DE19640202A1 - Cyanacrylat-Klebstoff - Google Patents
Cyanacrylat-KlebstoffInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft einen Cyanacrylat-Klebstoff mit einem Gehalt an 2-Cyano
pentadiensäureester sowie seine Herstellung und Verwendung.
Cyanacrylat-Klebstoffe sind einkomponentige Reaktionsklebstoffe auf der Basis
von monomeren 2-Cyanoacrylsäureestem. Sie haben sich den Markt durch ihre
äußerst schnelle Aushärtung erobert, die je nach Substrat nur wenige Sekunden
erfordert. Die resultierenden Eigenschaften erfüllen viele der in der industriellen
Praxis gestellten Anforderungen. Dennoch sind sie in speziellen Anwendungsfällen
noch verbesserungsbedürftig. So ist z. B. schon bei Temperaturen um 100°C eine
Depolymerisation möglich, weswegen längere Temperaturbelastungen von mehr als
80°C vermieden werden sollten.
Dieses Problem der mangelnden Wärmebelastbarkeit wurde schon mehrfach
beschrieben, zum Beispiel in Joumal of Applied Polymer Science, 42 (1993), S.
1387-1394. Dort wird zunächst die Herstellung und Charakterisierung von Alkyl-2-cyano-2,4-pentadienoaten
und Alkyl-2-cyano-2,4-hexadienoaten sowie von Bis(2-cyano-2,4-hexadienoaten)
beschrieben. Dann wird die Wirkung des Zusatzes von 10
Gew.-% einzelner Alkyl-Ester auf die thermische Stabilität von
Polycyanoacrylsäurepropylester untersucht. Demnach wirkt sich die Erwärmung auf
150°C für eine Stunde nicht nachteilig auf die Festigkeit bei 25°C aus. Ohne
Zusätze sinkt die Festigkeit jedoch auf etwa ein Viertel ihres ursprünglichen Wertes.
Über die Festigkeiten bei der erhöhten Temperatur selbst wird nichts gesagt, ebenso
nicht, wie man sie verbessern kann.
Die WO 94/15907 beschreibt Cyanacrylat-Klebstoffe mit verbesserter Beständigkeit
gegen Wärme und Feuchtigkeit durch Verwendung von linearen Polymeren - z. B.
Polyisobutylen oder Polyalkylmethacrylaten - mit Cyanoacrylat-Endgruppen (siehe
Seite 4 ab Zeile 16 bis Seite 5, Zeile 7 sowie Seite 10 ab Zeile 27 bis Seite 11, Zeile
12). Konkrete Angaben über die Zusammensetzung und die Klebeeigenschaften
werden nicht gemacht.
Daß ein Zusatz von Biscyanoacrylaten zu Cyanacrylat-Klebstoffen zu Problemen
führen kann, ist bekannt, insbesondere zu Problemen bezüglich der Lagerzeit und
der Aushärtungsgeschwindigkeit. Carl J. Buck beschreibt in Journal of Polymer
Science: Polymer Chemistry Edition, Vol. 16, S. 2475-2507 (1978) eine Mischung
aus Cyanoacrylsäure-Isobutylester und Bis(2-cyanoacrylaten). Sie benötigen zur
Initiierung der Polymerisation N,N-Dimethyl-p-toluidin (DMPT). Eine
Zusammensetzung aus 90 Gew.-% Cyanoacrylsäuremethylester und 10%
Octandiol-biscyanoacrylat benötigt zum Aushärten bei 38°C einen Tag (siehe
Seite 2504, letzter Absatz, und Seite 2505).
Ausgehend von diesem Stand der Technik ergab sich als Aufgabe, einen
Cyanacrylat-Klebstoff mit erhöhter Wärmefestigkeit, aber mit praktisch
unverändertem Lagerverhalten und noch akzeptablen Aushärtungszeiten
bereitzustellen.
Die erfindungsgemäße Lösung ist den Patentansprüchen zu entnehmen. Sie besteht
im wesentlichen darin, daß der Cyanacrylat-Klebstoff mit einem Gehalt an 2-Cyanopentadiensäurealkylester
(CPDS-Alkyl) neben mindestens einem üblichen
Monocyanoacrylsäureester auch noch eine wirksame Menge an mindestens einem
Alkylen-bis(2-cyanopentadienoat (Bis-CPD) enthält.
Unter "üblichen Monocyanoacrylsäureester" sind folgende Stoffe der allgemeinen
Formel zu verstehen:
H₂C = C(CN)-CO-O-R (I).
In ihr ist R eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkoxyalkyl-, Aralkyl- oder
Haloalkylgruppe, insbesondere eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-,
iso-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Allyl-, Methallyl-, Crotyl-, Propargyl-,
Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyl-, Cresyl-, 2-Chorethyl-, 3-Chlorpropyl-, 2-Chlorbutyl-,
Trifluorethyl-, 2-Methoxyethyl-, 3-Methoxybutyl- und 2-Ethoxyethylgruppe. Die
vorgenannten Cyanoacrylate sind dem Klebstoffachmann bekannt, vgl. Ullmann′s
Encyclopaedia of Industrial Chemystry, Ba. AI, S. 240, Verlag Chemie Weinheim
(1985) sowie US-PS 3 254 111 und US-PS 3 654 340. Bevorzugte Monomere sind
die Allyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- oder
Butyl-Ester der 2-Cyanoacrylsäure. Die Monocyanoacrylsäureester stellen den
größten Gewichtsanteil der polymerisierbaren Monomeren im Klebstoff dar.
Unter "Bis-CPD" sind Stoffe mit folgender allgemeiner Formel zu verstehen:
[CH₂ = CH - CH = C(CN)-CO-O]₂R¹ (II)
Darin ist R¹ ein verzweigter oder unverzweigter zweiwertiger Alkylen-Rest mit 2
bis 18, insbesondere 2 bis 4 C-Atomen, der auch noch Heteroatome wie Halogene
und Sauerstoff enthalten kann. Vorzugsweise ist R¹ jedoch ein reiner
Kohlenwasserstoff.
Es ist wichtig, daß die Bis-CPD besonders rein sind. Diese Forderung wird erfüllt,
z. B. durch folgende Herstellungs- und Reinigungsmethoden: Grundsätzlich können
die Cyanopentadienate analog der von Gerber (A.H. Gerber, US-Patent 3,316,227
(1967) stammenden Vorschrift erhalten werden. In höherer Reinheit gewinnt man
die Verbindungen jedoch, wenn man in Abweichung von oben erwähnter Methode
das Reaktionsgemisch in einem 4 bis 5fachen Volumen ca. 5%iger Salzsäure
aufnimmt und das entstehende Präzipitat nach erfolgtem Abfiltrieren und Trocknen
an der Luft aus Petrolether umkristallisiert. Die Ausbeuten betragen nach dem
Trocknen im Hochvakuum in der Regel 50 bis 70%. Die mit einem derart
gewonnenen Produkt angesetzten Klebstofformulierungen zeichnen sich durch
höhere Reaktivität - d. h. schnellere Abbindezeiten - und auch bessere Lagerstabilität
aus.
Des weiteren ist es möglich, das gewünschte CPDS-Alkyl/Bis-CPD-Gemisch über
eine Eintopfsynthese, d. h. durch gleichzeitige Reaktion der entsprechenden
Cyanacetate innerhalb eines Ansatzes, zu erhalten.
Unter "CPDS-Alkyl" sind Stoffe mit folgender allgemeiner Formel zu verstehen:
CH₂ = CH-CH = C(CN)-CO-O-R² III
Darin ist R² ein verzweigter oder unverzweigter einwertiger Alkylrest mit 1 bis 10
C-Atomen, insbesondere 1 bis 4, der auch noch Heteroatome wie Halogene und
Sauerstoff enthalten kann. Vorzugsweise ist R² jedoch ein reiner Kohlenwasserstoff.
Es ist wichtig, daß die CPDS-Alkyle besonders rein sind. Diese Forderung wird z. B.
durch die oben beschriebene Herstellungs- und Reinigungsmethode erfüllt.
Die Bis-CPD und CPDS-Alkyle sind als Reinsubstanz bei Raumtemperatur und
Lichteinwirkung ca. 4 Wochen lagerfähig, ohne daß eine signifikante Verfärbung
beobachtbar ist oder sich der Schmelzpunkt ändert.
Bei Lagerung im Kühlschrank - d. h. T <10°C/Dunkelheit - beträgt die Haltbarkeit
mindestens V₂ Jahr. Sie liegt aber vermutlich noch wesentlich höher.
Die Verbindungen sind gegenüber extrem schwachen Basen und Nucleophilen -
z. B. Wasser - stabil; in Gegenwart von mittelstarken bis starken Basen - z. B.
Aminbasen, Phosphane, Alkalilaugen - triff jedoch, den Cyanacrylaten analog,
spontane Polymerisation ein.
Die 2-Cyano-pentadienoate (CPDS-Alkyl und Bis-CPD) sollten vorzugsweise in
einer Menge von bis zu 25 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 15
Gew.-% zugesetzt werden, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Klebstofformulierung.
Das Gewichtsverhältnis CPDS-Alkyl : Bis-CPD kann in weiten Bereichen variieren.
Vorzugsweise sollte es jedoch im Bereich von 4 bis 1/4 : 1, insbesondere von 2 bis
1/2 : 1 liegen.
Der Klebstoff kann Additive enthalten z. B. Weichmacher, Verdicker, Stabilisatoren,
Primer, Farbstoffe usw . . Vorzugsweise enthält der Klebstoff Stabilisatoren, wie z. B.
Hydrochinon und Schwefeldioxid.
Der Klebstoff wird wie üblich durch Mischen der Komponenten hergestellt,
vorzugsweise durch Lösen der jeweiligen Zusätze bei Raumtemperatur.
Die Lagerstabilität der neuen Klebstoffe lag in allen untersuchten Fällen über 3
Monate bei Raumtemperatur bzw. über 3 Tage bei 60°C.
Der erfindungsgemäße neue Cyanoacrylatklebstoff eignet sich besonders für
Verklebungen mit hohen thermischen Anforderungen z. B. zum Verkleben von
elektrischen und elektronischen Bauteilen.
Die Erfindung wird nun anhand von Beispielen im einzelnen erläutert:
- 1. 2-Cyanopentadiensäuremethylester = CPDS-Me
- 2. 2-Cyanopentadiensäureethylester = CPDS-Et
- 3. Teframethylen-bis(2-cyanopentadienat) = TMBCP
- 4. Ethylen-bis(2-cyanopentadienat) = Bis-CPD
- 5. Cyanacrylsäureethylester
- 6. Cyanacrylsäureisopropylester
Die Comonomeren 1 bis 4 wurden gemäß der oben beschriebenen Vorschrift
hergestellt.
Die Comonomeren wurden mittels CHN-Analyse, IR-Spektroskopie und ¹H-NMR
charakterisiert.
Die Zusammensetzung bezüglich der Monomeren ist den Tabellen 1 und 2 zu
entnehmen. Der Zusatz an Comonomeren in Gew.-% bezieht sich auf die fertige
Klebstofformulierung.
Außer den Monomeren enthält der Klebstoff noch folgende Zusätze:
1. 500 ppm Hydrochinon und
2. 10 ppm Schwefeldioxid.
1. 500 ppm Hydrochinon und
2. 10 ppm Schwefeldioxid.
Aus diesen Komponenten kann der erfindungsgemäße Cyanacrylat-Klebstoff
auf übliche Weise hergestellt werden.
Bevorzugt werden sämtliche Komponenten des Klebstoffes bei Raumtemperatur
durch Schütteln oder Rühren in Lösung gebracht.
Der Klebstoff zeigt übliche Viskositäten von ca. 2,2 bis 4,0 mPas (bei
20±0,1°C; nach DIN 54453).
Auch die Lagerzeit ist üblich: Alle angesetzten Proben waren auch nach 3-monatiger
Lagerung bei Raumtemperatur flüssig.
1. Anpreßzeit
Gemeint ist die Abbindezeit an EPDM-Moosgummi; d. h. die Zeitspanne, in der die Fügeteile aneinandergepreßt werden müssen, bis beim Zerreißen der Verklebung Materialbruch auftritt.
Gemeint ist die Abbindezeit an EPDM-Moosgummi; d. h. die Zeitspanne, in der die Fügeteile aneinandergepreßt werden müssen, bis beim Zerreißen der Verklebung Materialbruch auftritt.
2. Zugscherfestigkeit
Die Proben wurden folgendermaßen hergestellt und vorbereitet: Es wurden gereinigte und sandgestrahlte Al-Bleche mit den Dimensionen 25 × 100 mm mit einer Überlappung von 12,5 mm verklebt.
Die Proben wurden folgendermaßen hergestellt und vorbereitet: Es wurden gereinigte und sandgestrahlte Al-Bleche mit den Dimensionen 25 × 100 mm mit einer Überlappung von 12,5 mm verklebt.
Die Proben wurden zunächst 5 Tage im Klimaraum mit 65% relativer
Luftfeuchtigkeit bei 20°C und dann 2 Tage bei 105°C im Wärmeschrank
gelagert.
Die Zugscherfestigkeit wurde bei der angegebenen Temperatur gemäß der
DIN EN 1465. mit einem Vorschub von 10 mm/Min. bestimmt und in N/mm²
angegeben.
Die Ergebnisse sind den Tabellen 1 und 2 zu entnehmen.
Die Versuche zeigen:
- - Die Anpreßzeit wird nur unwesentlich verlängert; sie liegt in allen untersuchten Fällen bei 5 bis 6 Sekunden.
- - Sowohl mono- als auch bifunktionelle Additive verbessern die Zugscherfestigkeit bei erhöhter Temperatur; in den hier aufgeführten Fällen (s. u., Tabelle) liegen die Werte bei kombiniertem Einsatz der Verbindungen deutlich höher, als es eine Summierung der Einzeleffekte erwarten ließe. Somit muß bei den erwähnten Beispielen von einem synergistischen Effekt ausgegangen werden.
Claims (6)
1. Cyanacrylat-Klebstoff auf der Basis eines üblichen Monocyano-acrylsäureesters
mit einem Gehalt an 2-Cyano-pentadiensäureester, gekennzeichnet durch den
Zusatz einer wirksamen Menge mindestens eines Alkylen-bis(2-pentadienoats).
2. Cyanacrylat-Klebstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine
Alkylengruppe mit 2 bis 18 C-Atomen, insbesondere mit 2 bis 4.
3. Cyanacrylat-Klebstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Alkyl-Gruppe
mit 1 bis 10 C-Atomen, insbesondere mit 1 bis 4.
4. Cyanacrylat-Klebstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1, 2 oder 3,
gekennzeichnet durch eine Menge von 2-Cyano-pentadienoaten bis zu 25 Gew.-%,
vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Klebstofformulierung.
5. Cyanacrylat-Klebstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4,
gekennzeichnet durch das Gewichtsverhältnis von 2-Cyano
pentadienalkylsäureester zu Alkylen-bis-(2-pentadienoat) von 4 bis 1/4 : 1,
insbesondere 2 bis 1/2 : 1.
6. Verwendung der Cyanacrylat-Klebstoffe nach mindestens einem der Ansprüche
1 bis 5 zum Verkleben von elektrischen und elektronischen Bauteilen.
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