DE19859810A1 - Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern - Google Patents
Mittel zum Färben von keratinhaltigen FasernInfo
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Abstract
Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, enthaltend aromatische Nitroaldehyde mit der Formel I, DOLLAR F1 in der R·1·, R·2· und R·3· unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Halogenatome, C¶1¶-C¶4¶-Alkyl-, C¶1¶-C¶4¶-Hydroxyalkyl-, Amino-C¶1¶-C¶4¶-alkyl-, C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy-, C¶1¶-C¶4¶-Acyl-, Hydroxy-, Nitro-, Carboxy-, C¶1¶-C¶4¶-Acylamino-, Sulfo- oder Aminogruppen, die durch C¶1¶-C¶4¶-Alkyl- oder C¶2¶-C¶4¶-Hydroxyalkylgruppen substituiert sein können, stehen, wobei auch zwei der Reste gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können, und DOLLAR A n für 0, 1 oder 2 steht.
Description
Die Erfindung betrifft ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern,
insbesondere menschlichen Haaren, das aromatische Nitroaldehyde enthält, die
Verwendung dieser Nitroaldehyde als färbende Komponente in Haarfärbemitteln
sowie ein Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere
menschlichen Haaren.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen,
kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder
Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer
Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren
Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Kuppler- und Entwicklerkompo
nenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit
einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten
Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone,
4-Aminopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen
Derivate eingesetzt.
Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin,
2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-pheny
lendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-
Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Amino
methyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxy-4,5,6-
triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triamino-4-
hydroxypyrimidin.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naph
thole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone, m-Aminophenole und
substituierte Pyridinderivate verwendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich
insbesondere α-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-
methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-
Phenylendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-
anisol (Lehmanns Blau), 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-
aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-
Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylre
sorcin, 3-Amino-6-methoxy-2-methylamino-pyridin und 3,5-Diamino-2,6-
dimethoxypyridin.
Bezüglich weiterer üblicher Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Reihe
"Dermatology", herausgeben von Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker
Inc., New York, Basel, 1986, Bd. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kap. 7,
Seiten 248-250 (Direktziehende Farbstoffe), und Kap. 8, Seiten 264-267
(Oxidationsfarbstoffe), sowie das "Europäische Inventar der Kosmetikrohstoffe",
1996, herausgegeben von der Europäischen Kommission, erhältlich in
Diskettenform vom Bundesverband der deutschen Industrie- und
Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e. V.,
Mannheim, Bezug genommen.
Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten
Echtheitseigenschaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch i. a.
unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln wie z. B. H2O2, was in einigen Fällen
Schädigungen der Faser zur Folge haben kann. Desweiteren können einige
Oxidationsfarbstoffvorprodukte bzw. bestimmte Mischungen von
Oxidationsfarbstoffvorprodukten bisweilen bei Personen mit empfindlicher Haut
sensibilisierend wirken. Direktziehende Farbstoffe werden unter schonenderen
Bedingungen appliziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig
nur über unzureichende Echtheitseigenschaften verfügen.
Aus der deutschen Patentanmeldung 196 30 275 ist die Verwendung von Benz-
oder Zimtaldehyden in Kombination mit Oxidationsfarbstoffvorprodukten bekannt.
Die Verwendung der unten näher beschriebenen aromatischen Nitroaldehyde zum
Färben von keratinhaltigen Fasern wurde bislang nicht explizit beschrieben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Färbemittel für Keratinfasern,
insbesondere menschliche Haare, bereitzustellen, die hinsichtlich der Farbtiefe,
der Grauabdeckung und den Echtheitseigenschaften qualitativ den üblichen
Oxidationshaarfärbemitteln mindestens gleichwertig sind, ohne jedoch unbedingt
auf Oxidationsmittel wie z. B. H2O2 angewiesen zu sein. Darüber hinaus dürfen die
Färbemittel kein oder lediglich ein sehr geringes Sensibilisierungspotential
aufweisen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die in der Formel I dargestellten
aromatischen Nitroaldehyde sich auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien
hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignen. Sie ergeben
Ausfärbungen mit hervorragender Brillanz und Farbtiefe und führen zu vielfältigen
Farbnuancen. Der Einsatz von oxidierenden Agentien soll dabei jedoch nicht prin
zipiell ausgeschlossen werden. Ferner wurde festgestellt, daß die Ausfärbungen
mit aromatischen Nitroaldehyden verglichen mit den aus dem Stand der Technik
eingesetzten Aldehyden deutlich intensiver sind.
Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern,
insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend aromatische Nitroaldehyde mit
der Formel I,
in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Halogenato
me, C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Hydroxyalkyl-, Amino-C1-C4 alkyl-, C1-C4-Alkoxy-,
C1-C4-Acyl-, Hydroxy-, Nitro-, Carboxy-, C1-C4-Acylamino-, Sulfo- oder
Aminogruppen, die durch C1-C4-Alkyl- oder C2-C4-Hydroxyalkylgruppen
substituiert sein können, stehen, wobei auch zwei der Reste gemeinsam
einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können, und
n für 0, 1 oder 2 steht.
n für 0, 1 oder 2 steht.
Unter keratinhaltigen Fasern sind Wolle, Pelze, Federn und insbesondere
menschliche Haare zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können
prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie z. B. Baumwolle, Jute,
Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Naturfasern, wie z. B. Regeneratcellulose,
Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern,
wie z. B. Polyamid-, Polyacrylnitril-, Polyurethan- und Polyesterfasern, verwendet
werden.
Vorzugsweise sind die Verbindungen mit der Formel I ausgewählt aus der Gruppe
folgender aromatischer Nitroaldehyde: 2-Nitrobenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd,
4-Nitrobenzaldehyd, 4-Methyl-3-nitrobenzaldehyd, 3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyd,
4-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 5-Hydroxy-2-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-5-
nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 2-Fluor-3-nitrobenzaldehyd, 3-
Methoxy-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-3-nitrobenzaldehyd, 2-Chlor-6-
nitrobenzaldehyd, 5-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 2,4-
Dinitrobenzaldehyd, 2,6-Dinitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-methoxy-5-
nitrobenzaldehyd, 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzaldehyd, 6-Nitropiperonal, 2-
Nitropiperonal, 5-Nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-Brom-3-
nitrosalicylaldehyd, 3-Nitro-4-formylbenzolsulfonsäure, 4-Nitro-1-naphthaldehyd,
2-Nitrozimtaldehyd, 3-Nitrozimtaldehyd, 4-Nitrozimtaldehyd sowie deren
beliebigen Gemische.
Diese Substanzen sind literaturbekannt oder im Handel erhältlich.
Die voranstehend genannten aromatischen Nitroaldehyde mit der Formel I werden
vorzugsweise in den erfindungsgemäßen Mitteln in einer Menge von 0,03 bis 65 mmol,
insbesondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten
Färbemittels, verwendet. Sie können als direktziehende Färbemittel oder in
Gegenwart von üblichen Oxidationsfarbstoffvorprodukten eingesetzt werden.
Färbemittel, die als färbende Komponente die aromatischen Nitroaldehyde mit der
Formel I allein enthalten, werden bevorzugt für Färbungen im Gelb und Orangebe
reich eingesetzt. Färbungen mit noch erhöhter Brillanz und verbesserten
Echtheitseigenschaften (Lichtechtheit, Waschechtheit, Reibechtheit) über einen
weiten Nuancenbereich von gelb über gelbbrau, orange, braunorange,
mittelbraun, olivgrün, dunkelbraun, violett, dunkelviolett bis hin zu blauschwarz
und schwarz werden erzielt, wenn die erfindungsgemäß eingesetzten
Verbindungen mit der Formel I gemeinsam mit mindestens einer weiteren
Komponente (im folgenden Komponente B genannt), ausgewählt aus
Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe,
ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen
Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, Aminosäuren, aus 2
bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyver
bindungen, und/oder CH-aktiven Verbindungen, verwendet werden. Dies sind
einerseits Verbindungen, die für sich alleine keratinhaltige Fasern nur schwach
färben und erst gemeinsam mit den aromatischen Nitroaldehyden der Formel I
brillante Färbungen ergeben. Andererseits sind darunter aber auch Verbindungen,
die bereits als Oxidationsfarbstoffvorprodukte eingesetzt werden.
Die voranstehend genannten Verbindungen der Komponente B können in einer
Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbesondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf
100 g des gesamten Färbemittels, eingesetzt werden.
In allen Färbemitteln können auch mehrere verschiedene aromatische
Nitroaldehyde der Formel I gemeinsam zum Einsatz kommen; ebenso können
auch mehrere verschiedene Verbindungen der Komponente B gemeinsam ver
wendet werden.
Unter die voranstehend beschriebene Ausführungsform fällt auch die Verwendung
von solchen Substanzen, die Reaktionsprodukte von aromatischen
Nitroaldehyden der Formel I mit den genannten Verbindungen der Komponente B
darstellen, als direktziehende Färbemittel. Derartige Reaktionsprodukte können z. B.
durch kurzes Erwärmen der beiden Komponenten in stöchiometrischen
Mengen in wäßrigem neutralen bis schwach alkalischen Milieu erhalten werden,
wobei sie entweder als Feststoff aus der Lösung ausfallen oder durch Eindampfen
der Lösung daraus isoliert werden. Die Reaktionsprodukte können auch in
Kombination mit anderen Farbstoffen oder Farbstoffvorprodukten eingesetzt
werden.
Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe als
Komponente B sind z. B. primäre aromatische Amine wie N,N-Dimethyl-, N,N-
Diethyl-, N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxye
thyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-
Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, 2-Ami
nomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, o-, p-Phenylendiamin,
o-Toluylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Amino-3-me
thylphenol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-
Diaminophenoxy)-ethanol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-
Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-,
2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 6-
Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 3,4-Methylendioxy-, 5-(2-
Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-
Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure,
2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-
4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure,
3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäu
re, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-
sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naph
thoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triamino
benzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol, 2,4,5-Triaminophenol, Pentaaminobenzol,
Hexaaminobenzol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenzcatechin, 4,6-Diami
nopyrogallol, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aromatische Nitrile, Aniline,
insbesondere Nitrogruppen-haltige Aniline, wie 4-Nitroanilin, 4-Nitro-1,3-
phenylendiamin, 2-Nitro-4-amino-1-(2-hydroxyethylamino)-benzol, 2-Nitro-1-ami
no-4-[bis-(2-hydroxyethyl)-amino]-benzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbon
säure, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 1-Amino-5-chlor-4-(2-hydroyethylamino)-2-
nitrobenzol, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen
Rest, wie sie in der Formel II dargestellt sind
in der R4 für eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4-Alkyl-, C1-4-
Hydroxyalkyl-, C1-4-Alkoxy- oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkylgruppen substituiert sein
kann, steht,
R4, R6, R7, R8 und R9 für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Aminoalkyl- oder C1-4-Alkoxy- C1-4-alkylgruppen substituiert sein kann, stehen, und
X für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxygruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel III
R4, R6, R7, R8 und R9 für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Aminoalkyl- oder C1-4-Alkoxy- C1-4-alkylgruppen substituiert sein kann, stehen, und
X für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxygruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel III
Z-(CH2-Y-CH2-Z')o (III)
in der Y eine direkte Bindung, eine CH2- oder CHOH-Gruppe bedeutet,
Z und Z' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR10- Gruppe, worin R10 Wasserstoff, eine C1-4-Alkyl- oder eine Hydroxy-C1-4- alkylgruppe bedeutet, die Gruppe O-(CH2)p-NH oder NH-(CH2)p'-O, worin p und p' 2 oder 3 sind, stehen und
o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet,
wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben und dessen Hydrochlorid, 4,4'-Diamino stilben-2,2'-disulfonsäure-mono- oder -di-Na-Salz, 4-Amino-4'- dimethylaminostilben und dessen Hydrochlorid, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminoben zophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1,8-Bis-(2,5-diaminophen oxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)propan, -2-propanol, 1,3-Bis- [N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4- aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin.
Z und Z' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR10- Gruppe, worin R10 Wasserstoff, eine C1-4-Alkyl- oder eine Hydroxy-C1-4- alkylgruppe bedeutet, die Gruppe O-(CH2)p-NH oder NH-(CH2)p'-O, worin p und p' 2 oder 3 sind, stehen und
o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet,
wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben und dessen Hydrochlorid, 4,4'-Diamino stilben-2,2'-disulfonsäure-mono- oder -di-Na-Salz, 4-Amino-4'- dimethylaminostilben und dessen Hydrochlorid, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminoben zophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1,8-Bis-(2,5-diaminophen oxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)propan, -2-propanol, 1,3-Bis- [N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4- aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin.
Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form
ihrer physiologisch verträglichen Salze, insbesondere als Salze anorganischer
Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden.
Geeignete stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen sind z. B. 2-, 3-, 4-
Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-
Dimethylamino-5-amino-, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-
methoxy-, 2,6-Dimethoxy-3,5-diamino-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-
dimethylpyridin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diamino-, 4,5,6-Triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-
triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-tri
amino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-
Diaminopyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-
Aminochinolin, 4-Aminochinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-,
6-Aminoindazol, 5-, 7-Aminobenzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-
morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol,
5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin. Die vorgenannten
Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch
verträglichen Salze, z. B. als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder
Schwefelsäure, eingesetzt werden.
Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z. B. 2-, 4-, 5-Methylresorcin,
2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon,
Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-
Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-
Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihy
droxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-
Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-
Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure.
Als CH-aktive Verbindungen können beispielhaft genannt werden 1,2,3,3-
Tetramethyl-3H-indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat,
1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-methansulfonat, Fischersche Base (1,3,3-
Trimethyl-2-methylenindolin), 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl
benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Methyl-2-
chinaldinium-iodid, 1-Ethyl-2-chinaldinium-iodid, 1,4-Dimethylchinolinium-iodid,
Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, 1,3-Diethylthio
barbitursäure, Diethylthiobarbitursäure, Oxindol, 3-Indoxylacetat, Cumaranon und
1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.
Als Aminosäuren kommen bevorzugt alle natürlich vorkommenden und
synthetischen α-Aminosäuren in Frage, z. B. die durch Hydrolyse aus pflanzlichen
oder tierischen Proteinen, z. B. Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein,
Weizengluten oder Mandelprotein, zugänglichen Aminosäuren. Dabei können
sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Aminosäuren eingesetzt werden.
Bevorzugte Aminosäuren sind Arginin, Histidin, Tyrosin, Phenylalanin, DOPA (Di
hydroxyphenylalanin), Ornithin, Lysin und Tryptophan. Aber auch andere Amino
säuren, wie z. B. 6-Aminocapronsäure, können eingesetzt werden.
Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder synthetische
Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydrolysaten enthaltenen
Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den
erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende Wasserlöslichkeit verfügen. Als
Beispiele sind z. B. Glutathion und die in den Hydrolysaten von Kollagen, Keratin,
Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oli
gopeptide zu nennen.
Bevorzugt sind dabei Mittel, die die Verbindungen mit der Formel I gemeinsam mit
Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder mit aromatischen
Hydroxyverbindungen enthalten. Die Verbindungen der Komponente B werden
besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N-(2-
Hydroxyethyl)-N-ethyl-, 2-Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis(2-Hydroxyethyl)-p-
phenylendiamin, 4-Aminophenol, p-Phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-etha
nol, 2,5-Diaminotoluol, 3,4-Methylendioxyanilin, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-
anisol, 2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol, 3-Amino-2,4-dichlor-, 2-Methyl-5-amino-,
3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-,
6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-
aminophenol, 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 2,5-Diamino-,
2-Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-
methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-
Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-
Methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, 3-Amino-5-hydroxy
pyrazol, 5,6-Dihydroxyindol und 5,6-Dihydroxyindolin sowie deren mit
vorzugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen
Salze.
Auf die Anwesenheit von Oxidationsmitteln, z. B. H2O2, kann dabei verzichtet
werden. Es kann jedoch u. U. wünschenswert sein, den erfindungsgemäßen
Mitteln zur Erzielung der Nuancen, die heller als die zu färbende keratinhaltige
Faser sind, Wasserstoffperoxid oder andere Oxidationsmittel zuzusetzen.
Oxidationsmittel werden in der Regel in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%,
bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt. Ein für menschliches Haar
bevorzugtes Oxidationsmittel ist H2O2.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Fär
bemittel zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den erfindungsgemäß
enthaltenen Verbindungen zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, z. B. aus
der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder In
dophenole, wie z. B. die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Han
delsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse
Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3,
Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9,
Basic Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Verbindungen sowie Pikramin
säure 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-
carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 4-N-Ethyl-1,4-bis(2'-
hydroxyethylamino)-2-nitrobenzol-hydrochlorid und 1-Methyl-3-nitro-4-(2'-
hydroxyethyl)-aminobenzol. Die erfindungsgemäßen Mittel gemäß dieser
Ausführungsform enthalten die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer
Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch in der Natur
vorkommende Farbstoffe wie beispielsweise Henna rot, Henna neutral, Henna
schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzen Tee, Faulbaumrinde, Salbei,
Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten.
Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die fakultativ
enthaltenen direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen dar
stellen. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Färbemitteln, bedingt durch
die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten
Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das
Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z. B. toxikolo
gischen, ausgeschlossen werden müssen.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch
verträglichen Temperaturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich
deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf
dem menschlichen Haar können die Färbemittel üblicherweise in einen
wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet werden. Geeignete was
serhaltige kosmetische Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch
tensidhaltige schäumende Lösungen wie z. B. Shampoos oder andere
Zubereitungen, die für die Anwendung auf den keratinhaltigen Fasern geeignet
sind. Falls erforderlich ist es auch möglich, die Färbemittel in wasserfreie Träger
einzuarbeiten.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Färbemittel alle in solchen Zuberei
tungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen ent
halten die Färbemittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische
als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische Tenside
geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die
Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden
auszuwählen.
Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für
die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflä
chenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich ma
chende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder
Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen.
Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-,
Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für ge
eignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und
Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-
Atomen in der Alkanolgruppe,
- - lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),
- - Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x -CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
- - Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Al kylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
- - lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
- - Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,
- - sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykol ether gemäß DE-A-37 23 354,
- - Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen gemäß DE-A-39 26 344,
- - Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungs produkte von etwa 2 bis 15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und
Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12
Glykolethergruppen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und
insbesondere ungesättigten C8-C22-Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure,
Isostearinsäure und Palmitinsäure.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen be
zeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und minde
stens eine -COO(-)- oder
-SO3 (-)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die
sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispiels
weise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-
dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl
dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl
imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das
Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitteri
onisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine
bekannte Fettsäureamid-Derivat.
Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen
verstanden, die außer einer C8-18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens
eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe
enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete
ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylamino
buttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropyl
glycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkyl
aminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe.
Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkyl
aminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-18-
Acylsarcosin.
Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe,
eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Po
lyglykolethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
- - Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Pro pylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkyl gruppe,
- - C12-22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
- - C8-22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,
- - Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und ge härtetes Rizinusöl,
- - Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester,
- - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.
Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwend
baren kationischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen.
Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride,
Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B.
Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distea
ryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethyl
benzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere erfindungs
gemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten
Proteinhydrolysate dar.
Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispiels
weise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein
stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion
(enthaltend ein hydroxyl-amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodime
thicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067
(Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Gold
schmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).
Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeich
nung Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich
neben einer guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische
Abbaubarkeit aus.
Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, soge
nannte "Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen
Methylhydroxyalkyldialkoyloxyalkylammoniummethosulfate.
Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zucker
derivat stellt das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß CTFA-Nomenklatur
ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich je
weils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt,
bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen
Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen,
vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid
an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können
sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit
einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler"
Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die
man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von
Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysa
toren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn
beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalka
limetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden.
Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann be
vorzugt sein.
Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise
- - nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copo lymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane,
- - kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit qua ternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Di methyldiallylammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Di methylaminoethylmethacrylat-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon- Imidazoliniummethochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol,
- - zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopro pyl-trimethylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Me thylmethacrylat/tert.-Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat- Copolymere,
- - anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacryl säuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat- Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleatllsobornylacrylat-Copolymere, Methyl vinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N- tert.-Butylacrylamid-Terpolymere,
- - Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dex trane, Cellulose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z. B. Polyvinylalkohol,
- - Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure,
- - haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise So jalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline, sowie Silikonöle,
- - Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydrolysate,
- - Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
- - Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,
- - Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine und Zink Omadine,
- - weitere Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes,
- - Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine,
- - Cholesterin,
- - Lichtschutzmittel,
- - Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,
- - Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettal kohole und Fettsäureester,
- - Fettsäurealkanolamide,
- - Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,
- - Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekun däre und tertiäre Phosphate, Imidazole, Tannine, Pyrrol,
- - Trübungsmittel wie Latex,
- - Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,
- - Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft sowie
- - Antioxidantien.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfin
dungsgemäßen Färbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z. B.
werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und
Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten
Färbemittels eingesetzt.
Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln Ammonium-
oder Metallsalze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind z. B. Formiate,
Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Valemate, Capronate, Acetate, Lactate,
Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate
von Alkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie
Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium, oder von Aluminium, Mangan,
Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, wobei Natriumacetat, Lithiumbromid, Calciumbro
mid, Calciumgluconat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesium
sulfat, Ammoniumcarbonat, -chlorid und -acetat bevorzugt sind. Diese Salze sind
vorzugsweise in einer Menge von 0,03 bis 65, insbesondere von 1 bis 40, mmol
bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten.
Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt üblicherweise
zwischen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung von
aromatischen Nitroaldehyden mit der Formel I,
in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Halogenato
me, C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Hydroxyalkyl-, Amino-C1-C4-alkyl-, C1-C4-Alkoxy-,
C1-C4-Acyl-, Hydroxy-, Nitro-, Carboxy-, C1-C4-Acylamino-, Sulfo- oder
Aminogruppen, die durch C1-C4-Alkyl- oder C2-C4-Hydroxyalkylgruppen
substituiert sein können, stehen, wobei auch zwei der Reste gemeinsam
einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können, und
n für 0, 1 oder 2 steht,
als eine färbende Komponente in Haarfärbemitteln.
n für 0, 1 oder 2 steht,
als eine färbende Komponente in Haarfärbemitteln.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren
zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren,
worin ein Färbemittel, enthaltend,
- A) mindestens einen aromatischen Nitroaldehyd mit der Formel I,
in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Halogenatome, C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Hydroxyalkyl-, Amino-C1-C4-alkyl-, C1-C4-Alkoxy-, C1-C4-Acyl-, Hydroxy-, Nitro-, Carboxy-, C1-C4- Acylamino-, Sulfo- oder Aminogruppen, die durch C1-C4-Alkyl- oder C2-C4- Hydroxyalkylgruppen substituiert sein können, stehen, wobei auch zwei der Reste gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können, und
n für 0, 1 oder 2 steht, und - B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung,
sowie übliche kosmetische Inhaltsstoffe, auf die keratinhaltigen Fasern aufge
bracht, einige Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und an
schließend wieder ausgespült oder mit einem Shampoo ausgewaschen wird.
Die aromatischen Nitroaldehyde der Formel I und die Verbindungen der Kom
ponente B können entweder gleichzeitig auf das Haar aufgebracht werden oder
aber auch nacheinander, wobei es unerheblich ist, welche der beiden
Komponenten zuerst aufgetragen wird. Die fakultativ enthaltenen Ammonium-
oder Metallsalze können dabei der ersten oder der zweiten Komponente
zugesetzt werden. Zwischen dem Auftragen der ersten und der zweiten
Komponente können bis zu 30 Minuten Zeitabstand liegen. Auch eine
Vorbehandlung der Fasern mit der Salzlösung ist möglich.
Die aromatischen Nitroaldehyde der Formel I und die Verbindungen der Kom
ponente B können entweder getrennt oder zusammen gelagert werden, entweder
in einer flüssigen bis pastösen Zubereitung (wäßrig oder wasserfrei) oder als
trockenes Pulver. Werden die Komponenten in einer flüssigen Zubereitung
zusammen gelagert, so sollte diese zur Verminderung einer Reaktion der
Komponenten weitgehend wasserfrei sein. Bei der getrennten Lagerung werden
die reaktiven Komponenten erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander innig
vermischt. Bei der trockenen Lagerung wird vor der Anwendung üblicherweise
eine definierte Menge warmen (30 bis 80°C) Wassers hinzugefügt und eine
homogene Mischung hergestellt.
Es wurde je eine Aufschlämmung von 5 mmol eines Nitroaldehyds mit der Formel I,
ggf. 5 mmol eines Oxidationsfarbstoffvorproduktes der Komponente B und 5 mmol
Natriumacetat und einen Tropfen einer 20-%igen Fettalkylethersulfat-
Lösung in 50 ml Wasser bei 80°C hergestellt. Die Aufschlämmungen wurden bei
30°C miteinander vermischt und mit verdünnter Salzsäure oder Natronlauge auf
einen pH-Wert von 6 eingestellt.
In diese Färbelösung wurde bei 30°C 30 Minuten lang eine Strähne zu 90%
ergrauten, nicht vorbehandelten Menschenhaares eingebracht. Die Strähne wurde
dann 30 Sek. mit lauwarmem Wasser gespült, mit warmer Luft getrocknet und
anschließend ausgekämmt.
Die jeweiligen Farbnuancen und Farbtiefen sind in der nachfolgenden Tabelle 1
wiedergegeben.
Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:
-: | keine oder eine sehr blasse Ausfärbung |
(+): | schwache Intensität |
+: | mittlere Intensität |
+(+): | mittlere bis starke Intensität |
++: | starke Intensität |
++(+): | starke bis sehr starke Intensität |
+++: | sehr starke Intensität |
Claims (12)
1. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen
Haaren, enthaltend als färbende Komponente mindestens einen aromatischen
Nitroaldehyd mit der Formel I,
in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Halogenatome, C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Hydroxyalkyl-, Amino-C1-C4-alkyl-, C1-C4-Alkoxy-, C1-C4-Acyl-, Hydroxy-, Nitro-, Carboxy-, C1-C4- Acylamino-, Sulfo- oder Aminogruppen, die durch C1-C4-Alkyl- oder C2-C4- Hydroxyalkylgruppen substituiert sein können, stehen, wobei auch zwei der Reste gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können, und
n für 0, 1 oder 2 steht.
in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Halogenatome, C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Hydroxyalkyl-, Amino-C1-C4-alkyl-, C1-C4-Alkoxy-, C1-C4-Acyl-, Hydroxy-, Nitro-, Carboxy-, C1-C4- Acylamino-, Sulfo- oder Aminogruppen, die durch C1-C4-Alkyl- oder C2-C4- Hydroxyalkylgruppen substituiert sein können, stehen, wobei auch zwei der Reste gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können, und
n für 0, 1 oder 2 steht.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindungen mit
der Formel I 2-Nitrobenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd, 4-Nitrobenzaldehyd, 4-
Methyl-3-nitrobenzaldehyd, 3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-
nitrobenzaldehyd, 5-Hydroxy-2-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-5-
nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 2-Fluor-3-nitrobenzaldehyd,
3-Methoxy-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-3- nitrobenzaldehyd, 2-Chlor-6-ni
trobenzaldehyd, 5-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 2,4-
Dinitrobenzaldehyd, 2,6-Dinitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-methoxy-5-
nitrobenzaldehyd, 4,5-Dimethoxy-2-nitrabenzaldehyd, 6-Nitropiperonal, 2-
Nitropiperonal, 5-Nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-Brom-3-
nitrosalicylaldehyd, 3-Nitro-4-formylbenzolsulfonsäure, 4-Nitro-1-
naphthaldehyd, 2-Nitrozimtaldehyd, 3-Nitrozimtaldehyd, 4-Nitrozimtaldehyd
sowie deren beliebigen Gemische eingesetzt werden.
3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß der
aromatische Nitroaldehyd mit der Formel I in einer Menge von 0,03 bis 65 mmol,
insbesondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten
Färbemittels, enthalten sind.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es
zusätzlich mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer
Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder
sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen
heterocyclischen Verbindungen, Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren
aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen,
und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung, enthält.
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die weitere
Verbindung ausgewählt ist aus
primären oder sekundären Aminen aus der Gruppe, bestehend aus N-(2-
Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-pheny
lendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-
phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-
Aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-
Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Methyl
amino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Me
thylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-
Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-
chlor-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-me
thyl-, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-
Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure,
-phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Ami
nosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-,
4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-
hydroxynaphthalin-sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure,
7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-
2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-
Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol
tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, Pentaaminobenzol
pentahydrochlorid, Hexaaminobenzol-hexahydrochlorid, 2,4,6-
Triaminoresorcin-trihydrochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechinsulfat, 4,6-
Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat,
aromatische Nitrile, Aniline, insbesondere Nitrogruppen-haltige Aniline, wie 4-
Nitroanilin, 4-Nitro-1, 3-phenylendiamin, 2-Nitro-4-amino-1-(2-hydroxyethyl
amino)-benzol, 2-Nitro-1-amino-4-[bis-(2-hydroxyethyl)-amino]-benzol, 4-
Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 1-
Amino-5-chlor-4-(2-hydroxyethylamino)-2-nitrobenzol, aromatische Aniline
bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4'-Diaminostilben
dihydrochlorid, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4'-
Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-
sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraamino
diphenyl-tetrahydrochlorid, 3,3',4,4'-Tetraaminobenzophenon, 1,3-Bis-(2,4-
diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-
dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)-propan, -2-pro
panol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-
[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]methylamin-trihydrochlorid,
stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5- Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino- 6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5- Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 4,5,6-Triamino-, 2-Hydroxy- 4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2- Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-me thyl-pyrimidin, 2,3,4-Trimethylpyrrol, 2,4-Dimethyl-3-ethyl-pyrrol, 3,5-Diamino pyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-,3-, 8- Aminochinolin, 4-Aminochinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5- Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Aminobenzimidazol, -benzo thiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinderiva ten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 4-, 5-, 6-, 7-Hydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin, sowie jeweils aus den mit vor zugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen,
aromatischen Hydroxyverbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3- Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2- Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6- Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7- naphthalinsulfonsäure, und
CH-aktiven Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p- toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-methansulfonat, Fischersche Base (1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin), 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-es sigsäure, 1-Methyl-2-chinaldinium-iodid, 1-Ethyl-2-chinaldinium-iodid, 1,4- Dimethylchinolinium-iodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethylthio barbitursäure, 1,3-Diethylthiobarbitursäure, Diethylthiobarbitursäure, Oxindol, 3-Indoxylacetat, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.
stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5- Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino- 6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5- Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 4,5,6-Triamino-, 2-Hydroxy- 4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2- Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-me thyl-pyrimidin, 2,3,4-Trimethylpyrrol, 2,4-Dimethyl-3-ethyl-pyrrol, 3,5-Diamino pyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-,3-, 8- Aminochinolin, 4-Aminochinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5- Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Aminobenzimidazol, -benzo thiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinderiva ten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 4-, 5-, 6-, 7-Hydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin, sowie jeweils aus den mit vor zugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen,
aromatischen Hydroxyverbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3- Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2- Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6- Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7- naphthalinsulfonsäure, und
CH-aktiven Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p- toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-methansulfonat, Fischersche Base (1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin), 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-es sigsäure, 1-Methyl-2-chinaldinium-iodid, 1-Ethyl-2-chinaldinium-iodid, 1,4- Dimethylchinolinium-iodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethylthio barbitursäure, 1,3-Diethylthiobarbitursäure, Diethylthiobarbitursäure, Oxindol, 3-Indoxylacetat, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.
6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die weitere
Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus N-(2-
Hydroxyethyl)-N-ethyl-, 2-Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-
phenylendiamin, 4-Aminophenol, p-Phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-
ethanol, 2,5-Diaminotoluol, 3,4-Methylendioxyanilin, 2-Amino-4-(2-
hydroxyethylamino)-anisol, 2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol, 3-Amino-2,4-
dichlor-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethyl
amino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Aminome
thyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol 3,4-
Methylendioxyphenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 2,5-Diamino-, 2-Dimethyl
amino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-,
3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-Hydroxy-
4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-
Methylamino-4, 5,6-triamino-pyrimidin, 3, 5-Diaminopyrazol, 3-Amino-5-
hydroxypyrazol, 5,6-Dihydroxyindol und 5,6-Dihydroxyindolin sowie jeweils
aus den vorzugsweise mit anorganischen Säuren gebildeten physiologisch
verträglichen Salzen dieser Verbindungen.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es
direkt ziehende Farbstoffe aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitro
aminophenole, Anthrachinone oder Indophenole, vorzugsweise in einer
Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel,
enthält.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß
Ammonium- oder Metallsalze ausgewählt aus der Gruppe der Formiate,
Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Valemate, Capronate, Acetate,
Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und
Phosphonate von Alkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium,
Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium, oder von
Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, zuzugeben werden.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es
Oxidationsmittel, insbesondere H2O2, in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%,
bezogen auf die Anwendungslösung, enthält.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es
anionische, zwitterionische oder nichtionische Tenside enthält.
11. Verwendung von aromatischen Nitroaldehyden mit der Formel I,
in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Halogenatome, C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Hydroxyalkyl-, Amino-C1-C4-alkyl-, C1-C4-Alkoxy-, C1-C4-Acyl-, Hydroxy-, Nitro-, Carboxy-, C1-C4- Acylamino-, Sulfo- oder Aminogruppen, die durch C1-C4-Alkyl- oder C2-C4- Hydroxyalkylgruppen substituiert sein können, stehen, wobei auch zwei der Reste gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können, und
n für 0, 1 oder 2 steht,
als eine färbende Komponente in Oxidationshaarfärbemitteln.
in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Halogenatome, C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Hydroxyalkyl-, Amino-C1-C4-alkyl-, C1-C4-Alkoxy-, C1-C4-Acyl-, Hydroxy-, Nitro-, Carboxy-, C1-C4- Acylamino-, Sulfo- oder Aminogruppen, die durch C1-C4-Alkyl- oder C2-C4- Hydroxyalkylgruppen substituiert sein können, stehen, wobei auch zwei der Reste gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können, und
n für 0, 1 oder 2 steht,
als eine färbende Komponente in Oxidationshaarfärbemitteln.
12. Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere
menschlichen Haaren, worin ein Färbemittel, enthaltend
- A) mindestens einen aromatischen Nitroaldehyd mit der Formel I,
in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Halogenatome, C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Hydroxyalkyl-, Amino-C1-C4- alkyl-, C1-C4-Alkoxy-, C1-C4-Acyl-, Hydroxy-, Nitro-, Carboxy-, C1-C4- Acylamino-, Sulfo- oder Aminogruppen, die durch C1-C4-Alkyl- oder C2-C4-Hydroxyalkylgruppen substituiert sein können, stehen, wobei auch zwei der Reste gemeinsam einen ankondensierten aromatischen Ring bilden können,
n für 0, 1 oder 2 steht, und - B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung,
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US4857071A (en) * | 1987-08-21 | 1989-08-15 | Clairol, Inc. | Novel hair dye and method of use |
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- 1999-12-14 AU AU19789/00A patent/AU1978900A/en not_active Abandoned
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP1300133A3 (de) * | 2001-10-04 | 2004-04-21 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
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