DE19726152A1 - Verwendung von monolithischen Sorbentien für die Enantiomerentrennung - Google Patents
Verwendung von monolithischen Sorbentien für die EnantiomerentrennungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von monolithischen Sorbentien für
die Enantiomerentrennung.
Monolithische Sorbentien sind grundsätzlich aus der Literatur bekannt;
dazu gehören vor allem poröse keramische Formkörper, wie sie in WO
94/19 687 und in WO 95/03256 offenbart sind. Von dem Begriff mono
lithische Sorbenzien werden im weiteren Sinn auch Formkörper aus Poly
merisaten umfaßt, wie sie von F. Svec und J.M. Frechet (1992) Anal.
Chem. 64 Seiten 820-822, und von S. Hjerten et al. (1989)
J. Chromatogr. 473, Seiten 273-275, beschrieben wurden.
Chirale Trennmaterialien für die Trennung von Enantiomeren sind in
großer Anzahl im Stand der Technik bekannt. Es handelt sich aus
schließlich um partikuläre Trennmaterialien. Die bekannten chiralen
Trennmaterialien bestehen entweder aus der chiralen Verbindung selbst
(zum Beispiel Cellulosetriacetat) oder aber ein chiraler Separationseffektor
ist auf einen Träger aufgezogen oder chemisch an einen Träger gebunden.
Außerdem ist es möglich, chirale Separationseffektoren, die mit einer
stationären Phase in Wechselwirkung treten, im Elutionsmittel zuzusetzen
(dynamische Belegung).
Chirale Separationseffektoren sind in großer Zahl bekannt; die wichtigsten
Gruppen bekannter chiraler Separationseffektoren sind:
- a) Aminosäuren und ihre Derivate, z. B. L-Phenylalanin, oder D-Phenyl alanin, Ester oder Amide von Aminosäuren oder acylierte Aminosäuren oder Oligopeptide;
- b) natürliche und synthetische Polymere mit einer Asymmetrie oder Dis symmetrie in der Hauptkette; dazu gehören Proteine (z. B. saures α-Glycoprotein, Rinderserumalbumin, Cellulase; siehe J. Chrom. 264, Seiten 6368 (1983), J. Chrom. 269, Seiten 71-80 (1983), WO 91/12 221), Cellulose und Cellulosederivate, sowie andere Polysaccharide und deren Derivate (z. B. Cellulosetribenzoat, Cellulosetribenzylether, Cellulose-trisphenylcarbamat, Cellulose-tris-3-chlorobenzoat, Amylose tris-(3,5-dimethylphenylcarbamat), Cellulose-tris-(3,5-dimethylbenzoat), Cellulose-tris-(3,5-dimethylphenylcarbamat); siehe EP 0 147 804, EP 0 155 637, EP 0 718 625);
- c) Cyclodextrine und seine Derivate (z. B. J. High Resol. Chrom. & Chromat. Comm. 3 Seiten 147-148 (1984); EP 0 407 412; EP 0 445 604);
- d) Polymere mit Asymmetriezentren in der Seitenkette (z. B. EP 0249 078; EP 0 282 770; EP 0 448 823);
- e) Polymere, die um chirale Strukturen polymerisiert werden ("inprint"- Polymere (z. B. J. Chromat. 707, Seiten 199-203 (1995); J. Chromat. 694, Seiten 3-13 (1995)).
Chirale Trennmaterialien des Standes der Technik sind partikuläre
Sorbentien und werden vorzugsweise in der Säulenchromatographie
verwendet. Die dabei verwendeten Säulenpackungen erfordern einen
erheblichen Betriebsdruck, damit akzeptable Flußraten erreicht werden.
Auch ist die mechanische Stabilität der partikulären Sorbensbetten nicht
sehr gut.
Es stellt sich also die Aufgabe, Verfahren zur Enantiomerentrennung unter
Verwendung von stabileren Sorbenspackungen, die auch höhere Fluß
geschwindigkeiten erlauben, sowie stabilere chiral derivatisierte Sorben
zien bereitzustellen.
Es wurde gefunden, daß monolithische Sorbenzien für die Enantiomeren
trennung eingesetzt werden können, wobei hohe Elutionsgeschwindig
keiten erreicht werden können.
Gegenstand der Erfindung ist ein chirales monolithisches Sorbens auf der
Grundlage eines monolithischen porösen Formkörpers, insbesondere
eines porösen keramischen Formkörpers, der untereinander verbundene
Makroporen sowie Mesoporen in den Wänden der Makroporen aufweist,
wobei der Durchmesser der Makroporen einen Medianwert größer als 0,1
µm aufweist, und wobei der Durchmesser der Mesoporen einen Median
wert von 2 und 100 nm aufweist.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen
chiralen monolithischen Sorbentien für die Trennung von Enantiomeren.
Gegenstand der Erfindung sind Verfahren zur Trennung von Enantio
meren, wobei ein erfindungsgemäßes chirales monolithisches Sorbens
verwendet wird.
Die Abb. 1 bis 3 stellen Elutionsdiagramme von verschiedenen
Anwendungen dar; die experimentellen Einzelheiten sind in den
Anwendungsbeispielen A-C beschrieben.
Als Grundträger werden die in WO 95/03 256 offenbarten porösen kerami
schen Formkörper, die untereinander verbundene Makroporen sowie
Mesoporen in den Wänden der Makroporen aufweisen, wobei der Durch
messer der Makroporen einen Medianwert größer als 0,1 µm aufweist, und
wobei der Durchmesser der Mesoporen einen Medianwert von 2 und 100
nm aufweist, besonders bevorzugt. Diese Grundträger lassen sich nach
grundsätzlich bekannten Verfahren modifizieren, wobei für die erfindungs
gemäße Enantiomerentrennung geeignete Sorbentien erhalten werden.
Geeignete Modifikationsverfahren sind dem Fachmann bekannt und in
Handbüchern beschrieben, z. B. in Unger, K.k. (ed) Porous Silica, Elsevier
Scientific Publishing Company (1979) oder in Unger, K.K. Packings and
Stationary Phases in Chromatographic Techniques, Marcel Dekker (1990).
Die adsorptive oder chemische Bindung der chiralen Separationseffektoren
kann beispielsweise erzielt werden, indem man zunächst funktionelle
Gruppen, wie z. B. Amino-, Carboxy, Carbonyl-, Hydroxy- oder Epoxy
gruppen oder Azlactonreste in den Grundträger einführt. Anschließend
können beispielsweise chirale Separationseffektoren, die Aminogruppen
enthalten (z. B. optisch aktive Amine, wie sie z. B. in EP 0 249 078 offenbart
werden, Aminosäuren, Aminosäureester und -amide, Oligopeptide,
Proteine, Aminozucker), unter Verwendung von wasserabspaltenden
Mitteln, wie z. B. Carbodiimiden, an mit Carboxylgruppen modifizierten
Grundträger gebunden werden. Diese chiralen Separationseffektoren
können auch unter Verwendung von mit Azlacton- oder Epoxidgruppen
modifizierten Grundträger gebunden werden. Chirale Separations
effektoren, die Carboxylgruppen enthalten (z. B. Aminosäuren oder
N-acylierte Aminosäuren, Oligopeptide, Proteine, optisch aktive Carbon
säuren), können unter Verwendung von wasserabspaltenden Mittel, wie
z. B. Carbodiimiden, an mit Amino- oder Hydroxygruppen modifizierten
Grundträger gebunden werden. Chirale Separationseffektoren, die
Hydroxylgruppen enthalten (z. B. Polysaccharide und deren Derivate
Cyclodextrine und deren Derivate) können unter Verwendung von wasser
abspaltenden Mittel, wie z. B. Carbodiimiden, an mit Carboxylgruppen
modifizierten Grundträger gebunden werden. Außerdem können chirale
Separationseffektoren durch bifunktionelle Reagenzien (z. B. Diisocyanate)
an entsprechend modifizierte Grundträger gebunden werden. Chirale
Sorbentien, die chemisch gebundene Cyclodextrine als chiralen Separa
tionseffektor enthalten, sind ausgehend von den bevorzugten Grund
trägern nach den in EP 0 445 604 offenbarten Methoden zugänglich.
Diese Verfahren und gängige Varianten sind dem Fachmann bekannt und
in Handbüchern und Übersichtsartikeln beschrieben.
Unter dem Begriff chiral derivatisiertes monolithisches Sorbens, bezie
hungsweise derivatisierter monolithischer Formkörper wird erfindungs
gemäß ein monolithischer Grundträger verstanden, der einen chiralen
Selektor enthält. Dabei kann der chirale Selektor chemisch gebunden oder
adsorbiert oder dynamisch belegt vorliegen.
Es wurde gefunden, daß bei Verwendung dieser bevorzugten Sorbentien
die Flußgeschwindigkeit über einen weiten Bereich variiert werden kann,
ohne daß die Trenneigenschaften dabei verschlechtert werden. Unter
Ausnutzung dieser Eigenschaft ist es möglich, die Flußgeschwindigkeit an
das Elutionsprofil anzupassen, ohne daß die Trennleistung verringert wird.
Dadurch kann der Zeitbedarf der Trennung stark reduziert werden. Ins
besondere für präparative Trennungen oder für Serienanalysen ergeben
sich somit große Vorteile.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern und stellen
keine Einschränkung der Erfindung dar.
Im folgenden wird unter Raumtemperatur eine Temperatur zwischen 15
und 30°C verstanden.
Ein poröser Formkörper, hergestellt nach EP 0 710 219, wird analog zu der
Beschreibung von Beispiel 2 aus EP 0 445 604 mit einer Reaktionslösung
aus β-Cyclodextrin, Chlorameisensäure-p-nitrophenylester und 3-(2-
Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilan zu einem chiralen Sorbens mit
chemisch gebundenem β-Cyclodextrin umgesetzt. Dazu wird die
Reaktionslösung durch den Formkörper gepumpt.
Es wird ein modifizierter monolithischer Formkörper erhalten, an dem
β-Cyclodextrin chemisch gebunden vorliegt.
Ein poröser Formkörper, hergestellt nach EP 0 710 219, wird mit Methyl
octadecyldichlorsilan chemisch derivatisiert; dazu wird die Reaktions
lösung durch den Formkörper gepumpt.
Es wird ein modifizierter monolithischer Formkörper erhalten, der mit
C18-Alkylgruppen derivatisiert ist, und der als stationäre Phase für die
Enantiomerentrennung mit dynamisch belegtem Sorbens geeignet ist
(siehe Anwendungsbeispiele B und C).
Ein entsprechend Beispiel 1 hergestellter modifizierter monolithischer
Formkörper (83 × 7,2 mm) wird als Sorbens verwandt-und racemisches
Cromakalim unter folgenden Bedingungen aufgetrennt:
Probe: Cromakalim (0,2 mg/ml in Ethanol)
Injektionsvolumen: 5 µl
Eluent: Methanol/Wasser (20/80; v/v)
Temperatur: Raumtemperatur
Fluß: 1,0 ml/min
Detektion: 254 nm.
Probe: Cromakalim (0,2 mg/ml in Ethanol)
Injektionsvolumen: 5 µl
Eluent: Methanol/Wasser (20/80; v/v)
Temperatur: Raumtemperatur
Fluß: 1,0 ml/min
Detektion: 254 nm.
Das Elutionsdiagramm ist in Abb. 1 dargestellt.
Ein entsprechend Beispiel 2 hergestellter modifizierter monolithischer
Formkörper (RP-18; 83 × 7,2 mm) wird als Sorbens verwandt und
racemisches Chlorthalidon unter folgenden Bedingungen aufgetrennt:
Probe: Chlorthalidon (0,44 mg/ml)
Injektionsvolumen: 5 µl
Eluent: Methanol/wäßrige 25 mM Natriumphosphatlösung (pH 2) mit 10 mM β-Cyclodextnn (20/80; v/v)
Temperatur: Raumtemperatur
Fluß: 1,0 ml/min
Detektion: 254 nm.
Probe: Chlorthalidon (0,44 mg/ml)
Injektionsvolumen: 5 µl
Eluent: Methanol/wäßrige 25 mM Natriumphosphatlösung (pH 2) mit 10 mM β-Cyclodextnn (20/80; v/v)
Temperatur: Raumtemperatur
Fluß: 1,0 ml/min
Detektion: 254 nm.
Das Elutionsdiagramm ist in Abb. 2 dargestellt.
Ein entsprechend Beispiel 2 hergestellter modifizierter monolithischer
Formkörper (RP-18; 83 × 7,2 mm) wird als Sorbens verwandt und
racemisches Prominal unter folgenden Bedingungen aufgetrennt:
Probe: Prominal (0,55 mg/ml)
Injektionsvolumen: 5 µl
Eluent: Methanol/wäßrige 25 mM Natriumphosphatlösung (pH 2) mit 10 mM β-Cyclodextrin (20/80; v/v) Temperatur: Raumtemperatur
Fluß: 1,0 ml/min
Detektion: 254 nm.
Probe: Prominal (0,55 mg/ml)
Injektionsvolumen: 5 µl
Eluent: Methanol/wäßrige 25 mM Natriumphosphatlösung (pH 2) mit 10 mM β-Cyclodextrin (20/80; v/v) Temperatur: Raumtemperatur
Fluß: 1,0 ml/min
Detektion: 254 nm.
Das Elutionsdiagramm ist in Abb. 3 dargestellt.
Claims (3)
1. Chirales monolithisches Sorbens auf der Grundlage eines porösen
keramischen Formkörpers, der untereinander verbundene Makro
poren sowie Mesoporen in den Wänden der Makroporen aufweist,
wobei der Durchmesser der Makroporen einen Medianwert größer als
0,1 µm aufweist, und wobei der Durchmesser der Mesoporen einen
Medianwert von 2 und 100 nm aufweist.
2. Verwendung eines chiralen monolithischen Sorbens nach Anspruch 1
für die Trennung von Enantiomeren.
3. Verfahren zur Trennung von Enantiomeren, dadurch gekennzeichnet,
daß ein chirales monolithisches Sorbens nach Anspruch 1 verwendet
wird.
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1997
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