DE19904132A1 - Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und/oder Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und/oder Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number
DE19904132A1
DE19904132A1 DE19904132A DE19904132A DE19904132A1 DE 19904132 A1 DE19904132 A1 DE 19904132A1 DE 19904132 A DE19904132 A DE 19904132A DE 19904132 A DE19904132 A DE 19904132A DE 19904132 A1 DE19904132 A1 DE 19904132A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
composition
iii
weight
tin
mineral acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19904132A
Other languages
English (en)
Other versions
DE19904132C2 (de
Inventor
Peter Jenkner
Roland Edelmann
Albert-Johannes Frings
Michael Horn
Ralf Laven
Helmut Mack
Jaroslaw Monkiewicz
Burkhard Standke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
Degussa Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Degussa GmbH, Degussa Huels AG filed Critical Degussa GmbH
Priority to DE19904132A priority Critical patent/DE19904132C2/de
Priority to EP99124544A priority patent/EP1033395B1/de
Priority to DE59915192T priority patent/DE59915192D1/de
Priority to AT99124544T priority patent/ATE477315T1/de
Priority to US09/495,312 priority patent/US6361871B1/en
Priority to JP2000024202A priority patent/JP4681094B2/ja
Publication of DE19904132A1 publication Critical patent/DE19904132A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE19904132C2 publication Critical patent/DE19904132C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04Polysiloxanes
    • C09D183/08Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23CCOATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
    • C23C2222/00Aspects relating to chemical surface treatment of metallic material by reaction of the surface with a reactive medium
    • C23C2222/20Use of solutions containing silanes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652Of asbestos
    • Y10T428/31663As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, die mindestens ein fluororganofunktionelles Silan und/oder Siloxan, mindestens eine Mineralsäure und mindestens ein Metallsalz von Aluminium(III), Zinn(II), Zinn(IV), Eisen(III) oder Titan(III) enthält. DOLLAR A Darüber hinaus betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der besagten Zusammensetzung sowie ihre Verwendung. Die vorliegende Erfindung schließt oberflächenmodifizierte Substrate ein, die durch Beschichten mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung erhältlich sind.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, die mindestens ein fluororganofunktionelles Silan und/oder Siloxan enthält, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung sowie entsprechend oberflächenmodifizierte Substrate.
Es ist bekannt, durch Mischen oder eine gezielte Säure oder Basen kontrollierte Hydrolyse bzw. Kondensation oder Cokondensation fluororganofunktioneller Chlor- bzw. Alkoxysilane sowie gegebenenfalls weiterer Eduktkomponenten eine Zusammensetzung herzustellen, die mindestens ein fluororganofunktionelles Silan und/oder Siloxan enthält. Zur pH-Wertkontrolle werden hierbei neben organischen oder anorganischen Säuren oder Basen auch saure oder basische Salze, wie Alkalicarbonat, Alkalihydrogensulfat, Alkalidihydrogenphosphat, Magnesiumhydroxid oder Aluminiumacetat, eingesetzt. Ferner ist bekannt, bei der Herstellung der Zusammensetzungen beispielsweise andere hydrolysierbare Organosilane, Silicium-, aber auch Titan- oder Zirkontetrachlorid oder entsprechende Metallsäureester als Eduktkomponenten einzusetzen.
Solche wasser-, lösemittel- oder dispergiermittelhaltigen Zusammensetzungen werden im Allgemeinen für eine hydrophobe und gleichzeitig oleophobe sowie Schmutz abweisende, aber auch beispielsweise hydrophile Ausstattung von Substraten oder zur besonderen Modifizierung der Oberflächeneigenschaften der Substrate eingesetzt, beispielsweise für Metalle, Metalloxide, Füllstoffe, Pigmente, Glas, Emaille, Keramik, Baustoffe, Bauwerke, Fasern, Textilien, Naturstoffe, Kunststoffe, Lacke. Bei dieser Modifizierung kann es sich um die Bildung einer Schutzschicht gegen UV- Strahlung, mechanische, thermische und chemische Einflüsse handeln.
Ferner können auch kratzfeste, antikorrosive, antiicing, antifouling, antibakterielle oder antithrombische Eigenschaften erzielt werden. Neben den organofunktionellen Gruppen besitzen besagte Silan- bzw. Siloxan-Systeme in der Regel Si-gebundene Hydroxy- bzw. Alkoxy-Gruppen, die eine spätere Anbindung an das Substrat ermöglichen sollen. Jedoch ist es oft schwierig, eine zufrieden stellende und dauerhafte Anbindung der Beschichtung an das Substrat zu erreichen.
DE 196 46 662 A1 beschreibt die Behandlung einer Metalloberfläche mit einer SnCl2-Lösung und konsekutiver Aufgabe von aminofunktionellen Alkoxysilanen, wobei feuchteresistente und korrosionsbeständige Beschichtungen erzielt werden.
Stabile hydrophobe Beschichtungen auf Stahl sind durch die Kombination von Alkoxiden, Methylalkoxiden, wie z. B. Al(CH3)(OC2H5)2, oder Acetonaten der Metalle Al, Zr, Ti, Si, W, Ce, Y oder Sn mit Fluoralkylalkoxysilanen herstellbar, wie beispielsweise in JP 1068477 offenbart. Analog können gemäß JP 4136181 auch Nichtmetalle dauerhaft hydrophobiert werden. Schließlich offenbart EP 0 799 873 A1 die Herstellung von wasser- und ölabweisenden Belägen durch Auftrag einer Zusammensetzung, die ein wässriges Lösemittel, wie Alkohol, ein fluoriertes Alkoxysilan sowie einen Brönsted-Säure- und/oder Brönsted-Base-Katalysator enthält.
Der vorliegenden Erfindung lag somit die Aufgabe zugrunde, eine Zusammensetzung mit verbesserten Haftungs- und Vernetzungseigen­ schaften auf einer polaren Substratoberfläche und somit besseren Beschichtungseigenschaften bereitzustellen.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß entsprechend den Angaben der Patentansprüche gelöst.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass man eine hochreaktive Zusammensetzung erhält, die fluororganofunktionelle Silane und/oder Siloxane, welche neben hydrolysierbaren Gruppen zum Teil Silanol-Gruppen tragen, enthält, wenn man mindestens ein fluororganofunktionelles Chlor- oder Alkoxysilan und gegebenenfalls weitere organofunktionelle, hydrolysierbare Silane, beispielsweise Organochlor- oder Organoalkoxysilane, in Gegenwart einer geringen Menge an Wasser und in Gegenwart mindestens eines Metallsalzes von Aluminium(III), Zinn(II), Zinn(IV), Eisen(III) oder Titan(III) und mindestens einer Mineralsäure, geeigneterweise in einem organischen Löse- oder Dispergiermittel, beispielsweise in einem Alkohol, mischt, gegebenenfalls partiell hydrolysiert sowie gegebenenfalls kondensiert bzw. oligomerisiert.
Durch Aufbringen der vorliegenden Zusammensetzung auf ein Substrat kann in überraschender und vorteilhafter Weise eine besonders gut haftende und dauerhafte Beschichtung erzielt werden. In der Regel liegen die reaktiven Si- Verbindungen in der Zusammensetzung als reaktive monomere Einheiten vor. Erfindungsgemäße Zusammensetzungen können jedoch auch so eingestellt werden, dass vorwiegend oligomere Si-Verbindungen vorliegen.
Darüber hinaus sind erfindungsgemäße Zusammensetzungen trotz ihrer hohen Reaktivität in überraschender Weise längere Zeit stabil, in der Regel länger als 5 Monate. Ferner ist die erfindungsgemäße Zusammensetzung gleich gebrauchsfertig und vergleichsweise einfach anzuwenden, z. B. durch Tauchen, Sprühen oder Aufpolieren, denn die erfindungsgemäß erhaltene Zusammensetzung zeichnet sich durch eine besonders rasche und vollständige Reaktion mit einer polaren Oberfläche aus. Im Allgemeinen entsteht bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zugleich eine homogene, hochvernetzte Beschichtung, die sich in Abhängigkeit zur Funktionalität der organischen Gruppen in hervorragender Weise zur vollständigen und dauerhaften chemisch gebundenen organischen Modifizierung von polaren Substratoberflächen eignet. Dabei wirken die besagten Metallsalze in Verbindung mit den besagten Mineralsäuren als Katalysator.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Zusammensetzung, die mindestens ein fluororganofunktionelles Silan und/oder Siloxan, mindestens eine Mineralsäure und mindestens ein Metallsalz von Aluminium(III), Zinn(II), Zinn(IV), Eisen(III) oder Titan(III) enthält.
Vorzugsweise liegt der Gehalt an Metallsalz in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung bei 0,01 bis 10 Gew.-%, besonders vorzugsweise bei 0,01 bis 1 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung.
Ferner enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung als Mineralsäure vorzugsweise Chlorwasserstoff, Salpetersäure, Phosphorsäure oder Schwefelsäure, wobei der Gehalt an Mineralsäure bevorzugt bei 0,001 bis 5 Gew.-%, besonders vorzugsweise bei 0,01 bis 1 Gew.-%, ganz besonders vorzugsweise bei 0,05 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, beträgt.
Geeigneterweise enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein Löse- bzw. Dispergiermittel. Beispielsweise kann sie einen Gehalt an einem aromatischen Kohlenwasserstoff oder einem aliphatischen Kohlenwasserstoff oder einem Alkohol oder Wasser oder einer Mischung daraus aufweisen.
Insbesondere können Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, n-Butanol, Aceton, Cyclohexan, n-Hexan oder Toluol vorteilhaft als Lösemittel eingesetzt werden. In der Regel ergänzt der Gehalt an Löse- und/oder Dispergiermittel die Summe der Anteile der erfindungsgemäßen Zusammensetzung - Organo­ silane bzw. Organosiloxane, Mineralsäure, Metallsalz sowie gegebenenfalls Wasser - auf 100%.
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise solche Silane und/oder Siloxane, die fluororganofunktionelle Gruppen, hier insbesondere fluoralkylfunktionelle Gruppen der Formel CF3(CF2)m(CH2)n mit m = 0 bis 18 und n = 0 oder 2, beispielsweise Tridecylfluoroctyl- [(C6F13)- (CH2)2-], Heptadecafluordecyl-[(C8F17)(CH2)2-], Nonafluorhexyl- [(C4F9)- (CH2)2-], Heneicosafluordecyl-[(C10F21)-(CH2)2-], 3,3,3-Trifluorpropyl- [(CF3)- (CH2)2-] oder 3-(1,1,2,2-Tetrafluorethoxy)propyl- [HC2F4)-O-(CH2)3-], gegebenenfalls Aminoalkyl-Gruppen, beispielsweise 3-Aminopropyl-, N-2- Aminoethyl-3-aminopropyl- oder N-2-Aminoethyl-N'-2-aminoethyl-3-amino­ propyl-, sowie Vinyl-Gruppen, Methacryloxyalkyl-Gruppen, beispielsweise 3- Methacryloxypropyl-, sowie Alkyl-Gruppen, beispielsweise Methyl-, Propyl-, i- Propyl-, n-Butyl-, i-Butyl-, t-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Octyl-, i-Octyl-, Hexadecyl-, oder Cycloalkyl-Gruppen, beispielsweise Cyclopentyl- oder Cyclohexyl-, oder Cycloalkylen-Gruppen, beispielsweise Cyclohexenyl-, Cyclooctenyl- oder Cyclododecadienyl-Gruppen, weiterhin Epoxyalkyl- und Epoxycycloalkyl-Gruppen, wie 3-Glycidyloxypropyl- oder 2,3- Epoxycyclohexyl-Gruppen, enthalten, wobei im Siloxan maximal eine der genannten organofunktionellen Gruppen an einem Silicium gebunden ist, dessen übrige Valenzen durch -O-Si-Bindungen oder OH-Gruppen, gegebenenfalls durch Alkoxy-Gruppen oder Chlor-Substituenten belegt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung durch Mischen, gegebenenfalls partielle Hydrolyse und gegebenenfalls Kondensation mindestens eines fluororganofunktionellen Silans und gegebenenfalls weiterer organofunktioneller Silane in Gegenwart von Wasser, mindestens einer Mineralsäure und mindestens eines Metallsalzes von Aluminium(III), Zinn(11), Zinn(IV), Eisen(III) oder Titan(III).
Geeigneterweise ist die Wassermenge, die beim erfindungsgemäßen Verfahren zugegen ist, gering. Dabei beträgt die Menge an Wasser vorzugsweise 1 Gew.-ppm bis 2 Gew.-%, besonders vorzugsweise 10 Gew.-ppm bis 1,5 Gew.-%, ganz besonders vorzugsweise 0,01 bis 1 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,05 bis 0,3 Gew.-%, wobei die Angaben der Wassermenge auf die Menge der eingesetzten Silane bezogen sind und auch Kristallwassermengen einschließen.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren legt man geeigneterweise die zu mischenden bzw. zu hydrolysierenden und gegebenenfalls zu kondensierenden Silane als Gemisch vor und gibt die Komponenten Metallsalz, Mineralsäure und gegebenenfalls Wasser gleichzeitig oder zeitlich versetzt zu.
Geeigneterweise führt man das Mischen, die Hydrolyse oder Kondensation der eingesetzten Silane in einem Löse- oder Dispergiermittel durch. Insbesondere kann man hierfür einen aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Toluol, oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoff, wie Cyclohexan, oder einen Alkohol, wie Methanol oder Ethanol oder Isopropanol, oder eine Mischung daraus einsetzen. In der Regel erhält man dabei klare, stabile Lösungen oder metastabile Dispersionen, die üblicherweise länger als 5 Monate lagerstabil sind.
Bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren folgende Silane ein:
  • - fluororganofunktionelle Silane der allgemeinen Formel I
    F3C(CF2)m(CH2)nSiR1 yX(3-y) I,
    worin X ein Chlor oder eine RO-Gruppe ist und R einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt, R1 eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet,
    m = 0 oder 2, y = 0 oder 2 und n = 0 bis 18 sind, wie 3,3,4,4,5,5,6, 6,7,7,8,8,8-Tridecafluoroctyltrimethoxysilan, 3,3,4,4,5,5,­ 6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoroctyltrichlorsilan, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8- Tridecafluoroctyltriethoxysilan, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10- Heptadecafluordecyltriethoxysilan, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10- Heptadecafluordecyltrichlorsilan, 3,3,4, 4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10- Heptadecafluordecyltrimethoxysilan, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluorhexyltri­ ethoxysilan, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluorhexyltrimethoxysilan, 3,3,4,4,­ 5,5,6,6,6-Nonafluorhexyltrichlorsilan, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,­ 11,11,12,12,12-Heneicosafluordodecyltriethoxysilan, 3,3,3-Trifluor­ propyltrichlorsilan, 3,3,3-Trifluorpropyltrimethoxysilan, 3,3, 3-Trifluor­ propyltriethoxysilan oder
    3-(1,1,2,2-Tetrafluorethoxy)propyltrimethoxysilan oder
    3-(1,1,2,2-Tetrafluorethoxy)propyltrichlorsilan und gegebenenfalls
  • - weitere Silane, beispielsweise:
    aminofunktionelle Organosilane, wie 3-Aminopropyltriethoxysilan, 3- Aminopropyltrimethoxysilan, 2-Aminoethyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-2-Aminoethyl-N'-2-aminoethyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, Bis(3-tri­ ethoxysilylpropyl)amin, Bis(3-trimethoxysilylpropyl)amin,
    epoxyfunktionelle Organosilane, wie 3-Glycidyloxypropyltrimethoxysilan, 3-Glycidyloxypropyltriethoxysilan, 2-(2,3-Epoxycyclohexyl)ethyltri­ methoxysilan,
    Alkylsilane, wie Methyltrichlorsilan, Methyltrimethoxysilan, Methyltri­ ethoxysilan, n-Propyltriethoxysilan, i-Propyltrimethoxysilan, Octyltri­ chlorsilan, Octyltriethoxysilan. i-Octyltrimethoxysilan, Hexadecyltri­ methoxysilan, Octadecyltrichlorsilan,
    Cycloalkylsilane, wie Cyclohexyltrimethoxysilan, Gyclopentyltrichlorsilan, Cyclohexyltriethoxysilan,
    Cycloalkenylsilane, wie Cyclohexenylethyltriethoxysilan, Cyclododecadi­ enyltrichlorsilan, Cyclooctenyltrimethoxysilan,
    sowie Tetraethoxysilan sowie Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriethoxysilan, Vinyltris(methoxyethoxy)silan oder 3-Methacryloxypropyltrimethoxysilan sowie 3-Methacryloxypropyltriethoxysilan, um nur einige zu nennen.
Weiterhin kann man die jeweiligen Silane in verschiedenen Mischungsverhältnissen miteinander sowie mit gleichen oder mehreren verschiedenen Funktionalitäten einsetzen. Vorzugsweise stellt man den Gehalt an fluororganofunktionellen Silanen und/oder fluororganofunktionellen Siloxanen in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf 0,01 bis 10 Gew.-%, besonders vorzugsweise auf 0,1 bis 5 Gew.-%, ganz besonders vorzugsweise auf 0,25 bis 3 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, ein.
Ferner setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren das Metallsalz bevorzugt in fester oder flüssiger oder gelöster Form ein. Geeigneterweise setzt man als Metallsalz ein Chlorid, Nitrat, Sulfat, Hydrogensulfat, Phosphat, Hydrogenphosphat oder ein Dihydrogenphosphat ein. Als Metallsalz besonders bevorzugt sind Metallchloride - insbesondere Aluminium(III)chlorid, Zinn(II)chlorid, Zinn(IV)chlorid, Titan(III)chlorid sowie Eisen(III)chlorid. Geeigneterweise setzt man das Metallsalz in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die fertige Zusammensetzung, ein.
Als Mineralsäure setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt Chlorwasserstoff, Salpetersäure, Phosphorsäure oder Schwefelsäure ein, wobei die Menge, bezogen auf die Molmasse der Mineralsäure und auf die spätere Zusammensetzung, geeigneterweise 0,001 bis 5 Gew.-% beträgt. Man kann die Mineralsäure in konzentrierter oder wässriger Form einsetzen. Im Allgemeinen führt man das erfindungsgemäße Verfahren wie folgt durch:
In der Regel legt man das Silan vor. Ferner kann man das Löse- bzw. Dispergiermittel zugeben. Nachfolgend gibt man geeigneterweise unter guter Durchmischung die Komponenten Metallsalz, Mineralsäure und gegebenenfalls Wasser zu. Man kann die Komponenten aber auch zu einem unverdünnten oder partiell hydrolysierten Silan oder Silanegemisch entweder gleichzeitig oder hintereinander geben. Das Mischen, Umsetzen bzw. Reifen erfolgt im Allgemeinen unter Schutzgasabdeckung bei einer Temperatur von 10 bis 40°C über ½ bis 72 Stunden, vorzugsweise bei Raumtemperatur (15 bis 25°C) über eine Zeitdauer von 1 bis 24 Stunden, besonders vorzugsweise über 5 bis 12 Stunden. Geeigneterweise kann das Reifen der Mischung unter Rühren erfolgen. Die Herstellung kann aber auch bei einer Temperatur bis 50°C, gegebenenfalls unter Verwendung eines Rührers sowie eines Kühlers, über einen Zeitraum von ¼ bis 24 Stunden durchgeführt werden. Die erhaltene Zusammensetzung kann durch Zugabe eines Löse- oder Dispergiermittels verdünnt werden.
Üblicherweise verbleibt das eingesetzte Metallsalz in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, wodurch der vorliegende Katalysator bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung insbesondere die Anbindung und Kondensation des Silans bzw. Siloxans an die Substratoberfläche in überraschend guter und somit vorteilhafter Weise unterstützt.
Die Aufbringung der in beschriebener Weise erhaltenen erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf Substrate bzw. Werkstücke kann durch Tauchen, Polieren, Sprühen oder Anstreichen erfolgen, wobei die Dicke der Beschichtung bevorzugt zwischen 0,1 nm und 1000 µm, besonders vorzugsweise zwischen 0,5 und 50 nm, ganz besonders vorzugsweise zwischen 1 und 15 nm, liegt. Die Behandlungszeit liegt im Allgemeinen bei wenigen Sekunden bis zu ca. 1 Stunde, bevorzugt bei ca. 1 bis 20 Minuten, wobei die Dauer in einigen Fällen für die Homogenität der Beschichtung, in der Regel jedoch nicht für deren Dicke ausschlaggebend ist. An die Behandlung kann eine Trocknungszeit von 10 Sekunden bis 3 Stunden bei Temperaturen von 20 bis 200°C angeschlossen werden. Üblicherweise erfolgt die Trocknung bei 80 bis 150°C über eine Zeit von 5 bis 20 Minuten. Der Trocknungsvorgang kann an der Luft, im Vakuum oder unter einem Schutzgas, wie Argon oder Stickstoff, erfolgen. Als bevorzugte Substrate seien beispielsweise Holz, Naturfasern, Metalle, Metalloxide, Glas, Keramik, Emaille, Kunststoffe, Stein, Kunststein, Marmor, Beton oder Bitumen erwähnt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch die Verwendung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung für die Beschichtung von Oberflächen, vorzugsweise von polaren Oberflächen. Solche polaren Substrate sind beispielsweise Gläser, wie Quarzglas oder Borosilikatglas, Metalle, wie Stahl, Kupfer, Silber, Aluminium, oder Legierungen, wie Messing, Porzellane, Klinker, Emaille, Mineralien, aber auch Naturstoffe, wie Seide, Sisal oder Hanf.
Auch Kunststoffoberflächen mit polaren Funktionalitäten, wie beispielsweise bei Polyamid, Polycarbonat, Phenol-, Furan- und Epoxidharzen, Polystyrol oder Polyestern, können ebenfalls dauerhaft modifiziert werden. Durch den erzielbaren hohen Vernetzungsgrad ist weiterhin auch die stabile Beschichtung von weitgehend unpolaren Substratoberflächen, wie z. B. bei Polypropylen, Polyethylen oder Polymethylmethacrylat, möglich.
Ferner sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung oberflächenmodifizierte Substrate, die durch Beschichten mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung erhältlich sind. Solche oberflächenmodifizierten Substrate weisen bevorzugt eine Beschichtung mit einer Dicke von 0,1 nm bis 1000 µm, besonders vorzugsweise mit einer Dicke von 0,1 bis 500 nm, auf.
Erfindungsgemäß erhaltene, oberflächenmodifizierte Substrate zeichnen sich in hervorragender Weise auch durch eine ausgezeichnete Wasser-, Feuchte-, Wärme-, Säure- und Laugebeständigkeit sowie durch ihre UV-Stabilität aus. Die Haftung der Beschichtung auf dem Substrat ist in der Regel, sofern die Ausbildung chemischer Bindungen zur Oberfläche grundsätzlich möglich sind, hervorragend, ferner dauerhaft bei ebenfalls hervorragender mechanischer Beständigkeit und gleichzeitiger Flexibilität und Elastizität.
Die vorliegende Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert:
Beispiel A Herstellung von Alkylsilan-basierenden Zusammensetzungen Nr. 1 (Vergleichsbeispiel)
5,0 g DYNASYLAN® OCTEO (Octyltriethoxysilan), 5,0 g essigsaures H2O (pH = 2,5; 19,3 g destilliertes Wasser) werden mit 0,7 g 100%iger Essigsäure vermischt sowie 490,0 g Ethanol bei Raumtemperatur über 5 Stunden in einer Glasflasche gerührt. Die Zusammensetzung entspricht 1,0 Gew.-% DYNASYLAN® OCTEO, 1,0 Gew.-% H2O (pH = 2,5) und 98,0 Gew.-% Ethanol.
Nr. 2 (Vergleichsbeispiel)
5,0 g DYNASYLAN® OCTEO (Octyltriethoxysilan), 1,0 g Salzsäure (37 Gew.-% HCl/63 Gew.-% H2O), 493,5 g Ethanol und 0,5 g SnCl2 × 2H2O werden bei Raumtemperatur 5 Stunden lang in einer Glasflasche gerührt. Die Zusammensetzung entspricht 1,0 Gew.-% DYNASYLAN® OCTEO, 0,126 Gew.-% H2O, 0,074 Gew.-% HCl (absolut), 0,1 Gew.-% SnCl2 × 2H2O und 98,7 Gew.-% Ethanol.
Nr. 3 (Vergleichsbeispiel)
5,0 g DYNASYLAN® OCTEO (Octyltriethoxysilan), 1,0 g Salzsäure, 493,5 g Isopropanol und 0,5 g SnCl2 × 2H2O werden bei Raumtemperatur 5 Stunden lang in einer Glasflasche gerührt (Reifezeit). Die Zusammensetzung entspricht 1,0 Gew.-% DYNASYLAN® OCTEO, 0,126 Gew.-% H2O, 0,074 Gew.-% HCl (absolut), 0,1 Gew.-% SnCl2 × 2H2O und 98,1% Isopropanol.
Behandlung von Fensterglasplatten Beschichtungsvorgang
Die Formulierungen werden direkt nach der Reifezeit eingesetzt. Die Glasplatten werden nach Vorreinigung mit Isopropanol mit den Formulierungen 1 und 2 durch einen 20-minütigen Tauchvorgang behandelt. Die Platte mit der Formulierung 3 wird durch 2-minütiges Einpolieren zweiseitig beschichtet. Nach dem Ablaufen der überschüssigen Lösung (ca. 1 min) erfolgt eine Nachbehandlung über 1 h bei 150°C im Trockenschrank.
Überprüfung der Wasserbeständigkeit
Die beschichteten Glasplatten werden über 5 h in destilliertem Wasser gekocht.
Die hydro-/oleophoben Eigenschaften werden durch Messung des statischen Randwinkels überprüft (DIN EN 828, "Benetzbarkeit: Bestimmung durch Messung des Kontaktwinkels und der kritischen Oberflächenspannung fester Oberflächen"). Die Randwinkel werden mehrmals an verschiedenen Punkten auf beiden Oberfächen (Luft-/Zinnseite) bestimmt, vgl. Tabelle 1.
Tabelle 1
Vergleichende Zusammenstellung der Beschichtungsversuche zu den Beispielen A1 bis A3
Beispiel B Herstellung einer Fluoralkylsilan-basierenden Zusammensetzungen Nr. 4
5,0 g DYNASYLAN® F 8261 (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoroctyi­ triethoxysilan), 1,0 g Salzsäure (37% HCl/63% H2O), 5 g Wasser, 488,4 g Ethanol und 0,6 g SnCl2 × 2H2O werden bei Raumtemperatur 5 h lang in einer Glasflasche gerührt (Reifezeit). Die Zusammensetzung entspricht 1,0 Gew.-% DYNASYLAN® F 8261, 1,126 Gew.-% H2O, 0,074 Gew.-% HCl (absolut), 0,12 Gew.-% SnCl2 × 2H2O und 97,68 Gew.-% Ethanol.
Behandlung von unbehandelten Polystyrolplatten, Polyester-Harz, glasiertem Porzellan und emaillierten Blechen Beschichtungsvorgang
Die Lösung wird nach einer Standzeit von 24 h eingesetzt. Die Substrate werden mit Isopropanol gereinigt und die Formulierung mit einem Papiertuch aufgetragen (Polystyrol) bzw. für 5 min getaucht (Blech). Danach erfolgt bei Polystyrol eine Nachbehandlung bei 80°C über 1 h im Trockenschrank, die emaillierten Bleche werden bei 50°C 1 h getrocknet.
Überprüfung der Wasserbeständigkeit
Die beschichteten Platten werden über 5 h in destilliertem Wasser gekocht. Die hydro-/oleophoben Eigenschaften werden durch Messung des statischen Randwinkels überprüft. Die Randwinkel werden mehrmals an verschiedenen Punkten auf beiden Oberfächen bestimmt, vgl. Tabelle 2.
Tabelle 2
Vergleichende Zusammenstellung der Beschichtungsversuche zu dem Beispiel B4
Beispiel C Herstellung einer Fluoralkylsilan-basierenden Zusammensetzung Nr. 5a
5,0 g DYNASYLAN® F 8261 (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoroctyl­ triethoxysilan), 1,0 g Salzsäure (37 Gew.-% HCl/63 Gew.-% H2O), 493,5 g Isopropanol und 0,5 g SnCl2 × 2H2O werden bei Raumtemperatur 3 h lang in einer Glasflasche gerührt (Reifezeit). Die Zusammensetzung entspricht 1,0 Gew.-% DYNASYLAN® F 8261, 0,126 Gew.-% H2O, 0,074 Gew.-% HCl (absolut), 0,1 Gew.-% SnCl2 × 2H2O und 98,7 Gew.-% Isopropanol.
Nr. 5b (Vergleichsbeispiel)
Als nicht Metallsalz- und Mineralsäure-haltiger Standard wird DYNASYLAN® F 8261, 1%ig in Isopropanol, mit 1 Gew.-% H2O vorhydrolysiert (pH 2,5; essigsauer) und zum Vergleich eingesetzt.
Behandlung von Fensterglas- und Polyacrylglasplatten Beschichtungsvorgang
Die Lösung wird nach einer Standzeit von 72 h eingesetzt. Die Substrate werden mit Isopropanol gereinigt und die Formulierung je 1 min mit einem Papiertuch aufgetragen. Die beschichteten Muster werden bei Raum­ temperatur 1 Tag gelagert; es erfolgt keine Nachbehandlung.
Überprüfung der Wasserbeständigkeit
Die beschichteten Platten werden über 5 h in dest. H2O gekocht.
Die hydro-/oleophoben Eigenschaften werden durch Messung des statischen Randwinkels überprüft. Die Randwinkel werden mehrmals an verschiedenen Punkten auf beiden Oberfächen bestimmt, vgl. Tabelle 3.
Tabelle 3
Vergleichende Zusammenstellung der Beschichtungsversuche zu den Beispielen C5
Beispiel D Herstellung einer Fluoralkylsilan-basierenden Zusammensetzung Nr. 6 (Vergleichsbeispiel)
2,5 g DYNASYLAN® F 8261 (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoroctyltri­ ethoxysilan), 244,7 g Ethanol und 0,3 g SnCl2 × 2H2O werden bei Raum­ temperatur 1 h lang in einer Glasflasche gerührt. Die Zusammensetzung entspricht 1,0 Gew.-% DYNASYLAN® F 8261, 0,12 Gew.-% SnCl2 × 2H2O und 98,88 Gew.-% Ethanol.
Nr. 7
2,5 g DYNASYLAN® F 8261 (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoroctyltri­ ethoxysilan), 2,5 g H2O, 0,5 g Salzsäure (37 Gew.-% HCl/63 Gew.-% H2O), 244,2 g Ethanol und 0,3 g SnCl2 × 2H2O werden bei Raumtemperatur 1 h lang in einer Glasflasche gerührt. Die Zusammensetzung entspricht 1,0 Gew.-% DYNASYLAN® F 8261, 1,126 Gew.-% H2O, 0,074 Gew.-% HCl (absolut), 0,12 Gew.-% SnCl2 × 2H2O und 97,68 Gew.-% Ethanol.
Nr. 8 (Vergleichsbeispiel)
2,5 g DYNASYLAN® F 8261 (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoroctyltri­ ethoxysilan), 2,5 g H2O, 0,5 g Salzsäure (37 Gew.-% HCl/63 Gew.-% H2O) und 244,5 g Ethanol werden bei Raumtemperatur 1 h lang in einer Glasflasche gerührt (Reifezeit). Die Zusammensetzung entspricht 1,0 Gew.-% DYNASYLAN® F 8261, 1,0 Gew.-% H2O, 0,2 Gew.-% HCl (absolut) und 97,80 Gew.-% Ethanol.
Nr. 9
2,5 g DYNASYLAN® F 8261 (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoroctyltri­ ethoxysilan), 2,5 g H2O, 0,5 g Salzsäure (37 Gew.-% HCl/63 Gew.-% H2O), 244,2 g Ethanol und 0,3 g AlCl3 × 6H2O werden bei Raumtemperatur 5 h lang in einer Glasflasche gerührt (Reifezeit). Die Zusammensetzung entspricht 1,0 Gew.-% DYNASYLAN® F 8261, 0,126 Gew.-% H2O, 0,074 Gew.-% HCl (absolut), 0,12 Gew.-% AlCl3 × 6H2O und 97,68 Gew.-% Ethanol.
Nr. 10
2,5 g DYNASYLAN® F 8261 (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoroctyltri­ ethoxysilan), 2,5 g H2O, 0,5 g Salzsäure (37 Gew.-% HCl/63 Gew.-% H2O), 244,2 g Ethanol und 0,3 g FeCl3 × 6H2O werden bei Raumtemperatur 1 h lang in einer Glasflasche gerührt (Reifezeit). Die Zusammensetzung entspricht 1,0 Gew.-% DYNASYLAN® F 8261, 0,126 Gew.-% H2O, 0, 074 Gew.-% HCl (absolut), 0,12 Gew.-% FeCl3 × 6H2O und 97,68 Gew.-% Ethanol.
Behandlung von Fensterglasplatten Beschichtungsvorgang
Die Lösungen werden nach verschiedenen Reifezeiten eingesetzt (siehe Tabelle 4). Die Platten werden mit Isopropanol gereinigt und für 5 min in die Formulierung getaucht. Alternativ wird die Formulierung mit Papiertüchern einpoliert. Nach Abtropfen der überschüssigen Lösung werden die beschichteten Muster bei 150°C über 1 h nachbehandelt.
Überprüfung der Wasserbeständigkeit
Die beschichteten Platten werden über 5 Stunden in dest. H2O gekocht. Die hydro-/oleophoben Eigenschaften werden durch Messung des statischen Randwinkels überprüft. Die Randwinkel werden mehrmals an verschiedenen Punkten auf beiden Oberfächen bestimmt, vgl. Tabelle 4.
Tabelle 4
Vergleichende Zusammenstellung der Beschichtungsversuche zu den Beispielen D6 bis D10
Beispiel E Stabilität von fluoralkylsilanbasierenden Zusammensetzungen Nr. 11
5,0 g DYNASYLAN® F 8261 (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoroctyltri­ ethoxysilan), 1,0 g Salzsäure (37% HCl/63% H2O), 493,5 g Ethanol und 0,5 g SnCl2 × 2H2O werden bei Raumtemperatur in einer Glasflasche für mehrere Stunden gerührt. Die Zusammensetzung entspricht 1,0 Gew.-% DYNASYLAN® F 8261, 0,126 Gew.-% H2O, 0,074 Gew.-% HCl (absolut), 0,1 Gew.-% SnCl2 × 2H2O und 98,7 Gew.-% Ethanol.
Die Lösung wird für Langzeitversuche bei Raumtemperatur in einer verschlossenen Glasflasche aufbewahrt.
Die Fensterglasplatten werden jeweils nach Vorreinigung mit Isopropanol durch 20-minütiges Eintauchen in die Lösung behandelt. Nach Ablaufen der überschüssigen Lösung werden die Platten bei 150°C über 1 Stunde in einem Labortrockenschrank nachbehandelt. Die hydro-/oleophoben Eigenschaften werden jeweils durch Messung des statischen Randwinkels geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengestellt. Sie zeigen, dass die Zusammensetzung auch nach einer Lagerzeit von 6 Monaten in hervorragender Weise die gewünschten Eigenschaften entfaltet.
Tabelle 5
Vergleichende Zusammensetzung der Untersuchungsergebnisse zur Stabilität der Zusammensetzung Nr. 11
Nr. 12
5,0 g DYNASYLAN© F 8261 (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoroctyltri­ ethoxysilan), 1,0 g Salzsäure (37% HCl/63% H2O), 493,5 g Isopropanol und 0,5 g SnCl2 × 2H2O werden bei Raumtemperatur in einer Glasflasche für mehrere Stunden gerührt. Die Zusammensetzung entspricht 1,0 Gew.-% DYNASYLAN® F 8261, 0,126 Gew.-% H2O, 0,074 Gew.-% HCl (absolut), 0,1 Gew.-% SnCl2 × 2H2O und 98,7 Gew.-% Isopropanol.
Die Lösung wird für Langzeitversuche bei Raumtemperatur in einer verschlossenen Glasflasche aufbewahrt.
Die Fensterglasplatten werden jeweils durch 2-minütiges Einpolieren mit einem Papiertuch beschichtet. Es erfolgt keine weitere thermische Nachbehandlung. Die hydro-/oleophoben Eigenschaften werden jeweils durch Messung des statischen Randwinkels geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengestellt. Sie zeigen, dass die Zusammensetzung auch nach einer Lagerzeit von 5 Monaten in hervorragender Weise die gewünschten Eigenschaften entfaltet.
Tabelle 6
Vergleichende Zusammenstellung der Untersuchungsergebnisse zur Stabilität der Zusammensetzung Nr. 12

Claims (21)

1. Zusammensetzung, die mindestens ein fluororganofunktionelles Silan und/oder Siloxan, mindestens eine Mineralsäure und mindestens ein Metallsalz von Aluminium(III), Zinn(II), Zinn(IV), Eisen(III) oder Titan(III) enthält.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Metallsalz von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Mineralsäure von 0,001 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung.
4. Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Löse- und/oder Dispergiermittel.
5. Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an fluororganofunktionellem Silan und/oder Siloxan von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung.
6. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach Anspruch 1 durch Mischen, gegebenenfalls partielle Hydrolyse und gegebenenfalls Kondensation mindestens eines fluororganofunktionellen Silans und gegebenenfalls weiterer organofunktioneller Silane in Gegenwart von Wasser, mindestens einer Mineralsäure und mindestens eines Metallsalzes von Aluminium(III), Zinn(II), Zinn(IV), Eisen(III) oder Titan(III).
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens ein fluororganofunktionelles Silan der allgemeinen Formel 1
F3C(CF2)n(CH2)mSiR1 yX(3-y) (I),
worin X ein Chlor oder eine RO-Gruppe bedeutet und R einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen darstellt, R1 eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet, m = 0 oder 2 und y = 0 oder 2 sind und n einen Wert von 0 bis 18 annehmen kann,
einsetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass man das Metallsalz in fester oder flüssiger oder gelöster Form einsetzt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man als Metallsalz ein Chlorid, Nitrat, Sulfat, Hydrogensulfat, Phosphat, Hydrogenphosphat oder Dihydrogenphosphat einsetzt.
10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man als Metallsalz Aluminium(III)chlorid, Zinn(II)chlorid, Zinn(IV)chlorid, Titan(III)chlorid oder Eisen(III)chlorid einsetzt.
11. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 6 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als Mineralsäure Chlorwasserstoff, Salpetersäure, Phosphorsäure oder Schwefelsäure einsetzt.
12. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 6 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass man das Metallsalz in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, einsetzt.
13. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 6 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mineralsäure in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, einsetzt.
14. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 6 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mineralsäure in konzentrierter oder wässriger Form einsetzt.
15. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 6 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass man Wasser in einer Menge von 1 Gew.-ppm bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, einsetzt.
16. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 6 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass man die Silankomponente vorlegt und die Komponenten Metallsalz, Mineralsäure und gegebenenfalls Wasser gleichzeitig oder zeitlich versetzt zugibt.
17. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 6 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass man das Mischen, die Hydrolyse bzw. Kondensation der Silankomponente in einem Löse- oder Dispergiermittel oder einem Löse- bzw. Dispergiermittelgemisch durchführt.
18. Verwendung einer Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 bis 17 für die Beschichtung von Oberflächen.
19. Verwendung nach Anspruch 18 für die Beschichtung von Holz, Naturfasern, Metallen, Metalloxiden, Füllstoffen, Pigmenten, Glas, Keramik, Emaille, Kunststoffen, Stein, Kunststein, Marmor, Beton oder Bitumen.
20. Oberflächenmodifiziertes Substrat, erhältlich durch Beschichten des Substrats mit einer Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 bis 19.
21. Oberflächenmodifiziertes Substrat nach Anspruch 20, wobei die Beschichtung 0,1 nm bis 1000 µm dick ist.
DE19904132A 1999-02-03 1999-02-03 Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Expired - Fee Related DE19904132C2 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19904132A DE19904132C2 (de) 1999-02-03 1999-02-03 Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP99124544A EP1033395B1 (de) 1999-02-03 1999-12-09 Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und/oder Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE59915192T DE59915192D1 (de) 1999-02-03 1999-12-09 Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und/oder Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AT99124544T ATE477315T1 (de) 1999-02-03 1999-12-09 Zusammensetzung fluororganofunktioneller silane und/oder siloxane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US09/495,312 US6361871B1 (en) 1999-02-03 2000-02-01 Composition of organofluorine-functional silanes and/or siloxanes, process for preparing it and its use
JP2000024202A JP4681094B2 (ja) 1999-02-03 2000-02-01 フルオル有機官能性シラン及び/又はシロキサンを有する組成物、その製法、その使用及び表面変性された支持体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19904132A DE19904132C2 (de) 1999-02-03 1999-02-03 Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE19904132A1 true DE19904132A1 (de) 2000-08-10
DE19904132C2 DE19904132C2 (de) 2002-11-28

Family

ID=7896165

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19904132A Expired - Fee Related DE19904132C2 (de) 1999-02-03 1999-02-03 Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE59915192T Expired - Lifetime DE59915192D1 (de) 1999-02-03 1999-12-09 Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und/oder Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE59915192T Expired - Lifetime DE59915192D1 (de) 1999-02-03 1999-12-09 Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und/oder Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6361871B1 (de)
EP (1) EP1033395B1 (de)
JP (1) JP4681094B2 (de)
AT (1) ATE477315T1 (de)
DE (2) DE19904132C2 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1026704A2 (de) * 1999-02-03 2000-08-09 Degussa-Hüls Aktiengesellschaft Oberflächenmodifizierter Isolator und Verfahren zur Modifizierung der Oberfläche eines Isolators
US6841197B2 (en) 2000-11-14 2005-01-11 Degussa Ag n-Propylethoxysiloxanes, their preparation and use
EP1982964A1 (de) 2007-04-20 2008-10-22 Evonik Degussa GmbH Organosiliciumverbindung enthaltende Mischung und deren Verwendung
DE102008041920A1 (de) 2008-09-09 2010-03-11 Evonik Degussa Gmbh Neue Katalysatoren für die Vernetzung von funktionellen Silanen oder funktionellen Siloxanen, insbesondere mit Substraten

Families Citing this family (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19848351A1 (de) * 1998-10-21 2000-04-27 Degussa Vernetzbare Polymere, Verfahren zu deren Herstellung und Formkörper aus vernetzten Polymeren
US6541671B1 (en) 2002-02-13 2003-04-01 The Regents Of The University Of California Synthesis of 2H- and 13C-substituted dithanes
EP1195417B1 (de) 2000-10-05 2009-10-14 Evonik Degussa GmbH Siliciumorganische Nanokapseln
EP1195416A3 (de) * 2000-10-05 2005-12-28 Degussa AG Polymerisierbare siliciumorganische Nanokapseln
DE10056343A1 (de) 2000-11-14 2002-05-16 Degussa Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxysiloxanen
US6702953B2 (en) * 2000-12-14 2004-03-09 Microphase Coatings, Inc. Anti-icing composition
DE10100384A1 (de) * 2001-01-05 2002-07-11 Degussa Verfahren zur Modifizierung der Funktionalität von organofunktionellen Substratoberflächen
EP1249470A3 (de) * 2001-03-30 2005-12-28 Degussa AG Hochgefüllte pastöse siliciumorganische Nano- und/oder Mikrohybridkapseln enthaltende Zusammensetzung für kratz- und/oder abriebfeste Beschichtungen
DE10141687A1 (de) 2001-08-25 2003-03-06 Degussa Siliciumverbindungen enthaltendes Mittel zur Beschichtung von Oberflächen
DE10151264A1 (de) 2001-10-17 2003-04-30 Degussa Aminoalkylalkoxysiloxanhaltige Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung
DE10153803A1 (de) 2001-11-05 2003-05-15 Degussa Korrosionsinhibitor für Stahlbeton
EP1331238A3 (de) * 2002-01-23 2004-01-14 Degussa AG Gemisch kettenförmiger und cyclischer Siloxanoligomerer, dessen Herstellung und dessen Verwendung
DE10212523A1 (de) 2002-03-21 2003-10-02 Degussa Lufttrocknende, silanhaltige Beschichtungsmittel
DE10218871A1 (de) * 2002-04-26 2003-11-13 Degussa Verfahren zur Imprägnierung von porösen mineralischen Substraten
DE10238369A1 (de) 2002-08-22 2004-03-04 Degussa Ag Mittel als Haftvermittler für gefüllte und peroxidisch zu vernetzende Gummicompounds
DE10240756A1 (de) * 2002-08-30 2004-03-11 Degussa Ag Alkoxysiloxanhaltiges Trockenmittel für vernetzbare Polymermassen
US7244295B2 (en) * 2003-01-07 2007-07-17 The Research Foundation Of State University Of New York Hybrid anti-fouling coating compositions and methods for preventing the fouling of surfaces subjected to a marine environment
DE10320765A1 (de) 2003-05-09 2004-11-25 Degussa Ag Mittel zur Beschichtung von Metallen zum Schutz vor Korrosion
DE10320779A1 (de) 2003-05-09 2004-11-18 Degussa Ag Korrosionsschutz auf Metallen
DE10321320A1 (de) * 2003-05-13 2004-12-02 Degussa Ag Organofunktionelle Siloxangemische
DE10330020A1 (de) * 2003-07-03 2005-01-20 Degussa Ag Hochgefüllte Silan-Zubereitung
DE10336544A1 (de) * 2003-08-05 2005-02-24 Degussa Ag Zweikomponentenbeschichtungssystem für die Ausstattung glatter Oberflächen mit "Easy-to-clean" - Eigenschaften
DE10362060B4 (de) * 2003-10-21 2009-07-09 Altana Coatings & Sealants Gmbh Verpackungsmaterial mit einer Barriereschicht für Gase
WO2005056354A2 (en) * 2003-12-03 2005-06-23 Gedeon Anthony A Method of resisting contaminant build up and oxidation of vehicle surfaces and other surfaces
WO2005069785A2 (en) * 2003-12-16 2005-08-04 Gedeon Anthony A Method of treating surfaces for self-sterilization and microbial growth resistance
DE10361893A1 (de) * 2003-12-19 2005-07-21 Degussa Ag Spezielles Verfahren zur Herstellung von Fluoralkylgruppen tragenden Siliciumverbindungen durch Hydrosilylierung
DE102004007456A1 (de) * 2004-02-13 2005-09-01 Degussa Ag Hochgefüllte Polyolefin-Compounds
US20060083861A1 (en) * 2004-04-24 2006-04-20 Gedeon Anthony A Method of reducing loss in power transmission systems, electrical systems and electronics
DE102004025767A1 (de) * 2004-05-26 2005-12-22 Degussa Ag Stabile Lösungen von N-substituierten Aminopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung
DE102004037043A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Blockkondensate organofunktioneller Siloxane, deren Herstellung, Verwendung sowie deren Eigenschaften
DE102004037045A1 (de) * 2004-07-29 2006-04-27 Degussa Ag Wässrige Silan-Nanokomposite
DE102004037044A1 (de) * 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften
US20060047032A1 (en) * 2004-09-01 2006-03-02 Miller Chandra T Anionic/cationic masonry sealing systems
DE102004049427A1 (de) 2004-10-08 2006-04-13 Degussa Ag Polyetherfunktionelle Siloxane, polyethersiloxanhaltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE102004053384A1 (de) * 2004-11-02 2006-05-04 Degussa Ag Flüssiges, viskoses Mittel auf Basis eines organofunktionellen Silansystems zur Herstellung witterungsstabiler Schutzbeschichtungen zur Verhinderung von Verschmutzungen von Oberflächen
DE102004056395A1 (de) * 2004-11-23 2006-06-01 Clariant Gmbh Neue Fluorsilankondensationsprodukte, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenmodifizierung
DE102005004871A1 (de) * 2005-02-03 2006-08-10 Degussa Ag Hochviskose wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen, deren kondensierten Oligomeren, Organopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung zur Oerflächenbehandlung von anorganischen Materialien
DE102005004872A1 (de) * 2005-02-03 2006-08-10 Degussa Ag Wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen und deren kondensierten Oligomeren, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenbehandlung
CN101180344B (zh) * 2005-03-24 2012-01-11 株式会社普利司通 具有低挥发性有机化合物(voc)释放的配混二氧化硅补强橡胶
DE102006006654A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Spezielle Aminoalkylsilanverbindungen als Bindemittel für Verbundwerkstoffe
DE102006006656A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Silan enthaltendes Bindemittel für Verbundwerkstoffe
DE102006006655A1 (de) 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Cellulose- bzw. lignocellulosehaltige Verbundwerkstoffe auf der Basis eines auf Silan basierenden Komposits als Bindemittel
DE102005052939A1 (de) * 2005-11-03 2007-05-10 Degussa Gmbh Herstellung von beschichteten Substraten
DE102005060402A1 (de) * 2005-12-15 2007-06-21 Degussa Gmbh Lagerstabile Beschichtungszusammensetzung für eine abriebfeste und witterungsbeständige Ausstattung glatter anorganischer Oberflächen mit "Easy-to-clean"Eigenschaften
DE102005060401A1 (de) * 2005-12-15 2007-06-21 Degussa Gmbh Lagerstabile Beschichtungszusammensetzung für eine abriebfeste und witterungsbeständige Ausstattung glatter anorganischer Oberflächen mit "Easy-to-clean"-Eigenschaften
DE102006003956A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Degussa Gmbh Korrossionsschutzschicht auf Metalloberflächen
DE102006003957A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Degussa Gmbh Wasserverdünnbare Sol-Gel-Zusammensetzung
DE102006013090A1 (de) * 2006-03-20 2007-09-27 Georg-August-Universität Göttingen Kompositwerkstoff aus Holz und thermoplastischem Kunststoff
US20080059314A1 (en) * 2006-09-05 2008-03-06 Paul Kirchoff Managing marketing communications in sales processes
US7915368B2 (en) * 2007-05-23 2011-03-29 Bridgestone Corporation Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes
US8501895B2 (en) * 2007-05-23 2013-08-06 Bridgestone Corporation Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes and amino alkoxy-modified silsesquioxanes
US7879437B2 (en) * 2007-07-06 2011-02-01 Aculon, Inc. Silicon-transition metal reaction products for coating substrates
DE102007038313A1 (de) * 2007-08-14 2009-02-19 Evonik Degussa Gmbh Anorganisch-modifizierte Polyesterbindemittelzubereitung, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung
DE102007038314A1 (de) * 2007-08-14 2009-04-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur kontrollierten Hydrolyse und Kondensation von Epoxy-funktionellen Organosilanen sowie deren Condensation mit weiteren organofunktionellen Alkoxysilanen
DE102007060334A1 (de) * 2007-08-17 2009-02-19 Evonik Degussa Gmbh Silane-basierendes und wässriges Beschichtungssystem, dessen Herstellung und Verwendung
DE102007040246A1 (de) 2007-08-25 2009-02-26 Evonik Degussa Gmbh Strahlenhärtbare Formulierungen
DE102008007261A1 (de) 2007-08-28 2009-03-05 Evonik Degussa Gmbh Wässrige Silansysteme basierend auf Bis(trialkoxysilyalkyl)aminen
DE102007045186A1 (de) * 2007-09-21 2009-04-09 Continental Teves Ag & Co. Ohg Rückstandsfreies, schichtbildendes, wässriges Versiegelungssystem für metallische Oberflächen auf Silan-Basis
US20090092760A1 (en) * 2007-10-03 2009-04-09 Adam Brager Metal protectant and method of application
US8075679B2 (en) * 2007-10-26 2011-12-13 Xurex, Inc. Corrosion and abrasion resistant coating
US8962746B2 (en) 2007-12-27 2015-02-24 Bridgestone Corporation Methods of making blocked-mercapto alkoxy-modified silsesquioxane compounds
US8794282B2 (en) * 2007-12-31 2014-08-05 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber
US8513371B2 (en) * 2007-12-31 2013-08-20 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxanes and method of preparation
US8071694B2 (en) * 2008-02-20 2011-12-06 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Thermoplastic polycarbonate/polyester blend compositions with improved mechanical properties
ATE508154T1 (de) * 2008-05-15 2011-05-15 Evonik Degussa Gmbh Elektronische verpackung
DE102008001855A1 (de) * 2008-05-19 2009-11-26 Evonik Degussa Gmbh Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von flexiblen Polyurethan-Gelcoats
US20090294724A1 (en) * 2008-05-27 2009-12-03 Appealing Products, Inc. Anti-icing material and surface treatments
FI122754B (fi) * 2008-06-27 2012-06-29 Lauri Ylikorpi Pinnoitekoostumus ja menetelmä sen valmistamiseksi
DE102008041918A1 (de) * 2008-09-09 2010-03-11 Evonik Degussa Gmbh Silanolkondensationskatalysatoren zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds
DE102008041919A1 (de) * 2008-09-09 2010-03-11 Evonik Degussa Gmbh Verwendung von Silicium enthaltenden Vorläuferverbindungen einer organischen Säure als Katalysator zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds
US20100177750A1 (en) * 2009-01-13 2010-07-15 Metrologic Instruments, Inc. Wireless Diplay sensor communication network
US8642691B2 (en) 2009-12-28 2014-02-04 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber
US8679247B2 (en) 2010-04-01 2014-03-25 Evonik Degussa Gmbh Hydraulic setting mixture for materials having “easy-to-clean” properties
EP2622124A1 (de) 2010-09-27 2013-08-07 Unilever NV Zusammensetzung und verfahren zur behandlung von substraten
KR101800743B1 (ko) * 2011-01-10 2017-11-24 삼성전자주식회사 지문 돋보임 방지 피막용 조성물, 상기 조성물을 이용한 지문 돋보임 방지 피막, 및 상기 피막을 포함하는 물품
WO2013081536A1 (en) * 2011-11-28 2013-06-06 Alfa Laval Corporate Ab Shell and tube heat exchanger with improved anti-fouling properties
DK2597412T3 (da) * 2011-11-28 2014-08-11 Alfa Laval Corp Ab Blok-type pladevarmeveksler med begroningshæmmende egenskaber
WO2013137828A1 (en) * 2012-03-13 2013-09-19 Nanyang Technological University Microencapsulation of organic silanes and their use as self healing materials
CN103509422B (zh) * 2012-06-29 2018-07-31 3M创新有限公司 一种疏水和疏油的涂层组合物
WO2016085980A1 (en) * 2014-11-24 2016-06-02 Gates Byron D Microwave assisted alcohol condensation on oxide surfaces
WO2016109625A1 (en) 2014-12-31 2016-07-07 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for adhering steel alloy to rubber
CN109071366B (zh) 2016-03-16 2022-05-10 建筑研究和技术有限公司 表面施用的缓蚀剂
EP3263665B1 (de) * 2016-06-30 2019-05-15 3M Innovative Properties Company Fluorbasierte schutzbeschichtungszusammensetzung für chromoberflächen
KR102480348B1 (ko) * 2018-03-15 2022-12-23 삼성전자주식회사 실리콘게르마늄 식각 전의 전처리 조성물 및 이를 이용한 반도체 장치의 제조 방법
EP3744175B1 (de) 2019-05-31 2024-05-29 Rolex S.A. Zusammensetzung zur imprägnierung eines substrats, insbesondere ein uhrenarmband
KR20220088730A (ko) * 2019-10-18 2022-06-28 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. 반응성 폴리(플루오로알킬-관능 실록산) 올리고머, 그것의 형성 방법, 및 그것을 사용한 조성물
GR20220100627A (el) 2022-08-01 2024-03-12 Παπαδοπουλος Νικολαος-Ξαφακης Σωτηριος Ομορρυθμη Εταιρεια, Μεθοδος αναπτυξης προστατευτικων και ευκολα καθαριζομενων νανοεπικαλυπτικων συστηματων υψηλης αντοχης για πολλαπλα υποστρωματα

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4617057A (en) * 1985-06-04 1986-10-14 Dow Corning Corporation Oil and water repellent coating compositions
JPS6468477A (en) 1987-09-09 1989-03-14 Nisshin Steel Co Ltd Manufacture of surface-treated steel sheet excellent in water-repelling property and durability
US5204126A (en) 1990-02-06 1993-04-20 Nanofilm Corporation Mold surfaces with ultra thin release films
JPH04136181A (ja) * 1990-09-26 1992-05-11 Nisshin Steel Co Ltd 撥水性、耐久性に優れたセラミックス被覆非鉄金属材料およびその製造方法
JP2555797B2 (ja) * 1991-05-13 1996-11-20 トヨタ自動車株式会社 撥水ガラス及びその製造方法
JP2874391B2 (ja) * 1991-06-05 1999-03-24 日産自動車株式会社 撥水処理ガラスの製造方法
JPH05319867A (ja) * 1992-05-25 1993-12-03 Nissan Motor Co Ltd ガラス基板の撥水処理剤およびその撥水処理法
US5459198A (en) * 1994-07-29 1995-10-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroinfused composites, articles of manufacture formed therefrom, and processes for the preparation thereof
JP3206332B2 (ja) * 1994-10-07 2001-09-10 トヨタ自動車株式会社 内燃機関の燃焼室を構成する部材及びその製造方法
US5580819A (en) 1995-03-22 1996-12-03 Ppg Industries, Inc. Coating composition, process for producing antireflective coatings, and coated articles
US5998541A (en) * 1995-06-14 1999-12-07 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Finishing agents and method of using the same
GB9523674D0 (en) 1995-11-20 1996-01-24 Glaverbel Method of forming a protective layer on a silver mirror
FR2746811B1 (fr) 1996-04-02 1998-04-30 Saint Gobain Vitrage Composition pour un revetement non-mouillable, procede de traitement d'un vitrage a l'aide de la composition et produits obtenue
DE19649955A1 (de) 1996-12-03 1998-06-04 Huels Chemische Werke Ag Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser/Alkohol-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
JP4136181B2 (ja) 1999-04-30 2008-08-20 株式会社東海理化電機製作所 ウエビング巻取装置用プリテンショナー

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1026704A2 (de) * 1999-02-03 2000-08-09 Degussa-Hüls Aktiengesellschaft Oberflächenmodifizierter Isolator und Verfahren zur Modifizierung der Oberfläche eines Isolators
EP1026704A3 (de) * 1999-02-03 2001-10-10 Degussa AG Oberflächenmodifizierter Isolator und Verfahren zur Modifizierung der Oberfläche eines Isolators
US6426150B1 (en) 1999-02-03 2002-07-30 Degussa Ag Surface-modified insulator and method of modifying the surface of an insulator
US6841197B2 (en) 2000-11-14 2005-01-11 Degussa Ag n-Propylethoxysiloxanes, their preparation and use
EP1982964A1 (de) 2007-04-20 2008-10-22 Evonik Degussa GmbH Organosiliciumverbindung enthaltende Mischung und deren Verwendung
DE102008041920A1 (de) 2008-09-09 2010-03-11 Evonik Degussa Gmbh Neue Katalysatoren für die Vernetzung von funktionellen Silanen oder funktionellen Siloxanen, insbesondere mit Substraten
WO2010028877A1 (de) 2008-09-09 2010-03-18 Evonik Degussa Gmbh Neue katalysatoren für die vernetzung von funktionellen silanen oder funktionellen siloxanen, insbesondere mit substraten

Also Published As

Publication number Publication date
US6361871B1 (en) 2002-03-26
DE19904132C2 (de) 2002-11-28
DE59915192D1 (de) 2010-09-23
JP4681094B2 (ja) 2011-05-11
JP2000239283A (ja) 2000-09-05
ATE477315T1 (de) 2010-08-15
EP1033395A2 (de) 2000-09-06
EP1033395A3 (de) 2001-04-25
EP1033395B1 (de) 2010-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19904132C2 (de) Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US8889812B2 (en) Aqueous silane systems based on tris(alkoxysilylalkyl)amines and the use thereof
EP2183321B1 (de) Wässrige silansysteme basierend auf bis(trialkoxysilylalkyl)aminen
EP0846715B1 (de) Fluororgano-funktionelle Siloxan-haltige Zusammensetzungen auf Alkoholbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
EP2464762B1 (de) Wässrige silansysteme für den blankkorrosionsschutz und korrosionsschutz von metallen
EP0846716B1 (de) Fluoralkylfunktionelle Organopolysiloxane enthaltende Zusammensetzungen auf Wasser/Alkohol-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
KR101020526B1 (ko) 금속의 부식 방지
KR101055596B1 (ko) 부식 방지를 위한 금속 피복용 조성물
DE60221383T2 (de) Silikonzusammensetzung für einen wasserabweisenden überzug
DE10100384A1 (de) Verfahren zur Modifizierung der Funktionalität von organofunktionellen Substratoberflächen
DE19904133B4 (de) Oberflächenmodifizierter Isolator und Verfahren zur Modifizierung der Oberfläche eines Isolators
DE10219127A1 (de) Substrate mit Biofilm-hemmender Beschichtung
US7993707B2 (en) Production of coated substrates
DE10100633A1 (de) Polymerisierbare siliciumorganische Nanokapseln
DE10049628A1 (de) Siliciumorganische Nanokapseln

Legal Events

Date Code Title Description
8181 Inventor (new situation)

Free format text: JENKNER, PETER, DIPL.-CHEM. DR., 79618 RHEINFELDEN, DE EDELMANN, ROLAND, DIPL.-CHEM., 79664 WEHR, DE FRINGS, ALBERT-JOHANNES, DIPL.-CHEM. DR., 79618 RHEINFELDEN, DE HORN, MICHAEL, DIPL.-CHEM. DR., 79618 RHEINFELDEN, DE LAVEN, RALF, DIPL.-CHEM. DR., 79739 SCHWOERSTADT, DE MACK, HELMUT, DIPL.-CHEM. DR., 79618 RHEINFELDEN, DE MONKIEWICZ, JAROSLAW, DIPL.-CHEM. DR., 79618 RHEINFELDEN, DE STANDKE, BURKHARD, DIPL.-CHEM. DR., 79540 LOERRACH, DE JUST, ECKHARD, 79618 RHEINFELDEN, DE

8110 Request for examination paragraph 44
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: DEGUSSA AG, 40474 DUESSELDORF, DE

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: DEGUSSA GMBH, 40474 DUESSELDORF, DE

8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: EVONIK DEGUSSA GMBH, 40474 DUESSELDORF, DE

R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee

Effective date: 20110901