DE19708501A1 - Verwendung von Polymeren zur fettenden Ausrüstung von Leder - Google Patents
Verwendung von Polymeren zur fettenden Ausrüstung von LederInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung spezieller Polymerer auf Basis von
Methoxy(polyethylenglykol)methacrylat zur fettenden Ausrüstung von Leder.
Die Fettung pflanzlich und/oder mineralisch gegerbter Leder bzw. Pelzfelle ist ein
wesentlicher Verfahrensschritt in der Ausrüstung zum gebrauchsfertigen Wertstoff.
Die Form der Fettverteilung in der Hautsubstanz und das Ausmaß der Einbindung
der Fettkomponenten in die Hautsubstanz beeinflussen die Eigenschaften und die
Gebrauchsfähigkeit der Fertigprodukte entscheidend. Es besteht dabei
umfangreiches Fachwissen zu möglichen Interaktionen zwischen den
Fettkomponenten einerseits und der gegerbten, sowie Restgerbstoffe enthaltenden
Hautsubstanz andererseits. Der spezielle Aufbau der Fettungsmittel - beispielsweise
das Ausmaß ihrer lipophilen Gruppen und gegebenenfalls vorliegenden
Reaktivgruppen zur Umsetzung mit geeigneten Reaktivbestandteilen im gegerbten
Leder - bestimmen unter anderem die Dauerhaftigkeit und Wirkung der fettenden
Ausrüstung im praktischen Gebrauch der Leder- und Pelzwaren.
Ein für die Praxis sehr wichtiges Bedürfnis besteht darin, fettende Substanzen bzw.
Ausrüstungsmittel zur Verfügung zu stellen, die in der gegerbten Hautsubstanz so
zuverlässig gebunden werden können, daß eine für die praktischen Bedürfnisse
hinreichende Wasch- und Reinigungsbeständigkeit der Leder- und Pelzwaren
sichergestellt ist. Hochwertige Lederwaren, beispielsweise aus der
Bekleidungsindustrie, sollen dabei sowohl der wäßrig-tensidischen Wäsche als auch
gegebenenfalls einer chemischen Reinigung ohne wesentliche Qualitätseinbuße
zugänglich sein. Schließlich wird für Sonderfälle die weiterführende Bedingung
hinreichender Wasserdichtigkeit des fertig ausgerüsteten Leders gewünscht.
Zum Thema der fettenden Ausrüstung von Leder, worunter - wie in der Praxis
üblich - im Rahmen der vorliegenden Erfindung sowohl die Fettung als auch die
Hydrophobierung von Leder verstanden wird, sei insbesondere auf die Monographie
"Bibliothek des Leders", (Herausgeber: Hans Herfeld; Band 4, S. 59-105;
Frankfurt 1987) verwiesen.
Aus EP-A-372 746 sind amphiphile Copolymere, die aus einem überwiegenden
Anteil wenigstens eines hydrophoben Monomeren und einem untergeordneten
Anteil wenigstens eines copolymerisierbaren hydrophilen Monomeren gebildet sind,
bekannt. Als hydrophobe Monomere sind aufgezählt: langkettige Alkyl(meth)acry
late, langkettige Alkoxy- oder Alkylphenoxy(polyethylen-oxid)-(meth)acry
late, primäre Alkene, Vinylester von lankettigen Alkylcarbonsäuren und
deren Gemische. Die in geringerem Anteil vorliegenden hydrophilen Comonomeren
sind ethylenisch ungesättigte wasserlösliche Säuren oder hydrophile basische
Comonomere. Das Molekulargewicht (Gewichtsmittel) der Copolymeren liegt im
Bereich von 2000 bis 100 000. Die Copolymeren sollen sich zur Hydrophobierung
von Leder eignen.
EP-A-412 389 beschreibt als Mittel zum Hydrophobieren von Leder und Pelzfellen
den Einsatz von Copolymerisaten, die durch radikalische Copolymerisation von (a)
C8-40-Monoolefinen mit (b) ethylenisch ungesättigten C4-8-Dicarbonsäureanhydriden
nach Art einer Substanzpolymerisation bei Temperaturen von 80 bis 300°C zu
Copolymerisaten mit Molmassen von 500 bis 20 000 g/Mol, anschließende
Solvolyse der Anhydridgruppen der Copolymerisate und zumindest partielle
Neutralisation der bei der Solvolyse entstehenden Carboxylgruppen in wäßrigem
Medium mit Basen hergestellt worden sind und die in Form von wäßrigen
Dispersionen oder Lösungen vorliegen.
In der EP-A-418 661 wird zum gleichen Zweck die Verwendung von
Copolymerisaten beschrieben, die (a) 50 bis 90 Gew.-% C8-40-Alkyl(meth)acrylate,
Vinylester von C8-40-Carbonsäuren oder deren Mischungen und (b) 10 bis 50 Gew.-%
monoethylenisch ungesättigte C3-12-Carbonsäuren, monoethylenisch ungesättigte
Dicarbonsäureanhydride, Halbester oder Halbamide von monoethylenisch
ungesattigten C4-12-Dicarbonsäuren, Amide von C3-12-Monocarbonsäuren oder
Mischungen davon einpolymerisiert enthalten und Molmassen von 500 bis
30 000 g/Mol besitzen.
Gegenstand der WO 93/05188 ist die Verwendung wäßriger Dispersionen von
Co-Oligomeren aus der radikalisch ausgelösten Emulsionscopolymerisation von (a)
Halbestern der Maleinsäure mit oleophilen Alkoholen und/oder deren niederen
Alkylenoxidaddukten und (b) Acryl- und/oder Methacrylsäure als amphiphiles
Mittel zur fettenden Ausrüstung von Leder.
WO 94/01587 beschreibt Co-Oligomere auf Basis von (a) Crotonsäureestern und
(b) radikalisch copolymerisierbaren hydrophilen ethylenisch ungesättigten Säuren
und/oder deren Anhydriden zur fettenden Ausrüstung von Leder. Konkret offenbart
sind jedoch nur solche Co-Oligomeren, die durch Umsetzung der beiden
obligatorischen Monomeren in einem organischen Lösungsmittel (Xylol) hergestellt
wurden.
EP-A-583 973 beschreibt spezielle Copolymere zum Wasserabstoßendmachen von
Leder. Diese Copolymeren sollen freie Carboxylatgruppen und Fettalkylgruppen
enthalten und als Monomerbausteine (a) ethylenisch ungesättigte Dicarbonsäuren
und (b) ethylenisch ungesättigte monofunktionelle Verbindungen, zum Beispiel
Maleinsäurehalbester, enthalten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Substanzen für die fettende Ausrüstung
von Leder, Pelzen und dergleichen zur Verfügung zu stellen. Dabei sollten diese
Substanzen insbesondere in der Lage sein, den mit ihnen behandelten Ledern bzw.
Pelzen gute Waschechtheit und gute Reinigungs-Echtheit zu verleihen.
Unter dem Begriff der "fettenden Ausrüstung" ist dabei einerseits die Lederfettung
im engeren Wortsinne zu verstehen, als auch die Hydrophobierung von Leder.
Unter Waschechtheit und Reinigungs-Echtheit ist - wie oben bereits angedeutet und
dem Fachmann geläufig - zu verstehen, daß die mit den entsprechenden Substanzen
behandelten Leder bzw. Pelze durch die entsprechenden Reinigungsoperationen,
z. B. durch das Waschen mit tensidischen Flotten in Waschmaschinen oder die
chemische Reinigung in z. B. Perchlorethylen-haltigen Bädern, hinsichtlich ihrer
Gebrauchseigenschaften nicht oder nicht wesentlich beeinträchtigt werden, also
beispielsweise nur sehr wenig schrumpfen.
Eine weitere Aufgabenstellung war es, daß diese Substanzen dem damit
behandelten, das heißt gelickerten Leder gute Eigenschaften hinsichtlich Weichheit
und Schmalzigkeit verleihen sollten.
Eine weitere Aufgabenstellung war es, daß diese Substanzen gut von Leder
aufgenommen werden und sich insbesondere durch eine hohe
Lickerflottenauszehrung auszeichnen. Der letztgenannte Punkt ist neben der rein
technischen Relevanz auch unter ökologischen Gesichtspunkten von Nutzen.
Eine weitere Aufgabenstellung war es, daß diese Substanzen sich durch eine gute
Lagerstabilität auszeichnen.
Die genannten Aufgaben wurden erfindungsgemäß gelöst durch Polymere auf Basis
von Methoxy(polyethylenglykol)methacrylat.
Dieser Verbindung kommt folgende Struktur zu:
CH2 = C(CH3)COO(CH2-CH2-O)n-CH3
In dieser Formel ist n eine Zahl im Bereich von 1 bis 100.
Der Begriff "Polymer" umfaßt im Rahmen der vorliegenden Erfindung sowohl
Homopolymere, die ausschließlich aus Methoxy(polyethylenglykol)methacry
lat-Bausteinen aufgebaut sind, als auch Copolymere, die neben
Methoxy(polyethylenglykol)methacrylat-Bausteinen auch ein oder mehrere andere
damit copolymersierbare Monomer-Bausteine einpolymerisiert enthalten.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung von Polymeren auf
Basis von Methoxy(polyethylenglykol)methacrylat zur fettenden Ausrüstung von
Leder.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung setzt man ein
Polymer ein, das als Bausteine einpolymerisiert enthält:
- a) Methoxy(polyethylenglykol)methacrylat und
b1) Ester bzw. Estergemische aus Crotonsäure und C10-40-Fettalkoholen und/oder
b2) Acrylsäure und/oder Methacrylsäure und/oder
b3) Ester bzw. Estergemische aus Acrylsäure und/oder Methacrylsäure und C10-40-Fettalkoholen.
Vorzugsweise werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymeren solche
Methoxy(polyethylenglykol)methacrylate eingesetzt, deren Molmassen im Bereich
von 300 bis 2000 und insbesondere 300 bis 500 liegen.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polymeren kann an sich
nach allen dem Polymerfachmann aus dem Stand der Technik bekannten Methoden
erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Polymeren eignen sich insbesondere zur Ausrüstung von
chromgegerbtem Leder. Die guten fettenden bzw. hydrophobierenden Eigenschaften
der erfindungsgemäßen Polymeren beruhen im wesentlichen auf deren amphiphilen
Charakter: Die fettende bzw. wasserabweisende Wirkung der Polymeren wird durch
die in den Polymeren vorhandenen Alkylreste bewirkt, die Verankerung in
Ledergefüge wird dadurch bewirkt, daß die Polymeren Carboxylfunktionen in aus
reichender Anzahl enthalten, daß eine stabile Wechselwirkung zwischen den Car
boxylgruppen des fettenden Polymers und dem in Ledergefüge vorhandenen Chrom
entsteht.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung und sind nicht
einschränkend zu verstehen.
Bisomer MPEG 350 MA: Methoxypolyethylenglykolmonomethacrylat
(Fa. Interorgana Chemiehandel GmbH)
C16/C18-Fettacrylat: Acrylsäureester von C16/C18-Fettalkohol (Fa. Sidobre Sinnova)
V50: 2,2-Azobis(2-amidinopropan)dichlorid (Fa. Wako)
Dehydrophen 100: Anlagerungsprodukt von 10 Mol Ethylenoxid pro Mol Nonylphenol (Fa. Henkel)
C16/C18-Fettacrylat: Acrylsäureester von C16/C18-Fettalkohol (Fa. Sidobre Sinnova)
V50: 2,2-Azobis(2-amidinopropan)dichlorid (Fa. Wako)
Dehydrophen 100: Anlagerungsprodukt von 10 Mol Ethylenoxid pro Mol Nonylphenol (Fa. Henkel)
In einem Reaktionsgefäß mit Rührer, Rückflußkühler und zwei Tropfrichtern
wurden:
650 g dest. H2O, 65 g Bisomer MPEG 350 MA, 30 g C16/C18-Fettacrylat, 5 g Acrylsäure, 25 g Dehydrophen 100 und 0,1 g Mercaptopropionsäure vorgelegt. Der Inhalt des Kolbens wurde auf ca. 90°C erhitzt und folgende Lösungen zugetropft:
650 g dest. H2O, 65 g Bisomer MPEG 350 MA, 30 g C16/C18-Fettacrylat, 5 g Acrylsäure, 25 g Dehydrophen 100 und 0,1 g Mercaptopropionsäure vorgelegt. Der Inhalt des Kolbens wurde auf ca. 90°C erhitzt und folgende Lösungen zugetropft:
- 1. 50 g V 50 gelöst in 250 g destilliertem Wasser, kontinuierlich innerhalb von 5 Stunden.
- 2. 585 g Bisomer MPEG 350 MA, 270 g C16/18-Fettacrylat, 45 g Acrylsäure, 25 g Dehydrophen 100 und 10,9 g Mercaptopropionsäure, kontinuierlich innerhalb von 4 Stunden.
Diese Variante der Herstellung entspricht einer Monomer-Endzusammensetzung
von 65% Bisomer MPEG 350 MA, 30% C16/C18-Fettacrylat und 5% Acrylsäure.
Anschließend wurde bei 90°C über 1 h eine Nachreaktion durchgeführt. Nach dem
Abkühlen wurde das Produkt mit 25%-igem Ammoniak neutralisiert. Die wäßrige
Dispersion hatte einen pH von 7,2 und einen Feststoffanteil von 52,8%.
In einem Reaktionsgefäß mit Rührer, Rückflußkühler und zwei Tropfrichtern
wurden:
480 g dest. H2O, 20 g Isopropanol, 50 g Bisomer MPEG 350 MA, 30 g C16/C18-Fettacrylat, 20 g Acrylsäure, 25 g Dehydrophen 100 und 0,1 g Mercaptopropionsäure vorgelegt.
480 g dest. H2O, 20 g Isopropanol, 50 g Bisomer MPEG 350 MA, 30 g C16/C18-Fettacrylat, 20 g Acrylsäure, 25 g Dehydrophen 100 und 0,1 g Mercaptopropionsäure vorgelegt.
Der Inhalt des Kolbens wurde auf ca. 90°C erhitzt und folgende Lösungen
zugetropft:
- 1. 50 g V 50 gelöst in 250 g destilliertem Wasser, kontinuierlich innerhalb von 5 Stunden.
- 2. 450 g Bisomer MPEG 350 MA, 270 g C16/18-Fettacrylat, 180 g Acrylsäure, 25 g Dehydrophen 100 und 0,9 g Mercaptopropionsäure, kontinuierlich innerhalb von 4 Stunden.
Diese Variante der Herstellung entspricht einer Monomer-Endzusammensetzung
von 50% Bisomer MPEG 350 MA, 30% C16/C18-Fettacrylat und 20%
Acrylsäure.
Anschließend wurde bei 90°C über 1 h eine Nachreaktion durchgeführt. Nach dem
Abkühlen wurde das Produkt mit 25%-igem Ammoniak neutralisiert. Die wäßrige
Dispersion hatte einen pH von 8,5 und einen Feststoffanteil von 47,9%.
In einem Reaktionsgefäß mit Rührer, Rückflußkühler und zwei Tropfrichtern
wurden:
480 g dest. H2O, 20 g Isopropanol, 40 g Bisomer MPEG 350 MA, 30 g C16/C18-Fettacrylat, 30 g Acrylsäure, 25 g Dehydrophen 100 und 0,1 g Mercaptopropionsäure vorgelegt.
480 g dest. H2O, 20 g Isopropanol, 40 g Bisomer MPEG 350 MA, 30 g C16/C18-Fettacrylat, 30 g Acrylsäure, 25 g Dehydrophen 100 und 0,1 g Mercaptopropionsäure vorgelegt.
Der Inhalt des Kolbens wurde auf ca. 90°C erhitzt und folgende Lösungen
zugetropft:
- 1. 50 g V 50 gelöst in 250 g destilliertem Wasser, kontinuierlich innerhalb von 5 Stunden.
- 2. 360 g Bisomer MPEG 350 MA, 270 g C16/18-Fettacrylat, 270 g Acrylsäure, 25 g Dehydrophen 100 und 0,9 g Mercaptopropionsäure, kontinuierlich innerhalb von 4 Stunden.
Diese Variante der Herstellung entspricht einer Monomer-Endzusammensetzung
von 40% Bisomer MPEG 350 MA, 30% C16/C18-Fettacrylat und 30%
Acrylsäure.
Anschließend wurde bei 90°C über 1 h eine Nachreaktion durchgeführt. Nach dem
Abkühlen wurde das Produkt mit 25%-igem Ammoniak neutralisiert. Die wäßrige
Dispersion hatte einen pH von 7,1 und einen Feststoffanteil von 51,0%.
In einem Reaktionsgefäß mit Rührer, Rückflußkühler und zwei Tropfrichtern
wurden:
480 g dest. H2O, 20 g Isopropanol, 30 g Bisomer MPEG 350 MA, 30 g C16/C18-Fettacrylat, 40 g Acrylsäure, 25 g Dehydrophen 100 und 0,1 g Mercaptopropionsäure vorgelegt.
480 g dest. H2O, 20 g Isopropanol, 30 g Bisomer MPEG 350 MA, 30 g C16/C18-Fettacrylat, 40 g Acrylsäure, 25 g Dehydrophen 100 und 0,1 g Mercaptopropionsäure vorgelegt.
Der Inhalt des Kolbens wurde auf ca. 90°C erhitzt und folgende Lösungen
zugetropft:
- 1. 50 g V 50 gelöst in 250 g destilliertem Wasser, kontinuierlich innerhalb von 5 Stunden.
- 2. 270 g Bisomer MPEG 350 MA, 270 g C16/C18-Fettacrylat, 360 g Acrylsäure, 25 g Dehydrophen 100 und 0,9 g Mercaptopropionsäure, kontinuierlich innerhalb von 4 Stunden.
Diese Variante der Herstellung entspricht einer Monomer-Endzusammensetzung
von 30% Bisomer MPEG 350 MA, 30% C16/C18-Fettacrylat und 40%
Acrylsäure.
Anschließend wurde bei 90°C über 1 h eine Nachreaktion durchgeführt. Nach dem
Abkühlen wurde das Produkt mit 25%-igem Ammoniak neutralisiert. Die wäßrige
Dispersion hatte einen pH von 7,3 und einen Feststoffanteil von 50,6%.
In einem Reaktionsgefäß mit Rührer, Rückflußkühler und zwei Tropfrichtern
wurden:
480 g dest. H2O, 20 g Isopropanol, 60 g Bisomer MPEG 350 MA, 10 g C16/C18-Fettacrylat, 30 g Acrylsäure, 25 g Dehydrophen 100 und 0,1 g Mercaptopropionsäure vorgelegt.
480 g dest. H2O, 20 g Isopropanol, 60 g Bisomer MPEG 350 MA, 10 g C16/C18-Fettacrylat, 30 g Acrylsäure, 25 g Dehydrophen 100 und 0,1 g Mercaptopropionsäure vorgelegt.
Der Inhalt des Kolbens wurde auf ca. 90°C erhitzt und folgende Lösungen
zugetropft:
- 1. 50 g V 50 gelöst in 250 g destilliertem Wasser, kontinuierlich innerhalb von 5 Stunden.
- 2. 540 g Bisomer MPEG 350 MA, 90 g C16/18-Fettacrylat, 270 g Acrylsäure, 25 g Dehydrophen 100 und 0,9 g Mercaptopropionsäure, kontinuierlich innerhalb von 4 Stunden.
Diese Variante der Herstellung entspricht einer Monomer-Endzusammensetzung
von 60% Bisomer MPEG 350 MA, 10% C16/C18-Fettacrylat und 30%
Acrylsäure.
Anschließend wurde bei 90°C über 1 h eine Nachreaktion durchgeführt. Nach dem
Abkühlen wurde das Produkt mit 25%-igem Ammoniak neutralisiert. Die wäßrige
Dispersion hatte einen pH von 7,3 und einen Feststoffanteil von 51,5%.
In einem Reaktionsgefäß mit Rührer, Rückflußkühler und zwei Tropfrichtern
wurden:
250 g dest. H2O, 50 g Bisomer MPEG 350 MA, 50 g Acrylsäure und 2 g Mercaptopropionsäure vorgelegt.
250 g dest. H2O, 50 g Bisomer MPEG 350 MA, 50 g Acrylsäure und 2 g Mercaptopropionsäure vorgelegt.
Der Inhalt des Kolbens wurde auf ca. 90°C erhitzt und folgende Lösungen
zugetropft:
- 1. 50 g V 50 gelöst in 250 g destilliertem Wasser, kontinuierlich innerhalb von 5 Stunden.
- 2. 450 g Bisomer MPEG 350 MA, 450 g Acrylsäure und 18 g Mercaptopropionsäure, kontinuierlich innerhalb von 4 Stunden.
Diese Variante der Herstellung entspricht einer Monomer-Endzusammensetzung
von 50% Bisomer MPEG 350 MA und 50% Acrylsäure.
Anschließend wurde bei 90°C über 1 h eine Nachreaktion durchgeführt. Nach dem
Abkühlen wurde das Produkt mit 25%-igem Ammoniak neutralisiert. Die wäßrige
Dispersion hatte einen pH von 7,4 und einen Feststoffanteil von 52,9%.
In einem Reaktionsgefäß mit Rührer, Rückflußkühler und zwei Tropfrichtern
wurden:
750 g dest. H2O, 100 g Bisomer MPEG 350 MA und 0,2 g Mercaptopropionsäure vorgelegt.
750 g dest. H2O, 100 g Bisomer MPEG 350 MA und 0,2 g Mercaptopropionsäure vorgelegt.
Der Inhalt des Kolbens wurde auf ca. 90°C erhitzt und folgende Lösungen
zugetropft:
- 1. 50 g V 50 gelöst in 250 g destilliertem Wasser, kontinuierlich innerhalb von 5 Stunden.
- 2. 900 g Bisomer MPEG 350 MA und 1,8 g Mercaptopropionsäure, kontinuierlich innerhalb von 4 Stunden.
Anschließend wurde bei 90°C über 1 h eine Nachreaktion durchgeführt. Nach dem
Abkühlen hatte das Produkt einen Feststoffanteil von 51,2%.
Bei der anwendungstechnischen Prüfung auf Waschechtheit, Reinigungsechtheit
und Wasserdichtigkeit von Ledern, die mit den Polymeren gemäß den Beispielen 1
bis 7 behandelt worden waren, wurden generell gute Werte erzielt. Die
Wasserdichtigkeit der Leder, die mit den genannten Polymeren behandelt worden
waren, wurde dabei - als Maß für die hydrophobierenden Eigenschaften - mit einem
Balley-Penetrometer gemäß Meßmethode IUP der Internationalen Union der Leder-
Chemiker-Verbände (Kommission für physikalische Lederprüfung) untersucht. Die
Methode ist publiziert in: Das Leder, 1961, 12. Jahrgang, Seiten 36-40. Als
Kenngröße für die Güte der Hydrophibierung diente dabei die Wasserdurchtrittszeit.
Die Stauchung der Leder betrug bei diesen Untersuchungen 15%. Es stellte sich
heraus, daß die genannten Polymere gute Werte in Bezug auf die
Wasserdurchtrittszeiten aufwiesen. Dies ist um so bemerkenswerter, als die
Stauchung der Leder bei dem Penetrometertest auf 15% eingestellt worden war,
was bedeutet, daß die Lederfasern unter diesen Prüfbedingungen sehr hohen
Stauchungskräften ausgesetzt waren.
Claims (3)
1. Verwendung von Polymeren auf Basis von Methoxy(polyethylengly
kol)methacrylat zur fettenden Ausrüstung von Leder.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei man Polymere einsetzt, die als Bausteine
einpolymerisiert enthalten:
- a) Methoxy(polyethylenglykol)methacrylat und
b1) Ester bzw. Estergemische aus Crotonsäure und C10-40-Fettalkoholen und/oder
b2) Acrylsäure und/oder Methacrylsäure und/oder
b3) Ester bzw. Estergemische aus Acrylsäure und/oder Methacrylsäure und C10-40-Fettalkoholen.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei man Polymere auf Basis von
solchen Methoxy(polyethylenglykol)methacrylaten einsetzt, die Molmassen im
Bereich von 300 bis 500 aufweisen.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE1997108501 DE19708501A1 (de) | 1997-03-03 | 1997-03-03 | Verwendung von Polymeren zur fettenden Ausrüstung von Leder |
PCT/EP1998/001012 WO1998039488A1 (de) | 1997-03-03 | 1998-02-21 | Verwendung von polymeren zur fettenden ausrüstung von leder |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1997108501 DE19708501A1 (de) | 1997-03-03 | 1997-03-03 | Verwendung von Polymeren zur fettenden Ausrüstung von Leder |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE19708501A1 true DE19708501A1 (de) | 1998-09-10 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE1997108501 Withdrawn DE19708501A1 (de) | 1997-03-03 | 1997-03-03 | Verwendung von Polymeren zur fettenden Ausrüstung von Leder |
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Country | Link |
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WO (1) | WO1998039488A1 (de) |
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1997
- 1997-03-03 DE DE1997108501 patent/DE19708501A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-02-21 WO PCT/EP1998/001012 patent/WO1998039488A1/de active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
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WO1998039488A1 (de) | 1998-09-11 |
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8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |