DE19950782A1 - Transparente organische Elektrolumineszenzanordnungen - Google Patents
Transparente organische ElektrolumineszenzanordnungenInfo
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Abstract
Beschrieben werden neue transparente organische Elektrolumineszenzanordnungen, umfassend zwei auf einem Substrat aufgebrachte transparente elektrische Kontakte und eine zwischen den Kontakten und einer Versiegelung befindliche fluoreszente Polymerlösung.
Description
Die Erfindung betrifft neue transparente organische Elektro
lumineszenzanordnungen zur Verwendung in der Anzeige- und
Displaytechnik.
Organische Elektrolumineszenzanzeigen sind bereits im Stand
der Technik bekannt. Sie weisen eine Polymerschicht oder eine
aus niedermolekularen Bausteinen aufgebaute Schicht auf, wel
che sich zwischen zwei elektrischen Kontakten bzw. Elektroden
befindet. Solche Elektrolumineszenzanzeigen sind beispiels
weise in Burroughes, J. H., Bradley, D. D. C., Brown, A. R.,
Marks, R. N., Mackay, K., Friend, R. H., Burns, P. L. und
Holmes, A. B., Nature 347 (1990) 539 und Tang, C. W. und von
Slyke, S. A., Appl. Phys. Lett. 51 (1987) 12, 913 beschrieben.
Einer der elektrischen Kontakte wird dabei transparent ge
wählt (ITO), für den anderen wird ein Metall mit geringer
Austrittsarbeit für Elektronen eingesetzt (Aluminium, Cal
cium oder Magnesium/Silber). Die niedermolekularen Bausteine
werden häufig aufgedampft, die Polymere aus der Lösung ver
arbeitet, z. B. geschleudert (spin-coating) oder durch Tauchen
(film-casting) bzw. mittels Rakeltechnik aufgebracht. Die
Aufgabe besteht bei diesen Prozessen darin, den Polymerfilm
sehr dünn (ca. 100 nm), möglichst homogen und uniform aufzu
tragen.
Die Abstrahlung der Anzeige beruht auf der Reflexion des
Lichtes an der Metallelektrode. Das Licht wird dann durch die
transparente ITO-Elektrode emittiert. In Abhängigkeit vom po
lymeren Schichtaufbau der Anzeige ist es notwendig, die oft
eingesetzte Aluminiumelektrode durch eine andere Elektrode
oder eine Kombination von Aluminium mit einem anderen Elek
trodenmaterial zu ersetzen. Bedingt durch diese Konstruktion
ist die Gesamtanordnung durch die reflektierende Metallelek
trode nicht transparent.
Für die Realisierung einer transparenten Anzeige muß die an
sonsten reflektierende Metallelektrode ebenfalls transparent
ausgelegt werden. Zunächst kann man an den Einsatz transpa
renter Aluminiumelektroden (ca. 10 bis 30 nm) denken, um auch
den elektroneninjizierenden Kontakt transparent zu gestalten.
Das Problem liegt aber in der geringen Leitfähigkeit einer
solchen dünnen Aluminiumelektrode, die ein stabiles Arbeiten
der Anzeige unmöglich macht, weil eine Kontaktierung sehr
schwierig ist. Deshalb wurde von Gu et al. in Appl. Phys.
Lett. 68 (1996) 19, 2606 vorgeschlagen, zuerst eine Elektrode
aus einer Legierung aus Magnesium und Silber aufzudampfen,
die dann mit einer transparenten, aber sehr leitfähigen ITO-
Elektrode überzogen wird.
Diese Anordnung besitzt jedoch den Nachteil, daß die Abschei
dung von Elektrodenmaterialien auf organischen Schichten
durch die Temperaturbelastbarkeit der Materialien stark ein
geschränkt ist.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, eine Elektro
lumineszenzanordnung bereitzustellen, die die vorgenannten
Nachteile nicht aufweist.
Gegenstand der Erfindung ist eine Elektrolumineszenzanord
nung, welche zwei auf einem Substrat aufgebrachte transparen
te elektrische Kontakte und eine zwischen den Kontakten und
einer Versiegelung befindliche fluoreszente Polymerlösung
umfaßt.
Der schematische Aufbau der erfindungsgemäßen Elektrolumines
zenzanordnung ist in Fig. 1 dargestellt. Hierin bezeichnet
(3) ein transparentes Substrat, vorzugsweise ein Glassub
strat, auf das transparente elektrische Kontakte (2) bzw.
transparente Elektroden (ITO) aufgebracht sind, (1) die flu
oreszente Polymerlösung und (4) eine Versiegelung, die das
Austrocknen der Lösung und die Diffusion von Sauerstoff und
Wasserdampf in die Elektrolumineszenzanordnung verhindert.
Die erfindungsgemäße Elektrolumineszenzanordnung weist gegen
über bekannten Anordnungen den Vorteil auf, daß die Elektro
den der Anzeige aus der gleichen Materialzusammensetzung be
stehen können. Bedingt durch die symmetrische Injektion der
Ladungsträger kann die erfindungsgemäße Elektrolumineszenzan
ordnung sowohl mit einer Gleichspannung unterschiedlicher
Polarität als auch mit Wechselspannung betrieben werden.
Schließlich ist die erfindungsgemäße transparente organische
Elektrolumineszenzanordnung gekennzeichnet durch eine hohe
Zuverlässigkeit und Reproduzierbarkeit, einen wesentlich
geringeren technischen Aufwand und geringere Kosten in Her
stellung und Betrieb, so daß neue Anwendungsfelder erschlos
sen werden können.
Die erfindungsgemäße Elektrolumineszenzanordnung läßt sich
als ein transparentes Display charakterisieren, welches
im ausgeschalteten Zustand eine Transmission von über 80%
(Durchschnittswert) aufweist. Die Funktionsweise des Displays
beruht auf dem Effekt, daß eine fluoreszente Polymerlösung,
die sich zwischen zwei Elektroden befindet, welche einen Ab
stand von 0,5 µm bis 10 µm aufweisen, zur Elektrolumineszenz
angeregt werden kann.
Für eine ausreichend große Elektrolumineszenz in einer sol
chen transparenten Elektrolumineszenzanordnung ist eine hohe
Photolumineszenzquantenausbeute in der Polymerlösung notwen
dig. Dabei ist es bei dem erfindungsgemäßen Aufbau von beson
derem Vorteil, daß die Fluoreszenzquantenausbeute in einer
Lösung wesentlich größer ist als in einer aus einer Lösung
hergestellten Polymerschicht.
Unter einer "fluoreszenten Polymerlösung" wird eine Lösung
eines Polymeren verstanden, das Fluoreszenzeigenschaften be
sitzt, oder eines Polymeren, das konjugierte Segmente ent
hält, die Ladungen übertragen können, wobei der Lösung neben
diesem Polymeren noch niedermolekulare Fluoreszenzfarbstoffe
zugesetzt worden sind. Entscheidend ist dabei, daß die Lösung
sowohl zur Elektrolumineszenz angeregt werden kann, als auch
in der Lage ist, die über die Kontakte injizierten Ladungen
übertragen zu können.
Als polymere Materialien eignen sich sowohl fluoreszente kon
jugierte Polymere als auch Polymere mit isolierten Chromopho
ren in der Haupt- und/oder Seitenkette. Hierunter versteht
man Atomgruppierungen, die einer Verbindung durch selektive
Lichtabsorption "Farbigkeit" verleihen. Im allgemeinen
handelt es sich bei den chromophoren Gruppen um Π-Elektro
nensysteme. Beispiele für solche Chromophore sind Atomgrup
pierungen wie C=C, C=O, C=S, N=O, C=N.
Als konjugiertes Polymer bezeichnet man Makromoleküle, welche
die Fähigkeit besitzen, Π-Elektronen entlang der polymeren
Kette zu delokalisieren, so daß diese halbleitende Eigen
schaften anzeigen.
Polymere, die diese Eigenschaften aufweisen und erfindungs
gemäß verwendet werden können, sind unter anderem organolös
liche, substituierte Poly(p-arylenvinylen)-Derivate, Poly
fluorene, Polycarbazole, Poly(arylen-1,3,4-oxadiazole), Lei
terpolymere, z. B. Poly(p-phenylen)-Derivate und Polythio
phene.
Die vorgenannten Poly(p-arylenvinylen)-Derivate sind u. a. in
Bing R. Hsieh, Yuan Yu, Anita C. Van Laeken, Hookun Lee,
Macromolecules 30 (1997) 8094 und S. Janietz, R. Friedrich,
A. Wedel, Macromol. Chem. Phys. 200 (1999) 731 beschrieben.
Hierbei handelt es sich insbesondere um Poly(2-methoxy-5-
((2'-ethylhexyl)-oxy)-p-phenylenvinylen) (MEH-PPV) mit der
folgenden Strukturformel
sowie um Poly(2,5-dihexyl-1,4-phenylen-2,7(8)-thianthrylen)
(PHPT) der Formel
um Poly(2,5-dihexyl-1,4-phenylenvinylen-2,7-thianthrenylen
vinylen) (PPVTV2,7) der Formel
um Poly(1,4-phenylenvinylen-1,4-thianthrenylenvinylen)
(PPVTHV) der Formel
und um Poly(2,5-dihexyl-1,4-phenylenvinylen-1,4-thianthreny
len-vinylen) (PPVTV1,4) der Formel
Polyfluorene, die in der Polymerlösung der erfindungsgemäßen
Elektrolumineszenzanordnung verwendet werden können, sind
beispielsweise in N. H. Cho, J. K. Kim, D. Y. Kim, C. Y. Kim,
Polym. Prepr. 38 (1997), 357, 417 beschrieben.
Es handelt sich hierbei um das Poly(9,9'-di-n-hexyl-2,7-fluo
rendiylvinylen-alt-1,4-phenylenvinylen) (PDHFPPV) der Formel
worin R für n-Hexyl steht, um Poly(9,9'-di-n-hexyl-2,7-fluo
rendiylvinylen-alt-1,3-phenylenvinylen (PDHFMPV) der Formel
worin R wie voranstehend definiert ist, und um Poly(9-n-he
xyl-2,7-fluorendiylvinylen-alt-1,3-phenylenvinylen) der For
mel
worin R ebenfalls für n-Hexyl steht.
J. H. Lee, J. W. Park, S. W. Choi, Synth. Met. 88 (1997) 31
beschreibt Polycarbazole, die ebenfalls zur Herstellung
einer Polymerlösung eingesetzt werden können.
Erfindungsgemäß können insbesondere Polycarbazole mit den
folgenden Strukturformeln eingesetzt werden:
Eine weitere Klasse von Polymeren, die zu diesem Zweck ver
wendet werden können, sind die Poly(arylen-1,3,4-oxadiazole).
Diese sind beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung
198 40 195.7 beschrieben.
Hierbei handelt es sich insbesondere um aromatische Poly-
(1,3,4-heterodiazole) umfassend 100 bis 1000 wiederkehrende
Einheiten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
worin R1, R2, R3 und R4 gleich oder unterschiedlich sein kön
nen und jeweils für eine Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy-
oder Thiophenol-Gruppierung stehen und X für S, O oder N-
Phenyl steht.
In bezug auf weiteren Einzelheiten wird auf die Anmeldungsun
terlagen verwiesen.
Schließlich können auch Leiterpolymere, z. B. Poly(p-pheny
len)-Derivate und Polythiophene, wie bereits erwähnt, zur
Herstellung der Polymerlösung eingesetzt werden. Diese Poly
meren sind beispielsweise in U. Scherf, K. Müllen, Macromol.
Chem. Rapid Commun. 12 (1991) 489 bzw. J. Roncali, Chem. Rev.
97 (1997) 173 beschrieben.
Es handelt sich hierbei insbesondere um ein Leiterpolymer der
allgemeinen Formel
worin R1 für C6H4-C10H21 und R2 für C6H13 steht.
Zu den Polymaterialien mit isolierten Chromophoren gehören
sowohl Polymere mit chromophoren Seitenketten als auch Haupt
kettenpolymere mit isolierten chromophoren Einheiten, die
ebenfalls als aktive Emittermaterialien in der Lösung einge
setzt werden können.
Polymere mit chromophoren Seitenketten sind beispielsweise
in M. Aguiar, F. E. Karasz, L. Ackelrud, Macromolecules 29
(1996) 3161 beschrieben. Hauptkettenpolymere mit isolierten
chromophoren Einheiten sind Gegenstand der Veröffentlichung
von M. A. Keegstra, V. Cimrová, D. Neher, U. Scherf, Macromol.
Chem. Phys., 197 (1996) 2511.
Von diesen können erfindungsgemäß insbesondere eingesetzt
werden das Poly(p-(stilbenylmethoxy)styrol) der Formel
Poly(styrol-co-(p-(stilbenylmethoxy)styrol) der Formel
sowie 4 bis 6 Phenylgruppen enthaltende Polymere der allge
meinen Formel
worin, m für 4 oder 6 steht.
Als organische Lösungsmittel zur Herstellung der Polymerlö
sung lassen sich alle gängigen organischen Lösungsmittel ver
wenden, in denen die vorgenannten Polymeren eine entsprechen
de Löslichkeit aufweisen. Beispiele für solche Lösungsmittel
sind Toluol, Essigsäureethylester, Tetrahydrofuran, Chloro
form, Ethanol, Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid und ent
sprechende Gemische. Der Einsatz von polaren Lösungsmitteln
ist bevorzugt.
Die Konzentration des Polymeren in dem Lösungsmittel beträgt
im allgemeinen 0,5 bis 15 Gew.-% und vorzugsweise 2 bis 8
Gew.-%.
Wird der Lösung zusätzlich ein niedermolekularer Fluoreszenz
farbstoff zugesetzt, so beträgt dessen Konzentration in der
Polymerlösung 0,05 bis 2 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 1
Gew. -%.
Solche niedermolekulare Fluoreszenzfarbstoffe sind beispiels
weise Perylenfarbstoffe wie z. B. Lumogen RED300 (Hersteller:
BASF).
Diese Fluoreszenzfarbstoffe können entweder direkt zu der
Polymerlösung gegeben oder zunächst in einem Lösungsvermitt
ler gelöst und anschließend der Polymerlösung zugesetzt wer
den.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzan
ordnung wird die Polymerlösung, die gegebenenfalls Fluores
zenzfarbstoffe enthält, auf ein entsprechendes transparentes
Substrat aufgebracht, auf dem sich ebenfalls transparente
Elektroden bzw. elektrische Kontakte befinden.
Als transparente leitfähige Elektroden (ITO) eignen sich ne
ben den eingangs erwähnten Materialien solche, die hohe Aus
trittsarbeit (< 4,5 eV) (Gold, Platin) besitzen. Die ITO-
Schichten müssen durch spezielle Aufdampfverfahren (RF-Sput
tern) so ausgeführt werden, daß sie sowohl eine hohe optische
Transparenz (< 80%) als auch einen niedrigen Oberflächenwi
derstand (< 1 kΩ/) besitzen. Die typischen Schichtdicken
müssen deshalb zwischen 80 und 150 nm liegen.
Nach dem Anlegen einer positiven oder negativen elektrischen
Spannung oder auch Wechselspannung an die erfindungsgemäße
transparente Anordnung kann eine Lichtemission (Elektrolumi
neszenz) entsprechend der Photolumineszenz der Lösung beob
achtet werden.
Die Transmission der gesamten Anordnung resultiert aus dem
Produkt der Transmission der beiden ITO-Elektroden und der
dünnen Polymerlösung und ist größer als 80% (im sichtbaren
Spektralbereich).
Voraussetzung für die Funktionsweise der transparenten Elek
trolumineszenzanordnung ist es, daß die Konzentration des
Polymers in der Lösung bzw. die Konzentration der Fluores
zenzfarbstoffe dem Photolumineszenzverhalten bei optischer
Anregung optimal angepaßt wird. Dies ist dann der Fall, wenn
die Konzentration dieser Komponenten, wie oben beschrieben,
eingestellt wird.
Schließlich müssen sich die Elektroden in einem Abstand von
einigen Nanometern bis zu einigen Mikrometern, bevorzugt im
Bereich zwischen 50 nm bis 3 µm, voneinander befinden.
Die erfindungsgemäßen transparenten organischen Elektrolumi
neszenzanordnungen zeigen dann in Abhängigkeit von der Art
oder Polarität der angelegten Spannung eine Elektrolumines
zenz.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Ausführungsbei
spiele näher erläutert:
Transparente Elektrolumineszenzanordnung mit einem PPV-Deri
vat (Polymer 1) der Formel:
worin n = 8 bis 100 (vorzugsweise 8 bis 50) ist.
Auf einem ITO-Glassubstrat wird 1 ml einer 5%igen Lösung (Po
lymer 1 in Tetrahydrofuran gelöst) aufgebracht. Danach wird
ein zweites ITO-Glassubstrat auf die vorher präparierte Probe
so positioniert, daß ein Abstand der Elektroden von ca. 1 µm
entsteht. Die Glaskanten werden mit einem Versiegelungsmate
rial gegen Austrocknung der Lösung und gegen die Diffusion
von Sauerstoff und Wasserdampf in das Device versiegelt. Die
ses Device weist im ausgeschalteten Zustand eine Transmission
von über 80% auf. Nach Kontaktierung der Elektroden und dem
Anlegen einer negativen oder positiven Spannung an die ITO-
Elektroden von ca. 15 V ist eine grüne Elektrolumineszenz zu
beobachten. Die Transparenz der Anordnung im ausgeschalteten
Zustand ist in Fig. 2 und die Elektrolumineszenz der Anzeige
in Fig. 3 dargestellt.
Transparente Elektrolumineszenzanordnung mit einer Lösung,
welche ein konjugiertes Polymer (Polymer 2) der Formel
enthält und in der ein niedermolekularer Fluoreszenzfarbstoff
eingemischt ist, worin n = 8 bis 100 ist.
Zunächst wird eine Lösung (Toluol als Lösungsmittel) herge
stellt, in der sich 0,5% eines Pyrelenfarbstoffs (Lumogen
RED300) befinden, welche dann in eine 4%ige Lösung (Toluol
als Lösungsmittel) des Polymers 2 (phenylsubstituiertes
Polyp-phenylenvinylen)) im Verhältnis 1 : 5 eingemischt wird.
Danach wird dieses Gemisch (ca. 1 ml) auf einem ITO-Glassub
strat aufgebracht. Dann wird ein zweites ITO-Glassubstrat auf
die vorher präparierte Probe so positioniert, daß ein Abstand
der Elektroden von ca. 800 nm entsteht. Die Glaskanten werden
mit einem Versiegelungsmaterial gegen Austrocknung der Lösung
und gegen die Diffusion von Sauerstoff und Wasserdampf in das
Device versiegelt.
Dieses Device weist im ausgeschalteten Zustand eine Transmis
sion von über 70% auf. Nach Kontaktierung der Elektroden und
dem Anlegen einer negativen oder positiven Spannung an die
ITO-Elektroden von ca. 20 V ist eine rote Elektrolumineszenz
(530 nm) zu beobachten.
Transparente Elektrolumineszenzanordnung mit einer Lösung,
welche ein Polyvinylcarbazol (Polymer 3) der Formel
enthält, worin n = 10 bis 6000 ist.
Auf einem ITO-Glassubstrat wird 1 ml einer 5%igen Lösung (Po
lymer 3 in Tetrahydrofuran gelöst) aufgebracht. Danach wird
ein zweites ITO-Glassubstrat auf die vorher präparierte Probe
so positioniert, daß ein Abstand der Elektroden von ca. 1,2
µm entsteht. Die Glaskanten werden mit einem Versiegelungs
material gegen Austrocknung der Lösung und gegen die Diffu
sion von Sauerstoff und Wasserdampf in das Device versie
gelt.
Dieses Device weist im ausgeschalteten Zustand eine Transmis
sion von über 90% auf. Nach Kontaktierung der Elektroden und
dem Anlegen einer negativen oder positiven Spannung an die
ITO-Elektroden von ca. 13 V ist eine blaue Elektrolumineszenz
(490 nm) zu beobachten.
Claims (9)
1. Elektrolumineszenzanordnung umfassend zwei auf einem
Substrat (3) aufgebrachte transparente elektrische Kontakte
(2) und eine zwischen den Kontakten (2) und einer Versiege
lung (4) befindliche fluoreszente Polymerlösung (1).
2. Elektrolumineszenzanordnung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die fluoreszente Poly
merlösung in der Lage ist, die über die Kontakte injizierten
Ladungen zu übertragen.
3. Elektrolumineszenzanordnung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die fluoreszente Polymer
lösung ein konjugiertes Polymer enthält, das halbleitend
ist.
4. Elektrolumineszenzanordnung nach Anspruch 3, dadurch
gekennzeichnet, daß das konjugierte Polymer
ein Polymer, ausgewählt aus Poly(p-arylenvinylen)-Derivaten,
Polyfluorenen, Polycarbazolen, Poly(arylen-1,3,4-oxadiazo
len), Poly(p-phenylen)-Derivaten und Polythiophenen, ist.
5. Elektrolumineszenzanordnung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die fluoreszente Polymerlö
sung ein Polymer mit isolierten Chromophoren enthält.
6. Elektrolumineszenzanordnung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die fluoreszente Polymer
lösung konjugierte Polymere zusammen mit niedermolekularen
Fluoreszenzfarbstoffen enthält.
7. Elektrolumineszenzanordnung nach den Ansprüchen 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß die fluoreszente
Polymerlösung eine Polymerkonzentration von 0,5 bis 1,5 Gew.-%
aufweist.
8. Elektrolumineszenzanordnung nach Anspruch 6 oder 7,
dadurch gekennzeichnet, daß die fluoreszente
Polymerlösung eine Konzentration von niedermolekularen Flu
oreszenzfarbstoffen im Bereich von 0,05 bis 2 Gew.-% auf
weist.
9. Elektrolumineszenzanordnung nach den Ansprüchen 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, daß der Abstand zwi
schen den elektrischen Kontakten 50 nm bis 3 µm beträgt.
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Date | Code | Title | Description |
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OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: REHAU AG + CO, 95111 REHAU, DE |
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8131 | Rejection |