DE19834657C1 - Haarfärbemittel - Google Patents
HaarfärbemittelInfo
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Abstract
Ein Haarfärbemittel mit verbesserten Färbe-, dermatologischen und toxikologischen Eigenschaften enthält ein Gemisch aus DOLLAR A a) 3-(beta-Hydroxyethyl)amino-6-methylphenol und DOLLAR A b) mindestens einer Substanz, ausgewählt aus 1-(beta-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 2-(2'-Hydroxyethyl)-5-aminotoluol, N,N-Bis-(hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Amino-5-diethylaminotoluol, 3-(Diethylaminomethyl)-4-hydroxyanilin, 2-Chlor-4-aminophenol, 2-Brom-4-aminophenol, 2,6-Dichlor-4-aminophenol, 2,6-Dibrom-4-aminophenol, 2-Amino-4-phenol, 2-Amino-4-methylphenol, 2-Aminophenol, 4-Aminophenol und/oder 4-Aminopiperidinoanilin bzw. deren wasserlöslichen Salzen.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagieren
den Oxidationsfarbstoff-Systems, das dauerhafte intensive Farbtöne liefert, die entweder als
solche angewandt werden, oder, in Kombination mit weiteren Entwickler- und/oder Kuppler
substanzen, zur Erzielung weiterer Farbnuancen benutzt werden können und das Haar selbst
bei kurzfristiger wiederholter Anwendung nicht schädigt.
Die nach wie vor in Haarfärbemitteln meist eingesetzten Entwicklersubstanzen sind 1,4-Di
aminobenzol (p-Phenylendiamin) und 1-Methyl-2,5-diaminobenzol (p-Toluylendiamin). Die
Verwendung dieser Substanzen wird den farbtechnischen Wünschen der Anwender zwar
weitgehend gerecht, es gibt jedoch immer noch Farbnuancen, die dadurch nicht voll erreicht
werden können. Darüberhinaus können diese Zusammensetzungen bei sehr empfindlichen
Personen, sogenannten "Para-Allergikern", auch zu Hautreizungen führen.
Es wurde auch bereits vorgeschlagen, diese Nachteile durch Verwendung alternativer Ent
wicklersubstanzen zu beheben. Dies ist in beschränktem Umfang möglich durch den Einsatz
von Tetraaminopyrimidin oder 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol (vgl. EP-A 7537 und EP-B 400
330); jedoch müssen dann Abstriche in der Farbintensität mancher Nuancen hingenommen
werden.
Eine weitgehend optimale Lösung dieses Problems wird durch den in der EP-A 615 743 be
schriebenen Einsatz von 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol bzw. dessen wasserlösli
chen Salzen und die aus der EP-B 467 026 bekannten Triaminohydroxypyrimidine, insbeson
dere 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin, 4,5,6-
Triamino-2-hydroxypyrimidin bzw. deren Salze, insbesondere die Sulfate, als Entwicklersub
stanzen in Haarfärbemitteln erreicht.
Selbst dadurch bleiben jedoch noch farbtechnische Wünsche offen.
Die Erfindung geht daher von der Aufgabenstellung aus, ein Haarfärbemittel zu schaffen, das
zur Herstellung einer großen Anzahl von Farbtönen geeignet ist, keinerlei hautsensibilisieren
de Reaktion hervorruft und das Haar selbst bei kurzzeitiger wiederholter Anwendung nicht
schädigt.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß ein solches Haarfärbemittel ein mit Peroxid reagie
rendes Oxidationsfarbstoff-System enthält, das aus einem Gemisch aus 3-(β-Hydroxy
ethyl)amino-6-methylphenol und mindestens einer weiteren Substanz, ausgewählt aus 1-(β-
Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 2-(2'-Hydroxyethyl)-5-aminotoluol, N,N-Bis-(hydroxy
ethyl)-1,4-diaminobenzol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Amino-5-diethylaminotoluol, 3-(Di
ethylaminomethyl)-4-hydroxyanilin, 2-Chlor-4-aminophenol, 2-Brom-4-aminophenol, 2,6-Di
chlor-4-aminophenol, 2,6-Dibrom-4-aminophenol, 2-Amino-4-phenol, 2-Amino-4-methyl
phenol, 2-Aminophenol, 4-Aminophenol und/oder 4-Aminopiperidinoanilin bzw. deren was
serlöslichen Salzen, besteht.
3-(β-Hydroxyethyl)amino-6-methylphenol ist bereits als Kupplersubstanz in Kombination mit
1,4-Diaminobenzol bzw. 2,5-Diaminotoluol vorgeschlagen worden.
Aus der DE-196 45 541 A1 sind auch Haarfärbemittel bekannt, die eine
Kombination aus vier unterschiedlichen Farbstoffgruppen, nämlich mindestens
einem p-Aminophenolderivat, wobei unter mehreren Verbindungen auch 4-Amino-3-
methylphenol genannt ist, mindestens einem 5-Amino-2-methylphenol, mindestens
einem m-Phenylendiaminderivat und mindestens einem 2-Amino-6-chlor-4-
nitrophenol enthalten.
Für den Fall, daß in der erfindungsgemäßen Kombination 4-Amino-3-methylphenol
vorhanden ist, soll daher die gleichzeitige Anwesenheit eines 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenols
ausgeschlossen sein.
Weitere in Kombination mit dem erfindungsgemäßen Gemisch einsetzbare Kupplersubstan
zen sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe 1-Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxy
ethylamino)benzol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2,5-Diaminopyridin, 2,6-Diaminopyridin,
3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-pyridin, 2-(Dimethylamino)-5-aminopyridin, 1,3-Di
aminobenzol, Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 2-Chlor-4-amino
phenol, 3-Aminophenol, 1-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol, 5-Amino-2-methoxyphenol,
5-Amino-2-methylphenol, 2-Amino-4-β-hydroxyethylaminoanisol, bzw. deren wasserlösli
chen Salzen.
Damit soll jedoch der Zusatz weiterer Entwickler- und Kupplersubstanzen keineswegs ausge
schlossen sein.
Bei Anwendung dieser Zusammensetzungen auf Basis einer üblichen Grundlage werden nach
der Oxidation mit Peroxid sehr ausdrucksvolle, intensive, dauerhafte Haarfärbungen erhalten,
die durch Zusatz entsprechender weiterer Entwickler- und Kupplersubstanzen noch zu ande
ren Farbnuancen variiert werden können.
Auch die zusätzliche Mitverwendung weiterer, an sich bekannter Entwicklersubstanzen ist
möglich. Hierbei sind insbesondere noch 5-Aminosalicylsäure und/oder 1,2,4-Triaminobenzol
zu erwähnen.
Die Gesamtkonzentration der Entwicklersubstanzen liegt üblicherweise zwischen etwa 0,05
und 5% vorzugsweise 0,1 und 4%, insbesondere 0,25 bis 0,5% und 2,5 bis 3% Gew.-% der
Gesamtzusammensetzung des Haarfärbemittels (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die An
gaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.
Das bevorzugte Gewichtsverhältnis von 3-(β-Hydroxyethyl)amino-6-methylphenol zu den
weiteren genannten Substanzen liegt dabei zwischen etwa 1 : 8 bis 8 : 1, vorzugsweise etwa 1 : 5
bis 5 : 1, insbesondere 1 : 2 bis 2 : 1.
Die Kupplersubstanz(en) als Reaktionspartner der Entwicklersubstanz(en) liegen in den erfin
dungsgemäßen Haarfärbemitteln grundsätzlich etwa im gleichen molaren Anteil wie die Ent
wicklersubstanzen vor, d. h., also in Mengen von 0,05 bis 5,0%, vorzugsweise 0,1 bis 4%,
insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei
sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können erwünschtenfalls auch sogenannte Nu
anceure zur Feineinstellung des gewünschten Farbtones, insbesondere auch direktziehende
Farbstoffe, enthalten.
Solche Nuanceure sind beispielsweise Nitrofarbstoffe wie 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-
Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, etc., vorzugsweise in Mengen von et
wa 0,05 bis 2,5%, insbesondere 0,1 bis 1% Gew.-% der Farbzusammensetzung (ohne Oxi
dationsmittel).
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können die in solchen Mitteln üblichen Grund- und
Zusatzstoffe, Konditioniermittel, etc. enthalten, die dem Fachmann aus dem Stand der Tech
nik bekannt und beispielsweise in der Monografie von K. Schrader, "Grundlagen und Rezep
turen der Kosmetika", 2. Aufl. (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), S. 782 bis 815, be
schrieben sind. Sie können als Lösungen, Cremes, Gele oder auch in Form von Aerosol-
Präparaten vorliegen; geeignete Trägermaterial-Zusammensetzungen sind aus dem Stand der
Technik hinreichend bekannt.
Zur Applikation wird das erfindungsgemäße Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt mit einem Oxi
dationsmittel vermischt. Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Wasserstoffperoxid, beispielsweise
in 2- bis 6-prozentiger Konzentration.
Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt
werden.
Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt
werden.
Der pH-Wert des applikationsfertigen Haarfärbemittels, d. h. nach Vermischung mit Peroxid,
kann sowohl im schwach sauren, d. h. einem Bereich von 5,5 bis 6,9, im neutralen als auch im
alkalischen Bereich, d. h. zwischen pH 7,1 und 10 liegen.
Im folgenden werden verschiedene Ausführungsbeispiele zur Erläuterung der Erfindung gege
ben.
Grundlage | |
Stearylalkohol | 8,0 (Gew.-%) |
Kokosfettsäuremonoethanolamid | 4,5 |
1,2-Propandiolmono/distearat | 1,3 |
Kokosfettalkoholpolyglykolether | 4,0 |
Natriumlaurylsulfat | 1,0 |
Ölsäure | 2,0 |
1,2-Propandiol | 1,5 |
Na-EDTA | 0,5 |
Natriumsulfit | 1,0 |
Eiweißhydrolysat | 0,5 |
Ascorbinsäure | 0,2 |
Parfum | 0,4 |
Ammoniak, 25%ig | 1,0 |
Ammoniumchlorid | 0,5 |
Panthenol | 0,8 |
Wasser, ad | 100,00 |
Die erfindungsgemäßen Oxidationsfarbstoff-Kombinationen wurden, unter entsprechender
Verringerung des Wassergehalts, in diese Grundlage eingearbeitet.
Die Ausfärbungen erfolgten jeweils an Woll-Läppchen und Strähnen aus gebleichtem Men
schenhaar, durch Aufbringen einer 1 : 1-Mischung aus Farbstoff-Vorprodukt und 6%iger Was
serstoffperoxid-Lösung (pH-Wert der Mischung: 9,8) und zwanzigminütiger Einwirkung bei
Zimmertemperatur, folgendem Auswaschen und Trocknen.
Es wurden die folgenden Färbungen erzielt:
0,40 Gew.-% 4-Aminopiperidinoanilin
0,38 Gew.-% 3-(β-Hydroxyethyl)amino-6-methylphenol (A31)
0,38 Gew.-% 3-(β-Hydroxyethyl)amino-6-methylphenol (A31)
Glänzendes Malve.
0,38 Gew.-% A31
0,56 Gew.-% 1-(β-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzolsulfat
0,56 Gew.-% 1-(β-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzolsulfat
Glänzendes Rotviolett.
0,38 Gew.-% A31
0,66 Gew.-% N,N-Bis(hydroxyethyl)- 1,4-diaminobenzolsulfat
0,66 Gew.-% N,N-Bis(hydroxyethyl)- 1,4-diaminobenzolsulfat
Glänzendes Blauviolett.
0,38 Gew.-% A31
0,71 Gew.-% 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5- aminotoluolsulfat . 3H2
0,71 Gew.-% 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5- aminotoluolsulfat . 3H2
O
Glänzendes Lilaviolett.
0,38 Gew.-% A31
0,32 Gew.-% 2-Amino-5-diethylamino toluolhydrochlorid
0,32 Gew.-% 2-Amino-5-diethylamino toluolhydrochlorid
Glänzendes Azurblau.
0,38 Gew.-% A31
0,25 Gew.-% 4-Aminophenol
0,25 Gew.-% 4-Aminophenol
Glänzendes Orange.
0,38 Gew.-% A31
0,28 Gew.-% 4-Amino-3-methylphenol
0,28 Gew.-% 4-Amino-3-methylphenol
Glänzendes Rotorange.
0,38 Gew.-% A31
0,60 Gew.-% 3-(Diethylaminomethyl)-4-hydroxy anilindihydrochlorid
0,60 Gew.-% 3-(Diethylaminomethyl)-4-hydroxy anilindihydrochlorid
Glänzendes Orange.
0,38 Gew.-% A31
0,32 Gew.-% 2-Chlor-4-aminophenol
0,32 Gew.-% 2-Chlor-4-aminophenol
Glänzendes Hellbraun-orange.
0,38 Gew. A31
0,40 Gew.-% 2,6-Dichlor-4-aminophenol
0,40 Gew.-% 2,6-Dichlor-4-aminophenol
Glänzendes Tiefviolett.
0,38 Gew.-% A31
0,60 Gew.-% 2,6-Dibrom-4-aminophenol
0,60 Gew.-% 2,6-Dibrom-4-aminophenol
Glänzendes Tiefviolett.
0,38 Gew.-% A31
0,25 Gew.-%. 2-Aminophenol
0,25 Gew.-%. 2-Aminophenol
Glänzendes Gelborange.
0,38 Gew.-% A31
0,32 Gew.-% 2-Amino-4-chlorphenol
0,32 Gew.-% 2-Amino-4-chlorphenol
Glänzendes Hellorange.
0,38 Gew.-% A31
0,28 Gew.-% 2-Amino-4-methylphenol
0,28 Gew.-% 2-Amino-4-methylphenol
Glänzendes Hellorange.
Claims (1)
- Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff- Vorprodukts, enthaltend ein Gemisch aus
- a) 3-(β-Hydroxyethyl)amino-6-methylphenol und
- b) mindestens einer Substanz, ausgewählt aus 1-(β-Hydroxyethyl)-2,5- diaminobenzol, 2-(2'-Hydroxyethyl)-5-aminotoluol, N,N-Bis-(hydroxyethyl)-1,4- diaminobenzol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Amino-5-diethylaminotoluol, 3- (Diethylaminomethyl)-4-hydroxyanilin, 2-Chlor-4-aminophenol, 2-Brom-4- aminophenol, 2,6-Dichlor-4-aminophenol, 2,6-Dibrom-4-aminophenol, 2-Amino-4- chlorphenol, 2-Amino-4-methylphenol, 4-Aminophenol und/oder 4- Aminopiperidinoanilin bzw. deren wasserlöslichen Salzen, wobei für den Fall, daß es sich bei der Substanz um 4-Amino-3-methylphenol handelt, die Anwesenheit von 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenolen ausgeschlossen ist.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1998134657 DE19834657C1 (de) | 1998-07-31 | 1998-07-31 | Haarfärbemittel |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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ID=7876052
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---|---|
DE (1) | DE19834657C1 (de) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002032379A2 (de) * | 2000-10-14 | 2002-04-25 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Oxidationsfärbemittel enthaltend 2-chlor-4-aminophenol |
DE10228245A1 (de) * | 2002-06-25 | 2004-01-22 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
DE10231260A1 (de) * | 2002-07-11 | 2004-02-05 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
DE10229743A1 (de) * | 2002-07-03 | 2004-02-05 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
DE10301774B3 (de) * | 2003-01-18 | 2004-07-29 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
US6986794B2 (en) * | 2002-12-10 | 2006-01-17 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Composition of the dyeing of human hair |
US6991660B2 (en) * | 2002-12-10 | 2006-01-31 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Composition for the dyeing of human hair |
US7056353B2 (en) * | 2002-07-03 | 2006-06-06 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Composition for the dyeing of human hair |
US7070628B2 (en) * | 2002-06-25 | 2006-07-04 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Composition for the dyeing of human hair |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19645541A1 (de) * | 1996-11-05 | 1998-05-07 | Wella Ag | Färbemittel zur Färbung von keratinischen Fasern |
-
1998
- 1998-07-31 DE DE1998134657 patent/DE19834657C1/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19645541A1 (de) * | 1996-11-05 | 1998-05-07 | Wella Ag | Färbemittel zur Färbung von keratinischen Fasern |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002032379A3 (de) * | 2000-10-14 | 2003-01-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel enthaltend 2-chlor-4-aminophenol |
WO2002032379A2 (de) * | 2000-10-14 | 2002-04-25 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Oxidationsfärbemittel enthaltend 2-chlor-4-aminophenol |
DE10228245A1 (de) * | 2002-06-25 | 2004-01-22 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
US7070628B2 (en) * | 2002-06-25 | 2006-07-04 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Composition for the dyeing of human hair |
DE10228245B4 (de) * | 2002-06-25 | 2004-07-15 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
US7070627B2 (en) * | 2002-06-25 | 2006-07-04 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Composition for the dyeing of human hair |
US7056353B2 (en) * | 2002-07-03 | 2006-06-06 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Composition for the dyeing of human hair |
DE10229743A1 (de) * | 2002-07-03 | 2004-02-05 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
DE10231260B4 (de) * | 2002-07-11 | 2004-07-22 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
DE10231260A1 (de) * | 2002-07-11 | 2004-02-05 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
US6986794B2 (en) * | 2002-12-10 | 2006-01-17 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Composition of the dyeing of human hair |
US6991660B2 (en) * | 2002-12-10 | 2006-01-31 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Composition for the dyeing of human hair |
US6852133B2 (en) | 2003-01-18 | 2005-02-08 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Composition for the dyeing of human hair |
DE10301774B3 (de) * | 2003-01-18 | 2004-07-29 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Haarfärbemittel |
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