DE19857966A1 - Wirkstoffkombinationen - Google Patents

Wirkstoffkombinationen

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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
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Abstract

Die neuen Wirkstoffkombinationen aus DOLLAR A A) N-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-1-ethyl-3-methyl- DOLLAR A cyclopropancarbonsäureamid der Formel DOLLAR F1 oder DOLLAR F2 oder DOLLAR F3 und DOLLAR A B) Spinosad (II) DOLLAR A und DOLLAR A C) 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin der Formel DOLLAR F4 besitzen sehr gute insektizide und fungizide Eigenschaften.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus dem be­ kannten N-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancar­ bonsäureamid und zwei weiteren bekannten, insektizid wirksamen Stoffen bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und von Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, daß N-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-1-ethyl-3- methyl-cyclopropancarbonsäureamid fungizide Eigenschaften besitzt (vgl. EP-A- 0 341 475), und daß 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin insektizide Eigenschaften aufweist (vgl. Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 491).
Es ist auch bekannt, daß 3-Allyloxy-1,2-benz[d]isothiazol-1,1-dioxid und 5-Methyl- 1,2,4-triazolo[3,4-6]benzothiazol fungizide Eigenschaften besitzen (siehe Pesticide Manual, British Crop Protection Council, 11th Ed., 1997, Seiten 999 und 1239).
Es ist auch bereits bekannt geworden, daß man Spinosyne bzw. Spinosad zur Bekäm­ pfung von Insekten verwenden kann (WO 97/00265, WO 93/09126, WO 94/20518, US-5 362 634, US-5 202 242, US-5 670 364, US-5 227 295, DowElanco trade magazin Down to Earth, Vol. 52, No. 1, 1997; Pesticide Manual, 11th Ed., 1997, Seite 1272).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus
  • A) N-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-1-ethyl-3-methyl-cyclopropan­ carbonsäureamid der Formel
    oder
    oder
  • B) Spinosad (II)
    und
  • C) 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin der Formel
    sehr gute insektizide und fungizide Eigenschaften besitzen.
Überraschenderweise ist die insektizide und fungizide Wirkung der erfindungsge­ mäßen Kombinationen aus drei Wirkstoffen wesentlich höher als die Wirkungen der einzelnen Komponenten. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Aus der Strukturformel für den Wirkstoff der Formel (Ia) ist ersichtlich, daß die Verbindung drei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome aufweist. Das Produkt kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form einer einzigen Komponente vorliegen. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen
N-(R)-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(1S)-2,2-dichlor-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopro­ pancarbonsäureamid der Formel
und
N-(R)-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(1R)-2,2-dichlor-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopro­ pancarbonsäureamid der Formel
Die Verbindung der Formel (Ia) und deren einzelne Isomere sind bekannt (vgl. EP-A-0 341 475).
Die Verbindung der Formel (Ib), 3-Allyloxy-1,2-benz[d]isothiazol-1,1-dioxid und die Verbindung der Formel (Ic), 5-Methyl-1,2,4-triazolo[3,4-6]benzothiazol sind bekannt (siehe Pesticide Manual, British Crop Protection Council, 11th Ed., 1997, Seiten 999 und 1239).
Bei Spinosad handelt es sich im wesentlichen um ein Gemisch aus Spinosyn A und Spinosyn D (vgl. Pesticide Manual, 11th Ed., 1997, Seite 1272 und Dow Elanco trade magazin Down to Earth, Vol. 52, No. 1, 1997 und die darin zitierte Literatur).
Bei dem Wirkstoff der Formel (III) handelt es sich um das 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)- methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin, das unter der Bezeichnung Imidacloprid als Insektizid bekannt ist (vgl. Pesticide Manual, 11th Ed. (1997, Seite 706).
Eine bevorzugte Wirkstoffkombination enthält die Verbindungen der Formeln (Ia), (II) und (III).
Eine weitere bevorzugte Wirkstoffkombination enthält die Verbindungen der For­ meln (Ib), (II) und (III).
Eine weitere bevorzugte Wirkstoffkombination enthält die Verbindungen der For­ meln (Ic), (II) und (III).
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in be­ stimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allge­ meinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I) 0,1 bis 10 Gewichts­ teile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile, an Spinosad (II) und 0,1 bis 1,5 Ge­ wichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 1,0 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (III).
Die Wirkstoffkombinationen eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und gün­ stiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbe­ sondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in For­ sten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungs­ stadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco­ phaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypü, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobätus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantü, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Buccu­ latrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chryso­ cephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho­ nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealan­ dica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Droso-. phila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Os­ cinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Klasse der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllo­ coptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen weiterhin sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur Bekämpfung von Pyricularia, Pellicularia, Cochliobolus, Gibberella, Rhizoctonia und Fusarium spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeichnen sich insbesondere durch eine sehr gute Wirksamkeit gegenüber Schädlingen und Pilzen im Reisanbau aus.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Be­ kämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Be­ handlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bo­ dens. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö­ sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösli­ che Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trä­ gerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph­ thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö­ sungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Tal­ kum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthe­ tische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und frak­ tionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Ta­ bakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage:
z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure- Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfo­ nate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Addi­ tive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirk­ stoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emul­ gierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im all­ gemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugweise zwischen 0,5 und 0,001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-%, am Wirkungsort erforder­ lich.
Die gute insektizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe und auch die Kombination aus jeweils zwei Wirkstoffen in der insektiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigt die Kombination aus drei Wirkstoffen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung mit synergistischem Effekt hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Insektiziden immer dann vor, wenn die insekti­ zide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Anwendungsbeispiel Grenzkonzentrationstest/Bodeninsekten
Testinsekt: Diabrotica balteata - Larven im Boden
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffes in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/l) angegeben wird. Man füllt den Boden in 0,5 l Töpfe und läßt diese bei 20°C stehen.
Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 Maiskörner ausgelegt. Nach 3 Tagen werden die Testinsekten in den behandelten Boden gesetzt. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad ermittelt. Der Wirkungsgrad berechnet sich aus der Anzahl der aufgelaufenen Maispflanzen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
Bodeninsektizide
Diabrotica balteata-Larven im Boden

Claims (7)

1. Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
  • A) N-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-1-ethyl-3-methyl-cyclo­ propancarbonsäureamid der Formel
    oder
    und
  • B) Spinosad (II)
    und
  • C) 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin der For­ mel
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoff­ kombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu Wirkstoff (II) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 10 und zu Wirkstoff der Formel (III) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 1,5 liegt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 auf die Schädlinge und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
4. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekämp­ fung von tierischen Schädlingen.
5. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 auf Pilze und/oder deren Lebens­ raum einwirken läßt.
7. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Be­ kämpfung von Pilzen.
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