DE19710160A1 - Phosphorsäureester als Hochdruckadditive - Google Patents
Phosphorsäureester als HochdruckadditiveInfo
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Description
Nichtwassermischbare Kühlschmierstoffe sind Mineralöle oder synthetische Öle mit
oder ohne Wirkstoffzusätze. Wirkstoffhaltige Kühlschmierstoffe werden auch als
"legierte Kühlschmierstoffe" bezeichnet.
In nichtwassermischbaren Kühlschmierstoffen enthaltene Wirkstoffe dienen
beispielsweise der Verbesserung der Schmierfähigkeit, des Verschleißverhaltens,
des Korrosionsschutzes, der Altersbeständigkeit und des Schaumverhaltens. Art
und Menge der verwendeten Zusätze richten sich nach der Schwere des jeweiligen
Einsatzgebietes. Nichtwassermischbare Kühlschmierstoffe zeichnen sich vor allem
durch gute Schmierfähigkeit und gutes Druckaufnahmevermögen aus.
Bei der Metallbearbeitung kommt es in praktisch allen Fällen zu Festkörperkontakt
zwischen Werkstück und Werkzeug im Gebiet der Mischreibung. Die
Rauhigkeitsspitzen bestimmen das Reibverhalten und den Verschleiß, der sich im
Mischreibungsgebiet befindlichen Reibpartner. Bei direkten metallischen
Berührungen in diesen Zonen können sehr hohe Temperaturen auftreten, die zu
Verschweißungen und zum Herausreißen von Teilchen aus dem Metallgefüge
führen können. Durch den Zusatz von EP-Additiven (Hochdruckadditiven; EP =
extreme pressure) zu dem Basisschmierstoff verändern die sich berührenden und
damit infolge der Reibung erhitzten Stellen der Oberfläche der Reibpartner und
bilden sog. chemische Reaktionsschichten, die günstigere mechanische
Eigenschaften aufweisen.
Zur Gruppe der EP-Additive gehören neben Fettstoffen (Fettsäuren oder
Fettsäureester) chemische Verbindungen, die als wirksames Element Chlor
Phosphor oder Schwefel enthalten. Durch hohe Reibungstemperaturen bilden sich
auf den Metalloberflächen Metallseifen, Metallchloridfilme, Metallphosphit- oder
Metallphosphatfilme und Metallsulfidfilme, die an den Kontaktstellen gut haftende,
leicht scherbare Reaktionsschichten bilden. Die gebildeten Reaktionsschichten sind
solange wirksam, bis sie durch Temperaturerhöhung infolge Reibungswärme
aufgeschmolzen werden.
Die Reaktivität dieser Additive ist somit temperaturabhängig, so daß den
unterschiedlichen Additiven ganz bestimmte Temperaturwirkungsbereiche
zugeordnet werden können. Fettstoffe decken den unteren Temperaturbereich ab.
Sie bilden Metallseifen bzw. werden aufgrund ihres unsymmetrischen
Molekülaufbaus von den Metalloberflächen angezogen und bilden so haftende,
halbfeste Filme, welche die Schmierfähigkeit erhöhen. Ihre Reaktivität reicht bis ca.
200°C. Chlorhaltige Additive wirken in einem Temperaturbereich von ca. 180°C bis
620°C, phosphorhaltigen Additiven wird ein Temperaturwirkungsbereich von 240°C
bis 900°C zugeordnet. Schwefeladditive decken den oberen Temperaturbereich von
ca. 530°C bis über 1000°C ab.
Der Einsatz von Phosphorsäureestern als Schmierstoffzusatz für die Kaltumformung
von Metallen ist bekannt (vergl. EP-A-146 140). Der Einsatz von sauren
Phosphorsäureestern als EP-Komponente wird ebenso in folgenden Patenten
beschrieben: US 2,391,631, US 4,693,839, US 2,285,853, US 4,769,178,
US 4,752,416, US 2,285,854. EP-A-146140 B1 beschreibt den Einsatz von sauren
Phosphorsäuremonoestern als schmierwirksame Komponente.
US 3,657,123 beschreibt Aminsalze von Phosphorsäureestern, aber auch den
Einsatz saurer Phosphorsäureester als EP-Komponente in wassermischbaren
Schmierstoffen.
Bekannt ist auch der Einsatz von öllöslichen Salzen von Aminen mit schwachen
Säuren als EP-Zusätze (vgl. EP-A-391653), unter anderem werden hier auch
Phosphorsäureester genannt.
WO 88103144 beschreibt den Einsatz von öllöslichen Metallsalzen von
Phophorsäureestern als EP-Additive.
Die Gruppe der chlorhaltigen Additive, überwiegend werden dabei die
hochwirksamen Chlorparaffine verwendet, stellen eine weitverbreitete Additivgruppe
dar. Durch ökologische und toxikologische Bedenken wurde von der Oslo and Paris
Commission ein Anwendungsverbot für kurzkettige Chlorparaffine ab 1999 erlassen.
Die bisher bekannten EP-Additive sind in ihrer Wirkung nicht befriedigend oder
weisen wie die Chlorparaffine erhebliche Nachteile in anderer Hinsicht auf.
Somit bestand die Aufgabe, neue EP-Additive zur Verfügung zu stellen, die die
hohe Wirksamkeit der Chlorparaffine aufweisen, aber nicht deren ökologische und
toxikologische Nachteile aufweisen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß der Einsatz von
aminneutralisierten Phosphorsäuremono-/diestergemischen, in denen im Diester
zwei voneinander abweichende Reste innerhalb eines Moleküls zu finden sind bzw.
durch Einsatz von Kombinationen von aminneutralisierten Phosphorsäuremono-
/diestergemischen mit unterschiedlicher Kettenlänge und damit unterschiedlicher
Zersetzungstemperatur als EP-Additive in Mineralöl bessere Ergebnisse liefert als
ein entsprechendes Phosphorsäureesteraminsalz alleine. Auch kann gezeigt
werden, daß Kühlschmierstoffe, die derartige Phosphorsäureesterabmischungen als
EP-Additive enthalten, eine bessere Kühlschmierwirkung erzielen als solche, die
wesentlich größere Mengen chlorhaltige Additive, speziell Chlorparaffine,
enthalten.
Die Erfindung betrifft somit die Verwendung von Gemischen aus einem oder
mehreren Phosphorsäureestern der Formel (I) mit einem oder mehreren Aminen
der Formel (II)
wobei R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C20-Alkylgruppe, vorzugsweise C2-
C13-Alkylgruppe, eine C2-C20-Alkenylgruppe, vorzugsweise C2-C13-Alkenylgruppe,
eine gegebenenfalls durch C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkanol substituierte C6-C10-
Arylgruppe oder eine Alkyl-/Arylpolyethylenglykolethergruppe mit bis zu 18
C-Atomen, vorzugsweise mit 12 bis 18 C-Atomen, R2 eine C1-C20-Alkylgruppe,
vorzugsweise C2-C13-Alkylgruppe, eine C2-C20-Alkenylgruppe, vorzugsweise C2-
C13-Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls durch C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkanol
substituierte C6-C1 0-Arylgruppe oder eine Alkyl-/Arylpolyethylenglykolethergruppe
mit bis zu 18 C-Atomen, vorzugsweise mit 12 bis 18 C-Atomen, R3 bis R5
unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkylgruppe,
vorzugsweise C2-C13-Alkylgruppe, eine C2-C20-Alkenylgruppe, vorzugsweise C2-
C13-Alkenylgruppe, eine C1-C20-Hydroxyalkylgruppe, vorzugsweise C2-C13-
Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C20-Alkylamingruppe, vorzugsweise C2-C13-
Alkylamingruppe oder gegebenenfalls durch C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkanol
substituierte C6-C10-Arylgruppe bedeutet, und wobei zumindest in einem
Phosphorsäureester der Formel (I) R1 nicht gleich R2 ist.
Bei den eingesetzten Gemischen handelt es entweder um eine Kombination aus
Amin und einer Verbindung der Formel (I) mit unterschiedlichen Resten R1 und R2,
oder um eine Kombination aus Amin und mehreren Verbindungen der Formel (I),
wobei, falls in einer Verbindung der Formel (I) R1 und R2 gleich sind, dann in einer
anderen Verbindung der Formel (I) die Reste R1 und R2 unterschiedlich sein
müssen. Auf alle Fälle müssen insgesamt zwei unterschiedliche Reste bei den
Phosphorverbindungen vorliegen.
Unter Hydroxyalkylgruppen sind beispielsweise Monoethanolamin, Diethanolamin
oder Triethanolamin zu verstehen, der Begriff Amine umfaßt auch Diamine. Das zur
Neutralisation verwendete Amin richtet sich nach den eingesetzten
Phosphorsäureestern.
Gut geeignet sind auch Gemische, worin R1 Wasserstoff, eine Butyl- oder
Ethylenglykolgruppe und R2 eine Butyl- oder Ethylenglykolgruppe bedeutet, und
wobei zumindest in einem Phosphorsäureester der Formel (I) R1 nicht gleich R2 ist.
Ganz besonders gut geeignet sind Gemische aus zwei Verbindungen der Formel (I),
worin R1 der einen Verbindung Wasserstoff oder eine Isotridecylgruppe und R2 eine
Isotridecylgruppe, R1 der zweiten Verbindung Wasserstoff, eine Butyl- oder
Ethylenglykolgruppe und R2 eine Butyl- oder Ethylenglykolgruppe bedeuten, und
wobei zumindest in einem Phosphorsäureester der Formel (I) R1 nicht gleich R2 ist.
Das erfindungsgemäße EP-Additiv hat folgende Vorteile:
* sehr hohe Wirksamkeit bei geringen Einsatzkonzentrationen
* es ist frei von Chlor.
* sehr hohe Wirksamkeit bei geringen Einsatzkonzentrationen
* es ist frei von Chlor.
Zur Neutralisation der Phosphorsäureester werden diese vorgelegt und das
entsprechende Amin langsam unter Rühren zugegeben. Die entstehende
Neutralisationswärme wird durch Kühlung abgeführt.
Das erfindungsgemäße EP-Additiv kann unter Zuhilfenahme von Fettstoffen (z. B.
Tallölfettsäure, Ölsäure, etc.) als Lösungsvermittler in die jeweilige Basisflüssigkeit
eingearbeitet werden. Als Basisflüssigkeiten werden naphthenische oder
paraffinische Grundöle, synthetische Öle (z. B. Polyglykole, Mischpolyglykole),
Polyolefine, Carbonsäureester, etc. eingesetzt.
Folgende Produkte wurden für die Untersuchungen herangezogen:
- a) Phosphorsäuremono-/diester mit Butanol bzw. Glykol als
Versterungskomponente
Phosphorgehalt: ca. 19,5% (m/m)
Säurezahl: ca. 600 mg KOH/g
Zersetzungstemperatur (DTA): < 95°C - b) Phosphorsäuremono-/diester mit Isotridecylalkohol als
Veresterungskomponente
Phosphorgehalt: ca. 8,5%(m/m)
Säurezahl: ca. 230 mg KOH/g
Zersetzungstemperatur (DTA): < 150°C - c) Di-(2-ethylhexyl)-amin
pH-Wert (20°C): 9,5
N-Gehalt: 5,81% - d) Chlorparaffin ®Hordaflex SP
Kettenlänge: C14-C17
Chlorgehalt: ca. 56% (m/m)
Viskosität bei 40°C: ca. 1200 mm2/s (DIN 51 550 nach Ubbelohde mit Kapillarviskosimeter) - e) Grundrezeptur: (T. = Gewichtsteile)
1,5 T. Phosphorsäuremono/diester mit Butanol bzw. Glykol als Veresterungskomponente
0,5 T. Phosphorsäuremono/diester mit Isotridecylalkohol als Veresterungskomponente
1,5 T. Di-(2-ethylhexyl)-amin
Säurezahl: ca. 330 mg KOH/g
Phosphorgehalt: 9,57%
14 T. Phosphorsäuremono/diester mit Isotridecylalkohol als
Veresterungskomponente
6 T. Di-(2-ethylhexyl)-amin
20 T. Fettstoff
60 T. naphthenisches Mineralöl
6 T. Di-(2-ethylhexyl)-amin
20 T. Fettstoff
60 T. naphthenisches Mineralöl
9 T. Phosphorsäuremono-/diester mit Butanol/Glykol als
Veresterungskomponente
11 T. Di-(2-ethylhexyl)-amin
20 T. Fettstoff
60 T. naphthenisches Mineralöl
11 T. Di-(2-ethylhexyl)-amin
20 T. Fettstoff
60 T. naphthenisches Mineralöl
5 T. Grundrezept
20 T. Fettstoff
75 T. naphthenisches Mineralöl
20 T. Fettstoff
75 T. naphthenisches Mineralöl
10 T. Grundrezept
20 T. Fettstoff
70 T. naphthenisches Mineralöl
20 T. Fettstoff
70 T. naphthenisches Mineralöl
20 T. Grundrezept
20 T. Fettstoff
60 T. naphthenisches Mineralöl
20 T. Fettstoff
60 T. naphthenisches Mineralöl
30 T. Grundrezept
20 T. Fettstoff
50 T. naphthenisches Mineralöl
20 T. Fettstoff
50 T. naphthenisches Mineralöl
10 T. Chlorparaffin
90 T. naphthenisches Mineralöl
90 T. naphthenisches Mineralöl
20 T. Chlorparaffin
80 T. naphthenisches Mineralöl
80 T. naphthenisches Mineralöl
30 T. Chlorparaffin
70 T. naphthenisches Mineralöl
70 T. naphthenisches Mineralöl
40 T. Chlorparaffin
60 T. naphthenisches Mineralöl
60 T. naphthenisches Mineralöl
50 T. Chlorparaffin
50 T. naphthenisches Mineralöl
50 T. naphthenisches Mineralöl
60 T. Chlorparaffin
40 T. naphthenisches Mineralöl
40 T. naphthenisches Mineralöl
70 T. Chlorparaffin
30 T. naphthenisches Mineralöl
30 T. naphthenisches Mineralöl
80 T. Chlorparaffin
20 T. naphthenisches Mineralöl
20 T. naphthenisches Mineralöl
90 T. Chlorparaffin
10 T. naphthenisches Mineralöl
10 T. naphthenisches Mineralöl
Bei diesem Verfahren wird der Schmierstoff in einem Vierkugelsystem geprüft. Dazu
werden drei Kugeln (Standkugeln) in einem Kugeltopf fest verspannt. Die vierte
Kugel (Laufkugel) wird von einem Kugelhalter, der sich mit einer Drehzahl von 1420
min-1 dreht, gehalten. Diese Drehzahl entspricht einer mittleren
Gleitgeschwindigkeit von 0,542 m/s. Der mit Schmierstoff gefüllte Kugeltopf wird
über einen Hebel mit einer bestimmten Kraft gegen die vierte Kugel gedrückt. Die
vier Kugeln sind dadurch pyramidenförmig angeordnet, so daß an den drei
Berührungspunkten der Laufkugel mit den Standkugeln bei Erhöhung der Last die
Hertz'sche Flächenpressung und somit die Anforderungen an den Schmierstoff
zunimmt. Bestimmt wird die Last, bei der sich die Laufkugel eine Minute lang dreht
ohne mit den Standkugeln zu verschweißen (=Gutlast), bzw. die Last, bei der die
vier Kugeln miteinander verschweißen (Schweißlast). Als Kugelwerkstoff wird der
Wälzlagerstahl 100 Cr 6 mit der Härte von ca. 63 HRC verwendet.
Die Prüfergebnisse sind aus nachstehender Tabelle zu ersehen:
Rezept | |
Gut-/Schweißlast [N] | |
1 | 2200/2400 |
2 | 6500/7000 |
3 | 6000/6500 |
4 | 7000/7500 |
5 | 8500/9000 |
6 | 6500/7000 |
7 | 2600/2800 |
8 | 3000/3200 |
9 | 3400/3600 |
10 | 4400/4600 |
11 | 5000/5500 |
12 | 5500/6000 |
13 | 6500/7000 |
14 | 8000/8500 |
15 | 8500/9000 |
Claims (4)
1. Verwendung von Gemischen aus einem oder mehreren
Phosphorsäureestern der Formel (I) mit einem oder mehreren Aminen der
Formel (II) als Hochdruck-Additive in nichtwassermischbaren
Kühlschmierstoffen
wobei
R1 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkylgruppe, eine C2-C20-Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls durch C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkanol substituierte C6- C10-Arylgruppe oder eine Alkyl/Arylpolyethylenglykol-ethergruppe mit bis zu 18 C-Atomen,
R2 eine C1-C20-Alkylgruppe, eine C2-C20-Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte C6-C10-Arylgruppe oder eine Alkyl-/Arylpolyethylenglykol ethergruppe mit bis zu 18 C-Atomen,
R3 bis R5 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkylgruppe, eine C2-C20-Alkenylgruppe, eine C1-C20-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C20- Alkylamingruppe oder gegebenenfalls durch C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkanol substituierte C6-C10-Arylgruppe bedeuten
und wobei zumindest in einem Phosphorsäureester der Formel (I) R1 nicht gleich R2 ist.
wobei
R1 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkylgruppe, eine C2-C20-Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls durch C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkanol substituierte C6- C10-Arylgruppe oder eine Alkyl/Arylpolyethylenglykol-ethergruppe mit bis zu 18 C-Atomen,
R2 eine C1-C20-Alkylgruppe, eine C2-C20-Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte C6-C10-Arylgruppe oder eine Alkyl-/Arylpolyethylenglykol ethergruppe mit bis zu 18 C-Atomen,
R3 bis R5 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkylgruppe, eine C2-C20-Alkenylgruppe, eine C1-C20-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C20- Alkylamingruppe oder gegebenenfalls durch C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkanol substituierte C6-C10-Arylgruppe bedeuten
und wobei zumindest in einem Phosphorsäureester der Formel (I) R1 nicht gleich R2 ist.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 ein Wasserstoffatom, eine C2-C13-Alkylgruppe, eine C2-C13-Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls durch C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkanol substituierte C6-C10-Arylgruppe oder eine Alkyl-/Arylpolyethylenglykolethergruppe mit 12 bis 18 C-Atomen,
R2 C2-C13-Alkylgruppe, eine C2-C13-Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls durch C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkanol substituierte C6-C10-Arylgruppe oder eine Alkyl-/Arylpolyethylenglykol-ethergruppe mit 12 bis 18 C-Atomen,
R3 bis R5 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C2-C13-Alkylgruppe, eine C2-C13-Alkenylgruppe, eine C2-C13-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C13- Alkylamingruppe oder gegebenenfalls durch C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkanol substituierte C6-C10-Arylgruppe bedeuten,
und wobei zumindest in einem Phosphorsäureester der Formel (I) R1 nicht gleich R2 ist.
R1 ein Wasserstoffatom, eine C2-C13-Alkylgruppe, eine C2-C13-Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls durch C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkanol substituierte C6-C10-Arylgruppe oder eine Alkyl-/Arylpolyethylenglykolethergruppe mit 12 bis 18 C-Atomen,
R2 C2-C13-Alkylgruppe, eine C2-C13-Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls durch C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkanol substituierte C6-C10-Arylgruppe oder eine Alkyl-/Arylpolyethylenglykol-ethergruppe mit 12 bis 18 C-Atomen,
R3 bis R5 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C2-C13-Alkylgruppe, eine C2-C13-Alkenylgruppe, eine C2-C13-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C13- Alkylamingruppe oder gegebenenfalls durch C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkanol substituierte C6-C10-Arylgruppe bedeuten,
und wobei zumindest in einem Phosphorsäureester der Formel (I) R1 nicht gleich R2 ist.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 ein Wasserstoffatom, eine Butylgruppe oder eine Ethylenglykolgruppe und
R2 eine Butylgruppe oder eine Ethylenglykolgruppe bedeutet,
und wobei zumindest in einem Phosphorsäureester der Formel (I) R1 nicht gleich R2 ist.
R1 ein Wasserstoffatom, eine Butylgruppe oder eine Ethylenglykolgruppe und
R2 eine Butylgruppe oder eine Ethylenglykolgruppe bedeutet,
und wobei zumindest in einem Phosphorsäureester der Formel (I) R1 nicht gleich R2 ist.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß zwei
Verbindungen der Formel (I) eingesetzt werden, wobei
R1 der einen Verbindung ein Wasserstoffatom oder eine Isotridecylgruppe und
R2 eine Isotridecylgruppe,
R1 der zweiten Verbindung ein Wasserstoffatom, eine Butylgruppe oder eine Ethylenglykolgruppe und
R2 eine Butylgruppe oder eine Ethylenglykolgruppe bedeutet,
und wobei zumindest in einem Phosphorsäureester der Formel (I) R1 nicht gleich R2 ist.
R1 der einen Verbindung ein Wasserstoffatom oder eine Isotridecylgruppe und
R2 eine Isotridecylgruppe,
R1 der zweiten Verbindung ein Wasserstoffatom, eine Butylgruppe oder eine Ethylenglykolgruppe und
R2 eine Butylgruppe oder eine Ethylenglykolgruppe bedeutet,
und wobei zumindest in einem Phosphorsäureester der Formel (I) R1 nicht gleich R2 ist.
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EP98913630A EP0968260A1 (de) | 1997-03-12 | 1998-03-04 | Phosphorsäureester als hochdruck-additive |
JP53916098A JP2001514689A (ja) | 1997-03-12 | 1998-03-04 | 極圧添加物としての燐酸エステル |
PL33561598A PL187948B1 (pl) | 1997-03-12 | 1998-03-04 | Zastosowanie jako dodatków do pracy przy wysokichciśnieniach estrów kwasu fosforowego |
HU0001588A HUP0001588A3 (en) | 1997-03-12 | 1998-03-04 | Phosphoric acid esters as high-pressure additives |
PCT/EP1998/001196 WO1998040451A1 (de) | 1997-03-12 | 1998-03-04 | Phosphorsäureester als hochdruck-additive |
US09/038,561 US6103675A (en) | 1997-03-12 | 1998-03-11 | Phosphoric esters as extreme pressure additives |
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WO (1) | WO1998040451A1 (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1222593C (zh) * | 1998-08-20 | 2005-10-12 | 国际壳牌研究有限公司 | 可用于液压液中的润滑油组合物 |
SE514315C2 (sv) * | 1998-09-07 | 2001-02-12 | Rolf Skoeld | Ett förfarande för mekanisk bearbetning av en metall, som innehåller koppar eller aluminium |
RU2501847C1 (ru) * | 2012-04-16 | 2013-12-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Алтайский государственный технический университет им. И.И. Ползунова" (АлтГТУ) | Смазочно-охлаждающая жидкость для шлифования плазменных покрытий на никелевой основе |
PL2930229T3 (pl) * | 2014-04-09 | 2021-05-04 | Italmatch Sc, Llc | Niezawierające boru inhibitory korozji do płynów do obróbki metali |
US9828566B2 (en) * | 2015-07-06 | 2017-11-28 | Afton Checmical Corporation | Boron free corrosion inhibitors for metalworking fluids |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2142652A (en) * | 1983-06-10 | 1985-01-23 | Kao Corp | Metal-working compositions |
US4847457A (en) * | 1984-02-24 | 1989-07-11 | Ciba-Geigy Corporation | Methylphosphonic acid amine salt lubricant additives |
US5552068A (en) * | 1993-08-27 | 1996-09-03 | Exxon Research And Engineering Company | Lubricant composition containing amine phosphate |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2285853A (en) * | 1934-02-23 | 1942-06-09 | Du Pont | Lubrication |
US2285854A (en) * | 1934-02-23 | 1942-06-09 | Du Pont | Lubrication |
US2391631A (en) * | 1943-03-05 | 1945-12-25 | Du Pont | Compositions and processes |
US2602049A (en) * | 1948-12-24 | 1952-07-01 | Gulf Oil Corp | Antioxidants for mineral oil lubricants and compositions containing the same |
BE528301A (de) * | 1953-04-24 | |||
US3203895A (en) * | 1962-03-22 | 1965-08-31 | Universal Oil Prod Co | Lubricating oils containing amine salts of phosphates |
US3310489A (en) * | 1964-03-20 | 1967-03-21 | Mobil Oil Corp | Lubricant composition |
US3657123A (en) * | 1970-03-23 | 1972-04-18 | Atlantic Richfield Co | Lubricant compositions |
GB1365943A (en) * | 1970-09-16 | 1974-09-04 | Gaf Corp | Metalworking additive and composition and process for making the same |
FR2130981A5 (de) * | 1971-03-29 | 1972-11-10 | Rhone Poulenc Sa | |
US3979308A (en) * | 1974-03-27 | 1976-09-07 | Texaco Inc. | Lubricant compositions with improved viscosity index |
JPS58104999A (ja) * | 1981-12-18 | 1983-06-22 | Kao Corp | 水分散型金属圧延油組成物 |
JPS60130693A (ja) * | 1983-12-19 | 1985-07-12 | Hitachi Ltd | 金属加工用潤滑油及びその使用方法 |
DE3406427A1 (de) * | 1984-02-22 | 1985-08-29 | Hütögépgyár, Jászberény | Schmiermittel, insbesondere zum schmieren von werkzeugen zum spanlosen verformen |
JPS61213296A (ja) * | 1985-03-19 | 1986-09-22 | Kao Corp | 金属材料の冷間圧延用潤滑油 |
JP2656522B2 (ja) * | 1986-06-13 | 1997-09-24 | ザ ルブリゾル コーポレーション | リン含有の潤滑剤および機能流体組成物 |
EP0287618B1 (de) * | 1986-10-21 | 1992-12-09 | The Lubrizol Corporation | Öllösliche metallsalze von phosphorsäureestern |
US4752416A (en) * | 1986-12-11 | 1988-06-21 | The Lubrizol Corporation | Phosphite ester compositions, and lubricants and functional fluids containing same |
GB8907474D0 (en) * | 1989-04-03 | 1989-05-17 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Lubricant compositions |
US5789358A (en) * | 1995-12-22 | 1998-08-04 | Exxon Research And Engineering Company | High load-carrying turbo oils containing amine phosphate and thiosemicarbazide derivatives |
US5801130A (en) * | 1995-12-22 | 1998-09-01 | Exxon Research And Engineering Company | High load-carrying turbo oils containing amine phosphate and dimercaptothiadiazole derivatives |
-
1997
- 1997-03-12 DE DE19710160A patent/DE19710160A1/de not_active Ceased
-
1998
- 1998-03-04 PL PL33561598A patent/PL187948B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-03-04 EP EP98913630A patent/EP0968260A1/de not_active Withdrawn
- 1998-03-04 JP JP53916098A patent/JP2001514689A/ja active Pending
- 1998-03-04 WO PCT/EP1998/001196 patent/WO1998040451A1/de not_active Application Discontinuation
- 1998-03-04 HU HU0001588A patent/HUP0001588A3/hu unknown
- 1998-03-11 US US09/038,561 patent/US6103675A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2142652A (en) * | 1983-06-10 | 1985-01-23 | Kao Corp | Metal-working compositions |
US4847457A (en) * | 1984-02-24 | 1989-07-11 | Ciba-Geigy Corporation | Methylphosphonic acid amine salt lubricant additives |
US5552068A (en) * | 1993-08-27 | 1996-09-03 | Exxon Research And Engineering Company | Lubricant composition containing amine phosphate |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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