DE19834657C1 - Haarfärbemittel - Google Patents

Haarfärbemittel

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Abstract

Ein Haarfärbemittel mit verbesserten Färbe-, dermatologischen und toxikologischen Eigenschaften enthält ein Gemisch aus DOLLAR A a) 3-(beta-Hydroxyethyl)amino-6-methylphenol und DOLLAR A b) mindestens einer Substanz, ausgewählt aus 1-(beta-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 2-(2'-Hydroxyethyl)-5-aminotoluol, N,N-Bis-(hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Amino-5-diethylaminotoluol, 3-(Diethylaminomethyl)-4-hydroxyanilin, 2-Chlor-4-aminophenol, 2-Brom-4-aminophenol, 2,6-Dichlor-4-aminophenol, 2,6-Dibrom-4-aminophenol, 2-Amino-4-phenol, 2-Amino-4-methylphenol, 2-Aminophenol, 4-Aminophenol und/oder 4-Aminopiperidinoanilin bzw. deren wasserlöslichen Salzen.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagieren­ den Oxidationsfarbstoff-Systems, das dauerhafte intensive Farbtöne liefert, die entweder als solche angewandt werden, oder, in Kombination mit weiteren Entwickler- und/oder Kuppler­ substanzen, zur Erzielung weiterer Farbnuancen benutzt werden können und das Haar selbst bei kurzfristiger wiederholter Anwendung nicht schädigt.
Die nach wie vor in Haarfärbemitteln meist eingesetzten Entwicklersubstanzen sind 1,4-Di­ aminobenzol (p-Phenylendiamin) und 1-Methyl-2,5-diaminobenzol (p-Toluylendiamin). Die Verwendung dieser Substanzen wird den farbtechnischen Wünschen der Anwender zwar weitgehend gerecht, es gibt jedoch immer noch Farbnuancen, die dadurch nicht voll erreicht werden können. Darüberhinaus können diese Zusammensetzungen bei sehr empfindlichen Personen, sogenannten "Para-Allergikern", auch zu Hautreizungen führen.
Es wurde auch bereits vorgeschlagen, diese Nachteile durch Verwendung alternativer Ent­ wicklersubstanzen zu beheben. Dies ist in beschränktem Umfang möglich durch den Einsatz von Tetraaminopyrimidin oder 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol (vgl. EP-A 7537 und EP-B 400 330); jedoch müssen dann Abstriche in der Farbintensität mancher Nuancen hingenommen werden.
Eine weitgehend optimale Lösung dieses Problems wird durch den in der EP-A 615 743 be­ schriebenen Einsatz von 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol bzw. dessen wasserlösli­ chen Salzen und die aus der EP-B 467 026 bekannten Triaminohydroxypyrimidine, insbeson­ dere 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin, 4,5,6- Triamino-2-hydroxypyrimidin bzw. deren Salze, insbesondere die Sulfate, als Entwicklersub­ stanzen in Haarfärbemitteln erreicht.
Selbst dadurch bleiben jedoch noch farbtechnische Wünsche offen.
Die Erfindung geht daher von der Aufgabenstellung aus, ein Haarfärbemittel zu schaffen, das zur Herstellung einer großen Anzahl von Farbtönen geeignet ist, keinerlei hautsensibilisieren­ de Reaktion hervorruft und das Haar selbst bei kurzzeitiger wiederholter Anwendung nicht schädigt.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß ein solches Haarfärbemittel ein mit Peroxid reagie­ rendes Oxidationsfarbstoff-System enthält, das aus einem Gemisch aus 3-(β-Hydroxy­ ethyl)amino-6-methylphenol und mindestens einer weiteren Substanz, ausgewählt aus 1-(β- Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 2-(2'-Hydroxyethyl)-5-aminotoluol, N,N-Bis-(hydroxy­ ethyl)-1,4-diaminobenzol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Amino-5-diethylaminotoluol, 3-(Di­ ethylaminomethyl)-4-hydroxyanilin, 2-Chlor-4-aminophenol, 2-Brom-4-aminophenol, 2,6-Di­ chlor-4-aminophenol, 2,6-Dibrom-4-aminophenol, 2-Amino-4-phenol, 2-Amino-4-methyl­ phenol, 2-Aminophenol, 4-Aminophenol und/oder 4-Aminopiperidinoanilin bzw. deren was­ serlöslichen Salzen, besteht.
3-(β-Hydroxyethyl)amino-6-methylphenol ist bereits als Kupplersubstanz in Kombination mit 1,4-Diaminobenzol bzw. 2,5-Diaminotoluol vorgeschlagen worden.
Aus der DE-196 45 541 A1 sind auch Haarfärbemittel bekannt, die eine Kombination aus vier unterschiedlichen Farbstoffgruppen, nämlich mindestens einem p-Aminophenolderivat, wobei unter mehreren Verbindungen auch 4-Amino-3- methylphenol genannt ist, mindestens einem 5-Amino-2-methylphenol, mindestens einem m-Phenylendiaminderivat und mindestens einem 2-Amino-6-chlor-4- nitrophenol enthalten.
Für den Fall, daß in der erfindungsgemäßen Kombination 4-Amino-3-methylphenol vorhanden ist, soll daher die gleichzeitige Anwesenheit eines 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenols ausgeschlossen sein.
Weitere in Kombination mit dem erfindungsgemäßen Gemisch einsetzbare Kupplersubstan­ zen sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe 1-Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxy­ ethylamino)benzol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2,5-Diaminopyridin, 2,6-Diaminopyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-pyridin, 2-(Dimethylamino)-5-aminopyridin, 1,3-Di­ aminobenzol, Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 2-Chlor-4-amino­ phenol, 3-Aminophenol, 1-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol, 5-Amino-2-methoxyphenol, 5-Amino-2-methylphenol, 2-Amino-4-β-hydroxyethylaminoanisol, bzw. deren wasserlösli­ chen Salzen.
Damit soll jedoch der Zusatz weiterer Entwickler- und Kupplersubstanzen keineswegs ausge­ schlossen sein.
Bei Anwendung dieser Zusammensetzungen auf Basis einer üblichen Grundlage werden nach der Oxidation mit Peroxid sehr ausdrucksvolle, intensive, dauerhafte Haarfärbungen erhalten, die durch Zusatz entsprechender weiterer Entwickler- und Kupplersubstanzen noch zu ande­ ren Farbnuancen variiert werden können.
Auch die zusätzliche Mitverwendung weiterer, an sich bekannter Entwicklersubstanzen ist möglich. Hierbei sind insbesondere noch 5-Aminosalicylsäure und/oder 1,2,4-Triaminobenzol zu erwähnen.
Die Gesamtkonzentration der Entwicklersubstanzen liegt üblicherweise zwischen etwa 0,05 und 5% vorzugsweise 0,1 und 4%, insbesondere 0,25 bis 0,5% und 2,5 bis 3% Gew.-% der Gesamtzusammensetzung des Haarfärbemittels (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die An­ gaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.
Das bevorzugte Gewichtsverhältnis von 3-(β-Hydroxyethyl)amino-6-methylphenol zu den weiteren genannten Substanzen liegt dabei zwischen etwa 1 : 8 bis 8 : 1, vorzugsweise etwa 1 : 5 bis 5 : 1, insbesondere 1 : 2 bis 2 : 1.
Die Kupplersubstanz(en) als Reaktionspartner der Entwicklersubstanz(en) liegen in den erfin­ dungsgemäßen Haarfärbemitteln grundsätzlich etwa im gleichen molaren Anteil wie die Ent­ wicklersubstanzen vor, d. h., also in Mengen von 0,05 bis 5,0%, vorzugsweise 0,1 bis 4%, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können erwünschtenfalls auch sogenannte Nu­ anceure zur Feineinstellung des gewünschten Farbtones, insbesondere auch direktziehende Farbstoffe, enthalten.
Solche Nuanceure sind beispielsweise Nitrofarbstoffe wie 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2- Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, etc., vorzugsweise in Mengen von et­ wa 0,05 bis 2,5%, insbesondere 0,1 bis 1% Gew.-% der Farbzusammensetzung (ohne Oxi­ dationsmittel).
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können die in solchen Mitteln üblichen Grund- und Zusatzstoffe, Konditioniermittel, etc. enthalten, die dem Fachmann aus dem Stand der Tech­ nik bekannt und beispielsweise in der Monografie von K. Schrader, "Grundlagen und Rezep­ turen der Kosmetika", 2. Aufl. (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), S. 782 bis 815, be­ schrieben sind. Sie können als Lösungen, Cremes, Gele oder auch in Form von Aerosol- Präparaten vorliegen; geeignete Trägermaterial-Zusammensetzungen sind aus dem Stand der Technik hinreichend bekannt.
Zur Applikation wird das erfindungsgemäße Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt mit einem Oxi­ dationsmittel vermischt. Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Wasserstoffperoxid, beispielsweise in 2- bis 6-prozentiger Konzentration.
Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt werden.
Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt werden.
Der pH-Wert des applikationsfertigen Haarfärbemittels, d. h. nach Vermischung mit Peroxid, kann sowohl im schwach sauren, d. h. einem Bereich von 5,5 bis 6,9, im neutralen als auch im alkalischen Bereich, d. h. zwischen pH 7,1 und 10 liegen.
Im folgenden werden verschiedene Ausführungsbeispiele zur Erläuterung der Erfindung gege­ ben.
Grundlage
Stearylalkohol 8,0 (Gew.-%)
Kokosfettsäuremonoethanolamid 4,5
1,2-Propandiolmono/distearat 1,3
Kokosfettalkoholpolyglykolether 4,0
Natriumlaurylsulfat 1,0
Ölsäure 2,0
1,2-Propandiol 1,5
Na-EDTA 0,5
Natriumsulfit 1,0
Eiweißhydrolysat 0,5
Ascorbinsäure 0,2
Parfum 0,4
Ammoniak, 25%ig 1,0
Ammoniumchlorid 0,5
Panthenol 0,8
Wasser, ad 100,00
Die erfindungsgemäßen Oxidationsfarbstoff-Kombinationen wurden, unter entsprechender Verringerung des Wassergehalts, in diese Grundlage eingearbeitet.
Die Ausfärbungen erfolgten jeweils an Woll-Läppchen und Strähnen aus gebleichtem Men­ schenhaar, durch Aufbringen einer 1 : 1-Mischung aus Farbstoff-Vorprodukt und 6%iger Was­ serstoffperoxid-Lösung (pH-Wert der Mischung: 9,8) und zwanzigminütiger Einwirkung bei Zimmertemperatur, folgendem Auswaschen und Trocknen.
Es wurden die folgenden Färbungen erzielt:
Beispiel 1
0,40 Gew.-% 4-Aminopiperidinoanilin
0,38 Gew.-% 3-(β-Hydroxyethyl)amino-6-methylphenol (A31)
Färbung
Glänzendes Malve.
Beispiel 2
0,38 Gew.-% A31
0,56 Gew.-% 1-(β-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzolsulfat
Färbung
Glänzendes Rotviolett.
Beispiel 3
0,38 Gew.-% A31
0,66 Gew.-% N,N-Bis(hydroxyethyl)- 1,4-diaminobenzolsulfat
Färbung:
Glänzendes Blauviolett.
Beispiel 4
0,38 Gew.-% A31
0,71 Gew.-% 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5- aminotoluolsulfat . 3H2
O
Färbung
Glänzendes Lilaviolett.
Beispiel 5
0,38 Gew.-% A31
0,32 Gew.-% 2-Amino-5-diethylamino­ toluolhydrochlorid
Färbung
Glänzendes Azurblau.
Beispiel 6
0,38 Gew.-% A31
0,25 Gew.-% 4-Aminophenol
Färbung
Glänzendes Orange.
Beispiel 7
0,38 Gew.-% A31
0,28 Gew.-% 4-Amino-3-methylphenol
Färbung
Glänzendes Rotorange.
Beispiel 8
0,38 Gew.-% A31
0,60 Gew.-% 3-(Diethylaminomethyl)-4-hydroxy­ anilindihydrochlorid
Färbung
Glänzendes Orange.
Beispiel 9
0,38 Gew.-% A31
0,32 Gew.-% 2-Chlor-4-aminophenol
Färbung
Glänzendes Hellbraun-orange.
Beispiel 10
0,38 Gew. A31
0,40 Gew.-% 2,6-Dichlor-4-aminophenol
Färbung
Glänzendes Tiefviolett.
Beispiel 11
0,38 Gew.-% A31
0,60 Gew.-% 2,6-Dibrom-4-aminophenol
Färbung
Glänzendes Tiefviolett.
Beispiel 12
0,38 Gew.-% A31
0,25 Gew.-%. 2-Aminophenol
Färbung
Glänzendes Gelborange.
Beispiel 13
0,38 Gew.-% A31
0,32 Gew.-% 2-Amino-4-chlorphenol
Färbung
Glänzendes Hellorange.
Beispiel 14
0,38 Gew.-% A31
0,28 Gew.-% 2-Amino-4-methylphenol
Färbung
Glänzendes Hellorange.

Claims (1)

  1. Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff- Vorprodukts, enthaltend ein Gemisch aus
    • a) 3-(β-Hydroxyethyl)amino-6-methylphenol und
    • b) mindestens einer Substanz, ausgewählt aus 1-(β-Hydroxyethyl)-2,5- diaminobenzol, 2-(2'-Hydroxyethyl)-5-aminotoluol, N,N-Bis-(hydroxyethyl)-1,4- diaminobenzol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Amino-5-diethylaminotoluol, 3- (Diethylaminomethyl)-4-hydroxyanilin, 2-Chlor-4-aminophenol, 2-Brom-4- aminophenol, 2,6-Dichlor-4-aminophenol, 2,6-Dibrom-4-aminophenol, 2-Amino-4- chlorphenol, 2-Amino-4-methylphenol, 4-Aminophenol und/oder 4- Aminopiperidinoanilin bzw. deren wasserlöslichen Salzen, wobei für den Fall, daß es sich bei der Substanz um 4-Amino-3-methylphenol handelt, die Anwesenheit von 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenolen ausgeschlossen ist.
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002032379A2 (de) * 2000-10-14 2002-04-25 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Oxidationsfärbemittel enthaltend 2-chlor-4-aminophenol
DE10228245A1 (de) * 2002-06-25 2004-01-22 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Haarfärbemittel
DE10231260A1 (de) * 2002-07-11 2004-02-05 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Haarfärbemittel
DE10229743A1 (de) * 2002-07-03 2004-02-05 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Haarfärbemittel
DE10301774B3 (de) * 2003-01-18 2004-07-29 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Haarfärbemittel
US6986794B2 (en) * 2002-12-10 2006-01-17 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition of the dyeing of human hair
US6991660B2 (en) * 2002-12-10 2006-01-31 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition for the dyeing of human hair
US7056353B2 (en) * 2002-07-03 2006-06-06 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition for the dyeing of human hair
US7070628B2 (en) * 2002-06-25 2006-07-04 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition for the dyeing of human hair

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19645541A1 (de) * 1996-11-05 1998-05-07 Wella Ag Färbemittel zur Färbung von keratinischen Fasern

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19645541A1 (de) * 1996-11-05 1998-05-07 Wella Ag Färbemittel zur Färbung von keratinischen Fasern

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002032379A3 (de) * 2000-10-14 2003-01-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel enthaltend 2-chlor-4-aminophenol
WO2002032379A2 (de) * 2000-10-14 2002-04-25 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Oxidationsfärbemittel enthaltend 2-chlor-4-aminophenol
DE10228245A1 (de) * 2002-06-25 2004-01-22 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Haarfärbemittel
US7070628B2 (en) * 2002-06-25 2006-07-04 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition for the dyeing of human hair
DE10228245B4 (de) * 2002-06-25 2004-07-15 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Haarfärbemittel
US7070627B2 (en) * 2002-06-25 2006-07-04 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition for the dyeing of human hair
US7056353B2 (en) * 2002-07-03 2006-06-06 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition for the dyeing of human hair
DE10229743A1 (de) * 2002-07-03 2004-02-05 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Haarfärbemittel
DE10231260B4 (de) * 2002-07-11 2004-07-22 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Haarfärbemittel
DE10231260A1 (de) * 2002-07-11 2004-02-05 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Haarfärbemittel
US6986794B2 (en) * 2002-12-10 2006-01-17 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition of the dyeing of human hair
US6991660B2 (en) * 2002-12-10 2006-01-31 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition for the dyeing of human hair
US6852133B2 (en) 2003-01-18 2005-02-08 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition for the dyeing of human hair
DE10301774B3 (de) * 2003-01-18 2004-07-29 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Haarfärbemittel

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