DE1957483A1 - Pulverfoermige UEberzugsmittel - Google Patents

Pulverfoermige UEberzugsmittel

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Description

1957483 FARBENFABRIKEN BAYER AG
k Nov. 1969
LEVERKU S E N-Beyerwerk Patent-Abteilung
V/Ra
Pulverförmige Überzugsmittel
Aus der DDR-Patentschrift 5582ο ist es bekannt, pulverige Mischungen aus hochschmelzenden, Hydroxylgruppen-haltigen Polyestern und Polyisocyanaten, deren Isocyanatgruppen durch Phenol verkappt sind, nach dem Staubfließverfahrenr durch elektrostatisches Spritzen oder Besprühen, auf Substrate aufzubringen und sie nachfolgend durch Erhitzen zu Überzügen auszuhärten. Nachteile dieses Verfahrens sind neben der stark belästigenden Phenolabspaltung und einer oftmals auch in Gegenwart von Katalysatoren nicht hinreichenden Reaktivität insbesondere Blasenbildungen und andere Verlaufstörungen, die die Überzüge wertlos machen können.
Es wurde gefunden, daß diese Nachteile vermieden werden, wenn man £-Caprolactam-verkappte Polyisocyanate anstelle der vorerwähnten Phenol-verkappten Verbindungen verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind somit durch Erhitzen auf Temperaturen oberhalb etwa lj5o°C, vorzugsweise zwischen etwa 15o und etwa 21o°C härtbare, pulverförmige überzugsmittel, die zwischen etwa 4o° und etwa 900C sohmelzende, Hydroxylgruppenhaltige Polyester, verkappte Polyisocyanate, gegebenenfalls Katalysatoren sowie weitere übliche Zuschläge enthalten, die
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dadurch gekennzeichnet sind, daß sie f-Caprolactam-verkappte Polyisocyanate enthalten.
Die f-cuo-.u solcher verkappter Polyisocyanate liegen zweckmäßig zwischen etwa Io und etwa-J^, vorzugsweise zwischen etwa 15 und etwa 3© Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Polyesters.
Nach Literaturangaben war zwar vorauszusehen, daß E-Caprolactam-verkappte Polyisocyanate enthaltende Mischungen beim Einbrennen rascher vernetzen würden als solche, die Phenolverkappte· Polyisocyanate enthalten. Nicht vorauszusehen war dagegen, daß trotz der wesentlich höheren Reaktivität der Lactam-verkappten Polyisocyanate bei den für das Vermischen der Komponenten notwendigen Temperaturen um loo°C bis hinauf zu etwa 1300C, auch in Gegenwart von Katalysatoren, noch keine Vernetzung eintritt. Nicht vorauszusehen war ferner, daß die bei der Verwendung von Phenol-verkappten Polyisocyanaten häufig beobachteten Verlaufstörungen, z. B. Blasenbildungen, bei Verwendung von Caprolactam-verkappten Polyisocyanaten unterbleiben.
Polyisocyanate, die sich zur Verkappung mit £-Caprolactam eignen, ebenso wie die Herstellung der verkappten Polyisocyanate sind z. B. in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd, 14/2, S. 61 - 70, aufgeführt. Als Beispiele für solche verkappte Polyisocyanate seien im einzelnen Bis-£-Caprolactam-verkappte Toluylendiisocyanate, Bis-E-Caprolactamverkapptes Hexamethylendiisooyanat, Bis-£-Caprolactam-verkapptes Diphenylmethyl-4,4'-diisocyanat, Tris-£-Caprolactam-verkapptes Triphenylmethyl-4,4l4"-triisocyanat und Tris-£- Caprolactam-verkapptes Addukt aus Trimethylolpropan und 3 Mol Toluylendiisocyanat genannt. Auch nicht vollständig verkappte Polyisocyanate, z. B. Mono-E'-Caprolactam-verkapptes Diphenylmethyl-4,4f-diisocyanat, sind geeignet, jedoch darf nicht
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mehr als eine Isocyanatgruppe pro Molekül frei vorliegen, da sonst bereits beim Vermischen der Komponenten Vernetzung eintreten kann. Im Hinblick auf die Gewinnung hochelastischer Überzüge ist das Bis-£-Caprolactarn-verkappte Hexamethylendiisocyanat besonders geeignet.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden, hochschmelzenden, Hydroxylgruppen-haltigen Polyester enthalten als wesentliche Bestandteile einkondensiert:
1.) cyclische Polycarbonsäuren, wie Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Benzol-1,2,4-tr!carbonsäure, 3,6-Dichlorphthalsäure, Tetrachlorphthalsäure, Tetrahydrophthalsäure, Hexahydrophthalsäure und Endomethylentetrahydrophthalsäure, Trimellitsäureanhydrid,
2.) Diole, z. B. Glykol, 1,2-Propandiol, 1,3-Butandiol, 1,2-Butandiol, 1,4-Butandiol, 2,2-Dimethylpropandiol, Hexandiol-2,5, Hexandiol-1,6, 4,4'-Dihydroxydicyelohexylpropan-2,2, Cyclohexandiol, Diäthylenglykol und bisoxyäthyliertes 4,4'-Dihydroxy-diphenyl^^-propan, und
5.) Polyole, wie Glycerin, Hexantriol, Pentaerythrit, Trimethyloläthan und Trimethylolpropan.
Anteilmäßig können die Polyester auch monofunktionelle Carbonsäuren, z. B. Benzoesäure, tert.-Buty!benzoesäure, Hexahydrobenzoesäure, sowie acyclische Polycarbonsäuren, wie Adipinsäure und Maleinsäure einkondensiert enthalten. Insbesondere bei der Mitverwendung von Adipinsäure erhält man elastischere Überzüge.
Die Polyester werden in an sich bekannter Weise durch Verestern oder Umestern, gegebenenfalls in Gegenwart üblicher Katalysatoren, hergestellt, wobei durch geeignete Wahl der COOH/OH-Relation Endprodukte erhalten werden, deren Hydroxylzahl zwischen etwa 4o und etwa 25o, bevorzugt zwischen etwa
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und etwa 15o, liegt. Die Erweichungsprodukte der Polyester müssen so niedrig liegen, daß sie sich bei Temperaturen zwischen etwa 8o° und etwa 12o°C mit den zur Herstellung der erfindungsgemäßen Überzugsmittel notwendigen Zusätzen verarbeiten lassen. Die Erweichungspunkte müssen andererseits so hoch liegen, daß die aus den Polyestern gewonnenen erfindungsgemäßen Überzugsmittel zu nicht klumpenden, frei fließenden Pulvern mit einer Teilchengröße von etwa 2o bis etwa 12o ,u vermählen werden können. Praktisch bedeutet
/ x/
dies, daß die nach der DTA-Methode ' bestimmten Erweichungspunkte zwischen etwa 4o°C und etwa 9o°C, vorzugsweise zwischen etwa 45°C und etwa 750C, liegen sollen.
Die erfindungsgemäßen Überzugsmittel können in geeigneten Mischaggregaten, z. B. in Rtihrkesseln oder Mischschnecken, hergestellt werden. Die Mitverwendung von Lösungsmitteln, die ein Eindampfen oder Ausfällen notwendig machen, ist nicht erforderlich. Auch übliche Zuschlagstoffe, wie Pigmente, Verlaufmittel, Weichmacher, Füllstoffe und Katalysatoren, z. B. die in der deutschen Patentschrift 946 173 genannten Verbindungen, können ebenfalls in einfacher Weise ohne Verwendung von Lösungsmitteln zugesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen pulverförmigen Überzugsmittel lassen sich leicht in der üblichen Weise, d. h. z. B. in einem Wirbelbett oder durch elektrostatisches Aufsprühen, verarbeiten; durch Erhitzen auf Temperaturen oberhalb etwa IJo0C, vorzugsweise zwischen etwa 15o° und l9o°C, werden überzüge mit hervorragenden Eigenschaften erhalten.
x/ DTA-Methode = Differentialthermo-Analyse
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Beispiel 1 f
Durch Kondensieren von 9,97 Gewichtsteilen Isophthalsäure, 3,12 Gewichtsteilen Adipinsäure, lo,17 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid, lo,6o Gewichtsteilen Neopentylglykol, 7,o5 Gewichtsteilen Trimethylolpropan und 7>2o Gewichtsteilen 4,4f-Dihydroxydicyclohexylpropan bei 2oo°C bis zu einer Säurezahl 3 wird ein Polyester mit der Hydroxylzahl XIo und dem Erweichungspunkt 55° (DTA) hergestellt.
loo Gewichtsteile dieses Polyesters, 5o Gewichtsteile Bis-fi-Caprolactam-verkapptes Hexamethylendiisocyanat und 3o Gewichtsteile eines Rutil-Titandioxid-Pigmentes werden auf einem Kollergang innig vermischt und anschließend in einem Extruder bei 9°° - loo°C homogenisiert. Nach dem Erkalten wird der Strang granuliert und mittels einer Stiftmühle auf eine Kornfeinheit von unter loo,u gemahlen. Das so hergestellte Korn wird mit einer elektrostatischen Pulverspritzanlage bei 6o kV auf das Substrat aufgetragen. Innerhalb von 3o Minuten tritt bei 2oo° die Verfilmung zu Überzügen ein.
Diese Überzüge sind in Schichtdicken von 6o - 8o Ai hart und zeigen neben hervorragender Haftfestigkeit eine Elastizität
von 6 mm bei der Erichsen-Tiefung.
Beispiel 2
16,37 Gewichtsteile Terephthalsäuredimethylester, 24,4 Gewichtsteile bieoxyäthyllertes 4,4l-Dihydroxy-diphenyl-2,2-propan und 1,27 Gewichtsteile Glycerin werden in Gegenwart von 0,o2 Gewichtsteilen Titantetrabutylat bei 22o°C bis zu einer Viskosität von 5oM (4o #ig in Äthylglykolacetat, DIN-Becher 4) kondensiert. Man erhält einen Polyester mit der Hydroxylzahl 55 und dem Erweichungspunkt 7o°C (DTA).
loo Gewichteteile dieses Polyesters, 25 Gewichtsteile
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b 7 U 8
Bis-E-Caprolactam-verkapptes Hexamethylendiisocyanat und
J5o Gewichtsteile eines Rutil-Titandioxid-Pigmentes werden
wie zuvor zu einem Pulver verarbeitet und nach dem EPS-Verfahren appliziert. Die erhaltenen Überzüge sind in Schichtdicken von Xoo - 12o/U hart und zeigen neben hervorragender Haftfestigkeit eine Elastizität von Xo mm bei der Erichsen-Tiefung.
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109822/1982 ' origin*1- inspect«©

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Durch Erhitzen auf Temperaturen oberhalb etwa lj5o°C, vorzugsweise zwischen etwa X5o und etwa 21o°C härtbare, pulverige Überzugsmittel, die zwischen etwa 4o° und etwa 9o°C schmelzen- ~ de, Hydroxylgruppen-haltige Polyester, verkappte Polyisocyanate, gegebenenfalls Katalysatoren sowie weitere übliche Zusätze enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß sie £~Caprolactam verkappte Polyisocyanate enthalten.
    Le A 12 2?4 ' - 7 -
    109827/1982 original inspected
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Application Number Priority Date Filing Date Title
BE758924D BE758924A (fr) 1969-11-15 Agents d'enduction pulverulents
DE1957483A DE1957483C3 (de) 1969-11-15 1969-11-15 Pulverförmige Überzugsmittel
ZA706500A ZA706500B (en) 1969-11-15 1970-09-23 Pulverulent coating material
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NL707016501A NL146182B (nl) 1969-11-15 1970-11-11 Werkwijze ter bereiding van poedervormige bekledingsmiddelen.
SE7015382A SE372031B (de) 1969-11-15 1970-11-13
FR7040857A FR2094785A5 (de) 1969-11-15 1970-11-13
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ES385563A ES385563A1 (es) 1969-11-15 1970-11-14 Procedimiento de obtencion de agentes de revestimiento pul-verulentos, formadores de pelicula y termoendurecibles.
CH1693770A CH541613A (de) 1969-11-15 1970-11-16 Pulverförmiges Überzugsmittel
DE2064098A DE2064098C3 (de) 1969-11-15 1970-12-28 Pulverförmige Überzugsmittel
AU37213/71A AU457473B2 (en) 1970-12-28 1971-12-22 Pulverulent coating material
AT1108571A AT318104B (de) 1969-11-15 1971-12-23 Pulverförmiges Überzugsmittel
CA130,968A CA1001794A (en) 1969-11-15 1971-12-23 Pulverulent coating material
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SE7116670A SE434061B (sv) 1969-11-15 1971-12-27 Herdbara pulverformiga beleggningsmedel med hydroxigrupphaltiga polymerer som bindemedel och epsilon-kaprolaktamforslutna polyisocyanater som bryggbildare
BE777306A BE777306R (fr) 1969-11-15 1971-12-27 Agents d'enduction
CH1897571A CH554930A (de) 1969-11-15 1971-12-27
FR7147159A FR2121035A6 (de) 1969-11-15 1971-12-28
US00318670A US3849160A (en) 1969-11-15 1972-12-26 Coating with pulverulent mixtures of hydroxy containing polymers and {68 -caprolactam masked polyisocyanates
JP58128692A JPS5925841A (ja) 1969-11-15 1983-07-14 静電粉末吹付塗装用組成物

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NL (2) NL146182B (de)
SE (2) SE372031B (de)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2359538A1 (de) * 1972-11-30 1974-06-06 Nippon Paint Co Ltd Pulverfoermige anstrichmittel und ueberzugsmassen
DE2346818A1 (de) * 1973-09-18 1975-04-17 Veba Chemie Ag Schnellhaertende lacke
DE2105777B2 (de) * 1971-02-08 1975-06-26 Veba Chemie Ag Pulverförmige Überzugsmasse
DE2625612A1 (de) * 1976-05-18 1977-11-24 Landis & Gyr Ag Elektrisches speicherheizgeraet mit regelbarer entladung durch ein geblaese und mit eingebautem raumtemperaturregler
DE2801126A1 (de) * 1977-01-14 1978-07-20 Takeda Chemical Industries Ltd Epsilon-caprolactam-diblockiertes omega, omega'-diisocyanat-1,3-dimethylbenzol
DE2707656A1 (de) * 1977-02-23 1978-08-24 Bayer Ag Pulverfoermige ueberzugsmittel
EP0000798A1 (de) 1977-08-06 1979-02-21 Chemische Werke Hüls Ag Pulverförmige Polyurethanlacke
EP0023023A1 (de) * 1979-07-19 1981-01-28 Chemische Werke Hüls Ag Pulverförmige Überzugsmassen mit hoher Lagerstabilität sowie deren Herstellung
EP0071813A2 (de) * 1981-08-01 1983-02-16 BASF Lacke + Farben AG Kunstharz
EP0542187A1 (de) * 1991-11-15 1993-05-19 Nof Corporation Pulverbeschichtung-Werkstoff sowie Stahlblech-Grundierung
DE19530775A1 (de) * 1995-08-22 1997-02-27 Stiebel Eltron Gmbh & Co Kg Elektrisches Speicherheizgerät
EP0787754A2 (de) 1996-01-31 1997-08-06 Hüls Aktiengesellschaft Blockierte aliphatische Diisocyanate oder Diisocyanat-Addukte
EP0789044A1 (de) 1996-02-07 1997-08-13 Hüls Aktiengesellschaft Blockierte und kettenverlängerte Diisocyanataddukte, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
EP0798322A1 (de) 1996-03-26 1997-10-01 Hüls Aktiengesellschaft Carbodiimidgruppen enthaltende blockierte (cyclo)aliphatische Diisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US6500548B2 (en) 2000-02-25 2002-12-31 Degussa Ag Transparent or pigmented powder coating materials with crosslinkers comprising hydroxyalkylamides and blocked nonaromatic polyisocyanates

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2215080C3 (de) * 1972-03-28 1978-10-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pulverförmige Überzugsmittel
DE2404740C2 (de) * 1974-02-01 1982-04-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Filmen und Überzügen und Beschichtungsmittel
US3998768A (en) 1974-12-24 1976-12-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermosetting powder coating composition of a blend of acrylic polymers having different glass transition temperatures and a blocked polyisocyanate cross-linking agent
US4366109A (en) * 1980-05-01 1982-12-28 Freeman Chemical Corporation Method for making coated molded articles
US4293659A (en) * 1980-05-01 1981-10-06 Freeman Chemical Corporation Composition for coating molded articles
US4395529A (en) * 1981-07-20 1983-07-26 Cargill, Incorporated Coating powders for protective films based on epsilon-caprolactam blocked isocyanates
JPS5896658A (ja) * 1981-12-04 1983-06-08 Takeda Chem Ind Ltd 一液型熱硬化性ポリウレタン塗料用組成物
DE3213160A1 (de) * 1982-04-08 1983-10-13 Herberts Gmbh, 5600 Wuppertal Waessriges, waermehaertbares ueberzugsmittel und dessen verwendung
DE3434881A1 (de) * 1984-09-22 1986-04-03 Hüls AG, 4370 Marl Lagerstabile polyurethanharz-pulverlacke
JPH0635837B2 (ja) * 1985-07-26 1994-05-11 マツダ株式会社 ロ−タリピストンエンジンのロ−タハウジング
CH677995B5 (de) * 1986-01-31 1992-01-31 Inventa Ag
JPS62218623A (ja) * 1986-03-18 1987-09-26 Mazda Motor Corp ロ−タリピストンエンジンのロ−タハウジングおよびその製造方法
JPS62256960A (ja) * 1986-04-28 1987-11-09 Mazda Motor Corp 耐摩耗性に優れた摺接部材およびその製造法
DE3624775A1 (de) * 1986-07-22 1988-01-28 Bayer Ag Pulverlack und seine verwendung zur beschichtung von hitzeresistenten substraten
JPS63301217A (ja) * 1987-05-29 1988-12-08 Takeda Chem Ind Ltd 一液性熱硬化型樹脂組成物およびプレコ−トメタル
JP4035761B2 (ja) * 2000-12-19 2008-01-23 大日本インキ化学工業株式会社 粉体塗料用樹脂組成物、粉体塗料及びそれを用いた塗装体
WO2006109432A1 (ja) * 2005-03-30 2006-10-19 Mitsui Chemicals Polyurethanes, Inc. 二液硬化型水性ウレタンアルキッド樹脂組成物及びその用途
JP5061608B2 (ja) * 2006-12-15 2012-10-31 東洋紡績株式会社 コーティング組成物、積層体及びフレキシブルフラットケーブル
US7714062B2 (en) * 2006-12-22 2010-05-11 Carmen Flosbach Thermal curable powder coating composition
US20090155462A1 (en) * 2007-12-18 2009-06-18 Carmen Flosbach Thermal curable polyester powder coating composition

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD55850A (de) *
DE1193672B (de) * 1954-12-10 1965-05-26 Gen Electric Verfahren zur Herstellung von Polyestern

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2801990A (en) * 1950-11-01 1957-08-06 Goodyear Tire & Rubber Synthetic elastomeric isocyanate modified polymers and method for their preparation
BE584007A (de) * 1955-03-15
US2982754A (en) * 1957-11-08 1961-05-02 Schenectady Varnish Company In Polyisocyanate-modified polyester of terephthalic or isophthalic acid, and electrical conductor coated therewith
DE1239045B (de) * 1961-06-16 1967-04-20 Schenectady Chemical Einbrennlack fuer Draehte und elektrische Leiter auf Grundlage von Polytere- oder -isophthalsaeure-ester-Polyurethanen, ueblichen Loesungsmitteln und gegebenenfalls Hilfsstoffen
BE631269A (de) * 1962-04-20
BE682242A (de) * 1965-06-09 1966-11-14
US3326861A (en) * 1965-10-21 1967-06-20 Mobay Chemical Corp Shaping crosslinked polyurethanes by particulation and addition of an organic polyisocyanate
US3441541A (en) * 1965-11-16 1969-04-29 Victor V D Ancicco Fully capped polymethylene polyphenyl isocyanates
DE1720265C3 (de) * 1967-02-23 1975-01-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von lichtbeständigen Überzügen
DE1906297A1 (de) * 1969-02-08 1970-08-13 Bayer Ag UEberzugsmittel

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD55850A (de) *
DE1193672B (de) * 1954-12-10 1965-05-26 Gen Electric Verfahren zur Herstellung von Polyestern

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Annalen der Chemie, 1949, Bd. 562, S. 205-217 *
DE-AN W 6 302 IVb/39c v. 17.11.55 *

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2105777B2 (de) * 1971-02-08 1975-06-26 Veba Chemie Ag Pulverförmige Überzugsmasse
DE2105777C3 (de) * 1971-02-08 1976-02-05 Veba Chemie Ag Pulverförmige Überzugsmasse
DE2359538A1 (de) * 1972-11-30 1974-06-06 Nippon Paint Co Ltd Pulverfoermige anstrichmittel und ueberzugsmassen
DE2346818A1 (de) * 1973-09-18 1975-04-17 Veba Chemie Ag Schnellhaertende lacke
DE2625612A1 (de) * 1976-05-18 1977-11-24 Landis & Gyr Ag Elektrisches speicherheizgeraet mit regelbarer entladung durch ein geblaese und mit eingebautem raumtemperaturregler
DE2801126A1 (de) * 1977-01-14 1978-07-20 Takeda Chemical Industries Ltd Epsilon-caprolactam-diblockiertes omega, omega'-diisocyanat-1,3-dimethylbenzol
DE2707656A1 (de) * 1977-02-23 1978-08-24 Bayer Ag Pulverfoermige ueberzugsmittel
EP0000798A1 (de) 1977-08-06 1979-02-21 Chemische Werke Hüls Ag Pulverförmige Polyurethanlacke
EP0023023A1 (de) * 1979-07-19 1981-01-28 Chemische Werke Hüls Ag Pulverförmige Überzugsmassen mit hoher Lagerstabilität sowie deren Herstellung
EP0071813A2 (de) * 1981-08-01 1983-02-16 BASF Lacke + Farben AG Kunstharz
EP0071813B1 (de) * 1981-08-01 1986-09-24 BASF Lacke + Farben AG Kunstharz
EP0542187A1 (de) * 1991-11-15 1993-05-19 Nof Corporation Pulverbeschichtung-Werkstoff sowie Stahlblech-Grundierung
US5252670A (en) * 1991-11-15 1993-10-12 Nof Corporation Powder coating material and a recoat steel plate
DE19530775A1 (de) * 1995-08-22 1997-02-27 Stiebel Eltron Gmbh & Co Kg Elektrisches Speicherheizgerät
DE19530775C2 (de) * 1995-08-22 2003-10-30 Stiebel Eltron Gmbh & Co Kg Elektrisches Speicherheizgerät
EP0787754A2 (de) 1996-01-31 1997-08-06 Hüls Aktiengesellschaft Blockierte aliphatische Diisocyanate oder Diisocyanat-Addukte
EP0789044A1 (de) 1996-02-07 1997-08-13 Hüls Aktiengesellschaft Blockierte und kettenverlängerte Diisocyanataddukte, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
EP0798322A1 (de) 1996-03-26 1997-10-01 Hüls Aktiengesellschaft Carbodiimidgruppen enthaltende blockierte (cyclo)aliphatische Diisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US6500548B2 (en) 2000-02-25 2002-12-31 Degussa Ag Transparent or pigmented powder coating materials with crosslinkers comprising hydroxyalkylamides and blocked nonaromatic polyisocyanates

Also Published As

Publication number Publication date
NL172561B (nl) 1983-04-18
JPS6118589B2 (de) 1986-05-13
DE1957483C3 (de) 1981-07-02
CA1001794A (en) 1976-12-14
FR2094785A5 (de) 1972-02-04
AT318104B (de) 1974-09-25
GB1320657A (en) 1973-06-20
DE2064098A1 (de) 1972-07-06
DE2064098B2 (de) 1974-06-27
US3849160A (en) 1974-11-19
DE2064098C3 (de) 1984-06-20
SE434061B (sv) 1984-07-02
AT310326B (de) 1973-09-25
NL7117895A (de) 1972-06-30
CH541613A (de) 1973-10-31
NL146182B (nl) 1975-06-16
NL172561C (nl) 1983-09-16
JPS5925841A (ja) 1984-02-09
FR2121035A6 (de) 1972-08-18
NL7016501A (de) 1971-05-18
CH554930A (de) 1974-10-15
BE777306R (fr) 1972-06-27
GB1265634A (de) 1972-03-01
SE372031B (de) 1974-12-09
AU3721371A (en) 1973-07-05
BE758924A (fr) 1971-05-13

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