DE19939395A1 - Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften - Google Patents

Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Info

Publication number
DE19939395A1
DE19939395A1 DE19939395A DE19939395A DE19939395A1 DE 19939395 A1 DE19939395 A1 DE 19939395A1 DE 19939395 A DE19939395 A DE 19939395A DE 19939395 A DE19939395 A DE 19939395A DE 19939395 A1 DE19939395 A1 DE 19939395A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
active ingredient
formula
group
alpha
derivative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19939395A
Other languages
English (en)
Inventor
Reiner Fischer
Christoph Erdelen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19939395A priority Critical patent/DE19939395A1/de
Publication of DE19939395A1 publication Critical patent/DE19939395A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Abstract

Die neuen Wirkstoffkombinationen aus dem Dihydrofuranon-Derivat der Formel DOLLAR F1 und den in der Beschreibung aufgeführten Wirkstoffen der Gruppen (1) bis (17) besitzen sehr gute insektizide und akarizide Eigenschaften.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus einem bekannten Dihydrofuranon-Derivat einerseits und weiteren bekannten pestiziden Wirkstoffen andererseits bestehen und sehr gute insektizide und akarizide Eigen­ schaften besitzen.
Es ist bereits bekannt, daß das Dihydrofuranon-Derivat der Formel
zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, wie Insekten und unerwünschten Aka­ riden eingesetzt werden kann (vgl. EP-A 0 528 156). Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist gut, läßt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.
Weiterhin ist schon bekannt, daß zahlreiche Heterocyclen, Organozinn-Verbindun­ gen, Benzoylharnstoffe und Pyrethroide insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen (vgl. WO 93-22 297, WO 93-10 083, DE-A 26 41 343, EP-A 0 347 488, EP-A 0 210 487, US-A 3 264 177 und EP-A 0 234 045). Auch die Wirkung dieser Stoffe ist aber bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus dem Dihydro­ furanon-Derivat der Formel
und
(1) dem Phenylhydrazin-Derivat der Formel
und/oder
(2) dem Makrolid mit dem Common Name
Abamectin (III)
und/oder
(3) dem Naphthalindion-Derivat der Formel
und/oder
(4) dem Pyrrol-Derivat der Formel
und/oder
(5) dem Thioharnstoff-Derivat der Formel
und/oder
(6) dem Oxazolin-Derivat der Formel
und/oder
(7) einem Organozinn-Derivat der Formel
in welcher
oder
R für -OH steht
(VIIIb = Cyhexatin),
und/oder
(8) dem Pyrazol-Derivat der Formel
und/oder
(9) dem Pyrazol-Derivat der Formel
und/oder
(10) dem Pyridazinon-Derivat der Formel
und/oder
(11) dem Benzoylharnstoff der Formel
und/oder
(12) dem Pyrethroid der Formel
und/ oder
(13) dem Tetrazin-Derivat der Formel
und/oder
(14) dem Organozinn-Derivat der Formel
und/oder
(15) dem Sulfensäureamid der Formel
(16) und/oder den Pyrimidylphenolethern der Formel (XVII) und (XVIII) bekannt aus WO 94/02470 und EP 0 883 991
R = Cl(XVII); (4-[(4-Chlor-α,α,α-trifluoro-3-tolyl)oxy]-6-[(α,α,α- 4-tetrafluoro-3-tolyl)oxy]-pyrimidin)
R = NO2(XVIII); 4-[(4-Chlor-α,α,α-trifluoro-3-tolyl)oxy]-6-[(α,α,α- trifluoro-4-nitro-3-tolyl)oxy]-pyrimidin
R = Br(XIX); 4-[(4-Chlor-α,α,α-trifluoro-3-tolyl)oxy]-6-[(α,α,α- trifluoro-4-bromo-3-tolyl)oxy]-pyrimidin
(17) und/oder dem Makrolid der Formel
(Spinosad) ein Gemisch aus bevorzugt
85% Spinosyn A R = H
15% Spinosyn B R = CH3
sehr gute insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen.
Überraschenderweise ist die insektizide und akarizide Wirkung der erfindungsge­ mäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Das Dihydrofuranon-Derivat der Formel (I) ist bekannt (vgl. EP-A 0 528 156).
Die Formel (VIII) umfaßt die Organozinn-Derivate der Formeln
Die in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen neben dem Dihydrofuranon- Derivat der Formel (I) außerdem vorhandenen, insektizid und akarizid wirksamen Komponenten sind ebenfalls bekannt. Im einzelnen werden die Wirkstoffe in den folgenden Publikationen beschrieben:
  • 1. Phenylhydrazin-Derivat der Formel (II) WO 93-10 083
  • 2. Makrolid mit dem Common Name Abamectin (III) DE-A 27 17 040
  • 3. Naphthalindion-Derivat der Formel (IV) DE-A 26 41 343
  • 4. Pyrrol-Derivat der Formel (V) EP-A 0 347 488
  • 5. Thioharnstoff-Derivat der Formel (VI) EP-A 0 210 487
  • 6. Oxazolin-Derivat der Formel (VII) WO 93-22 297
  • 7. Organozinn-Derivate der Formeln (VIIIa) The Pesticide Manual, 9th. Edition, Seite 48 und (VIIIb) US-A 3 264 177
  • 8. Pyrazol-Derivat der Formel (IX) Farm Chemicals Handbook 1998, C 328
  • 9. Pyrazol-Derivat der Formel (X) EP-A 0 234 045
  • 10. Pyridazinon-Derivat der Formel (XI) EP-A 0 134 439
  • 11. Benzoylharnstoff der Formel (XII) EP-A 0 161 019
  • 12. Pyrethroid der Formel (XIII) EP-A 0 049 977
  • 13. Tetrazin-Derivat der Formel (XIV) EP-A 0 005 912
  • 14. Organozinn-Derivat der Formel (XV) DE-A 21 15 666
  • 15. Sulfensäureamid der Formel (XVI) The Pesticide Manual, 11th. Edition, 1997, Seite 1208
  • 16. Pyrimidylphenolether der Formeln (XVII) bis (XIX) WO 94102470 und EP-A 883 991 und
  • 17. Spinosad der Formel (XX) EP-A 0 375 316.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten neben dem Wirkstoff der Formel (I) mindestens einen Wirkstoff von den Verbindungen der Gruppen (1) bis (17). Sie können darüber hinaus auch weitere insektizid und/oder akarizid wirksame Zumischkomponenten enthalten.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in be­ stimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allge­ meinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I)
0,1 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 3 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (1),
0,01 bis 2 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,05 bis 1 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (2),
0,1 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 3 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (3),
0,1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (4),
1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 2 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (5),
0,1 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 3 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (6),
0,5 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (7),
0,1 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 3 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (8),
0,1 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 3 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (9),
0,1 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 3 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (10),
0,05 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (11),
0,01 bis 2 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,05 bis 1 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (12),
0,5 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 2 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (13),
0,5 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (14),
0,5 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (15),
0,05 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 3 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (16) und/oder
0,05 bis 5 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 3 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (17).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp..
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Frankliniella occidentalis, Hercinothtips femoralis, Thrips palmi, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera zzB. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebtio molitor, Agriotes spp., Cono derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon -solsti -halis, Lostelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten und Akariden einsetzen, wie beispielsweise gegen Tetranychus spp., Panonychu spp., Hemitarsonemus spp., Tarsonemus spp., Brevipalpus spp., Phylocoptruta spp., Aculus spp., Bryobia spp. und Eriophyes spp.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämp­ fung von Insekten und Akariden notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behand­ lung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulie­ rungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäu­ me, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Träger­ stoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphtha­ line, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyl­ isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylform­ amid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streck­ mitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Qesteins­ mehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Träger­ stoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Grantila e aus organischem Mate­ rial wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anio­ nische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalko­ holether, z. B. Alkylarylpolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfit­ ablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Addi­ tive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirk­ stoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln oder Pflanzen­ wachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emul­ gierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können die Aufwand­ mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff­ kombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha.
Die gute insektizide und akarizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkom­ binationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Insektiziden und Akariziden immer dann vor, wenn die Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wir­ kungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S. R. Colby, Weeds 15 (1967), 20-22) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha bedeutet,
Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha bedeutet und
E den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha bedeutet,
dann ist
Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeu­ tet, daß kein Befall beobachtet wird.
Ist die tatsächliche Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d. h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführ­ ten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E).
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Beispiel A Tetranychus-Test (OP-resistent/Spritzbehandlung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Stadien der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzuberei­ tung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Zikaden abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgen­ den Tabelle hervor.
Tabelle A pflanzenschädigende Milben Tetranychus-Test (OP-resistent/Spritzbehandlung)

Claims (5)

1. Insektizide und akarizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus dem Dihydrofuranon-Derivat der For­ mel
und
(1) dem Phenylhydrazin-Derivat der Formel
und/oder
(2) dem Makrolid mit dem Common Name
Abamectin (III)
und/oder
(3) dem Naphthalindion-Derivat der Formel
und/oder
(4) dem Pyrrol-Derivat der Formel
und/oder
(5) dem Thioharnstoff-Derivat der Formel
und/oder
(6) dem Oxazolin-Derivat der Formel
und/oder
(7) einem Organozinn-Derivat der Formel
in welcher
oder
R für -OH steht
(VIIIb = Cyhexatin),

und/oder
(8) dem Pyrazol-Derivat der Formel
und/oder
(9) dem Pyrazol-Derivat der Formel
und/oder
(10) dem Pyridazinon-Derivat der Formel
und/oder
(11) dem Benzoylharnstoff der Formel
und/oder
(12) dem Pyrethroid der Formel
und/oder
(13) dem Tetrazin-Derivat der Formel
und/oder
(14) dem Organozinn-Derivat der Formel
und/oder
(15) dem Sulfensäureamid der Formel
(16) und/oder den Pyrimidylphenolethern der Formel (XVII) und (XVIII) bekannt aus EP 0 883 991
R = Cl(XVII); (4-[(4-Chlor-α,α,α-trifluoro-3-tolyl)oxy]-6-[(α,α,α- 4-tetrafluoro-3-tolyl)oxy]-pyrimidin)
R = NO2(XVIII); 4-[(4-Chlor-α,α,α-trifluoro-3-tolyl)oxy]-6-[(α,α,α- trifluoro-4-nitro-3-tolyl)oxy]-pyrimidin
R = Br(XIX); 4-[(4-Chlor-α,α,α-trifluoro-3-tolyl)oxy]-6-[(α,α,α­ trifluoro-4-bromo-3-tolyl)oxy]-pyrimidin
(17) und/oder dem Makrolid der Formel
(Spinosad) ein Gemisch aus bevorzugt
85% Spinosyn A R = H
15% Spinosyn B R = CH3
sowie Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoff­ kombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu
  • 1. Wirkstoff der Gruppe (1) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 5 liegt,
  • 2. Wirkstoff der Gruppe (2) zwischen 1 : 0,01 und 1 : 2 liegt,
  • 3. Wirkstoff der Gruppe (3) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 5 liegt,
  • 4. Wirkstoff der Gruppe (4) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 10 liegt,
  • 5. Wirkstoff der Gruppe (5) zwischen 1 : 1 und 1 : 10 liegt,
  • 6. Wirkstoff der Gruppe (6) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 5 liegt,
  • 7. Wirkstoff der Gruppe (7) zwischen 1 : 0,5 und 1 : 10 liegt,
  • 8. Wirkstoff der Gruppe (8) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 5 liegt,
  • 9. Wirkstoff der Gruppe (9) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 5 liegt,
  • 10. Wirkstoff der Gruppe (10) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 5 liegt,
  • 11. Wirkstoff der Gruppe (11) zwischen 1 : 0,05 und 1 : 5 liegt,
  • 12. Wirkstoff der Gruppe (12) zwischen 1 : 0,01 und 1 : 2 liegt,
  • 13. Wirkstoff der Gruppe (13) zwischen 1 : 0,5 und 1 : 10 liegt,
  • 14. Wirkstoff der Gruppe (14) zwischen 1 : 0,5 und 1 : 10 liegt,
  • 15. Wirkstoff der Gruppe (15) zwischen 1 : 0,5 und 1 : 10 liegt,
  • 16. Wirkstoff der Gruppe (16) zwischen 1 : 0,05 und 1 : 5 liegt und
  • 17. Wirkstoff der Gruppe (17) zwischen I:0,05 und 1 : 5 liegt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Akariden, dadurch gekenzeich­ net, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 auf die Schädlinge und/oder deren Lebensraum ausbringt.
4. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekämp­ fung von Insekten und Akariden.
5. Verfahren zur Herstellung von insektiziden und akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
DE19939395A 1998-10-23 1999-08-19 Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften Withdrawn DE19939395A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19939395A DE19939395A1 (de) 1998-10-23 1999-08-19 Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19848892 1998-10-23
DE19939395A DE19939395A1 (de) 1998-10-23 1999-08-19 Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19939395A1 true DE19939395A1 (de) 2000-04-27

Family

ID=7885395

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19939395A Withdrawn DE19939395A1 (de) 1998-10-23 1999-08-19 Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JP2000128710A (de)
KR (1) KR20000028735A (de)
CN (1) CN1252220A (de)
AR (1) AR020718A1 (de)
AU (1) AU5268099A (de)
BR (1) BR9905110A (de)
DE (1) DE19939395A1 (de)
FR (1) FR2784859B1 (de)
IT (1) IT1314195B1 (de)
NL (1) NL1013258C2 (de)
TR (1) TR199902611A2 (de)
ZA (1) ZA996662B (de)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001033966A2 (de) * 1999-11-09 2001-05-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2001060158A1 (de) * 2000-02-18 2001-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2001070027A2 (de) * 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2001078511A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-25 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2002034050A1 (en) * 2000-10-23 2002-05-02 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pesticidal composition
WO2005004604A1 (de) * 2003-07-08 2005-01-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2007144089A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-21 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2008009379A2 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
EP2008517A1 (de) * 2007-06-29 2008-12-31 Bayer CropScience AG Akarizide Wirkstoffkombinationen
EP2464226A1 (de) * 2009-08-11 2012-06-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Schädlingsbekämpfungszusammensetzung

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10062422A1 (de) * 2000-12-14 2002-06-20 Bayer Ag Verwendung von Acetyl-CoA Carboxylase zum Identifizieren von insektizid wirksamen Verwendung
WO2002082906A1 (en) * 2001-04-11 2002-10-24 Janssen Pharmaceutica N.V. Pesticidal compositions comprising hydramethylnon and another insecticide
MXPA04002477A (es) * 2001-09-17 2004-05-31 Lilly Co Eli Formulaciones pesticidas.
CN1915026B (zh) * 2001-11-08 2011-02-23 詹森药业有限公司 含有4-溴-2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)-1h-吡咯-3-腈的协同性抗污臭组合物
CN100337546C (zh) * 2005-09-23 2007-09-19 四川省化学工业研究设计院 硝虫硫磷复配杀虫杀螨剂
CN101213975B (zh) * 2008-01-17 2011-06-08 张少武 含有唑螨酯有效成分的杀螨剂组合物及其应用
CN101401582B (zh) * 2008-11-19 2012-04-18 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺螨酯和丁醚脲的杀螨组合物
CN101530109A (zh) * 2009-04-27 2009-09-16 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含联苯肼酯的杀虫组合物
CN103329913A (zh) * 2009-10-10 2013-10-02 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含联苯肼酯的杀虫组合物
CN102037995B (zh) * 2009-10-26 2013-10-30 吴建庆 含***磷和螺螨酯的复配杀虫水乳剂及其制备方法
CN102265832A (zh) * 2010-06-02 2011-12-07 南京华洲药业有限公司 一种含螺螨酯和哒螨酮的杀螨剂组合物及其应用
CN102204555B (zh) * 2011-03-29 2013-06-12 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有生物农药和联苯肼酯的杀虫杀螨组合物
CN102726411B (zh) * 2011-04-12 2013-12-11 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀螨剂及其应用
CN102308809A (zh) * 2011-04-26 2012-01-11 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含有乙螨唑的农药组合物
CN103238630A (zh) * 2012-02-09 2013-08-14 陕西美邦农药有限公司 一种含联苯肼酯的杀虫组合物
CN105076134B (zh) * 2012-06-27 2017-06-13 吴强 一种农药组合物
CN103503874A (zh) * 2012-06-27 2014-01-15 陕西美邦农药有限公司 一种含灭螨醌的农药组合物
CN103004769A (zh) * 2012-12-26 2013-04-03 湖南海利化工股份有限公司 一种含有氯溴虫腈和螺螨酯的杀螨组合物
CN103355328B (zh) * 2013-08-05 2015-07-22 杭州宇龙化工有限公司 含有螺螨双酯和乙螨唑的杀螨组合物
CN105309452A (zh) * 2015-10-19 2016-02-10 江苏七洲绿色化工股份有限公司 一种增效杀螨农药组合物
CN108522509A (zh) * 2017-03-02 2018-09-14 浙江省化工研究院有限公司 一种增效的杀螨组合物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4216814A1 (de) * 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
JP2000509379A (ja) * 1996-04-29 2000-07-25 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト 農薬組成物

Cited By (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6576661B1 (en) 1999-11-09 2003-06-10 Bayer Aktiengesellschaft Active ingredient combination having insecticidal and acaricidal characteristics
WO2001033966A2 (de) * 1999-11-09 2001-05-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
US6818670B2 (en) * 1999-11-09 2004-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Active ingredient combination having insecticidal and acaricidal characteristics
WO2001033966A3 (de) * 1999-11-09 2001-11-01 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2001060158A1 (de) * 2000-02-18 2001-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
US6653343B2 (en) 2000-02-18 2003-11-25 Bayer Aktiengesellschaft Active substance combinations comprising insecticidal and acaricidal properties
US7205289B2 (en) 2000-03-21 2007-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Combinations of active ingredients with insecticidal and acaricidal properties
US6706758B2 (en) 2000-03-21 2004-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Combinations of active ingredients with insecticidal and acaricidal properties
WO2001070027A3 (de) * 2000-03-21 2002-06-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2001070027A2 (de) * 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2001078511A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-25 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
US6919090B2 (en) 2000-04-14 2005-07-19 Bayer Aktiengesellschaft Active substance combinations with insecticidal and acaricidal properties
US7514094B2 (en) 2000-10-23 2009-04-07 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pesticidal composition
WO2002034050A1 (en) * 2000-10-23 2002-05-02 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pesticidal composition
US7195773B2 (en) 2000-10-23 2007-03-27 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pesticidal composition
US7795303B2 (en) 2003-07-08 2010-09-14 Bayer Cropscience Ag Active agents combination exhibiting insecticidal and acaricide properties
WO2005004604A1 (de) * 2003-07-08 2005-01-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2007144089A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-21 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2008009379A3 (de) * 2006-07-18 2008-08-21 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
US8816097B2 (en) 2006-07-18 2014-08-26 Bayer Cropscience Ag Active ingredient combinations having insecticide and acaricide properties
WO2008009379A2 (de) * 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
KR101403908B1 (ko) * 2006-07-18 2014-06-20 바이엘 크롭사이언스 아게 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분의 배합물
WO2009003649A2 (de) * 2007-06-29 2009-01-08 Bayer Cropscience Ag Akarizide wirkstoffkombinationen
US8486995B2 (en) 2007-06-29 2013-07-16 Bayer Corporation Acaricidal active substance combinations
WO2009003649A3 (de) * 2007-06-29 2009-10-15 Bayer Cropscience Ag Akarizide wirkstoffkombinationen
EP2008517A1 (de) * 2007-06-29 2008-12-31 Bayer CropScience AG Akarizide Wirkstoffkombinationen
EP2464226A1 (de) * 2009-08-11 2012-06-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Schädlingsbekämpfungszusammensetzung
EP2464226A4 (de) * 2009-08-11 2013-03-13 Sumitomo Chemical Co Schädlingsbekämpfungszusammensetzung
US8877719B2 (en) 2009-08-11 2014-11-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest controlling composition

Also Published As

Publication number Publication date
CN1252220A (zh) 2000-05-10
AU5268099A (en) 2000-05-04
NL1013258C2 (nl) 2000-11-14
ITMI992188A1 (it) 2001-04-19
KR20000028735A (ko) 2000-05-25
AR020718A1 (es) 2002-05-22
FR2784859A1 (fr) 2000-04-28
ITMI992188A0 (it) 1999-10-19
JP2000128710A (ja) 2000-05-09
IT1314195B1 (it) 2002-12-06
TR199902611A2 (xx) 2001-02-21
ZA996662B (en) 2000-10-23
BR9905110A (pt) 2000-08-15
FR2784859B1 (fr) 2001-06-01
NL1013258A1 (nl) 2000-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19939395A1 (de) Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
WO2008006513A1 (de) Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
US8974807B2 (en) Active agent combinations
PL197762B1 (pl) Mieszanina owadobójcza, sposób wytwarzania mieszaniny owadobójczej, środki owadobójcze, zastosowanie owadobójczej mieszaniny oraz sposób zwalczania owadów, pajęczaków i nicieni
JP4677101B2 (ja) 活性剤の組み合わせ
DE19823397A1 (de) Verwendung von Spinosynen zum Einsatz als Bodeninsektizide
DE3317824A1 (de) Phosphorsaeureester
CH630389A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen alkoxysubstituierten pyrimidinylthionophosphonsaeureestern.
EP0034731B1 (de) Trifluormethylbenzylester, ihre Zwischenprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln
DE3438763A1 (de) Organisch-chemische verbindung
WO2000035286A1 (de) Wirkstoffkombinationen
EP0642303B1 (de) Substituierte 2-arylpyrrole
DE3712072A1 (de) 1-aralkylpyrazole
EP0305837B1 (de) Thionophosphonsäureester
EP0007500B1 (de) O-Äthyl-S-n-propyl-N-aminomethyliden-thiolphosphorsäurediesterimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE3809778A1 (de) Pyrimidinyl-thionophosphorsaeureester
DD146242A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2553442A1 (de) Alpha-carbamoyloximino-alkylphosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide
DE3317384A1 (de) N-cyancarbonyl-carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung
DE4341989A1 (de) Phosphonsäure-Derivate
DE3624468A1 (de) 1,3,2-oxathiaphosphorinan-2-sulfide

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee