DE19522167B4 - 1,2-Difluoronaphthalene derivatives and their use in liquid crystalline mixtures - Google Patents

1,2-Difluoronaphthalene derivatives and their use in liquid crystalline mixtures Download PDF

Info

Publication number
DE19522167B4
DE19522167B4 DE19522167A DE19522167A DE19522167B4 DE 19522167 B4 DE19522167 B4 DE 19522167B4 DE 19522167 A DE19522167 A DE 19522167A DE 19522167 A DE19522167 A DE 19522167A DE 19522167 B4 DE19522167 B4 DE 19522167B4
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
difluoro
diyl
atoms
naphthalene
naphthalene example
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE19522167A
Other languages
German (de)
Other versions
DE19522167A1 (en
Inventor
Javier Dr. Manero
Robert Walter Dr. Fuss
Barbara Hornung
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE19522167A priority Critical patent/DE19522167B4/en
Publication of DE19522167A1 publication Critical patent/DE19522167A1/en
Application granted granted Critical
Publication of DE19522167B4 publication Critical patent/DE19522167B4/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/20Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/225Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46Oxygen atoms
    • C07D213/50Ketonic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/40Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
    • C09K19/406Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • C09K2019/0407Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a carbocyclic ring, e.g. dicyano-benzene, chlorofluoro-benzene or cyclohexanone

Abstract

Difluornaphthalinderivat der Formel (I), R1(-M1)a(-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e-B(-M4)f(-A3)g(-M5)h(-A4)i(-M6)k-R2 (I)in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: die Gruppe B ist

Figure 00000001
R1, R2 sind gleich oder verschieden -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, -CS-, -CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH3)2-, 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und/oder Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -OR3, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
R3, R4, R5, R6, R7 sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CHersetzt...Difluoronaphthalene derivative of the formula (I), R 1 (-M 1 ) a (-A 1 ) b (-M 2 ) c (-A 2 ) d (-M 3 ) e -B (-M 4 ) f (-A 3 ) g (-M 5 ) h (-A 4 ) i (-M 6 ) k -R 2 (I) in which the symbols and indices have the following meanings: the group B is
Figure 00000001
R 1 , R 2 are identical or different -CN, -F, -Cl, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F or a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 20 carbon atoms (with or without asymmetric C atom), wherein also one or more CH 2 groups by -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO -O-, -CO-, -CS-, -CH = CH-, -C≡C-, cyclopropane-1,2-diyl, -Si (CH 3 ) 2 -, 1,4-phenylene, trans-1 , 4-cyclohexylene or trans-1,3-cyclopentylene, with the proviso that oxygen atoms and / or sulfur atoms may not be directly bonded together, and / or where one or more H atoms of the alkyl radical are replaced by -F, Cl, -Br, -OR 3 , -SCN, -OCN or -N 3 may be substituted, or also one of the following groups (optically active or racemic):
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 are identical or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1-16 C atoms (with or without asymmetric C atom), wherein also one or more CH 2 - Groups replaced by -O- and / or -CH = CH ...

Description

Neben nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen werden in jüngerer Zeit auch optisch aktive geneigt smektische (ferroelektrische) Flüssigkristalle in kommerziellen Displayvorrichtungen verwendet.Next nematic and cholesteric liquid crystals are more recently also optically active inclined smectic (ferroelectric) liquid crystals used in commercial display devices.

Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß der Einsatz ferroelektrischer Flüssigkristalle (FLC) in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen TN ("twisted nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben (siehe z. B. EP-A 0 032 362). Aufgrund dieser und anderer günstiger Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLCs grundsätzlich für Anwendungsgebiete wie Computerdisplays gut geeignet.Clark and Lagerwall were able to show that the use of ferroelectric liquid Crystals (FLC) in very thin Cells leads to opto-electrical switching or display elements, the compared to the conventional ones TN ("twisted nematic") cells by up to have a factor of 1000 faster switching times (see, for example, EP-A 0 032 362). Because of this and other favorable properties, eg. B. the bistable switching possibility and of the virtually non-viewing angle Contrasts, FLCs are basically for application areas like computer displays well suited.

Für die Verwendung von FLCs in elektrooptischen oder vollständig optischen Bauelementen benötigt man entweder Verbindungen, die geneigte bzw. orthogonale smektische Phasen ausbilden und selbst optisch aktiv sind, oder man kann durch Dotierung von Verbindungen, die zwar solche smektischen Phasen ausbilden, selbst aber nicht optisch aktiv sind, mit optisch aktiven Verbindungen ferroelektrische smektische Phasen induzieren. Die gewünschte Phase soll dabei über einen möglichst großen Temperaturbereich stabil sein.For the use of FLCs in electro-optical or completely optical devices one needs either compounds that are inclined or orthogonal smectic Form phases and are themselves optically active, or you can go through Doping of compounds that form such smectic phases, even but not optically active, with optically active compounds induce ferroelectric smectic phases. The desired phase should over here one possible huge Temperature range to be stable.

Zur Erzielung eines guten Kontrastverhältnisses in elektrooptischen Bauelementen ist eine einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle nötig. Eine gute Orientierung in der SA und S*C-Phase läßt sich z. B. erreichen, wenn die Phasenfolge der Flüssigkristallmischung mit abnehmender Temperatur lautet:
Isotrop → N* → SA → S*C
To achieve a good contrast ratio in electro-optical components, a uniform planar orientation of the liquid crystals is necessary. Good alignment in the S A and S * C phase can be such. B. when the phase sequence of the liquid crystal mixture with decreasing temperature is:
Isotropic → N * → S A → S * C

Vorraussetzung ist, daß der Pitch (Ganghöhe der Helix) in der N*-Phase sehr groß (größer 10 μm) oder, noch besser, völlig kompensiert ist (siehe z. B. T. Matsumoto et al., p. 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, Sept. 30 – Okto. 2, 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., ibid. S. 344-S. 3471. Dies erreicht man z. B., indem man zu der chiralen Flüssigkristallmischung, die in der N*-Phase z. B. eine linksdrehende Helix aufweist, einen oder mehrere optisch aktive Dotierstoffe, die eine rechtsdrehende Helix induzieren, in solchen Mengen hinzugibt, daß die Helix kompensiert wird.requirement is that the Pitch (pitch the helix) in the N * phase is very large (greater than 10 μm) or, even better, completely compensated See, for example, T. Matsumoto et al., pp. 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, Sept. 30 - Oct. 2, 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., Ibid. P. 344-S. 3,471th This can be achieved z. By adding to the chiral liquid-crystal mixture, in the N * phase z. B. has a left-handed helix, a or a plurality of optically active dopants which are a dextrorotatory Induce helix, added in such amounts that the helix is compensated.

Für die Verwendung des SSFLCD-Effektes (Surface Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display) von Clark und Lagerwall zur einheitlichen, planaren Orientierung ist ferner Voraussetzung, daß der Pitch in der smektischen C* Phase wesentlich größer ist als die Dicke des Anzeigeelementes (Mol. Cryst. Liq. Cryst. 94 (1983) 213-134 und 114 (1984) 151-187). Dies erreicht man, wie im Fall des cholesterischen Pitches, durch Verwendung von Dotierstoffen mit entgegengesetztem Drehsinn der Helix.For the use of the SSFLCD effect (Surface Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display) by Clark and Lagerwall for a uniform, planar orientation is also a prerequisite that the Pitch in the smectic C * phase is much larger than the thickness of the display element (Mol. Cryst. Liq. Cryst. 94 (1983) 213-134 and 114 (1984) 151-187). This is achieved, as in the case of the cholesteric pitch, by use of dopants with opposite directions of rotation of the helix.

Die optische Schaltzeit T [μs] ferroelektrischer Flüssigkristallsysteme, die möglichst kurz sein soll, hängt von der Rotationsviskosität des Systems γ [mPas], der spontanen Polarisation Ps[nC/cm2] und der elektrischen Feldstärke E[V/m] ab nach der Beziehung

Figure 00020001
The optical switching time T [μs] of ferroelectric liquid crystal systems, which should be as short as possible, depends on the rotational viscosity of the system γ [mPas], the spontaneous polarization P s [nC / cm 2 ] and the electric field strength E [V / m] the relationship
Figure 00020001

Da die Feldstärke E durch den Elektrodenabstand im elektrooptischen Bauteil und durch die angelegte Spannung festgelegt ist, muß das ferroelektrische Anzeigemedium niedrigviskos sein und eine hohe spontane Polarisation aufweisen, damit eine kurze Schaltzeit erreicht wird.There the field strength E by the electrode spacing in the electro-optical component and by the applied voltage is fixed, the ferroelectric display medium be low-viscosity and have a high spontaneous polarization, so that a short switching time is achieved.

Schließlich wird neben thermischer, chemischer und photochemischer Stabilität eine kleine optische Anisotropie Δn, vorzugsweise ≈ 0,13, und eine geringe positive oder vorzugsweise negative dielektrische Anisotropie Δ∈ verlangt (siehe z.B. S.T. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays" SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, Ca, USA).Finally will in addition to thermal, chemical and photochemical stability a small optical anisotropy Δn, preferably ≈ 0.13, and a low positive or preferably negative dielectric Anisotropy Δ∈ requires See, for example, S. T. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays" SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, Ca, USA).

Die Gesamtheit dieser Forderungen ist nur mit Mischungen aus mehreren Komponenten zu erfüllen. Als Basis (oder Matrix) dienen dabei bevorzugt Verbindungen, die möglichst selbst bereits die gewünschte Phasenfolge I→N→SA→SC aufweisen. Weitere Komponenten der Mischung werden oftmals zur Schmelzpunktserniedrigung und zur Verbreiterung der SC- und meist auch N-Phase, zum Induzieren der optischen Aktivität, zur Pitch-Kompensation und zur Anpassung der optischen und dielektrischen Anisotropie zugesetzt, wobei aber beispielsweise die Rotationsviskosität möglichst nicht vergrößert werden soll.The totality of these requirements can only be met with mixtures of several components. The basis (or matrix) used here are preferably compounds which if possible already have the desired phase sequence I → N → S A → S C. Other components of the mixture are often added to lower the melting point and to broaden the S C - and usually also N phase, to induce the optical activity, to the pitch compensation and to adapt the optical and dielectric anisotropy but, for example, the rotational viscosity should not be increased as possible.

Ferroelektrische Flüssigkristallanzeigen lassen sich auch durch Nutzung des DHF (Distorted Helix Formation)-Effektes oder des PSFLCD-Effektes (Pitch Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display, auch SBF = Short pitch Bistable Ferroelektric Effekt genannt) betreiben. Der DHF-Effekt wurde von B.I. Ostrovski in Advances in Liquid Crystal Research and Applications, Oxford/Budapest 1980, 469 ff. beschrieben, der PSFLCD-Effekt ist in DE-A 39 20 625 bzw. EP-A 0 405 346 beschrieben. Zur Nutzung dieser Effekte wird im Gegensatz zum SSFLCD-Effekt ein flüssigkristallines Material mit einem kurzen SC-Pitch benötigt.Ferroelectric liquid crystal displays can also be operated by using the DHF (Distorted Helix Formation) effect or the PSFLCD effect (Pitch Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display, also called SBF = Short pitch Bistable Ferroelectric Effect). The DHF effect has been described by BI Ostrovski in Advances in Liquid Crystal Research and Applications, Oxford / Budapest 1980, 469 et seq., The PSFLCD effect is described in DE-A 39 20 625 or EP-A 0 405 346. To use these effects, in contrast to the SSFLCD effect, a liquid crystal material with a short S C pitch is needed.

Naphthalinderivate zur Verwendung in Flüssigkristallmischung sind beispielsweise aus der WO-A 92/16500 bekannt.naphthalene for use in liquid crystal mixture are known for example from WO-A 92/16500.

Da die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen, aber noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet werden kann, sind die Hersteller von Displays an den unterschiedlichsten Komponenten für Mischungen interessiert. Dieses u.a. auch deshalb, weil erst das Zusammenwirken der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen Bauteilen der Anzeigevorrichtung bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht) Rückschlüsse auf die Qualität auch der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.There the development, in particular of ferroelectric liquid-crystal mixtures, but in no way can be considered complete, are the manufacturers of displays on the most diverse components for mixtures Interested. This u.a. also because only the interaction of the liquid crystalline Mixtures with the individual components of the display device or the cells (eg the orientation layer) conclusions on the quality of the liquid crystalline Mixtures admits.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, neue Verbindungen bereitzustellen, die in flüssigkristallinen Mischungen geeignet sind, das Eigenschaftsprofil dieser Mischungen zu verbessern.task The present invention was therefore to provide new compounds, in liquid crystalline Mixtures are suitable, the property profile of these mixtures to improve.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß 3,7-disubstituierte 1,2-Difluornaphthalin-Derivate der Formel (II in besonderer Weise zum Einsatz in Flüssigkristallmischungen geeignet sind.It was now surprising found that 3,7-disubstituted 1,2-difluoronaphthalene derivative of the formula (II in a special way for use in liquid-crystal mixtures are suitable.

Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der Formel (I) R1(-M1)a(-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e-B(-M4)f(-A3)g(-M5)h(-A4)i(-M6)k-R2 (I)in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
die Gruppe B ist

Figure 00040001
R1, R2 sind gleich oder verschieden -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, -CS-, -CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH3)2-, 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und/oder Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -OR3, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
Figure 00050001
Figure 00060001
R3, R4, R5, R6, R7 sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CHersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R4 und R5 können zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
M1, M2, M3, M4, M5, M6 sind gleich oder verschieden -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-S-, -S-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2- oder eine Einfachbindung;
A1, A2, A3, A4 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei N-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Bicyclo[2.2.2)octan-1,4-diyl, wobei ein oder mehrere N-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins; vorzugsweise mit der Maßgabe, daß die Summe aus b, d, g und i 0, 1 oder 2 sein muß, und ausgenommen verbindungen, in denen R1 oder R2 X-(CH2)n-C*(-CW3)H-F bedeutet, worin X -CH2CH2-, -CH=CHoder -C≡C-; W ein F-Atom oder ein H-Atom; und n eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet.The invention therefore relates to compounds of the formula (I) R 1 (-M 1 ) a (-A 1 ) b (-M 2 ) c (-A 2 ) d (-M 3 ) e -B (-M 4 ) f (-A 3 ) g (-M 5 ) h (-A 4 ) i (-M 6 ) k -R 2 (I) in which the symbols and indices have the following meanings:
the group B is
Figure 00040001
R 1 , R 2 are identical or different -CN, -F, -Cl, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F or a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 20 carbon atoms (with or without asymmetric C atom), wherein also one or more CH 2 groups by -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO -O-, -CO-, -CS-, -CH = CH-, -C≡C-, cyclopropane-1,2-diyl, -Si (CH 3 ) 2 -, 1,4-phenylene, trans-1 , 4-cyclohexylene or trans-1,3-cyclopentylene, with the proviso that oxygen atoms and / or sulfur atoms may not be directly bonded together, and / or where one or more H atoms of the alkyl radical are replaced by -F, Cl, -Br, -OR 3 , -SCN, -OCN or -N 3 may be substituted, or also one of the following groups (optically active or racemic):
Figure 00050001
Figure 00060001
R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 are identical or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1-16 C atoms (with or without asymmetric C atom), wherein also one or more CH 2 - Groups may be replaced by -O- and / or -CH = CH, with the proviso that oxygen atoms may not be directly bonded together, and / or wherein one or more H atoms of the alkyl radical may be substituted by -F or -Cl; R 4 and R 5 together may also be - (CH 2 ) 4 - or - (CH 2 ) 5 - when attached to an oxirane, dioxolane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, butyrolactone or valerolactone system;
M 1 , M 2 , M 3 , M 4 , M 5 , M 6 are identical or different -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO- O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -CH 2 -S-, -S-CH 2 -, -CH = CH-, -C≡C-, -CH 2 -CH 2 -CO-O-, -O-CO-CH 2 -CH 2 - or a single bond;
A 1 , A 2 , A 3 , A 4 are the same or different 1,4-phenylene, wherein one or more H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyrazine-2,5-diyl, wherein a or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyridazine-3,6-diyl, where one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5- diyl, where one or more H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, 1,4-cyclohexylene, where one or two H atoms may be replaced by CN and / or CH 3 , (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5- diyl, 1,3-dithian-2,5-diyl, 1,3-thiazole-2,4-diyl, where one H atom may be replaced by F, Cl and / or CN, 1,3-thiazole-2 5-diyl, where one H atom may be replaced by F, Cl and / or CN, thiophene-2,4-diyl, where one H atom may be replaced by F, Cl and / or CN, thiophene-2 , 5-diyl, where one or two N atoms are represented by F, Cl and / or CN piperazine-1,4-diyl, piperazine-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, where one or more H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, bicyclo [2.2 .2) octane-1,4-diyl, where one or more N atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, 1,3-dioxaborinane-2,5-diyl or group B;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k are zero or one; preferably with the proviso that the sum of b, d, g and i must be 0, 1 or 2, and excluding compounds in which R 1 or R 2 is X- (CH 2 ) n -C * (- CW 3 ) HF is wherein X is -CH 2 CH 2 -, -CH = CH or -C≡C-; W is an F atom or an H atom; and n represents an integer of 1 to 10.

Die Verbindungen der Formel (I) sind in reinem Zustand farblos und bilden im allgemeinen flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie stabil.The Compounds of the formula (I) are colorless in the pure state and form generally liquid crystalline Mesophases in a for the electro-optical use favorable located temperature range. Chemical, thermal and against light they are stable.

Besonders geeignet sind die Verbindungen der Formel (I), um schon in geringen Zumischmengen die dielektrische Anisotropie Δ∈ flüssigkristalliner Mischungen in Richtung auf höhere negative Werte zu beeinflussen.Especially the compounds of the formula (I) are suitable, even in slight amounts Zumischmengen the dielectric anisotropy Δ∈ liquid crystalline mixtures towards higher to influence negative values.

Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R1, R2 sind gleich oder verschieden -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH3)2- oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -OR3, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):

Figure 00080001
Figure 00090001
R3, R4, R5, R6, R7 sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CHersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R4 und R5 können zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran- oder Valerolacton-System gebunden sind;
M1, M2, M3, M4, M5, M6 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung;
A1, A2, A3, A4 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins mit der vorstehenden Ausnahme: vorzugsweise mit der Maßgabe, daß die Summe aus b, d, g und i 0, 1 oder 2 ist.Preference is given to compounds of the general formula (I) in which the symbols and indices have the following meanings:
R 1 , R 2 are identical or different -CN, -F, -Cl, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F or a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 18 carbon atoms (with or without asymmetric C atom), wherein also one or more CH 2 groups by -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO -O-, -CH = CH-, -C≡C-, cyclopropane-1,2-diyl, -Si (CH 3 ) 2 - or trans-1,4-cyclohexylene may be replaced, with the proviso that oxygen atoms and / or wherein one or more H atoms of the alkyl radical may be substituted by -F, -Cl, -OR 3 , -OCN or -N 3 , or one of the following groups (optically active or racemic ):
Figure 00080001
Figure 00090001
R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 are identical or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1-16 C atoms (with or without asymmetric C atom), wherein also one or more CH 2 - Groups may be replaced by -O- and / or -CH = CH, with the proviso that oxygen atoms may not be directly bonded together, and / or wherein one or more H atoms of the alkyl radical may be substituted by -F or -Cl; R 4 and R 5 together may also be - (CH 2 ) 4 - or - (CH 2 ) 5 - when attached to an oxirane, dioxolane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran or valerolactone system;
M 1 , M 2 , M 3 , M 4 , M 5 , M 6 are identical or different -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, - O-CS-O-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -CH = CH-, -C≡C- or a single bond;
A 1 , A 2 , A 3 , A 4 are the same or different 1,4-phenylene, wherein one or more H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyrazine-2,5-diyl, wherein a or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyridazine-3,6-diyl, where one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5- diyl, where one or more H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, 1,4-cyclohexylene, where one or two H atoms may be replaced by CN and / or CH 3 , (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5- diyl, thiophene-2,4-diyl, where an H atom may be replaced by F, Cl and / or CN, thiophene-2,5-diyl, where one or two H atoms are represented by F, Cl and / or CN naphthalene-2,6-diyl, where one or more H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, or the group B;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k are zero or one with the preceding exception: preferably with the proviso that the sum of b, d, g and i is 0, 1 or 2 ,

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R1, R2 sind gleich oder verschieden -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine, zwei oder drei CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH=CH-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH3)2- oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl oder -OR3 substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):

Figure 00110001
R3, R4, R5 sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-9 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R4 und R5 können zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5- sein, wenn sie an ein Dioxolan-System gebunden sind;
M1, M2, M3, M4, M5, M6 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung;
A1, A2, A3, A4 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins mit der vorstehenden Ausnahme: vorzugweise mit der Maßgabe, daß die Summe aus b, d, g und i 0, 1 oder 2 ist.Particular preference is given to compounds of the general formula (I) in which the symbols and indices have the following meanings:
R 1 , R 2 are identical or different -CN, -F, -Cl, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F or a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 16 carbon atoms (with or without asymmetric C atom), wherein also one, two or three CH 2 groups by -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH = CH, cyclopropane-1,2-diyl, -Si (CH 3 ) 2 - or trans-1,4-cyclohexylene can be replaced, with the proviso that oxygen atoms must not be directly bonded together, and / or wherein a or several H atoms of the alkyl radical may be substituted by -F, -Cl or -OR 3 , or else one of the following groups (optically active or racemic):
Figure 00110001
R 3 , R 4 , R 5 are identical or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1-9 C atoms (with or without asymmetric C atom), wherein one or more CH 2 groups by -O- and / or -CH = CH-, with the proviso that oxygen atoms may not be directly bonded together, and / or wherein one or more H atoms of the alkyl radical may be substituted by -F or -Cl; R 4 and R 5 together may also be - (CH 2 ) 4 - or - (CH 2 ) 5 - when attached to a dioxolane system;
M 1 , M 2 , M 3 , M 4 , M 5 , M 6 are identical or different -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, - CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -CH = CH- or a single bond;
A 1 , A 2 , A 3 , A 4 are the same or different 1,4-phenylene, where one, two or three H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, trans-1, 4-cyclohexylene, wherein one or two H atoms may be replaced by CN and / or CH 3 , (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl or naphthalene-2,6-diyl, wherein one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN;
a, b, c, d, e, f, g, h, i, k are zero or one with the above exception: preferably with the proviso that the sum of b, d, g and i is 0, 1 or 2 ,

Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen die Gruppe (-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e-B(-M4)f(-A3)g(-M5)h(-A4)i eine der folgenden Bedeutungen hat:

Figure 00130001
Figure 00140001
Figure 00150001
wobei die Abkürzungen

(F)ICH:
1,2-Difluornaphthalin-3,7-diyl,
Phe:
1,4-Phenylen,
Pyr:
Pyridin-2,5-diyl,
Pym:
Pyrimidin-2,5-diyl,
Diox:
1,3-Dioxan-2,5-diyl,
Naf:
Naphthalin-2,6-diyl,
F2Phe:
Difluorbenzol-1,6-diyl,
(F)Pyr:
Fluorpyridin-2,5-diyl und
TDZ:
(1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl
bedeuten und M1, M6, R1, R2 die in der Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben.Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which the group (-A 1 ) b (-M 2 ) c (-A 2 ) d (-M 3 ) e -B (-M 4 ) f (-A 3 ) g (-M 5 ) h (-A 4 ) i has one of the following meanings:
Figure 00130001
Figure 00140001
Figure 00150001
where the abbreviations
(F) ICH:
1,2-difluoronaphthalene-3,7-diyl,
Phe:
1,4-phenylene,
Pyr:
Pyridine-2,5-diyl,
Pym:
Pyrimidine-2,5-diyl,
Diox:
1,3-dioxane-2,5-diyl,
Naf:
Naphthalene-2,6-diyl,
F 2 Phe:
Difluorobenzene-1,6-diyl,
(F) Pyr:
Fluoropyridine-2,5-diyl and
TDZ:
(1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl
and M 1 , M 6 , R 1 , R 2 have the meanings given in the formula (I).

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.The Preparation of the compounds of the invention is carried out according to methods known from the literature, as in standard works for organic synthesis, eg. B. Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, be described.

Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.The preparation is carried out under reaction conditions which are known and suitable for the reactions mentioned. It can also be known per se, not mentioned here variants Ge make use of.

Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt.The Starting materials can if desired also be formed in situ, in such a way that they are not isolated from the reaction mixture, but immediately on to the compounds of formula (I) are reacted.

Beispielhaft ist in Schema 1 ein Syntheseweg zu Verbindungen der Formel (I) angegeben, wobei auch andere Verfahren denkbar und möglich sind. Schema 1:

Figure 00170001

  • a) Base, Pg-OH;
  • b) 1. LDA; 2. DMF; 3. H+; analog J. Org. Chem. 51 (1986) 3762;
  • c) 1,3-Dimercaptopropan, H+; analog Synthesis 1969, 17;
  • d) 1. BuLi; 2. 1-Chlor-3-iodopropan; analog J. Org. Chem. 33 (1068) 300;
  • e) z.B. AlCl3;
  • f) z.B. HgCl2/MeOH; analog Chem. Reviews 49 (1950) 67;
  • g) 1. Base; 2. Rx-X; analog Rec. Chem. Prog. 28 (1968) 99;
  • h) H2N-NH2/KOH; analog J. Am. Chem. Soc. 71 (1949) 3301;
  • i) z. B. mit 2,3-Dichlor-5,6-dicyanobenzochinon; analog J. Chem. Soc. 1954, 3569.
By way of example, a synthesis route to compounds of the formula (I) is given in Scheme 1, although other processes are conceivable and possible. Scheme 1:
Figure 00170001
  • a) Base, P g -OH;
  • b) 1. LDA; 2. DMF; 3.H + ; analogous to J. Org. Chem. 51 (1986) 3762;
  • c) 1,3-dimercaptopropane, H +; analogous to Synthesis 1969, 17;
  • d) 1. BuLi; 2. 1-chloro-3-iodopropane; analogous to J. Org. Chem. 33 (1068) 300;
  • e) eg AlCl 3 ;
  • f) eg HgCl 2 / MeOH; analogous to Chem. Reviews 49 (1950) 67;
  • g) 1st base; 2. R x -X; Rec. Chem. Prog. 28 (1968) 99;
  • h) H 2 N-NH 2 / KOH; analogously to J. Am. Chem. Soc. 71 (1949) 3301;
  • i) z. With 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone; analogous to J. Chem. Soc. 1954, 3569.

Die Gruppe Pg ist gleich der Gruppierung R1(-M1)a(-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e oder eine geeignete, gegebenenfalls geschützte Vorstufe hiervon, die in späteren Schritten nach an sich bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden in diese Gruppierung überführt werden kann.The group P g is equal to the group R 1 (-M 1 ) a (-A 1 ) b (-M 2 ) c (-A 2 ) d (-M 3 ) e or a suitable, optionally protected precursor thereof, which can be converted into this grouping in later steps according to known methods known to those skilled in the art.

Beispielsweise kann Pg ein Perfluoralkylsulfonat sein, wobei dann durch Kupplung mit beispielsweise einer entsprechenden Boronsäure die Gruppierung R1(-M1)a(-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e eingeführt wird.For example, P g may be a perfluoroalkylsulfonate, in which case by coupling with, for example, a corresponding boronic acid, the grouping R 1 (-M 1 ) a (-A 1 ) b (-M 2 ) c (-A 2 ) d (-M 3 ) e is introduced.

Rx ist gleich der Gruppierung (-M4)f(-A3)g(-M5)h(-A4)i(-M6)k-R2 oder eine geeignete gegebenenfalls, geschützte Vorstufe hiervon, die in späteren Schritten nach an sich bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden in diese Gruppierung überführt werden kann.R x is equal to the grouping (-M 4 ) f (-A 3 ) g (-M 5 ) h (-A 4 ) i (-M 6 ) k -R 2 or a suitable optionally protected precursor thereof which is described in U.S. Pat later steps can be converted into this grouping according to known methods known to those skilled in the art.

Die Synthese des Restes R1(-M1)a(-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e bzw. (-M4)f(-A3)g(-M5)h(-A4)i(-M6)kR2 erfolgt nach an sich bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden.The synthesis of the radical R 1 (-M 1 ) a (-A 1 ) b (-M 2 ) c (-A 2 ) d (-M 3 ) e or (-M 4 ) f (-A 3 ) g (-M 5 ) h (-A 4 ) i (-M 6 ) k R 2 is carried out according to known methods known to the person skilled in the art.

Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.The Production takes place under reaction conditions which are known for the Reactions are known and suitable. It can also by itself known, not closer mentioned Make use of variants.

Beispielsweise sei verwiesen auf DE-A 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093, 25 02 94, 26 36 684, 27 01 591 und 27 52 975 für Verbindungen mit 1,4-Cyclohexylen und 1,4-Phenylen-Gruppen; DE-A 26 41 724 für Verbindungen mit Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppen; DE-A 40 26 223 und EP-A 03 91 203 für Verbindungen mit Pyridin-2,5-diyl-Gruppen; DE-A 32 31 462 für Verbindungen mit Pyridazin-3,6-diyl-Gruppen; EP-A 309 514 für Verbindungen mit (1,3,4)-Thiadiazol-2-5-diyl-Gruppen; WO-A 92/16500 für Naphthalin-2,6-diyl-Gruppen; DE-A 37 10 890 für Bicyclo[2.2.2.]octan-1,4-diyl-Gruppen; K. Seto et al, Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 1988, 56 für Dioxoborinan-2,5-diyl-Gruppen.For example be referred to DE-A 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093, 25 02 94, 26 36 684, 27 01 591 and 27 52 975 for compounds with 1,4-cyclohexylene and 1,4-phenylene groups; DE-A 26 41 724 for compounds with pyrimidine-2,5-diyl groups; DE-A 40 26 223 and EP-A 03 91 203 for compounds with pyridine-2,5-diyl groups; DE-A 32 31 462 for Compounds with pyridazine-3,6-diyl groups; EP-A 309 514 for compounds with (1,3,4) thiadiazole-2-5-diyl groups; WO-A 92/16500 for Naphthalene-2,6-diyl groups; DE-A 37 10 890 for bicyclo [2.2.2.] Octane-1,4-diyl groups; K. Seto et al, Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 1988, 56 for Dioxoborinan-2,5-diyl groups.

Die Herstellung disubstituierter Pyridine, disubstituierter Pyrazine, disubstituierter Pyrimidine und disubstituierter Pyridazine findet sich beispielsweise auch in den entsprechenden Bänden der Serie "The Chemistry of Heterocyclic Compounds" von A. Weissberger und E.C. Taylor (Herausgeber).The Preparation of disubstituted pyridines, disubstituted pyrazines, disubstituted pyrimidines and disubstituted pyridazines For example, in the corresponding volumes of the series "The Chemistry of Heterocyclic Compounds "from A. Weissberger and E.C. Taylor (Editor).

Dioxanderivate werden zweckmäßig durch Reaktion eines entsprechenden Aldehyds (oder eines seiner reaktionsfähigen Derivate) mit einem entsprechenden 1,3-Diol (oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate) hergestellt, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Benzol oder Toluol, und/oder eines Katalysators, z.B. einer starken Säure, wie Schwefelsäure, Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure, bei Temperaturen zwischen etwa 20°C und etwa 150°C, vorzugsweise zwischen 80°C und 120°C. Als reaktionsfähige Derivate der Ausgangsstoffe eignen sich in erster Linie Acetale.dioxane Be appropriate Reaction of a corresponding aldehyde (or one of its reactive derivatives) with a corresponding 1,3-diol (or one of its reactive derivatives) prepared, preferably in the presence of an inert solvent, such as benzene or toluene, and / or a catalyst, e.g. one strong acid, like sulfuric acid, Benzene or p-toluenesulfonic acid, at temperatures between about 20 ° C and about 150 ° C, preferably between 80 ° C and 120 ° C. As reactive derivatives The starting materials are primarily acetals.

Die genannten Aldehyde und 1,3-Diole sowie ihre reaktionsfähigen Derivate sind zum Teil bekannt, zum Teil können sie ohne Schwierigkeiten nach Standardverfahren der Organischen Chemie aus literaturbekannten Verbindungen hergestellt werden. Beispielsweise sind die Aldehyde durch Oxydation entsprechender Alkohole oder durch Reduktion von Nitrilen oder entsprechenden Carbonsäuren oder ihrer Derivate, die Diole durch Reduktion entsprechender Diester erhältlich.The mentioned aldehydes and 1,3-diols and their reactive derivatives are known in part, in part they can without difficulty according to standard methods of organic chemistry from literature Connections are made. For example, the aldehydes by oxidation of corresponding alcohols or by reduction of Nitriles or corresponding carboxylic acids or their derivatives which Diols available by reduction of corresponding diesters.

Verbindungen, worin ein aromatischer Ring durch mindestens ein F-Atom substituiert ist, können auch aus den entsprechenden Diazoniumsalzen durch Austausch der Diazoniumgruppe gegen ein Fluoratom, z.B. nach den Methoden von Balz und Schiemann, erhalten werden.Links, wherein an aromatic ring is substituted by at least one F atom is, can also from the corresponding diazonium salts by replacing the Diazonium group against a fluorine atom, e.g. according to the methods of Balz and Schiemann.

Was die Verknüpfung der Ringsysteme miteinander angeht, sei beispielsweise verwiesen auf:
N. Miyaura, T. Yanagai und A. Suzuki in Synthetic Communications 11 (1981), 513-519 DE-C-39 30 663, M.J. Sharp, W. Cheng, V. Snieckus in Tetrahedron Letters 28 (1987) 5093; G.W. Gray in J. Chem. Soc. Perkin Trans II 1989, 2041 und Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989) 165, 204 (1991) 43 und 91; EP-A 0 449 015; WO-A 89/12039; WO-A 89/03821; EP-A 0 354 434 für die direkte Verknüpfung von Aromaten und Heteroaromaten; DE-A 32 01 721 für Verbindungen mit -CH2CH2-Brückengliedern und Koji Seto et al. in Liquid Crystals 8 (1990) 861-870 für Verbindungen mit -C≡C-Brückengliedern.
For example, referring to the linkage of the ring systems, refer to:
N. Miyaura, T. Yanagai and A. Suzuki in Synthetic Communications 11 (1981), 513-519 DE-C-39 30 663, MJ Sharp, W. Cheng, V. Snieckus in Tetrahedron Letters 28 (1987) 5093; GW Gray in J. Chem. Soc. Perkin Trans II 1989, 2041 and Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989) 165, 204 (1991) 43 and 91; EP-A 0 449 015; WO-A 89/12039; WO-A 89/03821; EP-A 0 354 434 for the direct linking of aromatics and heteroaromatics; DE-A 32 01 721 for compounds with -CH 2 CH 2 bridge members and Koji Seto et al. in Liquid Crystals 8 (1990) 861-870 for compounds with -C≡C bridge members.

Ester der Formel (I) können auch durch Veresterung entsprechender Carbonsäuren (oder ihrer reaktionsfähigen Derivate) mit Alkoholen bzw. Phenolen (oder ihren reaktionsfähigen Derivaten) oder nach der DCC-Methode (DCC = Dicyclohexylcarbodiimid) erhalten werden.ester of the formula (I) also by esterification of corresponding carboxylic acids (or their reactive derivatives) with alcohols or phenols (or their reactive derivatives) or by the DCC method (DCC = dicyclohexylcarbodiimide) become.

Die entsprechenden Carbonsäuren und Alkohole bzw. Phenole sind bekannt und können in Analogie zu bekannten Verfahren hergestellt werden.The corresponding carboxylic acids and alcohols or phenols are known and can be prepared in analogy to known Process are produced.

Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren eignen sich insbesondere die Säurehalogenide, vor allem die Chloride und Bromide, ferner die Anhydride, z.B. auch gemischte Anhydride, Azide oder Ester, insbesondere Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe.When reactive Derivatives of said carboxylic acids In particular, the acid halides are suitable, especially the chlorides and bromides, furthermore the anhydrides, e.g. also mixed anhydrides, azides or esters, in particular alkyl esters with 1-4 C atoms in the alkyl group.

Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole bzw. Phenole kommen insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate bzw. Phenolate, vorzugsweise eines Alkalimetalls, wie Natrium oder Kalium, in Betracht.When reactive Derivatives of the alcohols or phenols mentioned come in particular the corresponding metal alcoholates or phenolates, preferably an alkali metal, such as sodium or potassium, into consideration.

Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Gut geeignet sind insbesondere Ether, wie Diethylether, Di-n-butylether, THF, Dioxan oder Anisol, Ketone, wie Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, Amide, wie DMF oder Phosphorsäurehexamethyltriamid, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Dichlormethan oder Tetrachlorethylen und Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid oder Sulfolan.The Esterification becomes advantageous in the presence of an inert solvent carried out. Especially suitable are ethers, such as diethyl ether, di-n-butyl ether, THF, Dioxane or anisole, ketones, such as acetone, butanone or cyclohexanone, Amides, such as DMF or phosphoric acid hexamethyltriamide, Hydrocarbons, such as benzene, toluene or xylene, halogenated hydrocarbons, such as carbon tetrachloride, dichloromethane or tetrachlorethylene and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide or sulfolane.

Ether der Formel (I) sind durch Veretherung entsprechender Hydroxyverbindungen, vorzugsweise entsprechender Phenole, erhältlich, wobei die Hydroxyverbindung zweckmäßig zunächst in ein entsprechendes Metallderivat, z.B. durch Behandeln mit NaH, NaNH2, NaOH, KOH, Na2CO3 oder K2CO3 in das entsprechende Alkalimetallalkoholat oder Alkalimetallphenolat übergeführt wird. Dieses kann dann mit dem entsprechenden Alkylhalogenid, Sulfonat oder Dialkylsulfat umgesetzt werden, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel, wie Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid, oder auch mit einem Überschuß an wäßriger oder wäßrig-alkoholischer NaOH oder KOH bei Temperaturen zwischen etwa 20° und 100°C.Ethers of the formula (I) are obtainable by etherification of corresponding hydroxy compounds, preferably corresponding phenols, wherein the hydroxy compound is suitable first in a corresponding metal derivative, for example by treatment with NaH, NaNH 2 , NaOH, KOH, Na 2 CO 3 or K 2 CO 3 is converted into the corresponding alkali metal alcoholate or alkali metal phenolate. This can then be reacted with the appropriate alkyl halide, sulfonate or dialkyl sulfate, suitably in an inert solvent such as acetone, 1,2-dimethoxyethane, DMF or dimethyl sulfoxide, or with an excess of aqueous or aqueous-alcoholic NaOH or KOH at temperatures between about 20 ° and 100 ° C.

Was die Synthese spezieller Reste R1 angeht, sei zusätzlich beispielsweise verwiesen auf EP-A 0 355 008 für Verbindungen mit siliziumhaltigen Seitenketten und EP-A 0 292 954 und EP-A 0 398 155 für Verbindungen mit Cyclopropylgruppen in der Seitenkette.As far as the synthesis of particular radicals R 1 is concerned, reference may additionally be made, for example, to EP-A 0 355 008 for compounds containing silicon-containing side chains and EP-A 0 292 954 and EP-A 0 398 155 for compounds having cyclopropyl groups in the side chain.

Mit der Bereitstellung von Verbindungen der Formel (I) wird ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner Gemische eignen, erheblich verbreitert.With the provision of compounds of formula (I) is quite general the range of liquid crystalline Substances that differ from different application-technical points of view for the production of liquid crystalline Mixtures are suitable, considerably widened.

In diesem Zusammenhang besitzen die Verbindungen der Formel (I) einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können sie als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel (I) flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu beeinflussen und/oder um dessen Schwellenspannung und/oder dessen Viskosität zu optimieren.In In this context, the compounds of the formula (I) have a wide scope. Depending on the selection of the Substituents can they serve as base materials from which liquid crystalline phases predominantly Part are composed; it can but also compounds of the formula (I) liquid-crystalline base materials be added from other classes of compounds, for example the dielectric and / or optical anisotropy of such a dielectric to influence and / or its threshold voltage and / or its viscosity to optimize.

Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise ferroelektrischen und nematischen, insbesondere ferroelektrischen.object The invention also relates to the use of compounds of the formula (I) in liquid crystal mixtures, preferably ferroelectric and nematic, in particular ferroelectric.

Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Flüssigkristallmischungen, vorzugsweise ferroelektrische und nematische, insbesondere ferroelektrische, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I).Farther The invention relates to liquid-crystal mixtures, preferably ferroelectric and nematic, in particular ferroelectric, containing one or more compounds of the formula (I).

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen enthalten im allgemeinen 2 bis 35, vorzugsweise 2 bis 25, besonders bevorzugt 2 bis 20 Komponenten.The Liquid crystal mixtures according to the invention generally contain 2 to 35, preferably 2 to 25, especially preferably 2 to 20 components.

Sie enthalten im allgemeinen 0,01 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, an einer oder mehreren, vorzugsweise 1 bis 10, besonders bevorzugt 1 bis 5, ganz besonders bevorzugt 1 bis 3, der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I).she generally contain 0.01 to 80 wt .-%, preferably 0.1 to 60 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 30 wt .-%, of one or a plurality, preferably 1 to 10, particularly preferably 1 to 5, very particularly preferably 1 to 3, the compounds of the formula of the invention (I).

Weitere Komponenten von Flüssigkristallmischungen, die erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) enthalten, werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit smektischen und/oder nematischen und/oder cholesterischen Phasen. Dazu gehören z. B.:

  • – Derivate des Phenylpyrimidins, wie beispielsweise in WO 86/06401, US-A 4 874 542 beschrieben,
  • – metasubstituierte Sechsringaromaten, wie beispielsweise in EP-A 0 578 054 beschrieben,
  • – Siliziumverbindungen, wie beispielsweise in EP-A 0 355 008 beschrieben,
  • – mesogene Verbindungen mit nur einer Seitenkette, wie beispielsweise in EP-A 0 541 081 beschrieben,
  • – Hydrochinonderivate, wie beispielsweise in EP-A 0 603 786 beschrieben,
  • – Pyridylpyrimidine, wie beispielsweise in WO 92/12974 beschrieben,
  • – Phenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben und
  • – Thiadiazole, wie beispielsweise in EP-A 0 309 514 beschrieben.
Further components of liquid-crystal mixtures containing compounds of the formula (I) according to the invention are preferably selected from the known compounds having smectic and / or nematic and / or cholesteric phases. These include z. B .:
  • Derivatives of phenylpyrimidine, as described, for example, in WO 86/06401, US Pat. No. 4,874,542,
  • Metasubstituted six-membered aromatic rings, as described, for example, in EP-A 0 578 054,
  • Silicon compounds, as described for example in EP-A 0 355 008,
  • Mesogenic compounds having only one side chain, as described, for example, in EP-A 0 541 081,
  • Hydroquinone derivatives, as described for example in EP-A 0 603 786,
  • Pyridylpyrimidines, as described for example in WO 92/12974,
  • Phenylbenzoates, as described, for example, in P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 and JW Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York 1984 and
  • Thiadiazoles, as described for example in EP-A 0 309 514.

Als chirale, nicht racemische Dotierstoffe kommen beispielsweise in Frage:

  • – optisch aktive Phenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben,
  • – optisch aktive Oxiranether, wie beispielsweise in EP-A 0 263 437 und WO-A 93/13093 beschrieben,
  • – optisch aktive Oxiranester, wie beispielsweise in EP-A 0 292 954 beschrieben,
  • – optisch aktive Dioxolanether, wie beispielsweise in EP-A 0 351 746 beschrieben,
  • – optisch aktive Dioxolanester, wie beispielsweise in EP-A 0 361 272 beschrieben,
  • – optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester, wie beispielsweise in EP-A 0 355 561 beschrieben, und
  • – optisch aktive 2-Fluoralkylether, wie beispielsweise in EP-A 0 237 007 und US-A 5,051,506 beschrieben.
Suitable chiral, non-racemic dopants are, for example:
  • Optically active phenyl benzoates, as described, for example, in P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 and JW Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York 1984,
  • Optically active oxirane ethers, as described, for example, in EP-A 0 263 437 and WO-A 93/13093,
  • Optically active oxirane esters, as described, for example, in EP-A 0 292 954,
  • Optically active dioxolane ethers, as described, for example, in EP-A 0 351 746,
  • Optically active dioxolane esters, as described, for example, in EP-A 0 361 272,
  • - optically active tetrahydrofuran-2-carboxylic acid esters, as described for example in EP-A 0 355 561, and
  • Optically active 2-fluoroalkyl ethers, as described, for example, in EP-A 0 237 007 and US Pat. No. 5,051,506.

Die Mischungen wiederum können Anwendung finden in elektrooptischen oder vollständig optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen, Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung und/oder Signalverarbeitung oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik.The Mixtures in turn can Use find in electro-optical or completely optical elements, eg. As display elements, switching elements, light modulators, elements for image processing and / or signal processing or generally in Area of nonlinear optics.

Flüssigkristalline Mischungen, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten, sind besonders für die Verwendung in elektrooptischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen (Displays) geeignet. Diese Displays sind üblicherweise so aufgebaut, daß eine Flüssigkristallschicht beiderseitig von Schichten eingeschlossen ist, die üblicherweise, in dieser Reihenfolge ausgehend von der LC-Schicht, mindestens eine Orientierungsschicht, Elektroden und eine Begrenzungsscheibe (z.B. aus Glas) sind. Darüberhinaus enthalten sie Abstandshalter, Kleberahmen, Polarisatoren sowie für Farbdisplays dünne Farbfilterschichten. Weitere mögliche Komponenten sind Antireflex-, Passivierungs-, Ausgleichs- und Sperrschichten sowie elektrisch-nichtlineare Elemente, wie Dünnschichttransistoren (TFT) und Metall-Isolator-Metall-(MIM)-Elemente. Im Detail ist der Aufbau von Flüssigkristalldisplays bereits in einschlägigen Monographien beschrieben (siehe z.B. E. Kaneko, "Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific Publishers 1987).liquid crystalline Mixtures containing compounds of general formula (I), are especially for the use in electro-optical switching and display devices (Displays) suitable. These displays are usually designed that one liquid crystal layer enclosed on both sides by layers, which are usually in this order, starting from the LC layer, at least one Orientation layer, electrodes and a limiting disc (e.g. made of glass). Furthermore They include spacers, adhesive frames, polarizers and color displays thin color filter layers. Other possible Components are antireflective, passivation, leveling and barrier layers and electrically non-linear elements, such as thin-film transistors (TFT) and metal-insulator-metal (MIM) elements. In detail is the structure of liquid crystal displays already in relevant Monographs (see, e.g., E. Kaneko, "Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays ", KTK Scientific Publishers 1987).

Ferner sind die Mischungen für Feldbehandlung, d. h. zum Betrieb in der Quasi-Bookshelf-Geometrie (QBG) (siehe z. B. H. Rieger et al., SID 91 Digest (Anaheim) 1991, 396) geeignet.Further are the mixtures for Field treatment, d. H. for operation in quasi-bookshelf geometry (QBG) (see e.g. H. Rieger et al., SID 91 Digest (Anaheim) 1991, 396).

Ebenso sind die erfindungsgemäßen Mischungen geeignet für die Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallanzeigen, die auf Nutzung des DHF-Effekts oder des PSFLCD-Effekts (Pitch Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display, auch SBF = Short Pitch Bistable Ferroelectric Effect genannt) beruhen.As well are the mixtures according to the invention suitable for the use in ferroelectric liquid crystal displays based on Use of the DHF effect or the PSFLCD effect (Pitch Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display, also SBF = Short Pitch Bistable Ferroelectric Effect called) based.

Daneben können die Verbindungen der Formel (I) auch als Komponenten von antiferroelektrischen Flüssigkristallmischungen Verwendung finden.Besides can the compounds of formula (I) also as components of antiferroelectric liquid crystal mixtures Find use.

Die Erfindung wird durch die Beispiele näher erläutert, ohne sie darauf beschränken zu wollen.The Invention will be explained in more detail by the examples, without being limited thereto want.

Beispiel 1:Example 1:

  • 1,2-Difluor-3-(4-octyloxy-phenyl)-7-octyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4-octyloxy-phenyl) -7-octyl-naphthalene

10 mmol (3,82 g) 4-(3,4-Difluor-6-octyl-naphthalin-2-yl)-phenol werden in 50 ml DMF gelöst und mit 11 mmol Natriumhydrid versetzt. Nach 30 Minuten rühren tropft man 11 mmol (2,13 g) 1-Octylbromid zu, rührt noch 140 Minuten bei 60°C und gießt in Wasser. Das Gemisch wird mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet, das Solvens im Vakuum entfernt und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert. Man erhält 3,96 g (8 mmol) 1,2-Difluor-3-(4-octyloxy-phenyl)-7-octyloxy-naphthalin.10 mmol (3.82 g) of 4- (3,4-difluoro-6-octylnaphthalen-2-yl) -phenol dissolved in 50 ml of DMF and treated with 11 mmol of sodium hydride. Stir after 30 minutes 11 mmol (2.13 g) of 1-Octylbromid, stirred for 140 minutes at 60 ° C and poured into water. The mixture is extracted with dichloromethane, the combined organic Phases are dried, the solvent removed in vacuo and the Residue chromatographed on silica gel. This gives 3.96 g (8 mmol) of 1,2-difluoro-3- (4-octyloxyphenyl) -7-octyloxy-naphthalene.

Analog Beispiel 1 lassen sich weitere Halogenide mit 4-(3,4-Difluor-6-octyl-naphthalin-2-yl)-phenol verethern.Analogous Example 1 can be further halides with 4- (3,4-difluoro-6-octyl-naphthalen-2-yl) phenol etherified.

Beispiel 2:Example 2:

  • 5-(7,8-Difluor-6-heptyloxy-naphthalin-2-yl)-2-octyl-pyridin5- (7,8-difluoro-6-heptyloxy-naphthalene-2-yl) -2-octyl-pyridine

10 mmol (3,69 g) 3,4-Difluor-6-(6-octylpyridin-3-yl)-naphthalin-2-ol werden in 50 ml DMF gelöst und mit 11 mmol Natriumhydrid versetzt. Nach 30 Minuten rühren tropft man 11 mmol (1,97 g) 1-Heptylbromid zu, rührt noch 140 Minuten bei 60°C und gießt in Wasser. Das Gemisch wird mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet, das Solvens im Vakuum entfernt und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert. Man erhält 3,5 g (7,48 mmol) 5-(7,8-Difluor-6-heptyloxy-naphthalin-2-yl)-2-octyl-pyridin.10 mmol (3.69 g) of 3,4-difluoro-6- (6-octylpyridin-3-yl) -naphthalen-2-ol are dissolved in 50 ml of DMF and treated with 11 mmol of sodium hydride. Stir after 30 minutes 11 mmol (1.97 g) of 1-heptyl bromide, stirred for a further 140 minutes at 60 ° C and poured into water. The mixture is extracted with dichloromethane, the combined organic Phases are dried, the solvent removed in vacuo and the Residue chromatographed on silica gel. This gives 3.5 g (7.48 mmol) of 5- (7,8-difluoro-6-heptyloxy-naphthalen-2-yl) -2-octyl-pyridine.

Analog Beispiel 2 lassen sich weitere Halogenide mit 3,4-Difluor-6-(6-octylpyridin-3-yl)-naphthalin-2-öl verethern.Analogous Example 2, further halides can be etherified with 3,4-difluoro-6- (6-octylpyridin-3-yl) naphthalene-2-oil.

Beispiel 3:Example 3:

  • 2-(7,8-Difluor-6-hexyloxy-naphthalin-2-yl)-5-octyloxy-pyrimidin2- (7,8-difluoro-6-hexyloxy-naphthalen-2-yl) -5-octyloxy-pyrimidine

10 mmol (3,86 g) 3,4-Difluor-6-(5-octyloxyoyrimidin-2-yl)-naphthalin-2-ol werden in 50 ml DMF gelöst und mit 11 mmol Natriumhydrid versetzt. Nach 30 Minuten rühren tropft man 11 mmol (1,82 g) 1-Hexylbromid zu, rührt noch 140 Minuten bei 60°C und gießt in Wasser. Das Gemisch wird mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet, das Solvens im Vakuum entfernt und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert. Man erhält 4,24 g (9 mmol) 2-(7,8-Difluor-6-hexyloxy-naphthalin-2-yl)-5-octyloxy-pyrimidin.10 mmol (3.86 g) 3,4-difluoro-6- (5-octyloxy-indimidin-2-yl) -naphthalen-2-ol are dissolved in 50 ml of DMF and with 11 mmol sodium hydride. Stir after 30 minutes 11 mmol (1.82 g) of 1-hexyl bromide, stirred for a further 140 minutes at 60 ° C and poured into water. The mixture is extracted with dichloromethane, the combined organic Phases are dried, the solvent removed in vacuo and the Residue chromatographed on silica gel. This gives 4.24 g (9 mmol) of 2- (7,8-difluoro-6-hexyloxy-naphthalen-2-yl) -5-octyloxy-pyrimidine.

Analog Beispiel 3 lassen sich weitere Halogenide mit 3,4-Difluor-6-(5-octyloxyoyrimidin-2-yl)-naphthalin-2-ol verethern.Analogous Example 3 can be further halides with 3,4-difluoro-6- (5-octyloxyoyrimidin-2-yl) naphthalen-2-ol etherified.

Beispiel 4:Example 4:

  • 1,2-Difluor-3-(4-octyloxy-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4-octyloxy-phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 5:Example 5:

  • 1,2-Difluor-3-(5-octyloxy-pyrimidin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5-octyloxy-pyrimidin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 6:Example 6:

  • 1,2-Difluor-3-(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5-octyloxy-pyridin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 7:Example 7:

  • 1,2-Difluor-3-(3-octyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3-octyloxy-fluoro-pyridin-6-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 8:Example 8:

  • 1,2-Difluor-3-(4-octyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4-octyloxy-2,3-difluoro-phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 9:Example 9:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-methylhexyl]-phenyll-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-methylhexyl] -phenyll-7-nonyl-naphthalen

Beispiel 10:Example 10:

1,2-Difluor-3-(5-[2-methylhexyl]-pyrimidin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2-methylhexyl] -pyrimidin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 11:Example 11:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-methylhexyl)-pyridin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2-methylhexyl) -pyridin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 12:Example 12:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2-methylhexyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [2-methylhexyl] -fluoro-pyridine-6-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 13:Example 13:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-methylhexyl]-2,3-difluor-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-methylhexyl] -2,3-difluoro-phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 14:Example 14:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-cyclopropyloctyloxy]-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [6-cyclopropyloctyloxy] phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 15:Example 15:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-cyclopropyloctyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [6-cyclopropyloctyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 16:Example 16:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-cyclopropyloctyloxy]-pyridin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [6-cyclopropyloctyloxy] pyridin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 17:Example 17:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[6-cyclopropyloctyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [6-cyclopropyloctyloxy] -fluoro-pyridine-6-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 18:Example 18:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-cyclopropyloctyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [6-cyclopropyloctyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 19:Example 19:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5,5-dimethylsila]nonyl-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [5,5-dimethylsila] nonyl-phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 20:Example 20:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5,5-dimethylsila]nonyl-pyrimidin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [5,5-dimethylsila] nonyl-pyrimidin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 21:Example 21:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5,5-dimethylsila]nonyl-pyridin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [5,5-dimethylsila] nonyl-pyridin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 22:Example 22:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[5,5-dimethylsila]nonyl-fluor-pyridin-6-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [5,5-dimethylsila] nonyl-fluoro-pyridin-6-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 23:Example 23:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5,5-dimethylsila]nonyl-2,3-difluor-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [5,5-dimethylsila] nonyl-2,3-difluoro-phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 24:Example 24:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[1-hexansäureester]-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [1-hexansäureester] phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 25:Example 25:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[1-hexansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [1-hexansäureester] -pyrimidin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 26:Example 26:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[1-hexansäureester]-pyridin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [1-hexansäureester] pyridin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 27:Example 27:

  • 1,2-Difluor-3-(3-(1-hexansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- (1-hexansäureester] -fluoro-pyridine-6-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 28:Example 28:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[1-hexansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [1-hexansäureester] -2,3-difluoro-phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 29:Example 29:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5-oxa-nonyloxy]-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [5-oxa-nonyloxy] phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 30:Example 30:

  • 1,2-Difluor-3-(5-(5-oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- (5-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 31:Example 31:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5-oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [5-oxa-nonyloxy] pyridin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 32:Example 32:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[5-oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [5-oxa-nonyloxy] -fluoro-pyridine-6-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 33:Example 33:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5-oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [5-oxa-nonyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 34:Example 34:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-oxa-undecyl]-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [6-oxa-undecyl] phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 35:Example 35:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-oxa-undecyl]-pyrimidin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [6-oxa-undecyl] -pyrimidin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 36:Example 36:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-oxa-undecyl]-pyridin-2-yl1-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [6-oxa-undecyl] pyridin-2-yl1-7-nonyl-naphthalen

Beispiel 37:Example 37:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[6-oxa-undecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [6-oxa-undecyl] -fluoro-pyridine-6-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 38:Example 38:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-oxa-undecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [6-oxa-undecyl] -2,3-difluoro-phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 39:Example 39:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 40:Example 40:

  • 1,2-Difluor-3-(5-(perfluor-1H,1H-octyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- (perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 41:Example 41:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-pyridin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] pyridin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 42:Example 42:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -fluoro-pyridine-6-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 43:Example 43:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 44:Example 44:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[9-cyclopropylnonyl]-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [9-cyclopropylnonyl] phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 45:Example 45:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[9-cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [9-cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 46:Example 46:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[9-cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [9-cyclopropylnonyl] pyridin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 47:Example 47:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[9-cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [9-cyclopropylnonyl] -fluoro-pyridine-6-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 48:Example 48:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[9-cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [9-cyclopropylnonyl] -2,3-difluoro-phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 49:Example 49:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [3-butyloxirane-2-ylmethoxy] phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 50:Example 50:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [3-butyloxirane-2-ylmethoxy] -pyrimidin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 51:Example 51:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [3-butyloxirane-2-ylmethoxy] -pyridin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 52:Example 52:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-nonyl- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7-nonylnaphthalene

Beispiel 53:Example 53:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-nonyl- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7-nonylnaphthalene

Beispiel 54:Example 54:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2,3-difluor-hexyloxy]-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2,3-difluoro-hexyloxy] phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 55:Example 55:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2,3-difluor-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2,3-difluoro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 56:Example 56:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2,3-difluor-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2,3-difluoro-hexyloxy] pyridin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 57:Example 57:

  • 1,2-Difluor-3-(3-(2,3-difluor-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- (2,3-difluoro-hexyloxy] -fluoro-pyridine-6-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 58:Example 58:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2,3-difluor-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2,3-difluoro-hexyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 59:Example 59:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-fluor-decyloxy]-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-fluoro-decyloxy] phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 60:Example 60:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-fluor-decyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2-fluoro-decyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 61:Example 61:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-fluor-decyloxy]-pyridin-2-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2-fluoro-decyloxy] pyridin-2-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 62:Example 62:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2-fluor-decyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [2-fluoro-decyloxy] -fluoro-pyridine-6-yl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 63:Example 63:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-fluor-decyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-fluoro-decyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 64:Example 64:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7-nonyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [3-butyloxirane-2-carbonsäureester] phenyl) -7-nonyl-naphthalen

Beispiel 65:Example 65:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7-nonyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -7-nonylnaphthalene

Beispiel 66:Example 66:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7-nonyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyridin-2-yl) -7-nonylnaphthalene

Beispiel 67:Example 67:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7-nonyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -fluoro-pyridin-6-yl) -7-nonylnaphthalene

Beispiel 68:Example 68:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7-nonyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -2,3-difluoro-phenyl) -7-nonylnaphthalene

Beispiel 69:Example 69:

  • 1,2-Difluor-3-(4-octyloxy-phenyl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4-octyloxy-phenyl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecyl-naphthalen

Beispiel 70:Example 70:

  • 1,2-Difluor-3-(5-octyloxy-pyrimidin-2-yl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5-octyloxypyrimidin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 71:Example 71:

  • 1,2-Difluor-3-(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5-octyloxy-pyridin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecyl-naphthalen

Beispiel 72:Example 72:

  • 1,2-Difluor-3-(3-octyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (3-octyloxy-fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecylnaphthalene

Beispiel 73:Example 73:

  • 1,2-Difluor-3-(4-octyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (4-octyloxy-2,3-difluoro-phenyl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecylnaphthalene

Beispiel 74:Example 74:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-methylhexyl]-phenyl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-methylhexyl] phenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 75:Example 75:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-methylhexyl]-pyrimidin-2-yl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2-methylhexyl] -pyrimidin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 76:Example 76:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-methylhexyl]-pyridin-2-yl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2-methylhexyl] -pyridin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 77:Example 77:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2-methylhexyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [2-methylhexyl] fluoropyridin-6-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 78:Example 78:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-methylhexyl]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-methylhexyl] -2,3-difluorophenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 79: Example 79:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-cyclopropyloctyloxy]-phenyl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [6-cyclopropyloctyloxy] -phenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 80:Example 80:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-cyclopropyloctyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [6-cyclopropyloctyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 81:Example 81:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-cyclopropyloctyloxy]-pyridin-2-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [6-cyclopropyloctyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 82:Example 82:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[6-cyclopropyloctyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [6-cyclopropyloctyloxy] fluoropyridin-6-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 83:Example 83:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-cyclopropyloctyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [6-cyclopropyloctyloxy] -2,3-difluorophenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 84:Example 84:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5,5-dimethylsila]nonyl-phenyl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [5,5-dimethylsila] nonylphenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 85:Example 85:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5,5-dimethylsila]nonyl-pyrimidin-2-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [5,5-dimethylsila] nonyl-pyrimidin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 86:Example 86:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5,5-dimethylsila]nonyl-pyridin-2-yl)-7- [9,9-dimethylsila)tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [5,5-dimethylsila] nonylpyridin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecylnaphthalene

Beispiel 87:Example 87:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[5,5-dimethylsila]nonyl-fluor-pyridin-6-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [5,5-dimethylsilane] nonyl-fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 88:Example 88:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5,5-dimethylsila]nonyl-2,3-difluor-phenyl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [5,5-dimethylsilane] nonyl-2,3-difluoro-phenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 89:Example 89:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[1-hexansäureester]-phenyl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [1-hexanoic acid ester] -phenyl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecylnaphthalene

Beispiel 90:Example 90:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[1-hexansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [1-hexanoic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 91:Example 91:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[1-hexansäureester]-pyridin-2-yl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [1-hexanoic acid ester] -pyridin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 92:Example 92:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[1-hexansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [1-hexanoic acid ester] fluoropyridin-6-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 93:Example 93:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[1-hexansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [1-hexanoic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 94:Example 94:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5-oxa-nonyloxy]-phenyl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [5-oxa-nonyloxy] -phenyl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecylnaphthalene

Beispiel 95:Example 95:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5-oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [5-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 96:Example 96:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5-oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[9,9-dimethylsila)tetradecyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [5-oxa-nonyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecylnaphthalene

Beispiel 97:Example 97:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[5-oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [5-oxa-nonyloxy] -fluoropyridin-6-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 98:Example 98:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5-oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [5-oxa-nonyloxy] -2,3-difluorophenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 99:Example 99:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-oxa-undecyl]-phenyl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [6-oxa-undecyl] -phenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 100:Example 100:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-oxa-undecyl]-pyrimidin-2-yl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [6-oxa-undecyl] -pyrimidin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecylnaphthalene

Beispiel 101:Example 101:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-oxa-undecyl]-pyridin-2-yl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [6-oxa-undecyl] -pyridin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 102:Example 102:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[6-oxa-undecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[9,9-dimethylsila)tetradecyl- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [6-oxa-undecyl] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecylnaphthalene

Beispiel 103:Example 103:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-oxa-undecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [6-oxa-undecyl] -2,3-difluorophenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 104:Example 104:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-phenyl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -phenyl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecylnaphthalene

Beispiel 105:Example 105:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 106:Example 106:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-pyridin-2-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 107:Example 107:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -fluoropyridin-6-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 108:Example 108:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -2,3-difluorophenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 109:Example 109:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[9-cyclopropylnonyl]-phenyl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [9-cyclopropylnonyl] phenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 110:Example 110:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[9-cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [9-cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 111:Example 111:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[9-cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [9-cyclopropylnonyl] -pyridin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 112:Example 112:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[9-cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [9-cyclopropylnonyl] fluoropyridin-6-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 113:Example 113:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[9-cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [9-cyclopropylnonyl] -2,3-difluorophenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 114:Example 114:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -phenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 115:Example 115:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 116:Example 116:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -pyridin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 117:Example 117:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9,9-dimethylsila] -tetradecylnaphthalene

Beispiel 118:Example 118:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -2,3-difluorophenyl) -7- [9,9-dimethylsilyl] tetradecylnaphthalene

Beispiel 119:Example 119:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2,3-difluor-hexyloxy]-phenyl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2,3-difluoro-hexyloxy] -phenyl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecylnaphthalene

Beispiel 120:Example 120:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2,3-difluor-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2,3-difluoro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecylnaphthalene

Beispiel 121:Example 121:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2,3-difluor-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2,3-difluoro-hexyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 122:Example 122:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2,3-difluor-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [2,3-difluoro-hexyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9,9-dimethylsila] -tetradecylnaphthalene

Beispiel 123:Example 123:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2,3-difluor-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [2,3-difluoro-hexyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [9,9-dimethylsila] -tetradecyl-naphthalene

Beispiel 124:Example 124:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-fluor-decyloxy]-phenyl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-fluoro-decyloxy] -phenyl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecylnaphthalene

Beispiel 125:Example 125:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-fluor-decyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2-fluoro-decyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 126:Example 126:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-fluor-decyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[9,9-dimethylsila]tetradecyl- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2-fluoro-decyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecylnaphthalene

Beispiel 127:Example 127:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2-fluor-decyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [2-fluoro-decyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9,9-dimethylsila] -tetradecyl-naphthalene

Beispiel 128:Example 128:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-fluor-decyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-fluoro-decyloxy] -2,3-difluorophenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 129:Example 129:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -phenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 130:Example 130:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 131:Example 131:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyridin-2-yl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 132:Example 132:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9,9-dimethylsila] tetradecylnaphthalene

Beispiel 133:Example 133:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9,9-dimethylsila]tetradecyl-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -7- [9,9-dimethylsilane] tetradecylnaphthalene

Beispiel 134:Example 134:

  • 1,2-Difluor-3-(4-octyloxy-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4-octyloxy-phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 135:Example 135:

  • 1,2-Difluor-3-(5-octyloxy-pyrimidin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5-octyloxy-pyrimidin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 136:Example 136:

  • 1,2-Difluor-3-(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5-octyloxy-pyridin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 137:Example 137:

  • 1,2-Difluor-3-(3-octyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (3-octyloxy-fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 138:Example 138:

  • 1,2-Difluor-3-(4-octyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4-octyloxy-2,3-difluoro-phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 139:Example 139:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-methylhexyl]-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-methylhexyl] phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 140:Example 140:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-methylhexyl]-pyrimidin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2-methylhexyl] -pyrimidin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 141:Example 141:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-methylhexyl]-pyridin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2-methylhexyl] pyridin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 142:Example 142:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2-methylhexyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [2-methylhexyl] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 143:Example 143:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-methylhexyl]-2,3-difluor-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [2-methylhexyl] -2,3-difluorophenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] naphthalene

Beispiel 144:Example 144:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-cyclopropyloctyloxy]-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [6-cyclopropyloctyloxy] -phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 145:Example 145:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-cyclopropyloctyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [6-cyclopropyloctyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 146:Example 146:

  • 1,2-Difluor-3-(5-(6-cyclopropyloctyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- (6-cyclopropyloctyloxy) -pyridin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 147:Example 147:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[6-cyclopropyloctyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [6-cyclopropyloctyloxy] fluoropyridin-6-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 148:Example 148:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-cyclopropyloctyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [6-cyclopropyloctyloxy] -2,3-difluorophenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 149:Example 149:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5,5-dimethylsila]nonyl-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [5,5-dimethylsila] nonyl-phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 150:Example 150:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5,5-dimethylsila]nonyl-pyrimidin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [5,5-dimethylsilane] nonyl-pyrimidin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 151:Example 151:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5,5-dimethylsila]nonyl-pyridin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [5,5-dimethylsilyl] nonylpyridin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 152:Example 152:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[5,5-dimethylsila]nonyl-fluor-pyridin-6-yl)-7- [9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [5,5-dimethylsilane] nonyl-fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 153:Example 153:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5,5-dimethylsila]nonyl-2,3-difluor-phenyl)-7- [9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [5,5-dimethylsilane] nonyl-2,3-difluoro-phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 154:Example 154:

  • 1,2-Difluor-3-14-[1-hexansäureester]-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3-14- [1-hexansäureester] phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 155:Example 155:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[1-hexansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [1-hexanoic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 156:Example 156:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[1-hexansäureester]-pyridin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [1-hexanoic acid ester] -pyridin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 157:Example 157:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[1-hexansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [1-hexanoic acid ester] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 158:Example 158:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[1-hexansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [1-hexanoic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] naphthalene

Beispiel 159:Example 159:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5-oxa-nonyloxy]-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [5-oxa-nonyloxy] phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 160:Example 160:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5-oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [5-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 161:Example 161:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5-oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [5-oxa-nonyloxy] pyridin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 162:Example 162:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[5-oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [5-oxa-nonyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 163:Example 163:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5-oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [5-oxa-nonyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 164:Example 164:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-oxa-undecyl]-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [6-oxa-undecyl] phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 165:Example 165:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-oxa-undecyl]-pyrimidin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [6-oxa-undecyl] -pyrimidin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 166:Example 166:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-oxa-undecyl]-pyridin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [6-oxa-undecyl] pyridin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 167:Example 167:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[6-oxa-undecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [6-oxa-undecyl] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 168:Example 168:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-oxa-undecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [6-oxa-undecyl] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 169:Example 169:

  • 1,2-Difluor-3-(4-(perfluor-1H,1H-octyloxy]-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- (perfluoro-1H, 1H-octyloxy) -phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 170:Example 170:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 171:Example 171:

  • 1,2-Difluor-3-(5-(perfluor-1H,1H-octyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- (perfluoro-1H, 1H-octyloxy) -pyridin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 172:Example 172:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 173:Example 173:

  • 1,2-Difluor-3-(4-(perfluor-1H,1H-octyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- (perfluoro-1H, 1H-octyloxy) -2,3-difluorophenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 174:Example 174:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[9-cyclopropylnonyl]-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [9-cyclopropylnonyl] phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 175:Example 175:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[9-cyclopropylnonyl)-pyrimidin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [9-cyclopropylnonyl) -pyrimidin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 176:Example 176:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[9-cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [9-cyclopropylnonyl] -pyridin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 177:Example 177:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[9-cyclopropylnonyl)-fluor-pyridin-6-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [9-cyclopropylnonyl) fluoropyridin-6-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] naphthalene

Beispiel 178:Example 178:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[9-cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [9-cyclopropylnonyl] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 179:Example 179:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 180:Example 180:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7- [9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 181:Example 181:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -pyridin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 182:Example 182:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 183:Example 183:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -2,3-difluorophenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 184:Example 184:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2,3-difluor-hexyloxy]-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2,3-difluoro-hexyloxy] phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 185:Example 185:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2,3-difluor-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2,3-difluoro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 186:Example 186:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2,3-difluor-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2,3-difluoro-hexyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 187:Example 187:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2,3-difluor-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [2,3-difluoro-hexyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 188:Example 188:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2,3-difluor-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [2,3-difluoro-hexyloxy] -2,3-difluorophenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 189:Example 189:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-fluor-decyloxy]-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-fluoro-decyloxy] phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 190:Example 190:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-fluor-decyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2-fluoro-decyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 191:Example 191:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-fluor-decyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2-fluoro-decyloxy] pyridin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 192:Example 192:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2-fluor-decyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [2-fluoro-decyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 193:Example 193:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-fluor-decyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-[9-cyclopropylnonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [2-fluoro-decyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 194:Example 194:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7- [9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -phenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 195:Example 195:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7- [9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 196:Example 196:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7- [9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyridin-2-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 197:Example 197:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 198:Example 198:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7- [9-cyclopropylnonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -7- [9-cyclopropylnonyl] -naphthalene

Beispiel 199:Example 199:

  • 1,2-Difluor-3-(4-octyloxy-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4-octyloxy-phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 200:Example 200:

  • 1,2-Difluor-3-(5-octyloxy-pyrimidin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5-octyloxy-pyrimidin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 201:Example 201:

  • 1,2-Difluor-3-(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5-octyloxy-pyridin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 202:Example 202:

  • 1,2-Difluor-3-(3-octyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (3-octyloxy-fluoro-pyridin-6-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 203:Example 203:

  • 1,2-Difluor-3-(4-octyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4-octyloxy-2,3-difluoro-phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 204:Example 204:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-methylhexyl]-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-methylhexyl] phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 205:Example 205:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-methylhexyl]-pyrimidin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2-methylhexyl] -pyrimidin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 206:Example 206:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-methylhexyl]-pyridin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2-methylhexyl] pyridin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 207:Example 207:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2-methylhexyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [2-methylhexyl] -fluoro-pyridine-6-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 208:Example 208:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-methylhexyl]-2,3-difluor-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-methylhexyl] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 209:Example 209:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-cyclopropyloctyloxy]-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [6-cyclopropyloctyloxy] phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 210:Example 210:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-cyclopropyloctyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [6-cyclopropyloctyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 211:Example 211:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-cyclopropyloctyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [6-cyclopropyloctyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 212:Example 212:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[6-cyclopropyloctyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [6-cyclopropyloctyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 213:Example 213:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-cyclopropyloctyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [6-cyclopropyloctyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 214:Example 214:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5,5-dimethylsila]nonyl-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [5,5-dimethylsila] nonyl-phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 215:Example 215:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5,5-dimethylsila]nonyl-pyrimidin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [5,5-dimethylsilane] nonyl-pyrimidin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 216:Example 216:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5,5-dimethylsila]nonyl-pyridin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [5,5-dimethylsilane] nonylpyridin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 217:Example 217:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[5,5-dimethylsila]nonyl-fluor-pyridin-6-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [5,5-dimethylsilane] nonyl-fluoro-pyridin-6-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 218:Example 218:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5,5-dimethylsila]nonyl-2,3-difluor-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [5,5-dimethylsila] nonyl-2,3-difluoro-phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 219:Example 219:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[1-hexansäureester]-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [1-hexansäureester] phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 220:Example 220:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[1-hexansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [1-hexansäureester] -pyrimidin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 221:Example 221:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[1-hexansäureester]-pyridin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [1-hexansäureester] pyridin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 222:Example 222:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[1-hexansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [1-hexanoic acid ester] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 223:Example 223:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[1-hexansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [1-hexanoic acid ester] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 224:Example 224:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5-oxa-nonyloxy]-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [5-oxa-nonyloxy] phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 225:Example 225:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5-oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [5-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 226:Example 226:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5-oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [5-oxa-nonyloxy] pyridin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 227:Example 227:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[5-oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [5-oxa-nonyloxy] -fluoro-pyridine-6-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 228:Example 228:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5-oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [5-oxa-nonyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 229:Example 229:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-oxa-undecyl]-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [6-oxa-undecyl] phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 230:Example 230:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-oxa-undecyl]-pyrimidin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [6-oxa-undecyl] -pyrimidin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 231:Example 231:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-oxa-undecyl]-pyridin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [6-oxa-undecyl] pyridin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 232:Example 232:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[6-oxa-undecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [6-oxa-undecyl] -fluoro-pyridine-6-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 233:Example 233:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-oxa-undecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [6-oxa-undecyl] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 234:Example 234:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 235:Example 235:

  • 1,2-Difluor-3-(5-(perfluor-1H,1H-octyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- (perfluoro-1H, 1H-octyloxy) -pyrimidin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 236:Example 236:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 237:Example 237:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-(6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- (6-oxa-undecyl) -naphthalene

Beispiel 238:Example 238:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -2,3-difluorophenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 239:Example 239:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[9-cyclopropylnonyl]-phenyl)-7-(6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [9-cyclopropylnonyl] phenyl) -7- (6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 240:Example 240:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[9-cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [9-cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 241:Example 241:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[9-cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [9-cyclopropylnonyl] pyridin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 242:Example 242:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[9-cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin 1,2-Difluoro-3- (3- [9-cyclopropylnonyl] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 243:Example 243:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[9-cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [9-cyclopropylnonyl] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 244:Example 244:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 245:Example 245:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 246:Example 246:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -pyridin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 247:Example 247:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 248:Example 248:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 249:Example 249:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2,3-difluor-hexyloxy]-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2,3-difluoro-hexyloxy] phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 250:Example 250:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2,3-difluor-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2,3-difluoro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 251:Example 251:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2,3-difluor-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2,3-difluoro-hexyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 252:Example 252:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2,3-difluor-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [2,3-difluoro-hexyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 253:Example 253:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2,3-difluor-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [2,3-difluoro-hexyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 254:Example 254:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-fluor-decyloxy]-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-fluoro-decyloxy] phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 255:Example 255:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-fluor-decyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2-fluoro-decyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 256:Example 256:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-fluor-decyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2-fluoro-decyloxy] pyridin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 257:Example 257:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2-fluor-decyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [2-fluoro-decyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 258:Example 258:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-fluor-decyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [2-fluoro-decyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 259:Example 259:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7-[6-oxa-undecyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -phenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 260:Example 260:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7- [6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 261:Example 261:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7- [6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyridin-2-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 262:Example 262:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 263:Example 263:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7- [6-oxa-undecyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -7- [6-oxa-undecyl] -naphthalene

Beispiel 264:Example 264:

  • 1,2-Difluor-3-(4-octyloxy-phenyl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4-octyloxy-phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 265:Example 265:

  • 1,2-Difluor-3-(5-octyloxy-pyrimidin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5-octyloxy-pyrimidin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 266:Example 266:

  • 1,2-Difluor-3-(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5-octyloxy-pyridin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 267:Example 267:

  • 1,2-Difluor-3-(3-octyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (3-octyloxy-fluoro-pyridin-6-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 268:Example 268:

  • 1,2-Difluor-3-(4-octyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4-octyloxy-2,3-difluoro-phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 269:Example 269:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-methylhexyl]-phenyl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-methylhexyl] phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 270:Example 270:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-methylhexyl]-pyrimidin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2-methylhexyl] -pyrimidin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 271:Example 271:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-methylhexyl]-pyridin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2-methylhexyl] pyridin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 272:Example 272:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2-methylhexyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [2-methylhexyl] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 273:Example 273:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-methylhexyl]-2,3-difluor-phenyl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [2-methylhexyl] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 274:Example 274:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-cyclopropyloctyloxy]-phenyl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [6-cyclopropyloctyloxy] -phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 275:Example 275:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-cyclopropyloctyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [6-cyclopropyloctyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 276:Example 276:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-cyclopropyloctyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl)- naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [6-cyclopropyloctyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl) -naphthalene

Beispiel 277:Example 277:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[6-cyclopropyloctyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [6-cyclopropyloctyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 278:Example 278:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-cyclopropyloctyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [6-cyclopropyloctyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 279:Example 279:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5,5-dimethylsila]nonyl-phenyl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [5,5-dimethylsila] nonyl-phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 280:Example 280:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5,5-dimethylsila]nonyl-pyrimidin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [5,5-dimethylsilyl] nonyl-pyrimidin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 281:Example 281:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5,5-dimethylsila]nonyl-pyridin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [5,5-dimethylsila] nonylpyridin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 282:Example 282:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[5,5-dimethylsila]nonyl-fluor-pyridin-6-yl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [5,5-dimethylsila] nonyl-fluoro-pyridin-6-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 283:Example 283:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5,5-dimethylsila]nonyl-2,3-difluor-phenyl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [5,5-dimethylsilane] nonyl-2,3-difluoro-phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 284:Example 284:

  • 1,2-Difluor-3-14-[1-hexansäureester]-phenyl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3-14- [1-hexansäureester] phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 285:Example 285:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[1-hexansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [1-hexanoic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 286:Example 286:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[1-hexansäureester]-pyridin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [1-hexanoic acid ester] -pyridin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 287:Example 287:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[1-hexansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [1-hexanoic acid ester] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 288:Example 288:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[1-hexansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [1-hexanoic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 289:Example 289:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5-oxa-nonyloxy]-phenyl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [5-oxa-nonyloxy] phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 290:Example 290:

  • 1,2-Difluor-3-(5-(5-oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-(perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- (5-oxa-nonyloxy) -pyrimidin-2-yl) -7- (perfluoro-1H, 1H-nonyl) -naphthalene

Beispiel 291:Example 291:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5-oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [5-oxa-nonyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 292:Example 292:

  • 1,2-Difluor-3-(3-(5-oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-(perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- (5-oxa-nonyloxy) -fluoro-pyridin-6-yl) -7- (perfluoro-1H, 1H-nonyl) -naphthalene

Beispiel 293:Example 293:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5-oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyll-7-(perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [5-oxa-nonyloxy] -2,3-difluoro-phenyl-7- (perfluoro-1H, 1H-nonyl) -naphthalene

Beispiel 294:Example 294:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-oxa-undecyl]-phenyl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [6-oxa-undecyl] phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 295:Example 295:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-oxa-undecyl]-pyrimidin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [6-oxa-undecyl] -pyrimidin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 296:Example 296:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-oxa-undecyl]-pyridin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [6-oxa-undecyl] pyridin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 297:Example 297:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[6-oxa-undecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [6-oxa-undecyl] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 298:Example 298:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-oxa-undecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [6-oxa-undecyl] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 299:Example 299:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-phenyl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 300:Example 300:

  • 1,2-Difluor-3-(5-(perfluor-1H,1H-octyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- (perfluoro-1H, 1H-octyloxy) -pyrimidin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 301:Example 301:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-pyridin-2-yl)-7-(perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -pyridin-2-yl) -7- (perfluoro-1H, 1H-nonyl) -naphthalene

Beispiel 302:Example 302:

  • 1,2-Difluor-3-(3-(perfluor-1H,1H-octyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- (perfluoro-1H, 1H-octyloxy) -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 303:Example 303:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -2,3-difluorophenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 304:Example 304:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[9-cyclopropylnonyl]-phenyl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [9-cyclopropylnonyl] -phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 305:Example 305:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[9-cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [9-cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 306:Example 306:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[9-cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [9-cyclopropylnonyl] -pyridin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 307:Example 307:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[9-cyclopropylnonyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [9-cyclopropylnonyl] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 308:Example 308:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[9-cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [9-cyclopropylnonyl] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 309:Example 309:

  • 1,2-Difluor-3-(4-(3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7-(perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- (3-butyloxiran-2-ylmethoxy) -phenyl) -7- (perfluoro-1H, 1H-nonyl) -naphthalene

Beispiel 310:Example 310:

  • 1,2-Difluor-3-(5-(3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- (3-butyloxiran-2-ylmethoxy) -pyrimidin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 311:Example 311:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -pyridin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 312:Example 312:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 313:Example 313:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 314:Example 314:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2,3-difluor-hexyloxy]-phenyl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2,3-difluorohexyloxy] -phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 315:Example 315:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2,3-difluor-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2,3-difluoro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 316:Example 316:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2,3-difluor-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2,3-difluoro-hexyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 317:Example 317:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2,3-difluor-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [2,3-difluoro-hexyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 318:Example 318:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2,3-difluor-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [2,3-difluoro-hexyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 319:Example 319:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-fluor-decyloxy]-phenyl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-fluoro-decyloxy] phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 320:Example 320:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-fluor-decyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2-fluoro-decyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 321:Example 321:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-fluor-decyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2-fluoro-decyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 322:Example 322:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2-fluor-decyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-(perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [2-fluoro-decyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- (perfluoro-1H, 1H-nonyl) -naphthalene

Beispiel 323:Example 323:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-fluor-decyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-[perfluor-1H,1H-nonyl]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [2-fluoro-decyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 324:Example 324:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -phenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 325:Example 325:

  • 1,2-Difluor-3-(5-(3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- (3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester) -pyrimidin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 326:Example 326:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyridin-2-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 327:Example 327:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 328:Example 328:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7- [perfluor-1H,1H-nonyl]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -7- [perfluoro-1H, 1H-nonyl] -naphthalene

Beispiel 329:Example 329:

  • 1,2-Difluor-3-(4-octyloxy-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4-octyloxy-phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 330:Example 330:

  • 1,2-Difluor-3-(5-octyloxy-pyrimidin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5-octyloxy-pyrimidin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 331:Example 331:

  • 1,2-Difluor-3-(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5-octyloxy-pyridin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 332:Example 332:

  • 1,2-Difluor-3-(3-octyloxy-fluor-pyridin-6-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (3-octyloxy-fluoro-pyridin-6-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 333:Example 333:

  • 1,2-Difluor-3-(4-octyloxy-2,3-difluor-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4-octyloxy-2,3-difluoro-phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 334:Example 334:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-methylhexyl]-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-methylhexyl] phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 335:Example 335:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-methylhexyl]-pyrimidin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2-methylhexyl] -pyrimidin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 336:Example 336:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-methylhexyl]-pyridin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2-methylhexyl] pyridin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 337:Example 337:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2-methylhexyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [2-methylhexyl] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 338:Example 338:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-methylhexyl]-2,3-difluor-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [2-methylhexyl] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 339:Example 339:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-cyclopropyloctyloxy]-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [6-cyclopropyloctyloxy] phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 340:Example 340:

  • 1,2-Difluor-3-15-[6-cyclopropyloctyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3-15- [6-cyclopropyloctyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 341:Example 341:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-cyclopropyloctyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [6-cyclopropyloctyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 342:Example 342:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[6-cyclopropyloctyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [6-cyclopropyloctyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 343:Example 343:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-cyclopropyloctyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [6-cyclopropyloctyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 344:Example 344:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5,5-dimethylsila]nonyl-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [5,5-dimethylsila] nonyl-phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 345:Example 345:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5,5-dimethylsila]nonyl-pyrimidin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [5,5-dimethylsilyl] nonyl-pyrimidin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 346:Example 346:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5,5-dimethylsila]nonyl-pyridin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [5,5-dimethylsilyl] nonylpyridin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 347:Example 347:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[5,5-dimethylsila]nonyl-fluor-pyridin-6-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-difluoro-3- (3- [5,5-dimethylsilane] nonyl-fluoro-pyridin-6-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 348:Example 348:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5,5-dimethylsila]nonyl-2,3-difluor-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [5,5-dimethylsilyl] nonyl-2,3-difluoro-phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 349:Example 349:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[1-hexansäureester]-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [1-hexansäureester] phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 350:Example 350:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[1-hexansäureester]-pyrimidin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [1-hexanoic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 351:Example 351:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[1-hexansäureester]-pyridin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [1-hexansäureester] pyridin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 352:Example 352:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[1-hexansäureester]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [1-hexanoic acid ester] fluoropyridin-6-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 353:Example 353:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[1-hexansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [1-hexanoic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 354:Example 354:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5-oxa-nonyloxy]-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [5-oxa-nonyloxy] phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 355:Example 355:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5-oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [5-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 356:Example 356:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[5-oxa-nonyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [5-oxa-nonyloxy] pyridin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 357:Example 357:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[5-oxa-nonyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [5-oxa-nonyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 358:Example 358:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[5-oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [5-oxa-nonyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 359:Example 359:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-oxa-undecyl]-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [6-oxa-undecyl] phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 360:Example 360:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-oxa-undecyl]-pyrimidin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [6-oxa-undecyl] -pyrimidin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 361:Example 361:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[6-oxa-undecyl]-pyridin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [6-oxa-undecyl] pyridin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 362:Example 362:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[6-oxa-undecyl]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [6-oxa-undecyl] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 363:Example 363:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[6-oxa-undecyl]-2,3-difluor-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [6-oxa-undecyl] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 364:Example 364:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 365:Example 365:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 366:Example 366:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 367:Example 367:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7- [2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 368:Example 368:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[perfluor-1H,1H-octyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [perfluoro-1H, 1H-octyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 369:Example 369:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[9-cyclopropylnonyl]-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [9-cyclopropylnonyl] phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 370:Example 370:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[9-cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [9-cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 371:Example 371:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[9-cyclopropylnonyl]-pyridin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [9-cyclopropylnonyl] pyridin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 372:Example 372:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[9-cyclopropylnonyl]-fuor-pyridin-6-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [9-cyclopropylnonyl] -fuoropyridin-6-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 373:Example 373:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[9-cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [9-cyclopropylnonyl] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 374:Example 374:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 375:Example 375:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 376:Example 376:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-pyridin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -pyridin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 377:Example 377:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-fuor-pyridin-6-yl)-7- [2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -fuoropyridin-6-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 378:Example 378:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-7- [2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxiran-2-ylmethoxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 379:Example 379:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2,3-difluor-hexyloxy]-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2,3-difluoro-hexyloxy] phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 380:Example 380:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2,3-difluor-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2,3-difluoro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 381:Example 381:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2,3-difluor-hexyloxy]-pyridin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [2,3-difluoro-hexyloxy] -pyridin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 382:Example 382:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2,3-difluor-hexyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [2,3-difluoro-hexyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 383:Example 383:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2,3-difluor-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-[2-F1uor-octyloxy]- naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2,3-difluorohexyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 384:Example 384:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-fluor-decyloxy]-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [2-fluoro-decyloxy] phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 385:Example 385:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-fluor-decyloxy]-pyrimidin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2-fluoro-decyloxy] -pyrimidin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 386:Example 386:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[2-fluor-decyloxy)-pyridin-2-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-difluoro-3- (5- [2-fluoro-decyloxy) -pyridin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 387:Example 387:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[2-fluor-decyloxy]-fluor-pyridin-6-yl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [2-fluoro-decyloxy] -fluoro-pyridin-6-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 388:Example 388:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[2-fluor-decyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [2-fluoro-decyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 389:Example 389:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-7-[2-Fluor-octyloxy]- naphthalin1,2-difluoro-3- (4- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 390:Example 390:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-7- [2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 391:Example 391:

  • 1,2-Difluor-3-(5-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-pyridin-2-yl)-7- [2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (5- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyridin-2-yl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 392:Example 392:

  • 1,2-Difluor-3-(3-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyridin-6-yl]-7- [2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (3- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -fluoro-pyridin-6-yl] -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 393:Example 393:

  • 1,2-Difluor-3-(4-[3-butyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-7- [2-Fluor-octyloxy]-naphthalin1,2-Difluoro-3- (4- [3-butyloxirane-2-carboxylic acid ester] -2,3-difluoro-phenyl) -7- [2-fluoro-octyloxy] -naphthalene

Beispiel 394:Example 394:

  • 7-(4-Hexyloxy-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4-hexyloxy-phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 395:Example 395:

  • 7-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 396:Example 396:

  • 7-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 397:Example 397:

  • 7-(3-Hexyloxy-fuor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (3-hexyloxy-fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 398:Example 398:

  • 7-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4-hexyloxy-2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 399:Example 399:

  • 7-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [5-methylheptyl] phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 400:Example 400:

  • 7-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [5-methylheptyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 401:Example 401:

  • 7-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [5-methylheptyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 402:Example 402:

  • 7-(3-[5-Methylheptyl]-fuor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (3- [5-methylheptyl] -fuor-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 403:Example 403:

  • 7-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [5-methylheptyl] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 404:Example 404:

  • 7-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [6-Cyclopropylhexyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 405:Example 405:

  • 7-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [6-Cyclopropylhexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 406:Example 406:

  • 7-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [6-Cyclopropylhexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 407:Example 407:

  • 7-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (3- [6-Cyclopropylhexyloxy] fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 408:Example 408:

  • 7-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (4- [6-Cyclopropylhexyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 409:Example 409:

  • 7-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [5,5-dimethylsila] octyl-phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 410:Example 410:

  • 7-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [5,5-dimethylsila] octyl-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 411:Example 411:

  • 7-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [5,5-dimethylsila] octyl-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 412:Example 412:

  • 7-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (3- [5,5-dimethylsilyl] octyl-fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 413:Example 413:

  • 7-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [5,5-dimethylsila] octyl-2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 414:Example 414:

  • 7-(4-(1-Heptansäureester]-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- (1-heptanoic acid] phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 415:Example 415:

  • 7-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [1-heptanoic acid] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 416:Example 416:

  • 7-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [1-heptanoic acid] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 417:Example 417:

  • 7-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (3- [1-heptanoic acid] -fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 418:Example 418:

  • 7-(4-(1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- (1-heptanoic] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 419:Example 419:

  • 7-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [4-oxa-nonyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 420:Example 420:

  • 7-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [4-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 421:Example 421:

  • 7-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [4-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 422:Example 422:

  • 7-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (3- [4-oxa-nonyloxy] -fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 423:Example 423:

  • 7-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [4-oxa-nonyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 424:Example 424:

  • 7-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [6-oxa-dodecyl] phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 425:Example 425:

  • 7-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [6-oxa-dodecyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 426:Example 426:

  • 7-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [6-oxa-dodecyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 427:Example 427:

  • 7-(3-(6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (3- (6-oxa-dodecyl] -fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 428:Example 428:

  • 7-(4-[6-Oxa-dodecyl)-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [6-oxa-dodecyl) -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 429:Example 429:

  • 7-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 430:Example 430:

  • 7-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 431:Example 431:

  • 7-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 432:Example 432:

  • 7-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (3- [perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 433:Example 433:

  • 7-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (4- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 434:Example 434:

  • 7-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [9-Cyclopropylnonyl] phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 435:Example 435:

  • 7-(5-[9-Cyclopropylnonyl)-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [9-Cyclopropylnonyl) -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 436:Example 436:

  • 7-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [9-Cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 437:Example 437:

  • 7-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (3- [9-Cyclopropylnonyl] -fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 438:Example 438:

  • 7-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [9-Cyclopropylnonyl] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 439:Example 439:

  • 7-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 440:Example 440:

  • 7-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy)-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (5- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy) -pyrimidin-2-yl] -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 441:Example 441:

  • 7-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (5- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 442:Example 442:

  • 7-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (3- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 443:Example 443:

  • 7-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (4- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 444:Example 444:

  • 7-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 445:Example 445:

  • 7-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (5- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 446:Example 446:

  • 7-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (5- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 447:Example 447:

  • 7-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (3- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 448:Example 448:

  • 7-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (4- [2,3-Chloro-fluoro-heptyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 449:Example 449:

  • 7-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [2-chloro-hexyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 450:Example 450:

  • 7-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [2-chloro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 451:Example 451:

  • 7-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (5- [2-chloro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 452:Example 452:

  • 7-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (3- [2-chloro-hexyloxy] -fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 453:Example 453:

  • 7-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy-naphthalin7- (4- [2-chloro-hexyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 454:Example 454:

  • 7-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (4- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -phenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 455:Example 455:

  • 7-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (5- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 456:Example 456:

  • 7-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-octyloxy- naphthalin7- (5- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 457:Example 457:

  • 7-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor- 3-octyloxy-naphthalin7- (3- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 458:Example 458:

  • 7-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor- 3-octyloxy-naphthalin7- (4- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3-octyloxy-naphthalene

Beispiel 459:Example 459:

  • 7-(4-Hexyloxy-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl)-naphthalin7- (4-hexyloxy-phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl) naphthalene

Beispiel 460:Example 460:

  • 7-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 461:Example 461:

  • 7-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 462:Example 462:

  • 7-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (3-hexyloxy-fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 463:Example 463:

  • 7-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (4-hexyloxy-2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 464:Example 464:

  • 7-(4-(5-Methylheptyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (4- (5-methylheptyl] phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 465:Example 465:

  • 7-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (5- [5-methylheptyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 466:Example 466:

  • 7-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (5- [5-methylheptyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 467:Example 467:

  • 7-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (3- [5-Methylheptyl] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 468:Example 468:

  • 7-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (4- [5-Methylheptyl] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 469:Example 469:

  • 7-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (4- [6-Cyclopropylhexyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 470:Example 470:

  • 7-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (5- [6-Cyclopropylhexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 471:Example 471:

  • 7-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (5- [6-Cyclopropylhexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 472:Example 472:

  • 7-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (3- [6-Cyclopropylhexyloxy] -fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 473:Example 473:

  • 7-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (4- [6-Cyclopropylhexyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 474:Example 474:

  • 7-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-1,2-difluor-3-(2-methylhexyl]-naphthalin7- (4- [5,5-dimethylsila] octyl-phenyl) -1,2-difluoro-3- (2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 475:Example 475:

  • 7-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (5- [5,5-dimethylsilyl] octyl-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 476:Example 476:

  • 7-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (5- [5,5-dimethylsilyl] octyl-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 477:Example 477:

  • 7-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (3- [5,5-dimethylsilyl] octyl-fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 478:Example 478:

  • 7-(4-(5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (4- (5,5-dimethylsilyl) octyl-2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 479:Example 479:

  • 7-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (4- [1-heptanoic acid] phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 480:Example 480:

  • 7-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (5- [1-heptanoic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 481:Example 481:

  • 7-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (5- [1-heptanoic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 482:Example 482:

  • 7-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (3- [1-heptanoic acid ester] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 483:Example 483:

  • 7-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (4- [1-heptanoic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 484:Example 484:

  • 7-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (4- [4-oxa-nonyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 485:Example 485:

  • 7-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (5- [4-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 486:Example 486:

  • 7-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (5- [4-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 487:Example 487:

  • 7-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (3- [4-oxa-nonyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 488:Example 488:

  • 7-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (4- [4-oxa-nonyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 489:Example 489:

  • 7-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (4- [6-oxa-dodecyl] phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 490:Example 490:

  • 7-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (5- [6-oxa-dodecyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 491:Example 491:

  • 7-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (5- [6-oxa-dodecyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 492:Example 492:

  • 7-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (3- [6-oxadodecyl] fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 493:Example 493:

  • 7-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (4- [6-oxa-dodecyl] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 494:Example 494:

  • 7-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (4- [perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 495:Example 495:

  • 7-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (5- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 496: Example 496:

  • 7-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (5- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 497:Example 497:

  • 7-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [2-methylhexyl]-naphthalin7- (3- [perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 498:Example 498:

  • 7-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [2-methylhexyl]-naphthalin7- (4- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 499:Example 499:

  • 7-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (4- [9-Cyclopropylnonyl] phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 500:Example 500:

  • 7-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (5- [9-Cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 501:Example 501:

  • 7-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (5- [9-Cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 502:Example 502:

  • 7-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (3- [9-Cyclopropylnonyl] fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 503:Example 503:

  • 7-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (4- [9-Cyclopropylnonyl] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 504:Example 504:

  • 7-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (4- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 505:Example 505:

  • 7-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-(2-methylhexyl)- naphthalin7- (5- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- (2-methylhexyl) -naphthalene

Beispiel 506:Example 506:

  • 7-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (5- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 507:Example 507:

  • 7-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [2-methylhexyl]-naphthalin7- (3- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 508:Example 508:

  • 7-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [2-methylhexyl]-naphthalin7- (4- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 509:Example 509:

  • 7-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (4- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 510:Example 510:

  • 7-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (5- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 511:Example 511:

  • 7-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (5- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 512:Example 512:

  • 7-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [2-methylhexyl]-naphthalin7- (3- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 513:Example 513:

  • 7-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [2-methylhexyl]-naphthalin7- (4- [2,3-Chloro-fluoro-heptyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 514:Example 514:

  • 7-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (4- [2-chloro-hexyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 515:Example 515:

  • 7-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (5- [2-chloro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 516:Example 516:

  • 7-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]-naphthalin7- (5- [2-chloro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 517:Example 517:

  • 7-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (3- [2-chloro-hexyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 518:Example 518:

  • 7-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (4- [2-chloro-hexyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 519:Example 519:

  • 7-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-1,2-difluor-3-[2-methylhexyl]- naphthalin7- (4- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 520:Example 520:

  • 7-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [2-methylhexyl]-naphthalin7- (5- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 521:Example 521:

  • 7-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [2-methylhexyl]-naphthalin7- (5- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 522:Example 522:

  • 7-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [2-methylhexyl]-naphthalin7- (3- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 523:Example 523:

  • 7-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [2-methylhexyl]-naphthalin7- (4- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [2-methylhexyl] -naphthalene

Beispiel 524:Example 524:

  • 7-(4-Hexyloxy-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (4-hexyloxy-phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 525:Example 525:

  • 7-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 526:Example 526:

  • 7-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 527:Example 527:

  • 7-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (3-Hexyloxy-fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 528:Example 528:

  • 7-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (4-hexyloxy-2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 529:Example 529:

  • 7-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (4- [5-methylheptyl] phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 530:Example 530:

  • 7-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (5- [5-Methylheptyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 531:Example 531:

  • 7-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (5- [5-Methylheptyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 532:Example 532:

  • 7-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (3- [5-Methylheptyl] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 533:Example 533:

  • 7-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (4- [5-Methylheptyl] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 534:Example 534:

  • 7-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (4- [6-Cyclopropylhexyloxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 535:Example 535:

  • 7-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (5- [6-Cyclopropylhexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 536:Example 536:

  • 7-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (5- [6-Cyclopropylhexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 537:Example 537:

  • 7-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (3- [6-Cyclopropylhexyloxy] fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 538:Example 538:

  • 7-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (4- [6-Cyclopropylhexyloxy] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 539:Example 539:

  • 7-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (4- [5,5-dimethylsilyl] octyl-phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 540:Example 540:

  • 7-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (5- [5,5-dimethylsilyl] octyl-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 541:Example 541:

  • 7-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (5- [5,5-dimethylsilyl] octyl-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 542:Example 542:

  • 7-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (3- [5,5-dimethylsilyl] octyl-fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 543:Example 543:

  • 7-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (4- [5,5-dimethylsilyl] octyl-2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 544:Example 544:

  • 7-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (4- [1-heptanoic acid] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 545:Example 545:

  • 7-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl]-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (5- [1-heptanoic acid ester] -pyrimidin-2-yl] -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 546:Example 546:

  • 7-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (5- [1-heptanoic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 547:Example 547:

  • 7-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (3- [1-heptanoic acid ester] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 548:Example 548:

  • 7-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (4- [1-heptanoic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 549:Example 549:

  • 7-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (4- [4-oxa-nonyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 550:Example 550:

  • 7-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (5- [4-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 551:Example 551:

  • 7-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (5- [4-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 552:Example 552:

  • 7-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (3- [4-oxa-nonyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 553:Example 553:

  • 7-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (4- [4-oxa-nonyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 554:Example 554:

  • 7-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (4- [6-oxa-dodecyl] phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 555:Example 555:

  • 7-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (5- [6-oxadodecyl] pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 556:Example 556:

  • 7-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (5- [6-oxadodecyl] pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 557:Example 557:

  • 7-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (3- [6-oxadodecyl] fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 558:Example 558:

  • 7-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (4- [6-oxadodecyl] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 559:Example 559:

  • 7-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (4- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 560:Example 560:

  • 7-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (5- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 561:Example 561:

  • 7-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (5- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 562:Example 562:

  • 7-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (3- [perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 563:Example 563:

  • 7-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (4- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 564:Example 564:

  • 7-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (4- [9-Cyclopropylnonyl] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 565:Example 565:

  • 7-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (5- [9-Cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 566:Example 566:

  • 7-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (5- [9-Cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 567:Example 567:

  • 7-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (3- [9-Cyclopropylnonyl] fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 568:Example 568:

  • 7-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (4- [9-Cyclopropylnonyl] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 569:Example 569:

  • 7-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (4- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 570:Example 570:

  • 7-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (5- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 571:Example 571:

  • 7-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl]-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (5- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -pyrimidin-2-yl] -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 572:Example 572:

  • 7-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (3- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 573:Example 573:

  • 7-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (4- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 574:Example 574:

  • 7-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (4- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 575:Example 575:

  • 7-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (5- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 576:Example 576:

  • 7-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (5- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 577:Example 577:

  • 7-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (3- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 578:Example 578:

  • 7-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (4- [2,3-Chloro-fluoro-heptyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 579:Example 579:

  • 7-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (4- [2-chloro-hexyloxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 580:Example 580:

  • 7-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (5- [2-chloro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 581:Example 581:

  • 7-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[6-cyclopropyloctyloxy]- naphthalin7- (5- [2-chloro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 582:Example 582:

  • 7-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (3- [2-chloro-hexyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 583:Example 583:

  • 7-14-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7-14- [2-chloro-hexyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 584:Example 584:

  • 7-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (4- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] -naphthalene

Beispiel 585:Example 585:

  • 7-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (5- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 586:Example 586:

  • 7-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (5- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 587:Example 587:

  • 7-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (3- [3-propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 588:Example 588:

  • 7-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [6-cyclopropyloctyloxy]-naphthalin7- (4- [3-propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [6-cyclopropyloctyloxy] naphthalene

Beispiel 589:Example 589:

  • 7-(4-Hexyloxy-phenyl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (4-hexyloxy-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalen

Beispiel 590:Example 590:

  • 7-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalen

Beispiel 591:Example 591:

  • 7-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalen

Beispiel 592:Example 592:

  • 7-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-(5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (3-Hexyloxy-fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- (5,5-dimethylsilyl) nonylnaphthalene

Beispiel 593:Example 593:

  • 7-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-(5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (4-hexyloxy-2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- (5,5-dimethylsilyl) nonylnaphthalene

Beispiel 594:Example 594:

  • 7-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-(5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (4- [5-methylheptyl] phenyl) -1,2-difluoro-3- (5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalen

Beispiel 595:Example 595:

  • 7-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (5- [5-Methylheptyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 596:Example 596:

  • 7-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-(5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (5- [5-Methylheptyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- (5,5-dimethylsilyl) nonylnaphthalene

Beispiel 597:Example 597:

  • 7-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (3- [5-methylheptyl] fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsilane] nonylnaphthalene

Beispiel 598:Example 598:

  • 7-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (4- [5-Methylheptyl] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 599:Example 599:

  • 7-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (4- [6-cyclopropylhexyloxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 600:Example 600:

  • 7-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (5- [6-Cyclopropylhexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalene

Beispiel 601:Example 601:

  • 7-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (5- [6-Cyclopropylhexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalene

Beispiel 602:Example 602:

  • 7-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (3- [6-Cyclopropylhexyloxy] -fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalene

Beispiel 603:Example 603:

  • 7-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (4- [6-Cyclopropylhexyloxy] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsilane] nonylnaphthalene

Beispiel 604:Example 604:

  • 7-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (4- [5,5-dimethylsilyl] octylphenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsilyl] nonylnaphthalene

Beispiel 605:Example 605:

  • 7-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (5- [5,5-dimethylsilyl] octyl-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 606:Example 606:

  • 7-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (5- [5,5-dimethylsilyl] octyl-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 607:Example 607:

  • 7-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (3- [5,5-dimethylsilyl] octyl-fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalene

Beispiel 608:Example 608:

  • 7-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (4- [5,5-dimethylsilyl] octyl-2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsilyl] nonyl-naphthalene

Beispiel 609:Example 609:

  • 7-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-1,2-difluor-3-(5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (4- [1-heptanoic acid] -phenyl) -1,2-difluoro-3- (5,5-dimethylsilyl) nonylnaphthalene

Beispiel 610:Example 610:

  • 7-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (5- [1-heptanoic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 611:Example 611:

  • 7-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (5- [1-heptanoic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 612:Example 612:

  • 7-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (3- [1-heptanoic acid ester] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 613:Example 613:

  • 7-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (4- [1-heptanoic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 614:Example 614:

  • 7-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila)nonyl-naphthalin7- (4- [4-oxa-nonyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila) nonyl-naphthalen

Beispiel 615:Example 615:

  • 7-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (5- [4-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 616:Example 616:

  • 7-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-(5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (5- [4-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- (5,5-dimethylsilyl) nonylnaphthalene

Beispiel 617:Example 617:

  • 7-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (3- [4-oxa-nonyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 618:Example 618:

  • 7-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (4- [4-oxa-nonyloxy] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 619:Example 619:

  • 7-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (4- [6-oxa-dodecyl] phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalen

Beispiel 620:Example 620:

  • 7-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (5- [6-oxadodecyl] pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsilane] nonylnaphthalene

Beispiel 621:Example 621:

  • 7-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (5- [6-oxadodecyl] pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsilane] nonylnaphthalene

Beispiel 622:Example 622:

  • 7-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (3- [6-oxadodecyl] fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsilyl] nonylnaphthalene

Beispiel 623:Example 623:

  • 7-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (4- [6-oxadodecyl] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsilane] nonylnaphthalene

Beispiel 624:Example 624:

  • 7-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (4- [perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 625:Example 625:

  • 7-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (5- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 626:Example 626:

  • 7-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (5- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 627:Example 627:

  • 7-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (3- [perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalene

Beispiel 628:Example 628:

  • 7-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (4- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 629:Example 629:

  • 7-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (4- [9-Cyclopropylnonyl] phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsilane] nonylnaphthalene

Beispiel 630:Example 630:

  • 7-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (5- [9-Cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 631:Example 631:

  • 7-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (5- [9-Cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 632:Example 632:

  • 7-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (3- [9-Cyclopropylnonyl] -fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalene

Beispiel 633:Example 633:

  • 7-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (4- [9-Cyclopropylnonyl] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalene

Beispiel 634:Example 634:

  • 7-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (4- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 635:Example 635:

  • 7-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (5- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 636:Example 636:

  • 7-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (5- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 637:Example 637:

  • 7-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (3- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 638:Example 638:

  • 7-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (4- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalene

Beispiel 639:Example 639:

  • 7-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (4- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 640:Example 640:

  • 7-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (5- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 641:Example 641:

  • 7-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (5- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 642:Example 642:

  • 7-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (3- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 643:Example 643:

  • 7-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (4- [2,3-Chloro-fluoro-heptyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalene

Beispiel 644:Example 644:

  • 7-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (4- [2-chloro-hexyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalen

Beispiel 645:Example 645:

  • 7-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (5- [2-chloro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 646:Example 646:

  • 7-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5,5-dimethylsila]nonyl- naphthalin7- (5- [2-chloro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 647:Example 647:

  • 7-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (3- [2-chloro-hexyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonylnaphthalene

Beispiel 648:Example 648:

  • 7-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (4- [2-chloro-hexyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalene

Beispiel 649:Example 649:

  • 7-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (4- [3-propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalene

Beispiel 650:Example 650:

  • 7-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (5- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalene

Beispiel 651:Example 651:

  • 7-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (5- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalene

Beispiel 652:Example 652:

  • 7-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (3- [3-propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalene

Beispiel 653:Example 653:

  • 7-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [5,5-dimethylsila]nonyl-naphthalin7- (4- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [5,5-dimethylsila] nonyl-naphthalene

Beispiel 654:Example 654:

  • 7-(4-Hexyloxy-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]-naphthalin7- (4-hexyloxy-phenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexansäureester] -naphthalene

Beispiel 655:Example 655:

  • 7-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]-naphthalin7- (5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexansäureester] -naphthalene

Beispiel 656:Example 656:

  • 7-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]-naphthalin7- (5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexansäureester] -naphthalene

Beispiel 657:Example 657:

  • 7-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]-naphthalin7- (3-hexyloxy-fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexansäureester] -naphthalene

Beispiel 658:Example 658:

  • 7-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]-naphthalin7- (4-hexyloxy-2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexansäureester] -naphthalene

Beispiel 659:Example 659:

  • 7-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]-naphthalin7- (4- [5-methylheptyl] phenyl) -1.2-difluoro-3- [1-hexansäureester] -naphthalene

Beispiel 660:Example 660:

  • 7-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (5- [5-Methylheptyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 661:Example 661:

  • 7-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (5- [5-Methylheptyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 662:Example 662:

  • 7-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (3- [5-Methylheptyl] fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 663:Example 663:

  • 7-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (4- [5-Methylheptyl] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 664:Example 664:

  • 7-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (4- [6-Cyclopropylhexyloxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 665:Example 665:

  • 7-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (5- [6-Cyclopropylhexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 666:Example 666:

  • 7-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (5- [6-Cyclopropylhexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 667:Example 667:

  • 7-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (3- [6-Cyclopropylhexyloxy] fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] naphthalene

Beispiel 668:Example 668:

  • 7-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (4- [6-Cyclopropylhexyloxy] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 669:Example 669:

  • 7-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]-naphthalin7- (4- [5,5-dimethylsila] octyl-phenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexansäureester] -naphthalene

Beispiel 670:Example 670:

  • 7-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (5- [5,5-dimethylsilyl] octyl-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 671:Example 671:

  • 7-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (5- [5,5-dimethylsilyl] octyl-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 672:Example 672:

  • 7-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (3- [5,5-dimethylsilyl] octyl-fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 673:Example 673:

  • 7-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (4- [5,5-dimethylsilyl] octyl-2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 674:Example 674:

  • 7-(4-[1-Heptansäureester]-phenyll-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]-naphthalin7- (4- [1-heptanoic acid] -phenyll-1,2-difluoro-3- [1-hexansäureester] -naphthalene

Beispiel 675:Example 675:

  • 7-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (5- [1-heptanoic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 676:Example 676:

  • 7-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (5- [1-heptanoic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 677:Example 677:

  • 7-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (3- [1-heptanoic acid ester] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 678:Example 678:

  • 7-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (4- [1-heptanoic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 679:Example 679:

  • 7-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]-naphthalin7- (4- [4-oxa-nonyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexansäureester] -naphthalene

Beispiel 680:Example 680:

  • 7-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (5- [4-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 681:Example 681:

  • 7-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (5- [4-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 682:Example 682:

  • 7-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (3- [4-oxa-nonyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 683:Example 683:

  • 7-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (4- [4-oxa-nonyloxy] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 684:Example 684:

  • 7-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-(1-hexansäureester]-naphthalin7- (4- [6-oxa-dodecyl] phenyl) -1,2-difluoro-3- (1-hexansäureester] -naphthalene

Beispiel 685:Example 685:

  • 7-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]-naphthalin7- (5- [6-oxa-dodecyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexansäureester] -naphthalene

Beispiel 686:Example 686:

  • 7-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]-naphthalin7- (5- [6-oxa-dodecyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexansäureester] -naphthalene

Beispiel 687:Example 687:

  • 7-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (3- [6-oxadodecyl] fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 688:Example 688:

  • 7-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (4- [6-oxadodecyl] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 689:Example 689:

  • 7-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (4- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 690:Example 690:

  • 7-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (5- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 691:Example 691:

  • 7-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (5- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 692:Example 692:

  • 7-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (3- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 693:Example 693:

  • 7-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (4- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 694:Example 694:

  • 7-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]-naphthalin7- (4- [9-Cyclopropylnonyl] phenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexansäureester] -naphthalene

Beispiel 695:Example 695:

  • 7-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (5- [9-Cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 696:Example 696:

  • 7-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (5- [9-Cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 697:Example 697:

  • 7-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (3- [9-Cyclopropylnonyl] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 698:Example 698:

  • 7-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (4- [9-Cyclopropylnonyl] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 699:Example 699:

  • 7-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (4- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 700:Example 700:

  • 7-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (5- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 701:Example 701:

  • 7-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (5- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 702:Example 702:

  • 7-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (3- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 703:Example 703:

  • 7-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (4- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 704:Example 704:

  • 7-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (4- [2,3-Chloro-fluoro-heptyloxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 705:Example 705:

  • 7-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (5- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 706:Example 706:

  • 7-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester)-naphthalin7- (5- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] naphthalene

Beispiel 707:Example 707:

  • 7-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (3- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 708:Example 708:

  • 7-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (4- [2,3-Chloro-fluoro-heptyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 709:Example 709:

  • 7-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]-naphthalin7- (4- [2-chloro-hexyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexansäureester] -naphthalene

Beispiel 710:Example 710:

  • 7-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (5- [2-chloro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 711:Example 711:

  • 7-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (5- [2-chloro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 712:Example 712:

  • 7-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (3- [2-chloro-hexyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 713:Example 713:

  • 7-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[1-hexansäureester]- naphthalin7- (4- [2-chloro-hexyloxy] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 714:Example 714:

  • 7-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (4- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 715:Example 715:

  • 7-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (5- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 716:Example 716:

  • 7-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (5- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 717:Example 717:

  • 7-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (3- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 718:Example 718:

  • 7-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [1-hexansäureester]-naphthalin7- (4- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [1-hexanoic acid ester] -naphthalene

Beispiel 719:Example 719:

  • 7-(4-Hexyloxy-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (4-hexyloxy-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 720:Example 720:

  • 7-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 721:Example 721:

  • 7-(5-Hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 722:Example 722:

  • 7-(3-Hexyloxy-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (3-hexyloxy-fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 723:Example 723:

  • 7-(4-Hexyloxy-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (4-hexyloxy-2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 724:Example 724:

  • 7-(4-[5-Methylheptyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (4- [5-methylheptyl] phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 725:Example 725:

  • 7-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (5- [5-methylheptyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 726:Example 726:

  • 7-(5-[5-Methylheptyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (5- [5-methylheptyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 727:Example 727:

  • 7-(3-[5-Methylheptyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (3- [5-Methylheptyl] fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 728:Example 728:

  • 7-(4-[5-Methylheptyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (4- [5-Methylheptyl] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 729:Example 729:

  • 7-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (4- [6-Cyclopropylhexyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 730:Example 730:

  • 7-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (5- [6-Cyclopropylhexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 731:Example 731:

  • 7-(5-[6-Cyclopropylhexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (5- [6-Cyclopropylhexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 732:Example 732:

  • 7-(3-[6-Cyclopropylhexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (3- [6-Cyclopropylhexyloxy] -fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 733:Example 733:

  • 7-(4-[6-Cyclopropylhexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (4- [6-Cyclopropylhexyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 734:Example 734:

  • 7-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (4- [5,5-dimethylsila] octyl-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 735:Example 735:

  • 7-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (5- [5,5-dimethylsilyl] octyl-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 736:Example 736:

  • 7-(5-[5,5-dimethylsila]octyl-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (5- [5,5-dimethylsilyl] octyl-pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 737:Example 737:

  • 7-(3-[5,5-dimethylsila]octyl-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (3- [5,5-dimethylsilyl] octyl-fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 738:Example 738:

  • 7-(4-[5,5-dimethylsila]octyl-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (4- [5,5-dimethylsilyl] octyl-2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 739:Example 739:

  • 7-(4-[1-Heptansäureester]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (4- [1-heptanoic acid] phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 740:Example 740:

  • 7-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (5- [1-heptanoic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 741:Example 741:

  • 7-(5-[1-Heptansäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (5- [1-heptanoic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 742:Example 742:

  • 7-(3-[1-Heptansäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (3- [1-heptanoic acid ester] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 743:Example 743:

  • 7-(4-[1-Heptansäureester]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (4- [1-heptanoic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 744:Example 744:

  • 7-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (4- [4-oxa-nonyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 745:Example 745:

  • 7-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (5- [4-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 746:Example 746:

  • 7-(5-[4-Oxa-nonyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (5- [4-oxa-nonyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 747:Example 747:

  • 7-(3-[4-Oxa-nonyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (3- [4-oxa-nonyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 748:Example 748:

  • 7-(4-[4-Oxa-nonyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (4- [4-oxa-nonyloxy] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 749:Example 749:

  • 7-(4-[6-Oxa-dodecyl]-phenyll-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (4- [6-oxa-dodecyl] -phenyll-1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 750:Example 750:

  • 7-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (5- [6-oxa-dodecyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 751:Example 751:

  • 7-(5-[6-Oxa-dodecyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (5- [6-oxa-dodecyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 752:Example 752:

  • 7-(3-[6-Oxa-dodecyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (3- [6-oxadodecyl] fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 753:Example 753:

  • 7-(4-[6-Oxa-dodecyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (4- [6-oxadodecyl] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 754:Example 754:

  • 7-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (4- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 755:Example 755:

  • 7-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (5- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 756:Example 756:

  • 7-(5-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (5- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 757:Example 757:

  • 7-(3-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (3- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 758:Example 758:

  • 7-(4-[Perfluor-1H,1H-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (4- [Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 759:Example 759:

  • 7-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (4- [9-Cyclopropylnonyl] phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 760:Example 760:

  • 7-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (5- [9-Cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 761:Example 761:

  • 7-(5-[9-Cyclopropylnonyl]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (5- [9-Cyclopropylnonyl] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 762:Example 762:

  • 7-(3-[9-Cyclopropylnonyl]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (3- [9-Cyclopropylnonyl] fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 763:Example 763:

  • 7-(4-[9-Cyclopropylnonyl]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (4- [9-Cyclopropylnonyl] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 764:Example 764:

  • 7-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (4- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 765:Example 765:

  • 7-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (5- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 766:Example 766:

  • 7-(5-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (5- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 767:Example 767:

  • 7-(3-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (3- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 768:Example 768:

  • 7-(4-[3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (4- [3-Hexyloxiran-2-ylmethoxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 769:Example 769:

  • 7-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (4- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 770:Example 770:

  • 7-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (5- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 771:Example 771:

  • 7-(5-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (5- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 772:Example 772:

  • 7-(3-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (3- [2,3-chloro-fluoro-heptyloxy] -fluoro-pyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 773:Example 773:

  • 7-(4-[2,3-Chloro-fluor-heptyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (4- [2,3-Chloro-fluoro-heptyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 774:Example 774:

  • 7-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (4- [2-chloro-hexyloxy] phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 775:Example 775:

  • 7-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (5- [2-chloro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 776:Example 776:

  • 7-(5-[2-Chloro-hexyloxy]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphtlialin7- (5- [2-chloro-hexyloxy] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphtlialine

Beispiel 777:Example 777:

  • 7-(3-[2-Chloro-hexyloxy]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (3- [2-chloro-hexyloxy] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 778:Example 778:

  • 7-(4-[2-Chloro-hexyloxy]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (4- [2-chloro-hexyloxy] -2,3-difluoro-phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 779:Example 779:

  • 7-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-phenyl)-1,2-difluor-3-[5-oxa-nonyloxy]- naphthalin7- (4- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -phenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 780:Example 780:

  • 7-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (5- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 781:Example 781:

  • 7-(5-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-pyrimidin-2-yl)-1,2-difluor-3- [5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (5- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -pyrimidin-2-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 782:Example 782:

  • 7-(3-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-fluor-pyrimidin-6-yl)-1,2-difluor-3- [5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (3- [3-propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -fluoropyrimidin-6-yl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Beispiel 783:Example 783:

  • 7-(4-[3-Propyloxiran-2-carbonsäureester]-2,3-difluor-phenyl)-1,2-difluor-3- [5-oxa-nonyloxy]-naphthalin7- (4- [3-Propyloxirane-2-carboxylic acid ester] -2,3-difluorophenyl) -1,2-difluoro-3- [5-oxa-nonyloxy] -naphthalene

Claims (12)

Difluornaphthalinderivat der Formel (I), R1(-M1)a(-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e-B(-M4)f(-A3)g(-M5)h(-A4)i(-M6)k-R2 (I)in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: die Gruppe B ist
Figure 00930001
R1, R2 sind gleich oder verschieden -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, -CS-, -CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH3)2-, 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und/oder Schwefelatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -OR3, -SCN, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
Figure 00930002
Figure 00940001
Figure 00950001
R3, R4, R5, R6, R7 sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CHersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R4 und R5 können zusammen auch -(CH2)4 oder -(CH2)5- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind; M1, M2, M3, M4, M5, M6 sind gleich oder verschieden -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-S-, -S-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2- oder eine Einfachbindung; A1, A2, A3, A4 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3-Thiazol-2,5-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B; a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins, ausgenommen Verbindungen, in denen R1 oder R2 X-(CH2)n-C*(-CW3)H-F bedeutet, worin X -CH2CH2-, -CH=CHoder -C≡C-; W ein F-Atom oder ein H-Atom; und n eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet.
Difluoronaphthalene derivative of the formula (I), R 1 (-M 1 ) a (-A 1 ) b (-M 2 ) c (-A 2 ) d (-M 3 ) e -B (-M 4 ) f (-A 3 ) g (-M 5 ) h (-A 4 ) i (-M 6 ) k -R 2 (I) in which the symbols and indices have the following meanings: the group B is
Figure 00930001
R 1 , R 2 are identical or different -CN, -F, -Cl, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F or a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 20 carbon atoms (with or without asymmetric C atom), wherein also one or more CH 2 groups by -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO -O-, -CO-, -CS-, -CH = CH-, -C≡C-, cyclopropane-1,2-diyl, -Si (CH 3 ) 2 -, 1,4-phenylene, trans-1 , 4-cyclohexylene or trans-1,3-cyclopentylene, with the proviso that oxygen atoms and / or sulfur atoms may not be directly bonded together, and / or where one or more H atoms of the alkyl radical are replaced by -F, Cl, -Br, -OR 3 , -SCN, -OCN or -N 3 may be substituted, or also one of the following groups (optically active or racemic):
Figure 00930002
Figure 00940001
Figure 00950001
R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 are identical or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1-16 C atoms (with or without asymmetric C atom), wherein also one or more CH 2 - Groups may be replaced by -O- and / or -CH = CH, with the proviso that oxygen atoms may not be directly bonded together, and / or wherein one or more H atoms of the alkyl radical may be substituted by -F or -Cl; R 4 and R 5 together may also be - (CH 2 ) 4 or - (CH 2 ) 5 - when attached to an oxirane, dioxolane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, butyrolactone or valerolactone system; M 1 , M 2 , M 3 , M 4 , M 5 , M 6 are identical or different -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO- O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -CH 2 -S-, -S-CH 2 -, -CH = CH-, -C≡C-, -CH 2 -CH 2 -CO-O-, -O-CO-CH 2 -CH 2 - or a single bond; A 1 , A 2 , A 3 , A 4 are the same or different 1,4-phenylene, wherein one or more H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyrazine-2,5-diyl, wherein a or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyridazine-3,6-diyl, where one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5- diyl, where one or more H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, 1,4-cyclohexylene, where one or two H atoms may be replaced by CN and / or CH 3 , (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5- diyl, 1,3-dithian-2,5-diyl, 1,3-thiazole-2,4-diyl, where one H atom may be replaced by F, Cl and / or CN, 1,3-thiazole-2 5-diyl, where one H atom may be replaced by F, Cl and / or CN, thiophene-2,4-diyl, where one H atom may be replaced by F, Cl and / or CN, thiophene-2 , 5-diyl, where one or two H atoms are represented by F, Cl and / or CN piperazine-1,4-diyl, piperazine-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, where one or more H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, bicyclo [2.2 .2] octane-1,4-diyl, where one or more H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, 1,3-dioxaborinane-2,5-diyl or group B; a, b, c, d, e, f, g, h, i, k are zero or one except compounds in which R 1 or R 2 is X- (CH 2 ) n -C * (-CW 3 ) HF wherein X is -CH 2 CH 2 -, -CH = CH or -C≡C-; W is an F atom or an H atom; and n represents an integer of 1 to 10.
Difluornaphthalinderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Summe aus b, d, g und i 0, 1 oder 2 ist.Difluoronaphthalene derivative according to claim 1, characterized characterized in that Sum of b, d, g and i is 0, 1 or 2. Difluornaphthalinderivat nach Anspruch 1 oder 2 dadurch gekennzeichnet, daß die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben: R1, R2 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH3)2- oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -OR3, -OCN oder -N3 substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
Figure 00970001
R3, R4, R5, R6, R7 sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CHersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R4 und R5 können zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran- oder Valerolacton-System gebunden sind; M1, M2, M3, M4, M5, M6 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung; A1, A2, A3, A4 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, oder die Gruppe B; a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins.
Difluoronaphthalene derivative according to Claim 1 or 2, characterized in that the symbols and indices in the formula (I) have the following meanings: R 1 , R 2 are identical or different and denote hydrogen, -CN, -F, -Cl, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 18 C atoms (with or without asymmetric C atom), where also one or more CH 2 - Groups represented by -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH = CH-, -C≡C-, cyclopropane-1,2-diyl, -Si (CH 3 ) 2 - or trans-1,4-cyclohexylene can be replaced, with the proviso that oxygen atoms may not be directly bonded together, and / or wherein one or more H atoms of the alkyl radical by -F, - Cl, -OR 3 , -OCN or -N 3 may be substituted, or one of the following groups (optically active or racemic):
Figure 00970001
R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 are identical or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1-16 C atoms (with or without asymmetric C atom), wherein also one or more CH 2 - Groups may be replaced by -O- and / or -CH = CH, with the proviso that oxygen atoms may not be directly bonded together, and / or wherein one or more H atoms of the alkyl radical may be substituted by -F or -Cl; R 4 and R 5 together may also be - (CH 2 ) 4 - or - (CH 2 ) 5 - when attached to an oxirane, dioxolane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran or valerolactone system; M 1 , M 2 , M 3 , M 4 , M 5 , M 6 are identical or different -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, - O-CS-O-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -CH = CH-, -C≡C- or a single bond; A 1 , A 2 , A 3 , A 4 are the same or different 1,4-phenylene, wherein one or more H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyrazine-2,5-diyl, wherein a or two H atoms have been replaced by F, Cl and / or CN may pyridazine-3,6-diyl, wherein one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5-diyl, where one or more H atoms are represented by F, Cl and / or CN, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, trans-1,4-cyclohexylene, wherein one or two H atoms are substituted by CN and / or CH 3 can be replaced, (1,3,4) -thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, thiophene-2,4-diyl, wherein an H atom may be replaced by F, Cl and / or CN, thiophene-2,5-diyl, wherein one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, naphthalene-2,6-diyl, wherein one or multiple H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, or group B; a, b, c, d, e, f, g, h, i, k are zero or one.
Difluornaphthalinderivat nach Anspruch 1, 2 und/oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben: R1, R2 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine, zwei oder drei CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH=CH-, Cyclopropan-1,2-diyl, -Si(CH3)2- oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl oder -OR3 substituiert sein können, oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):
Figure 00990001
Figure 01000001
R3, R4, R5 sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-9 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O- und/oder -CH=CHersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R4 und R5 können zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5- sein, wenn sie an ein Dioxolan-System gebunden sind; M1, M2, M3, M4, M5, M6 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung; A1, A2, A3, A4 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH3 ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können; a, b, c, d, e, f, g, h, i, k sind null oder eins.
Difluoronaphthalene derivative according to claim 1, 2 and / or 3, characterized in that the symbols and indices in the formula (I) have the following meanings: R 1 , R 2 are identical or different hydrogen, -CN, -F, -Cl, - CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 16 carbon atoms (with or without asymmetric carbon atom), wherein also a , two or three CH 2 groups by -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH = CH-, cyclopropane-1,2-diyl, -Si (CH 3 ) 2 - or trans-1,4-cyclohexylene can be replaced, with the proviso that oxygen atoms are not allowed to be directly bonded together, and / or wherein one or more H atoms of the alkyl radical by -F, -Cl or -OR 3 be substituted can, or one of the following groups (optically active or racemic):
Figure 00990001
Figure 01000001
R 3 , R 4 , R 5 are identical or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1-9 C atoms (with or without asymmetric C atom), wherein one or more CH 2 groups by -O- and / or -CH = CH may be replaced, with the proviso that oxygen atoms may not be directly bonded together, and / or wherein one or more H atoms of the alkyl radical may be substituted by -F or -Cl; R 4 and R 5 together may also be - (CH 2 ) 4 - or - (CH 2 ) 5 - when attached to a dioxolane system; M 1 , M 2 , M 3 , M 4 , M 5 , M 6 are identical or different -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, - CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -CH = CH- or a single bond; A 1 , A 2 , A 3 , A 4 are the same or different 1,4-phenylene, wherein one, two or three H atoms by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, pyrimidine-2,5-diyl, wherein one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN, trans-1,4-cyclohexylene, where one or two H atoms may be replaced by CN and / or CH 3 , (1,3,4) thiadiazole-2, 5-diyl or naphthalene-2,6-diyl, where one or two H atoms may be replaced by F, Cl and / or CN; a, b, c, d, e, f, g, h, i, k are zero or one.
Difluornaphthalinderivat nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe (-A1)b(-M2)c(-A2)d(-M3)e-B(-M4)f(-A3)g(-M5)h(-A4)i eine der folgenden Bedeutungen hat:
Figure 01010001
Figure 01020001
Figure 01030001
wobei die Abkürzungen (F)ICH: 1,2-Difluornaphthalin-3,7-diyl, Phe: 1,4-Phenylen, Pyr: Pyridin-2,5-diyl, Pym: Pyrimidin-2,5-diyl, Diox: 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Naf: Naphthalin-2,6-diyl, F2Phe: Difluorbenzol-1,6-diyl, (F)Pyr: Fluorpyridin-2,5-diyl und TDZ: (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl bedeuten und M1, M6, R1, R2 die in der Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben.
Difluoronaphthalene derivative according to one or more of Claims 1 to 4, characterized in that the group (-A 1 ) b (-M 2 ) c (-A 2 ) d (-M 3 ) e -B (-M 4 ) f ( -A 3 ) g (-M 5 ) h (-A 4 ) i has one of the following meanings:
Figure 01010001
Figure 01020001
Figure 01030001
where the abbreviations (F) ICH: 1,2-difluoronaphthalene-3,7-diyl, Phe: 1,4-phenylene, Pyr: pyridine-2,5-diyl, Pym: pyrimidine-2,5-diyl, diox: 1,3-dioxane-2,5-diyl, Naf: naphthalene-2,6-diyl, F 2 Phe: difluorobenzene-1,6-diyl, (F) pyr: fluoropyridine-2,5-diyl and TDZ: (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl and M 1 , M 6 , R 1 , R 2 have the meanings given in the formula (I).
Verwendung von 1-Fluorisochinolinderivaten der Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 als Komponenten flüssigkristalliner Mischungen.Use of 1-fluoroisoquinoline derivatives of the formula (I) according to one or more of claims 1 to 5 as components liquid-crystalline Mixtures. Flüssigkristallmischung, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5.Liquid crystal mixture, containing one or more compounds of the formula (I) according to one or more of the claims 1 to 5. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine nematische Phase aufweist. liquid crystal mixture according to claim 7, characterized in that it has a nematic phase having. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferroelektrisch ist.liquid crystal mixture according to claim 7 or 8, characterized in that it is ferroelectric is. Flüssigkristallmischung nach Anspruch oder 7, 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 70 Mol-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) enthält.liquid crystal mixture according to claim or 7, 8 or 9, characterized in that it is 0.1 to 70 mol% of one or more compounds of the formula (I). Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 10 Verbindungen der Formel (I) enthält. liquid crystal mixture according to one or more of claims 7 to 9, characterized in that it 1 to 10 compounds of formula (I). Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend Trägerplatten, Elektroden, mindestens einen Polarisator, mindestens eine Orientierungsschicht sowie ein flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssigkristalline Medium eine Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 7 bis 11 ist.Switching and / or display device, comprising carrier plates, Electrodes, at least one polarizer, at least one orientation layer and a liquid crystalline Medium, characterized in that the liquid-crystalline medium a liquid crystal mixture according to one or more of claims 7 to 11.
DE19522167A 1994-06-20 1995-06-19 1,2-Difluoronaphthalene derivatives and their use in liquid crystalline mixtures Expired - Lifetime DE19522167B4 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19522167A DE19522167B4 (en) 1994-06-20 1995-06-19 1,2-Difluoronaphthalene derivatives and their use in liquid crystalline mixtures

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4421546.0 1994-06-20
DE4421546 1994-06-20
DE19522167A DE19522167B4 (en) 1994-06-20 1995-06-19 1,2-Difluoronaphthalene derivatives and their use in liquid crystalline mixtures

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE19522167A1 DE19522167A1 (en) 1995-12-21
DE19522167B4 true DE19522167B4 (en) 2007-05-10

Family

ID=6521045

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19522167A Expired - Lifetime DE19522167B4 (en) 1994-06-20 1995-06-19 1,2-Difluoronaphthalene derivatives and their use in liquid crystalline mixtures

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE19522167B4 (en)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19652252A1 (en) * 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag 1,3-difluoronaphthalene derivatives and their use in liquid crystalline mixtures
EP0915146A1 (en) * 1997-10-28 1999-05-12 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Chiral smectic liquid crystal mixture containing 1, 2-Difluoronaphthalenes
EP0916713A1 (en) * 1997-10-28 1999-05-19 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Chiral smectic liquid crystal mixture containing 1,3-difluoronaphthalenes
EP0916712A1 (en) * 1997-10-28 1999-05-19 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Chiral smectic liquid crystal mixture containing 1,2-difluoronaphthalenes
EP1028944B1 (en) * 1997-11-03 2006-01-11 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Fluorinated naphthalene derivatives and their use in liquid crystal mixtures
JP4573069B2 (en) * 1999-07-14 2010-11-04 Dic株式会社 Novel liquid crystalline compounds which are n-type naphthalene derivatives and liquid crystal compositions containing the same
EP1591513B8 (en) * 2002-12-26 2008-10-15 DIC Corporation Nematic liquid-crystal composition and liquid-crystal display element employing the same
JP5892357B2 (en) * 2010-07-20 2016-03-23 Dic株式会社 Fluoronaphthalene derivative and liquid crystal composition containing the same.
AU2011343518B2 (en) 2010-12-16 2016-11-10 Nivalis Therapeutics, Inc. Novel substituted bicyclic aromatic compounds as S-nitrosoglutathione reductase inhibitors

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB778750A (en) * 1954-10-29 1957-07-10 Du Pont Improvements in and relating to fluoro-olefines and their preparation
WO1992016500A1 (en) * 1991-03-13 1992-10-01 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Naphthyl organic compounds
EP0667384A1 (en) * 1994-02-14 1995-08-16 Sumitomo Chemical Company Limited Fluorine-containing optically active compound, process for preparing the same and liquid crystal mixture and liquid crystal element comprising the same

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB778750A (en) * 1954-10-29 1957-07-10 Du Pont Improvements in and relating to fluoro-olefines and their preparation
WO1992016500A1 (en) * 1991-03-13 1992-10-01 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Naphthyl organic compounds
EP0667384A1 (en) * 1994-02-14 1995-08-16 Sumitomo Chemical Company Limited Fluorine-containing optically active compound, process for preparing the same and liquid crystal mixture and liquid crystal element comprising the same

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CAPLUS-Referat AN 1959:60549 *
Hinweis auf die freie Akteneinsicht für die am 26.05.2006 eingegangenen Tabellen 1 und 2 *

Also Published As

Publication number Publication date
DE19522167A1 (en) 1995-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0825987B1 (en) 1-fluorisoquinoline derivatives and the use thereof in liquid crystalline mixtures
EP0824522B1 (en) 1,8-difluorisoquinoline derivatives and the use thereof in liquid crystalline mixtures
DE19522195A1 (en) Stable 3,4,5-tri:fluoro-naphthalene derivs. useful in liquid crystal mixt.
EP0828716B1 (en) Trifluortetrahydro-isoquinoline derivatives and the use thereof in liquid crystalline mixtures
EP0824520B1 (en) 1-fluor-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline derivatives and their use in liquid crystal mixtures
EP0824521B1 (en) 1-fluor-6,7-dihydro-5h-isoquinoline-8-one-derivatives and the use thereof in liquid crystalline mixtures
DE19522167B4 (en) 1,2-Difluoronaphthalene derivatives and their use in liquid crystalline mixtures
DE19522145B4 (en) 7,8-Difluorotetralin derivatives and their use in liquid crystalline mixtures
WO1998027037A1 (en) 1,3-difluoronapthalene derivatives for liquid crystal mixtures
EP0946476B1 (en) 5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives and their use thereof in liquid crystal mixtures
DE19522152A1 (en) Stable 1,1,7,8-tetra:fluoro-tetralin derivs. useful in liquid crystal mixt.
EP0944690B1 (en) 1,1,5,7-tetrafluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives and their use in liquid crystal mixtures
EP0743971A1 (en) Phenanthridine derivatives and their use in liquid crystal mixtures
DE19748440B4 (en) 6,7-Difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives and their use in liquid-crystalline mixtures, liquid-crystal mixtures containing them and ferroelectric switching and / or display devices
DE19652249A1 (en) 1,3,5-trifluoronaphthalene derivatives and their use in liquid crystalline mixtures
DE19522175A1 (en) Stable 7,8-di:fluoro-3,4-di:hydro-2H-naphthalen-1-one derivs. useful in liquid crystal mixt.
DE19748439A1 (en) New 1,6-di:substituted naphthalene derivatives, used as components of liquid crystal mixtures
DE19748438A1 (en) New 1,1,6,7-tetra:fluoro-1,2,3,4-tetra:hydro-naphthalene derivatives, used as components of liquid crystal mixtures
DE19748434A1 (en) New 7,8-di:fluoro-naphthalene-1-carbonitrile derivatives used as liquid crystal mixture components
WO1998055458A1 (en) 2-fluoro-3-(1-fluoro-alkyl)-pyridine-6-yl derivatives and the use thereof in liquid crystal mixtures
DE19748436A1 (en) New 5,7-di:fluoro-naphthalene-1-carbonitrile derivatives, used as components of liquid crystal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: AVENTIS RESEARCH & TECHNOLOGIES GMBH & CO KG, 6592

8110 Request for examination paragraph 44
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: AZ ELECTRONIC MATERIALS (GERMANY) GMBH, 65203 WIES

8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: MERCK PATENT GMBH, 64293 DARMSTADT, DE

8364 No opposition during term of opposition
R071 Expiry of right