DE19719590A1 - Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Info

Publication number
DE19719590A1
DE19719590A1 DE19719590A DE19719590A DE19719590A1 DE 19719590 A1 DE19719590 A1 DE 19719590A1 DE 19719590 A DE19719590 A DE 19719590A DE 19719590 A DE19719590 A DE 19719590A DE 19719590 A1 DE19719590 A1 DE 19719590A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
radicals
substituted
halogen
cycloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19719590A
Other languages
English (en)
Inventor
Ralf Dr Braun
Harald Dr Jakobi
Wolfgang Dr Schaper
Gehard Dr Krautstrunk
Martin Dr Maerkl
Herbert Dr Stark
Oswald Dr Ort
Ulrich Dr Sanft
Maria-Theresia Dipl Thoenessen
Manfred Dr Kern
Werner Dr Bonin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Schering Agrevo GmbH filed Critical Hoechst Schering Agrevo GmbH
Priority to DE19719590A priority Critical patent/DE19719590A1/de
Priority to AU74318/98A priority patent/AU7431898A/en
Priority to EP98921486A priority patent/EP0981518A1/de
Priority to PCT/EP1998/002432 priority patent/WO1998051674A1/de
Priority to JP54872598A priority patent/JP2001526659A/ja
Priority to ZA983840A priority patent/ZA983840B/xx
Publication of DE19719590A1 publication Critical patent/DE19719590A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Pyridine und Pyrimidine und davon abgeleitete kondensierte Systeme, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte 4-Amino- und 4-Alkoxy-Heterocyclen fungizide, akarizide und insektizide Wirkung zeigen (z. B. WO-A-93/19  050, DE-A-43 43 250, WO-A-95/07 890, WO-A-94/21 613). Die biologische Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen, nicht in allen Anwendungsbeispielen zufriedenstellend.
Es wurden neue positiv geladene Stickstoff-Heterocyclen der allgemeinen Formel I gefunden,
worin die Reste und Gruppen wie unten definiert sind, die sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, wie Insekten, Spinnentieren, Nematoden, Helminthen und Mollusken, zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet und zur Bekämpfung von Schadpilzen eignen.
Die Erfindung betrifft daher Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcher
  • 1) A CH und D N⁺R
    oder
    A Stickstoff und D N⁺R
    oder
    A N⁺R und D Stickstoff bedeutet, worin
    R für
    steht;
  • 2) Qn- ein beliebiges anorganisches oder organisches Anion bedeutet, wobei n 1, 2, 3 oder 4 bedeutet;
  • 3) R1 Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
  • 4) R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (C1-C8)-Trialkylsilylalkinyl, bevorzugt Dimethyl-(C1-C8)-alkyl-silyl-alkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, (C1-C4)- Halogenalkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, Amino, monosubstituiertes Amino, disubstituiertes Amino, Halogen, Hydroxy, (C1-C4)- Hydroxyalkyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C1-C4)-Alkanoyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C3-C5)- Halogencycloalkyl, Cyano, (C1-C4)-Cyanalkyl, Nitro, (C1-C4)-Nitroalkyl, Thiocyano, (C1-C4)-Thiocyanoalkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Halogenalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, (C1-C4-Alkylsulfonyl oder (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl bedeuten; oder
    R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der, falls es sich um einen 5-Ring handelt, an Stelle von CH2 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann oder der, falls es sich um einen 6-Ring handelt, an Stelle von einer oder zwei CH-Einheiten ein oder zwei Stickstoffatome enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1, 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Reste substituiert ist und diese Reste (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, Halogen, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Halogenalkoxy bedeuten; oder
    R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der an Stelle von einer oder zwei CH2-Gruppen Sauerstoff und/oder Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1, 2 oder 3 (C1-C4)-Alkylgruppen substituiert ist;
  • 5) X O, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2, NR7 oder CR8R9 bedeutet, wobei R7 Wasserstoff, bedeutet und R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeuten.
  • 6) Y-Z zusammen einen (C1-C20) Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der unverzweigt oder verzweigt ist und bei dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2 durch Heteroatom-Einheiten wie O, NR10, S, SO, SO2 oder SiR11R12 ersetzt sein können, wobei R10 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Acyl, und R11 und R12, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeuten, und wobei dieser (C1-C20)-Kohlenwasserstoffrest mit den möglichen vorgenannten Variationen gegebenenfalls mit einer oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C7)-Alkyl,
    (C2-C4)-Alkenyl,
    (C2-C4)-Alkinyl,
    (C3-C7)-Cycloalkyl,
    (C3-C7)-Cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen-(C1-C4)-alkyl,
    Halogen-(C1-C4)-alkoxy,
    Hydroxy und
    (C1-C4)-Acyl, substituiert ist; oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht umfaßt,
  • 7) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen ist, der gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C7)-Alkyl,
    (C2-C4)-Alkenyl,
    (C3-C7)-Alkinyl,
    (C3-C7)-Cycloalkyl,
    (C3-C7)-Cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen-(C1-C4)-alkyl,
    Halogen-(C1-C4)-alkoxy,
    Hydroxy und
    (C1-C4)-Acyl substituiert ist; und
  • 8) Z Aryl oder O-Aryl bedeutet, wobei Aryl vorzugsweise eine Naphthyl- oder Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu fünf, insbesondere bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    Halogen,
    (C3-C8)-Cycloalkyl,
    (C3-C8)-Cycloalkenyl,
    Phenoxy,
    substituiertes Phenoxy,
    Phenylthio,
    substituiertes Phenylthio,
    Phenyl,
    substitutiertes Phenyl,
    NO2,
    Acetoxy,
    Hydroxy,
    Cyano,
    SiR14R15R16,
    O-SiR14R15R16
    NR17R18
    S(O)R1 9,
    SO2R19,
    (C1-C12)-Alkyl,
    (C2-C12)-Alkenyl,
    (C1-C12)-Alkoxy und
    (C1-C12)-Alkylthio substituiert ist; und
    R13 (C1-C7)-Alkyl, Halogen-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen- (C3-C7)-ycloalkyl, (C1-C7)-Alkoxy, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet;
    R14, R15 und R16 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, Phenyl und/oder substituiertes Phenyl bedeuten;
    R17 und R18 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl und/oder (C1-C4)-Acyl bedeuten;
    R19 (C1-C10)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet;
    wobei in (C1-C1 2)-Alkyl, (C1-C12)-Alkoxy, (C1-C12)-Alkylthio und (C2-C12)-Alkenyl, gegebenenfalls eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu 3 CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten, wie O, S, SO, SO2, NR10 oder SiR11'R12' ersetzt sind; R10', R11'und R12' haben die Bedeutung wie R10, R11, R12; der (C1-C12)-Alkylrest mit oder ohne den vorgenannten Variationen außerdem mit einer oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur maximalen Anzahl gleichen oder verschiedenen der nachstehenden Reste aus der Reihe Halogen, Halogen-(C1-C4)- alkoxy, Hydroxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Acyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sein kann; in den (C1-C7)-Alkoxy- und (C1-C7)-Alkylthio-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und diese Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur maximalen Anzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Phenyl, substituiertes Phenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkenyl, Phenoxy und substituiertes Phenoxy substituiert sind; oder falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt,
  • 9) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise Methylen ist, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C7)-Alkyl,
    (C2-C4)-Alkenyl,
    (C3-C7)-Alkinyl,
    (C3-C7)-Cycloalkyl,
    (C3-C7)-Cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen-(C1-C4)-alkyl,
    Halogen-(C1-C4)-alkoxy,
    Hydroxy und
    (C1-C4)-Acyl substituiert ist; und
  • 10) Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, wobei eine CH2-Gruppe des Carbocyclus durch NR20 ersetzt sein kann;
    R20 Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und der (C3- C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)-Cycloalkenyl-Rest gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C1 8)-Alkyl,
    (C3-C8)-Cycloalkyl,
    (C3-C8)-Cycloalkoxy,
    (C2-C1 8)-Alkenyl,
    (C2-C1 8)-Alkinyl,
    (C1-C1 2)-Alkoxy,
    (C1-C1 2)-Alkanoyloxy,
    Formyl,
    (C2-C1 2)-Acyl,
    (C1-C12)-Alkyl-oxycarbonyl,
    SiR21 R22R23
    NR24R25,
    Hydroxyl,
    Halogen,
    Aryl,
    Heteroaryl,
    OAryl,
    OHeteroaryl,
    (C1-C18)-Alkandiyldioxy,
    (C1-C13)-Alkyl-oximino und
    (C2-C18)-Alkyliden substituiert sind und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (C1-C18)-, (C2-C18)-, (C1-C12)-, (C2-C12)- und (C1-C13)- Kohlenwasserstoff-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten, wie O, NR10'', oder SiR11''R12'' ersetzt sein können und diese Heteroatom-Einheiten vorzugsweise nicht benachbart sind, wobei R10'', R11''und R12''die Bedeutung wie R10, R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C- Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne diese Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sind;
    Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
    Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat;
    R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Acyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (C1-C18)-Alkyl, (C1-C18)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C1-C18)-Kohlenwasserstoff-Resten mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei auch zwei der am Silicium gebundene Kohlenstoff-Reste (z. B. R1 und R22) gemeinsam einen Cyclus bilden können, wodurch das Silicium-Atom dann ein Ringatom dieses Cyclus ist und darüber hinaus diese (C1-C18)-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können, wobei die Substituenten an den unter (10) definierten Cycloalkyl- oder Cycloalkenylresten cis oder trans bezüglich der Einheit (X-Y) stehen können und für den Fall, daß es sich bei der Cycloalkylgruppe um den Cyclohexyl-Rest handelt und die oben erwähnten Einheiten die 1,4- Position einnehmen, die cis-Konfiguration bevorzugt ist; oder
  • 11) Y eine Bindung ist; und
  • 12) Z (a) eine Gruppe der Formel II bedeutet
    worin X1 unabhängig voneinander Schwefel oder Sauerstoff bedeutet;
    Rz Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet; oder
    Ry Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x, mit x = 0, 1 oder 2, NR26 oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten; und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Halogenalkanoyl, Aroyl, Arylalkanoyl, Cycloalkylalkanoyl, Heterocyclylalkanoyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein können, wobei R29 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Trialkylsilyl oder Alkoxycarbonyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1,2,3,4- Tetrahydronaphthalin, Dekalin- oder Benzocycloheptan-System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
    insbesondere solche Gruppen der Formel II, für die
    Ry (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x, mit x = 0, 1 oder 2, NR26 oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)- Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten, und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, (C3-C8)- Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, (C1-C12)-Alkanoyl, (C3-C8)- Cycloalkanoyl, (C2-C12)-Halogenalkanoyl, Aroyl, Aryl-(C1-C4)- alkanoyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyl, Heterocyclyl-(C1- C4)-alkanoyl, (C1-C12)-Alkoxycarbonyl, (C1-C12)- Halogenalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl-, Aryl-(C1-C4)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C1-C12)- Alkanoyloxy, (C2-C12)-Halogenalkanoylalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkanoyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyloxy, Aroyloxy, Aryl-(C1-C4)-alkanoyloxy, Heterocyclyl-(C1-C4)- alkanoyloxy, (C1-C12)-Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein drei- bis achtgliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein kann, wobei R29 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)-alkoxy, Aryl-(C1-C4)-alkylthio, Heterocycyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, (C1-C8)-Trialkylsilyl, bevorzugt (C1-C8)-Alkyl-dimethylsilyl oder (C1-C8)- Alkoxycarbonyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten und substituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1,2,3,4- Tetrahydronaphthalin-, Dekahydronaphthalin- oder Benzocycloheptan-System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann, wobei unter den Verbindungen, für die das Kohlenstoffatom zwischen den Heteroatomen X1 nur den Substituenten Ry trägt, die Substituenten X und Ry bevorzugt zueinander cis-ständig sind;
    Rz Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet; oder
    b) eine Gruppe der Formel III bedeutet
    worin
    Y1, Y2 und Y3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel-O-, -CO-, -CNR30-, -S(O)r- mit r = 0, 1 oder 2, -N(O)lR30- mit l = 0 oder 1 oder eine Gruppe der Formel CR31R32 bedeuten; oder
    Y1 oder Y3 an Stelle einer direkten Bindung stehen, wobei
    R30 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Halogenalkylthio, (C1-C4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxy- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl bedeutet;
    R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkenyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C1-C4)- Halogenalkanoyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio oder (C1-C4)-Halogenalkylthio bedeuten;
    m1 0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 1 oder 2 bedeutet;
    n1 0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 1 oder 2 bedeutet;
    Z1 eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2, SO2O, NR34SO2, SO2NR35, SiR36R37 oder
    bedeutet,
    wobei
    R36 und R37 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;
    U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;
    W Sauerstoff oder Schwefel, vorzugsweise Sauerstoff bedeutet;
    V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet, wobei R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl oder Cycloalkyl bedeuten;
    Rq voneinander unabhängige Substituenten sind und Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR40 oder SiR41R42 ersetzt sein können und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1R43 substituiert sein können, oder
    Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können, oder zwei benachbarte Reste
    Z1-Rq gemeinsam mit den diese tragenden C-Atomen einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen bilden können, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe von O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe von Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Oxo substituiert ist, oder
    R33, R35 oder R39 unabhängig voneinander mit dem an Z befindlichen Rq ein 4- bis 8-gliedriges Ringsystem bilden können, in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)t mit t = 0, 1 oder 2 oder NR45 ersetzt sein können,
    wobei
    R40 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)- Alkanoyl bedeutet;
    R41 und R42 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten;
    D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, NR46, SO2NR46, NR46SO2, ONR46, NR46O, NR46CO, CONR46 oder SiR47R48 bedeuten, und k = 0, 1 oder 2 ist, wobei
    R46 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
    R47 und R48 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl bedeuten;
    R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)- Halogenalkinyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)- Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Halogenalkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C4)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, oder
    R43 und R44 am gleichen C-Atom sitzend gemeinsam eine Oxo- Gruppe bedeuten,
    wobei
    R49 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Halogen-alkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen bedeutet;
    R45 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C2-C4)-Alkoxyalkyl, Phenyl-(C1-C4)-alkyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R50 versehen sein können, wobei
    R50 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Alkylthio, Halogen oder Cyano bedeutet;
    oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt,
    c) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
    worin
    Y4 direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
    Z2 Sauerstoff, NR51, S(O)m mit m = 0, 1 oder 2 bedeutet;
    Ru und W1-Rt Substituenten des heteroaliphatischen Ringsystems sind, wobei
    Ru Wasserstoff, Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkanoyloxy, (C1-C4)-Halogenalkanoyloxy, (C1-C4)- Alkylthio oder (C1-C4)-Halogenalkylthio bedeutet;
    W1 direkte Bindung, Sauerstoff, -NR52-, -CO-, -COO-, CONR52-, Schwefel, -C=N-, -C=N-O- oder -NR52O- bedeutet;
    Rt Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0,1 oder 2, NR53 oder SiR54R55 ersetzt sein können, und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein können, oder
    Rt Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D4R57 substituiert sein können, oder
    Ru und Rt zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome Y4 und Z2 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0,1 oder 2, oder NR58 ersetzt sein können
    wobei
    R51 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkanoyl, (C2-C4)- Halogenalkanoyl, (C1-C4)-Alkoxy- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-(C1-C4)-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R59 substituiert sein können, oder
    R51 CONR60R61 bedeutet, worin
    R60 und R61 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Phenylgruppe unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R62 substituiert sein kann, und
    R62 und R59 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)- Alkylthio oder Halogen bedeuten;
    R52 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)- Cycloalkyl bedeutet;
    R53 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)- Alkanoyl bedeutet;
    R54 und R55 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten;
    R58 Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl, Alkoxy, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R63 versehen sein können;
    R63 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Halogenalkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen sein kann, und das aus Ru und Rt gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem Substituenten D5R64 versehen sein kann, oder das aus Ru und Rt gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1,2,3,4- Tetrahydronaphthalin-, Dekalin- oder Benzocycloheptan- System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten D6R65 versehen sein kann, wobei
    D3, D4, D5 und D6 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019719590 00004 99880 CO, OCO, COO, SO2NR66, NR66SO2, NR66O, ONR66, NR66, NR66CO, CONR66 oder SiR67R68 bedeuten und dabei k = 0, 1 oder 2 bedeutet; und
    R56, R57, R64 und R65 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C1-C8)-Alkoxy(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)- Halogenalkoxy(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Halogenalkylthio, (C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C4)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R69 versehen sein können, wobei
    R66 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl und
    R67 und R68 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl bedeuten, und
    R69 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C2-C4)-Halogenalkanoyl sein kann, oder zwei der Reste
    R56, R57, R64, R65, R69, die am gleichen C-Atom sitzen, gemeinsam und jeweils unabhängig voneinander eine Oxo-Gruppe bedeuten;
    insbesondere solche Gruppen der Formel IV, für die
    Rt Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C4-C8)-Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR53 oder SiR54R55 ersetzt sein können, und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein können, oder
    Rt Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D4R57 substituiert sein können, oder
    Ru und Rt zusammen ein fünf- oder sechs-gliedriges-Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome Y4 und Z2 enthaltenden Ringsystem bevorzugt spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine CH2-Gruppe durch Heteroatome-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR58 ersetzt sein kann, wobei
    R53 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)- Alkanoyl bedeutet und
    R54 und R55 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten;
    R58 Wasserstoff (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R63 versehen sein können, und
    R63 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Halogenalkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen sein kann, und das aus Ru und Rt gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten D5R64 versehen sein kann, oder das aus Ru und Rt gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1,2,3,4- Tetrahydronaphthalin-, Dekalin- oder Benzocycloheptan- System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten D6R65 versehen sein kann, wobei unter den Verbindungen, für die das Kohlenstoffatom zwischen Y4 und Z2 mit Y = CH2 nur den Substituenten W1-Rt trägt, die Substituenten X und W1-Rt zueinander cis-ständig sind;
    D3, D4, D5 und D6 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, SO2NR66, NR66SO2, NR66O, ONR66, NR66, NR66CO oder CONR66 bedeutet und dabei k = 0, 1 oder 2,
    R66 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeuten und
    R56, R57, R64 und R65 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, bevorzugt Fluor, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, Aryl, Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R69 versehen sein können, wobei
    R69 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann, oder zwei der Reste
    R56, R57, R64, R65, R69, die am gleichen C-Atom sitzen, gemeinsam und jeweils unabhängig voneinander eine Oxo-Gruppe bedeuten;
  • 13) R4 Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl bedeutet;
  • 14) R5 Wasserstoff, Halogen, CN, Nitro, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)- Alkylcarbamoyl, Di-(C1-C4)-alkylcarbamoyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)- Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl oder (C3-C8)-Cycloalkyl bedeutet, wobei Aryl wie unter (8) definiert ist und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, die unter (13) und (14) genannten Kohlenstoffreste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Cycloalkyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, substituiert sein können;
    R6 Aryl oder Heteroaryl bedeutet, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten Z1'-Rq' substituiert sein kann, wobei
    Z1, eine direkte Bindung, NR33', O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2, SO2O, NR34'SO2, SO2NR35,, SiR36'R37' oder
    bedeutet,
    wobei R36'und R37' (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;
    U' eine direkte Bindung, NR38'oder O bedeutet;
    W' Sauerstoff oder Schwefel, vorzugsweise Sauerstoff bedeutet;
    V' eine direkte Bindung, NR39'oder Sauerstoff bedeutet, wobei R33', R34', R35', R38' und R39' gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl oder Cycloalkyl bedeuten;
    Rq' voneinander unabhängige Substituenten sind und Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C3- C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR40' oder SiR41'R42' ersetzt sein können und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1'R43' substituiert sein können, oder
    Rq' Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2'R44' substituiert sein können, oder zwei benachbarte Reste Z1'-Rq' gemeinsam mit den diese tragenden C-Atomen einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen bilden können, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe von O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe von Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Oxo substituiert ist, oder
    R33', R35' oder R39' unabhängig voneinander mit dem an Z' befindlichen Rq' ein 4- bis 8-gliedriges Ringsystem bilden können, in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom- Einheiten wie Sauerstoff, S(O)t mit t = 0, 1 oder 2 oder NR45' ersetzt sein kann,
    wobei
    R40' Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkanoyl bedeutet;
    R41' und R42' unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten;
    D1' und D2' jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, NR46', SO2NR46', NR46'SO2, ONR46', NR46'O, NR46'CO, CONR46' oder SiR47'R48' bedeuten, und k = 0, 1 oder 2 ist, wobei
    R46' voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
    R47' und R48' unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl bedeuten;
    R43' und R44' unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)- Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)- Alkylthio-(C1-C4-alkyl, (C1-C8)-Halogenalkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C3- C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1 -C4)- alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49' versehen sein können, oder
    R43' und R44' am gleichen C-Atom sitzend gemeinsam eine Oxo-Gruppe bedeuten
    wobei
    R49' (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogen­ alkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen bedeutet;
    R45' Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C2-C4)-Alkoxyalkyl, Phenyl-(C1-C4)-alkyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R50' versehen sein können, wobei
    R50' (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1 -C4)-Alkylthio, Halogen oder Cyano bedeutet.
Unter einem anorganischem Anion versteht man ein Anion einer anorganischen Säure, wie zum Beispiel F⁻, Cl⁻, Br⁻, I⁻, NO3⁻, SO4 2⁻, HSO4⁻, PO4 3-, HPO4 2-, H2PO4-, PO3 3- oder N3⁻, oder ein komplexes Anion wie zum Beispiel BF4⁻, PF6⁻ oder Tetraphenylborat.
Unter einem organischen Anion versteht man ein Anion einer organischen Säure (Carbonsäure, Sulfonsäure, Phosphonsäure und dergleichen) oder einer aromatischen oder heteromatischen phenolartigen Verbindung. Dies sind beispielsweise Anionen mono- oder bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure, Propionsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Glykolsäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure oder Milchsäure, sowie Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure, Dodecylsulfonsäure oder 1,5-Naphthalindisulfonsäure, oder Saccarin.
Falls A und D Teil eines Pyrimidin-Systems sind, wird davon ausgegangen, daß A Stickstoff und D N⁺R bedeutet. Es kann aber nicht mit absoluter Sicherheit ausgeschlossen werden, daß der Rest R in der 3-Position sitzt (d. h., daß A N⁺R und D Stickstoff bedeutet).
Falls Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, so ist es vorzugsweise mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu 3 gleichen oder verschiedenen Substituenten aus der Reihe (C1-C12)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxy, Tri-(C1-C8)-alkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl-(C1-C8)alkylsilyl oder Triethylsilyl, Di-(C1-C8)-alkyl-(C3-C8)-cycloalkylsilyl, vorzugsweise Dimethylcyclohexylsilyl, Di-(C1-C8)-alkyl-(phenyl-(C1-C4)-alkyl)-silyl, vorzugsweise Dimethyl-(phenyl-(C1-C4)-alkyl)-silyl, Di-(C1-C8)-alkyl-(C1-C4)- halogenalkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl-(C1-C4)-halogenalkylsilyl, Dimethylphenylsilyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, Halogen, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Heteroaryl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)-alkyl, Benzyloxy, Benzyloxy-(C1-C4)-alkyl, Benzylthio, Phenylthio und Phenoxy versehen, wobei Heteroaryl oder Phenyl in den acht letztgenannten Resten unsubstituiert oder mit einem oder zwei Substituenten versehen sein können und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl (C1-C4)- Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, Halogen, (C1-C4)-Dialkylamino, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy- (C1-C4)-alkoxy, H5C2-O-[CH2-CH2-O-]x, 2-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)- ethoxy, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Benzyloxy, welches im Phenylrest gegebenenfalls einen oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Halogenalkoxy und Halogen trägt, Tri-(C1-C4)-alkylsilylmethoxy, vorzugsweise Dimethyl-(C1-C4)-alkylsilylmethoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)- alkoxy, 1,3-Dioxolan-2-ylmethoxy, Tetrahydrofuran-2-ylmethoxy und Tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethoxy bedeuten können.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I,
in welcher
A CH und D N⁺R
oder
A Stickstoff und D N⁺R bedeutet;
Qn- ein Anion, wie Hal⁻, NO3⁻, BF4⁻, BPh4⁻ oder PF6⁻ bedeutet;
R1 Wasserstoff, Methyl, Fluor oder Chlor bedeuten;
R2 und R3 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Amino, (C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)-Dialkylamino, Trimethylsilylethinyl, Methoxycarbonyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, Methoxy, Ethoxy, Halogen, Methoxymethyl oder Cyano bedeuten; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der im Falle des 5-Rings an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefelatom enthalten kann; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefel- oder ein Sauerstoffatom enthalten kann;
X NH oder Sauerstoff bedeutet.
Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher
Y eine Bindung oder eine Methylengruppe ist, die gegebenenfalls mit einem oder zwei, vorzugsweise mit einem (C1-C4)-Alkyl-Rest substituiert ist; und
Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C5)-Cycloalkenyl bedeutet, wobei eine CH2- Gruppe des Carbocyclus durch NR20 ersetzt sein kann; R20 Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und der (C3-C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)-Cycloalkenyl-Rest gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
(C1-C18)-Alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkoxy,
(C2-C18)-Alkenyl,
(C2-C18)-Alkinyl,
(C1-C12)-Alkoxy,
(C1-C12)-Alkanoyloxy,
Formyl,
(C2-C12)-Acyl,
(C1-C12)-Alkyl-oxycarbonyl,
SiR21R22R23,
NR24R25,
Hydroxyl,
Halogen,
Aryl,
Heteroaryl,
OAryl,
OHeteroaryl,
(C1-C18)-Alkandiyldioxy,
(C1-C13)-Alkyl-oximino und
(C2-C18)-Alkyliden substituiert sind und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (C1-C18)-, (C2-C12)-, (C1-C12)-, (C2-C12)- und (C1-C13)- Kohlenwasserstoff- Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten, wie O, NR10'' oder SiR11''R12'' ersetzt sein können und diese Heteroatom-Einheiten vorzugsweise nicht benachbart sind, wobei R10'', R11'' und R12'' die Bedeutung wie R10, R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne diese Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sind;
Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann; Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat;
R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4-Alkyl, (C1-C4)-Acyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (C1-C18)-Alkyl, (C1-C18)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C1-C18)- Kohlenwasserstoff-Resten mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei auch zwei der am Silicium gebundene Kohlenwasserstoff-Reste (z. B. R21 und R22) gemeinsam einen Cyclus bilden können, wodurch das Silicium-Atom gegebenenfalls Teil dieses Cyclus sein kann und darüber hinaus diese (C1-C18)-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können, wobei die Substituenten an den oben definierten (C3-C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)- Cycloalkenylresten cis oder trans bezüglich der Einheit (X-Y) stehen können und für den Fall, daß es sich bei der Cycloalkylgruppe um den Cyclohexyl- Rest handelt und die oben erwähnten Einheiten die 1,4-Position einnehmen die cis-Konfiguration bevorzugt ist; oder
Y eine Bindung ist; und
Z (a) eine Gruppe der Formel II bedeutet
worin X1 Sauerstoff;
Ry (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten, und worin darüber hinaus 3 bis 6 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, bevorzugt Fluor, Aryl, Aryloxy, Arylthio, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy oder (C1-C2)-Alkoxycarbonyl substituiert sein können, wobei die wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein fünf- oder sechs-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem bevorzugt spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine CH2-Gruppe durch Heteroatom- Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein kann, wobei R29 Wasserstoff (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Aryl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin, Dekalin- oder Benzocycloheptan-System, und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann, wobei unter den Verbindungen, für die das Kohlenstoffatom zwischen den Heteroatomen X1 nur den Substituenten Ry trägt, die Substituenten X und Ry am heteroaliphatischen Sechsring bevorzugt zueinander cis-ständig sind; und
Rz Wasserstoff bedeutet oder
b) eine Gruppe der Formel (III) bedeutet
worin
Y1, Y2 und Y3 eine Gruppe der Formel -O-, -S(O)r- bedeutet, wobei r = 0, 1 oder 2 ist oder eine Gruppe der Formel CR31 R32 ist, oder Y1 oder Y3 an Stelle einer direkten Bindung stehen, wobei
R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind;
m1 1 oder 2 bedeutet;
n1 1 oder 2 bedeutet;
Z1 eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2, SO2O, NR34SO2, SO2NR35, SiR36R37 oder
bedeutet, wobei
U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;
W Sauerstoff bedeutet;
V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet; und
R36 und R37 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;
R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeuten;
Rq voneinander unabhängige (C1-C8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1R43 substituiert sein kann, oder
Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können.
D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, -O-, -S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR46-, -SO2NR46-, -NR46SO2-, -ONR46-, -NR46O-, -NR46CO-, -CONR46­ bedeutet, und k = 0, 1 oder 2 ist, und wobei
R46 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Fluor, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, wobei
R49 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann; oder,
c) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
worin
Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
Z2 Sauerstoff bedeutet;
Ru Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Tirfluormethyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet
W1 direkte Bindung, Sauerstoff,-CO-,-COO-, CONR52, Schwefel,-C=N-, -C=N-O- bedeutet und dabei R52 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkanoyl und (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet, und
Rt wie oben unter (12c) definiert ist.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher R1 Wasserstoff bedeutet;
R2und R3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, (C2-C3)-Alkenyl, Amino, (C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)-Dialkylamino, (C2-C3)-Chlor- oder -Fluor-alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, Trimethylsilylethinyl, (C1-C3)-Chlor- oder -Fluor-alkyl, Methoxymethyl, Halogen oder Cyano bedeuten; oder
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das Chinazolin- oder Chinolin-System bilden, das im carbocyclischen Teil durch Fluor substituiert sein kann; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Gruppe ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann; insbesondere solche Verbindungen, worin
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2 Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Vinyl, Ethinyl, (C1-C2)-Fluoralkyl oder Methoxymethyl bedeutet;
R3 Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Vinyl, Ethinyl, (C1-C2)-Fluoralkyl, Amino, (C1-C2)-Alkylamino, (C1-C2)-Dialkylamino oder Methoxy, bedeutet; oder für den Fall, daß A Stickstoff bedeutet,
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das Chinazolin-System bilden, das mit einem Fluoratom substituiert sein kann.
Ebenfalls besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher
X NH bedeutet;
Y eine Bindung bedeutet; und
Z (a) Cyclopentyl oder Cyclohexyl bedeutet, wobei beide Reste gegebenenfalls wie oben unter (10) substituiert sein können und im Falle von Cyclohexyl die 1,4-Substitution bevorzugt ist, wobei die Substituenten cis-ständig zueinander sind;
oder
b) eine Gruppe der Formel II bedeutet,
worin
X1 Sauerstoff bedeutet;
Rz Wasserstoff bedeutet;
oder
c) eine Gruppe der Formel III bedeutet
worin
Y1 CH2 bedeutet;
Y2 CH2 bedeutet;
Y3 CH2, O oder eine direkte Bindung bedeutet;
m1 1 bedeutet
oder
d) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
worin
Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
Z2 Sauerstoff bedeutet;
Ru Wasserstoff oder Methyl bedeutet;
insbesondere solche Verbindungen, worin
Z (a) Cyclohexyl bedeutet, das gegebenenfalls wie oben unter (10), vorzugsweise aber mit einem Rest aus der Reihe (C1-C8)-Alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkoxy,
(C2-C8)-Alkenyl,
(C2-C8)-Alkinyl,
(C1-C8)-Alkoxy,
(C1-C8)-Alkyl-oxycarbonyl,
SiR21R22R23,
Aryl,
Heteroaryl,
OAryl,
OHeteroaryl,
(C1-C8)-Alkandiyldioxy und
(C1-C13)-Alkyl-oximino substituiert ist, wobei sich dieser Substituent in 4-Position des Cyclohexylrings befindet und bezüglich der-(X-Y)- Einheit cis-ständig ist und falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (C1-C8)-, (C2-C8)-Kohlenwasserstoff- Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten, wie O oder SiR11''R12'' ersetzt sein können, wobei R11'' und R12'' die Bedeutung wie R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C-Atome diese Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, substituiert sind;
Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat;
R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C1-C8)- Kohlenwasserstoff-Resten mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2- Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei das Silicium-Atom gegebenenfalls Teil dieses Cyclus sein kann und darüber hinaus diese (C1-C8)-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können;
oder
b) eine Gruppe der Formel (II) bedeutet,
worin
X1 Sauerstoff bedeutet;
Rz Wasserstoff bedeutet;
Ry (C1-C15)-Alkyl, Aryl oder Heterocyclyl im Sinne von heteroaromatisches Ringsystem bedeutet, wobei der Aryl- oder Heterocyclyl-Rest unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein kann und in dem genannten Alkyl-Rest eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und worin darüber hinaus 3 bis 8 Atome dieses gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Alkyl-Restes einen Cyclus bilden können und dieser Alyl-Rest mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann, und die Substituenten X und Ry am heteroaliphatischen Sechsring bevorzugt zueinander cis-ständig sind;
oder
c) eine Gruppe der Formel (III) bedeutet,
worin
n1 1 oder 2 bedeutet;
Rq voneinander unabhängig (C1-C8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1R43 substituiert sein kann, oder
Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können; oder
d) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
worin
Ru Wasserstoff bedeutet;
Rt (C1-C8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne den angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein kann, oder
Rt Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D4R57 substituiert sein können.
Desweiteren sind Verbindungen der Formel I besonders bevorzugt, in welcher
A CH und DN⁺R
oder
A Stickstoff und D N⁺R bedeutet;
Q⁻ ein anorganisches oder organisches Anion, wie Hal⁻, NO⁻, BF4⁻, BPh4⁻, PF6⁻ bedeutet;
R4 Wasserstoff bedeutet;
R5 Wasserstoff, Halogen, Cyano, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)- Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl bedeutet;
R6 Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Aryl- und Heteroaryl-Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten Z1'-Rq' substituiert sein können, wobei
Z1' eine direkte Bindung, O, OSO2 oder
bedeutet, wobei
U' eine direkte Bindung, oder O bedeutet;
W' Sauerstoff bedeutet;
V' eine direkte Bindung, NR39'oder Sauerstoff bedeutet;
und
R39' Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)- Cycloalkyl bedeutet;
Rq' voneinander unabhängige Substituenten sind und (C1-C20)-Alkyl oder (C2-C20)-Alkenyl bedeutet und gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1'R43' substituiert sein kann, oder
Rq' Halogen, Hydroxy, Nitro oder Cyano bedeutet, oder
Rq' Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2'R44' substituiert sein können;
D1' und D2' jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, -O-, S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR46,-, -SO2NR46'-, -NR46'SO2-, -ONR46', -NR-O-, -NR-CO-, -CONR46'- bedeutet, und k = 0, 1 oder 2 ist, und wobei
R46' voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
R43' und R44' unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Fluor, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49' versehen sein können, wobei
R49' unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen bedeutet.
Am stärksten bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, in welcher
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2 Ethyl oder Methoxymethyl bedeutet;
R3 Chlor, Brom oder Methoxy, vorzugsweise solche, für die R2 Ethyl und R3 Chlor bedeutet;
R4 Wasserstoff bedeutet
R5 Wasserstoff bedeutet
R6 Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Aryl- und Heteroaryl-Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten Z1'-Rq' substituiert sein können, wobei
Z1' eine direkte Bindung, O oder
bedeutet, wobei
U' eine direkte Bindung, oder O bedeutet;
W' Sauerstoff bedeutet;
V' eine direkte Bindung, NR39' oder Sauerstoff bedeutet;
und
R39' Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)- Cycloalkyl bedeutet;
Z1'-Rq' gemeinsam Halogen, Nitro oder Cyano bedeuten, oder
Rq' voneinander unabhängige Substituenten sind und (C1-C12)-Alkyl oder (C2-C12)-Alkenyl bedeutet und gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten R43' substituiert sein kann, oder
Rq' Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2'R44' substituiert sein können;
D2', jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, -O-, -S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR46'-, -SO2NR46'-, -NR46'SO2-, -ONR46'-, -NR46'O-, -NR46'CO-, -CONR46'- bedeutet, und k = 0, 1 oder 2 ist, und 'wobei
R46' voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
R43' und R44' unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, bevorzugt Fluor, (C1-C8)-Alkyl (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49' versehen sein können, wobei
R49' unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann.
In den obigen Formeln (I) bis (IV) können die Reste Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z. B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z. B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl; Alkinyl bedeutet z. B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl.
Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 C-Atomen, z. B. Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, aber auch bicyclische Systeme, wie z. B. die Norbornylgruppe oder der Bicyclo[2.2.2]octan-Rest;
Halogen bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Halogenalkyl, -alkenyl und-alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. Monohalogenalkyl, Perhalogenalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl; Halogenalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; entsprechendes gilt für Halogenalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.
Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer und gesättigter oder ungesättigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest, z. B. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Aryl; vorzugsweise bedeutet ein Kohlenwasserstoffrest Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 12 C-Atomen oder Cycloalkyl mit 3, 4, 5, 6 oder 7 Ringatomen oder Phenyl; entsprechendes gilt für einen Kohlenwasserstoffrest in einem Kohlenwasserstoffoxyrest.
Aryl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl) kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch sein; er enthält vorzugsweise ein oder mehrere Heteroeinheiten im Ring, d. h. Heteroatome oder Ringglieder, welche auch substituierte Heteroatome einschließen, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, S, SO, SO2; vorzugsweise ist er ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und enthält 1, 2 oder 3 Heteroeinheiten. Der heterocyclische Rest kann z. B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z. B. ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält, insbesondere ein aromatisches System, in welchem mindestens 1, vorzugsweise bis zu 4, insbesondere bis zu 2 CH durch N ersetzt sind und/oder mindestens 1, vorzugsweise bis zu 3-CH=CH-Einheiten durch NH, S oder O ersetzt ist, wobei benachbarte O-Atome ausgeschlossen sind, wie Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Furyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl und Imidazolyl, oder ist ein partiell oder vollständig hydrierter Rest wie Oxiranyl, Pyrrolidyl, Piperidyl, Piperazinyl, Dioxolanyl, Morpholinyl, Tetrahydrofuryl. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z. B. bei N und S, auftreten.
Substituierte Reste, wie substituierte Kohlenwasserstoffreste, z. B. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Phenyl und Benzyl, oder substituiertes Heterocyclyl oder Heteroaryl, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl, Cycloalkyl und Haloalkyl bedeuten; im Begriff "substituierte Reste" wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen, bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z. B. Fluor und Chlor, (C1-C4)Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C1-C4)Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy und Chlor.
Mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen chemisch stabilen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise Monoalkylamino, Dialkylamino, Acylamino, Arylamino, N-Alkyl-N-arylamino sowie N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (C1-C4)-Alkanoyl. Entsprechendes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.
Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z. B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluor- und -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.
Ein Acylrest bedeutet den Rest einer organischen Säure, z. B. den Rest einer Carbonsäure und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder den Rest von Kohlensäuremonoestern, gegebenenfalls N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren. Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie [(C1-C4)-Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy; Beispiele für Substituenten im Phenylteil sind die bereits weiter oben allgemein für substituiertes Phenyl erwähnten Substituenten.
Weiterhin ist in den obigen Formeln unter dem Ausdruck "Dimethyl-(C1-C8)-alkyl­ silyl-ethinyl" z. B. die Trimethylsilylethinyl- oder die tert.-Butyl-dimethyl-silyl-ethinyl- Gruppe zu verstehen;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Hydroxyalkyl" z. B. die Hydroxymethyl-, 1-Hydroxyethyl-, 2-Hydroxyethyl-, 1-Hydroxy-1-methyl-ethyl- oder die 1-Hydroxypropyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkanoyl" z. B. die Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, 2-Methylpropionyl- oder Butyryl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C1-C12)-Alkanoyl" z. B. die vorgenannten Reste sowie beispielsweise die Valeroyl-, Pivaloyl-, Hexanoyl-, Decanoyl- oder die Dodecanoyl- Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C2-C4)-Halogenalkanoyl" eine (C1-C4)-Alkanoyl-Gruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "(C2-C12)-Halogenalkanoyl" eine (C1-C20)-Alkanoyl-Gruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "Cyan-(C1-C4)-alkyl" eine Cyanalkyl-Gruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" angegebenen Bedeutungen hat;
unter dem Ausdruck, "(C1-C4)-Alkylamino" beispielsweise Methylamino, Ethylamino, Isopropylamino;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Dialkylamino" beispielsweise Dimethylamino, N-Ethyl- N-methylamino, Diethylamino;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkoxycarbonyl" z. B. die Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl oder tert.-Butoxycarbonyl- Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C12)-Alkoxycarbonyl" die vorstehend genannten Reste sowie z. B. die Hexyloxycarbonyl-, 2-Methylhexyloxycarbonyl-, Decyloxycarbonyl- oder Dodecyloxycarbonyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Halogenalkoxycarbonyl" eine (C1-C4)- Alkoxycarbonyl-Grnppe in der eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome, durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Halogenalkylthio" eine (C1-C4)-Alkylthio-Gruppe, in der eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff-Teils durch Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylsulfinyl" z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylsulfinyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylsulfonyl" z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylsulfonyl-Gruppe; unter den Ausdrücken "(C1-C4)-Halogenalkylsulfinyl" und "(C1-C4)- Halogenalkylsulfonyl" (C1-C4)-Alkylsulfinyl- und-sulfonyl-Reste mit den oben angegebenen Bedeutungen, bei denen eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff-Teils durch Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl" beispielsweise eine 1-Methoxyethylengruppe, eine 2-Methoxyethylgruppe, eine 2-Ethoxyethylgruppe, eine Methoxymethyl- oder Ethoxymethylgruppe, eine 3-Methoxypropylgruppe oder eine 4-Butoxybutylgruppe;
unter den Ausdrücken "(C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-Alkyl, "(C1 -C4)-Alkoxy- (C1-C4)-halogenalkyl" und "(C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl" (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl-Reste mit den oben angegebenen Bedeutungen, bei denen eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome der entsprechenden Kohlenwasserstoff-Anteile durch Halogen, bevorzugt Chlor oder Fluor ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl" beispielsweise Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Propylthiomethyl, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl oder 3-Methylthiopropyl;
unter dem Ausdruck "Arylthio" z. B. die Phenylthio- oder die 1- oder 2-Naphthylthio-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aryloxy" z. B. die Phenoxy- oder 1- oder 2-Naphthyloxy- Gruppe;
unter dem Ausdruck "Heterocyclyloxy" oder "Heterocyclylthio" einen der oben genannten heterocyclischen Reste die über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom verknüpft sind;
unter dem Ausdruck "Cycloalkoxy" oder "Cycloalkylthio" eine der oben angeführten Cycloalkyl-Reste, die über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom verknüpft sind; unter dem Ausdruck "Aroyl" z. B. die Benzoyl-, Naphthoyl- oder die Biphenylcarbonyl- Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkanoyl" z. B. die Phenylacetyl-, 3-Phenylpropionyl-, 2-Phenylpropionyl-, 2-Methyl-2-phenyl-propionyl-, 4-Phenylbutyryl- oder die Naphthylacetyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyl" z. B. die Cyclopropylcarbonyl-, Cyclobutylcarbonyl-, Cyclopentylcarbonyl-, Cyclohexylcarbonyl-, Cyclohexylacetyl- oder die Cyclohexylbutyryl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Heterocyclyl-(C1-C4)-alkanoyl" z. B. die Thenoyl-, Furoyl-, Nicotinoyl-, Thienylacetyl- oder die Pyridin-propionyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl" z. B. die Cyclobutyloxycarbonyl-, Cyclopentyloxycarbonyl-, Cyclohexyloxycarbonyl- oder die Cycloheptyloxycarbonyl- Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl" z. B. die Cyclopropylmethoxycarbonyl-, Cyclobutylmethoxycarbonyl-, Cyclopentyloxymethoxycarbonyl, Cyclohexyloxymethoxycarbonyl-, 1 -(Cyclohexyl)- ethoxycarbonyl- oder die 2-(Cyclohexyl)-ethoxycarbonyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl" z. B. die Benzyloxycarbonyl-, 1-Naphthylmethoxycarbonyl-, 2-Naphthylmethoxycarbonyl-, 1-Phenyl-ethoxycarbonyl- oder die 2-Phenyl-ethoxycarbonyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Heterocyclyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl", z. B. die Thienylmethoxycarbonyl-, Furylmethoxycarbonyl-, Tetrahydrofurylmethoxycarbonyl- oder die Pyridylethoxycarbonyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aryloxycarbonyl" z. B. die Phenoxycarbonyl-, Naphthoxycarbonyl- oder die Biphenyloxycarbonyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Hetercyclyloxycarbonyl" z. B. die Tetrahydropyran-4- oxycarbonyl-Grnppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkanoyloxy" z. B. die Formyloxy-, Acetoxy, Propionyloxy-, Butyryloxy-, Pivaloyloxy-, Valeroyloxy- oder die Hexanoyloxy-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C2-C20)-Halogenalkanoyloxy" eine (C2-C20)-Alkanoyloxy- Gruppe in der eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff-Teils durch Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkanoyloxy" z. B. die Cyclopropanoyloxy-, Cyclobutenoyloxy-, Cyclopentanoyloxy-, Cyclohexanoyloxy- oder die Cycloheptanoyloxy-Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyloxy" z. B. die Cyclopropylcarbonyloxy-, Cyclopropylacetoxy-, Cyclobutylcarbonyloxy-, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Cyclohexylacetoxy- oder die 4-Cyclohexyl-butyryloxy-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aroyloxy" z. B. die Benzoyloxy- oder die Naphthoyloxy-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkanoyloxy" z. B. Benzoyloxy, Naphthoyloxy, Biphenylcarbonyloxy, Phenylacetoxy oder Phenylbutyryloxy, unter dem Ausdruck "Heterocyclyl-(C1-C4)-alkanoyloxy" z. B. die Thienylcarbonyloxy-, Thienylacetoxy, Pyridylcarbonyloxy- oder die Pyrimidinylcarbonyloxy Gruppe;
unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkylsulfonyloxy" z. B. die Methan-, Ethan-, Butan- oder Hexansulfonyloxy-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Arylsulfonyloxy" z. B. die Phenylsulfonyloxy- oder die Toluolsulfonyloxy-Gruppe;
unter einer "bivalenten Kohlenwasserstoffkette" einen von n-Alkanen oder n- Alkenen durch Entfernen je eines Wasserstoffatoms von beiden endständigen Kohlenstoffatomen der Kette abgeleiteten Rest, wie Methylen, Ethandiyl, Trimethylen, Tetramethylen;
unter dem Ausdruck "(C1-C18)-Alkandiyldioxy" einen von (C1-C18)-Alkanen durch Ersetzen von zwei Wasserstoffatomen durch zwei-O-Reste abgeleiteten zweiwertigen Rest.
Darüber hinaus ist beispielsweise unter der Definition, daß "in den genannten Alkyl, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x, mit x = 0, 1 oder 2, NR26 oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Halogenalkanoyl, Aroyl, Arylalkanoyl, Cycloalkylalkanoyl, Heterocyclylalkanoyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können" z. B. zu verstehen:
Alkoxyalkyl-Reste, wie z. B. die Methoxymethyl-, Methoxyethyl oder Ethoxyethyl- Gruppe; oder
Alkoxy-alkoxy-alkyl-Reste, wie z. B. die Methoxy- oder die Ethoxy-ethoxyethyl- Gruppe; oder
Alkylthioalkyl-Reste, wie z. B. die Methyl- oder die Ethylthioethyl-Gruppe; oder
Alkylsulfinyl-alkyl-Reste, wie z. B. die Methyl- oder Ethylsulfinylethyl-Gruppe; oder
Alkylsulfonyl-alkyl-Reste, wie z. B. die Methyl- oder Ethylsulfonylethyl-Gruppe; oder
Alkyl-dialkylsilyl-alkyl-, vorzugsweise Alkyl-dimethylsilyl-alkyl-Reste, wie z. B. die Trimethylsilylmethyl- oder die Trimethylsilylethyl-Gruppe; oder
Trialkylsilyl-, vorzugsweise Alkyldimethylsilyl-Reste, wie z. B. die Trimethylsilyl-, Ethyldimethylsilyl-, tert.-Butyldimethylsilyl- oder die Octyldimethylsilyl-Gruppe; oder
Cycloalkyldialkylsilyl-, vorzugsweise Cycloalkyldimethylsilyl-Reste, wie z. B. die Cyclohexyldimethylsilyl-Gruppe; oder
Aryldialkylsilyl-, vorzugsweise Aryldimethylsilyl-Reste wie z. B. Phenyldimethylsilyl- Gruppe; oder
Arylalkyldialkylsilyl-, vorzugsweise Aryldimethylsilyl-Reste wie z. B. die Benzyldimethylsilyl oder die Phenylethyldimethylsilyl-Gruppe; oder
Alkanoylalkyl-Reste wie z. B. die Acetylmethyl- oder die Pivaloylmethyl-Gruppe; oder
Cycloalkanoylalkyl-Reste wie z. B. die Cyclopropylcarbonylmethyl- oder die Cyclohexylcarbonylmethyl-Gruppe; oder
Halogenalkanoylalkyl-Reste wie z. B. die Trifluor- oder Trichloracetylmethyl-Gruppe; oder
Aroylalkyl-Reste wie z. B. die Benzoyl- oder Naphthoylalkyl-Reste wie z. B. die Phenylacetylmethyl-Gruppe; oder
Heterocyclylcarbonylalkyl-Reste wie z. B. die Thienyl- oder Pyridylacetylmethyl- Gruppe; oder
Aryl-alkyl-Reste, wie z. B. die Benzyl-, die 2-Phenylethyl-, die 1-Phenylethyl-, die 1-Methyl-1-phenylethylgruppe, die 3-Phenylpropyl-, die 4-Phenylbutylgruppe, die 2-Methyl-2-phenyl-ethylgruppe oder die 1-Methyl- oder 2-Methyl-naphthylgruppe; oder
Heterocyclylalkyl-Reste, wie z. B. die Thienylmethyl-, Pyridylmethyl-, Furfuryl-, Tetrahydrofurfuryl-, Tetrahydropyranylmethyl- oder die 1,3-Dioxalan-2-methyl- Gruppe; oder
Aryloxyalkyl-Reste, wie z. B. die Phenoxymethyl- oder Naphthoxymethyl-Gruppe; oder
Cycloalkylreste, monocyclisch wie z. B. der Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctyl-Rest, bicyclisch wie z. B. der Norbornylrest oder der Bicyclo[2,2,2]octan-Rest oder kondensiert wie der Decahydronaphthyl-Rest;
Alkyl-cycloalkyl-Reste wie z. B. die 4-Methyl- oder die 4-tert.-Butylcyclohexyl-Gruppe oder die 1-Methyl-cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder -cyclohexyl-Gruppe;
Cycloalkyl-alkyl-Reste wie z. B. die Cyclohexylmethyl- oder-ethyl-Gruppe;
oder auch Haloalkyl-Derivate der entsprechenden Gruppen wie beispielsweise Haloalkyl-, Haloalkoxyalkyl-, Alkoxy-haloalkyl-, Haloalkyl-cycloalkyl- oder Halocycloalkyl-Reste. Für ähnlich lautende Definitionen gilt entsprechendes.
Falls im einzelnen nicht anders definiert, sind CH2-Gruppen oder gesättigte Kohlenstoff-Einheiten, die durch Heteroatom-Einheiten ersetzt werden, vorzugsweise nicht benachbart.
Die oben abgegebene Erläuterung gilt entsprechend für Homologe bzw. deren abgeleitete Reste.
Neben der erwähnten cis/trans-Isomerie weisen die Verbindungen der Formel I zum Teil ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen auf. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diasteromeren können nach gebräuchlichen Methoden, z. B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Komponenten aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden, so z. B. durch Salzbildung mit einer optisch aktiven Säure, Trennung der diastereomeren Salze und Freisetzung der reinen Enantiomeren mittels einer Base.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der Formel (V)
worin G CH oder N bedeutet und R1, R2, R3, X, Y und Z die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Elektrophil der Formel (VI),
worin R4, R5, R6 und E die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und L eine Abgangsgruppe, beispielsweise Halogen, Alkylthio, Alkansulfonyloxy oder Arylsulfonyloxy, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl, vorzugsweise Halogen, bedeutet, gegebenenfalls unter Zusatz von Salzen wie beispielsweise AgBF4, AgNO3 oder Nal umsetzt und das Anion der auf diese Weise erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls analog bekannter Methoden [z. B. Liebigs Ann. Chem. 1978,1937; Methoden der Org. Chemie/Houben-Weyl (D. Klamann, Ed.), 4. Aufl., Bd. E16a, Teil 2, S 1008 ff, Thieme, Stuttgart 1990] durch andere Anionen ersetzt.
Die oben beschriebene Substitutionsreaktion ist im Prinzip bekannt [z. B. Methoden der Org. Chemie/Houben-Weyl (D. Klamann, Ed.), 4. Aufl., Bd. E16a, Teil 2, S 997 ff, Thieme, Stuttgart 1990, Liebigs Ann. Chem. 621 (1959) 106.
Die Strukturen (V) und (VI) sind in weiten Grenzen variierbar.
Die vorgenannte Reaktion wird in einem Temperaturbereich von 20 bis 150°C, gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Acetonitril, Aceton, 2-Butanon, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N- Methylpyrrolidin-2-on, Dioxan, Tetrahydrofuran, 4-Methyl-2-pentanon, Methanol, Ethanol, Butanol, Ethylenglykol, Ethylenglykoldimethylether, Toluol, Chlorbenzol oder Xylol durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Die als Ausgangsprodukte benötigten Verbindungen der Formel (V) sind größtenteils literaturbekannt [z. B. DE-A-44 38 807, WO-A-96 11 913, WO-A- 96 11 924, DE-43 43 250, WO-A-95 07 890, WO-A-94 21 613, DE-A-42 08 254] oder können analog bekannter Methoden hergestellt werden.
Verbindungen der Formel (VI) sind im Handel erhältlich oder können nach im Prinzip bekannten Verfahren erhalten werden [z. B.: P.L. Spargo in Comprehensive Organic Functional Group Transformations (Katritzky, Meth-Cohn, Rees, Eds.), Vol. 2, S. 1 ff, Pergamon, 1995].
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere lnsekten, Spinnentieren, Helminthen und Mollusken, ganz besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, bei der Tierzucht, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asselus, Armadium vulgar, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea madeirae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung des Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes pp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Frankliniella spp.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis spp., Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cuaphalocrocis spp., Manduca spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonumus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptus spp.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp. Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Aus der Klasse der Helminthen z. B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola.
Aus der Klasse der Gastropoda z. B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp. Aus der Klasse der Bivalva z. B. Dreissena spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die wurzelparasitären Bodennematoden wie z. B. solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla und Meloidogyne javanica), Heterodera und Globodera (zystenbildende Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus (wie Radopholus similis), Pratylenchus (wie Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans und Pratylenchus curvitatus), Tylenchulus (wie Tylenchulus semipenetrans), Tylenchorhynchus (wie Tylenchorhynchus dubius und Tylenchorhynchus claytoni), Rotylenchus (wie Rotylenchus robustus), Heliocotylenchus (wie Haliocotylenchus multicinctus), Belonoaimus (wie Belonoaimus longicaudatus), Longidorus (wie Longidorus elongatus), Trichodorus (wie Trichodorus primitivus) und Xiphinema (wie Xiphinema index).
Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, wie Ditylenchus dipsaci und Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Blattnematoden, wie Aphelenchoides ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, wie Anguina tritici) bekämpfen.
Die Erfindung betrifft auch Mittel, insbesondere insektizide und akarizide Mittel, die die Verbindungen der Formel I neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formeln I im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.
Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher in Frage:
Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie lnertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Watkins, "Handbook of lnsecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'- disulfonsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Cadodecylbenzol-sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-% der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,0005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,001 und 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
Zu den Schädlingsbekämpfungsmitteln zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.
Bevorzugte Mischungspartner sind
  • 1. aus der Gruppe der Phosphorverbindungen
    Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl-, Azinphosmethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulfphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, O,O-1,2,2,2-Tetrachlorethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Heptenophos, Isozophos, Isothioate, lsoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Primiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;
  • 2. aus der Gruppe der Carbamate
    Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cumenylbutyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Ethyl-4,6,9-triaza-4-benzyl-6,10-dimethyl-8-oxa-7- oxo-5, 11-dithia-9-dodecenoate (OK 135), 1-Methylthio(ethylideneamino)-N-methyl- N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717);
  • 3. aus der Gruppe der Carbonsäureester
    Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-34urylmethyl-(E)-(1R)-cis, 2,2-di-methyl-3-(2- oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Bioallethrin, Bioallethrin((S)- cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Biphenate, (RS)-1-Cyano-1-(6-phenoxy-2- pyridyl)methyl-(1RS)-trans-3-(4-tert.butylphenyl)-2,2- dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyhalothrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-Isomer), Permethrin, Pheothrin ((R)-Isomer), d-Pralethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin;
  • 4. aus der Gruppe der Amidine
    Amitraz, Chlordimeform;
  • 5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen
    Cyhexatin, Fenbutatinoxide;
  • 6. Sonstige
    Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfluazuron, 2-(4- Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Cyclopropancarbonsäure-(2-naphthylmethyl)ester (Ro12-0470), Cyromazin, N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy)phenyl)carbamoyl)-2- chlorbenzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, N-(N-(3,5-Di-chlor-4-(1,1,2,2- tetrafluorethoxy)phenylamino)carbonyl)-2,6-difluorbenzamid (XRD 473), Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene)-2,4-xylidine, Dinobuton, Dinocap, Endosulfan, Ethofenprox, (4-Ethoxyphenyl)-(dimethyl)(3-(3- phenoxyphenyl)propyl)silan, (4-Ethoxyphenyl)(3-(44luoro-3- phenoxyphenyl)propyl)dimethylsilan, Fenoxycarb, 2-Fluoro-5-(4-(4-ethoxyphenyl)-4- methyl-1-pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulose- und Kernpolyedei-viren, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Gamma-HCH, Hexythiazox, Hydramethylnon (AC 217300), Ivermectin, 2-Nitromethyl-4,5-dihydro- 6H-thiazin (DS 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651), 2- Nitromethylene-1,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Propargite, Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiocyclam, Trifumuron, Imidacloprid.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet bzw. auf dem Gebiet der Tierhaltung.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht hier in bekannter Weise wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen der Formel I können demgemäß auch besonders vorteilhaft in der Viehhaltung (z. B. Rinder, Schafe, Schweine und Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die neuen Verbindungen, gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen (vgl. oben) und gegebenenfalls mit dem Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer Weise erfolgt, läßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem Entwicklungsstadium der Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die neuen Verbindungen können bei Rindern z. B. in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich auch durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt verschiedene wirtschaftlich bedeutende, phytopathogener Pilze, wie z. B. Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Piricularia oryzae, Pyrenophora teres, Leptosphaerea nodorum und Pellikularia sasakii und Puccinia recondita.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daneben auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermittel für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen entweder allein oder in Kombination mit weiteren, literaturbekannten Fungiziden angewendet werden.
Als literaturbekannte Fungizide, die erfindungsgemäß mit den Verbindungen der Formel I kombiniert werden können, sind z. B. folgende Produkte zu nennen: Aldimorph, Andoprim, Anilazine, BAS 480F, BAS 450F, BAS 490F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Bromuconazol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGA 173506, Cyprodinil, Cyprofuram, Dichlofluanid, Dichlomezin, Diclobutrazol, Diethofencarb, Difenconazol (CGA 169374), Difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentihydroxide, Ferimzone (TF1 64), Fluazinam, Fluobenzimine, Fludioxinil, Fluquinconazole, Fluorimide, Flusilazole, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetylaluminium, Fuberidazole, Fulsulfamide (MT-F 651), Furalaxyl, Furconazol, Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, ICI A5504, Imazalil, Imibenconazole, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, KNF 317, Kupferverbindungen wie Cu­ oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim (KIF 3535), Metconazol, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, Methfuroxam, MON 24000, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, Propineb, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Prothiocarb, Pyracarbolid, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Rabenzazole, RH7592, Schwefel, Tebuconazole, TF 167, Thiabendazole, Thicyofen, Thiofanatemethyl, Thiram, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizol, Triforine, Trifionazol, Validamycin, Vinchlozolin, XRD 563, Zineb, Natriumdodecylsulfonate, Natrium-dodecyl-sulfat, Natrium-C13/C15-alkohol-ethersulfonat, Natrium­ cetostearyl-phosphatester, Dioctyl-natrium-sulfosuccinat, Natrium-isopropyl­ naphthalenesulfonat, Natrium-methylenebisnaphthalene-sulfonat, Cetyl-trimethyl­ ammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen, Alkyl-propyleneamine, Lauryl-pyrimidiniumbromid, ethoxylierte quarternierte Fettamine, Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid und 1- Hydroxyethyl-2-alkyl-imidazolin.
Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 7. Auflage (1983), British Crop Protection Council beschrieben sind.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren, die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne daß diese darauf beschränkt wäre.
A. Formulierungsbeispiele
  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-Teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexan als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.
  • e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30% und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5% und der des inerten Trägermaterials ca. 95% des fertigen Granulats.
B. Herstellungsbeispiele Beispeil 1
1-Benzyl-4-(cis-4-tert-butylcyclohexylamino)-5-chlor-6-ethyl-pyrimidiniumbromid
2,00 g (6,77 mmol) 4-(cis-tert-Butylcyclohexylamino)-5-chlor-6-ethyl-pyrimidin und 1,16 g (6,77 mmol) Benzylbromid wurden 8 h in siedendem Methanol gerührt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, der Rückstand mit Essigester verrührt, die Kristalle abgesaugt und aus Toluol umkristallisiert.
Ausbeute 0,52 g (16%) Kristalle mit Smp. 207°C.
Beispiel 2
4-(cis-4-tert-Butylcyclohexylamino)-5-chlor-6-ethyl-1-(4-nitrobenzyl)- pyrimidiniumbromid
0,7 g (2,37 mmol) 4-(cis-tert-Butylcyclohexylamino)-5-chlor-6-ethyl-pyrimidin und 0,56 g (2,61 mmol) 4-Nitrobenzylbromid wurden 36 h in 10 ml Acetonitril unter Rückfluß gerührt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, der Rückstand mit Essigester verrührt und die Kristalle abgesaugt.
Ausbeute 0,68 g (56%) Kristalle mit Smp. 181°C.
Beispiel 3
4-(cis-4-tert-Butylcyclohexylamino)-5-chlor-6-ethyl-1-(4-pivaloyloxybenzyl)- pyrimidiniumbromid
0,7 (2,37 mmol) 4-(cis-4-tert-Butylcyclohexylamino)-5-chlor6-ethyl-pyrimidin und 0,71 g (2,61 mmol) (4-Pivaloyloxy)benzylbromid wurden 12 h in 10 ml Acetonitril zum Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, der Rückstand mit Essigester verrührt und die Kristalle abgesaugt.
Ausbeute 0,84 g (63%) Kristalle mit Smp. 193°C.
Herstellung des Edukts (4-Pivaloyloxy)benzylbromid
Zu einer Suspension von 2 g Natriumhydrid (60%ig, 50 mmol) in 20 ml Dimethylformamid gibt bei 0°C 5 g (0,46 mol) p-Kresol in 10 ml DMF gelöst zu. Man rührt 10 min bei 0°C, tropft 6,56 g (0,55 mol) Pivalinsäurechlorid zu und erwärmt auf 100°C (DC-Kontrolle). Nach Abkühlen verdünnt man mit Ether und wäscht mit 2N NaOH, ges. NaHCO3-Lösung und ges. Kochsalzlösung. Die organische Phase wird getrocknet, eingeengt und der Rückstand mit Petrolether/Essigester (95 : 5) säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt.
Ausbeute 7,93 g 90%.
Das erhaltene Produkt wird in 40 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst, mit 7,34 g (1 eq, 41 mmol) N-Bromsuccinimid und 0,32 g (4 mol %) Benzoylperoxid versetzt und auf Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion (DC-Kontrolle) wird das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand mit Petrolether/Essigester (9 : 1) säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt. Ausbeute 11 g (88%) Kristalle mit Smp. 46°C.
Die Verbindungen der nachfolgenden Tabellen wurden analog zu den Beispielen 1 bis 3 erhalten.
Definition der Heterocyclenreste Hetn:
Het1
Het2
Het3
Het4
Het5
Het6*)
Het7*)
Het8*)
Het9*)
Het10*)
Het11*)
Het12*)
Het13*)
Het14*)
Het15*)
Het16*)
Het17*)
Het18*)
Het19*)
Het20*)
*) Diese Heterocyclenreste weisen mit hoher Wahrscheinlichkeit die angegebene Konstitution auf. Es kann aber nicht mit absoluter Sicherheit ausgeschlossen werden, daß der Rest R statt mit einem N+ in der 1-Position des Pyrimidinsystems mit einem N⁺ in der 3-Position dieses Ringsystems verknüpft ist.
Weitere verwendete Abkürzungen:
Ph Phenyl
Me Methyl
nPr n-Propyl
iPr Isopropyl
tBu tert.-Butyl
Defination der Reste T
Tabelle 1
C. Biologische Beispiele Verwendung als Insektizid/Akarizid/Nematizid Beispiel 1
Abgeschnittene Stengel mit einem Blatt von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschchen übertragen und anschließend mit ca. 100 Spinnmilben (Tetranychus urticae) belegt. Pflanzenblatt und Spinnmilben werden mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf alle Stadien der Spinnmilben festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkt das Präparat gemäß Beispiel Nr. 63 eine 90-100%ige Mortalität.
Beispiel 2
Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschchen übertragen und anschließend mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse werden mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkt das Präparat gemäß Beispiel Nr. 63 eine 90-100%ige Mortalität der Blattläuse.
Beispiel 3
Reissaatgut wird auf feuchter Watte in Zuchtgläsern angekeimt. Nach dem Heranwachsen auf ca. 8 cm Halmlänge werden die Blätter mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Nach dem Abtropfen werden die so behandelten Reispflanzen in Zuchtbehälter gegeben und mit je 10 Larven (L3-Stadium) der Reiszikadenart Nilaparvata lugens besetzt. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) zeigt das Präparat gemäß Beispiel Nr. 63 eine 90-100%ige Mortalität bei den eingesetzten Versuchstieren.
Beispiel 4
Eine Petrischale, deren Boden zur Hälfte mit Filterpapier belegt ist und ein angekeimtes Maiskorn auf einem feuchten Wattetupfer enthält, wird vorbereitet. Auf das Filterpapier werden ca. 50, 4-5 Tage alte Eier des Maiswurzelwurms (Diabrotica undecimpunctata) übertragen. Die Petrischale mit den Eiern und dem Maiskorn wird dann mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates besprüht. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkt das Präparat gemäß Beispiel Nr. 63 eine 90-100%ige Mortalität.
Beispiel 5
Prüfungsteil A (Kontaktwirkung): In ein Glasgefäß mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates werden ca. 5000 frischgeschlüpfte, aktive (mobile) Larven (2. Entwicklungsstadium) des Wurzelgallennematoden (Meloidogyne incognita) zugesetzt. Nach 2-tägiger Dauerexposition der Nematodenlarven wird der prozentuale Anteil der durch die Einwirkung des Präparates bewegungslos (immobil) gewordenen Individuen im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollen bestimmt (Prozent nematizide Kontaktwirkung).
Prüfungsteil B (Boden-Drench-Wirkung): Hierzu wird die gesamte Lösung aus Prüfungsteil A (Wirkstoff und vorbehandelte Nematodenlarven) in einen mit Erde gefüllten und mit drei 9 Tage alten Gurkenpflanzen (Cucumis sativus) bepflanzten Topf gegossen. Durch diese Drenchapplikation reduziert sich der Wirkstoffgehalt bezogen auf das Bodenvolumen auf ein Drittel des Wirkstoffgehalts aus Prüfungsteil A. Nach zwei Wochen im Gewächshaus bei ca. 26°C (zweimal tägliches Gießen) werden die Wurzelballen der Gurkenpflanzen aus dem mit Nematoden verseuchten Erdgemisch vorsichtig ausgewaschen. Die Anzahl der Wurzelgallen pro Pflanze wird ausgezählt und mit dem Befall unbehandelter Kontrollpflanzen verglichen. Die Berechnung der prozentualen Befallsminderung als Kriterium für die Wirkungsbeurteilung wird nach der Abbott-Formel vorgenommen (Prozent nematizide Boden-Drench-Wirkung).
Bei einer Konzentration von 3 ppm im Prüfungsteil A bzw. 1 ppm im Prüfungsteil B (jeweils bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkt das Präparat gemäß Beispiel Nr. 63 eine 90-100%ige Wirkung gegenüber dem Wurzelgallennematoden Meloidogyne incognita.
Beispiel 6
Abgeschnittene Stengel mit einem Blatt von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschchen übertragen und anschließend mit ca. 100 Spinnmilben (Tetranychus urticae) belegt. Pflanzenblatt und Spinnmilben werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40- 60% RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf alle Stadien der Spinnmilben festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 71, 86,111, 202, 208, 211, 212, 213, 214, 220, 221, 246, 259 eine 90-100%ige Mortalität.
Beispiel 7
Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschchen übertragen und anschließend mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden Pflanzen und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 73,111, 208, 211, 212, 213, 246 eine 90-100%ige Mortalität der Blattläuse.
Beispiel 8
Die Blätter von 12 Reispflanzen mit einer Halmlänge von 8 cm werden für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden die so behandelten Reispflanzen in eine Petrischale gelegt und mit ca. 20 Larven (L3-Stadium) der Reiszikadenart Nilaparvata lugens besetzt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese in einer Klimakammer gelagert ((16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität der Zikadenlarven bestimmt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 72, 73, 74, 85, 86,111,124, 207, 208, 209, 212, 213, 220, 221, 246, 259 eine 90-100%ige Mortalität.
Beispiel 9
Eine Petrischale, deren Boden mit Filterpapier belegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält, wird vorbereitet. Filterpapierstücke mit ca. 30, 24 Stunden alten Eier der Amerikanischen Tabakknospeneule (Heliothis virescens) werden für 5 Sekunden in einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht und anschließend in der Petrischale ausgelegt. Weitere 200 µl der wäßrigen Lösung werden über das Nährmedium verteilt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 62, 85, 86,111, 212, 213, 214, 220, 221, 246, 259 eine 90-100%ige Mortalität.
Beispiel 10
Eine Petrischale, deren Boden mit Filterpapier belegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält, wird vorbereitet. Zehn L2-Larven des Agyptischen Baumwollwurms (Spodoptera litoralis) werden in einen kleinen Becher eingezählt. 200 µl einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird in den Becher pipettiert. Danach werden die gehandelten Larven in die Petrischale ausgegossen und weitere 200 µl der wäßrigen Lösung werden über das Nährmedium verteilt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 68, 212, 221, 246 eine 90-100%ige Mortalität der Larven.
Beispiel 11
Eine Petrischale, deren Boden zur Hälfte mit Filterpapier belegt ist und ein angekeimtes Maiskorn auf einem feuchten Wattetupfer enthält, wird vorbereitet. Auf das Filterpapier werden ca. 50, 4-5 Tage alte Eier des Maiswurzelwurms (Diabrotica undecimpunctata) übertragen. Drei Tropfen von 200 µl einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird auf die Eier und der Rest auf das Maiskorn pipettiert. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 62, 64, 65, 67, 68, 70, 71, 72, 73, 74, 85, 86, 111, 209, 212, 213, 220, 221, 246 eine 90-100%ige Mortalität.
Beispiel 12
Prüfungsteil A (Kontaktwirkung): In ein Glasgefäß wird zu ca. 5000 frischgeschlüpfte, aktive (mobile) Larven (2. Entwicklungsstadium) des Wurzelgallennematoden (Meloidogyne incognita) eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates zugesetzt (Endvolumen 20 ml). Nach 6- tägiger Dauerexposition der Nematodenlarven wird der prozentuale Anteil der durch die Einwirkung des Präparates bewegungslos (immobil) gewordenen Individuen im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollen bestimmt (Prozent nematizide Kontaktwirkung).
Prüfungsteil B (Boden-Drench-Wirkung): Hierzu wird die gesamte Lösung aus Prüfungsteil A (Wirkstoff und vorbehandelte Nematodenlarven) in einen mit 60 ml Erde gefüllten und mit drei 9 Tage alten Gurkenpflanzen (Cucumis sativus) bepflanzten Topf gegossen. Durch diese Drenchapplikation reduziert sich der Wirkstoffgehalt bezogen auf das Bodenvolumen auf ein Drittel des Wirkstoffgehalts aus Prüfungsteil A. Nach zwei Wochen im Gewächshaus bei ca. 26°C (zweimal tägliches Gießen) werden die Wurzelballen der Gurkenpflanzen aus dem mit Nematoden verseuchten Erdgemisch vorsichtig ausgewaschen. Die Anzahl der Wurzelgallen pro Pflanze wird ausgezählt und mit dem Befall unbehandelter Kontrollpflanzen verglichen. Die Berechnung der prozentualen Befallsminderung als Kriterium für die Wirkungsbeurteilung wird nach der Abbott-Formel vorgenommen (Prozent nematizide Boden-Drench-Wirkung).
Bei einer Konzentration von 3 ppm im Prüfungsteil A bzw. 1 ppm im Prüfungsteil B (jeweils bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 221, 246 eine 90-100%ige Wirkung gegenüber dem Wurzelgallennematoden Meloidogyne incognita.

Claims (23)

1. Verbindungen der Formel I,
in welcher
  • 1) A CH und DN⁺R
    oder
    A Stickstoff und D N⁺R
    oder
    A N⁺R und D Stickstoff bedeutet, worin
    R für
    steht;
  • 2) Qn- ein beliebiges anorganisches oder organisches Anion bedeutet, wobei n 1, 2, 3 oder 4 bedeutet;
  • 3) R1 Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
  • 4) R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (C1-C8)-Trialkylsilylalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)- halogenalkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, Amino, monosubstituiertes Amino, disubstituiertes Amino, Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C1-C4)-Alkanoyl-(C1 -C4)- alkyl, (C1-C4)-Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C3-C5)- Halogencycloalkyl, Cyano, (C1-C4)-Cyanalkyl, Nitro, (C1 C4)-Nitroalkyl, Thiocyano, (C1 C4)-Thiocyanoalkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Halogenalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Halogenalkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl oder (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl bedeuten; oder
    R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der, falls es sich um einen 5-Ring handelt, an Stelle von CH2 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann oder der, falls es sich um einen 6-Ring handelt, an Stelle von einer oder zwei CH-Einheiten ein oder zwei Stickstoffatome enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1, 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Reste substituiert ist und diese Reste (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, Halogen, (C1-C4)- Alkoxy oder (C1-C4)-Halogenalkoxy bedeuten; oder
    R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der an Stelle von einer oder zwei CH2-Gruppen Sauerstoff und/oder Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1, 2 oder 3 (C1-C4)-Alkylgruppen substituiert ist;
  • 5) X O, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2, NR7 oder CR8R9 bedeutet, wobei R7 Wasserstoff, bedeutet und R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeuten.
  • 6) Y-Z zusammen einen (C1-C20) Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der unverzweigt oder verzweigt ist und bei dem eine oder mehrere CH2 durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können, wobei R10 Wasserstoff, (C1-C4)- Alkyl oder (C1-C4)-Acyl, und R11 und R12, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeuten, und wobei dieser (C1-C20)-Kohlenwasserstoffrest mit den möglichen vorgenannten Variationen gegebenenfalls mit einer oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C7)-Alkyl,
    (C2-C4)-Alkenyl,
    (C2-C4)-Alkinyl,
    (C3-C7)-Cycloalkyl,
    (C3-C7)-Cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen-(C1-C4)-alkyl,
    Halogen-(C1-C4)-alkoxy,
    Hydroxy und
    (C1-C4)-Acyl, substituiert ist; oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht umfaßt,
  • 7) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen ist, der gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C7)-Alkyl,
    (C2-C4)-Alkenyl,
    (C3-C7)-Alkinyl,
    (C3-C7)-Cycloalkyl,
    (C3-C7)-Cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen-(C1-C4)-alkyl,
    Halogen-(C1-C4)-alkoxy,
    Hydroxy und
    (C1-C4)-Acyl substituiert ist; und
  • 8) Z Aryl oder O-Aryl bedeutet, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    Halogen,
    (C3-C8)-Cycloalkyl,
    (C3-C6)-Cycloalkenyl,
    Phenoxy,
    substituiertes Phenoxy,
    Phenylthio,
    substituiertes Phenylthio,
    Phenyl,
    substitutiertes Phenyl,
    NO2,
    Acetoxy,
    Hydroxy,
    Cyano,
    SiR14R15R16,
    O-SiR14R15R16,
    NR17R18,
    S(O)R19,
    SO2R19,
    (C1-C12)-Alkyl,
    (C2-C12)-Alkenyl,
    (C1-C12)-Alkoxy und
    (C1-C12)-Alkylthio substituiert ist; und
    R13 (C1-C7)-Alkyl, Halogen-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen- (C3-C7)-cycloalkyl, (C1-C7)-Alkoxy, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet;
    R14, R15 und R16 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, Phenyl und/oder substituiertes Phenyl bedeuten;
    R17 und R18 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl und/oder (C1-C4)-Acyl bedeuten;
    R19 (C1-C10)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet;
    wobei in (C1-C12)-Alkyl, (C1-C12)-Alkoxy, (C1-C12)-Alkylthio und (C2-C12)-Alkenyl, gegebenenfalls eine oder mehrere CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sind; R10', R11' und R12' haben die Bedeutung wie R10, R11, R12;
    der (C1-C12)-Alkylrest mit oder ohne den vorgenannten Variationen außerdem mit einer oder mehreren gleichen oder verschiedenen der nachstehenden Reste aus der Reihe Halogen, Halogen-(C1-C4)- alkoxy, Hydroxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Acyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sein kann; in den (C1-C7)-Alkoxy- und (C1-C7)-Alkylthio-Resten eine oder mehrere CH2- Gruppen durch O ersetzt sein können und diese Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Phenyl, substituiertes Phenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3- C8)-Cycloalkenyl, Phenoxy und substituiertes Phenoxy substituiert sind; oder falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt,
  • 9) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C7)-Alkyl,
    (C2-C4)-Alkenyl,
    (C3-C7)-Alkinyl,
    (C3-C7)-Cycloalkyl,
    (C3-C7)-Cycloalkenyl,
    Halogen,
    Halogen-(C1-C4)-alkyl,
    Halogen-(C1-C4)-alkoxy,
    Hydroxy und
    (C1-C4)-Acyl substituiert ist; und
  • 10) Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, wobei eine CH2-Gruppe des Carbocyclus durch NR20 ersetzt sein kann;
    R20 Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und der (C3- C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)-Cycloalkenyl-Rest gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
    (C1-C18)-Alkyl,
    (C3-C8)-Cycloalkyl,
    (C3-C8)-Cycloalkoxy,
    (C2-C18)-Alkenyl,
    (C2-C18)-Alkinyl,
    (C1-C12)-Alkoxy,
    (C1-C12)-Alkanoyloxy,
    Formyl,
    (C2-C12)-Acyl,
    (C1-C12)-Alkyl-oxycarbonyl,
    SiR21R22R23
    NR24R25,
    Hydroxyl,
    Halogen,
    Aryl,
    Heteroaryl,
    OAryl,
    OHeteroaryl,
    (C1-C18)-Alkandiyldioxy,
    (C1-C13)-Alkyl-oximino und
    (C2-C18)-Alkyliden substituiert sind und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (C1-C18)-, (C2-C18)-, (C1-C12)-, (C2-C12)- und (C1-C1-)- Kohlenwasserstoff-Resten eine oder mehrere CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können, wobei R10'', R11'' und R12'' die Bedeutung wie R10, R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C- Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne diese Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sind;
    Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
    Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat;
    R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Acyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (C1-C18)-Alkyl, (C1-C1 8)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C1-C18)-Kohlenwasserstoff-Resten mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei auch zwei der am Silicium gebundene Kohlenstoff-Reste gemeinsam einen Cyclus bilden können, wodurch das Silicium-Atom dann ein Ringatom dieses Cyclus ist und darüber hinaus diese (C1-C18)-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können, wobei die Substituenten an den unter (10) definierten Cycloalkyl- oder Cycloalkenylresten cis oder trans bezüglich der Einheit (X-Y) stehen können oder
  • 11) Y eine Bindung ist; und
  • 12) Z (a) eine Gruppe der Formel II bedeutet
    worin X1 unabhängig voneinander Schwefel oder Sauerstoff bedeutet;
    Rz Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet; oder
    Ry Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)- Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl bedeuten;
    und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Halogenalkanoyl, Aroyl, Arylalkanoyl, Cycloalkylalkanoyl, Heterocyclylalkanoyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können, wobei R29 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Trialkylsilyl oder Alkoxycarbonyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann; oder
  • b) eine Gruppe der Formel III bedeutet
    worin
    Y1, Y2 und Y3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -O-, -CO-,-CNR30-, -S(O)r- mit r = 0, 1 oder 2, -N(O)lR30- mit l = 0 oder 1 oder eine Gruppe der Formel CR31R32 bedeuten; oder
    Y1 oder Y3 an Stelle einer direkten Bindung stehen,
    wobei
    R30 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Halogenalkylthio, (C1-C4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxy- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl bedeutet;
    R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkenyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C1-C4)- Halogenalkanoyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio oder (C1-C4)-Halogenalkylthio bedeuten;
    m1 0, 1, 2, 3 oder 4 bedeutet;
    n1 0, 1, 2, 3 oder 4 bedeutet;
    Z1 eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2, SO2O, NR34SO2, SO2NR35, SiR36R37 oder
    bedeutet,
    wobei
    R36 und R37 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl bedeuten;
    U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;
    W Sauerstoff oder Schwefel bedeutet;
    V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet, wobei
    R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl oder Cycloalkyl bedeuten;
    Rq voneinander unabhängige Substituenten sind und Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten D1R43 substituiert sein können, oder
    Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können, oder zwei benachbarte Reste
    Z1-Rq gemeinsam mit den diese tragenden C-Atomen einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen bilden können, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe von O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe von Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Oxo substituiert ist, oder
    R33, R35 oder R39 unabhängig voneinander mit dem an Z befindlichen Rq ein 4- bis 8-gliedriges Ringsystem bilden können, in dem eine oder zwei CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können,
    wobei
    R40 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)- Alkanoyl bedeutet;
    R41 und R42 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl bedeuten;
    D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, NR46, SO2NR46, NR46SO2, ONR46, NR46O, NR46CO, CONR46 oder SiR47R48 bedeuten, und k = 0, 1 oder 2 ist, wobei
    R46 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
    R47 und R48 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl bedeuten;
    R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl (C2-C8)- Halogenalkinyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)- Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Halogenalkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C4)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, oder
    R43 und R44 am gleichen C-Atom sitzend gemeinsam eine Oxo- Gruppe bedeuten,
    wobei
    R49 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Halogen-alkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen bedeutet;
    R45 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C2-C4)-Alkoxyalkyl, Phenyl-(C1-C4)-alkyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R50 versehen sein können, wobei
    R50 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Alkylthio, Halogen oder Cyano bedeutet;
    oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt,
  • c) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
    worin
    Y4 direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
    Z2 Sauerstoff, NR51, S(O)m mit m = 0, 1 oder 2 bedeutet;
    Ru und W1-Rt Substituenten des heteroaliphatischen Ringsystems sind, wobei
    Ru Wasserstoff, Halogen, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkanoyloxy, (C1-C4)-Halogenalkanoyloxy, (C1-C4)- Alkylthio oder (C1-C4)-Halogenalkylthio bedeutet;
    W1 direkte Bindung, Sauerstoff, -NR52-, -CO-, -COO-, CONR52-, Schwefel, -C=N-, -C=N-O- oder -NR52O- bedeutet;
    Rt Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können, und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein können, oder
    Rt Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D4R57 substituiert sein können, oder
    Ru und Rt zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome Y4 und Z2 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können,
    wobei
    R51 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkanoyl, (C2-C4)- Halogenalkanoyl, (C1-C4)-Alkoxy- (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-(C1-C4)-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R59 substituiert sein können, oder
    R51 CONR60R61 bedeutet, worin
    R60 und R61 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Phenylgruppe unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R62 substituiert sein kann, und
    R62 und R59 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)- Alkylthio oder Halogen bedeuten;
    R52 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)- Cycloalkyl bedeutet;
    R53 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)- Alkanoyl bedeutet;
    R54 und R55 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl bedeuten;
    R58 Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl, Alkoxy, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R63 versehen sein können;
    R63 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Halogenalkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen sein kann, und das aus Ru und Rt gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei Substituenten D5R64 versehen sein kann, oder das aus Ru und Rt gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten D6R65 versehen sein kann, wobei
    D3, D4, D5 und D6 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, SO2NR66, NR66SO2, NR66O, ONR66, NR66, NR66CO, CONR66 oder SiR67R68 bedeuten und dabei k = 0, 1 oder 2 bedeutet; und
    R56, R57, R64 und R65 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C1-C8)-Alkoxy(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)- Halogenalkoxy(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Halogenalkylthio, (C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C4)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R69 versehen sein können, wobei
    R66 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl und
    R67 und R68 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl bedeuten, und
    R69 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C2-C4)-Halogenalkanoyl sein kann, oder zwei der Reste
    R56, R57, R64, R65, R69, die am gleichen C-Atom sitzen, gemeinsam und jeweils unabhängig voneinander eine Oxo-Gruppe bedeuten.
2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in welcher
A CH und DN⁺R
oder
A Stickstoff und D N+R bedeutet;
R1 Wasserstoff, Methyl, Fluor oder Chlor bedeuten;
R2 und R3 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Amino, (C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)-Dialkylamino, Trimethylsilylethinyl, Methoxycarbonyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, Methoxy, Ethoxy, Halogen, Methoxymethyl oder Cyano bedeuten; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der im Falle des 5-Rings an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefelatom enthalten kann; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefel- oder ein Sauerstoffatom enthalten kann;
X NH oder Sauerstoff bedeutet.
3. Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, in welcher
Y eine Bindung oder eine Methylengruppe ist, die gegebenenfalls mit einem oder zwei (C1-C4)-Alkyl-Resten substituiert ist; und
Z gegebenenfalls wie im Anspruch 1 substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C5- C8)-Cycloalkenyl bedeutet;
Y eine Bindung ist; und
Z (a) eine Gruppe der Formel II bedeutet
worin X1 Sauerstoff;
Ry (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können, wobei R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl bedeuten, und worin darüber hinaus 3 bis 6 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, (C3- C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy oder (C1-C2)-Alkoxycarbonyl substituiert sein können, wobei die wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können,
oder Ry und Rz zusammen ein fünf- oder sechs-gliedriges Ringsystem bilden, in dem eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein kann, wobei R29 Wasserstoff (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Aryl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können,
oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann und
Rz Wasserstoff bedeutet
oder
  • b) eine Gruppe der Formel (III) bedeutet
    worin
    Y1, Y2 und Y3 eine Gruppe der Formel-O-, -S(O)r- bedeutet, wobei r = 0, 1 oder 2 ist oder eine Gruppe der Formel CR31R32 ist, oder Y1 oder Y3 an Stelle einer direkten Bindung stehen, wobei
    R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind;
    m1 1 oder 2 bedeutet;
    n1 1 oder 2 bedeutet;
    Z1 eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2, SO2O, NR34SO2, SO2NR35, SiR36R37 oder
    bedeutet, wobei
    U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;
    W Sauerstoff bedeutet;
    V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet;
    und
    R36 und R37 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl bedeuten;
    R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeuten;
    Rq voneinander unabhängige (C1-C8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten D1R43 substituiert sein kann, oder
    Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können;
    D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, -O-, -S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR46-, -SO2NR46, -NR46SO2-, -ONR46-, -NR46O-, -NR46CO-, -CONR46­ bedeutet, und k = 0,1 oder 2 ist, und wobei
    R46 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
    R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, wobei
    R49 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann;
    oder,
  • c) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
    worin
    Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
    Z2 Sauerstoff bedeutet;
    Ru Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Tirfluormethyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet;
    W1 direkte Bindung, Sauerstoff, -CO-, -COO-, CONR52, Schwefel, -C=N-, -C=N-O- bedeutet und dabei R52 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkanoyl und (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet, und
    Rt wie oben unter (12c) definiert ist.
4. Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, in welcher
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2und R3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, (C2-C3)-Alkenyl, Amino, (C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)-Dialkylamino, (C2-C3)-Chlor- oder -Fluor-alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, Trimethylsilylethinyl, (C1-C3)-Chlor- oder -Fluor-alkyl, Methoxymethyl, Halogen oder Cyano bedeuten; oder
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das Chinazolin- oder Chinolin-System bilden, das im carbocyclischen Teil durch Fluor substituiert sein kann; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Gruppe ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann.
5. Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, in welchen
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2 Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Vinyl, Ethinyl, (C1-C2)-Fluoralkyl oder Methoxymethyl bedeutet;
R3 Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Vinyl, Ethinyl, (C1-C2)-Fluoralkyl, Amino, (C1-C2)-Alkylamino, (C1-C2)-Dialkylamino oder Methoxy, bedeutet; oder für den Fall, daß A Stickstoff bedeutet;
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das Chinazolin-System bilden, das mit einem Fluoratom substituiert sein kann.
6. Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, in welcher
X NH bedeutet;
Y eine Bindung bedeutet; und
Z (a) Cyclopentyl oder Cyclohexyl bedeutet, wobei beide Reste gegebenenfalls wie oben unter (10) substituiert sein können
oder
  • b) eine Gruppe der Formel II bedeutet,
    worin
    X1 Sauerstoff bedeutet;
    Rz Wasserstoff bedeutet;
    oder
  • c) eine Gruppe der Formel III bedeutet,
    worin
    Y1 CH2 bedeutet;
    Y2 CH2 bedeutet;
    Y3 CH2, O oder eine direkte Bindung bedeutet;
    m1 1 bedeutet
    oder
  • d) eine Gruppe der Formel IV bedeutet,
    worin
    Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
    Z2 Sauerstoff bedeutet;
    Ru Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
7. Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, in welcher
Z (a) Cyclohexyl bedeutet, das gegebenenfalls wie oben unter (10)
oder
  • b) eine Gruppe der Formel (II) bedeutet,
    worin
    X1 Sauerstoff bedeutet;
    Rz Wasserstoff bedeutet;
    Ry (C1-C15)-Alkyl, Aryl oder Heterocyclyl im Sinne von heteroaromatisches Ringsystem bedeutet, wobei der Aryl- oder Heterocyclyl-Rest unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein kann und in dem genannten Alkyl-Rest eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und worin darüber hinaus 3 bis 8 Atome dieses gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Alkyl-Restes einen Cyclus bilden können und dieser Alyl-Rest mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann,
    oder
  • c) eine Gruppe der Formel (III) bedeutet,
    worin
    n1 1 oder 2 bedeutet;
    Rq voneinander unabhängig (C1-C8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff- Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten D1R43 substituiert sein kann, oder
    Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können;
    oder
  • d) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
    worin
    Ru Wasserstoff bedeutet;
    Rt (C1-C8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne den angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R66 substituiert sein kann, oder
    Rt Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D4R57 substituiert sein können.
8. Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, in welcher
A CH und D N⁺R
oder
A Stickstoff und D N⁺R bedeutet;
R4 Wasserstoff bedeutet;
R5 Wasserstoff, Halogen, Cyano, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)- Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl bedeutet;
R6 Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Aryl- und Heteroaryl-Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten Z1'-Rq' substituiert sein können, wobei
Z1, eine direkte Bindung, O, OSO2 oder
bedeutet, wobei
U' eine direkte Bindung, oder O bedeutet;
W' Sauerstoff bedeutet;
V' eine direkte Bindung, NR39'oder Sauerstoff bedeutet;
und
R39' Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)- Cycloalkyl bedeutet;
Rq' voneinander unabhängige Substituenten sind und (C1-C20)-Alkyl oder (C2-C20)-Alkenyl bedeutet und gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten D1'R43'substituiert sein kann, oder
Rq' Halogen, Hydroxy, Nitro oder Cyano bedeutet, oder
Rq' Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2' 44' substituiert sein können;
D1' und D2' jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, -O-, -S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR46'-, -SO2NR46'-, -NR46'SO2-, -ONR46'-, -NR46'O-, -NR46'CO-, -CONR46'- bedeutet, und k = 0, 1 oder 2 ist, und wobei
R46' voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
R43'und R44' unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49' versehen sein können, wobei
R49' unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen bedeutet.
9. Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, in welcher
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2 Ethyl oder Methoxymethyl bedeutet;
R3 Chlor, Brom oder Methoxy bedeutet;
R4 Wasserstoff bedeutet;
R5 Wasserstoff bedeutet;
R6 Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Aryl- und Heteroaryl-Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten Z1'-Rq' substituiert sein können, wobei
Z1' eine direkte Bindung, O oder
bedeutet, wobei
U' eine direkte Bindung, oder O bedeutet;
W' Sauerstoff bedeutet;
V' eine direkte Bindung, NR39' oder Sauerstoff bedeutet;
und
R39' Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)- Cycloalkyl bedeutet;
Z1'-Rq' gemeinsam Halogen, Nitro oder Cyano bedeuten, oder
Rq' voneinander unabhängige Substituenten sind und (C1-C12)-Alkyl oder (C2-C12)-Alkenyl bedeutet und gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten R43' substituiert sein kann, oder
Rq' Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2'R44' substituiert sein können;
D2, jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, -O-, -S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR46'-, -SO2NR46,-, -NR46'SO2-, -ONR46'-, -NR46'O-, -NR46' CO-, -CONR46'- bedeutet, und k = 0, 1 oder 2 ist, und wobei
R46' voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
R43' und R44' unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49' versehen sein können, wobei
R49' unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann.
10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (V)
worin G CH oder N bedeutet und R1, R2, R3, X, Y und Z die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Elektrophil der Formel (VI),
worin R4, R5, R6 und E die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und L eine Abgangsgruppe bedeutet, gegebenenfalls unter Zusatz von Salzen umsetzt und das Anion der auf diese Weise erhaltenen Verbindung der Formel I durch andere Anionen ersetzt.
11. Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 und mindestens ein Formulierungsmittel.
12. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 11 enthaltend eine fungizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen.
13. Insektizides, akarizides oder nematizides Mittel gemäß Anspruch 11, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zusammen mit den für diese Anwendungen üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen.
14. Pflanzenschutzmittel, enthaltend eine fungizid, insektizid, akarizid oder nematizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 und mindestens einem weiteren Wirkstoff, vorzugsweise aus der Reihe der Fungizide, Insektizide, Lockstoffe, Sterilantien, Akarizide, Nematizide und Herbizide zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
15. Mittel zur Anwendung im Holzschutz oder als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zusammen mit den für diese Anwendungen üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
16. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder Mittel gemäß Anspruch 11, zur Anwendung als Tierarzneimittel, vorzugsweise bei der Bekämpfung von Endo- oder Ektoparasiten.
17. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 11 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß man den Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen gibt und in eine geeignete Anwendungsform bringt.
18. Verwendung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder Mittels gemäß einem der Ansprüche 11, 12, 14 und 15 als Fungizid.
19. Verwendung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 11, 12 und 15 als Holzschutzmittel oder als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen.
20. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate oder auf Saatgut eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 7, 8, 10 und 14 appliziert.
21. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina und Nematoden, bei welchem man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 11, 13 und 14 appliziert.
22. Verwendung von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 11, 13 und 14 zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina und Nematoden.
23. Saatgut, behandelt oder beschichtet mit einer wirksame Menge eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 11, 12, 14 und 15.
DE19719590A 1997-05-09 1997-05-09 Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel Withdrawn DE19719590A1 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19719590A DE19719590A1 (de) 1997-05-09 1997-05-09 Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
AU74318/98A AU7431898A (en) 1997-05-09 1998-04-24 Substituted heterocyclic nitrogens, methods for producing same and their use as pest control agent
EP98921486A EP0981518A1 (de) 1997-05-09 1998-04-24 Substituierte stickstoff-heterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
PCT/EP1998/002432 WO1998051674A1 (de) 1997-05-09 1998-04-24 Substituierte stickstoff-heterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
JP54872598A JP2001526659A (ja) 1997-05-09 1998-04-24 置換窒素ヘテロ環化合物、その製造方法および農薬としてのその使用
ZA983840A ZA983840B (en) 1997-05-09 1998-05-07 Substituted nitrogen heterocycles their preparations and their use as pesticides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19719590A DE19719590A1 (de) 1997-05-09 1997-05-09 Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19719590A1 true DE19719590A1 (de) 1998-11-12

Family

ID=7829080

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19719590A Withdrawn DE19719590A1 (de) 1997-05-09 1997-05-09 Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0981518A1 (de)
JP (1) JP2001526659A (de)
AU (1) AU7431898A (de)
DE (1) DE19719590A1 (de)
WO (1) WO1998051674A1 (de)
ZA (1) ZA983840B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999059978A1 (en) * 1998-05-20 1999-11-25 Aventis Cropscience Gmbh Substituted nitrogen heterocycles and their use as pesticides

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9816729D0 (en) * 1998-08-01 1998-09-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituted cyclohexylaminopyrimidines

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE588862A (de) * 1959-03-23
NL282004A (de) * 1961-08-25
US3260723A (en) * 1963-08-27 1966-07-12 Parke Davis & Co 4-phenoxy piperidines; alpha4-phenoxy piperideines
JPS54915B2 (de) * 1971-11-19 1979-01-18
DE4208254A1 (de) * 1992-03-14 1993-09-16 Hoechst Ag Substituierte pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel und fungizid
DE4331181A1 (de) * 1993-09-14 1995-03-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
DE4331180A1 (de) * 1993-09-14 1995-03-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
DE4437137A1 (de) * 1994-10-18 1996-04-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Cycloalkylamino- und -alkoxy-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999059978A1 (en) * 1998-05-20 1999-11-25 Aventis Cropscience Gmbh Substituted nitrogen heterocycles and their use as pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
EP0981518A1 (de) 2000-03-01
ZA983840B (en) 1998-11-09
AU7431898A (en) 1998-12-08
JP2001526659A (ja) 2001-12-18
WO1998051674A1 (de) 1998-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0631575B1 (de) Substituierte pyrimidine und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
EP0944605A1 (de) Quartaere stickstoff-heterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
DE19614718A1 (de) Substituierte Pyridine/Pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US5859009A (en) Substituted spiroalkylamino and alkoxy heterocycles, processes for their preparation, and their use as pesticides and fungicides
DE19815026A1 (de) Substituierte Piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
EP0759909A1 (de) Heterocyclylamino- und heterocyclyloxy-cycloalkyl-derivate, ihre herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide
AU712903B2 (en) Cyclohexylamino and cyclohexylalkoxy nitrogen heterocycles, methods of preparing them and their use as pest-control agents and fungicides
EP0892798A1 (de) Substituierte pyridine/pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
DE19647413A1 (de) Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19647402A1 (de) Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE4437137A1 (de) Substituierte Cycloalkylamino- und -alkoxy-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
AU704176B2 (en) Substituted 1,3-dioxan-5-ylamino heterocyclic compounds, processes for their preparation and their use as pest control compositions
DE19719590A1 (de) Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE4438807A1 (de) Heterocyclyl-amino- und Heterocyclyl-oxy-cycloalkenyl-Derivate, ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
DE19741654A1 (de) Substituierte Triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal