DE1950677A1 - Mikrobizide Mittel - Google Patents
Mikrobizide MittelInfo
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Description
1950677 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Beyerwerk "7, OKT.
Patent-Abteilung
Hu/As
Mikrobizide Mittel
G-egenstand der vorliegenden Erfindung sind mikrobizide Mittel
mit verbesserter bakterizider und fungizider Yvirksamkeit sowie breitem Wirkungssprektrum, die als wirksamen Bestandteil eine
Mischung aus Umsetzungsprodukten von Benzylalkoholen, die im Phenylrest gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder Haloalkyl
substituiert sind und 1 bis 2 Moläquivalenten Formaldehyd mit Phenolen, die im Phenylring durch Alkyl, Benzyl, Halogen-hydroxy-benzyl
und/oder Halogen substituiert sein können, enthalten. ;
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die bekannte (vgl.
BeIg. Patentschrift 718.829) mikrobizide Wirksamkeit der Umsetzungsprodukte
von Benzylalkoholen und Formaldehyd zu verbreitern. Eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums derartiger
Umsetzungsprodukte erreicht man erfindungsgemäß, wenn man in den letzteren Phenole löst.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel gegenüber Mikroorganismen wesentlich
stärker ist, als ihr jeweiliger Gehalt an Benzylalkohol-Formaldehyd-Additionsprodukt
und Phenol erwarten läßt.
Die erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel wirken gegenüber den verschiedenartigsten Bakterien, z.B. gegenüber Bact. fluorescens,
Bact. proteus vulgäre, Bact. pyocyaneum, Bact. subtills,
Le A 12 329 -V-
109816/2260
Bacti coli und Myc. tuberculosis, sowie gegenüber Schimmelpilzen
und Hefen wie Penicillium glaucum, Rhizopus nigricans,
Aspergillus niger, Torula utilis, Candida crusei und Candida
albicans abtötend bzw. keimhemmend; sie können mit besonderem Srfolg sowohl zur Desinfektion bzw. Konservierung von Bohr-
und Schneidölemulsionen, Leim- und Dispersionsfarben, Klebepasten
und Wachsemulsionen als auch zur Herstellung von Desinfektionsmitteln'
verwendet werden. Auch zur Algen- und Schleimbekämpfung
sind die Mittel der vorliegenden Erfindung geeignet. Die erforderlichen Mengen lassen sich durch Vorversuche
leicht ermitteln.
Überraschend ist auch, daß die mikrobiziden Mittel gemäß vorliegender
Erfindung sich in wäßrigen Dispersionen und Emulsionen nicht so in der organischen Phase anreichern, daß in
der Wasserphase vegetierende Mikroorganismen in ihrem ftachstum
nur ungenügend gehemmt werden. Die erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel unterscheiden sich dadurch vorteilhaft von Desinfektions-
und Konservierungsmitteln auf der Grundlage lipophiler
Verbindungen und besitzen daher viele Anwendungsmöglichkeiten, die lipophile Mikrobizide nicht haben. - 3ie können auch anderen bekannten mikrobiziden Mitteln beigemischt
werden.
Aus den folgenden Beispielen geht hervor, in welchem Ausmaß
Wirkungssteigerungen infolge Synergismus mit den erfindungsgemäßen mikrobiziden Mischungen erzielt werden.
Die Wirkungssteigerung (WS) errechnet sich dabei, wie folgt:
200 (H ber. - H gef.)
WS =
H ber.
H = Minimale Hemmkonzentration in $, ermittelt in Agar-Nährböden
te A 12 529 · - 2 -
109816/2260 ORIGINAL
3 1950(577
H ber. wird nach folgender Gleichung ermittelt:
100 . H1 . H0
H ber. = 1 2
H ber. = 1 2
M1 . H2 + M2 . H1
, M2 = ^-Gehalt der Komponenten in der Mis ellung.
, Hp = Minimale Hemmkonzentrationen (in fo)
der Komponenten
70 Teile Benzylalkohol werden unter Verwendung von katalytischer*
Mengen Kaliumcarbonat mit 30 Teilen Formaldehyd umgesetzt und 80 Teile des Reaktionsproduktes mit 20 Teilen 2-Phenyl-phenol
gemischt. Anschließend wird die minimale Hemmkonzentration (H gef.) der Mischung in Agar-Nährböden unter
Verwendung verschiedener Testorganismen ermittelt und nach der oben angegebenen Formel die prozentuale Vrirkungssteigerung
errechnet. '
jegenüber Rhizopus nigricans beträgt die WS 100-$ und gegenüber
Aspergillus niger 120 ^.
Beispiel 2 . - - . . . . .
80 Teile des gemäß Beispiels 1 erhaltenen Formaldehyd-Additionsproduktes
werden mit 20 Teilen Pentachlorphenol gemischt und die erhaltene Mischung wird wie in Beispiel 1 beschrieben,
untersucht.
Die V»S gegenüber Penicillium glaucum beträgt TOO $, gegenüber
Rhizopus nigricans 100 #, gegenüber Aspergillus niger 100 #,
gegenüber Ohaetomium glob. K. 54 fi, gegenüber Candida albicans
und gegenüber Torula rubris 81 $>.
Le A 12 529 - 3 -
109816/7260 f
1.9.50
Beispiel 5 ' . .. H
80 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Formaldehyd-Additionaproduktes
werden mit 20 Teilen 4-Chlor—3,5-dimethyl-phenol
gemischt und die Mischung wird wie in Beispiel 1 untersucht.
Die WS beträgt gegenüber Penicillium glaueum 75 "/<
>, gegenüber Rhizopus nigricans. 57 i<>
und gegenüber Aspergillus niger 46 $.
80 Teile 3»4-Dichlorbenzylalkohol werden unter Verwendung katalytischer
Mengen Natriumcarbonat mit 20 Teilen Formaldehyd w
umgenetzt und 80 Teile des Reak'tionsproduktes mit 20 Teilen
(2,2'-Dihydroxy-5,5'-dichlorj-diphenylraethan gemischt. Die
l.lischung wird wie in Beispiel T untersucht.
Die WS gegenüber Penicillium glaueum beträgt 26 /6, gegenüber
Rhizopus nigricans 64 ^, gegenüber Aspergillus niger 50 $
und gegenüber Chaetomiüm glob. K. 78 a/o.
80 Teile des gemäß Beispiel 4 erhaltenen Formaldehyd-Additionsproduktes
werden mit 20 Teilen 3-Methyl-4-chlor-phenol α gemischt; die Mischung wird wie in Beispiel 1 untersucht.
Die WS beträgt gegenüber Chaetomium glob. K. 67 $', gegenüber
Bact. coli 25 ^ und gegenüber Bact. pyocyaneum 70 io.
80 Teile des gemäß Beispiel 4 erhaltenen Formaldehyd-Additionsproduktes werden mit 20 Teilen 2,4,6-Tribromphenol gemischt;
die Mischung wird wie in Beispiel 1 untersucht.
Le A 12 529 -4- . . -
109816/2260
v/ ORIGINAL SNSPEOTSP
"1.950 877-b
Die WS gegenüber Penicillium glaucum und Rhizopus nigricans
beträgt 85 $f gegenüber Aspergillus niger und Chaetomium glob.
K. 110 fo.
70 Teile o-Tolylalkohol werden unter Verwendung katalytischer
Mengen Kaliumcarbonat mit 30 Teilen Formaldehyd umgesetzt und
80 Teile des Reaktionsproduktes mit 20 Teilen 2-Benzyl-4-chlorphenol
gemischt. Die Mischung wird wie in Beispiel 1 untersucht.
Die WS beträgt gegenüber Rhizopus nigricans 100 %t gegenüber
Bact. coli 80 $ und gegenüber Bact. pyocyaneum 70 */>. (|
80 Teile de3 gemäß Beispiel 7 erhaltenen lOrmaldehyd-Additionsproduktes
werden mit 20 Teilen 2,4., 5-Trichlor-phenol gemischt;
die Mischung wird wie in Beispiel 1 untersucht..
Die W3 gegenüber Rhizopus nigricans beträgt 36 $, gegenüber
Chaetomium glob. K. 100 $ und gegenüber Bact. coli 33 $.
80 Teile des gemäß Beispiel 7 erhaltenen Formaldehyd-Additionsproduktes
werden mit 20 Teilen Pentachlorphenol gemischt; die Mischung wird wie in Beispiel 1 untersucht.
Die WS beträgt gegenüber Penicillium glaucum 45 $» gegenüber
Rhizopus nigricans 96 $," gegenüber Aspergillus niger 67 $ und
gegenüber Bact. coli 40 $■.
Le A 12 529 - 5 -
195PG77
Beispiel 10 ' / .'
Eine wäßrige Dispersionsfarbe,· die als Bindemittel Polyvinylacetat,
(Polyvinylpropionat oder Polyacrylate) enthält, wird mit 0,15 Gewichtsprozent der in Beispiel 2 beschriebenen
Mischung versetzt; sie ist dann keimfrei, hervorragend lager-'oeständig
und auch gegen Reinfektion geschützt; nachträglich aus einer mikrobiell verdorbenen .Dispersionsfarbe eingebrachte
Keime (Bakterien und Schimmel) werden abgetötet.
Eine an Dreh- und Schneidwerkzeugen verwendete übliche Bohrölemulsion,
die 0,15 Gewichtsprozent der in Beispiel 1 beschriebenen mikroblziden Mischung enthält, bleibt über Monate beständig,
ohne' daß die mit mikrobieller Zersetzung einher-gehenden
Nachteile, wie Geruchsbelästigung, Brechen der Emulsion, .auftreten. Im Gegensatz dazu zeigt eine Bohrölemulsion,
die nicht mit dem angegebenen Mittel versetzt ist, innerhalb von 2 Wochen Zersetzungserscheinungen.
Eine zur Fußbödenpflege dienende Wachsemulsion wird mit 0,03
Gewichtsprozent der in Beispiel 4 beschriebenen Mischung versetzt. Die so behandelte V/achsemulsion ist sehr lagerbeständig
und vermag auch Keime von beispielsweise Staph. aureus und
Bact." pyocyaneum abzutöten.
Le A 12 529 - 6 - ,
103816/7260 original inspectsd
Claims (1)
1) Mikrobizide Kittel, die als wirksame η Bestand teil eine Mischung aus Uinsetzungsprodukten von Benzylalkohol en, die
im Phenylrest gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen oder
Haloalkyl substituiert sind und 1 bis 2 Moläquivalenten
Formaldehyd mit Phenolen, die im Phenylring durch Alkyl, ·" '■
Benay], Halogen-hydroxy-benzyl und/oder-Halogen substituiert
sein können, enthalten'.
?) I Verfahren zur Herstellung von mikrobiziden Mitteln, dadurch
gekennzeichnet, daß ma-n Umsetzungsprodukte von Benzylalkoholen,
die im Phenylrest gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen
oder Haloalkyl substituiert sind, und 1 bis 2 Idoläquivalenten
Formaldehyd mit Phenolen, die im Phenylring durch Alkyl, Benzyl, Halogen-hydroxy-benzyl und/oder
Halogen substituiert sein können, mischt.
Le A 12 529 - 7 -
109816/7760
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