DE19833361A1 - Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate - Google Patents
Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamateInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) steht, DOLLAR A Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung steht, DOLLAR A R·1· für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A R·2· für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A R·3· für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A R·4· für jweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, DOLLAR A R·5· für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder - für den Fall, daß R·4· für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und DOLLAR A Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO¶2¶, NH, N(Alkyl) oder Alkandiyl (Alkylen) steht, DOLLAR A sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide, Fungizide und Insektizide.
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate, Verfahren zu
ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere
als Herbizide, Fungizide und Insektizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte N-Aryl(alkyl)-O-aryloxyalkyl-carbamate
herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. US-A-5 099 OS9, US-A-5 152 827, US-A-
5 194 661, US-A-5 399 545/WO-A-94/10132, WO-A-96/16941). Die Wirksamkeit
dieser bekannten Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten N-Alkyl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen
Formel (I) gefunden,
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung steht,
R1 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,
R5 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder Alkandiyl (Alkylen) steht.
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung steht,
R1 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,
R5 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder Alkandiyl (Alkylen) steht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) enthalten gegebenenfalls ein
oder mehrere Chiralitätszentren und können dann in verschiedenen enantiomeren (R-
und S-konfigurierten) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft
sowohl die einzelnen möglichen enantiomeren bzw. diastereomeren Formen der Ver
bindungen der Formel (I) wie auch die Gemische dieser Formen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung
mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls sub stituierten - nachstehenden Gruppierungen
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls sub stituierten - nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkan
diyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen
Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, jeweils gege benenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkyl aminocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen, Phenyl,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C 1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes) C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)amino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)amino-sulfonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoff atomen oder Heterocyclyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Stick stoffatomen und/oder einem Sauerstoff oder Schwefelatom steht,
R5 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder Alkan diyl (Alkylen) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, jeweils gege benenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkyl aminocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen, Phenyl,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C 1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes) C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)amino-carbonyl oder Di-(C1-C4-alkyl)amino-sulfonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoff atomen oder Heterocyclyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Stick stoffatomen und/oder einem Sauerstoff oder Schwefelatom steht,
R5 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder Alkan diyl (Alkylen) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethan-1,1-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-), Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Propan-1,1 -diyl (-CH(C2H5)-), Propan-1,2-diyl (-CH2CH(CH3)-) oder Propan-1,3-diyl (-CH2CH2CH2-) steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten - nachstehenden Gruppierungen
A für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethan-1,1-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-), Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Propan-1,1 -diyl (-CH(C2H5)-), Propan-1,2-diyl (-CH2CH(CH3)-) oder Propan-1,3-diyl (-CH2CH2CH2-) steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten - nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub
stituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die
jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung aus
gewählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl aminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Di ethylaminocarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i- Propylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Phenyl,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylamino carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethyl aminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substi tuiertes Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furyl oder Thienyl steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff,), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(CH3), Methylen (CH2), Ethan-1,1-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-) oder Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-) steht.
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl aminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Di ethylaminocarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i- Propylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Phenyl,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylamino carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethyl aminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substi tuiertes Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furyl oder Thienyl steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff,), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(CH3), Methylen (CH2), Ethan-1,1-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-) oder Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-) steht.
Eine besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in
welcher
A für eine Einfachbindung oder Methylen steht,
Ar für Phenyl steht, welches in 3-Position (meta-Position) durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Tri chlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Di fluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluor methylthio, Fluordichlormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluor methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethyl aminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, und gegebenenfalls zusätzlich in einer weiteren Position durch Fluor oder Chlor substituiert ist,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Cyclohexyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl, Pyridinyl, Furyl oder Thienyl steht, R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder - für den Fall, daß R4 für Cyclohexyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder Methylen (CH2) steht.
A für eine Einfachbindung oder Methylen steht,
Ar für Phenyl steht, welches in 3-Position (meta-Position) durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Tri chlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Di fluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluor methylthio, Fluordichlormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluor methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethyl aminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, und gegebenenfalls zusätzlich in einer weiteren Position durch Fluor oder Chlor substituiert ist,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Cyclohexyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl, Pyridinyl, Furyl oder Thienyl steht, R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder - für den Fall, daß R4 für Cyclohexyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder Methylen (CH2) steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste
definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend
für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese
Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor
zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten N-Alkyl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I)
zeichnen sich durch starke herbizide, fungizide und insektizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die substituierten N-Alkyl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I),
wenn man Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Ar, R1, R2, R3 und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit Aminen der allgemeinen Formel (III)
Ar, R1, R2, R3 und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit Aminen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
A, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegen
wart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Verwendet man beispielsweise Chlorameisensäure-[2-(3,4-Dichlor-phenoxy)-1-
methyl-ethyl]-ester und N-Ethyl-N-cyclohexylmethyl-amin als Ausgangsstoffe, so
kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende
Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Chlorameisensäureester sind durch
die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben Ar, R1, R2 und R3 und Y
vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu
sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel
(I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar, R1, R2 und R3 und Y ange
geben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-A-5 099 059, US-A-
5 152 827, US-A-5 194 661, US-A-5 399 545, vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Amine sind durch die Formel
(III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben A, R4 und R5 vorzugsweise bzw.
insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be
schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw.
als insbesondere bevorzugt für A, R4 und R5 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthese
chemikalien.
Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im allgemeinen
die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Be
tracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate,
amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie
beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium-
oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium-
oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid,
Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium
methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin
auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin,
Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl
cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin,
N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-,
2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3, 5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-
Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan
(DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-
undec-7-en (DBU).
An Stelle der oben genannten Basen können auch die als Ausgangsstoffe zu ver
wendenden Amine der allgemeinen Formel (III) - in entsprechendem Überschuß ein
gesetzt - als Reaktionshilfsmittel dienen.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören ins
besondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol,
Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetra
chlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran
oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder
Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide,
wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-
Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure
methylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie
Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen
glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethyl
ether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge
führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem
oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu
führen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im
allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch
möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die
Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen
wart durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden
bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen
Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab
tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf
wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder
selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet
werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium,
Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindemia, Lamium, Veronica,
Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium,
Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica,
Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,
Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale,
Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere
Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total
unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen
mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe
kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-,
Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen
anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut
bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur
selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen
und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und
können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt
werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmo
diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes,
Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada
ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae
eingesetzt.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudo
monas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia-
Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora; Pythium-Arten, wie beispielsweise
Pythium ultimum; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara
viticola; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae; Peronospora-Arten, wie
beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise
Erysiphe graminis; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha; Venturia-Arten, wie
beispielsweise Venturia inaequalis; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise
Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn:
Helminthosporium); Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Uromyces-Arten, wie beispiels
weise Uromyces appendiculatus; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia
recondita; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum; Tilletia-
Arten, wie beispielsweise Tilletia caries; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago
nuda oder Ustilago avenae; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae; Fusarium-Arten, wie bei
spielsweise Fusarium culmorum; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum; Leptosphaeria-Arten, wie bei
spielsweise Leptosphaeria nodorum Cercospora-Arten, wie beispielsweise
Cercospora canescens; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) zeigen insbesondere
gute Wirkung gegen Mehltau (Erisyphe graminis).
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen
krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor
zugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren,
die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem
Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie
gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten
Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio
scaber. Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus. Aus der Ordnung
der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec. Aus der Ordnung der
Symphyla z. B. Scutigerella immaculata. Aus der Ordnung der Thysanura z. B.
Lepisma saccharina. Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus. Aus
der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea
maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta
migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. Aus der
Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia. Aus der Ordnung der Isoptera
z. B. Reticulitermes spp. Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus
corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp. Aus der Ordnung der Mallophaga z. B.
Trichodectes spp., Damalinea spp. Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B.
Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. Aus der Ordnung der Heteroptera z. B.
Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius,
Rhodnius prolixus, Triatoma spp. Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes
brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne
brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum,
Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Pemphigus spp., Phorodon
humuli, Phylloxera vastatrix, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus,
Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus,
Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantü, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla
spp. Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus
piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella,
Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp.
Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp.,
Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis
flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella,
Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella,
Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia po
dana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona
magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium
punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus,
Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae,
Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp.,
Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus
sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica,
Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp.,
Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium
spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha,
Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica. Aus der Ordnung der Hymenoptera
z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.,
Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia
spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp.,
Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio
hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata,
Dacus oleae, Tipula paludosa. Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla
cheopis, Ceratophyllus spp.. Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus,
Latrodectus mactans. Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp.,
Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora,
Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp.,
Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa,
Panonychus spp., Tetranychus spp.. Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören
z. B. Pratylenchus spp., Radopholus spp., Ditylenchus spp., Tylenchulus spp.,
Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp.,
Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Tylenchus spp., Helicotylenchus
spp., Rotylenchus spp., Tylenchulus spp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) eigen sich sehr gut
zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, wie z. B. Kohlschaben (Plutella
spp.).
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös
liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen
in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor,
Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und
organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum
erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkyl
arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß
hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und
Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb
stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung
finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium),
Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin,
Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon,
Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo
butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole,
Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben,
Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulihron, Chlortoluron, Cin
methylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop,
Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine,
Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP,
Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl),
Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor,
Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di
thiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf
uron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-
P-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flaza
sulfuron, Fluazifop(-P-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumi
propyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flu
poxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone,
Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide,
Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen,
Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazametha
benz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr,
Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben,
Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet,
Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron,
(alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl),
Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Nor
flurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone,
Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham,
Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil,
Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosuliron, Pyraflufen-
(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb,
Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac,
Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxy
dim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl),
Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenyl
chlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb,
Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tri
diphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr
stoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen
der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge
arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden
fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den
nachfolgenden Beispielen hervor.
4,5 g (15 mMol) Chlorameisensäure-[1-ethyl-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-ethyl]-
ester werden unter Rühren zu einer Lösung von 3,2 g (30 mMol) N-Methyl-anilin in
80 ml Toluol gegeben und die Reaktionsmischung wird 15 Stunden bei Raum
temperatur (ca. 20°C) gerührt. Anschließend wird mit Wasser und mit 1 N-Salzsäure
gewaschen und von der organischen Phase wird im Wasserstrahlvakuum das Lösungs
mittel sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 4,6 g (84% der Theorie) N-Methyl-N-phenyl-O-[1-ethyl-2-(3-trifluor
methyl-phenoxy)-ethyl]-carbamat vom Refraktionsindex 20|D = 1,5058.
Analog Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungs
gemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden
Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Zu einer Mischung aus 800 ml Toluol, 3 ml N,N-Dimethylformamid und 54 g (0,55
Mol) Phosgen wird bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren eine Lösung von
120 g (0,52 Mol) 1-(3-Trifluormethyl-phenyl)-pentan-3-ol in 600 ml Toluol tropfen
weise gegeben. Die Reaktionsmischung wird dann 8 Stunden bei 60°C gerührt. An
schließend wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 144 g (94% der Theorie) Chlorameisensäure-O-[1-ethyl-3-(3-trifluor
methyl-phenyl)-propyl]-ester als amorphen Rückstand, der ohne weitere Reinigung als
Ausgangsstoff beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden kann.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden
wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte
Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritz
brühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte
Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1,
11, 12, 13, 14, 15, 19 und 29 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kultur
pflanzen, wie z. B. Mais, Weizen und Zuckerrüben, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-
15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit
ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel
12, 14, 29 und 30 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie
z. B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Lösungsmittel: 48,8 Gewichtsteile N,N-Dimethylformamid
Emulgator: 1,2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1,2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf resistenzinduzierende Wirksamkeit bespritzt man junge Getreidepflanzen
mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 4 Tage nach der
Behandlung werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei inokuliert.
Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 70% relativer
Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 18°C aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von
100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel Nr. 2,
3, 4 und 9 bei einer Aufwandmenge von 750 g/ha einen Wirkungsgrad von 80 bis 90%.
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1900 Gewichtsteile Methanol
Emulgator: 1900 Gewichtsteile Methanol
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das
Konzentrat mit Methanol auf die gewünschten Konzentrationen.
Auf eine genormte Menge Kunstfutter wird eine angegebene Menge Wirkstoff
zubereitung der gewünschten Konzentration pipettiert. Nachdem das Methanol
verdunstet ist, wird je Kavität eine mit ca. 100 Plutella-Eiern belegter Film
dosendeckel aufgesetzt. Die frisch geschlüpften Larven wandern auf das behandelte
Kunstfutter.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%,
daß alle Tiere abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Tiere abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 12, 31 und 32
bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,1% einen Abtötungsgrad von 100% nach 7
Tagen.
Claims (7)
1. Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I)
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung steht,
R1 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Hetero cyclyl steht,
R5 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder Alkan diyl (Alkylen) steht.
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung steht,
R1 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Hetero cyclyl steht,
R5 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder Alkan diyl (Alkylen) steht.
2. Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzo thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - eben falls gegebenenfalls substituierten - nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung aus gewählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkyl aminosulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes) C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkyl sulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4- Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)amino-carbonyl oder Di-(C1- C4-alkyl)amino-sulfonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen, Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen oder Heterocyclyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder einem Sauerstoff oder Schwefelatom steht,
R5 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub stituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Hetero cyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und Y für O (Sauerstoff), 5 (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzo thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - eben falls gegebenenfalls substituierten - nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung aus gewählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkyl aminosulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes) C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkyl sulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4- Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)amino-carbonyl oder Di-(C1- C4-alkyl)amino-sulfonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen, Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen oder Heterocyclyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder einem Sauerstoff oder Schwefelatom steht,
R5 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub stituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Hetero cyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und Y für O (Sauerstoff), 5 (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
3. Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß
A für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethan-1,1-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-), Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Propan-1,1-diyl (-CH(C2H5)-), Propan-1,2-diyl (-CH2CH(CH3)-) oder Propan-1,3-diyl (-CH2CH2CH2-) steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten - nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propylamino sulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl aminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethylamino carbonyl, Diethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substi tuiertes Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furyl oder Thienyl steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls sub stituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(CH3), Methylen (CH2), Ethan-1,1-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-) oder Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-) steht.
A für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethan-1,1-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-), Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Propan-1,1-diyl (-CH(C2H5)-), Propan-1,2-diyl (-CH2CH(CH3)-) oder Propan-1,3-diyl (-CH2CH2CH2-) steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten - nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propylamino sulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl aminocarbonyl, n- oder i-Propylamino-carbonyl, Dimethylamino carbonyl, Diethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substi tuiertes Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furyl oder Thienyl steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, oder - für den Fall, daß R4 für jeweils gegebenenfalls sub stituiertes Cycloalkyl oder Heterocyclyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(CH3), Methylen (CH2), Ethan-1,1-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-) oder Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-) steht.
4. Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß
A für eine Einfachbindung oder Methylen steht,
Ar für Phenyl steht, welches in 3-Position (meta-Position) durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlor methyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluor dichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Di fluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluor dichlormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylamino carbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, und gegebenenfalls zusätzlich in einer weiteren Position durch Fluor oder Chlor substituiert ist,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Cyclohexyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Di methylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl, Pyridinyl, Furyl oder Thienyl steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder - für den Fall, daß R4 für Cyclohexyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder Methylen (CH2) steht.
A für eine Einfachbindung oder Methylen steht,
Ar für Phenyl steht, welches in 3-Position (meta-Position) durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlor methyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluor dichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Di fluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluor dichlormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylamino carbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, und gegebenenfalls zusätzlich in einer weiteren Position durch Fluor oder Chlor substituiert ist,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R2 für Wasserstoff steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Cyclohexyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Di methylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl substituiertes Phenyl, Pyridinyl, Furyl oder Thienyl steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder - für den Fall, daß R4 für Cyclohexyl steht - auch für Wasserstoff steht, und
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder Methylen (CH2) steht.
5. Verfahren zur Herstellung von substituierten N-Alkyl-O-alkyl-carbamaten
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlor
ameisensäureester der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Ar, R1, R2, R3 und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Be deutung haben,
mit Aminen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
A, R4 und R5 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
in welcher
Ar, R1, R2, R3 und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Be deutung haben,
mit Aminen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
A, R4 und R5 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
6. Verwendung von mindestens einem substituierten N-Alkyl-O-alkyl-carbamat
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 als Pflanzenbehandlungsmittel, insbeson
dere als Herbizid, Fungizid und/oder Insektizid.
7. Pflanzenschutzmittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an mindestens einem
substituierten N-Alkyl-O-alkyl-carbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4.
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DE1998133361 DE19833361A1 (de) | 1998-07-24 | 1998-07-24 | Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate |
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