DE1961784A1 - Wasserunloesliche Disazofarbstoffe - Google Patents
Wasserunloesliche DisazofarbstoffeInfo
- Publication number
- DE1961784A1 DE1961784A1 DE19691961784 DE1961784A DE1961784A1 DE 1961784 A1 DE1961784 A1 DE 1961784A1 DE 19691961784 DE19691961784 DE 19691961784 DE 1961784 A DE1961784 A DE 1961784A DE 1961784 A1 DE1961784 A1 DE 1961784A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dto
- optionally substituted
- formula
- aryl
- radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/69—Two or more oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
- C07D213/85—Nitriles in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
- C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
PATCMTAHWÄLTE
DR.-HJG. H. FINCKE
MÖNCHEN 5 MOLLtRSTH. 51
Imperial Chemical Industries Limited, Grosobribonnian
Wasserunlösliche Disazofarbstoffe
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche Disazofarbstoffe,
dia sich als Farbstoffe als auch als Pigmente eignen.
Gemäss der Erfindung werden die von Carbonsäure- und
Sulfosäuregruppen freien, wasserunlöslichen Disazofarbstoffe geschaffen, die in einer der möglichen tautomeren
Forrien die Formel: mi o
A-H:N-B-N:H -f^'V'
aufweisen, wobei
009836/1789 bad
oder heterocyclischeβ Radikal darstellt;
B ein gegebenenfalls substituiertes Phenylen-, Naphthylen-
oder
Z ein Wasserst off atom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder
heterocyclisches Radikal darstellt;
oder -OH-Gruppe oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal darstellt;
T ein Wasserstoff atom, eine -CN-, -COOR1-, -CONR1R2-
oder -COR'-Gruppe oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder
heterocyclisches Radikal darstellt; und wobei R und
R jeweils ein Vasserstoffatom oder ein gegebenenfalls
substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal darstellen oder R und
ρ Ί 2
R miteinander verbunden sind, so dass die Gruppe -HH E
das Radikal einer 5- oder 6gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ringrerbindung darstellt. '
Die Disazofarbstoffe nach der Erfindung können in mehreren
tautoeeren Torsen existieren. Der Einfachheit halber hat
man die Formel für lediglich eine dieser tautoaerea
009836/1789
Formen angegeben. Die Erfindung betrifft Jedoch die
Farbstoffe in jeder der möglichen tautomeren Formen.
Die durch A dargestellten gegebenenfalls substituierten Arylradikal sind vorzugsweise Phenyl- oder Naphthylradikal, die Subetituenten ausser Carbon- und SuIfosäuregruppen enthalten können, wie z.B. Chlor- oder
Bromatone oder Niederalkylgruppen, wie z.B. Methylgruppen,
Hiederalkoxygruppen, wie z.B. Methoxy-gruppen, hydroxy-,
Nitro-, Tri fluorine thy 1-, Thiocyano-, Niederalkylsulfonylwie Methylsulfonyl-, Niederalkylcarbonyl wie Acetyl-,
Carboniederalkoxy- wie Carbomethoxy-, Carbonamidogruppen
und deren N-Niederalkyl- und Ν,Ν-Diniederalkylderivate
wie H-Metbylcarbonamido- und Ν,Ν-Diäthylcarbonaiiidogruppen,
Sulfonamidogruppen und deren H-Niederslk^ H, I-Diniederalkylderivate wie H-Itethylsulfonamido- und H,N-Diäthyleulfonajaidogruppen, und Acylaminogruppen wie z.B.
Foreylamino-, Benzoylamino-, Acetylamino- und Hethylfiulfony!aminogruppen. Die durch A dargestellten gegebenenfalls substituierten Anthrachinoylradikale sind vorzugsweise Anthrachinon-1-yl- oder Anthrachinon-2-ylradikale,
die auch Subatituenten der o.a.Art enthalten können.
Di· durch A dargestellten gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Radikale sind vorzugsweise Thiazol-2-yl-, Benzthiazol-2-yl-, Chinolin-5-, -6-, -7- oder
-8-yl-, 1 2,4-Triazol-2-yl-, i^^-Thiadlazol^-yl-,
Benzieinazol-2-yl-, Tetrazol-5-yl- und Benzoxazol~2-yl-
009836/1788 . " £' "
radikale, die gegebenenfalls Substituenten der o.a. Art
enthalten können. Vorzugsweise stellt A jedoch ein gegebenenfalls substituiertes Phenylradikal dar.
Sie durch B dargestellten Radikale können Substituenten
enthalten, wie z.B. Chlor, Brom, Niederalkyl, insbesondere Methyl, Hiederalkoxy, insbesondere Kethoxy,
Jk Trifluormethyl, Acylamino, insbesondere Gruppen der
Formel -HHCOT, worin T Wasserstoff, Niederalkyl oder
Phenyl darstellt, Carboniederalkoxy und Carbonamide
und die F-lfiederalkyl- und N, N-Dlniederelky!.derivate
davon.
Za Sinne der Erfindung beziehen sich die Begriffe Niederalkyl und Niederalkoxy auf Alkyl- bzw. Alkoxyradikale
mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen.
" Die durch Z, T1, T , R^ und R dargestellten gegebenenfalls substituierten Alkylrad!kale sind vorzugsweise
gegebenenfalls substituierte Niederalkylradikale, wovon
beatiaste Beispiele sind: Methyl, Äthyl, n-Propyl und
a-Butyl, Bydroxyniederalkyl wie ß-Hydroaryäthyl,
Hiederalkoxyniederaliyl wie ß-(Hethoxy- oder JCthoxy)-äthyl und Y-Methoacypropyl, Cyanomethyl, Carbaaoylmethyl,
Carb&thozyxtethyl und Acetylmethyl.
009836/1788 ~ 5 "
gestellten Aralkylradikale kann man Benzyl und ß-Phenyläthyl
erwähnen. Als ein Beispiel für die durch Z, T ,
2 1 2
T , R und R dargestellten Cycloalky!radikale kann
T , R und R dargestellten Cycloalky!radikale kann
man Cyclohexyl erwähnen. Die durch Z, T^, T , r'1 und R
dargestellten gegebenenfalls substituierten Arylradikale sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Phenylradikale,
wovon bestimmt Beispiele sind: Phenyl, Tolyl,
Chlorphenyl, Methoxyphenyl und j£thoxyphenyl. Die durch
Z, τ'1, T2, R^ und R dargestellten gegebenenfalls substituierten
heterocyclischen Radikale sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte 5- oder 6gliedrige Ringe,
wovon bestimmte Beispiele sindj 2-3*yridyl, 2-Thiazolyl,
1-Piperidinyl und I-Horpholinyl.
Als Beispiele für die durch Zusammenfügung von R und N und
ρ
R gebildeten 5- oder 6gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ringe kann man Piperidin, Morpholin, Piperazin und Pyrrolidin erwähnen.
R gebildeten 5- oder 6gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ringe kann man Piperidin, Morpholin, Piperazin und Pyrrolidin erwähnen.
Gemäss einem weiteren Merkmal der Erfindung wird
ein Verfahren zur Herstellung der Disazofarbstoffe der oben definierten Art vorgeschlagens das darin
besteht, dass ein Amin der formel:
A - N : BT - B - HH2 Formel I
diazotiert wird und die erhaltene Dlazoverbindung mit einer Kupplungskomponente gekuppelt wird, die
00983R/1788
— O —
in einer der möglichen tautoiaeren Formen durch die
forme!:
or
J Formel II
0 I OH
Z
Z
darstellbar ist, wobei A, B, T, Έ und Z die o.a
Bedeutungen haben und sowohl das ürain als auch die Kupplungskomponente keine Garbon- oder Sulfosäuregruppen
enthalten.
Das Verfahren nach der Erfindung kann ssweckmässig dadurch
verwirklicht werden, dass man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Suspension des Msains der !Formel I in
einer anorganischen Säure wie veröxbiEter wässeriger
Salzsäure oder konzentrierter Schwefelsäure zugibt und
die erhaltene Lösung oder Suspension der Biasoverbindung
zu einer Lösung der Kupplungskomponente in einer wässerigen Alkalilösung zugibt, wobei der pH-Wert des
entstehenden Gemisches im Bereich von 4- bis 10 gehalten wird, um die Kupplungsreaktion zu erleichtern. Der
so gebildete Disazofarbstoffe kann dann in an sich bekannter Weise isoliert werden.
Die Kupplungskomponenten der Formel II können selbst nach verschiedenen Verfahren - wie sie beispielsweise
im Buch "Heterocyclic Compounds - I^rridine and its
009836/1788 ^' ^0 0RIGlNAL
derivatives - Part 3" herausgegeben von Kingsberg 1962 (Verlag: Interscience Publishers) beschrieben sind hergestellt
werden. Als Beispiele für typische Verfahren kann van folgende erwähnen:
1) Kondensation einer Verbindung der Formel T^
1) Kondensation einer Verbindung der Formel T^
mit einer Verbindung der Formel T2.CH2COOAIk in
Gegenwart von einem überschuss des Amins der Formel ZNH2, und
2) Cyclisierung eines α,ρ-disubstituierten Glutaconamids
2) Cyclisierung eines α,ρ-disubstituierten Glutaconamids
der Formel T2
_ t ___
Alk.0OC. CBg.G:C.COHHZ
das selbst durch Kondensation «iner Verbindung der Formel T1.COCH2COOAIk mit einer Verbindung äer Formel
T .CHgCOKHZ In Gegenwart von einem basischen SetalyRw
erzeugt wird, oder
3) Cyclisierung eines α,ρ-disubstituierten Glutaconamids
der Formel
I
ZHH.COCHa-CiCCOO.Alk
das selbst durch Kondensation einer Verbindung der
Formel T^.COCB^COM^ sit einer Verbindung der
Formel T2.CHgC00Ar «rse-agt wird.
oo:8?6
Als bestimmte Beispiele für die Kupplungskomponenten der
Formel II kann man folgende erwähnen: 2,6-Dihydroxypyridin,
2,6-Dihydro3ty-3-cyano-4-methylpyridin, 1-Methyl- oder 1-
-Äthyl-J-cyano-^-methyl-e-hydroxypyrid^-on, 1-( ß-Bydroxyäthyl- oder Y-MethO3iypropyl)-3-cyano-4-(methyl-, -phenyl-
oder -äthyl)-6-hydroxypyrid-2-on, 1-(Phenyl-, p-Tolyl-
oder p-Anisyl)-3-cyano-4-(methyl- oder -phenyl) -6-bydroxypyrid-2-on, I-Phenyl-J-Ccarbonamido- oder -carboäthoxy)-4-(methyl- oder -phenyl) -6-hydroxypyrid-2-on,
2t6-Dihydro3qy-3-(carbonamido-, -carboäthoaty- oder carbodiathylamido)-^--methylpyridin, 2,6-Dihydro3jy-3-(carbonanido- oder carboätho3qjr)-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3~carbonamido-4-phenylpyridin, 2,6-DihydΓOxy-3-cyano-ί^-caΓbonaaidopyridin, 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-(carboaethoxyoder-carboäthoxy)pyridint Äthyl-2,6-dihydroxy-3-cyanopyrid-4-ylacetat, 2,6-Dihydroaty-3-cyanopyrid-^--ylacetainid,
2,6-Dihydrox3r~3,/f-di(carboäthoxy)pyridin, 2,6-Dihydro3cy-3-carbonamido~^-carboäthoxypyridin, 2,6-Dihydro3cy-4-eethylpyridin, Xthyl-2,e-dihydroxy-isonicotinat,
2,6-Dihydroxy-iBonicotinamid, 2,6-Dihydro3qr-isonicotinsäure-diäthylaBid, 2,e-Dihydroaty-^-cyanopyridint
2,e-dihydroxy-^-phenylpyridin, 2,6-Dihydro3iy-4-(phydroxyphenyl)pyridin, 2,6-Dihydroxy-4-(p-methoxyphenyDpyridin , 2,*»6-Trihydro3typyridin und 2,6-Dihydroxy-3-cyano-*-äthoxycarbonylmethylpyridin.
- 9 -009836/1788
Die Amine der Formel Z können selbst durch Diazotierung eines Amins der Formel A-NHg und Kuppeln der erhaltenen
Diazoverbindung mit einem Amin der Formel H-B- HHp
oder mit einem ω-Methansulfonat davon hergestellt
werden, wobei dis ω-Methansulfonat-Gruppe dann durch
Hydrolyse abgespalten wird. Es ist im allgemeinen nicht notwendig, das erhaltene Amin der Formel I zu isolieren,
bevor das Verfahren nach der Erfindung durchgeführt
wird.
Die Amine der Formel A-KHg sind vorzugsweise diazotierbar
primäre Amine der Anthrachinon-, Naphthalin-,
Thiazol-, Bsnzthiazol-,%Thiadiazol-, Thiophen- und vor
allem Benzolreihen. Als bestimmte Beispiele für diazotierbare primäre Amine der Benzolreihe kann man folgende
erwähnen: Anilin, o«, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder
p-Anisidin, o-„ m- oder p-öhl or anilin, o~, m- oder p-Bromanilin,
o-, m- oäev p-Fitroanilin, 2,3«Dichlor-anilin,
2,4-Dinitroanilin, 2.4-Dinitro-6-(chlor- oder -brom}«
anilin, ^--MethansulfoArlanilia, ^-Aasinobenztrifluorid,
4-- oder 5-Nitro-»2-toluidin, ^- oder 5-Mtro-2-anisidin,
4- oder 5-Chlor-2-anisidin, 4- oder 5-Chlor-2~toluidin,
4- oder 5-Brom-2-anisidin, 2,6-Di(chlor·» oder -brom)-4-nitroanilin,
2,*,&-Trinitroanilin, 2,i}-TDinitro-6-carbomethoxyaniXin,
2-Amino-5-nitrobenzt3*ifIuorids
2,^-Bis-Cmethansulfonyl)anilin, 2-(Chlor- oder -Brom)-4-nitroanilin,
Methylantiiranilat, ^- odei? 5-Vltro-
- 10 -
009836/ 1 788
BAD ORSGiNAL
methylanthranilat, ^-Jüainobenzamid, 2 6-DI(ehlor- oder
-brom)-anilin-4--suXfonamid, 2,6-Di(chlor- oder -brosu-4~methylsulfony"5anilin,
2,5-Di(chlor- oder -brom)-*t-,6-dinibroanüin,
S-Amino-jJ^-dinitrobenztrifluorid, 3-Amino-2-(chlorerder
-br om>-*i-,6-dinitro( toluol oder
-anisol), 2-Amino-4-(chlor- oder -brom)-2,6-dinitro(toluol oder -anisol), 3-Amino-2,4,6-trinitrotoIuol, 2-{Cblor- oder Brom)-^-methylsv\lfonylanilin, 2-(Chlor- oder
Brom) -^-sialfamy 1 anilin, 2-Amino-5-nitrophenyl-metb^lsulfon, 2-Amino-5,5-dinitrophenylmethylstaIfon, 2-Amino-3-C
oder -bromj-^-aitrophenylmethylsulfon» 2-Sulfamyl-4-nitroaniÜE, 2 K
-anisol), 2-Amino-4-(chlor- oder -brom)-2,6-dinitro(toluol oder -anisol), 3-Amino-2,4,6-trinitrotoIuol, 2-{Cblor- oder Brom)-^-methylsv\lfonylanilin, 2-(Chlor- oder
Brom) -^-sialfamy 1 anilin, 2-Amino-5-nitrophenyl-metb^lsulfon, 2-Amino-5,5-dinitrophenylmethylstaIfon, 2-Amino-3-C
oder -bromj-^-aitrophenylmethylsulfon» 2-Sulfamyl-4-nitroaniÜE, 2 K
dinitroaailia, S-ifetlsylSkflfamyl-a—nitris-S-Cohlor« ©der
-brom) anilin, 2-Hiesjlsalfaii^fl-^-nitroastlin,
amino-J-C'öb-löz1" oder amino-3, ^»dinitrofcesis
und Dim8thyI°2-amino-5i*Eit;3f*ierephthalat. Ale bestimmte Beispiel© für diazo bisrbara Amice der Antfcrac&inoiireihs kann man folgende erwähnen: 1- oder 2~lminoanthra2!iin©n, 1-Amino-2-C ifcl©r~ oder -broa'janthrashinon, i-Amino»2-me thylanthrachinon, 1 -Ami KC-3-cb.Iorenthraebinon,
i-Amino-4- oder -5-benzoylaainoanthraooinon und
i-Amino-3-trifluormethylanthrachinon. Als bsstimmte
Beispiele für diazotierbare Amine der Napnthalinreihe
kann man folgende erwähnen: 1-NaphthylSiEin,
amino-J-C'öb-löz1" oder amino-3, ^»dinitrofcesis
und Dim8thyI°2-amino-5i*Eit;3f*ierephthalat. Ale bestimmte Beispiel© für diazo bisrbara Amice der Antfcrac&inoiireihs kann man folgende erwähnen: 1- oder 2~lminoanthra2!iin©n, 1-Amino-2-C ifcl©r~ oder -broa'janthrashinon, i-Amino»2-me thylanthrachinon, 1 -Ami KC-3-cb.Iorenthraebinon,
i-Amino-4- oder -5-benzoylaainoanthraooinon und
i-Amino-3-trifluormethylanthrachinon. Als bsstimmte
Beispiele für diazotierbare Amine der Napnthalinreihe
kann man folgende erwähnen: 1-NaphthylSiEin,
009836/1788
BAD ORIGINAL
i-Haphthylamin-4-siilfonainid, ^-
naphthylamin und 6-(H-Hethylsulfamyl)-2-naphtbylamin. Als bestirnte Beispiele für diazotierbare primäre !■ine der Thiazolreihe kann man folgende erwähnen: 2-Auinothlaaol, 5~Nitro-2«aninothia2iol, 4-MetbyX-5-nitro-2-aminothiazol, *-Phenyl-5-nitro-2-aminothiazol und 2-Aaino-5-methylsulfonylthiazol. AXs bestimmte Beispiele fur diazotierbare prinäre Amine der Benzthiazolreihe kann man folgende erwähnen: 2-Aminot»enzthiazol, 6-(Methoaty- oder Xthoxy)-2-aminobenzthiazol, 2-A»ino-6-oetbylsulfonyloensthiazol, 2-Amino-6-nitrolwnzthlazolf 2-Asino-6~thioejanobenzthiazol, 2-Amino-6-(p>hjdro3tyath2rlsi2lfon7l}1)eiisthlazol und 2-Amino-6-cyanobenzthiaeol. Als beßtinunte Beispiele i'"]T diazotierbare priaäre iaine der Thiadiazolreihe kann m&n folgende erwähnen: 2-liaino-5-Betbyl-1,3»4-thiadiazol, 2-Jtadno-5-phenyl-1,3 .^-thiadiazol, i?~Amino~5-phen;<'l-1,2,4-thiadiazol und 5-Aaino-3-methyl~1,2,4-thiadiazol. Als bestimmte Beispiele fur diazotierbare priaäre Amine der fhiophenreihe kann man folgende erwähnen: 2-AminojHoitro-J-acetylthiophen und 2-Aaino-3-nitro-5-bensoylthiophen,
naphthylamin und 6-(H-Hethylsulfamyl)-2-naphtbylamin. Als bestirnte Beispiele für diazotierbare primäre !■ine der Thiazolreihe kann man folgende erwähnen: 2-Auinothlaaol, 5~Nitro-2«aninothia2iol, 4-MetbyX-5-nitro-2-aminothiazol, *-Phenyl-5-nitro-2-aminothiazol und 2-Aaino-5-methylsulfonylthiazol. AXs bestimmte Beispiele fur diazotierbare prinäre Amine der Benzthiazolreihe kann man folgende erwähnen: 2-Aminot»enzthiazol, 6-(Methoaty- oder Xthoxy)-2-aminobenzthiazol, 2-A»ino-6-oetbylsulfonyloensthiazol, 2-Amino-6-nitrolwnzthlazolf 2-Asino-6~thioejanobenzthiazol, 2-Amino-6-(p>hjdro3tyath2rlsi2lfon7l}1)eiisthlazol und 2-Amino-6-cyanobenzthiaeol. Als beßtinunte Beispiele i'"]T diazotierbare priaäre iaine der Thiadiazolreihe kann m&n folgende erwähnen: 2-liaino-5-Betbyl-1,3»4-thiadiazol, 2-Jtadno-5-phenyl-1,3 .^-thiadiazol, i?~Amino~5-phen;<'l-1,2,4-thiadiazol und 5-Aaino-3-methyl~1,2,4-thiadiazol. Als bestimmte Beispiele fur diazotierbare priaäre Amine der fhiophenreihe kann man folgende erwähnen: 2-AminojHoitro-J-acetylthiophen und 2-Aaino-3-nitro-5-bensoylthiophen,
Als Beispiele für die Amine der Formel H-B-BH2 kann
asu folgende erwähnen: m-Toluidin, 2,5-Eimetho-xyanilin,
2-Hethoxy-5-«ethylanilin, a-Aeinoacetanilid, m-Chloranilln,
2,5-Bichloranilin, m-Triflroraethylanilin,
- 12 0Q9836/1~38
BAD ORJGJNAL
2-(Chlor- oder Bron)-5-methylanilin, 1-Naphthylamin,
i-Bfaphthylaoin-5-» -6- oder -7-sulfonamidt i-(2'-»
-3*- oder -^'-AmlnophenyD^-aethyl-S-pyraaolon, 1-(2'-
-3*- oder -4'-Aminophenyl)-3-(carbonaiaido-, -carboaethoxy-
oder -carboäthoxy)-5-pyrasolon.
Sine bevorzugte Qruppe der Oieazofarbatoffe nach der
Erfindung besteht aue den Farbstoffen der Formel
A.Itl-B-IiI ~
worin Λ und B die o.a Bedeutungen haben, T* ein Kiederallgrlradikal, vorzugsweise Hethyl, darstellt und Z* ein
gegebenenfalls substituiertes Hiederalky!radikal, vorsugsweiee Äthyl, ß-^droxyäthyl-, Y-Hethoxypropyl, oder
•la gegebenenfalls substituiertes Phenylradikal darstellt
Sine zweite bevorzugte Oruppe der Disazofarbstoffe
besteht aus den Farbstoffen der Formel
OR
- 13 -
009836/1788
worin Z1 und T* die o.a.Bedeutungen haben und die
Benzolringe I und II Substituenten ausser Carbon-
und Sulfosauregruppen enthalten können.
Die wasserunlöslichen Disazofarbstoffe nach der Erfindung eignen sich für die Färbung von synthetischen Textillen,
s.B. Celluloseacetat- und Cellulosetriaeatat-Textilstoffen,
Po Iy aside-Text Il stoffen wie s.B. Textilstoff en aus
Polyhexamethylenadipamid, und vorzugsweise aromatischen Polyeβter-Textilstoffen, s.B. Textilstoff en aus Polyethylenterephthalat. Solche Textilstoff· können die
Form von Fäden, Garnen, Geweben oder Gewirken haben.
Solche Textilstoffe lassen sich zweckaässig mit den
wasserunlöslichen Disazofarbstoffen nach der Erfindung dadurch färben, dass der Textilstoff in ein Färbebad
eingetaucht wird, das aus einer wässerigen Dispersion von einem oder mehreren der Farbstoffe besteht und
vorzugsweise ein nichtionisches, kationisches und/oder anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, worauf
das Färbebad für eine entsprechende Zeit auf eine geeignete Temperatur erwärmt wird. Im Falle von
sekundären Celluloseacetat-Textilstoffen wird der Färbevorgang vorzugsweise bei einer zwischen 60 und
85°C liegenden Temperatur durchgeführt; bei Cellulosetriacetat- oder Polyamid-Text 11 stoffen wird das Färben
vorzugsweise bei 95 bis 10O0C durchgeführt; bei
009836/1788
196178
aromatischen Polyester-Textilstoffen kann das Färben
entweder bei 90 bis 10O0C vorzugsweise in Gegenwart von einem Träger, z.B. Diphenyl oder o-Bydroxydiphenyl,
durchgeführt oder über 1000G, vorzugsweise bei 120
bis 1309C unter Atmosphärenüberdruck bewirkt werden.
Man kann auch so verfahren, dass eine wässerige
Dispersion des Disazofarbstoffe auf den Textilstoff nach einem Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht wird,
wonach der Textilstoff erhitzt oder Bit Dampf behandelt
wird. Bei solchen Verfahren enthält die wässerige Dispersion dea Farbstoffs i'orzugsweiae ein Verdickungsmittel,
wie z.B. Tragant j Gummi-arabieum oder Hafcriuiaalginat.
Am Schliss des FäVbens wird der gefärbte Textilstoff
vorzugsweise mit Wasser gespült oder kurs mit Seifenwasser
bahandelt, bevor er getrocknet wird. Bei aromatischen Fölyester-Textilstofien wird der gefärbte
Textilstoff vorzugsweise einer Behandlung mit einer alkalischen wässerigen Kafcriumhydroßulfitlösung unterworfen,
bevor er axt Seifenwasser behandelt wird, um
lose angebundenen Farbstoff von der Oberfläche des Textilstoffs zu entfernen.
Die erfindungsgemässen Disazofarbstoffe haben hervorragende
Affinität und Aufbauvermogen hinsichtlich
- 15 -
009836/1788
BAD ORIGINAL
synthetischer Textiliel, insbesondere Textilstoffe aus
aromatischen Polyestern, so dass tiefe Farbtönungen erzielt werden können. Die erhaltenen Färbungen, die
sich von Gelb bis Blau variieren, haben gute Echtheit gegen !ficht, Hassbehandlungen und vor allem Trocken-Wärmebehandlungen,
nie sie z.B. bei Hochtemperaturen bein Plissieren durchgeführt werden.
Gewunechtenfalls können die erfindungsgemässen Farbstoffe
bei» Aufbringen auf die synthetischen Textilstoffe
in Verbindung »it anderen dispersen Farbstoffen verwendet werden, wie sie z.B. in den britischen Patentschriften 806 271, 855 819* 840 903, 8*7 175, 852 396,
852 493, 859 899» 865 328, 8?2 20*, 89* 012, 909 656,
909 8*3, 910 306, 913 856, 919 424, 9** 513, 944 722,
953 887, 959 816, 960 235, 961 412, 976 218, 988 629«
993 162, 998 859» 1 012 238, 1 102 239, 1 016 651, 1 016 246, 1 020 303» 1 037 649, 1 047 089, 1 048 250,
1 048 882, 1 049 039· 1 053 830, 1 053 997, und 1 056 354 beschrieben sind.
Die Disazofarbstoffe nach der Erfindung eignen sich
in PulYerfor*,entweder einzeln oder als Mischungen,
«le Pigmente zur fnrbengeboiig bei Überzugsmassen, wobei
ale verschiedene lenehten&e Farbtone ergeben, die
eine ausgezeichnete Echtheit gegen Wärme, Licht und Lösungsmittel beim Einsetzen in Alkyd- oder anderen
009838/17&O
Parbanraeciien haben. Die Disazofarbstoffe nach der
Erfindung körnen auch zum Farben von synthetischen
Polymeren in der Kasse verwendet werden, a.B. von
Polyvinylchlorid, Pslyäthylen, Polystyrol. Celluloseacetat,
Polyamides odar Polyestern, wobei die Farbstoffe
ia das Polymer- in an sieh 'bekannter Weise eingearbeitet
werden.
Die Farbstoffe können auch in Form von Aufschläffisiung&m,
di© durch Mehle» der Farbstoffe in einem wässerigen
Ksdiurn mit einem oder mehreren Dispersionsmittel
hergestellt werden können, zur Farbengebung von
Baiulsionsfarben, zum Färben von Tapeten, zum Bedrucken
von ^Textilien, zum Färben von Papier und Papierlaminaten,
zum Flushen in Farbenmedien oder Plakatlack oder zur Verwendung beim färben von faeerbildenden Stoffen
wie Tiecose in der Masse, verwendet werden. Bei diesen
Anwendungsmöglichkeiten zeichnen die Disazofarbstoffe sich durch ihre Leuchtkraft, ihre Pärbekraft und ihre
Echtheit gegen Licht und Lösungsmittel aus.
Die Disazofarbstoffe nach der Erfindung können gegebenenfalls
erst auf den Textilien gebildet werden. So kann man z.B. in der Weise verfahren, dass man den Textilstoff,
z.B. einen Oellulose-Textilstoff, mit einer wässerigen
- 17 009838/1788
S id ü S / O ■+
- 17 -
alkalischen Lösung einer Kupplungskomponente der Formel
11 tränkt und dann mit einer Lösung oder Suspension eines diazotierten Amins der Formel I oder eineα
stabilen Salzes davon, wie z.B. eines Komplexes mit Zinkchlorid, behandelt. Oder aber man kann das diazotierte
Amin in Form eines stabilen Diazoaminoderivats verwenden, das man auf den Textilstoff in Verbindung
mit der Kupplungskomponente aufbringt, worauf der Disazofarbstoff durch eine nachträgliche Säurebehandlung
oder neutrale Dampfbehandlung auf dem Textilstoff gebildet wird.
Die Erfindung ist im folgenden anhand von Beispiel ;*a
rein beispielsweise näher erläutert, wobei die Teile und Prozente auf das Gewicht bezogen sind.
12 Teile einer 14%-igen wässerigen. Bfatriumnitritlosusig
werden bei 5°C unter Rühren einem Gemisch aus
3*94 Teilen 4-Aminoazobensol, 25 Teilen Essigsäure und
5 Teilen einer 10n-Lösung von Salzsäure in Wasser zugegeben, worauf das Gemisch 15 Minuten bei 5°C nacbgeruhrt
wird. Dann wird das Gemisch langsam innerhalb 15 Minuten einer Losung von 3,6 Teilen 1-Jithyl-2>hydroay-3~cyano-4--methyipyrid-6-ont
5 Teilen Katriuroacetat
und 0,8 Teilen Batriumbydroxyd in 110 Teilen
Wasser mit 10°0 zugegeben, worauf das Geiaiscfe 10
009836/1788 ~ia~
BAD ORIGINAL
Minuten nachgerührt wird. Der gefällte Farbstoff wird
dann abgefiltert, mit Wasser gewaechen und getrocknet.
Eine Dispersion dieses Farbstoffs in einem wässerigen
Medium ergibt beim Färben von Textilstoffen aus aromatischen Polyestern tieforangene Farbtone mit
hervorragender Echtheit.
Bei Wiederholung des Beispiels 1 werden anstatt
5,94 Teile 4-Aminoazobenzol 4,22 Teile ^-Amino-V-methylazobenzol
verwendet, wobei ein Farbstoff erhalten wird, mit dem Textilstoff aus aromatischen Polyestern
in tiefen rotorangenen Farbtönen mit hervorragender
Echtheit gefärbt werden können.
Bei Wiederholung des Beispiels 1 werden anstatt 3,6 Teile 1-JLtb3rl-2-hydro-gj--3~cyano-4-a©th7lpTrid~6~on
'; S4 Teile i-CY-MetfeosypropyD^-hydro^-J-öyano-ij-methylpyrid-6-on
verwendet, wobei sich ein ähnlicher orangener Farbstoff ergibt.
Der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele der
Farbstoffs im Rahmen der Erfindung zu entnehmen, wobei diese Farbstoffe jeweils dadurch erzeugt werden, dass
die Aminoaz©verbindung gemäss der 2. Spalte der Tabelle
- 19 -
00 9 8 36/1788
BAD ORIGINAL
1981784
diazotiert wird und dann die erhaltene Diazoverbindung
mit der Kupplungskomponente gemäss der 3· Spalte der Tabelle nach dem Verfahren gemäsß Beispiel 1
gekuppelt wird. Der 4. Spalte der Tabelle ist der jeweilige Farbton zu entnehmen, der beim Färbea. von
Textilßtoffen aus aromatischen Polyestern mit des
betreffenden Farbstoff entsteht.
- 20 -
009836/1788
Bspl. Jüninoassoverbindung
4 4-Arain©~4' -metfaylaasobe&zol
t | 6 | aaobensol | dto. * | |
ι | 7 | benzol | 2,5,4' -isrimeth03sy-4»ami no azobenssoi dto, dto. |
|
8 9 10 11 |
dto. | |||
0 0 9 8 3 6/' | 12 | dto. | ||
ί 7 S S | 13 | dto. | ||
14 | dto. | |||
15 | dto. | |||
16 | dto. | |||
17 | ||||
Kupplungskomponente 1- ( Y-Methoxypropyl) -$'-
Farbton
pyrid-2-on
pyrid-2-οϊΐ
j.-ffiet'üyl"6-
3-Carbonamido-*-methyl-2,6-dihy droaypyridin
dto. Violett Orange
dtG.
dto.
dto. dto. dto. dto. dto. dto.
Farbton
18
19 | dto. | |
20 | dto. | |
21 | dto. | |
0098 | 22 23 |
dto. |
σ> | 24 | dto, |
25 | ate. | |
26 | dto. | |
OO OO |
27 | dto„ |
28 | dto. |
to
ro
ro
29
30
30
31
-it-'
cito .·
dto,
32 dto.
33 2~Metfayl~4~aBlno-V~nit.ro-
hbX
34
dto. pyridin
3-0yano-ty-carbo-N, N-diäthylamido-2,6-dihdidi
3-Cyano-4-(piperidin-1' -ylcarbonamidü)-2,
e-dihydrcsyp^ridin
3-Qyano-4~(iüorpiio5:ü3.~1' -ylaarbozxamido)-2 ,e-
3-Cya&o~4-( carboäthoxymethyl) -2,6-
Orange dtc. dto. dto.
dto.
dto. άΐο. dto. dto. dto. dto.
Scharlach dto.
dto.
1-Äthyl-3-cyano~4-metbyl-6-bydro3£ypyrid»2-on dto.
Orange
3., '!--ÜicarböKamido-S v6-dihydroxypyridir\
4.-Metb,y 2.-2»e-clihydro^ypyridixi
2,6-Ί)±1αγ&νοζζ? ~i sonicotinamid
£, 6"-Diby droxy-isoiiic otinsäure-diätbylamid 1 -2,6-dibydrosypyri din
2,6-Ί)±1αγ&νοζζ? ~i sonicotinamid
£, 6"-Diby droxy-isoiiic otinsäure-diätbylamid 1 -2,6-dibydrosypyri din
3-*Cyano-4--raethyl-2,6-dibydrosypyri din
1 -Pheaiy I-3-c arbonamido -4-me tby 1«~5~
1-(p-Tolyl)-3~cyan.o~4—
( ßyyy
hydroxypyrid-2-on
hydroxypyrid-2-on
-3-cyano-4~ metb;jrI-6-
dto.
ο ο co oo co cn
ro
VM
Bspl.
Aminoa s ove τ ί>
indwry
35 2-Me tbyl -4-aniinc'· <· -ni tro-5~flie
t iiorxy as obenz ο ι
36
oxo.
dto ο aico.
3? 38
39 2,Jp-Mmethoxy-**-·
chlcrazobeaaol
αχ ν»
dtw.
■i-Ί
thalin | dto ν | |
IW | A'.~pheny las oneph | |
45 | dto. | |
46 | dto. | |
47 | dto. | |
48 i-(p-imiaophenyl) "-^-
4-(p-nitropheisylaao) li
dto. Kupplungskomponente
Farbton
1-{ Y-Me thoxy p.f opyl) *3-cyan.o-4-methyl-6
hy dr oxgrpyrl d-2-on
1~Phei«g>'l-3-cyano-4-methyl-6-hydro3ty~
pyrid-2-oa
-4-uie thyl-2,6-ai
2,6-Dihydroxypyridin
1-iCthyl-3-acetyI-4-metbyi~6-bydrosy
pyxd d-2-on
p.yi"i d-2-on
5,4-Di cy ano-2,6-dihydrosypyridin
1 ~Fa-3uy 1 -3-^y ano-4~me tby 1-6-hy di'orv Dy ri d
2-on
3-0arboäthoa:y-4-methyl-2,6-di
P7/ridi.n
P7/ridi.n
4-Methyl-2,6-dihydroxypyridiii
pyrid-2-on
dto.
'!-(p~Methosypheiiyl)-3-carbonaiaido-4-me
t hy 1-6-hy dr osypyrid-2-on
Orange dto
dto.
Rot
Ho
dto.
dto. dto.
dto.
dto. dto.
GeIb
Sotgeib
Bopl
Kupplungskomponente
σ σ co οο
50
51 52 55 5Ί
2~Metbyl~4~ainino-'+'-nitro
azobenzol 1~(Y-Methoxypropyl)-3~cyajao-4-raetivl-6- GtIb
azobenzol
azobenzol
2-Metho;v~4~amlno-4· -trifluormeth,yl-5~methylazobenzol
2-Mcthox.y -;!-amino-/»· · -ättv/Ί sulfonyl-SHnebhylazocenaol
2-Metho3cy-'4--Pinirio-4·' -oarbo-
-^-I11G thjrle ü obenzol
2-Hethoxv-^-aTni ro-4' -diäthyl-
aminoazcbenzο i
dto. dix. dto.
at, ο.
"~ΊΓα*;η:; i-^-carbonaiaido—'4 -roeth
pyrJ d.-?-on s
58
59
60
61
62
azobenzoi
dto.
dto.
- Atby I -3-C.* ano-Zf-me t α,/1 -G-ü/ droxy
ols' 1) - 5-v· arbortamido-'v -ae tb,y
1- ( ρ
-Plieaj 1-2, o«di utfarox
i din
1-(2', 5' -Dimethoxy-^ * -amino- 1~Phe»rl-^-iVs^
hlö) anthracbinon pyrid-2-o*\
dto. ■ 1~(2* ^'-S
Orange
O GC
dto. | 1961784 |
Blau | |
däo, | |
dto. | |
dt;o. | |
dto. Rot |
|
co OO CaJ CD
-4 CO OO
ro vjn
Bspl. AminoasoVerbiadung
63 4~Amlno~2', 4·' ~cjibromi>
So-Benzol
64· 2-,
65 4-Affiino-4 · --c
66 4--Amino-4' -
6? 4-Amino-4- · -aul xOn-IT-äthy 1-idbl
68 /■i-AminO'-.^-c hl or-'ί-' -methyl
Eethylpheny^aso)thiasoi
69 i} -Aaiinu-4 · -:
aaobenzo]
70 4-iUttijQ0-2-tri f 1 normet hy I -
71
72 Z-(A'
metbylpheuylazo"» thi aabl
metbylphenylazo)-6-nitro-benEthiaaol
74 ^-Amino-^'-eulfoiiamido^-trifluormethylazobenzol
75 4-ibiino-3' »snlf onamidoasobencol
76 Ä-Amiito-J' -sulf on-N, N-dimethylamido-azobenzol
dfeo
c'f.o.
dto
'ItG ,
dto.
dto.
dto.
dtc dto
dto
dto.
dto. dto.
Hot
otgeI
Oraase
CD O") —a
-J OO 4-
Das in den obigen Beispielen verwendete 1-1-(ß-Hydrosyätho3gr-)-
oder 1~(Y-MethO3typropyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
wurde durch Kondensation von Äthylacetacetat und Xtbylcyauoacetat
mit Xthylamin, ß-%droxyäthylamin "bzw. Y-Methoatypropylamin hergestellt.
Das 1-(Phenyl-, p-Tolyl~, p-Dimethoxy-4
· -chlorphenyl) -^-
pyrid-2-on wurde durch Kondensation von Acetacetanilid
oder dem entsprechend substituierten Derivat davon mit jKthylcyanoacetat in Gegenwart von Natriumäthoxyd
hergestellt.
Das 1-Phenyl-3-carbonamido-i}.--methyl-6«-hydrG3£3rpyrid-2-on
wurde durch Ifydrolyse dar 3~CyaiiOverbindung in
Schwefelsäure hergestellt,
Die umsetzung von Acebaeetamid mit Diäthylmalinat in
Gegenwart von Natriumathoayd ergab 3-0arboätho2y-4--methyl~2,6-dihydro3cypyridint
das bei Umsetzung mit Ammoniak das entsprechende Amid ergab.
3-Cyano-4-carboäthox7~2,6~dihydro3qfpyridin ergab bei
Behandlung mit Ammoniak, Diethylamin* Piperidin oder Morpholin die entsprechenden Amide.
- 26 -
009836/ 1 788
rJ.d-2--on vmrde
durch Umsetzung von 1-ÄM;h7l-4~methyl--6-hydrGXjrp,y-rid-2-on
mit Acetylchlorid in Gsgenwarc von Aluniniumchlorid
hergestellt.
3»4-Dicyano-2,6-dihydroxypTridin wui'de dixrch Entwässerung
von J-Cyano-^-carbonamido^jö-dihydro.^pyridln erhalben.
3»4~Dicarbonamido-2,6-dihydroxypyridin vnirde durch
Behandlung von 3,4-Dicarboätho3cy-2,6-dib^drox7pjrridin
mit einer konzentrierten wässerigen Ammoniak.Loaung
hergestellt.
009836/1788
BAD ORIGINAL
Claims (2)
- Patentansprücheaufweisen, wobei
A ein gegebenenfalls substituiertes Aryl-^Anthrachinoyl-oder heterocyclisches Radikal darstellt ι B ein gegebenenfalls substituiertes Phenylen-, Naphthylen-oder-C ^N I Io*° Hυ Radikal darstellt;Z ein Wasserstoffatom oder ein gegsbenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal darstellt;T1 ein Wasserstoffatom, eine -CN-, COOR1R2-, -COR1-oder -OH-Gruppe oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal darstellt;T2 ein Wasserstoffatom, eine -CN-, COOR1-, -CONR1R2- oder -COR -Gruppe oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal darstellt; und wobei R und28009836/1788 BADORiGiNALR jeweils ein Vasseretoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal darstellen oder R1 undR miteinander verbunden sind, so dass die Gruppe -NR R das Radikal einer 5- oder 6gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ringverbindung darstellt. - 2. Verfahren zur Herstellung der wasserunlöslichen Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ejLn Amin der Formel:A - N : N-B- NHgdiazotiert wird und die so erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente gekuppelt wird, die in einer der möglichen tautomeren Formen die Formel:hat, wobei A, B, T1, T2 und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und das Amin als auch die Kupplungskomponente keine Carbonsäure- oder Sulfo· eäuregruppen enthalten.MTiNIANWXLtI009836/1788
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB58280/68A GB1275730A (en) | 1968-12-09 | 1968-12-09 | Disazo dyestuffs containing 3-azo-6-hydroxypyrid-2-one residues |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1961784A1 true DE1961784A1 (de) | 1970-09-03 |
Family
ID=10481215
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19691961784 Pending DE1961784A1 (de) | 1968-12-09 | 1969-12-09 | Wasserunloesliche Disazofarbstoffe |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3817975A (de) |
JP (1) | JPS50742B1 (de) |
BE (1) | BE742610A (de) |
CH (1) | CH517146A (de) |
DE (1) | DE1961784A1 (de) |
FR (1) | FR2027586B1 (de) |
GB (1) | GB1275730A (de) |
NL (1) | NL6918330A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2190972A1 (de) * | 1972-06-26 | 1974-02-01 | Ciba Geigy Ag | |
EP0192213A1 (de) * | 1985-02-21 | 1986-08-27 | CASSELLA Aktiengesellschaft | Mischung gelber Dispersionsfarbstoffe |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4039523A (en) * | 1970-12-22 | 1977-08-02 | Ciba-Geigy Ag | 3-Sulfoalkyl-6-hydroxy-pyrid-(2)-one-containing azo dyestuffs |
US4065254A (en) | 1972-06-26 | 1977-12-27 | Ciba-Geigy Corporation | Process for dyeing and printing |
CH576044A5 (de) * | 1972-10-04 | 1976-05-31 | Ciba Geigy Ag | |
DE2306673A1 (de) * | 1973-02-10 | 1974-08-15 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Bisazofarbstoffe der 2,6-diaminopyridinreihe und verfahren zu ihrer herstellung |
US3960480A (en) * | 1973-02-10 | 1976-06-01 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Bisazo dyestuffs of the 2,6-diaminopyridine series |
US3974123A (en) * | 1974-03-01 | 1976-08-10 | Basf Aktiengesellschaft | Dyes for thermoplastics |
DE2801951A1 (de) * | 1978-01-18 | 1979-07-19 | Basf Ag | Azofarbstoffe |
US5527887A (en) * | 1995-01-12 | 1996-06-18 | Allied Industrial Corp., Ltd. | Disazo acid dyestuffs for polyamide fibers applicable in neutral solution |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2431190A (en) * | 1946-06-12 | 1947-11-18 | Gen Aniline & Film Corp | Diazotype prints with hydroxy pyridone couplers |
US2857372A (en) * | 1954-11-04 | 1958-10-21 | Eastman Kodak Co | Benzothiazole azo isonicotinic acid compounds |
US2888451A (en) * | 1956-02-21 | 1959-05-26 | Bayer Ag | 3-arylazo derivatives of piperid-2-one-3-carboxylic acid esters and process for producing the same |
CH466279A (de) * | 1965-04-29 | 1968-12-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3-pyridinol |
DE1544446C3 (de) * | 1965-08-13 | 1975-07-24 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt | Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1968
- 1968-12-09 GB GB58280/68A patent/GB1275730A/en not_active Expired
-
1969
- 1969-12-01 US US00881311A patent/US3817975A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-12-03 BE BE742610D patent/BE742610A/xx unknown
- 1969-12-05 NL NL6918330A patent/NL6918330A/xx unknown
- 1969-12-09 CH CH1838769A patent/CH517146A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-12-09 FR FR696942575A patent/FR2027586B1/fr not_active Expired
- 1969-12-09 DE DE19691961784 patent/DE1961784A1/de active Pending
- 1969-12-09 JP JP44098964A patent/JPS50742B1/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2190972A1 (de) * | 1972-06-26 | 1974-02-01 | Ciba Geigy Ag | |
EP0192213A1 (de) * | 1985-02-21 | 1986-08-27 | CASSELLA Aktiengesellschaft | Mischung gelber Dispersionsfarbstoffe |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS50742B1 (de) | 1975-01-11 |
NL6918330A (de) | 1970-06-11 |
FR2027586A1 (de) | 1970-10-02 |
US3817975A (en) | 1974-06-18 |
CH517146A (de) | 1971-12-31 |
GB1275730A (en) | 1972-05-24 |
FR2027586B1 (de) | 1974-03-01 |
BE742610A (de) | 1970-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1932806C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe | |
DE1932808A1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1961784A1 (de) | Wasserunloesliche Disazofarbstoffe | |
DE1266272B (de) | Verfahren zum Faerben hydrophober Fasermaterialien | |
DE2419796A1 (de) | Faerbeverfahren | |
DE1961785C3 (de) | Wasserunlösliche Disazodispersionsfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Textilmaterialien | |
DE1932810A1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1644112B2 (de) | Von sauren wasserloeslichmachenden gruppen freie, basische monoazofarbstoffe | |
DE2006131C3 (de) | Mono- und Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Acryl-, Nylon- oder Polypropylenfasern, sowie von estergruppenhaltigen Fasern | |
CH522713A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Azofarbstoffen bzw. Azopigmenten | |
DE2200270A1 (de) | Azofarbstoffe | |
DE2263007A1 (de) | Neue azofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung | |
DE1817589A1 (de) | Neue wasserunloesliche Azoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2033253A1 (de) | Farbstoffe. Verfahren zu deren Herstellung und ihre Anwendung | |
DE3215123C2 (de) | ||
DE2241259C3 (de) | 1,2,4-Benzotriazinuin-Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zum Färben und Bedrucken | |
DE2013791A1 (en) | Yellow basic hydrazone dyes for polyacry-lonitrile etc | |
DE2329133A1 (de) | Disperse monoazofarbstoffe | |
DE2025158B2 (de) | Verfahren zum faerben und bedrucken von textilmaterialien aus synthetischen organischen fasern | |
DE2103612C3 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe | |
DE1909107A1 (de) | Neue Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1644104B2 (de) | Basiche monoazofarbstoffe | |
DE1265322B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE1644112C3 (de) | 26.06.67 Schweiz 9053-67 Von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freie, basische Monoazofarbstoffe | |
DE1644104C3 (de) | Besiehe Monoazofarbstoffe |