DE19961598A1

DE19961598A1 - Parfümkomposition enthaltend 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on

Info

Publication number: DE19961598A1
Application number: DE19961598A
Authority: DE
Inventors: Stefan Lambrecht; Erich Dilk; Peter Woerner
Original assignee: Haarmann and Reimer GmbH
Current assignee: Haarmann and Reimer GmbH
Priority date: 1999-12-21
Filing date: 1999-12-21
Publication date: 2001-07-05
Also published as: EP1111029A3; EP1111029A2; US20010005711A1; JP2001181670A

Abstract

Parfümkompositionen, die 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on enthalten, können in der Feinparfümerie und zur Parfümierung industrieller Produkte verwendet werden.

Description

Die Erfindung betrifft Parfümkompositionen, die 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on enthalten und ihre Verwendung.

Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie weiterhin Bedarf an neuen Riechstoffen, die über ihre geruchlichen Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften haben, wie z. B. höhere Stabilität, höhere Ausgiebigkeit, besseres Haftungsvermögen usw.

Es wurden Parfümkompositionen gefunden, die E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7- nonadien-2-on der Formeln

als einzelnes Isomere oder als Gemisch enthalten.

Diese Verbindung eignen sich in besonderem Maße als Riechstoffe, die in Parfümie rungen eingesetzt werden können.

Die erfindungsgemäße Verbindung liegt in der Regel als Gemisch zweier Isomere vor.

4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on ist an sich bekannt (DE A 22 56 347). Die geruch lichen Eigenschaften sind mit fruchtig, frisch, Acetat, Rosenoxid, wässrig Grapefruit, Melone, frisch, Bergamotte und Rosmarin beschrieben worden (Flavour Fragrance J., 1996, 11, 15-23; Indian Perfum., 1983, 27, 112-18).

Die erfindungsgemäße Verwendung von E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien- 2-on in Parfümkompositionen ist neu. Es ist überraschend, dass E- und/oder Z-4,8- Dimethyl-3,7-nonadien-2-on in Riechstoffkompositionen nicht nur die bekannten geruchliche Eigenschaften hat, sondern in der Komposition verstärkt wird und so bereits in kleinsten Mengen wahrgenommen werden kann.

Weiterhin ist überraschend, dass diese Kompositionen farbstabiler sind als Kompo sitionen mit vergleichbaren Geruchseigenschaften. Bei Verwendung von E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on anstelle von anderen ähnlichen Riechstoffen, wie Citronellal oder Citral, treten keinerlei Verfärbungen in der Parfümkomposition auf Farbliche Veränderungen in der Parfümkomposition führen zu einer geringeren Akzeptanz. Daher ist es ein Ziel der Parfümindustrie die Farbstabilität von Parfüm kompositionen zu erhöhen.

4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on hat zudem die überraschende Eigenschaft, den Duft eindruck anhaltend zu fixieren, erkennbar aufzufrischen und abzurunden.

Wegen dieser besonderen Eigenschaften eignet sich E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7- nonadien-2-on in hervorragendem Maße für die Verwendung in Parfümkomposi tionen.

Durch die erfindungsgemäße Verwendung von E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7- nonadien-2-on lassen sich in der Regel bereits in geringen Dosierungen in den resultierenden Parfümkompositionen strahlend frische, abgerundete Geruchsnoten erzielen, wobei der geruchliche Gesamteindruck auffallend harmonisiert, die kosme tisch-blumig wirkende Ausstrahlung wahrnehmbar erhöht und die Fixierung, d. h. das Haftvermögen des Parfümöles, deutlich verstärkt wird.

Beispiele für Riechstoffe, die erfindungsgemäß mit E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7- nonadien-2-on zu Parfümkompositionen kombiniert werden können, finden sich z. B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 3^rd. Ed, Wiley-VCH, Weinheim 1997.

Im einzelnen seien genannt:
Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie: Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B. Ambratinktur; Amyrisöl; Angelica samenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos-Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichen moos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-Öl; Eucalyptusöl; Fenchelöl; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysum öl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Lieb stocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-Öl; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa- Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-Öl; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl; sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;

Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 3-Caren; α- Pinen; β-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryo phyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien;

der aliphatischen Alkohole wie z. B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethyl heptanol; 2-Methylheptanol, 2-Methyloctanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3- Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7- methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol; der alipha tischen Aldehyde und deren Acetale wie z. B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; E- und Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-ol, 2,6- Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10-Trimethyl- 5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd;

der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z. B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3- Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7- Tetramethyl-6-octen-3-on; der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z. B. 3-Methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercapto hexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;

der aliphatischen Nitrile wie z. B. 2-Nonensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril; 2,12- Tridecensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octen säurenitril;

der aliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z. B. (E)- und (Z)-3-Hexe nylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexyl acetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat; Isoamyl butyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethyliso valerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;

der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6- Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6- octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate;

der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9- undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctana1;

der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate;

der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon; 8-Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-Ionon; beta-Ionon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-Isomethylionon; beta-Isomethyl ionon; alpha-Iron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta-Damascenon; delta- Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; Nootkaton; Dihydronootkaton; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; Acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);

der cyclischen Alkohole wie z. B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclo hexanol; 3-Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1- ol; 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;

der cycloaliphatischen Alkohole wie z. B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3- cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten- 1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3- trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclo pent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Tri methylcyclohexyl)hexan-3-ol;

der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z. B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyl dodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8- dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)- 1,3-dioxan;

der cyclischen Ketone wie z. B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentyl cyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3- methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5- cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetra methylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 8-Cyclo hexadecen-1-on; 9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon;

der cycloaliphatischen Aldehyde wie z. B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methyl pentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexen carbaldehyd;

der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl- 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9- cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;

der Ester cyclischer Alkohole wie z. B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert-Butyl cyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro- 2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methano octahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;

der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; Methyldihydrojasmonat; Methyljasmonat; Methyl-2- hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarb oxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1,3- dioxolan-2-acetat;

der aromatischen Kohlenwasserstoffe wie z. B. Styrol und Diphenylmethan;

der araliphatischen Alkohole wie z. B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2-Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl- 3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-Isopropylphenyl)ethanol;

der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z. B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2-Phenyl ethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethyliso valerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha,alpha- Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamyl acetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat; der araliphatischen Ether wie z. B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1- ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Tri methyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;

der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenyl acetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4- Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 3-(4-tert.- Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimt aldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenz aldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxy phenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;

der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z. B. Acetophenon; 4-Methyl acetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphthalenyl)ethanon; Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1,1- dimethyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methyl ethyl)-1H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2- acetonaphthon;

der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z. B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzylbenzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinamat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenyl ethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamyl salicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsali cylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3- phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;

der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z. B. 2,4,6-Trinitro-1,3- dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 5-Phenyl-3-methyl-2-pentensäurenitril; 5-Phenyl-3-methylpentan säurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butyl phenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-Isopropylchinolin; 6-Isobutylchinolin; 6-sec.-Butylchinolin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropyl pyrazin; 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin;

der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z. B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphe nylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta-Naphthyl isobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;

der heterocyclischen Verbindungen wie z. B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;

der Lactone wie z. B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1,5-Dodecanolid; 1,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat; Cumann; 2,3-Dihydro cumann; Octahydrocumann.

Die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Parfümöle können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt für Parfümierungen einge setzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind z. B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propylenglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipro pylenglycol, Diethylphthalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat usw.

Desweiteren können die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Parfüm öle an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwen dung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leicht sulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder orga nische Materialien wie Hölzer und Cellulose-basierende Stoffe sein.

Die die erfindungsgemäß Verbindung enthaltenden Parfümöle können auch mikro verkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluß-Komplexe oder als Extrusions-Produkte vorliegen und in dieser Form dem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt werden.

Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Parfümöle durch sog "Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfrei setzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z. B. Polyvinylalkohol verwendet werden.

Die Mikroverkapselung der Parfümöle kann beispielsweise durch das sog. Koazer vationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z. B. aus Polyurethan-artigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Parfümöle können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer das Parfümöl enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluß- Komplexe können z. B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfümöl und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z. B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Isopropanol, erfolgen.

In Parfümkompositionen beträgt die eingesetzte Menge der erfindungsgemäßen Verbindungen 0,05 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20%, bezogen auf die gesamte Komposition.

Die das erfindungsgemäßen Parfümkompositionen können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in oben beschriebener modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung von Feinparfümerieprodukten und industriellen Produkten.

Feinparfümerieprodukte und industrielle Produkte sind z. B. Parfüm-Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z. B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungs mitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweich spülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfek tionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbel polituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z. B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-Öl- und vom Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ wie z. B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichts cremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes- und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, Aftershave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z. B. Haarsprays, Haargelen, festigen Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverfor mungsmitteln wie Kaltwellen- und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z. B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie z. B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellentien, Treibstoffen.

Bei der Parfümierung der beschriebenen Produkte kann die Menge der Parfüm- Komposition 0,1 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Endprodukt betragen.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien- 2-on erfolgt in an sich bekannter Weise.

4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on kann vorteilhaft aus 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2- ol hergestellt werden, das z. B. durch eine Grignard-Reaktion aus Citral und Methyl magnesiumchlorid synthetisiert wurde (Indian Perfum., 1983, 27, 112-18). Die Oxidation zu 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on ist bekannt (z. B. C. Aguilar et al. Bol. Inst. Quim. Univ. Nacl. Auton. Mex. 1969, 21, 226-240). Dabei werden Reagenzien wie Mangandioxid und Chromtrioxid verwendet, die schwierig zu handhaben sind.

Ein vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung von 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on ist dadurch gekennzeichnet, dass 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-ol in Gegenwart eines Katalysators und eines Wasserstoffakzeptors umgesetzt wird.

Die Umsetzung kann durch die folgende Reaktionsgleichung erläutert werden:

Diese Reaktion verzichtet auf kritische Reagenzien und ist problemlos auch im größeren Maßstab durchführbar.

Als Katalysatoren können Aluminiumalkoxide wie Aluminiumtritertiärbutylat und Aluminiumtriisopropylat, bevorzugt Aluminiumtriisopropylat eingesetzt werden.

Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 40°C und Rückflußtemperatur, bevorzugt zwischen 60-120°C.

Als Wasserstoffakzeptor können die bekannten Verbindungen eingesetzt werden (Org. Reactions, Bd. 6, S. 207-272). Es hat sich aber gezeigt, daß besonders vor teilhaft die Verwendung von alpha-alkylsubstituierten Zimtaldehyd-Derivaten, insbe sondere alpha-Amyl- und alpha-Hexylzimtaldehyd ist, da in diesen Fällen sowohl der Umsatz gut als auch die Destillation vereinfacht ist. 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on und die alkylsubstituierten Zimtaldehyd und -alkohol-Derivate sind dann einfach zu trennen.

Beispiele Beispiel 1 Herstellung einer Parfümkomposition

Es werden vermischt (alle Angaben als Gewichtsteile):

Aldehyd C12	2
Aldehyd C11	1
Aldehyd C10	2
Vertocitral	5
Isoananat	5
Dihydromyrcenol	75
Terpinylacetat	50
Geranitril	5
Orangenöl weiss	120
Lavandinöl grosso	20
Krauseminzöl amerik.	2
Isobornylacetat	40
Borneol L	5
Hydroxybenzylaceteon para	1
Lilial	5
Lyral	10
Limalool	50
Dimethylbenzylcarbinylbutyrat	2
Rosenoxid rac.	1
Damascon alpha 10% in DEP	3
Benzylacetat	10
Jasmin H & R	5
Hexylsalicylat	30
Benzylsalicylat	124
Anethol	2
Cumarin	5
Cedrenylacetat	15
Patchoulyöl	15
Piconia	10
Sandel H & R	5
Evernyl	5
Juchtenöl 10% in DEP	2
Cuminaldehyd	2
Ambroxid 30% in Hercolyn 10% in DEP	3
Citral	18

a) zur Verwendung in einem Eau-de-Toilette für Herren:
Durch Zugabe von 20 g 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on wird die Frische des Parfüms verstärkt und der Impact erhöht.
b) zur Verwendung in einem Deo Roll-on:
Durch Zugabe von 30 g 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on werden die Frische wirkung verstärkt, eine kosmetisch-blumige Ausstrahlung erzielt und die blumig-salicylatartigen Aspekte belebt.

Beispiel 2 Herstellung einer Parfümkomposition

Es werden vermischt (alle Angaben als Gewichtsteile):

Aldehyd C12	2
Aldehyd C11	2
Aldehyd C10	3
Aldehyd C8	5
Galbanum Resin	10
Bergamotteöl farblos	150
Terpinylacetat	50
Geranitril	3
Limetteöl Terpene	150
Orangenöl weiss	360
Lilial	5
Geranium Identoil	5
Geraniol	20
alpha-Hexylzimtaldehyd	15
Benzylsalicylat	20
Diethylphthalat	90
Ionol	10

a) Durch Zugabe von 20 g 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on wird die Base aufgefrischt und abgerundet. Der Dufteindruck ist anhaltend haftend. Die Dosierung beträgt in einem Spülmittel 0,3%, in einem Shampoo 0,5% und auf einem Card Board zur Raumluftverbesserung 50%.
b) Durch Zugabe von 40 g 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on wird eine Kompo sition zur Parfümierung von weisser Seife erhalten (Dosierung 1, 2%). Im Vergleich zu einer Base, die anstelle von 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on Citral enthält, traten keinerlei Verfärbungen auf.

Claims

1. Parfümkompositionen, die E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on der Formeln
als einzelnes Isomer oder als Gemisch und weitere Riechstoffe enthalten.

2. Parfümkompositionen nach Anspruch 1, die E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7- nonadien-2-on in einer Menge von 0,05 bis 50 Gew-%, bezogen auf die gesamte Komposition.

3. Parfümkompositionen nach den Ansprüchen 1 und 2, die E- und/oder Z-4,8- Dimethyl-3,7-nonadien-2-on in einer Menge von 0,5 bis 20%, bezogen auf die Komposition enthalten.

4. Verwendung von Parfümkompositionen nach den Ansprüchen 1 bis 4 in Feinparfümerieprodukten und industrielle Produkte.

5. Verwendung von Parfümkompositionen nach Anspruch 5 in einer Menge von 0,05 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Feinparfümerieprodukte oder die industriellen Produkte.

6. Verwendung von Parfümkompositionen nach Anspruch 5 in einer Menge von 0,5 bis 20% Gew.-%, bezogen auf die Feinparfümerieprodukte und industriellen Produkte.