DE1963673C3 - Water-soluble monoazo dyes, processes for their production and their use for dyeing or printing fiber materials made from native or regenerated cellulose, wool, silk, polyamide or polyurethane - Google Patents
Water-soluble monoazo dyes, processes for their production and their use for dyeing or printing fiber materials made from native or regenerated cellulose, wool, silk, polyamide or polyurethaneInfo
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- DE1963673C3 DE1963673C3 DE19691963673 DE1963673A DE1963673C3 DE 1963673 C3 DE1963673 C3 DE 1963673C3 DE 19691963673 DE19691963673 DE 19691963673 DE 1963673 A DE1963673 A DE 1963673A DE 1963673 C3 DE1963673 C3 DE 1963673C3
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- C09B62/507—Azo dyes
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Description
in welcher R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlen-Stoffatomen oder eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X eine Gruppierung der Formel (2)in which R is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, R 'is a hydrogen atom or an alkyl or alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, X a grouping of the formula (2)
-SO2-CH = CH, (2)-SO 2 -CH = CH, (2)
--SO, —CH,-CH,-Z--SO, --CH, -CH, -Z
(3)(3)
darsSellt, wobei Z einen der in der Beschreibung näher bezeichneten alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest oder die Hydroxylgruppe, und /1 die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten.darsSellt, where Z is one of the inorganic or organic radicals which can be split off under alkaline conditions or the hydroxyl group, and / 1 denotes the numbers 1, 2 or 3.
2. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel (I)2. Process for the preparation of monoazo dyes of the general formula (I)
R'R '
(SO3H)n (1)(SO 3 H) n (1)
3030th
•40• 40
in welcher R eine Alkylgruppe mil 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder eine Alkoxygruppc mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R' ein Wasserstoffatom oder 4ί eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X eine Gruppierung der Formel Bedeutungen haben, diazotiert und mit Sulfonsäuren der Formel (5)in which R is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, R 'a hydrogen atom or 4ί an alkyl or alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, X a grouping of the formula Have meanings, diazotized and with sulfonic acids of the formula (5)
(SO3H)n (SO 3 H) n
(5)(5)
-SO2-CH = CH2 (2)-SO 2 -CH = CH 2 (2)
-SO2-CH2-CH2-Z (3)-SO 2 -CH 2 -CH 2 -Z (3)
darstellt, wobei Z einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest oder die Hydroxylgruppe, und /1 die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein aromatisches Amin der Formel (4)represents, where Z is an inorganic or organic radical which can be split off under alkaline conditions or the hydroxyl group, and / 1 are the numbers 1, 2 or 3, characterized in that an aromatic amine of the formula (4)
in welcher /1 die vorstehend genannte Bedeutung hat, kuppelt, und gegebenenfalls (a) die erhaltenen Farbstoffe der genannten Formel (1), wenn Z die Gruppierung der Formelin which / 1 has the meaning given above, couples, and optionally (a) the obtained Dyes of the formula (1) mentioned when Z is the grouping of the formula
— SO,—CH2-CH,- OH- SO, --CH 2 -CH, - OH
darstellt, durch Behandeln mit einer anorganischen oder organischen Säure oder deren Derivaten, wie beispielsweise Schwefelsäure, Amidosulionsäure, Phosphorsäure, Polyphosphorsäure, Thionylchlorid, Acetylchlorid oder p-Toluol-sulfonsäureäthylester, in Farbstoffe mit der Gruppierung der Formelrepresents, by treatment with an inorganic or organic acid or its derivatives, such as for example sulfuric acid, amidosulionic acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid, thionyl chloride, Acetyl chloride or ethyl p-toluene sulfonate, in dyes with the grouping of the formula
-SO2-CH2-CH2-Z-SO 2 -CH 2 -CH 2 -Z
worin Z einen der in der Beschreibung näher bezeichneten alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest bedeutet, überführt oder (b) die erhaltenen Farbstoffe der genannten Formel (1), wenn Z die Gruppierung der genannten Formel (2) darstellt, durch Umsetzen mit einem Dialkylamin oder einem Alkalithiosulfat in Farbstoffe mit der Gruppierung der Formelwherein Z is one of the inorganic or organic radicals which can be split off under alkaline conditions, or (b) the resulting dyes of the formula (1) mentioned, if Z is the grouping of the formula (2) mentioned , by reaction with a dialkylamine or an alkali thiosulfate into dyes with the grouping of the formula
— SO2- CH2- CH2- N(alkyl)2
beziehungsweise- SO 2 - CH 2 - CH 2 - N (alkyl) 2
respectively
-SO2-CH2-CH2-SSO3H-SO 2 -CH 2 -CH 2 -SSO 3 H
überführt.convicted.
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nalivcr oder regenerierter Cellulose, Wolle, Seide, Polyamid oder Polyurethan.3. Use of the dyes mentioned in claim 1 for dyeing or printing fiber materials made of natural or regenerated cellulose, wool, silk, polyamide or polyurethane.
5050
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche MonoazofarbstolTe. die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel (1)The present invention relates to new water-soluble ones Monoazo dyes. those in the form of the free acids of the general formula (1)
(SO3H)n (1)(SO 3 H) n (1)
entsprechen, in welcher R eine Alkylgruppe mit 1 bis Kohlenstoffatomen oder eine Mkoxygruppe mit 1 bis Kohlenstoffatomen, R' ein Wasserstoffatom oder eineAlkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X eine Gruppierung der Formelcorrespond, in which R is an alkyl group with 1 to Carbon atoms or a mkoxy group with 1 to carbon atoms, R 'a hydrogen atom or an alkyl or alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, X a grouping of the formula
(4)(4)
6565
—SO2-CH=CH2 (2)—SO 2 -CH = CH 2 (2)
-SO2-CH2-CH2-Z (3)-SO 2 -CH 2 -CH 2 -Z (3)
in welcher R, R' und X die Vorstehend genannten darstellt. Wobei Z einen alkalisch abspältbären äfiöf-in which R, R 'and X represent those mentioned above. Where Z is an alkaline-peelable äfiöf-
ganischen oder organischen Rest oder die Hydroxylgruppe, und /i die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man ein aromatisches Amin der Formel (4)ganic or organic residue or the hydroxyl group, and / i denote the numbers 1, 2 or 3, and a process for their preparation by adding a aromatic amine of formula (4)
in welcher R, R' und X die vorstehend genannten Bedeutungen haben, diazotiert und mit Sulfonsäuren der Formel (5}in which R, R 'and X have the meanings given above, diazotized and with sulfonic acids of formula (5}
OHOH
in welcher η die oben angegebene Bedeutung hat, kuppelt, und gegebenenfalls (a) die erhaltenen Farbstoffe der genannten Formel (1), wenn Z die Gruppierung der Formelin which η has the meaning given above, couples, and optionally (a) the resulting dyes of the formula (1) mentioned, when Z represents the grouping of the formula
-SO2-CH2-CH2-OH-SO 2 -CH 2 -CH 2 -OH
darstellt, durch Behandeln mit einer anorganischen oder organischen Säure oder deren Derivaten, wie beispielsweise Schwefelsäure, Amidosulfonsäure, Phosphorsäure, Polyphosphorsäure, Thionylchlorid, Acetylchlorid oder p-ToluoI-suhonsäur-dthylester, in Farbstoffe mit der Gruppierung Jer Formelrepresents, by treatment with an inorganic or organic acid or its derivatives, such as for example sulfuric acid, sulfamic acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid, thionyl chloride, acetyl chloride or p-ToluoI-suhonsäur-dthylester, in Dyes with the grouping Jer formula
-SO2-CH2-CH2-Z-SO 2 -CH 2 -CH 2 -Z
worin Z einen alkalisch abspallbarcn anorganischen oder organischen Rest bedeutet, überführt, oder (b) die erhaltenen Farbstoffe der genannten Formel (1), wenn Z die Gruppierung der genannten Formel (2) darstellt, durch Umsetzen mit einem Dialkylamin oder einem Alkalithiosulfat in Farbstoffe mit der Gruppierung der Formelin which Z denotes an inorganic or organic radical which can be removed under alkaline conditions, or (b) the obtained dyes of the formula (1) mentioned, if Z is the grouping of the formula (2) mentioned represents, by reacting with a dialkylamine or an alkali thiosulfate in dyes with the grouping the formula
— SO2-CH2-CH2-N(alkyl)2
beziehungsweise- SO 2 -CH 2 -CH 2 -N (alkyl) 2
respectively
-SO2-CH2-CH2-SSO3H-SO 2 -CH 2 -CH 2 -SSO 3 H
überführt.convicted.
Als Reste Z, die bei der Einwirkung eines alkalisch wirkenden Mittels abgespalten werden können, kommen beispielsweise Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome, eine AlkylJülfonsäureestergruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder eine Arylsulfonsäurecstergruppe, wie die Phenyl- oder Toluyl-sulfonsäureestergruppe, eine Acyloxygruppe, wie beispielsweise die Acetoxygruppe, ferner die Phenoxygruppe oder eine Dialkylaminogruppe, wie die Dimethyl- oder Diäthylaminogruppe, die Thioschwefelsä'ureestergruppe, Phosphörsäureestergruppe, und insbesondere die Schwefelsäureestergruppe in Betracht.The residues Z, which can be split off when exposed to an alkaline agent, come for example halogen atoms, such as chlorine or bromine atoms, with an alkyl / sulfonic acid ester group 1 to 4 carbon atoms, or an arylsulfonic acid ester group, such as the phenyl or toluyl sulfonic acid ester group, an acyloxy group such as, for example the acetoxy group, also the phenoxy group or a dialkylamino group, such as the dimethyl or Diethylamino group, the thiosulfuric acid ester group, Phosphoric acid ester group, and in particular the sulfuric acid ester group into consideration.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben oder Bedrucken Von stickstofllialtigen natürlichen und synthetischen Fasermateria'icn. wie Wolle, Seide, Polyamid^ und Polyurethanfasermaterialicn, besonders aber zum Färben oder Bedrucken von nativen sowie regenerierten Cellulosefaser^ wie Baumwolle, Zellwolle, Leinen oder Viskosekunstseide. Hier zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe, besonders bei der Verwendung nach den technisch für Reaktivfarbstoffe allgemein gebräuchlichen Vorfahren ein gutes Aufbauvermögen und liefern farbstarke Drucke und Färbungen von beachtlichen Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten, von denen besonders die gutenThe dyes of the invention are suitable for Dyeing or printing of nitrogenous natural and synthetic fiber materials. like wool, Silk, polyamide and polyurethane fiber materials, but especially for dyeing or printing native and regenerated cellulose fibers such as cotton, Viscose rayon, linen or viscose rayon. This is where the dyes according to the invention particularly show when used in accordance with the ancestors generally used industrially for reactive dyes good build-up capacity and provide strong prints and dyeings of considerable manufacturing and Fastness to use, of which especially the good ones
ίο Licht- und Naßechtheitseigenschaften wie Waschechtheit, Wasserechtheit und Schweißechtheit hervorzuheben sind.ίο light and wet fastness properties such as wash fastness, Water fastness and perspiration fastness are to be emphasized.
Den aus der US-Patentschrift 32 02 652 bekannten, nächst vergleichbaren Monuazofarbstoffen sind die verfabrensgemäß erhältlichen Farbstoffe im Aufbau (Verhältnis von Farbstoffkonzentration zur erzielten Farbstärke) im Ziehvermögen, in den Licht- und Wetterechlheiten sowie im Abflecken und Anbluten des Weißfonds bei der Anwendung nach den modernen Druckverfahren auf Cellulosefaseimaterialien überlegen.The next comparable monuazo dyes known from US Pat. No. 32 02 652 are the according to the process available dyes in the structure (ratio of dye concentration to achieved Color strength) in the drawability, in the light and weather problems as well as in staining and bleeding of the white fund when using modern printing processes on cellulose fiber materials think.
Des weiteren besitzen die anmeldungsgemäßen Farbstoffe gegenüber den konstitutionell nächst vergleichbaren Farbstoffen der deutschen Auslegeschrift 1246 906, der japanischen Patentbekanntmachung Sho-44-14 709 und der japanischen Patentbekanntmachung Sho-44-4666 in nicht zu erwartender Weise eine merklich bessere alkalische Schweißechtheit nach DIN 54 020 ihrer Färbungen auf Baumwolle.Furthermore, the dyes according to the application have constitutionally closest comparable ones Dyes of German Auslegeschrift 1246 906, the Japanese patent publication Sho-44-14 709 and Japanese Patent Publication Sho-44-4666 in an unexpected manner a noticeably better alkaline perspiration fastness according to DIN 54 020 of your dyeings on cotton.
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile (GT) zu Volumteilen (VT) wie das Kilogramm zum Liter.In the following examples, parts by weight (GT) are related to parts by volume (VT) like the kilogram to the liter.
31,1 GT 4-Methoxy-1-aminobenzol-S-zi-sulfatoäthylsulfon werden neutral gelöst in 100 GT Wasser und bei 0—5° C diazotiert mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung, 22,4 GT l-Naphthol-4-suIfonsäure werden in 100 GT Wasser neutral gelös.1 und mit der Lösung des Diazoniumsalzes vereinigt. Es wird ein pH-Wert von 5 bis 7 eingehalten und 2 Stunden verrührt. Der MonoazofarbstofT wird durch Zusatz von 15% Siedesalz zur Farbstofflösung ausgesalzen, abgesaugt und gewaschen. Nach Trocknen bei 80 bis 1000C erhält man 61 GT eines etwa 80%igen salzhaltigen Farbstoffes, dem in Form der freien Säure die Formel31.1 pbw of 4-methoxy-1-aminobenzene-S-zi-sulfatoethylsulfone are dissolved neutrally in 100 pbw of water and diazotized at 0-5 ° C with 20 parts by volume of 5 n-sodium nitrite solution, 22.4 pbw of l-naphthol-4- Sulfonic acid are dissolved neutrally in 100 pbw of water. 1 and combined with the solution of the diazonium salt. A pH of 5 to 7 is maintained and the mixture is stirred for 2 hours. The monoazo dye is salted out by adding 15% vacuum salt to the dye solution, filtered off with suction and washed. After drying at 80 to 100 ° C., 61 pbw of an approximately 80% salt-containing dye which, in the form of the free acid, has the formula
OHOH
CH3OCH 3 O
SO,H
OSO1HSO, H
OSO 1 H
zukommt.comes to.
Der Farbstoff ergibt nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Farbemelhoden auf Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasermaterialien sowie auf CeIIulosefasermaterialien klare orangerote Färbungen undThe dye results in the usual color melhodes for reactive dyes on wool, silk, polyamide and polyurethane fiber materials as well as cellulosic fiber materials clear orange-red colorations and
Drucke von ausgezeichnetem Aufbau, die sich durch ihre guten Licht* und Naßechtheiten auszeichnen. Aus langer Flotte angewendet zieht der Farbstoff auf Baumwolle sehr gut auf.Prints with an excellent structure, which are characterized by their good light * and wet fastness properties. the end When used in a long liquor, the dye is absorbed very well on cotton.
Die Drucke zeigen die erwähnte Konturenschürfe haltigen Farbstoffs, dem in Form der freien Säure die und die Reinheit des Weißfonds. FormelThe prints show the mentioned contouring of the dye-containing dye, which is in the form of the free acid and the purity of the white fund. formula
OHOH
5 /!K 5 /! K
-N=N--N = N-
In eine neutrale Lösung von 62,6 GT des Farbstoffs der FormelIn a neutral solution of 62.6 parts by weight of the dye of the formula
CH3OCH 3 O
SO2
CH2-CH2-O-SO3HSO 2
CH 2 -CH 2 -O-SO 3 H
SO3HSO 3 H
in 1000 GT Wasser werden bei 30" C 80 Gewichtsteile Diäthyiamin zugegeben. Dann wird durch Zutropfen von 33gewichtsprozentiger Natronlauge eier pH-Wert auf 12—12,5gestellt und bei Raumtemperatur ^Stunden verrührt. Darauf wird mit 20%iger Salzsäure ein pH-Wert von 5 bis ό eingestellt, mit 20% Kaliumchlorid versetzt und das Reaktionsgemisch auf 5° C gekühlt. Nach 4 Stunden wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und im Vakuum getrocknet.80 parts by weight of diethyiamine are added to 1000 pbw of water at 30 ° C. Then by dropwise addition of 33 weight percent caustic soda egg pH value set to 12-12.5 and at room temperature for 4 hours stirred. A pH of 5 to ό is then set with 20% hydrochloric acid, with 20% potassium chloride added and the reaction mixture was cooled to 5 ° C. After 4 hours the precipitated dye becomes suctioned off and dried in vacuo.
Man erhält 77 GT eines etwa 70%igen Farbstoffs, dem in Form der freien Säure die Formel77 pbw of an approximately 70% strength dye are obtained which, in the form of the free acid, has the formula
OHOH
JOJO
3535
CH2 CH2-NCH 2 CH 2 -N
4040
C2H5 C 2 H 5
zukommt.comes to.
Der Farbstoff liefert in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf Cellulosefasermaterialien klare, rotstichig orange Drucke mit guten Licht- und Naßechtheiten, ausgezeichneter Konturenschärfe und Reinheit des Weißfonds, Druckpasten des Farbstoffs, die alkalisch wirkende Mittel enthalten, haben bei Temperaturen um 20'C eine Haltbarkeit von mehreren Wochen.In the presence of the dye, the dye gives an alkaline effect Medium on cellulose fiber materials clear, reddish orange prints with good light and wet fastness properties, excellent definition and purity of the white ground, printing pastes of the dye that contain alkaline agents, have a shelf life of several at temperatures around 20'C Weeks.
CH3OCH 3 O
10 SO3H
SO1-CH1-CH1-OH 10 SO 3 H
SO 1 -CH 1 -CH 1 -OH
zukommt. In Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Cellulosefasem gedruckt und anschließend thermofixiert ergibt der Farbstoff wasch- und lichtechte Drucke.comes to. Printed on cellulose fibers in the presence of alkaline agents and then printed When thermoset, the dye is washable and lightfast Prints.
Der gemäß Beispiel 3 erhaltene Farbstoff wird im Laufe 1 Stunde in ein Gemisch aus 85 GT Polyphosphorsäure (84—85% P2O5) ur ; 15 GT 80%iger Ortho-phosphorsäure bei einer Temperatur von ! 30° C eingetragen. Es wird 1 bis 2 Stunden nachgerührt bis zur völligen Lösung. Anschließend wird das Reaktionsgemisch in 150 GT Wasser gegossen und 2 Stunden The dye obtained according to Example 3 is in the course of 1 hour in a mixture of 85 pbw of polyphosphoric acid (84-85% P 2 O 5 ) ur; 15 parts by weight of 80% orthophosphoric acid at a temperature of! 30 ° C entered. The mixture is stirred for 1 to 2 hours until it is completely dissolved. The reaction mixture is then poured into 150 GT water and 2 hours
bei 80—900C verrührt. Dann wird mit 20% Kaliumchlorid (bezogen auf das Volumen der Lösung) ausgesalzen und der abgeschiedene Phosphorsäureester des Farbstoffs abgesaugt. Der so erhaltene Farbstoff entspricht in Form der freien Säu/e der Formelstirred at 80-90 0 C. Then it is salted out with 20% potassium chloride (based on the volume of the solution) and the deposited phosphoric acid ester of the dye is filtered off with suction. The dye thus obtained corresponds in the form of the free acid of the formula
OHOH
CH3O -CH 3 O -
CH2-CH2-O-PO3H2 CH 2 -CH 2 -O-PO 3 H 2
5555
23,1 GT 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-/<-oxäthylsulfon werden gelöst in 200 GT Wasser durch Zusatz von 40 GT konz. Salzsäure und bei 0 bis 5 C diazotiert mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung. eo Anschließend werden 22,4 GT l-Naphthol-5-sulfonsaure in 100 GT Wasser neutral gelöst und mit der Lösung des Diazoniumsalzes versetzt, wobei durch Zusatz von kalz. Soda ein pH-Wert von 5 bis 6 eingehalten wird.23.1 parts by weight of 4-methoxy-1-aminobenzene-3 - / <- oxethyl sulfone are dissolved in 200 parts by weight of water by adding 40 parts by weight of conc. Hydrochloric acid and diazotized at 0 to 5 C. with 20 parts by volume of 5 N sodium nitrite solution. eo Then 22.4 pbw of l-naphthol-5-sulfonic acid Dissolved neutral in 100 pbw of water and mixed with the solution of the diazonium salt, whereby through Addition of calc. Soda has a pH of 5 to 6 maintained will.
Nach einigen Stunden wird del* Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzten, abfiltriert und bei 100" C getrocknet. Man erhält 46,5 g eines 90%igen,After a few hours, the dye is salted out with sodium chloride, filtered off and heated to 100.degree dried. 46.5 g of a 90% strength
Der feuchte Filterkuchen wird gelöst in 200 GT Wasser, mit kalz. Soda neutral gestellt und die Lösung sprühgetrocknet. Man erhält 52 GT eines 75%igen Farbstoffs von der oben angegebenen Konstitution der eine ausgezeichnete Löslichkeit im Wasser besitzt. Er liefert nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Applikationsverfahren auf Wolle, Seide, Polyamid-, Polyurethan- und Cellulosefasermaterialien klare gelbstichigrote Färbungen und Drucke von ausgezeichnetem Aufbau und guten Licht- und sehr guten Naßechtheiten. Beim Druck ergeben die Farbstoffe ausgezeichnete Konturenschärfe und Reinheit des Weißfonds The moist filter cake is dissolved in 200 pbw of water with calc. Soda and neutralized the solution spray dried. 52 pbw of a 75% strength dye of the constitution indicated above are obtained which has excellent solubility in water. He delivers according to the usual for reactive dyes Application process on wool, silk, polyamide, polyurethane and cellulose fiber materials, clear yellow-tinged red Dyeings and prints with excellent structure and good light and very good wet fastness properties. When printed, the dyes give excellent definition and purity of the white base
Eine neutrale Lösung von 64 GT des Farbstoffs der FormelA neutral solution of 64 parts by weight of the dye of the formula
CH,CH,
OH SO3HOH SO 3 H
N=NN = N
SO3HSO 3 H
CH2-CH2-O-SO3H
in 2000 GT Wasser werden bei 25 bis 30° C mit konz.CH 2 -CH 2 -O-SO 3 H
in 2000 pbw of water at 25 to 30 ° C with conc.
Natronlauge auf einen pH-Wert von 11 bis 12 gebracht, V2 Stunde verrührt und anschließend wieder auf pH 5 bis 6 gestellt. Es werden 37,5 GT kristallisiertes Natriumthiosulfat zugegeben und 6 Stunden bei 60 bis 65° C verrührt. Durch Zusatz von verdünnter Essigsäure wird dabei der pH-Wert konstant gehalten. Die Farbstofflösung wird heiß filtriert und im Vakuum sprühgetrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, das sich sehr leicht in Wasser löst. In Form der freien Säure entspricht der erhaltene Farbstoff der FormelSodium hydroxide solution brought to a pH of 11 to 12, stirred for 2 hours and then adjusted to pH 5 to 6 again. 37.5 GT of crystallized sodium thiosulfate are added and the mixture is stirred at 60 to 65 ° C. for 6 hours. The pH value is kept constant by adding dilute acetic acid. The dye solution is filtered hot and spray-dried in vacuo. A red powder is obtained which dissolves very easily in water. In the form of the free acid, the dye obtained corresponds to the formula
OH SO3HOH SO 3 H
SO3HSO 3 H
CH2-CH2-S-SO3HCH 2 -CH 2 -S-SO 3 H
Nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Applikationsverfahren liefert der Farbstoff auf Wolle, Seide, Polyamid-, Polyurethan- und Cellulosefasermateriaiien klare rote Färbungen und Drucke von guten Licht- und sehr guten Naßechtheiten. Die Drucke zeigen hervorragende Konturenschärfe und kein Abflecken oder Ausbluten auf den Weißfond.After the application processes customary for reactive dyes, the dye delivers on wool, silk, Polyamide, polyurethane and cellulose fiber materials have clear red dyeings and prints of good quality Light and very good wet fastness properties. The prints show excellent definition and no staining or bleeding on the white ground.
Der gemäß Beispiel 3 erhaltene Farbstoff wird bei Raumtemperatur in 170 GT konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und bis zur völligen Lösung verrührt. Dann wird das Reaktionsgemisch auf 500 GT Eis gerührt und mit 176 GT kalzinierter Soda neutralgestellt. Dabei fallt der Farbstoff teilweise aus. Die Fällung wird durch Zusatz von Kaliumchlorid vervollständigt. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 100°C erhält man 67 GT 65%igen Farbstoff, der in Form der freien Säure der FormelThe dye obtained according to Example 3 is in 170 pbw of concentrated sulfuric acid at room temperature entered and stirred until completely dissolved. Then the reaction mixture to 500 GT Stirred ice and neutralized with 176 pbw of calcined soda. The dye partially precipitates out. the Precipitation is completed by adding potassium chloride. After drying in vacuo at 100 ° C is obtained 67 GT 65% dye, which is in Form of the free acid of the formula
OHOH
15 CH3O 15 CH 3 O
2020th
SO2 SO3HSO 2 SO 3 H
CH2-CH2-O-SO3HCH 2 -CH 2 -O-SO 3 H
entspricht. Er zeigt die gleichen guten Eigenschaften wie der Farbstoff von Beispiel 4. In ähnlicher Weise, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe hergestellt werden. Sie ergeben auf Wolle, Seide, Polyamid- und CeHulosefasermaterialien ebenfalls Färbungen und Drucke mit den bereits erwähnten guten Echtheitseigenschaften.is equivalent to. It shows the same good properties as the dye of Example 4. In a similar way, as described in the preceding examples, those listed in the following table can be used Dyes are produced. They also work on wool, silk, polyamide and CeHulosefibernaterialien Dyeings and prints with the good fastness properties already mentioned.
Diazokomponen teDiazo components
Azokomponente FarbtonAzo component hue
^Methoxy-l-aminobenzol-S-^-sulfatoäthylsuIfon 4-Methoxy-l-aminobenzol-3-/3-sulfatoäthylsulfon 4-Methoxy-l-aminobenzoI-3-/?-sulfatoäthylsuIfon ^Athoxy-l-aminobenzol-S-zS-phosphatoathylsulfon ^ Methoxy-1-aminobenzene-S - ^ - sulfatoethyl sulfone 4-methoxy-1-aminobenzene-3- / 3-sulfatoethyl sulfone 4-methoxy-1-aminobenzoI-3 - /? - sulfatoethyl sulfone ^ Athoxy-l-aminobenzene-S-zS-phosphatoathylsulfon
^Äthoxy-l-aminobenzol-S-^-phosphatoäthylsulfon ^ Ethoxy-l-aminobenzene-S - ^ - phosphatoethylsulfone
^Ätnoxy-l-aminobenzol-S-Zi-phosphatoäthylsulfon ^ Etnoxy-l-aminobenzene-S-Zi-phosphatoethylsulfone
^Methyl-l-aminobenzol-S-ß-thiosuIfatoäthylsulfon ^ Methyl-l-aminobenzene-S-ß-thiosuIfatoethylsulfon
4-Methyl-l-aminobenzol-3-/?-thiosulfatoäthyI-sulfon 4-methyl-1-aminobenzene-3 - /? - thiosulfatoethyl sulfone
4-Methyl-l-aminobcnzoI-3-/?-thiosu]fatoäthylsulfon 4-methyl-1-aminobinzoI-3 - /? - thiosu] fatoethylsulfone
2,4-Dimethoxy-l-aminobenzol-5-/S-sulfatoäthyI-sulfon 2,4-Dimethoxy-1-aminobenzene-5- / S-sulfatoethyl sulfone
2,4-Dimethoxy-l-ammobenzol-5-/S-sulfatoäthy!- sulfon2,4-Dimethoxy-l-ammobenzene-5- / S-sulfatoäthy! - sulfone
!,^Dimethoxy-l-aminobenzol-S-^-sulfatoäthylsulfon !, ^ Dimethoxy-l-aminobenzene-S - ^ - sulfatoethyl sulfone
l-NaphthoI-3-sulfonsäure
l-Naphthol-3,8-disulfonsäure
l-Naphthol-8-suIfonsäure
l-Naphthol-4-sulfonsäure1-naphthol-3-sulfonic acid
l-naphthol-3,8-disulfonic acid
1-naphthol-8-sulfonic acid
l-naphthol-4-sulfonic acid
-Naphthol-5-sulfonsäure-Naphthol-5-sulfonic acid
-Naphthol-S.o-disulfonsäure-Naphthol-S.o-disulfonic acid
l-Naphthol-4-sulfonsäurel-naphthol-4-sulfonic acid
l-NaphthoI-5-sulfonsäure1-naphthol-5-sulfonic acid
l-Naphthol-3,6-disulfonsäurel-naphthol-3,6-disulfonic acid
l-Naphthol-4-sulfonsäurel-naphthol-4-sulfonic acid
l-Naphthol-5-sulfonsäurel-naphthol-5-sulfonic acid
l-Naplithol-3,6-disulfonsäurel-Naplithol-3,6-disulfonic acid
orange
orange
gelbstichigrotorange
orange
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yellowish red
jj
orangeorange
orange
gelbstichigrotorange
yellowish red
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