DE19951135A1 - Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern - Google Patents
Mittel zum Färben von keratinhaltigen FasernInfo
- Publication number
- DE19951135A1 DE19951135A1 DE1999151135 DE19951135A DE19951135A1 DE 19951135 A1 DE19951135 A1 DE 19951135A1 DE 1999151135 DE1999151135 DE 1999151135 DE 19951135 A DE19951135 A DE 19951135A DE 19951135 A1 DE19951135 A1 DE 19951135A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- acid
- group
- alkyl
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, enthaltend mindestens einen Carbazolaldehyd und/oder ein Carbazolketon mit der Formel I, DOLLAR F1 in der R·1· ein Wasserstoffatom, ein C¶1-4¶-Alkyl- oder ein Arylrest ist, DOLLAR A R·2·, R·3·, R·4· und R·5· ein Wasserstoff-, Halogenatom, eine C¶1-4¶-Alkyl-, C¶1-4¶-Alkoxy- oder C¶1-4¶-Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Aminogruppe, die durch C¶1-4¶-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder C¶1-4¶-Acylgruppe bedeuten und zwei der Reste auch gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können und DOLLAR A R·6· eine C¶1-4¶-Alkyl-, C¶1-4¶-Hydroxyalkyl-, C¶1-4¶-Carboxyalkyl-, C¶1-4¶-Sulfoalkyl-, eine Aryl-, Aralkyl- oder Heteroarylgruppe bedeutet.
Description
Die Erfindung betrifft ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere
menschlichen Haaren, das Carbazolaldehyde und -ketone enthält, sowie ein Verfahren
zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im
allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch
oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit
einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Kuppler- und Ent
wicklerkomponenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer
weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder
Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyra
zolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.
Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Te
traaminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Di
aminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-
amino-pyrazolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxy
methyl-4-aminophenol, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopy
rimidin und 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole,
Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone, m-Aminophenole und substituierte Pyridin
derivate verwendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere α-Naphthol, 1,5-,
2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin,
Resorcinmonomethylether, p-Phenylendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4-(2-
hydroxyethylamino)-anisol (Lehmanns Blau), 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-
3-aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin,
2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 3-Amino-6-methoxy-
2-methylamino-pyridin und 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin.
Bezüglich weiterer üblicher Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Reihe "Der
matology", herausgeben von Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New
York, Basel, 1986, Bd. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kap. 7, Seiten 248-250
(Direktziehende Farbstoffe), und Kap. 8, Seiten 264-267 (Oxidationsfarbstoffe), sowie
das "Europäische Inventar der Kosmetikrohstoffe", 1996, herausgegeben von der Euro
päischen Kommission, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband der deutschen
Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel
e.V., Mannheim, Bezug genommen.
Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echtheitseigen
schaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch i. a. unter dem Einfluß von
Oxidationsmitteln wie z. B. H2O2, was in einigen Fällen Schädigungen der Faser zur Folge
haben kann. Desweiteren können einige Oxidationsfarbstoffvorprodukte bzw. bestimmte
Mischungen von Oxidationsfarbstoffvorprodukten bisweilen bei Personen mit
empfindlicher Haut sensibilisierend wirken. Direktziehende Farbstoffe werden unter
schonenderen Bedingungen appliziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen
häufig nur über unzureichende Echtheitseigenschaften verfügen.
Die Verwendung des unten näher beschriebenen Carbazolaldehyde oder -ketone zum
Färben von keratinhaltigen Fasern ist bislang nicht bekannt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere
menschliche Haare, bereitzustellen, die hinsichtlich der Farbtiefe, der Grauabdeckung und
den Echtheitseigenschaften qualitativ den üblichen Oxidationshaarfärbemitteln min
destens gleichwertig sind, ohne jedoch unbedingt auf Oxidationsmittel wie z. B. H2O2
angewiesen zu sein. Darüber hinaus dürfen die Färbemittel kein oder lediglich ein sehr
geringes Sensibilisierungspotential aufweisen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die in der Formel I dargestellten
Carbazolaldehyde oder -ketone sich auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien
hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignen. Sie ergeben Ausfärbungen
mit hervorragender Brillanz und Farbtiefe und führen zu vielfältigen Farbnuancen. Der
Einsatz von oxidierenden Agentien soll dabei jedoch nicht prinzipiell ausgeschlossen
werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbeson
dere menschlichen Haaren, enthaltend mindestens einen Carbazolaldehyd und/oder ein
Carbazolketon mit der Formel I,
in der R1 ein Wasserstoffatom, ein C1-4-Alkyl- oder ein Arylrest ist,
R2, R3, R4 und R5 ein Wasserstoff-, Halogenatom, eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Alkoxy- oder C1-4-Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Aminogruppe, die durch C1-4- Alkylgruppen substituiert sein kann, oder C1-4-Acylgruppe bedeuten und zwei der Reste auch gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können und
R6 eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl-, C1-4-Carboxyalkyl-, C1-4-Sulfoalkyl-, eine Aryl-, Aralkyl- oder Heteroarylgruppe bedeutet.
R2, R3, R4 und R5 ein Wasserstoff-, Halogenatom, eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Alkoxy- oder C1-4-Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Aminogruppe, die durch C1-4- Alkylgruppen substituiert sein kann, oder C1-4-Acylgruppe bedeuten und zwei der Reste auch gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können und
R6 eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl-, C1-4-Carboxyalkyl-, C1-4-Sulfoalkyl-, eine Aryl-, Aralkyl- oder Heteroarylgruppe bedeutet.
Unter keratinhaltigen Fasern sind Wolle, Pelze, Federn und insbesondere menschliche
Haare zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können prinzipiell aber auch
zum Färben anderer Naturfasern, wie z. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide,
modifizierter Naturfasern, wie z. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl-
oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie z. B. Polyamid-, Polyacrylnitril-, Poly
urethan- und Polyesterfasern verwendet werden.
Vorzugsweise sind die Verbindungen mit der Formel I ausgewählt aus 9-Methyl-3-
carbazolaldehyd, 9-Ethyl-3-carbazolaldehyd, 3-Acetylcarbazol, 3,6-Diacetyl-9-
ethylcarbazol, 3-Acetyl-9-methylcarbazol, 1,4-Dimethyl-3-carbazolaldehyd, 1,4,9-
Trimethyl-3-carbazolaldehyd sowie deren beliebigen Gemische.
Diese Substanzen sind zum großen Teil literaturbekannt oder im Handel erhältlich oder
nach bekannten Syntheseverfahren herstellbar.
Die voranstehend genannten Carbazolaldehyde und -ketone mit der Formel I werden vor
zugsweise in den erfindungsgemäßen Mitteln in einer Menge von 0,03 bis 65 mmol, insbe
sondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, verwendet.
Sie können als direktziehende Färbemittel oder in Gegenwart von üblichen
Oxidationsfarbstoffvorprodukten eingesetzt werden.
Färbemittel, die als färbende Komponente die Carbazolaldehyde und/oder -ketone mit der
Formel I allein enthalten, werden bevorzugt für hellere Färbungen eingesetzt. Färbungen
mit noch erhöhter Brillanz und verbesserten Echtheitseigenschaften (Lichtechtheit,
Waschechtheit, Reibechtheit) über einen weiten Nuancenbereich von gelbbraun über
orange, braunorange, mittelbraun, dunkelbraun, olivgrün bis hin zu blauschwarz und
schwarz werden erzielt, wenn die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen mit der
Formel I gemeinsam mit mindestens einer weiteren Komponente (im folgenden
Komponente B genannt), ausgewählt aus Verbindungen mit primärer oder sekundärer
Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromati
schen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen und aromatischen Hy
droxyverbindungen, und/oder CH-aktiven Verbindungen, verwendet werden. Dies sind
einerseits Verbindungen, die für sich alleine keratinhaltige Fasern nur schwach färben und
erst gemeinsam mit den Verbindungen der Formel I brillante Färbungen ergeben.
Andererseits sind darunter aber auch Verbindungen, die bereits als Oxidationsfarb
stoffvorprodukte eingesetzt werden.
In allen Färbemitteln können auch mehrere verschiedene Carbazolaldehyde und/oder -
ketone der Formel 1 gemeinsam zum Einsatz kommen; ebenso können auch mehrere ver
schiedene Verbindungen der Komponente B gemeinsam verwendet werden.
Unter die voranstehend beschriebene Ausführungsform fällt auch die Verwendung von
solchen Substanzen, die Reaktionsprodukte von Carbazolaldehyden und/oder -ketonen
der Formel I mit den genannten Verbindungen der Komponente B darstellen, als
direktziehende Färbemittel. Derartige Reaktionsprodukte können z. B. durch kurzes
Erwärmen der beiden Komponenten in stöchiometrischen Mengen in wäßrigem neutralen
bis schwach alkalischen Milieu erhalten werden, wobei sie entweder als Feststoff aus der
Lösung ausfallen oder durch Eindampfen der Lösung daraus isoliert werden. Die
Reaktionsprodukte können auch in Kombination mit anderen Farbstoffen oder
Farbstoffvorprodukten eingesetzt werden.
Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe als Komponente B
sind z. B. primäre aromatische Amine wie N,N-Dimethyl-, N,N-Diethyl-, N-(2-Hydroxy
ethyl)-N-ethyl-, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-
phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydrobro
mid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-
aminophenol, o-, p-Phenylendiamin, o-Toluylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phen
ethol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,4-Diaminophen
oxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxy
ethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methyl
amino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 6-
Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 3,4-Methylendioxy-, 5-(2-Hydroxy
ethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-Diamino-2,4-di
methoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-
Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicyisäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy
benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-
Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure,
7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfon
säure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-,
1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol, 2,4,5-Triaminophenol, Pentaamino
benzol, Hexaaminobenzol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenzcatechin, 4,6-Diami
nopyrogallol, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aromatische Nitrile, Aniline,
insbesondere Nitrogruppen-haltige Aniline, wie 4-Nitroanilin, 4-Nitro-1,3-phenylendiamin,
2-Nitro-4-amino-1-(2-hydroxyethylamino)-benzol, 2-Nitro-1-amino-4-[bis-(2-hydroxyethyl)-
amino]-benzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 2-Amino-6-chlor-4-
nitrophenol, 1-Amino-5-chlor-4-(2-hydroyethylamino)-2-nitrobenzol, aromatische Aniline
bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest, wie sie in der Formel II dargestellt
sind
in der R7 für eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyal
kyl-, C1-4-Alkoxy- oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkylgruppen substituiert sein kann, steht,
R8, R9, R10, R11 und R12 für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Aminoalkyl- oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl gruppen substituiert sein kann, stehen, und
P für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxygruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel III
R8, R9, R10, R11 und R12 für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Aminoalkyl- oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl gruppen substituiert sein kann, stehen, und
P für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxygruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel III
Z-(CH2-Y-CH2-Z')o (III)
in der Y eine direkte Bindung, eine CH2- oder CHOH-Gruppe bedeutet,
Z und Z' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR13-Gruppe, worin
R13 Wasserstoff, eine C1-4-Alkyl- oder eine Hydroxy-C1-4-alkylgruppe bedeutet, die Gruppe O-(CH2)p-NH oder NH-(CH2)p'-O, worin p und p' 2 oder 3 sind, stehen und
o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet,
wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben und dessen Hydrochlorid, 4,4'-Diaminostilben-2,2'- disulfonsäure-mono- oder -di-Na-Salz, 4-Amino-4'-dimethylaminostilben und dessen Hydrochlorind, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphe nylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraamino diphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1,8- Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)propan, -2-pro panol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4- aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin.
Z und Z' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR13-Gruppe, worin
R13 Wasserstoff, eine C1-4-Alkyl- oder eine Hydroxy-C1-4-alkylgruppe bedeutet, die Gruppe O-(CH2)p-NH oder NH-(CH2)p'-O, worin p und p' 2 oder 3 sind, stehen und
o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet,
wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben und dessen Hydrochlorid, 4,4'-Diaminostilben-2,2'- disulfonsäure-mono- oder -di-Na-Salz, 4-Amino-4'-dimethylaminostilben und dessen Hydrochlorind, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphe nylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraamino diphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1,8- Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)propan, -2-pro panol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4- aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin.
Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer
physiologisch verträglichen Salze, insbesondere als Salze anorganischer Säuren, wie
Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden.
Geeignete stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen sind z. B. 2-, 3-, 4-Amino-, 2-
Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-,
2-Methylamino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 2,6-Dimethoxy-3,5-dia
mino-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diamino-,
4,5,6-Triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-
2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimi
din, 3,5-Diaminopyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-
Aminochinolin, 4-Aminochinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-
Aminoindazol, 5-, 7-Aminobenzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin
sowie Indol- und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-
Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin. Weiterhin als heterocyclische Verbindungen
können erfindungsgemäß die in der DE-U1-299 08 573 offenbarten Hydroxypyrimidine
eingesetzt werden. Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als
auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, z. B. als Salze anorganischer
Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden.
Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z. B. 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Di
methylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol,
Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxy
ethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure,
Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naph
thol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfon
säure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure.
Als CH-aktive Verbindungen können beispielhaft genannt werden 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-
indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-
indolium-methansulfonat, Fischersche Base (1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin), 2,3-Di
methyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, 1,2-Dimethyl
naphtho[1,2-d]thiazolium-p-toluolsulfonat, 1-Ethyl-2-methyl-naphtho[1,2-d]thiazolium-p-
toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Methyl-2-chinaldinium-iodid, 1-Ethyl-
2-chinaldinium-iodid, 1,4-Dimethylchinolinium-iodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-
Dimethylthiobarbitursäure, 1,3-Diethylthiobarbitursäure, Diethylthiobarbitursäure, Oxindol,
3-Indoxylacetat, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.
Die Verbindungen der Komponente B werden besonders bevorzugt ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, 2-Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis-
(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Aminophenol, p-Phenylendiamin, 2-(2,5-Diamino
phenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, 3,4-Methylendioxyanilin, 2-Amino-4-(2-hydroxyethyl
amino)-anisol, 2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol, 3-Amino-2,4-dichlor-, 2-Methyl-5-amino-,
3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6-Me
thyl-3-amino-2-chlor-, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Diethylaminomethyl-4-amino
phenol, 2-Dimethylaminomethyl-4-aminophenol, 2,6-Dichlor-4-aminophenol, 2-Hydroxy
methyl-4-aminophenol; 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 2,5-Diamino-,
2-Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-,
3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-,
4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidin,
3,5-Diaminopyrazol, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 5,6-Dihydroxyindol und 5,6-Dihydroxyin
dolin sowie deren mit vorzugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch ver
träglichen Salze.
Die voranstehend genannten Verbindungen der Komponente B können in einer Menge
von jeweils 0,03 bis 65, insbesondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des ge
samten Färbemittels, eingesetzt werden. Weiterhin kann es erfindungsgemäß besonders
bevorzugt sein, die Verbindung der Formel I und die Verbindung der Komponente B im
molaren Mengenverhältnis von 2 : 1 bis 1 : 2, insbesondere etwa äquimolar, einzusetzen.
Beim Einsatz von Verbindungen der Komponente B, die eine oder mehrere Aminogruppen
enthalten, werden die Verbindungen der Formel I einerseits und die Verbindungen der
Komponente B andererseits bevorzugt in solchen Mengenverhältnissen eingesetzt, daß
die Summe der Zahl der Carbonylgruppen der Verbindungen der Formel I und die Summe
der Zahl der Aminogruppen der Verbindungen der Komponente B im Verhältnis 2 : 1 bis
1 : 2 stehen.
Zur Erlangung weiterer und intensiverer Ausfärbungen können die erfindungsgemäßen
Mittel können zusätzlich Farbverstärker enthalten. Die Farbverstärker sind vorzugsweise
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Piperidin, Piperidin-2-carbonsäure, Piperidin-
3-carbonsäure, Piperidin-4-carbonsäure, Pyridin, 2-Hydroxypyridin, 3-Hydroxypyridin, 4-
Hydroxypyridin, Imidazol, 1-Methylimidazol, Histidin, Pyrrolidin, Prolin, Pyrrolidon, Pyrroli
don-5-carbonsäure, Pyrazol, 1,2,4-Triazol, Piperazidin, deren Derivate sowie deren phy
siologisch verträglichen Salzen.
Die voranstehend genannten Farbverstärker können in einer Menge von jeweils 0,03 bis
65, insbesondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels,
eingesetzt werden.
Auf die Anwesenheit von Oxidationsmitteln, z. B. H2O2, kann dabei verzichtet werden. Es
kann jedoch u. U. wünschenswert sein, den erfindungsgemäßen Mitteln zur Erzielung der
Nuancen, die heller als die zu färbende keratinhaltige Faser sind, Wasserstoffperoxid oder
andere Oxidationsmittel zuzusetzen. Oxidationsmittel werden in der Regel in einer Menge
von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt. Ein für mensch
liches Haar bevorzugtes Oxidationsmittel ist H2O2.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Färbemittel zur
weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den erfindungsgemäß enthaltenen Verbin
dungen zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, z. B. aus der Gruppe der Nitropheny
lendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophenole, wie z. B. die unter den
internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC
Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC
Blue 2, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4,
Disperse Black 9, Basic Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Verbindungen sowie
Pikraminsäure 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbon
säure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 4-N-Ethyl-1,4-bis-(2'-hydroxyethylamino)-2-ni
trobenzol-hydrochlorid und 1-Methyl-3-nitro-4-(2'-hydroxyethyl)-aminobenzol. Die
erfindungsgemäßen Mittel gemäß dieser Ausführungsform enthalten die direktziehenden
Farbstoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte
Färbemittel.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch in der Natur vorkommende
Farbstoffe wie beispielsweise Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte,
Sandelholz, schwarzen Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu,
Sedre und Alkannawurzel enthalten.
Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die fakultativ enthal
tenen direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr
können in den erfindungsgemäßen Färbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren
für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten
enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus an
deren Gründen, z. B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen
Temperaturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich deshalb besonders
zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar
können die Färbemittel üblicherweise in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger ein
gearbeitet werden. Geeignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z. B. Cremes,
Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z. B. Shampoos
oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf den keratinhaltigen Fasern ge
eignet sind. Falls erforderlich ist es auch möglich, die Färbemittel in wasserfreie Träger
einzuarbeiten.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Färbemittel alle in solchen Zubereitungen
bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen enthalten die Färbe
mittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische,
ampholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat
es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder
nichtionischen Tensiden auszuwählen.
Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Ver
wendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe.
Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie
z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile
Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder
Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen
enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natri
um-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2
oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe,
- - lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),
- - Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
- - Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
- - lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
- - Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,
- - sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354,
- - Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbin dungen gemäß DE-A-39 26 344,
- - Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2 bis 15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercar
bonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen
im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C8-
C22-Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet,
die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine
-COO(-)- oder -SO3 (-)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die
sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise
das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylam
moniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat,
und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in
der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethyl
glycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeichnung
Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.
Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstan
den, die außer einer C8-18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Ami
nogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung
innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-
Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropion
säuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Al
kylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in
der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkyl
aminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-18-Acylsarcosin.
Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine
Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolether
gruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
- - Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylen oxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C- Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
- - C12-22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
- - C8-22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,
- - Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,
- - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester,
- - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.
Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwendbaren kat
ionischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind
Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammonium
chloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stea
ryltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethyl
ammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammonium
chlorid. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaterni
sierten Proteinhydrolysate dar.
Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im
Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Tri
methylsilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino
modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Herstel
ler: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272
(Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).
Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung
Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer
guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus.
Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, sogenannte
"Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Methylhydroxy
alkyldialkoyloxyalkylammoniummethosulfate.
Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt
das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß CTFA-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl
Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um
einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung
dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß
man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen
Alkylkettenlängen erhält.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an
Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Pro
dukte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten
Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden
dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettal
kohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder
Alkalimetallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen wer
den dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von
Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren
verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung
kann bevorzugt sein.
Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise
- - nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane,
- - kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallyl ammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylaminoethyl methacrylat-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-Imidazoliniummethochlorid- Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol,
- - zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-tri methylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methylmethacry lat/tert.-Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere,
- - anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinyl acetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhy drid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.-Butylacrylamid-Terpolymere,
- - Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi ara bicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cel lulose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcel lulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z. B. Polyvinylalkohol,
- - Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure,
- - haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline, sowie Silikonöle,
- - Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Soja protein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydrolysate,
- - Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
- - Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,
- - Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine und Zink Omadine,
- - weitere Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes,
- - Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine,
- - Cholesterin,
- - Lichtschutzmittel,
- - Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,
- - Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester,
- - Fettsäurealkanolamide,
- - Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,
- - Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbo nate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und ter tiäre Phosphate, Imidazole, Tannine, Pyrrol,
- - Trübungsmittel wie Latex,
- - Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,
- - Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft sowie
- - Antioxidantien.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsge
mäßen Färbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z. B. werden Emul
giermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzen
trationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln Ammonium- oder Metall
salze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind z. B. Formiate, Carbonate, Halogenide,
Sulfate, Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate,
Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate von Alkalimetallen, wie Kalium,
Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium,
oder von Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, wobei Natriumacetat,
Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesium
chlorid, Magnesiumsulfat, Ammoniumcarbonat, -chlorid und -acetat bevorzugt sind. Diese
Salze sind vorzugsweise in einer Menge von 0,03 bis 65, insbesondere von 1 bis 40,
mmol bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten.
Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt üblicherweise zwischen 2
und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 10.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung von
Carbazolaldehyden und/oder -ketonen mit der Formel I,
in der R1 ein Wasserstoffatom, ein C1-4-Alkyl- oder ein Arylrest ist,
R2, R3, R4 und R5 ein Wasserstoff-, Halogenatom, eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Alkoxy- oder C1-4-Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Aminogruppe, die durch C1-4- Alkylgruppen substituiert sein kann, oder C1-4-Acylgruppe bedeuten und zwei der Reste auch gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können und
R6 eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl-, C1-4-Carboxyalkyl-, C1-4-Sulfoalkyl-, eine Aryl-, Aralkyl- oder Heteroarylgruppe bedeutet,
als eine färbende Komponente in Oxidationshaarfärbemitteln.
R2, R3, R4 und R5 ein Wasserstoff-, Halogenatom, eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Alkoxy- oder C1-4-Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Aminogruppe, die durch C1-4- Alkylgruppen substituiert sein kann, oder C1-4-Acylgruppe bedeuten und zwei der Reste auch gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können und
R6 eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl-, C1-4-Carboxyalkyl-, C1-4-Sulfoalkyl-, eine Aryl-, Aralkyl- oder Heteroarylgruppe bedeutet,
als eine färbende Komponente in Oxidationshaarfärbemitteln.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zum
Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, worin ein Fär
bemittel, enthaltend
- A) mindestens einen Carbazolaldehyd und/oder ein Carbazolketon mit der Formel I,
in der R1 ein Wasserstoffatom, ein C1-4 Alkyl- oder ein Arylrest ist,
R2, R3, R4 und R5 ein Wasserstoff-, Halogenatom, eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Alkoxy- oder C1-4-Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Aminogruppe, die durch C1-4-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder C1-4-Acylgruppe bedeutet und zwei der Reste auch gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können und
R6 eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl-, C1-4-Carboxyalkyl-, C1-4-Sulfoalkyl-, eine Aryl-, Aralkyl- oder Heteroarylgruppe bedeutet, und - B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hy droxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aroma tischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung,
sowie übliche kosmetische Inhaltsstoffe, auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, einige
Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wieder
ausgespült oder mit einem Shampoo ausgewaschen wird.
Die Carbazolaldehyde oder -ketone der Formel I und die Verbindungen der Komponente
B können entweder gleichzeitig auf das Haar aufgebracht werden oder aber auch
nacheinander, wobei es unerheblich ist, welche der beiden Komponenten zuerst
aufgetragen wird. Die fakultativ enthaltenen Ammonium- oder Metallsalze können dabei
der ersten oder der zweiten Komponente zugesetzt werden. Zwischen dem Auftragen der
ersten und der zweiten Komponente können bis zu 30 Minuten Zeitabstand liegen. Auch
eine Vorbehandlung der Fasern mit der Salzlösung ist möglich.
Die Carbazolaldehyde oder -ketone der Formel I und die Verbindungen der Komponente
B können entweder getrennt oder zusammen gelagert werden, entweder in einer flüssigen
bis pastösen Zubereitung (wäßrig oder wasserfrei) oder als trockenes Pulver. Werden die
Komponenten in einer flüssigen Zubereitung zusammen gelagert, so sollte diese zur
Verminderung einer Reaktion der Komponenten weitgehend wasserfrei sein. Bei der
getrennten Lagerung werden die reaktiven Komponenten erst unmittelbar vor der
Anwendung miteinander innig vermischt. Bei der trockenen Lagerung wird vor der
Anwendung üblicherweise eine definierte Menge warmen (30 bis 80°C) Wassers
hinzugefügt und eine homogene Mischung hergestellt.
Es wurde je eine Aufschlämmung von 5 mmol eines Carbazolaldehyds und/oder -ketons
der Formel I, ggf. 5 mmol eines Oxidationsfarbstoffvorproduktes der Komponente B und 5 mmol
Natriumacetat und einen Tropfen einer 20-%igen Fettalkylethersulfat-Lösung in 50 ml
Wasser bei 50°C hergestellt. Die Aufschlämmungen wurden nach Abkühlen auf 30°C
miteinander vermischt und mit verdünnter NaOH oder Salzsäure auf einen pH-Wert von 9
eingestellt.
In diese Färbemischung wurde bei 30°C 30 Minuten lang eine Strähne zu 90% ergrauten,
nicht vorbehandelten Menschenhaares eingebracht. Die Strähne wurde dann 30 Sek. mit
lauwarmem Wasser gespült, mit warmer Luft getrocknet und anschließend ausgekämmt.
Die jeweiligen Farbnuancen und Farbtiefen sind in der nachfolgenden Tabelle 1 wieder
gegeben.
Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:
-: keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
(+): schwache Intensität
+: mittlere Intensität
+(+): mittlere bis starke Intensität
++: starke Intensität
++(+): starke bis sehr starke Intensität
+++: sehr starke Intensität
-: keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
(+): schwache Intensität
+: mittlere Intensität
+(+): mittlere bis starke Intensität
++: starke Intensität
++(+): starke bis sehr starke Intensität
+++: sehr starke Intensität
Claims (13)
1. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren,
enthaltend als färbende Komponente mindestens einen Carbazolaldehyd und/oder
ein Carbazolketon mit der Formel I,
in der R1 ein Wasserstoffatom, ein C1-4-Alkyl- oder ein Arylrest ist,
R2, R3, R4 und R5 ein Wasserstoff-, Halogenatom, eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Alkoxy- oder C1-4-Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Aminogruppe, die durch C1-4-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder C1-4-Acylgruppe bedeuten und zwei der Reste auch gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können und
R6 eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl-, C1-4-Carboxyalkyl-, C1-4-Sulfoalkyl-, eine Aryl-, Aralkyl- oder Heteroarylgruppe bedeutet.
in der R1 ein Wasserstoffatom, ein C1-4-Alkyl- oder ein Arylrest ist,
R2, R3, R4 und R5 ein Wasserstoff-, Halogenatom, eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Alkoxy- oder C1-4-Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Aminogruppe, die durch C1-4-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder C1-4-Acylgruppe bedeuten und zwei der Reste auch gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können und
R6 eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl-, C1-4-Carboxyalkyl-, C1-4-Sulfoalkyl-, eine Aryl-, Aralkyl- oder Heteroarylgruppe bedeutet.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindungen mit der
Formel I 9-Methyl-3-carbazolaldehyd, 9-Ethyl-3-carbazolaldehyd, 3-Acetylcarbazol,
3,6-Diacetyl-9-ethylcarbazol, 3-Acetyl-9-methylcarbazol, 1,4-Dimethyl-3-carbazolalde
hyd, 1,4,9-Trimethyl-3-carbazolaldehyd sowie deren beliebigen Gemische eingesetzt
werden.
3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die
Carbazolaldehyde und/oder -ketone der Formel I in einer Menge von 0,03 bis 65 mmol,
insbesondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemit
tels, enthalten sind.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätz
lich mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder
Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromatischen Aminen,
stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen und aromatischen Hydroxyverbin
dungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung, enthält.
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die weitere Verbindung
ausgewählt ist aus
primären oder sekundären Aminen aus der Gruppe, bestehend aus N-(2-Hydroxye thyl)-N-ethyl-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor- p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-mor pholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,4- Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3- Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6- Methyl-3-amino-2-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2- aminomethyl-phenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-Diethylaminomethyl-4- aminophenol, 2-Dimethylaminomethyl-4-aminophenol, 2,6-Dichlor-4-aminophenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4- hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxybenzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Ami no-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-sulfonsäure, 6-Amino- 7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-A mino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Amino phthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraami nobenzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, Pentaaminobenzol pentahydrochlorid, Hexaaminobenzol-hexahydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin-trihy drochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechinsulfat, 4,6-Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3,5- Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, aromatische Nitrile, Aniline, insbesondere Nitrogruppen-haltige Aniline, wie 4-Nitroanilin, 4-Nitro-1,3-phenylendiamin, 2-Nitro-4- amino-1-(2-hydroxyethylamino)-benzol, 2-Nitro-1-amino-4-[bis-(2-hydroxyethyl)- amino]-benzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 2-Amino-6-chlor-4- nitrophenol, 1-Amino-5-chlor-4-(2-hydroyethylamino)-2-nitrobenzol, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4'-Diaminostilben dihydrochlorid, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4'-Diaminodiphenyl methan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'- Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl-tetrahydrochlorid, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan-tetrahydro chlorid, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4- aminophenylamino)-propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethyl amino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]methylamin-trihydrochlorid,
stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, beste hend aus 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Dia mino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino- 6-methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dime thylpyridin, 4,5,6-Triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4- methoxy-6-methyl-pyrimidin, 2,3,4-Trimethylpyrrol, 2,4-Dimethyl-3-ethyl-pyrrol, 3,5- Diaminopyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-Amino chinolin, 4-Aminochinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Amino indazol, 5-, 7-Aminobenzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 4-, 5-, 6-, 7-Hydroxy indol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin, 4-Hydroxyindolin und die in DE-U1-299 08 573 offenbarten Hydroxypyrimidine, sowie jeweils aus den mit vorzugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Ver bindungen,
aromatischen Hydroxyverbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkate chin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxy benzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -ace tophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6- Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalin sulfonsäure, und
CH-aktiven Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1,2,3,3-Te tramethyl-3H-indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3- Tetramethyl-3H-indolium-methansulfonat, Fischersche Base (1,3,3-Trimethyl-2- methylenindolin), 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p- toluolsulfonat, 1,2-Dimethylnaphtho[1,2-d]thiazolium-p-toluolsulfonat, 1-Ethyl-2- methyl-naphtho[1,2-d]thiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl-2-chinaldinium-iodid, 1,4-Dimethylchinolinium-iodid, 1-Methyl-2-chinaldinium- iodid, 1,4-Dimethylchinolinium-iodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethyl thiobarbitursäure, 1,3-Diethylthiobarbitursäure, Diethylthiobarbitursäure, Oxindol, 3- Indoxylacetat, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.
primären oder sekundären Aminen aus der Gruppe, bestehend aus N-(2-Hydroxye thyl)-N-ethyl-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor- p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-mor pholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,4- Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3- Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6- Methyl-3-amino-2-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2- aminomethyl-phenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-Diethylaminomethyl-4- aminophenol, 2-Dimethylaminomethyl-4-aminophenol, 2,6-Dichlor-4-aminophenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4- hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxybenzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Ami no-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-sulfonsäure, 6-Amino- 7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-A mino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Amino phthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraami nobenzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, Pentaaminobenzol pentahydrochlorid, Hexaaminobenzol-hexahydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin-trihy drochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechinsulfat, 4,6-Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3,5- Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, aromatische Nitrile, Aniline, insbesondere Nitrogruppen-haltige Aniline, wie 4-Nitroanilin, 4-Nitro-1,3-phenylendiamin, 2-Nitro-4- amino-1-(2-hydroxyethylamino)-benzol, 2-Nitro-1-amino-4-[bis-(2-hydroxyethyl)- amino]-benzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 2-Amino-6-chlor-4- nitrophenol, 1-Amino-5-chlor-4-(2-hydroyethylamino)-2-nitrobenzol, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4'-Diaminostilben dihydrochlorid, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4'-Diaminodiphenyl methan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'- Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl-tetrahydrochlorid, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan-tetrahydro chlorid, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4- aminophenylamino)-propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethyl amino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]methylamin-trihydrochlorid,
stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, beste hend aus 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Dia mino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino- 6-methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dime thylpyridin, 4,5,6-Triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4- methoxy-6-methyl-pyrimidin, 2,3,4-Trimethylpyrrol, 2,4-Dimethyl-3-ethyl-pyrrol, 3,5- Diaminopyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-Amino chinolin, 4-Aminochinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Amino indazol, 5-, 7-Aminobenzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 4-, 5-, 6-, 7-Hydroxy indol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin, 4-Hydroxyindolin und die in DE-U1-299 08 573 offenbarten Hydroxypyrimidine, sowie jeweils aus den mit vorzugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Ver bindungen,
aromatischen Hydroxyverbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkate chin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxy benzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -ace tophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6- Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalin sulfonsäure, und
CH-aktiven Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1,2,3,3-Te tramethyl-3H-indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3- Tetramethyl-3H-indolium-methansulfonat, Fischersche Base (1,3,3-Trimethyl-2- methylenindolin), 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p- toluolsulfonat, 1,2-Dimethylnaphtho[1,2-d]thiazolium-p-toluolsulfonat, 1-Ethyl-2- methyl-naphtho[1,2-d]thiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl-2-chinaldinium-iodid, 1,4-Dimethylchinolinium-iodid, 1-Methyl-2-chinaldinium- iodid, 1,4-Dimethylchinolinium-iodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethyl thiobarbitursäure, 1,3-Diethylthiobarbitursäure, Diethylthiobarbitursäure, Oxindol, 3- Indoxylacetat, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.
6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die weitere Verbindung aus
gewählt ist aus der Gruppe bestehend aus N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, 2-Chlor-p-
phenylendiamin, N,N-Bis-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Aminophenol, p-
Phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, 3,4-Methylendi
oxyanilin, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-anisol, 2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol,
3-Amino-2,4-dichlor-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydro
xyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Aminome
thyl-4-aminophenol, 2-Diethylaminomethyl-4-aminophenol, 2-Dimethylaminomethyl-4-
aminophenol, 2,6-Dichlor-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 3,4-
Methylendioxyphenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 2,5-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-
amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 3,5-Diamino-
2,6-dimethoxy-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hy
droxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidin,
3,5-Diaminopyrazol, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 5,6-Dihydroxyindol und 5,6-Dihy
droxyindolin sowie jeweils aus den vorzugsweise mit anorganischen Säuren gebil
deten physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es
Farbverstärker ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Piperidin, Piperidin-2-car
bonsäure, Piperidin-3-carbonsäure, Piperidin-4-carbonsäure, Pyridin, 2-Hydroxypyri
din, 3-Hydroxypyridin, 4-Hydroxypyridin, Imidazol, 1-Methylimidazol, Histidin, Pyrroli
din, Prolin, Pyrrolidon, Pyrrolidon-5-carbonsäure, Pyrazol, 1,2,4-Triazol, Piperazidin
oder deren beliebigen Gemischen enthält.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es direkt
ziehende Farbstoffe aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole,
Anthrachinone oder Indophenole vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%,
bezogen auf das gesamte Färbemittel, enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß Ammo
nium- oder Metallsalze ausgewählt aus der Gruppe der Formiate, Carbonate, Halo
genide, Sulfate, Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate,
Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate von Alkalimetallen, wie
Kalium, Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium
oder Barium, oder von Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, zuge
geben werden.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es Oxidati
onsmittel, insbesondere H2O2, in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf
die Anwendungslösung, enthält.
11. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es anioni
sche, zwitterionische oder nichtionische Tenside enthält.
12. Verwendung von Carbazolaldehyden und/oder -ketonen mit der Formel I,
in der R1 ein Wasserstoffatom, ein C1-4-Alkyl- oder ein Arylrest ist,
R2, R3, R4 und R5 ein Wasserstoff-, Halogenatom, eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Alkoxy- oder C1-4-Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Aminogruppe, die durch C1-4-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder C1-4-Acylgruppe bedeuten und zwei der Reste auch gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können und
R6 eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl-, C1-4-Carboxyalkyl-, C1-4-Sulfoalkyl-, eine Aryl-, Aralkyl- oder Heteroarylgruppe bedeutet,
als eine färbende Komponente in Oxidationshaarfärbemitteln.
in der R1 ein Wasserstoffatom, ein C1-4-Alkyl- oder ein Arylrest ist,
R2, R3, R4 und R5 ein Wasserstoff-, Halogenatom, eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Alkoxy- oder C1-4-Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Aminogruppe, die durch C1-4-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder C1-4-Acylgruppe bedeuten und zwei der Reste auch gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können und
R6 eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl-, C1-4-Carboxyalkyl-, C1-4-Sulfoalkyl-, eine Aryl-, Aralkyl- oder Heteroarylgruppe bedeutet,
als eine färbende Komponente in Oxidationshaarfärbemitteln.
13. Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haa
ren, worin ein Färbemittel, enthaltend
- A) mindestens einen Carbazolaldehyd und/oder ein Carbazolketon mit der Formel I,
in der R1 ein Wasserstoffatom, ein C1-4-Alkyl- oder ein Arylrest ist,
R2, R3, R4 und R5 ein Wasserstoff-, Halogenatom, eine C1-4-Alkyl-, C1-4- Alkoxy- oder C1-4-Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Aminogruppe, die durch C1-4-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder C1-4-Acylgruppe bedeuten und zwei der Reste auch gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können und
R6 eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl-, C1-4-Carboxyalkyl-, C1-4-Sulfoalkyl-, eine Aryl-, Aralkyl- oder Heteroarylgruppe bedeutet, und - B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromatischen Ami nen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen und aromatischen Hy droxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung,
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1999151135 DE19951135A1 (de) | 1999-10-23 | 1999-10-23 | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
AU77884/00A AU7788400A (en) | 1999-10-23 | 2000-10-17 | Means for colouring keratin containing fibres |
PCT/EP2000/010198 WO2001030312A1 (de) | 1999-10-23 | 2000-10-17 | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1999151135 DE19951135A1 (de) | 1999-10-23 | 1999-10-23 | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19951135A1 true DE19951135A1 (de) | 2001-04-26 |
Family
ID=7926668
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1999151135 Withdrawn DE19951135A1 (de) | 1999-10-23 | 1999-10-23 | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU7788400A (de) |
DE (1) | DE19951135A1 (de) |
WO (1) | WO2001030312A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6528657B2 (en) * | 1999-12-02 | 2003-03-04 | Taiho Industries Co., Ltd. | Fluorescent carbazole derivative |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109602741B (zh) * | 2019-01-24 | 2020-11-03 | 长风药业股份有限公司 | 9-甲基-3,6-二乙酰基咔唑用于治疗或预防呼吸道炎性疾病的用途 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2715680A1 (de) * | 1977-04-07 | 1978-10-12 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
FR2705096B1 (fr) * | 1993-05-10 | 1995-07-13 | Oreal | Nouveaux dérivés de carbazole et leur utilisation en cosmétique, en particulier dans le maquillage. |
DE19717280A1 (de) * | 1997-04-24 | 1998-10-29 | Henkel Kgaa | Verwendung von heterocyclischen Carbonylverbindungen zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
ES2214055T3 (es) * | 1998-12-07 | 2004-09-01 | Wella Aktiengesellschaft | Producto para el teñido de fibras. |
-
1999
- 1999-10-23 DE DE1999151135 patent/DE19951135A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-10-17 AU AU77884/00A patent/AU7788400A/en not_active Abandoned
- 2000-10-17 WO PCT/EP2000/010198 patent/WO2001030312A1/de active Application Filing
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6528657B2 (en) * | 1999-12-02 | 2003-03-04 | Taiho Industries Co., Ltd. | Fluorescent carbazole derivative |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU7788400A (en) | 2001-05-08 |
WO2001030312A1 (de) | 2001-05-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1194117A2 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern | |
WO2000038636A1 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern | |
EP0873744A2 (de) | Verwendung von heterocyclischen Carbonylverbindungen zum Färben von keratinhaltigen Fasern | |
EP1239817A1 (de) | Verwendung von methylchinolinium-verbindungen zum färben von keratinhaltigen fasern | |
WO2000038632A1 (de) | Verfahren zum färben von keratinhaltigen fasern unter verwendung von 2-oxocarbonsäurederivaten in kombination mit nucleophilen | |
DE19842071A1 (de) | Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern unter Verwendung von stabilen Diazoniumsalzen | |
DE10025672A1 (de) | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern | |
DE19926377A1 (de) | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern | |
EP1028694A1 (de) | Verwendung von indanonen zum färben von keratinhaltigen fasern | |
EP1139988B1 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern | |
EP1139990B1 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern | |
DE19962880A1 (de) | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern | |
DE10051776A1 (de) | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern | |
EP1198457B1 (de) | Quaternierte azafluorenone und deren verwendung in mitteln zum färben von keratinhaltigen fasern | |
EP1194116B1 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern | |
DE19933187A1 (de) | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern | |
DE10047480A1 (de) | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern | |
DE19951135A1 (de) | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern | |
EP1200049B1 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern | |
DE19859810A1 (de) | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern | |
WO2001003661A1 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern enthaltend mindestens eine aromatische nitrosoverbindung | |
WO2000015183A1 (de) | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern | |
DE10024886A1 (de) | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |