DE19953051A1 - Fluorierte Sulfonamide als schwer entflammbare Lösungsmittel zum Einsatz in elektrochemischen Zellen - Google Patents

Fluorierte Sulfonamide als schwer entflammbare Lösungsmittel zum Einsatz in elektrochemischen Zellen

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DE19953051A1
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    • C07C311/09—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least two halogen atoms

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Abstract

Die Erfindung betrifft fluorierte Sulfonamide als schwer entflammbare Lösungsmittel für Elektrolyten zum Einsatz in elektrochemischen Zellen.

Description

Die Erfindung betrifft fluorierte Sulfonamide als schwer entflammbare Lösungsmittel für Elektrolyten zum Einsatz in elektrochemischen Zellen.
Lithium-Ionen-Batterien gehören zu den aussichtsreichsten Systemen für mobile Anwendungen, Die Einsatzgebiete reichen dabei von hochwertigen Elektronikgeräten (z. B. Mobiltelefone, Camcorder) bis hin zu Batterien für Kraftfahrzeuge mit Elektroantrieb.
Diese Batterien bestehen aus Kathode, Anode, Separator und einem nichtwäßrigen Elektrolyt. Als Kathode werden typischerweise Li(MnMeZ)2O4, Li(CoMeZ)O2, Li(CoNiXMeZ)O2 oder andere Lithium- Interkalations und Insertions-Verbindungen verwendet. Anoden kön­ nen aus Lithium-Metall, Kohlenstoffen, Graphit, graphitischen Koh­ lenstoffen oder andere Lithium-Interkalations und Insertions- Verbindungen oder Legierungsverbindungen bestehen. Als Elektrolyt werden Lösungen mit Lithiumsalzen wie LiPF6, LiBF4, LiClO4, LiAsF6, LiCF3SO3, LiN(CF3SO2)2 oder LiC(CF3SO2)3 und deren Mischungen in aprotischen Lösungsmitteln verwendet.
Eine Vielzahl von Additiven zur Anwendung in Lithium-Ionen- Batterien werden in der Literatur erwähnt. Beispielsweise werden in EP 0759641 und US 5776627 organische aromatische Verbindungen wie Biphenyl, substituierte Thiophene und Furane, in EP 0746050 und EP 0851524 substituierte Anisol-, Mesithylen- und Xylolderivate dem Elektrolyten zugesetzt um die Sicherheit der Batterie im Fall ei­ ner Überladung zu erhöhen. Zum gleichen Zweck werden in US 5753389 organische Carbonate als Additive verwendet. Zur Ver­ besserung der Zyklenstabilität werden in EP 0856901 organische Bo­ roxine zugegeben. All diese Additive haben jedoch einige entschei­ dende Nachteile. Organische Substanzen, wie sie in den hier ge­ nannten Schriften verwendet werden, besitzen im allgemeinen tiefe Flammpunkte und niedrige Explosionsgrenzen.
Als Elektrolytflüssigkeiten verwendet man nach dem derzeitigen Stand der Technik bevorzugt Lösungsmittelgemische von mindestens zwei Komponenten. Das Gemisch muß mindestens eine stark polare Komponente enthalten, die aufgrund ihrer Polarität auf Salze stark dissoziierend wirkt. Beispiele für diese polaren Komponenten sind Ethylen- oder Propylencarbonat. Da diese hochpolaren Lösungsmittel meist eine sehr hohe Viskosität aufweisen, werden dem Elektrolyten im allgemeinen niedrigviskose Solventien als "Verdünner" zugesetzt. Typische Vertreter sind 1,2-Dimethoxyethan, Dimethylcarbonat oder Diethylcarbonat, die in einem Anteil zwischen 30-70% zugesetzt wer den. Ein gravierender Nachteil dieser niedrigviskosen Lösungsmittel liegt in ihren tiefen Flammpunkten und hohen Flüchtigkeit.
Da bei elektrochemischer Anwendung von Elektrolytlösungen und in noch weit stärkerem Maße beim Auftreten von Fehlern (Kurzschluß, Überladen) stets eine Erwärmung eintritt, erhöht dies das Risiko der Entzündung des Elektrolyten.
Zur Erhöhung der Sicherheit können Kathoden- und Anodenraum durch eine mikroporöse Separatormembran getrennt werden. Wei­ terhin kann der Einbau von Überdrucksicherungen, die auf Gasent­ wicklung beim Überladen reagieren, die Sicherheit dieser Zellen er­ höhen.
Es werden flammhemmende phosphor- und halogenhaltige Zusätze empfohlen, die sich allerdings häufig negativ auf die Leistungscha­ rakteristik der Batterien auswirken.
All diese Maßnahmen können jedoch nicht ausschließen, daß bei Betriebsstörungen der leichtflüchtige und leichtentzündliche "Verdün­ ner" letztlich doch entflammt. Brennendes Lithium reagiert nicht nur mit Wasser, sondern auch mit Kohlendioxid sehr heftig.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, Additive zur Ver­ fügung zu stellen, deren Flüchtigkeit gering ist und deren Flamm­ punkte relativ hoch liegen, die physikalisch und chemisch stabil und mit anderen geeigneten Lösungsmitteln ausreichend mischbar sind und ein gutes Leitfähigkeitsverhalten aufweisen.
Die erfindungsgemäße Aufgabe wird gelöst durch Verbindungen der allgemeinen Formel
X-(CYZ)m-SO2N(CR1R2R3)2 (I)
mit
X H, F, Cl, CnF2n+1, CnF2n-1, (SO2)kN(CR1R2R3)2
Y H, F, Cl
Z H, F, Cl
R1, R2, R3 H und/oder Alkyl, Fluoralkyl, Cycloalkyl
m 1-9
n 1-9
k 0, falls m = 0 und k = 1, falls m = 1-9.
Die Verbindungen der Formel (I) können in elektrochemischen Zellen wie Superkondensatoren und primären und sekundären Lithiumbatte­ rien, insbesondere als Lösungsmittel, eingesetzt werden.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel (I) schwer entflammbar sind. Damit kann die Gefahr der Entzündung beim Auf­ treten von Fehlern verringert werden.
Überraschend wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel (I) eine hohe elektrochemische Stabilität aufweisen. Versuche haben gezeigt, daß ein Elektrolyt, enthaltend eine Verbindung der Formel (I) und gängige Lösungsmittel (z. B. EC, DMC) sowie ein typisches Leitsalz (z. B. LiPF6), erst ab einem Potential von ca. 5,5 V gegen Li/Li+ oxidativ zersetzt wird.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel (I) mit den gängigen Lösungsmitteln mischbar sind. Es konnte keine Phasen­ trennung bzw. Kristallisation des Leitsalzes beobachtet werden.
Die Verbindungen der Formel (1) können auch in Mischungen, mit ei­ nem Anteil zwischen 1 und 100%, vorzugsweise zwischen 10% und 50% mit gängigen Lösungsmitteln wie z. B. EC, DMC, PC und DEC in Elektrolyten verwendet werden.
Als Elektrolyte können Lösungen von LiPF6, LiBF4, LiClO4, LiAsF6, LiCF3SO3, LiN(CF3SO2)2 oder LiC(CF3SO2)3 und deren Mischungen in aprotischen Lösungsmitteln wie EC, DMC, PC, DEC, BC, VC, Cy­ clopentanone, Sulfolane, DMS, 3-Methyl-1,3-oxazolidine-2-on, DMC, DEC, γ-Butyrolacton, EMC, MPC, BMC, EPC, BEC, DPC, 1,2- Diethoxymethan, TH F, 2-Methyltetrahydrofuran, 1,3-Dioxolan, Me­ thylacetat, Ethylacetat und deren Mischungen verwendet werden.
Gegenstand der ErFindung sind somit Elektrolyte, welche Verbindun­ gen der Formel (I) enthalten.
Gegenstand der Erfindung sind ferner elektrochemische Zellen, ins­ besondere primäre und sekundäre Lithiumbatterien und Superkon­ densatoren, welche im wesentlichen aus einem entsprechenden Elektrolyten sowie Kathode, Anode und Separator bestehen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Mischungen mit gän­ gigen Leitsalzen weisen eine gute Leitfähigkeit auf.
Nachfolgend wird ein allgemeines Beispiel der Erfindung näher er­ läutert.
Herstellung der Verbindungen der Formel (I)
Dimethylamin wird in einem geeigneten Lösungsmittel in einer Appa­ ratur mit Rührer und Kühlung vorgelegt. Als Lösungsmittel sind orga­ nische Lösungsmittel, beispielsweise Diethylether oder Chloroform, geeignet.
Unter Kühlung auf Temperaturen zwischen -30°C und 0°C und Rüh­ ren werden teil- oder perfluorierte Alkylsulfonylfluoride zugegeben. Danach wird die Reaktionslösung auf Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 40°C erwärmt. Das Lösungsmittel wird abde­ stilliert.
Es können jedoch auch Halogensulfonamide mit gängigen Fluorie­ rungsreagenzien, beispielsweise Antimontrifluorid, Arsentrifluorid oder Kaliumfluorid, umgesetzt werden.
In einer Apparatur mit Rückflußkühler und Rührer werden Halogen­ sulfonamide in geeigneten Lösungsmitteln, beispielsweise Benzol, mit einem Fluorierunsgsreagenz unter Rühren 1-4 Stunden, vorzugs­ weise 2 Stunden, unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionslösung filtriert. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand unter vermindertem Druck destil­ liert. Wenn erforderlich wird eine Redestillation unter Normaldruck durchgeführt.
Entflammbarkeit
Es wurde die Entflammbarkeit der Verbindungen der Formel (I) un­ tersucht. Nach den oben dargestellten Verfahren hergestellte Verbin­ dungen sollten mit Hilfe einer offenen Flamme entzündet werden. Die Versuche schlugen fehl.
Elektrochemische Stabilität
Einem Elektrolyt, bestehend aus gängigen Leitsalzen wie LiPF6, LiBF4, LiClO4, LiAsF6, LiCF3SO3, LiN(CF3SO2)2 oder LiC(CF3SO2)3 und deren Mischungen in aprotischen Lösungsmitteln wie EC, DMC, PC, DEC, BC, VC, Cyclopentanone, Sulfolane, DMS, 3-Methyl-1,3- oxazolidine-2-on, DMC, DEC, γ-Butyrolacton, EMC, MPC, BMC, EPC, BEC, DPC, 1,2-Diethoxymethan, THF, 2-Methyltetrahydrofuran, 1,3-Dioxolan, Methylacetat, Ethylacetat und deren Mischungen wer­ den Verbindungen der Formel (I) zugesetzt. Der Anteil der Verbin­ dungen der Formel (I) im Lösungsmittelgemisch liegt zwischen 1 und 100%.
In einer Meßzelle mit Edelstahl, Platin- bzw. Goldarbeitselektrode, Lithiumgegenelektrode und Lithiumreferenzelektrode wurden jeweils 3-5 Zyklovoltammogramme hintereinander aufgenommen. Hierzu wurde ausgehend vom Ruhepotential das Potential zuerst mit einer Vorschubgeschwindigkeit von 1 mV/s bis 100 mV/s auf Spannungen größer als das jeweilige Zersetzungspotential des entsprechenden Additivs gegen Li/Li+ erhöht und im weiteren Verlauf zurück auf das Ruhepotential gefahren.
Die Ergebnisse zeigen, daß diese Elektrolyten erst bei Potentialen von ca. 5,0 V gegen Li/Li+ oxidativ zersetzt werden. Damit sind sie für den Einsatz in elektrochemischen Zellen geeignet.
Mischbarkeit mit Standardlösungsmitteln und erhaltene Leitfähigkei­ ten
Zu einem Referenzelektrolyten, bestehend aus LiPF6, LiBF4, LiClO4, LiAsF6, LiCF3SO3, LiN(CF3SO2)2 oder LiC(CF3SO2)3 und deren Mi­ schungen in aprotischen Lösungsmitteln wie EC, DMC, PC, DEC, BC, VC, Cyclopentanone, Sulfolane, DMS, 3-Methyl-1,3-oxazolidine- 2-on, DMC, DEC, γ-Butyrolacton, EMC, MPC, BMC, EPC, BEC, DPC, 1,2-Diethoxymethan, THF, 2-Methyltetrahydrofuran, 1,3-Dioxolan, Methylacetat, Ethylacetat und deren Mischungen, wurden portions­ weise steigende Mengen von Verbindungen der Formel (I) gegeben.
Es konnten keine Phasentrennungen bzw. Kristallisationen des Leitsalzes beobachtet werden. Die Verbindungen der Formel (I) sind unbegrenzt mit den Referenzelektrolyten mischbar.
Untersuchungen der Leitfähigkeit werden mit einem Referenzelek­ trolyten bei verschiedenen Temperaturen durchgeführt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.
Beispiele Beispiel 1 N,N-Dimeth ltrifluormethylsulfonamid
Die Reaktion wird in einem 3-Hals-Kolben mit Kühlfalle, Rührer und Vorrichtung zur Zuführung von gasförmigen Reagenzien durchge­ führt. Die Kühlfalle wird bei einer Temperatur von -78°C gehalten. 250 cm3 Diethylether werden im Kolben vorgelegt und mit Eiswasser gekühlt. 138 g (3,07 mol) über Kaliumhydroxid getrocknetes gasför­ miges Dimethylamin, erhalten aus der Umsetzung von 260 g (3,19 mol) Dimethylaminhydrochlorid mit 153 g (3,83 mol) gesättigter Natri­ umhydroxid-Lösung, werden im Kolben kondensiert. 202 g (1,33 mol) gasförmiges Trifluormethylsulfonylfluorid werden über 2 Stunden un­ ter Rühren zugegeben. Nach der Zugabe aller Reagenzien wird das Reaktionsgefäß über 2 Stunden auf 40°C erwärmt. Das Reaktions­ gemisch wird mit 0,5 l Wasser verdünnt und anschließend mit Die­ thylether extrahiert. Das Extrakt wird mit Wasser gewaschen und über MgSO4 getrocknet. Der Diethylether wird abdestilliert und der Rückstand bei Normaldruck destilliert.
230,4 g N,N-Dimethyltrifluormethylsulfonamid werden gewonnen.
Ausbeute: 98%
CF3SO2N(CH3)2: Sdp.: 151-152°C
19F-NMR: -75,1 sep (CF3SO2)
1H-NMR: 3,05 q (2 CH3)
5JH,F = 1,2 Hz
Beispiel 2 N,N-Dimethylnonafluorbutylsulfonamid
Die Reaktion wird in einem 3-Hals-Kolben mit Kühlfalle, Rührer und Tropftrichter durchgeführt. Die Kühlfalle wird bei einer Temperatur von -78°C gehalten, 100 g (0,331 mol) Perfluorbutylsulfonylfluorid werden langsam unter Rühren zu 43 g (0,95 mol) flüssigem Dime­ thylamin bei -30°C gegeben. Nach der Zugabe wird die Reaktionsmi­ schung auf Raumtemperatur erwärmt und 3 Stunden gerührt. Es werden 0,1 l Wasser zugegeben und anschließend mit Diethylether extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen und über Na2SO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert.
Es werden 114,5 g weißes kristallines N,N- Dimethylnonafluorbutylsulfonamid gewonnen.
Ausbeute: 87,5%
C4F9SO2N(CH3)2, Smp.: 32°C
19F-NMR: -81,5 tt (3F, CF3)
-112,2 tm (2F, CF2)
-121,9 m (2F, CF2)
-126,4 tm (2F, CF2)
3JF,F = 2,2 Hz
4JF,F = 9,9 Hz
4JF,F = 13,9 Hz
1H-NMR: 3,1 s (2CH3)
Beispiel 3 Difluormethyl-(N,N,N',N'-tetramethyl)disulfondiamid
Die Reaktion wird in einem 3-Hals-Kolben mit Kühlfalle, Rührer und Tropftrichter durchgeführt. Die Kühlfalle wird bei einer Temperatur von -78°C gehalten. 99 g (0,458 mol) Di(fluorsulfonyl)difluormethan werden langsam unter Rühren zu 101 g (2,084 mol) flüssigem Dime­ thylamin in 100 cm3 Chloroform bei -30°C gegeben. Nach der Zuga­ be wird die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur erwärmt und 3 Stunden gerührt. Das Lösungsmittel wird abdestilliert. Zum Rück­ stand werden 0,3 I Wasser gegeben und anschließend mit Diethyle­ ther extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen und über Na2SO4 getrocknet. Es werden ca. 80% des Lösungsmittels abdestil­ liert.
Es werden 91,2 g weißes kristallines Difluormethyl-(N,N,N',N'- tetramethyl)disulfondiamid gewonnen.
Ausbeute: 74,8%
(CH3)2NSO2CF2SO2N(CH3)2, Smp.: 71-72°C
19F-NMR: -100,4 m (2F, CF2)
1H-NMR: 3,06 t (4CH3)
5JH,F = 1,0 Hz
Beispiel 4 N,N-Dimethylamidosulfonylfluorid
Die Reaktion wird in einem 2-Hals-Kolben mit Rührer und Kühlung durchgeführt. 80 g (0,557 mol) N,N-Dimethylamidosulfonylchlorid in 100 cm3 trockenem Benzol werden zu 66 g (0,369 mol) Antimontriflu­ orid gegeben. Unter Rühren werden 5 cm3 Antimonpentachlorid zu­ gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden unter Rückfluß ge­ kocht. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Lösung fil­ triert. Das Benzol wird abdestilliert und der Rückstand unter redu­ ziertem Druck destilliert. Die Redestillation unter Normaldruck ergab 53,8 g reines N,N-Dimethylamidosulfonylfluorid.
Ausbeute: 76%
FSO2N(CH3)2, Sdp.: 149-150°C
19F-NMR: 33,0 sep
4JH,F = 2,0 Hz
Beispiel 5 Entflammbarkeit von N,N-Dimethyltrifluormethylsulfonamid
Mit Hilfe einer offenen Flamme wurde versucht 100 ml N,N- Dimethyltrifluormethylsulfonamid an der Luft zu entzünden. Der Ver­ such schlug fehl.
Beispiel 6 Elektrochemische Stabilität von N,N-Dimethyltrifluormethylsulfonamid
In einer Meßzelle mit Platinelektrode, Lithiumgegenelektrode und Lithiumreferenzelektrode wurden jeweils 5 Zyklovoltammogramme hintereinander aufgenommen. Hierzu wurde ausgehend vom Ruhe­ potential das Potential zuerst mit einer Vorschubgeschwindigkeit von 10 mV/s bzw. auf 6 V gegen Li/Li+ erhöht und im weiteren Verlauf zu­ rück auf das Ruhepotential gefahren.
Es zeigt sich der in Abb. 1 angegebene charakteristische Ver­ lauf. Der Elektrolyt, bestehend aus 1 mol/l LiPF6 in EC/DMC/ N,N- Dimethyltrifluormethylsulfonamid (47,5/47,5/5), wird erst ab einem Potential von ca. 5,5 V gegen Li/Li+ oxidativ zersetzt. Damit ist der Elektrolyt für einen Einsatz in Lithiumionen Batterien mit Übergangs­ metallkathode geeignet.
Beispiel 7 Mischbarkeit mit Standardlösungsmitteln und erhaltene Leitfähigkei­ ten
Zu einem Referenzelektrolyten (1 mol/l LiPF6 in EC/DMC (1 : 1)) wer­ den portionsweise steigende Mengen N,N- Dimethyltrifluormethylsulfonamid gegeben. Das fluorierte Lösungs­ mittel ist unbegrenzt mit dem Referenzelektrolyten mischbar. Es konnte keine Phasentrennung bzw. Kristallisation des Leitsalzes be­ obachtet werden.
Leitfähigkeitsdaten
Elektrolyt: 1 mol/l LiPF6 in EC/DMC/ N,N-Dimethyltrifluormethyl­ sulfonamid (47,5/47,5/5)

Claims (9)

1. Verbindungen der Formel
X-(CYZ)m-SO2N(CR1R2R3)2 (I)
mit
X H, F, Cl, CnF2n+1, CnF2n-1, (SO2)kN(CR1R2R3)2Y H, F, Cl
Z H, F, Cl
R1, R2, R3 H und/oder Alkyl, Fluoralkyl, Cycloalkyl
m 1-9
n 1-9
k 0, falls m = 0 und k = 1, falls m = 1-9.
2. Verfahren zu Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß teil- oder perfluorierte Alkysulfonyl­ fluoride mit Dimethylamin in organischen Lösungsmitteln umge­ setzt werden.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Halogensuffonamid mit gängigen Fluorierungsreagenzien in organischen Lösungsmitteln umgesetzt wird.
4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die organischen Lösungsmittel, ausgewählt aus der Gruppe Diethylether, Benzol und Chloroform sind.
5. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als schwer ent­ flammbares Lösungsmittel in Elektrolyten für elektrochemische Zellen.
6. Verwendung nach Anspruch 5, worin besagte Verbindungen zu­ sammen mit anderen gängigen Lösungsmitteln eingesetzt werden.
7. Elektrolyt, dadurch gekennzeichnet, daß er eine oder mehrere Verbindungen gemäß Anspruch 1 enthält.
8. Elektrochemische Zelle bestehend im wesentlichen aus Kathode, Anode, Separator und einem Elektrolyten gemäß Anspruch 7.
9. Lithiumbatterie und Superkondensator gemäß Anspruch 8.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US6794083B2 (en) 2000-11-10 2004-09-21 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Fluoroalkylphosphate salt electrolytes
US6815119B2 (en) 2000-11-10 2004-11-09 Merck Patent Gmbh Tetrakisfluoroalkylborate salts and their use as conducting salts
CN113972398A (zh) * 2021-10-18 2022-01-25 傲普(上海)新能源有限公司 一种非水系电解液和使用其的非水系电解液电池
CN116613383A (zh) * 2023-07-17 2023-08-18 湖南法恩莱特新能源科技有限公司 一种用于高压锂二次电池的非水电解液及其制备方法和应用

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