DE19707694A1 - Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number
DE19707694A1
DE19707694A1 DE19707694A DE19707694A DE19707694A1 DE 19707694 A1 DE19707694 A1 DE 19707694A1 DE 19707694 A DE19707694 A DE 19707694A DE 19707694 A DE19707694 A DE 19707694A DE 19707694 A1 DE19707694 A1 DE 19707694A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
creatine
ascorbic acid
ascorbates
ascorbate
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19707694A
Other languages
English (en)
Inventor
Ivo Dr Pischel
Stefan Dr Weiss
Christian Prof Dr Me Gloxhuber
Bernd Dr Mertschenk
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
SKW Trostberg AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SKW Trostberg AG filed Critical SKW Trostberg AG
Priority to DE19707694A priority Critical patent/DE19707694A1/de
Priority to US08/898,512 priority patent/US5863939A/en
Priority to ZA981278A priority patent/ZA981278B/xx
Priority to AU67260/98A priority patent/AU6726098A/en
Priority to PCT/EP1998/001104 priority patent/WO1998038183A1/de
Priority to EP98912408A priority patent/EP0971911A1/de
Publication of DE19707694A1 publication Critical patent/DE19707694A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Die vorliegende Anmeldung betrifft Kreatin-ascorbate und deren Herstellung, wobei es sich um wasserfreie oder wasserhaltige Salze der Ascorbinsäure mit Kreatin und Mischungen dieser Salze mit Kreatin oder Ascorbinsäure handelt.
Ascorbinsäure (L-(+)-Ascorbinsäure, Vitamin C, L-3-Keto-threo-2-hexuron­ säure-γ-lacton, (R)-5-[(S)-1,2-Dihydroxy-ethyl]-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-on) ist ein wesentlicher Nahrungsbestandteil zur Erhaltung der menschlichen Gesundheit. Es ist bekannt, daß die Ascorbinsäure oder deren Salze (Ascorbate) wertvolle physiologische, prophylaktische und therapeutische Eigenschaften für die Behandlung von verschiedenen Krankheiten besitzen. Seit der Entdeckung der schwersten Vitamin C- Mangelerkrankung, dem Skorbut und dessen Heilung durch Ascorbinsäure, sind viele interessante Wirkungen dieser Verbindung beschrieben worden.
Die wichtigste Eigenschaft der Ascorbinsäure ist die reversible Oxidation zur Dehydro-L-ascorbinsäure, welche entscheidende Bedeutung für die physiologische Wirkung als Antioxidans hat. Zusammen mit anderen Antioxidantien, wie Carotinen, Glutathionen und Vitamin E wirkt Ascorbinsäure als Fänger für freie Radikale und oxidierende Sauerstoffspezies. Des weiteren vermag Ascorbinsäure das Vitamin E zu regenerieren. Die antioxidierende Wirkung von Ascorbinsäure führt zur Aktivierung des Immunsystems und senkt das Krebsrisiko. Ascorbinsäure beeinflußt den Cholesterin-Stoffwechsel in positiver Weise, was zu einer Verminderung von Gefäß- und besonders Herzgefäßerkrankungen führt.
Wichtig sind auch die Funktionen der Ascorbinsäure als Enzymstimulans oder Cofaktor von Oxygenasen, welche u. a. die Synthese von Dopamin und Carnitin bewirken. Vitamin C wird außerdem bei der Behandlung von Anämien empfohlen, da es die Eisenresorption aus der Nahrung begünstigt (siehe Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed., 1996, Vol. A27, p. 547-559).
Kreatin kommt im Muskel- und Nervengewebe (besonders im ZNS) vor und stellt in Form seines Stoffwechselfolgeprodukts, dem Phosphokreatin, eine Energiereserve des Muskels und des Gehirns dar. Im Nerven- und Herzmuskelgewebe scheint Kreatin eine prophylaktische und therapeutische Wirkung bei Ischämie zu besitzen, wie sie z. B. durch Infarktgeschehen oder prae- und perinatalen Sauerstoffdefizitzuständen auftreten.
Kreatin ist nicht nur eine körpereigene Substanz und ein wertvolles Nahrungsergänzungsmittel, sondern besitzt auch wertvolle therapeutische Eigenschaften. Kreatin ist seit über hundert Jahren als Muskelsubstanz bekannt, wobei es dem Muskel als Energiequelle dient. In einer Reihe von wissenschaftlichen Arbeiten wurde gezeigt, daß die Einnahme von Kreatin zu einer Steigerung der Muskelmasse und Muskelleistung führen kann.
Es gibt auch wissenschaftliche Erkenntnisse, daß die Bauchspeicheldrüse unter Einfluß von Kreatin vermehrt Insulin freisetzt. Insulin fördert die Aufnahme von Glucose und Aminosäuren in die Muskelzelle und regt die Proteinsynthese an. Insulin vermindert auch die Protein-Abbaurate.
Ein prophylaktischer, therapeutischer oder diätetischer Einsatz von Kreatin in den unterschiedlichsten Applikationsformen (oral, intravenös u. a.) setzt eine hohe Bioverfügbarkeit und damit eine gute Wasserlöslichkeit voraus. Diese ist für Kreatin, das als Aminosäurederivat in Form eines inneren Salzes vorliegt, nicht in ausreichendem Maße gegeben.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Salze von Kreatin zu entwickeln, die physiologisch besonders wertvoll sind und gleichzeitig eine gute Wasserlöslichkeit und ausreichende Lagerstabilität besitzen.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß durch die Bereitstellung von Kreatin-ascorbaten der Formel I
(Kreatin)z(Ascorbat)y(H2O)n (I)
gelöst, wobei z = 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 5,
y = 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 5, und
n = 0 bis 20, vorzugsweise 0 bis 2, bedeuten.
Es hat sich nämlich überraschenderweise gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate eine gute Lagerstabilität aufweisen, obwohl sich die bekannten Salze des Kreatins leicht unter Bildung von Kreatinin zersetzen. Da Kreatin als inneres Salz vorliegt und nur eine schwache Base darstellt, konnte nicht damit gerechnet werden, daß man stabile Kreatinsalze mit aciden Enolen herstellen kann. Entsprechend dem Stand der Technik sind nämlich bislang nur Kreatinsalze von starken Di- und Tricarbonsäuren bekannt (vgl. WO 96/04 240), wobei jedoch stark saure Hydrogensalze gebildet werden.
Die erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate der allgemeinen Formel (I) enthalten das physiologisch besonders wertvolle Kreatin-Kation der Formel (II) und das Ascorbat-Anion der Formel (III)
Hierbei können das Kreatin-Kation und das Ascorbat-Anion im Molverhältnis 1 : 1 oder annähernd im Molverhältnis 1 : 1 enthalten sein. Die erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate können darüber hinaus auch Mischungen dieser Salze mit Kreatin oder Ascorbinsäure darstellen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate kann durch relativ einfache Umsetzung von Kreatin mit Ascorbinsäure im Temperaturbereich von -10 bis 90°C, vorzugsweise im Temperaturbereich von 10 bis 30°C, durchgeführt werden. Hierbei werden Kreatin und Ascorbinsäure im Molverhältnis von 100 : 1 bis 1 : 100 und vorzugsweise 5 : 1 bis 1 : 5 umgesetzt. Kreatin kann hierbei in wasserfreier Form als Monohydrat oder als feuchtes Produkt verwendet werden. Die Ascorbinsäure kann als wasserfreie Säure oder in Form einer wäßrigen Lösung eingesetzt werden.
Die Umsetzung kann in Abwesenheit oder in Gegenwart eines Löse- oder Verdünnungsmittels durchgeführt werden, wobei als Löse- oder Verdünnungsmittel eine breite Palette von organischen Lösemitteln geeignet sind. Bevorzugt werden Alkohole (wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Cyclohexanol), Ether (wie Diethylether, Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan, Ethylendimethylether), Ketone (wie Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon), Ester (wie Essigsäuremethylester, Essigsäureethylester, Ameisensäureethylester) oder aliphatische (Pentan, Hexan, Cyclohexan) sowie aromatische Kohlenwasserstoffe (Toluol) oder Mischungen davon verwendet. Die Umsetzung kann hierbei in den bekannten verfahrenstechnischen Apparaten wie in Mischern, Schaufeltrocknern und Rührbehältern erfolgen.
Die Kristallwasser-haltigen Kreatin-ascorbate werden durch Zusatz von Wasser während oder nach der Umsetzung von Ascorbinsäure mit Kreatin oder durch Verwendung von wäßriger Ascorbinsäure erhalten. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es auch möglich, bei oder nach der Herstellung noch andere Stoffe wie pharmazeutische Formulierungshilfsmittel, Vitamine, Mineralstoffe, Spurenelemente, Kohlenhydrate wie Glukose, Dextrose, Maltose, oder Aminosäuren wie L-Carnitin oder andere Nahrungsergänzungsmittel zuzusetzen.
Aufgrund ihrer wertvollen physiologischen Eigenschaften, ihrer hohen Lagerstabilität sowie guten Wasserlöslichkeit und hohen Bioverfügbarkeit eignen sich die erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate hervorragend für therapeutische Anwendungen in der Medizin und als Nahrungsergänzungsmittelzusätze, wobei diese nicht nur die bekannten wertvollen biologischen und medizinischen Eigenschaften von Ascorbaten und von Kreatin besitzen, sondern darüber hinaus überraschenderweise noch deutliche synergistische Effekte aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate eignen sich hierbei in ganz besonderer Weise zur Steigerung des Muskelaufbaus der Kraft im Sportbereich, zur Prophylaxe und Behandlung von Sauerstoffdefizit-Zuständen (Ischämien) und Immunstimulation im Gesundheitsbereich, bei der Behandlung von Muskelatrophien und als Nahrungsergänzungsmittelzusatz.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen.
Beispiele Beispiel 1
17,6 g (0,1 mol) L-Ascorbinsäure und 14,9 g (0,1 mol) Kreatin-Monohydrat werden bei Raumtemperatur in 100 ml Ethylacetat suspendiert. Das Gemisch wird 4 Stunden gerührt. Anschließend wird die weiße, feinkristalline Masse abfiltriert und der Rückstand zweimal mit 25 ml Ethylacetat gewaschen. Das Produkt wird 4 Stunden bei 50°C im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ (<99%). Das Kreatin-ascorbat (1 : 1) schmilzt bei 134 bis 136°C unter Zersetzung (Kapillare).
C10H17N3O8 × 0,28 H2O, ber.: C 38,47%, H 5,68%, N 13,46%; gef.: C 38,40%, H 5,72%, N 13,49%; IR (KBr) [1/cm]: 703, 756, 821, 870, 983, 1027, 1113, 1306, 1395, 1617, 1694, 2362, 2799, 3074, 3343, 3408, 3525; 1H-NMR (D2O, 300 MHz): δ = 2,98 (s, 3H, Me-Kr), 3,69 (s, 2H, CH2-AS), 3,92 (s, 2H, CH2-Kr), 4,00, (t, 1H, CHOH-AS); 4,83 (s, 1H, CH-AS).
Beispiel 2
8,8 g (0,05 mol) L-Ascorbinsäure und 6,6 g (0,05 mol) Kreatin werden bei Raumtemperatur in 50 ml Tetrahydrofuran suspendiert. Das Gemisch wird 2 Stunden gerührt, die feinkristalline Masse abfiltriert und der Rückstand zweimal mit 20 ml Tetrahydrofuran gewaschen. Das Produkt wird 4 Stunden bei 50°C im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Die Ausbeute beträgt 95,4%. Das Kreatin-ascorbat (1 : 1) schmilzt bei 133 bis 135°C unter Zersetzung (Kapillare).
Beispiel 3
17,62 g (0, 1 mol) L-Ascorbinsäure und 6,56 g (0,05 mol) Kreatin werden bei Raumtemperatur in einem Gemisch aus 75 ml Ethylacetat und 75 ml Ethanol suspendiert. Das Gemisch wird 2 Stunden gerührt. Anschließend wird die weiße Kristallmasse abfiltriert und der Rückstand zweimal mit 20 ml des Lösemittelgemisches gewaschen. Das Produkt wird bei 50°C im Vakuumtrockenschrank bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Die Ausbeute beträgt 94,0%. Das Kreatin-ascorbat (1 : 2) schmilzt bei 128 bis 131°C unter Zersetzung (Kapillare).
Beispiel 4
8,8 g (0,05 mol) L-Ascorbinsäure und 14,9 g (0,1 mol) Kreatin-Monohydrat werden bei 30°C in 75 ml Isopropanol suspendiert und das Gemisch 2 Stunden gerührt. Anschließend wird die weiße, feinkristalline Masse abfiltriert und der Rückstand zweimal mit 20 ml Isopropanol gewaschen. Das Produkt wird im Vakuumtrockenschrank bei 50°C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 86,5%. Das Kreatin-ascorbat (2 : 1) schmilzt bei 129 bis 132°C unter Zersetzung (Kapillare).

Claims (8)

1. Kreatin-ascorbate der allgemeinen Formel (I)
(Kreatin)z(Ascorbat)y(H2O)n (I)
wobei z = 1 bis 100
y = 1 bis 100 und
n = 0 bis 20 bedeuten.
2. Kreatin-ascorbate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß z = 1 bis 5, y = 1 bis 5 und n = 0 bis 2 bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung der Kreatin-ascorbate nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Kreatin und Ascorbinsäure im Molverhältnis 100 : 1 bis 1 : 100 bei Temperaturen von -10 bis 90°C umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 10 und 30°C vornimmt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Kreatin zu Ascorbinsäure 5 : 1 bis 1 : 5 beträgt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines Lösemittels durchgeführt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Lösemittel ausgewählt aus der Gruppe Alkohole, Ether, Ketone, Ester, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet.
8. Verwendung von Kreatin-ascorbaten nach den Ansprüchen 1 und 2 zur Steigerung des Muskelaufbaus und der Kraft im Sportbereich, zur Prophylaxe und Behandlung von Sauerstoffdefizit-Zuständen (Ischämien) und Immunstimulation im Gesundheitsbereich, bei der Behandlung von Muskelatrophien und als Nahrungsmittelergänzungszusatz.
DE19707694A 1997-02-26 1997-02-26 Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren Herstellung Withdrawn DE19707694A1 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19707694A DE19707694A1 (de) 1997-02-26 1997-02-26 Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren Herstellung
US08/898,512 US5863939A (en) 1997-02-26 1997-07-22 Creatine ascorbates and a method of producing them
ZA981278A ZA981278B (en) 1997-02-26 1998-02-17 Creatine ascorbates and a method of producing them
AU67260/98A AU6726098A (en) 1997-02-26 1998-02-26 Creatine-ascorbates, production process
PCT/EP1998/001104 WO1998038183A1 (de) 1997-02-26 1998-02-26 Kreatin-ascorbate und verfahren zu deren herstellung
EP98912408A EP0971911A1 (de) 1997-02-26 1998-02-26 Kreatin-ascorbate und verfahren zu deren herstellung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19707694A DE19707694A1 (de) 1997-02-26 1997-02-26 Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19707694A1 true DE19707694A1 (de) 1998-08-27

Family

ID=7821550

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19707694A Withdrawn DE19707694A1 (de) 1997-02-26 1997-02-26 Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren Herstellung

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5863939A (de)
DE (1) DE19707694A1 (de)
ZA (1) ZA981278B (de)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19929995A1 (de) * 1999-06-30 2001-01-11 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten zur Behandlung von Befindlichkeitsstörungen bei Frauen
WO2003071884A1 (de) 2002-02-27 2003-09-04 Degussa Bioactives Gmbh Verbindung, enthaltend kreatin, sowie eine säure-komponente oder/und einen komplex-bildner
DE102004009962A1 (de) * 2004-03-01 2005-09-22 Degussa Ag Verwendung von Guanidin-Verbindungen als physiologisches Stärkungsmittel in Form von Nahrungsergänzungsmitteln, Futtermittelzusätzen, in kosmetischen Zubereitungen und als Pflanzenstärkungsmittel
DE102007004781A1 (de) 2007-01-31 2008-08-07 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung von Guanidinoessigsäure(-Salzen) zur Herstellung eines gesundheitsfördernden Mittels
DE102007030495A1 (de) 2007-06-30 2009-01-15 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der Gedächtnisleistung, der Merkfähigkeit, des Langzeitgedächtnisses und zur Vorbeugung geistiger Ermüdungszustände
DE102007062288A1 (de) 2007-12-21 2009-06-25 Alzchem Trostberg Gmbh Kreatin-Zubereitung und Verfahren zu deren Herstellung
DE102007053369A1 (de) 2007-11-09 2009-07-02 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der männlichen Fruchtbarkeit
US8501810B2 (en) 2004-06-09 2013-08-06 Alzchem Trostberg Gmbh Guanidino acetic acid used as an animal food additive
WO2014198787A1 (en) 2013-06-12 2014-12-18 Anabio Technologies Limited A process for producing microcapsules comprising an active component encapsulated, protected and stabilised within a protein shell
WO2019185408A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Evonik Degussa Gmbh Use of guanidinoacetic acid and/or creatine in aquaculture

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69535104T2 (de) * 1994-11-08 2007-02-08 Avicena Group, Inc., Cambridge Verwendung von kreatin oder kreatinanologen zur behandlung von huntington chorea, morbus parkinson und amyotrophen lateralsklerose
US6242491B1 (en) * 1999-06-25 2001-06-05 Rima Kaddurah-Daouk Use of creatine or creatine compounds for skin preservation
US6211407B1 (en) * 2000-05-03 2001-04-03 Pfanstiehl Laboratories, Inc. Dicreatine citrate and tricreatine citrate and method of making same
US20040067890A1 (en) * 2002-10-04 2004-04-08 Gupta Shyam K. Ascorbic acid salts of organic bases with enhanced bioavailability for synergictic anti-aging and skin protective cosmetic compositions
US6855358B1 (en) * 2002-11-01 2005-02-15 Enhanced Beverages, Llc Process for addition of a nutraceutical to a beverage
US6838562B2 (en) * 2003-04-01 2005-01-04 Sal Abraham Process for preparing a creatine heterocyclic acid salt and method of use
AU2007249811A1 (en) * 2006-05-11 2007-11-22 Avicena Group, Inc. Creatine-ligand compounds and methods of use thereof
WO2008137137A1 (en) * 2007-05-03 2008-11-13 Avicena Group, Inc. Creatine ascorbyl derivatives and methods of use thereof
EP2303040A1 (de) * 2008-06-06 2011-04-06 PhytoLab GmbH & Co. KG Synergistische förderung der aufnahme von ergogenen nährstoffen, wie creatin oder carnitin, durch die zelle mittels estragon

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4590067A (en) * 1984-10-18 1986-05-20 Peritain, Ltd. Treatment for periodontal disease
US4647453A (en) * 1984-10-18 1987-03-03 Peritain, Ltd. Treatment for tissue degenerative inflammatory disease

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1271687B (it) * 1994-08-04 1997-06-04 Flamma Spa Sali organici idrosolubili della creatina
GB9611356D0 (en) * 1996-05-31 1996-08-07 Howard Alan N Improvements in or relating to compositions containing Creatine, and other ergogenic compounds

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4590067A (en) * 1984-10-18 1986-05-20 Peritain, Ltd. Treatment for periodontal disease
US4647453A (en) * 1984-10-18 1987-03-03 Peritain, Ltd. Treatment for tissue degenerative inflammatory disease

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Caplus Abstract: Ref. 1975:563661 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19929995A1 (de) * 1999-06-30 2001-01-11 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten zur Behandlung von Befindlichkeitsstörungen bei Frauen
DE19929995B4 (de) * 1999-06-30 2004-06-03 Skw Trostberg Ag Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten zur Behandlung von Befindlichkeitsstörungen bei Frauen
WO2003071884A1 (de) 2002-02-27 2003-09-04 Degussa Bioactives Gmbh Verbindung, enthaltend kreatin, sowie eine säure-komponente oder/und einen komplex-bildner
DE102004009962A1 (de) * 2004-03-01 2005-09-22 Degussa Ag Verwendung von Guanidin-Verbindungen als physiologisches Stärkungsmittel in Form von Nahrungsergänzungsmitteln, Futtermittelzusätzen, in kosmetischen Zubereitungen und als Pflanzenstärkungsmittel
US8501810B2 (en) 2004-06-09 2013-08-06 Alzchem Trostberg Gmbh Guanidino acetic acid used as an animal food additive
DE102007004781A1 (de) 2007-01-31 2008-08-07 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung von Guanidinoessigsäure(-Salzen) zur Herstellung eines gesundheitsfördernden Mittels
DE102007030495A1 (de) 2007-06-30 2009-01-15 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der Gedächtnisleistung, der Merkfähigkeit, des Langzeitgedächtnisses und zur Vorbeugung geistiger Ermüdungszustände
DE102007053369A1 (de) 2007-11-09 2009-07-02 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung einer eine Kreatin-Komponente enthaltende Zusammensetzung zur Verbesserung der männlichen Fruchtbarkeit
DE102007062288A1 (de) 2007-12-21 2009-06-25 Alzchem Trostberg Gmbh Kreatin-Zubereitung und Verfahren zu deren Herstellung
US8506989B2 (en) 2007-12-21 2013-08-13 Alzchem Trostberg Gmbh Preparation comprising a creatine component, method for the production thereof, and the use thereof
WO2014198787A1 (en) 2013-06-12 2014-12-18 Anabio Technologies Limited A process for producing microcapsules comprising an active component encapsulated, protected and stabilised within a protein shell
WO2019185408A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Evonik Degussa Gmbh Use of guanidinoacetic acid and/or creatine in aquaculture

Also Published As

Publication number Publication date
US5863939A (en) 1999-01-26
ZA981278B (en) 1998-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19707694A1 (de) Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren Herstellung
EP0894083B1 (de) Kreatin-pyruvate und verfahren zu deren herstellung
DE19653225A1 (de) Kreatin-pyruvate und Verfahren zu deren Herstellung
DE2524355C2 (de) Tetrahydropyranderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
EP0402755A2 (de) L-Carnitin-Magnesium-Zitrat
DE2829580C2 (de) 2-Formylchinoxalin-1,4-dioxid-cyanoacetylhydrazon, Verfahren zu seiner Herstellung und Zusammensetzungen mit dieser Verbindung
DE10065478C1 (de) Kreatin/Citronensäure-Verbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE19929993C2 (de) Kreatin-alpha-ketoglutarate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2348334A1 (de) Neue zubereitungsform des n-4- eckige klammer auf 2-(5-chlor-2-methoxybenzamido)aethyl eckige klammer zu -phenyl-sulfonyln&#39;-cyclohexylharnstoffs
DE69912773T2 (de) Nicht hydratisiertes gabapentin polymorph, herstellungsprozess und verwendung zur herstellung von gabapentin pharmazeutischer reinheit.
EP0190676B1 (de) All-cis-1,3,5-Triamino2,4,6-cyclohexantriol-Derivate, ihre Verwendung, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE2725246C2 (de)
WO1998038183A1 (de) Kreatin-ascorbate und verfahren zu deren herstellung
DE2632118C3 (de) Apovincaminolester und Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel
DE10159244A1 (de) Feste und stabile Kreatin/Citronensäure-Zusammensetzung(en) und Kohlenhydrat(e) bzw. deren Hydrate enthaltende Formulierung, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
AT392474B (de) Verfahren zur herstellung von glucosylmoranolin
DE1493618A1 (de) Cumarinderivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2157708B2 (de) ^,ff-Dihalogenbenzaldehyd-lalkyl-3-sulfonylsemicarbazone und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2743944C3 (de) 5-Alkoxy-picolinsäuren, Verfahren zur Herstellung derselben und blutdrucksenkende Arzneimittel, welche diese enthalten
EP0993433B1 (de) Verfahren zur herstellung von calciumpyruvaten
DE2148986B2 (de) Salze der Chondroitinschwefelsäure mit Carboxymethyl-trimethylammoniumhydroxid, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE1947256C3 (de) Orotsäurederivate mit verbesserter Wasserlöslichkeit und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2430510B2 (de) 16,17-Dihydroapovincaminsäureamide, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel, welche diese Verbindungen enthalten
DE2354239C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Methylenglucosen
DE69909960T2 (de) Cyclopropylestern von Alfa-Tocopherol, Vitamin E Derivate und Verfahren zu deren Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
OM8 Search report available as to paragraph 43 lit. 1 sentence 1 patent law
8139 Disposal/non-payment of the annual fee