DE19630068A1 - Neue flüssigkristalline Verbindungen und deren Vorprodukte - Google Patents

Neue flüssigkristalline Verbindungen und deren Vorprodukte

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Description

Wie für formanisotrope Medien bekannt, können beim Erwärmen flüssigkristalline Phasen, sogenannte Mesophasen, auftreten. Die einzelnen Phasen unterscheiden sich durch die räumliche Anordnung der Molekülschwerpunkte einerseits sowie durch die Molekülanord­ nung hinsichtlich der Längsachsen andererseits (G.W. Gray, P.A. Winsor, Liquid Crystals and Plastic Crystals, Ellis Horwood Limited, Chichester 1974). Die nematisch flüssigkristalline Phase zeichnet sich dadurch aus, daß lediglich eine Orientierungsfern­ ordnung durch Parallellagerung der Moleküllängsachsen existiert. Unter der Voraussetzung, daß die die nematische Phase aufbauenden Moleküle chiral sind, entsteht eine sogenannte cholesterische Phase, bei der die Längsachsen der Moleküle eine zu ihnen senk­ rechte, helixartige Überstruktur ausbilden (H. Baessler, Fest­ körperprobleme XI, 1971). Der chirale Molekülteil kann sowohl im flüssigkristallinen Molekül selbst vorhanden sein als auch als Dotierstoff zur nematischen Phase gegeben werden, wobei die cholesterische Phase induziert wird. Dieses Phänomen wurde zuerst an Cholesterolderivaten untersucht (z. B. H. Baessler, M.M. Labes, J. Chem. Phys., 52, 631 (1970); H. Baessler, T.M. Laronge, M.M. Labes, J. Chem. Phys., 51 799 (1969); H. Finkelmann, H. Stegemeyer, Z. Naturforschg. 28a, 799 (1973); H. Stegemeyer, K.J. Mainusch, Naturwiss., 58, 599 (1971), H. Finkelmann, H. Stegemeyer, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 78, 869 (1974)).
Die cholesterische Phase hat bemerkenswerte optische Eigen­ schaften: eine hohe optische Rotation sowie einen ausgeprägten Zirkulardichroismus, der durch Selektivreflexion von zirkular polarisiertem Licht innerhalb der cholesterischen Schicht ent­ steht. Die je nach Blickwinkel unterschiedlich erscheinenden Farben sind abhängig von der Ganghöhe der helixartigen Über­ struktur, die ihrerseits vom Verdrillungsvermögen der chiralen Komponente abhängt. Dabei kann insbesondere durch Änderung der Konzentration eines chiralen Dotierstoffes die Ganghöhe und damit der Wellenlängenbereich des selektiv reflektierten Lichtes einer cholesterischen Schicht variiert werden. Solche cholesterischen Systeme bieten für eine praktische Anwendung interessante Möglichkeiten. So kann durch Einbau chiraler Molekülteile in mesogene Acrylsäureester und Orientierung in der cholesterischen Phase, z. B. nach der Photovernetzung, ein stabiles, farbiges Netzwerk hergestellt werden, dessen Konzentration an chiraler Komponente dann aber nicht mehr verändert werden kann (G. Galli, M. Laus, A. Angelon, Makromol. Chemie, 187, 289 (1986)). Durch Zumischen von nichtvernetzbaren chiralen Verbindungen zu nemati­ schen Acrylsäureestern kann durch Photovernetzung ein farbiges Polymer hergestellt werden, welches noch hohe Anteile löslicher Komponenten enthält (I. Heyndricks, D.J. Broer, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 203, 113 (1991)). Weiterhin kann durch statistische Hydro­ silylierung von Gemischen aus Cholesterolderivaten und acrylat­ haltigen Mesogenen mit definierten zyklischen Siloxanen und anschließende Photopolymerisation ein cholesterisches Netzwerk gewonnen werden, bei dem die chirale Komponente einen Anteil von bis zu 50% an dem eingesetzten Material haben kann; diese Poly­ merisate enthalten jedoch noch deutliche Mengen löslicher Anteile (F.H. Kreuzer, R. Maurer, Ch. Müller-Rees, J. Stohrer, Vortrag Nr. 7, 22. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle, Freiburg, 1993).
In der Anmeldung DE-OS-35 35 547 wird ein Verfahren beschrieben, bei dem eine Mischung cholesterolhaltiger Monoacrylate über eine Photovernetzung zu cholesterischen Schichten verarbeitet werden kann. Allerdings beträgt der Gesamtanteil der chiralen Komponente in der Mischung ca. 94%. Als reines Seitenkettenpolymer ist ein solches Material zwar mechanisch nicht sehr stabil, eine Erhöhung der Stabilität kann aber durch hochvernetzende Verdünnungsmittel erreicht werden.
Neben oben beschriebenen nematischen und cholesterischen Netz­ werken sind auch smektische Netzwerke bekannt, welche ins­ besondere durch Photopolymerisation/Photovernetzung von smektisch flüssigkristallinen Materialien in der smektisch flüssig­ kristallinen Phase hergestellt werden. Die hierfür verwendeten Materialien sind in der Regel symmetrische, flüssigkristalline Bisacrylate, wie sie z. B. D.J. Broer und R.A.M. Hikmet, Makromol. Chem., 190, 3201-3215 (1989) beschrieben haben. Diese Materialien weisen aber sehr hohe Klärtemperaturen von < 120°C auf, so daß die Gefahr einer thermischen Polymerisation gegeben ist. Durch Zumischen chiraler Materialien können beim Vorliegen einer Sc-Phase piezoelektrische Eigenschaften erzielt werden (R.A.M. Hikmet, Macromolecules 25, S. 5759, 1992).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war die Herstellung neuer flüssigkristalliner Materialien, die allein oder in Mischungen mit anderen Flüssigkristallen breite flüssigkristalline Phasen­ bereiche und hohe Klärtemperaturen aufweisen oder induzieren.
Die Erfindung betrifft nun Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der die Reste
A Spacer,
r 0 oder 1, die Reste
M unabhängig voneinander gegebenenfalls substituierte aliphatische, aromatische, heteroaliphatische oder heteroaromatische Ringsysteme,
n und m unabhängig voneinander 0, 1 oder 2,
X O, S, COO, OCOO, CONH oder CONR,
R C₁- bis C₄-Alkyl, die Reste
Y unabhängig voneinander O, S, COO, OCO, OCOO, CONH, NHCO, CONR, NRCO oder eine direkte Bindung und die Gruppen
Z unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyan oder eine poly­ merisierbare Gruppe sind.
Als Spacer A können alle für diesen Zweck bekannten Gruppen verwendet werden; üblicherweise sind die Spacer über Carbonat-, Ester- oder Ethergruppen oder eine direkte Bindung mit M oder Z verknüpft, d. h. die Reste Y entsprechen vorzugsweise einer direk­ ten Bindung, O, S, COO oder OCOO. Die Spacer enthalten in der Re­ gel 2 bis 30, vorzugsweise 2 bis 12 C-Atome und können in der Kette z. B. durch O, S, NH, NR, COO, OCO, CO oder OCOO unterbro­ chen sein. Als Substituenten für die Spacerkette kommen dabei noch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy oder C₁- bis C₄-Alkyl in Betracht.
Repräsentative Spacer sind beispielsweise:
(CH₂)p, (CH₂CH₂O)qCH₂CH₂, CH₂CH₂SCH₂CH₂, CH₂CH₂NHCH₂CH₂,
wobei
q 1 bis 3 und
p 1 bis 12 sind.
Die Reste M sind in der Regel nicht aromatisch oder aromatisch carbocyclische oder heterocyclische, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy oder Nitro substituierte Ringsysteme, die z.B folgenden Grundstrukturen entsprechen:
Besonders bevorzugt sind als Gruppen (M-Y)n z.B:
Besonders bevorzugt für M sind z. B.:
Von besonderer Bedeutung sind weiterhin Verbindungen, bei denen n und m in der Summe maximal 3 sind, X O, S, COO oder OCOO ist und Z Wasserstoff, Vinyl, Methylvinyl, Chlorvinyl, NCO, OCN oder
bedeutet.
Der Rest Z-Y-Ar-(Y-M)n-X entspricht insbesondere auch einer C₁- bis C₁₂-Alkoxygruppe, die gegebenenfalls eine polymerisierbare Gruppe trägt.
Die Erfindung betrifft weiterhin die neuen Verbindungen der For­ mel
in der
T Wasserstoff oder C₁- bis C₁₂-Alkyl und
T¹ Hydroxy, Chlor oder Brom sind.
Die erfindungsgemäßen Einheiten Z-Y-Ar-(Y-M)n-, in denen Z, Y, Ar und M die oben angegebene Bedeutung haben, sind durch allgemein bekannte Syntheseverfahren, wie sie beispielsweise in der DE-A 39 17 196 beschrieben sind, zugänglich.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich insbesondere zur Verwendung in elektro-optischen Anzeigeelementen, als chiraler Dotierstoff für nematische oder cholesterische Flüssigkristalle zur Erzeugung farbig reflektierender Schichten oder zur Herstel­ lung von flüssigkristallin cholesterisch geordneten Pigmenten.
Beispiel 1 Herstellung von 4,5,7-Trifluoro-6-methoxybenzo-[b]-thio­ phen-2-carbonsäure
Eine Mischung von 0,5 g (2 mmol) 4,5,6,7-Tetrafluoro­ benzo-[b]-thiophen-2-carbonsäure, 0,96 ml 28%ige Natrium­ methanolatlösung in Methanol und 5 ml Dimethylformamid (DMF) wer­ den 25 h unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird Wasser zum Reaktionsgemisch gegeben und mit konzentrierter Salzsäure sauer gestellt.
Der ausgefallene Feststoff wird in 100 ml Dichlormethan aufgenom­ men und über MgSO₄ getrocknet. Nach dem Abfiltrieren wird die Lösung im Vakuum eingeengt und der Rückstand mit einem Überschuß von Diazomethan, gelöst in Ether, versetzt. Die Lösung wird ein­ geengt und der Rückstand säulenchromatografisch gereinigt (Kieselgel 60, Hexan : Dichlormethan = 1 : 1). Man erhält 0,55 g des Methylesters der oben genannten Säure (99% d. Th.). Der Methyl­ ester wird anschließend mit NaOH in Ethanol hydrolysiert. Die Säure wird durch Ansäuern mit konz. HCl ausgefällt und durch Sub­ limation gereinigt.
Beispiel 2 Herstellung von 4,5,7-Trifluoro-6-ethoxybenzo-[b]-thio­ phen-2-carbonsäure
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1. Es werden jedoch 1,2 ml einer 28%igen Natriummethanolatlösung in Ethanol bei der Reaktion eingesetzt.
Die Ausbeute nach Aufarbeitung und Reinigung betrug 0,28 g, was 97% Ausbeute, bezogen auf 0,25 g eingesetzte 4,5,6,7-Tetra­ fluoro-6-benzo-[b]-thiophene-2-carbonsäure entspricht.
Beispiel 3 Herstellung von 4,5,7-Trifluoro-6-butoxybenzo-[b]-thio­ phen-2-carbonsäure
Eine Mischung von 4,5,6,7-Tetrafluorobenzo-[b]-thiophen-2-carbon­ säure (0,50 g; 2 mmol), Natriumhydroxid (0,56 g; 10 mmol) und Butanol (12 ml) wird 25 h unter Rückfluß erhitzt. Die Aufarbei­ tung der Reaktionsmischung erfolgt analog Beispiel 1.
Ausbeute: 0,30 g 77% d. Th.
Phasenverhalten: K 120 N 141,8 I
Beispiel 4 Herstellung von 4,5,7-Trifluoro-6-butoxybenzo-[b]-thio­ phen-2-carbonsäure-(4-cyanphenyl)-ester
3,04 g (0,01 mol) 4,5,7-Tetrafluor-6-butoxybenzo-[b]-thio­ phen-2-carbonsäure und 1,19 g (0,01 mol) 4-Cyanphenol werden in 50 ml Methylenchlorid gelöst. Zu dieser Lösung werden bei 0°C 5,15 g (0,025 mol) Dicyclohexylcarbodiimid und 0,305 g (0,0025 mol) Dimethylaminopyridin gelöst in Methylenchlorid gege­ ben. Die Reaktionsmischung rührt 14 h bei Raumtemperatur. Zur Aufarbeitung wird der abgeschiedene Feststoff abfiltriert und die Reaktionsmischung bis zur Trockne eingeengt. Das rohe Reaktions­ produkt wird anschließend in Toluol aufgenommen und säulenchroma­ tografisch (Kieselgel 60, Toluol/Ethanol= 9 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 3,48 g = 86% d. Th.
Phasenverhalten: K 125,5 (N) I
Beispiel 5 Herstellung von 4,5,7-Trifluoro-6-butoxybenzo-[b]-thio­ phen-2-carbonsäure-[-2-(4-octoxyphenyl)pyranyl-(5)]-ester
3,04 g (0,01 mol) 4,5,7-Tetrafluor-6-butoxybenzo-[b]-thio­ phen-2-carbonsäure und 3,06 g (0,01 mol) 244-Octoxyphenyl)-5- hydroxypyran werden in 50 ml Methylenchlorid gelöst. Zu dieser Lösung werden bei 0°C 5,15 g (0,025 mol) Dicyclohexylcarbodiimid und 0,305 g (0,0025 mol) Dimethylaminopyridin gelöst in Methylen­ chlorid gegeben. Die Reaktionsmischung rührt 14 h bei Raumtempe­ ratur. Zur Aufarbeitung wird der abgeschiedene Feststoff ab­ filtriert und die Reaktionsmischung bis zur Trockne eingeengt. Das rohe Reaktionsprodukt wird anschließend in Toluol aufgenommen und säulenchromatografisch (Kieselgel 60, Toluol/Ethanol= 9 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 4,38 g = 74% d. Th.
Phasenverhalten: K 80 Sa 126 CH 136 BP 138 I
Analog Beispiel 4 und 5 können die folgenden Verbindungen herge­ stellt werden:
Beispiel 6
Beispiel 7
Beispiel 8
Beispiel 9
Beispiel 10
Beispiel 11
Beispiel 12
Beispiel 13

Claims (11)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel in der die Reste
A Spacer,
r 0 oder 1, die Reste
M unabhängig voneinander gegebenenfalls substituierte aliphatische, aromatische, heteroaliphatische oder heteroaromatische Ringsysteme,
n und m unabhängig voneinander 0, 1 oder 2,
X O, S, COO, OCOO, CONH oder CONR,
R C₁- bis C₄-Alkyl, die Reste
Y unabhängig voneinander O, S, COO, OCO, OCOO, CONH, NHCO, CONR, NRCO oder eine direkte Bindung und die Gruppen
Z unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyan oder eine polymerisierbare Gruppe sind.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen die Spacer A unab­ hängig voneinander gegebenenfalls durch C₁- bis C₄-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Cyan oder Hydroxy substituiertes und ge­ gebenenfalls ein- oder mehrfach durch O, S, NH, NR, COO, OCO, OCOO oder CO unterbrochenes C₂- bis C₃₀-Alkylen oder -Alkenylen sind.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen die Spacer A unab­ hängig voneinander den Formeln entsprechen, wobei
p 1 bis 12 und
q 1 bis 3 sind.
4. Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen die Reste M den For­ meln oder entsprechen.
5. Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen
n und m in der Summe maximal 3 sind.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen
X O, S, COO oder OCOO ist.
7. Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen
Y unabhängig voneinander für O, S, COO, OCO, OCOO oder eine direkte Bindung steht.
8. Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen die Reste
Z unabhängig voneinander Wasserstoff, Vinyl, Methylvinyl, Chlorvinyl, NCO, OCN oder sind.
9. Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen der Rest Z-Y-Ar-(Y-M)n-X- eine C₁- bis C₁₂-Alkoxygruppe ist, die gegebenenfalls eine polymerisierbare Gruppe trägt.
10. Verbindungen der Formel in der
T Wasserstoff oder C₁- bis C₁₂-Alkyl und
T¹ Hydroxy, Chlor oder Brom sind.
11. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 T Wasserstoff oder C₁- bis C₁₂-Alkyl und
T¹ Hydroxy, Chlor oder Brom sind,
als solche oder im Gemisch mit anderen flüssigkristallinen Verbindungen in optischen Anzeigeelementen oder Daten­ speichern, in Polarisatoren oder in flüssigkristallinen Farbmitteln.
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