DE19833361A1 - Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate - Google Patents

Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate

Info

Publication number
DE19833361A1
DE19833361A1 DE1998133361 DE19833361A DE19833361A1 DE 19833361 A1 DE19833361 A1 DE 19833361A1 DE 1998133361 DE1998133361 DE 1998133361 DE 19833361 A DE19833361 A DE 19833361A DE 19833361 A1 DE19833361 A1 DE 19833361A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
optionally substituted
cyano
chlorine
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE1998133361
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Jochem Riebel
Johannes R Jansen
Ernst R F Gesing
Joachim Kluth
Stefan Lehr
Mark Wilhelm Drewes
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
Ingo Wetcholowsky
Gerd Haensler
Karl-Heinz Kuck
Ulrike Wachendorff-Neumann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1998133361 priority Critical patent/DE19833361A1/de
Priority to PCT/EP1999/004924 priority patent/WO2000005200A1/de
Priority to AU51590/99A priority patent/AU5159099A/en
Priority to ARP990103642 priority patent/AR029306A1/es
Publication of DE19833361A1 publication Critical patent/DE19833361A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/14—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) steht, DOLLAR A Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung steht, DOLLAR A R·1· für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A R·2· für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A R·3· für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A R·4· für jweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, DOLLAR A R·5· für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder - für den Fall, daß R·4· für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und DOLLAR A Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO¶2¶, NH, N(Alkyl) oder Alkandiyl (Alkylen) steht, DOLLAR A sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide, Fungizide und Insektizide.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide, Fungizide und Insektizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte N-Aryl(alkyl)-O-aryloxyalkyl-carbamate herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. US-A-5 099 OS9, US-A-5 152 827, US-A- 5 194 661, US-A-5 399 545/WO-A-94/10132, WO-A-96/16941). Die Wirksamkeit dieser bekannten Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten N-Alkyl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I) gefunden,
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung steht,
R1 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,
R5 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder Alkandiyl (Alkylen) steht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) enthalten gegebenenfalls ein oder mehrere Chiralitätszentren und können dann in verschiedenen enantiomeren (R- und S-konfigurierten) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die einzelnen möglichen enantiomeren bzw. diastereomeren Formen der Ver­ bindungen der Formel (I) wie auch die Gemische dieser Formen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls sub­ stituierten - nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkan­ diyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, jeweils gege­ benenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkyl­ aminocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, Phenyl,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C 1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes) C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl­ carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)amino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)amino-sulfonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoff­ atomen oder Heterocyclyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Stick­ stoffatomen und/oder einem Sauerstoff oder Schwefelatom steht,
R5 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder Alkan­ diyl (Alkylen) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethan-1,1-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-), Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Propan-1,1 -diyl (-CH(C2H5)-), Propan-1,2-diyl (-CH2CH(CH3)-) oder Propan-1,3-diyl (-CH2CH2CH2-) steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten - nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung aus­ gewählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl­ aminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Di­ ethylaminocarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i- Propylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl, Cyclohexyl, Phenyl,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylamino­ carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethyl­ aminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substi­ tuiertes Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furyl oder Thienyl steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff,), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(CH3), Methylen (CH2), Ethan-1,1-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-) oder Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-) steht.
Eine besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für eine Einfachbindung oder Methylen steht,
Ar für Phenyl steht, welches in 3-Position (meta-Position) durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Tri­ chlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Di­ fluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluor­ methylthio, Fluordichlormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluor­ methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethyl­ aminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, und gegebenenfalls zusätzlich in einer weiteren Position durch Fluor oder Chlor substituiert ist,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Cyclohexyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl, Pyridinyl, Furyl oder Thienyl steht, R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder - für den Fall, daß R4 für Cyclohexyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder Methylen (CH2) steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten N-Alkyl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide, fungizide und insektizide Wirksamkeit aus. Man erhält die substituierten N-Alkyl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I), wenn man Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Ar, R1, R2, R3 und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit Aminen der allgemeinen Formel (III)
in welcher A, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Verwendet man beispielsweise Chlorameisensäure-[2-(3,4-Dichlor-phenoxy)-1- methyl-ethyl]-ester und N-Ethyl-N-cyclohexylmethyl-amin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Chlorameisensäureester sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben Ar, R1, R2 und R3 und Y vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu­ sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar, R1, R2 und R3 und Y ange­ geben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-A-5 099 059, US-A- 5 152 827, US-A-5 194 661, US-A-5 399 545, vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben A, R4 und R5 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be­ schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für A, R4 und R5 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.
Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Be­ tracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium­ methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl­ cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3, 5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4- Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]- undec-7-en (DBU).
An Stelle der oben genannten Basen können auch die als Ausgangsstoffe zu ver­ wendenden Amine der allgemeinen Formel (III) - in entsprechendem Überschuß ein­ gesetzt - als Reaktionshilfsmittel dienen.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören ins­ besondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetra­ chlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N- Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure­ methylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen­ glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethyl­ ether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu­ führen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen­ wart durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindemia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total­ unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe­ kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen­ anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut­ bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmo­ diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada­ ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae eingesetzt.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudo­ monas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia- Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Uromyces-Arten, wie beispiels­ weise Uromyces appendiculatus; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum; Tilletia- Arten, wie beispielsweise Tilletia caries; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae; Fusarium-Arten, wie bei­ spielsweise Fusarium culmorum; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum; Leptosphaeria-Arten, wie bei­ spielsweise Leptosphaeria nodorum Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) zeigen insbesondere gute Wirkung gegen Mehltau (Erisyphe graminis).
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen­ krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor­ zugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus. Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec. Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata. Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina. Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia. Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp. Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp. Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp. Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Pemphigus spp., Phorodon humuli, Phylloxera vastatrix, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantü, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp. Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia po­ dana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica. Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa. Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.. Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus spp., Ditylenchus spp., Tylenchulus spp., Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Tylenchus spp., Helicotylenchus spp., Rotylenchus spp., Tylenchulus spp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) eigen sich sehr gut zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, wie z. B. Kohlschaben (Plutella spp.).
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös­ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkyl­ arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo­ butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulihron, Chlortoluron, Cin­ methylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di­ thiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf uron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(- P-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flaza­ sulfuron, Fluazifop(-P-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumi­ propyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flu­ poxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazametha­ benz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Nor­ flurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosuliron, Pyraflufen- (-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxy­ dim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenyl­ chlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tri­ diphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr­ stoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
4,5 g (15 mMol) Chlorameisensäure-[1-ethyl-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-ethyl]- ester werden unter Rühren zu einer Lösung von 3,2 g (30 mMol) N-Methyl-anilin in 80 ml Toluol gegeben und die Reaktionsmischung wird 15 Stunden bei Raum­ temperatur (ca. 20°C) gerührt. Anschließend wird mit Wasser und mit 1 N-Salzsäure gewaschen und von der organischen Phase wird im Wasserstrahlvakuum das Lösungs­ mittel sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 4,6 g (84% der Theorie) N-Methyl-N-phenyl-O-[1-ethyl-2-(3-trifluor­ methyl-phenoxy)-ethyl]-carbamat vom Refraktionsindex 20|D = 1,5058.
Analog Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungs­ gemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Ausgangsstoffe der Formel (II)
Beispiel (II-1)
Zu einer Mischung aus 800 ml Toluol, 3 ml N,N-Dimethylformamid und 54 g (0,55 Mol) Phosgen wird bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren eine Lösung von 120 g (0,52 Mol) 1-(3-Trifluormethyl-phenyl)-pentan-3-ol in 600 ml Toluol tropfen­ weise gegeben. Die Reaktionsmischung wird dann 8 Stunden bei 60°C gerührt. An­ schließend wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 144 g (94% der Theorie) Chlorameisensäure-O-[1-ethyl-3-(3-trifluor­ methyl-phenyl)-propyl]-ester als amorphen Rückstand, der ohne weitere Reinigung als Ausgangsstoff beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden kann.
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritz­ brühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 11, 12, 13, 14, 15, 19 und 29 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kultur­ pflanzen, wie z. B. Mais, Weizen und Zuckerrüben, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-­ 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 12, 14, 29 und 30 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel C Erysiphe-Test (Gerste)/Resistenzinduktion
Lösungsmittel: 48,8 Gewichtsteile N,N-Dimethylformamid
Emulgator: 1,2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf resistenzinduzierende Wirksamkeit bespritzt man junge Getreidepflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 4 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 70% relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 18°C aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel Nr. 2, 3, 4 und 9 bei einer Aufwandmenge von 750 g/ha einen Wirkungsgrad von 80 bis 90%.
Beispiel D Plutella-Test/Kunstfutter
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1900 Gewichtsteile Methanol
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Methanol auf die gewünschten Konzentrationen.
Auf eine genormte Menge Kunstfutter wird eine angegebene Menge Wirkstoff­ zubereitung der gewünschten Konzentration pipettiert. Nachdem das Methanol verdunstet ist, wird je Kavität eine mit ca. 100 Plutella-Eiern belegter Film­ dosendeckel aufgesetzt. Die frisch geschlüpften Larven wandern auf das behandelte Kunstfutter.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Tiere abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Tiere abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 12, 31 und 32 bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,1% einen Abtötungsgrad von 100% nach 7 Tagen.

Claims (7)

1. Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I)
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi­ cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung steht,
R1 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Hetero­ cyclyl steht,
R5 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder Alkan­ diyl (Alkylen) steht.
2. Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi­ cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzo­ thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - eben­ falls gegebenenfalls substituierten - nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung aus­ gewählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl­ aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkyl­ aminosulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff­ atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes) C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkyl­ sulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4- Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)amino-carbonyl oder Di-(C1- C4-alkyl)amino-sulfonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen oder Heterocyclyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder einem Sauerstoff oder Schwefelatom steht,
R5 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub­ stituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Hetero­ cyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und Y für O (Sauerstoff), 5 (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
3. Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß
A für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethan-1,1-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-), Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Propan-1,1-diyl (-CH(C2H5)-), Propan-1,2-diyl (-CH2CH(CH3)-) oder Propan-1,3-diyl (-CH2CH2CH2-) steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi­ cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten - nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl­ aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propylamino­ sulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl­ aminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethylamino­ carbonyl, Diethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substi­ tuiertes Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furyl oder Thienyl steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls sub­ stituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(CH3), Methylen (CH2), Ethan-1,1-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-) oder Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-) steht.
4. Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß
A für eine Einfachbindung oder Methylen steht,
Ar für Phenyl steht, welches in 3-Position (meta-Position) durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlor­ methyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluor­ dichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Di­ fluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluor­ dichlormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylamino­ carbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, und gegebenenfalls zusätzlich in einer weiteren Position durch Fluor oder Chlor substituiert ist,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Cyclohexyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Di­ methylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl, Pyridinyl, Furyl oder Thienyl steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder - für den Fall, daß R4 für Cyclohexyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder Methylen (CH2) steht.
5. Verfahren zur Herstellung von substituierten N-Alkyl-O-alkyl-carbamaten gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlor­ ameisensäureester der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Ar, R1, R2, R3 und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Be­ deutung haben,
mit Aminen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
A, R4 und R5 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
6. Verwendung von mindestens einem substituierten N-Alkyl-O-alkyl-carbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 als Pflanzenbehandlungsmittel, insbeson­ dere als Herbizid, Fungizid und/oder Insektizid.
7. Pflanzenschutzmittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an mindestens einem substituierten N-Alkyl-O-alkyl-carbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4.
DE1998133361 1998-07-24 1998-07-24 Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate Withdrawn DE19833361A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1998133361 DE19833361A1 (de) 1998-07-24 1998-07-24 Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate
PCT/EP1999/004924 WO2000005200A1 (de) 1998-07-24 1999-07-13 Substituierte n-alkyl-o-alkyl-carbamate
AU51590/99A AU5159099A (en) 1998-07-24 1999-07-13 Substituted n-alykl-o-alkyl carbamates
ARP990103642 AR029306A1 (es) 1998-07-24 1999-07-23 N-alquil-o-alquil-carbamatos substituidos, procedimiento para su obtencion, su uso como agentes para la proteccion de las plantas, y agente para la proteccion de las plantas

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1998133361 DE19833361A1 (de) 1998-07-24 1998-07-24 Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19833361A1 true DE19833361A1 (de) 2000-01-27

Family

ID=7875188

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1998133361 Withdrawn DE19833361A1 (de) 1998-07-24 1998-07-24 Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate

Country Status (4)

Country Link
AR (1) AR029306A1 (de)
AU (1) AU5159099A (de)
DE (1) DE19833361A1 (de)
WO (1) WO2000005200A1 (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10063486A1 (de) * 2000-12-20 2002-07-04 Bayer Ag Dichlorpyridylmethylamide

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5194661A (en) * 1990-08-20 1993-03-16 Ici Americas Inc. Substituted benzyl carbamates and their use as herbicides
TW242109B (de) * 1992-08-20 1995-03-01 Ciba Geigy
JPH10509966A (ja) * 1994-12-02 1998-09-29 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト カルバメート系除草剤
EP1056734A2 (de) * 1998-02-20 2000-12-06 Bayer Ag Substituierte alkoxycarbonylverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
AU5159099A (en) 2000-02-14
WO2000005200A1 (de) 2000-02-03
AR029306A1 (es) 2003-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0827497B1 (de) Substituierte aminophenyluracile als herbizide und insektizide
EP0597360B1 (de) Substituierte N-Phenyl-Triazolin(thi)one, Verfahren sowie neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide, Insektizide und Akarizide
DE10038019A1 (de) Substituierte Triazolopyrid(az)ine
US6297195B1 (en) Substituted triazoloazine sulphonamides
DE19721031A1 (de) Substituierte Pyridylpyrazole
EP0550900A1 (de) Herbizide- und pflanzennematizide Mittel auf Basis von Mercaptonicotinsäurederivaten
DE19854081A1 (de) Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide
EP0736014B1 (de) N-cyanoaryl-stickstoffheterocyclen mit schwefelhaltigen gruppierungen
EP1056734A2 (de) Substituierte alkoxycarbonylverbindungen
US6448203B1 (en) Substituted aryluracils
WO1999052906A1 (de) Substituierte oxazolyl- und thiazolyl-uracil herbizide
DE19833361A1 (de) Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate
DE19854082A1 (de) Substituierte Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile
WO2000034256A1 (de) Substituierte 2-imino-thiazoline
EP0588105A1 (de) Phosphoryloxypyrazolderivate
DE19844192A1 (de) Substituierte Alkoxycarbonylverbindungen
MXPA00008144A (en) Substituted alxoxycarbonyl compounds
MXPA99009230A (en) Substituted aryluracils
MXPA99010283A (en) Substituted pyridylpyrazoles as herbicides, insecticides and acaricides
MXPA99000641A (en) Triazoloazinsulfonamidas substitui

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee