DE1945965A1 - Process for dyeing and printing textile materials - Google Patents

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AGFARBENFABRIKEN BAYER AG

LEVERKUSEN-Bayenmk 9. 9· 1969 Patcot-Abteiluas B/RaLEVERKUSEN-Bayenmk September 9, 1969 Patcot departments B / Ra

Verfahren zum Färben und Bedrucken von TextilmaterialienProcess for dyeing and printing Textile materials

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien mit Chlorkohlenwasserstoff-Wasser-Farbstoff emuls ionen? das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Textilmaterialien mit Chlorkohlenwasserstoff-Wasser-Farbstoff emulsionen färbt bzw, bedruckt, deren wäßrige Phase eine Lösung wasserlöslicher Farbstoffe und deren Chlorkohlenwasserstoff-Phase gegebenenfalls eine Lösung Chlorkohlenwasserstoff-löslicher Farbstoffe darstellt, und anschließend, gegebenenfalls nach einer Wärmebehandlung, einer Nachbehandlung in Chlorkohlenwasserstofflösungen unterwirft, die in Chlorkohlenwasserstoffen grenzflächenaktive Verbindungen, die die verwendeten Farbstoffe in eine chlorkohlenwasserstofflösllche oder -dispergierbare Form überführen, enthalten.The invention relates to a method for dyeing and printing of textile materials with chlorinated hydrocarbon-water dye emulsions? the procedure is characterized by that the textile materials with chlorinated hydrocarbon-water dye emulsions dyed or printed, their aqueous phase a solution of water-soluble dyes and their chlorinated hydrocarbon phase optionally represents a solution of chlorinated hydrocarbon-soluble dyes, and then, if necessary after a heat treatment, subjected to an aftertreatment in chlorinated hydrocarbon solutions, which in chlorinated hydrocarbons surface-active compounds that convert the dyes used into a chlorinated hydrocarbon solution or convert into dispersible form.

Die Verbindungen werden zweckmäßig in einer Menge 0,02 - 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Chlorkohlenwasserstoffe, angewandt.The compounds are expediently in an amount 0.02-2 percent by weight, based on the weight of the Chlorinated hydrocarbons, applied.

Die Verbindungen, die in den Chlorkohlenwasserstoff-Nachbehandlungsbädern des erfindungegemäßen Verfahrene eingesetzt werden, um die verwendeten Farbstoffe in eine chlorkohlenwasserstofflösliohe oder -dispergierbare Form überzuführen, lassen sich entsprechend ihrem Verhalten gegenüber den verschiedenen Farbstoffen in zwei Gruppen unterteilen:The compounds found in the chlorinated hydrocarbon aftertreatment baths of the method according to the invention used to convert the dyes used into a chlorinated hydrocarbon solution or -dispersible form can be converted according to their behavior towards the divide different dyes into two groups:

Gruppe As Diese Gruppe umfaßt die Verbindungen, die sowohlGroup As This group includes the compounds that both

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basische Farbstoffe als auch Säurefarbstoffe, anionische sulfogruppenfreie Metallkomplexfarbstoffe oder sulfograppenhaltige Reaktivfarbstoffe in eine chlorkohlenwasserstofflösliche oder -dispergierbare Form überführen.basic dyes as well as acid dyes, anionic metal complex dyes free of sulfo groups or sulfo-containing reactive dyes into a chlorohydrocarbon-soluble or -Convert dispersible form.

Wegen ihrer universellen Anwendbarkeit werden die Verbindungen dieser Gruppe bevorzugt in den Nachbehandlungsbädern des erfindungsgemäßen Verfahrens angewandt.Because of their universal applicability, the compounds this group is preferred in the aftertreatment baths of the method according to the invention applied.

Gruppe Bs Diese Gruppe umfaßt die Verbindungen, die nur basische Farbstoffe in eine chlorkohlenwasserstofflösliche oder -dispergierbare Form überführen.Group Bs This group includes the compounds that convert only basic dyes into a chlorohydrocarbon-soluble or -dispersible form.

Voraussetzung für die Verwendbarkeit der Verbindungen beider Gruppen ist, daß sie bei Temperaturen unter 5o° C in den Konzentrationen, in denen sie angewendet werden, in den Chlorkohlenwasserstoffen löslich sind.A prerequisite for the usability of the compounds of both groups is that they are at temperatures below 5o ° C in the Concentrations in which they are applied are soluble in the chlorinated hydrocarbons.

Bei den zur Gruppe A gehörigen Verbindungen handelt es sich um:The compounds belonging to group A are around:

1) Oniumverbindungen der Formeln1) Onium compounds of the formulas

IIII

in diinenin diinen

A ein Stickstoff- oder Phosphoratom bedeutet, R₁ ftlr einen 12-28 Kohlenstoff atome aufweisenden,A denotes a nitrogen or phosphorus atom, R ₁ denotes a 12-28 carbon atom,

Lo A 12 468Lo A 12 468

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gegebenenfalls durch Heteroatome, wie Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstof£- atome, unterbrochenen Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest steht,optionally through heteroatoms, such as oxygen, sulfur and / or nitrogen atoms, interrupted alkyl, alkenyl or aralkyl radical,

R₂ und R, unabhängig voneinander einen 1-28 Kohlen-R ₂ and R, independently of one another, a 1-28 carbon

atoffatome aufweisenden, gegebenenfalls durch Heteroatome, wie Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstoffatome unterbrochenen und gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest bedeuten,having atomic atoms, optionally by heteroatoms, such as oxygen, sulfur and / or nitrogen atoms interrupted and optionally substituted alkyl, alkenyl or aralkyl radical,

R4 ein gegebenenfalls substituierter Cj - C₁*- Alkyl-, C₁ -' C^-Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest ist oder zusammen mit R, einen nicht aromatischen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bildet,R4 is an optionally substituted Cj - C ₁ * - alkyl, C ₁ - C ^ alkenyl, cycloalkyl or aralkyl radical or, together with R, forms a non-aromatic 5- or 6-membered heterocycle,

mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R₁, R₂, R, und R. enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 20 und höchstens 60 beträgt, undwith the proviso that the sum of the total _{carbon atoms contained in R 1} , R ₂ , R and R. is at least 20 and at most 60, and

X~ ein Anion bedeutet.X ~ means an anion.

2) Quartäre Ammoniumverbindungen der Formel2) Quaternary ammonium compounds of the formula

X -X -

in derin the

R₁, R^ und R^ die unter den Formeln I und II angegebene Bedeutung haben undR ₁ , R ^ and R ^ have the meaning given under the formulas I and II and

Z für einen gegebenenfalls durch Heteroatome,Z for a possibly by heteroatoms,

wie Sauerstoffatome, unterbrochenen 1-8 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylenrest oder einen 1,4-Bis-methylenbenzolrest steht,such as oxygen atoms, having interrupted 1-8 carbon atoms Alkylene radical or a 1,4-bis-methylenebenzene radical stands,

Le A 12 468 - 3 -Le A 12 468 - 3 -

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mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R₁ZR₅, R. und Z enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 20 und höchstens 60 "beträgt, und
Y~ eine anionische Gruppierung, wie -SO₅",with the proviso that the total of the total _{carbon atoms contained in R 1} ZR ₅ , R. and Z is at least 20 and at most 60 ", and
Y ~ an anionic grouping, such as -SO ₅ ",

-OSO₅", -S-SO₅", -0-PO₅ oder -COO", ist.-OSO ₅ ", -S-SO ₅ ", -0-PO ₅ or -COO ".

3) Amine der Formel3) amines of the formula

₅ IV, ₅ IV,

in derin the

R₁ und R. die unter den Formeln I und II angegebene Bedeutung haben undR ₁ and R. have the meaning given under the formulas I and II and

R₅ für Wasserstoff oder R₅ steht, wobei R₅ die unter Formel I angegebene Bedeutung hat oder mit R. einen 5- oder 6-gliedrigen, nicht aromatischen Heterocyclus bildet, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R^, R, und R^ enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 20 und höchstens 60 beträgt.R _{5 represents} hydrogen or R ₅ , where R _{5 has} the meaning given under formula I or forms a 5- or 6-membered, non-aromatic heterocycle with R., with the proviso that the total of the total in R ^, R , and R ^ contained carbon atoms is at least 20 and at most 60.

4) Aminoxide der Formel4) amine oxides of the formula

in derin the

R, und R. die unter den Formeln I und II angegebeneR, and R. those given under the formulas I and II

Bedeutung haben,Have meaning

mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R₁, R- und R. enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 20 und höchstens 60 beträgt.with the proviso that the total of the total _{carbon atoms contained in R 1} , R and R is at least 20 and at most 60.

Le A 12 468 - 4 -Le A 12 468 - 4 -

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ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

Für R₁ seien als 12 - 28 Kohlenstoffatome aufweisende, gegebenenfalls durch Heteroatome, wie Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstoffatome, unterbrochene Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylreste beispielsweise genannt:For R ₁ , alkyl, alkenyl or aralkyl radicals which have 12-28 carbon atoms and are optionally interrupted by heteroatoms, such as oxygen, sulfur and / or nitrogen atoms, may be mentioned, for example:

C₁₂ - C₂g-Alkylreste, wie der Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Eicosyl-, Docosyl-, 3,6,9-Trimethylhexadecyl-, 1-Octyl-dodecyl- und der 1-Undecyl-dodecylrest;C ₁₂ - C ₂ g-alkyl radicals, such as dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, eicosyl, docosyl, 3,6,9-trimethylhexadecyl, 1-octyl-dodecyl and 1-undecyl dodecyl radical;

gesättigte Reste mit einer durch Heteroatome unterbrochenen Kohlenstoffkette, wie der 3-0xa-nonadecyl-(1)-, 3-0xaheneicosyl-(i)-, 4-0xa-docosyl-(1)-, 3,6-Dioxa-docosyl-(1)-, 3-Thia-heneicosyl-(1)-, Dodecyl-aminoäthyl-, Hexadecylaminopropyl-, Octadecyl-arainoäthyl-, Octadecyl-aminopropyl-, Octadecyl-aminobutyl-, Eicosyl-aminopropyl-, Docosyl-arainopropylrest und insbesondere der Dodecanoylaminoäthyl-, Tetradecanoyl-aminoäthyl-, Hexadecanoylaminobutyl-, Octadecanoyl-aminopropyl-, Eicosanoyl-aminopropyl- und der Docosanoyl-aminoäthylrest;saturated radicals with a carbon chain interrupted by heteroatoms, such as 3-0xa-nonadecyl- (1) -, 3-0xaheneicosyl- (i) -, 4-0xa-docosyl- (1) -, 3,6-Dioxa-docosyl- (1) -, 3-thia-heneicosyl- (1) -, dodecylaminoethyl, hexadecylaminopropyl, Octadecyl-arainoäthyl-, Octadecyl-aminopropyl-, Octadecyl-aminobutyl-, eicosyl-aminopropyl-, Docosyl-arainopropylrest and in particular the Dodecanoylaminoäthyl-, Tetradecanoyl-aminoethyl-, hexadecanoylaminobutyl-, octadecanoyl-aminopropyl-, eicosanoyl-aminopropyl- and the docosanoyl-aminoethyl radical;

C₁₂ - C₂₈-Alkenylreste, wie der Oleyl-, Linolyl-, Linolenyl-, Eicosenyl-, Docosenyl- und 2-Äthyl-octadecen-9,10-yl-(1)-Rest; C _{12 -C 28} alkenyl radicals, such as the oleyl, linolyl, linolenyl, eicosenyl, docosenyl and 2-ethyl-octadecen-9,10-yl (1) radical;

ungesättigte Reste mit einer durch Heteroatome unterbrochenen Kohlenstoffkette, wie der 3-0xa-nonadecen-10,11-yl-(1)-, 4-Oxa-docosen-13,H-yl-(1)-, Hexadecen-T^-yl-aminoäthyl-, Octadecen-9,1O-yl-aminoäthyl-, Docosen-13,14-yl-aminopropyl- und insbesondere der Oleoyl-aminoäthyl-, Linoleoyl-aminopropyl-, Linolenoyl-aminoäthyl-, Eicosenoyl-aminopentyl- und Docosenoyl-aminoäthylrest;unsaturated radicals with a carbon chain interrupted by heteroatoms, such as 3-0xa-nonadecen-10,11-yl- (1) -, 4-Oxa-docosen-13, H-yl- (1) -, Hexadecen-T ^ -yl-aminoethyl-, Octadecen-9,1O-yl-aminoethyl-, docosen-13,14-yl-aminopropyl- and especially the oleoyl aminoethyl, linoleoyl aminopropyl, Linolenoyl-aminoethyl-, eicosenoyl-aminopentyl- and docosenoyl-aminoethyl radical;

Aralkylreste mit durch Heteroatome unterbrochener Kohlenstoffkett·, wie der (4-Nonyl-phenyl)-äthyl-carboxyäthylreit.Aralkyl radicals with a carbon chain interrupted by heteroatoms, like the (4-nonyl-phenyl) -ethyl-carboxyäthylreit.

Le A 12 468 -. 5 -Le A 12 468 -. 5 -

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Für R₂ und R₅ seien als 1 - 28 Kohlenstoffatome aufweisende» gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochene und/oder gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylreste beispielsweise genannt:For R ₂ and R ₅ , alkyl, alkenyl or aralkyl radicals containing 1 - 28 carbon atoms, optionally interrupted by heteroatoms and / or optionally substituted, may be mentioned, for example:

C₁ - C₂g-Alkylreste, wie der Methyl-, Äthyl-, iso-Propyl-, Dodecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Eicosyl- und Docosylrest; >C _{1 -C 2} g-alkyl radicals, such as the methyl, ethyl, iso-propyl, dodecyl, hexadecyl, octadecyl, eicosyl and docosyl radical; >

^C1 ~ C₂₈-Alkenylreste, wie der Buten-3,4-yl-(1)- und Undecen-10,11-yl-(1)-Rest; ^C 1 ~ C ₂₈ -alkenyl radicals, such as the buten-3,4-yl- (1) and undecen-10,11-yl- (1) radical;

substituierte Alkyl- und Alkenylreste, wie der 2-Oxyäthyl-, 3-Oxypropyl-, 3-Oxybutyl-, 13-Oxyoctadecen-9,10-yl-(1)-, 2-Chloräthyl-, 3-Chlorpropyl-, 11-Bromundecyl-, 13-Chloroctadecen-9,10-yl-(1)-, 13,H-Dichlor-docosyl-, 2-Gyanäthyl-, 3-Oyanpropyl-, 11-Cyan-undecyl-, 3-Amino-propyl-, 3-(N-Methyl-amino)-butyl-, 11-Amino-undecyl-, 13-(H-Methylamino)-docosyl- und der Carbäthoxy-äthylrest;substituted alkyl and alkenyl radicals, such as 2-oxyethyl, 3-oxypropyl-, 3-oxybutyl-, 13-oxyoctadecen-9,10-yl- (1) -, 2-chloroethyl, 3-chloropropyl, 11-bromundecyl, 13-chlorooctadecen-9,10-yl- (1) -, 13, H-dichloro-docosyl-, 2-gyanethyl-, 3-Oyanpropyl-, 11-Cyano-undecyl-, 3-Amino-propyl-, 3- (N-methyl-amino) -butyl-, 11-amino-undecyl-, 13- (H-methylamino) -docosyl- and the carbethoxyethyl radical;

Alkyl- und Alkenylreste mit durch Heteroatome unterbrochener Kohlenstoffkette, wie der Methoxy-äthyl-, Äthoxy-butyl-, 3-0xa-dodecyl-(1)-, 3-Oxa-heneicosyl-(1)-, 3,6-Dioxadocosyl-(1)-, 4-Ihia-hexenyl-(1)-, 3-Thia-pentadecyl-(1)-_f N-Methyl-2-aminoäthyl-, N-Äthyl-3-aminopropyl-, !f-Propyl-3-aminopropyl-, N-Dodecyl-2-aminoäthyl-, N-Octadecyl-3-aminopropyl-, N-Heneicosyl-4-aminobutyl- und der N-Docosyl-* 6-aminobutylrest;Alkyl and alkenyl radicals with a carbon chain interrupted by heteroatoms, such as methoxy-ethyl-, ethoxy-butyl-, 3-0xa-dodecyl- (1) -, 3-oxa-heneicosyl- (1) -, 3,6-dioxadocosyl (1) -, 4-Ihia-hexenyl- (1) -, 3-thia-pentadecyl- (1) - _f N-methyl-2-aminoethyl-, N-ethyl-3-aminopropyl-,! F-propyl- 3-aminopropyl, N-dodecyl-2-aminoethyl, N-octadecyl-3-aminopropyl, N-heneicosyl-4-aminobutyl and the N-docosyl- * 6-aminobutyl radical;

Aralkylreste, wie der Benzyl-, 4-Chlorbenzyl-, 3-Methylbenzyl- und der 4-Nonylphenyl-äthyl-carboxyäthylreet.Aralkyl radicals, such as benzyl, 4-chlorobenzyl, 3-methylbenzyl and 4-nonylphenyl-ethyl-carboxyäthylreet.

Für R. seien als gegebenenfalls substituierte O^ - C^- Alkyl-, G-J - C-j *-Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylreete beispielsweise genannt:For R. are optionally substituted O ^ - C ^ - Alkyl, G-J - C-j * alkenyl, cycloalkyl or aralkyl radicals named for example:

A 12 468 - 6 -A 12 468 - 6 -

10 98.13/17410 98.13 / 174

^ 1945S65^ 1945S65

C₁ - C₁,-Alkylreste, wie der Methyl-, Äthyl-, iso-Propyl-, sec.-Butyl-, 2-Äthylhexyl-, Dodecyl-, 2-Oxyäthyl-, 3-0xypropyl-, 2-Methoxyäthyl-, 2,3-Epoxypropyl-, Chlormethyl-, 2-Bromäthyl-, Chlorpropyl-, 2-0xy-3-chlorpropyl-, 2,3-Epoxypropyl-, Carbäthoxymeihyl-, Carbonamidomethyl-, 2-Cyanäthyl-, Acetoxyäthyl- und der 3-Trimethylammonium-propylrest.C ₁ - C ₁ , alkyl radicals, such as methyl, ethyl, iso-propyl, sec-butyl, 2-ethylhexyl, dodecyl, 2-oxyethyl, 3-oxypropyl, 2-methoxyethyl , 2,3-epoxypropyl, chloromethyl, 2-bromoethyl, chloropropyl, 2-0xy-3-chloropropyl, 2,3-epoxypropyl, carbethoxymethyl, carbonamidomethyl, 2-cyanoethyl, acetoxyethyl and the 3-trimethylammonium propyl radical.

C₁ - C. .-Alkenylreste, wie der Buten-3,4-yl-(1)- und der Undecen-10,11-yl-(1)-Rest;C ₁ -C. Alkenyl radicals, such as the buten-3,4-yl- (1) and the undecen-10,11-yl- (1) radical;

Cycloalkylreste, wie der Cyclohexyl-, 4-Methylcyclohexyl-, 3-Octylcyclohexyl- und der 4-Chlorcyclohexylrest;Cycloalkyl radicals, such as cyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 3-octylcyclohexyl and the 4-chlorocyclohexyl radical;

Aralkylreste, wie der Benzyl-, 3-Methylbenzyl-, 4-Cyclohexylbenzyl-, 4-Methoxybenzyl- und der 3-Chlorbenzylrest.Aralkyl radicals, such as benzyl, 3-methylbenzyl, 4-cyclohexylbenzyl, 4-methoxybenzyl and the 3-chlorobenzyl radical.

Als 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen, die R. zusammen mit R, bilden kann, kommen insbesondere der Morpholin- und der Piperidinring in Betracht.As 5- or 6-membered heterocycles, which R. together with R, can form, especially the morpholine and the Piperidine ring into consideration.

Als Anion X~ kommen die Anionen anorganischer Säuren, wie das Chlorid-, Bromid-, Jodid- und Sulfation, die Anionen saurer Ester anorganischer Säuren, wie das Methylsulfat-, Äthylsulfat- und Toluolsulfation, und die Anionen organischer Säuren, wie das Acetat-, Propionat-, Äthylcapronat-, Oleat-, Behenat-, Benzoat- und Salicylation, in Betracht.The anions of inorganic acids, such as the chloride, bromide, iodide and sulfate ions, the anions more acidic, come as the anion X ~ Esters of inorganic acids, such as methyl sulfate, ethyl sulfate and toluene sulfate ions, and the anions of organic ones Acids, such as the acetate, propionate, ethyl caproate, oleate, behenate, benzoate and salicylation ions, into consideration.

Pur Z seien als gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochene 1-8 Kohlenstoffatome aufweisende Alkylenreste beispielsweise genannt:Pur Z are supposed to be interrupted by heteroatoms Examples of alkylene radicals containing 1-8 carbon atoms are:

Alkylenreste, wie der Methylen-, Äthylen-, Propylen-1,2-, Propylen-1,3-, Butylen- und Hexylenrest;Alkylene radicals, such as methylene, ethylene, propylene-1,2-, 1,3-propylene, butylene and hexylene radicals;

Le A 12 468 - 7 -Le A 12 468 - 7 -

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ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

durch Heteroatome unterbrochene Alkylenreste, wie der 3-0xa-hexylen-1,6- und der 3,6-Dioxa-oetylen-i,8-Rest.alkylene radicals interrupted by heteroatoms, such as the 3-0xa-hexylene-1,6 and 3,6-dioxa-oetylene-1,8 radical.

Als Vertreter der Oniumverbindungen der Formel I seien beispielsweise genannt:Representatives of the onium compounds of the formula I are named for example:

a) Ammoniumverbindungen, wie
Dodeeyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid Docosyl-dimethyl-benzyl-ammoniumehlorid 01eyl-trimethyl-ammoniumchlοrid
Distearyl-dimethyl-ammoniumehlorid Dioleyl-dimethyl-ammoniumehlorid
Lauryl-dimethyl-2-ehloräthyl-ammoniumehlorid Dilauryl-bis-2-chloräthyl-ammoniumchlorid Lauryl-dimethyl-oxyäthyl-ammoniumehlorid Dodecyl-dimethyl-vinyl-ammoniumehlorid Lauryl-methyl-morpholiniumchlorid Stearyl-di-( oxydiäthoxyäthyl)-benzyl- ammoniumbromid 01eyl-di-/C5-oxy)-3-oxa-pentyl-(127-ammoniumchlorid Kokos-di-^8-oxy)-3,6-dioxa-oetyl-(I^Z-benzyl-ammoniumehlorid Kokos-dimethyl-benzyl-ammoniumehlorid Kokos-dimethyl-y^oxypropyl-ammoniumchlorid Di-hexadeeyl-methyl-benzyl-ammoniumchlorid Di-octadecyl-dimethyl-ainmoniumchlorid M-octadecyl-äthyl-methyl-ammonium-äthylsulfat Di-doeosyl-dimethyl-ammoniumehlorid Di-eicosyl-dimethyl-ammoniumbromid 1-(ß-Octadecyl-aminoäthyl)-2-oetadecyl-3-methyl^ imidazolinium-ehlorid
und die Verbindungen der Formelna) ammonium compounds, such as
Dodeeyl-dimethyl-benzyl-ammonium chloride Docosyl-dimethyl-benzyl-ammonium chloride 01eyl-trimethyl-ammonium chloride
Distearyl-dimethyl-ammonium chloride. Dioleyl-dimethyl-ammonium chloride
Lauryl-dimethyl-2-chloroethyl-ammonium chloride, dilauryl-bis-2-chloroethyl-ammonium chloride, lauryl-dimethyl-oxyethyl-ammonium chloride, dodecyl-dimethyl-vinyl-ammonium chloride, lauryl-methyl-morpholinium chloride, stearyl-di- (oxydiethoxyethyl) -benzyl-ammonium-benzyl-ammonium di- / C5-oxy) -3-oxa-pentyl- (127-ammonium chloride coconut-di- ^ 8-oxy) -3,6-dioxa-oetyl- (I ^ Z-benzyl-ammonium chloride coconut-dimethyl-benzyl- ammonium chloride coconut dimethyl-y ^ oxypropyl-ammonium chloride di-hexadecyl-methyl-benzyl-ammonium chloride di-octadecyl-dimethyl-ammonium chloride M-octadecyl-ethyl-methyl-ammonium-ethyl sulfate di-doeosyl-dimethyl-ammonium chloride di-eicosyl-dimethyl- ammonium bromide 1- (ß-octadecyl-aminoethyl) -2-oetadecyl-3-methyl ^ imidazolinium chloride
and the compounds of the formulas

Le A 12 Φ68 -8* 109813/1749Le A 12 Φ68 -8 * 109813/1749

'■■.'- 7 :i ' ORIGINAL JNSPECTED'■■ .'- 7: i' ORIGINAL JNSPECTED

Cl JCl J

Cl¹ Cl ¹

CHCH

ClCl

CH,CH,

)^ ₆-CH₂NHCOOCH₂-CH₂_7₂ ^N-) ^ ₆ -CH ₂ NHCOOCH ₂ -CH ₂ _7 ₂ ^ N- 2-OHJ2-OHJ

CH₃OSO₃ CH ₃ OSO ₃

(CH₂)₇CH=CH-(CH₂)₇-C0NH-CH₂CH₂CH₂-N(CH₃)₃_7*CH(CH _{2) 7} CH = CH- (CH _{2) 7} -C0NH-CH ₂ CH ₂ CH ₂ -N (CH _{3) 3} * CH _7

CH₃ ( CH₂) ₇-CH=CH-( CH₂ ) ^CH ₃ (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) ^

CH, tCH, t

CH,CH,

CH₃OSO₃ ¹ CH ₃ OSO ₃ ¹

_r-N _r -N

CH₂-CH₂ CH ₂ -CH ₂

ClCl

CH₂-C₆H₅ JCH ₂ -C ₆ H ₅ J

>)₁₈conh(CH₂)₃->) ₁₈ conh (CH ₂ ) ₃ -

CH₃OSOCH ₃ OSO

₃OSO_{3 3} OSO ₃

CH,CH,

CH₃ (CH₂J₇CH=CH-(CH₂) ^CONH-( CH₂ )₃-N^0CH ₃ (CH ₂ J ₇ CH = CH- (CH ₂ ) ^ CONH- (CH ₂ ) ₃ -N ^ 0

CH₃OSO₃ ¹ CH ₃ OSO ₃ ¹

CH,CH,

JJ

CH 1CH 1

(CH₂)₂₀-CH₂-N-(CH₂)5-N-CH(CH ₂ ) ₂₀ -CH ₂ -N- (CH ₂ ) 5-N-CH

CHCH

CHCH

2 Cl'2 Cl '

'CH₂-CH-CH^'CH ₂ -CH-CH ^

Cl¹ Cl ¹

Le A 12 468Le A 12 468

109813/17/♦109813/17 / ♦

CH₃-C CH₂) ₇-CH=CH-( CH₂ ) .,CONH-C CH₂ ) ₃~N-CH ₃ -C CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ )., CONH-C CH ₂ ) ₃ ~ N-

CH Cl'CH Cl '

-( CH- (CH

/Ch₃-C CH₂ )₁₆-CH₂_7₂>ir/ Ch ₃ -C CH ₂ ) ₁₆ -CH ₂ _7 ₂ > ir

CH₀-COOCH₀-CHCH ₀ -COOCH ₀ -CH

Cl' Cl¹ Cl 'Cl ¹

CH₂-CH₂-O-COCH₃JCH ₂ -CH ₂ -O-COCH ₃ J

b) Phosphoniumverbindungen, wie Dodecyl-dimethyl-benzyl-phosphoniumchlorid Tetradecyl-dimethyl-benzyl-phosphoniumchlorid Octadecyl-trimethyl-pliosphoniumchlorid Octadecyl-dimethyl-oxyäthyl-phosphoniumchlorid Oleyl-dimethyl-benzyl-phosphoniumchlorid.b) Phosphonium compounds, such as dodecyl-dimethyl-benzyl-phosphonium chloride Tetradecyl-dimethyl-benzyl-phosphonium chloride Octadecyl-trimethyl-pliosphonium chloride Octadecyl-dimethyl-oxyethyl-phosphonium chloride. Oleyl-dimethyl-benzyl-phosphonium chloride.

Als Vertreter der Onixuaverbindungen der Pormel II seien beispielsweise die folgenden Sulfoniumverbindungen genannt:As a representative of the Onixua connections of Pormel II are for example, the following sulfonium compounds are mentioned:

Bis-dodecyl-methylsulfonimn-methylsulfat Behenyl-dimethyl-sulfoniumehlorid Oleyl-methyl-benzyl-sulfoniumchlorid.Bis-dodecyl-methylsulfonimn-methylsulfate Behenyl dimethyl sulfonium chloride Oleyl-methyl-benzyl-sulfonium chloride.

Als Vertreter der quartären Ammoniumverbindungen der Formel III seien beispielsweise genannt:As a representative of the quaternary ammonium compounds of the formula III are for example:

_7_7

Le A 12 468Le A 12 468

- 10 -- 10 - 109813/1748109813/1748

INSPECTEDINSPECTED

GH₂-GHGH ₂ -GH

Oi -CH₂ Oi -CH ₂

1945S651945S65

-(OH₂ - (OH ₂

-CH-CH

- ( CH₂ ) ₇-CH=CH-( CH₂) ₇-GOHH-CH₂-CH₂-CH₂_7₂>lT- (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) ₇ -GOHH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -7 ₂ > IT

Als Vertreter der Amine der Formel IV seien beispielsweise genannt:Examples of representatives of the amines of the formula IV are called:

N-Me th.yl-N-2-hydro3yäthyl-H-^wI<- ( octadecanoylamino ) -pr opyl7-N-methyl-N-2-hydro3yäthyl-H- ^ wI <- (octadecanoylamino) -pr opyl7-

OO ~~

N,N-Dimetnyl-4-dodecyl-anilin N-Octadecyl-piperiäin 1-(ß-Hydroxyathyl)-2-octadecyl-imidazolinN, N-dimethyl-4-dodecyl-aniline N-octadecyl-piperiaine 1- (β-Hydroxyethyl) -2-octadecyl-imidazoline

1-(ß-Öctadecanoylaminoäthyl)-2-octadecyl-iinidazolin N-Oleyl-tf',»'-diäthyl-äthylendiamin N-Oleyl-N ·,H' -dimetkyl-propylendiamin-(1,3)1- (β-Octadecanoylaminoethyl) -2-octadecyl-iinidazoline N-oleyl-tf ', "' - diethyl-ethylenediamine N-oleyl-N, H '-dimetkyl-propylenediamine- (1,3)

Le A 12Le A 12

- 11 -- 11 -

109813/1740109813/1740

ORfGiNALfNSPECTEDORfGiNALfNSPECTED

N-Oleyl-N¹,N'-diäthyl-propylendiamin-M,3) N-/T-(Undecyl)-dodecyl7-N,N-dimethylaminN-oleyl-N ¹ , N'-diethyl-propylenediamine-M, 3) N- / T- (undecyl) -dodecyl7-N, N-dimethylamine

GH₃ CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂}_?-σ0ΗΗ(CH₂)^N-GH ₃ CH ₃ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ } _? -Σ0ΗΗ (CH ₂ ) ^ N-

CH₃-(CH₂)₁₆-CONH-(CHCH ₃ - (CH ₂ ) ₁₆ -CONH- (CH

CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-CONH(CH₂)₃-NCH ₃ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) ₇ -CONH (CH ₂ ) ₃ -N

CH₃ CH ₃

CH₃-(CH₂)₂₀-C0NH-CH₂CH₂CH₂-NCH ₃ - (CH _{2) 20} -C0NH-CH ₂ CH ₂ CH ₂ -N

CH₂-CH₂^CH ₂ -CH ₂ ^

/UH₃-(CH₂)₁Q-CH₂-CONH-(CH₂)₃_7₂>N-CH₃ / UH ₃ - (CH _{2) 1} Q-CH ₂ -CONH- (CH _{2) 3} _7 _2> N-CH ₃

Als Vertreter der Aminoxide der Formel V seien beispielsweise genannt:Examples of representatives of the amine oxides of the formula V are called:

N ,N-Mbutyl-N-dodecyl-aminoxid !!,N-Mmethyl-N-O-octadecanoylamino-propylJ-aminoxid NjN-Dimethyl-N-^-iN'-octadecyl-car'baminylJ-amino-propy^- aminoxidN, N-Mbutyl-N-dodecyl-amine oxide !!, N-Mmethyl-N-O-octadecanoylamino-propyl-amine oxide NjN-Dimethyl-N - ^ - iN'-octadecyl-car'baminylJ-amino-propy ^ - amine oxide

N,N-Dimethyl-N-(3-octadecylsulfonylamino-propyl)-aminoxid N,N-Dimethyl-N-(3-oleoylamino-propyl)-aminoxid N-Methyl-N,N-bis-/3-(octadecanoylamino)-propyl7-aminoxid N-Methyl-N,N-bis-/3-(dodecanoylamino)-propyl7-aminoxid N-Methyl-N,N-bis-/3-(oleoylamino)-propyl7-aiainoxid N-Methyl-N-ß-cyanäthyl-N-/3-(octadecanoylamino)-propyl7-aminoxid N, N-Dimethyl-N- (3-octadecylsulfonylamino-propyl) -amine oxide N, N-Dimethyl-N- (3-oleoylamino-propyl) -amine oxide N-methyl-N, N-bis- / 3- (octadecanoylamino) -propyl7-amine oxide N-methyl-N, N-bis- / 3- (dodecanoylamino) -propyl7-amine oxide N-methyl-N, N-bis- / 3- (oleoylamino) -propyl7-aiainoxid N-methyl-N- ß-cyanoethyl-N- / 3- (octadecanoylamino) propyl7 amine oxide

N-Methyl-N-ß-hydroxyäthyl-N-^S-oleoylamino)-propyl7-aniinoxid N-methyl-N-ß-hydroxyethyl-N- ^ S-oleoylamino) propyl7-aniine oxide

Ie A 12 468 - 12 -Ie A 12 468 - 12 -

10 9813/174810 9813/1748

1945S651945S65

N-Methyl-N-/3-(octadecanoylamino)-propyl7-N-^5-(octadecanoyloxy)-äthyl7-aminoxid N-methyl-N- / 3- (octadecanoylamino) propyl7- N- ^ 5- (octadecanoyloxy) ethyl7-amine oxide

N,N-Dimethyl-N-^ß-(N'-oc tad ecylcarbaminyl)-oxyathylj-aminoxid N-Methyl-N-benzyl-N-dodecylaminoxidN, N-Dimethyl-N- ^ ß- (N'-oc tad ecylcarbaminyl) oxyethyl amine oxide N-methyl-N-benzyl-N-dodecylamine oxide

N,N-Mmethyl-N~(4-dodecyl-phenyl)-aminoxid N-i-Cß-HydroxyäthylJ^-octadecyl-imidazolin-N-oxid 1-(ß-0ctadecano:Aamino-äthyl)-2-octadecyl-imidazolin-N-oxid N,N-Diäthyl-N'-methyl-N»-octadecyl-äthylendiarain-N,N'-dioxid N,IT,N'-Tris-(ß-hydroxyäthyl)-N'-octadecyl-1,3-propylendiamin-N,N»-dioxid N, N-Mmethyl-N ~ (4-dodecyl-phenyl) -amine oxide N-i-Cß-HydroxyäthylJ ^ -octadecyl-imidazoline-N-oxide 1- (β-octadecano: amino-ethyl) -2-octadecyl-imidazoline-N-oxide N, N-diethyl-N'-methyl-N »-octadecyl-ethylenediarain-N, N'-dioxide N, IT, N'-Tris- (β-hydroxyethyl) -N'-octadecyl-1,3-propylenediamine-N, N »-dioxide

Η,Ν,Ν· ,N¹ -Tetramethyl-aminomethyl-stearylamin-F,!?¹ -dioxid N,N-Dimethyl~lT-3 _f 6, S-trioxa-heneicosyl-aminoxidΗ, Ν, Ν ·, N ¹ -Tetramethyl-aminomethyl-stearylamine-F,!? ^1- dioxide N, N-dimethyl ~ IT-3 _f 6, S-trioxa-heneicosyl-amine oxide

, 10,13, le-penta-oxa-IS-thia-hentriaconyl-, 10.13, le-penta-oxa-IS-thia-hentriaconyl-

Η-Monoxide der Einwirkungsprodukte von 3-30 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Eicosylamin, fernerΗ-monoxides of the action products of 3-30 moles of ethylene oxide to 1 mole of eicosylamine, furthermore

N-Methyl-N-octadecyl-N-^-Cdi-ß-chloräthylamino)-propyl7-aminoxid N-methyl-N-octadecyl-N - ^ - Cdi-ß-chloroethylamino) propyl7-amine oxide

N-Methyl-N-octadecyl-F-(3-dimethylamino)-propyl-aminoxid N-Methyl-N-octadecyl-N-^-C^-aminopropylaminoJ-propylJ-aminoxid. N-Methyl-N-octadecyl-F- (3-dimethylamino) -propyl-amine oxide N-methyl-N-octadecyl-N - ^ - C ^ -aminopropylamino / propyl / amine oxide.

Bei den zur Gruppe B gehörigen Verbindungen handelt es sich um:The compounds belonging to group B are around:

1) saure Schwefelsäure- und Phosphorsäureester bzw. deren Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze, die mindestens einen 16 Kohlenstoffatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest aufweisen, z. B.1) acidic sulfuric acid and phosphoric acid esters or their Alkali, alkaline earth or ammonium salts, the at least one hydrocarbon radical containing 16 carbon atoms have, e.g. B.

Sulfate mindestens 16 Kohlenstoffatoma enthaltender ein- und mehrwertiger Alkohole, wie Cetylsulfat, Stearylsulfat, Oleylsulfat, Behenylsulfat, 2-Hexyl-decanol-1-sulfat, 2,4,6-Triäthyl-decanol-i-sulfat, 3,1O-Diäthyl-tridecanol-7-Sulfate least 16 Kohlenstoffatoma containing mono- and polyhydric alcohols, such as cetyl, stearyl, oleyl, Behenylsulfat, 2-hexyl-decanol-1-sulfate, 2,4,6-triethyl-decanol-i-sulfate, 3,1O-diethyl- tridecanol-7-

Le A 12 468 - 13 -Le A 12 468 - 13 -

109813/17/♦ 8109813/17 / ♦ 8

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

/f 194536.5/ f 194536.5

sulfat, 1,Z-Diundecyl-äthylenglykol-monosulfat, Glycerinmonostearat-monosulfat; ' . *sulfate, 1, Z-diundecyl ethylene glycol monosulfate, glycerol monostearate monosulfate; '. *

die durch Sulfierung ungesättigter Fettsäuren, Fettsäureester und Fettsäureesteramide erhältlichen Sulfate, wie Ölsäuresulfat, Ölsäuretmtylestersulfat, Rizinolsäureäthylestersulfat, Ölsäureäthylamidsulfat, Ölsäureäthanolamidsulfat, Ölsäurediisobutylamidsulfat, Ölsäureanilidsulfat,the sulfates obtainable by sulfating unsaturated fatty acids, fatty acid esters and fatty acid ester amides, such as oleic acid sulfate, Oleic acid ethyl ester sulfate, ricinoleic acid ethyl ester sulfate, Oleic acid ethyl amide sulfate, oleic acid ethanol amide sulfate, Oleic acid diisobutyl amide sulfate, oleic acid anilide sulfate,

CH₃- (CH₂) ₇-CH₂-C-( CH₂) ^-CH ₃ - (CH ₂ ) ₇ -CH ₂ -C- (CH ₂ ) ^ -

OSO₅HOSO ₅ H

CH₂-0-C0-(CH₂)₇— CH-GH₂-CH ₂ -0-C0- (CH ₂ ) ₇ - CH-GH ₂ -

CH-O-CO-( CH₂ )-J₆-CH₃ OSO₃H
CH₂-O-CO-(CH₂J₁5-CH₃ CH-O-CO- (CH ₂ ) -I ₆ -CH ₃ OSO ₃ H
CH ₂ -O-CO- (CH ₂ J ₁ 5-CH ₃

Sulfate acylierter oder alkylierter Polyglykoläther, die höchstens 30 Äthylenoxid- und/oder 80 Propylenoxid-Einheiten im Molekül enthalten, wieSulfates acylated or alkylated polyglycol ethers, the contain a maximum of 30 ethylene oxide and / or 80 propylene oxide units in the molecule, such as

HexadecyldiglykoläthersulfatHexadecyl diglycol ether sulfate

OctadecyltetraglykoläthersulfatOctadecyl tetraglycol ether sulfate

Octadecenyl-octaglykoläthersulfatOctadecenyl octaglycol ether sulfate

HexadecanoyldiglykoläthersulfatHexadecanoyl diglycol ether sulfate

Octadecanoyltetraglykoläthersulfat DodecylphenoldiglykoläthersulfatOctadecanoyl tetraglycol ether sulfate Dodecylphenol diglycol ether sulfate

Octadecyl-tetrapropylenglykoläthersulfat Dodecylphenol-tripropylenglykoläthersulfat CH₃-C CH₂) ₇CH=GH-(0H₂ ) ₇CONH-C C₂H₄O ) ₁ gSO^aOctadecyl tetrapropylene glycol ether sulfate Dodecylphenol tripropylene glycol ether sulfate CH ₃ -C CH ₂ ) ₇ CH = GH- (0H ₂ ) ₇ CONH-C C ₂ H ₄ O) ₁ gSO ^ a

Polypropylenglykoläther-raonosulfat (Molgewicht 4000)Polypropylene glycol ether raonosulfate (molecular weight 4000)

Sulfate acylierter oder alkylierter Alkanolamines wie li-Acetyl-oleylaminsulfat,
CH₃- C CH₂) ₇-CH=CH- ( CH₂ ) ^₇-CO-IiH-Sulfates of acylated or alkylated alkanolamines such as li-acetyl oleylamine sulfate,
CH ₃ - C CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) ^ ₇ -CO-IiH-

Le A 12 468 - .14 -Le A 12 468 - .14 -

109813/1748109813/1748

INSPECTEDINSPECTED

Sulfate von Monooxypolycarbonsaureestem, wie 1 945965Sulfates of monooxypolycarboxylic acid esters, such as 1945965

CH₂-COOC₈H₁₇ HO₃S-O-OH-COOC₈H₁₇ CH ₂ -COOC ₈ H ₁₇ HO ₃ SO-OH-COOC ₈ H ₁₇

saure Phosphorsäureester, wie Dioctadecylphosphat undacidic phosphoric acid esters such as dioctadecyl phosphate and

OH CH₅-(CH₂)₂₀-COHH-C₂H₄-0-POH CH ₅ - (CH ₂ ) ₂₀ -COHH-C ₂ H ₄ -O-P

2) aliphatische, araliphatisch^ und aromatische Sulfonsäuren bzw. deren Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze, die mindestens einen 16 Kohlenstoffatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest aufweisen, z. B.2) aliphatic, araliphatic ^ and aromatic sulfonic acids or their alkali, alkaline earth or ammonium salts, the at least one hydrocarbon radical containing 16 carbon atoms have, e.g. B.

Alkylsulfonsäuren, wie C₁₂- C₁₇-Paraffinsulfonsäure Hexadecylsulfonsäure-(1) Octadecylsulfonsäure-(3)Alkyl sulfonic acids, such as C ₁₂ - C ₁₇ paraffin sulfonic acid hexadecyl sulfonic acid (1) octadecyl sulfonic acid (3)

substituierte aliphatische Sulfonsäuren, wie Ölsäure-li-dimethylamidosulfonsäure QH₃-( CH₂) ₁ ^00-CH₂-CH-CH₂-SO₃H CH₃- (CH₂ )-J₆-COsubstituted aliphatic sulfonic acids, such as oleic acid-li-dimethylamidosulfonic acid QH ₃ - (CH ₂ ) ₁ ^ 00-CH ₂ -CH-CH ₂ -SO ₃ H CH ₃ - (CH ₂ ) -J ₆ -CO

CH₃-(CH₂)₁₆C00-(CHCH ₃ - (CH ₂ ) ₁₆ C00- (CH

, OH CH₃-( CH₂) ₁ ^00-CH₂-CH-CH₂-SO₃H , OH CH ₃ - (CH ₂ ) ₁ ^ 00-CH ₂ -CH-CH ₂ -SO ₃ H

CH₃-(CH₂)₁₆-CON-CH₂-CH₂-SO₅H CH₃ CH ₃ - (CH ₂ ) ₁₆ -CON-CH ₂ -CH ₂ -SO ₅ H CH ₃

GOOHGOOH

CH₃₇ ( CH₂ ) ₇-CH=CH- (CH₂ ) ₇-CO-im-CH-GH₂-SO₃H - ( CH₂) ₇-CH=CH- ( CH₂ ) .^CH ₃₇ (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) ₇ -CO-im-CH-GH ₂ -SO ₃ H - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ). ^

COOHCOOH

Le A 12 468 - 15 -Le A 12 468 - 15 -

109813/1748109813/1748

)₁,-SO₂-NH-C₂H₄-SO₃H) ₁ , -SO ₂ -NH-C ₂ H ₄ -SO ₃ H

C₈H₁₇OOC-CH₂ C₀H₄₁₇OOC-CH-SO^HC ₈ H ₁₇ OOC-CH ₂ C ₀ H ₄₁₇ OOC-CH-SO ^ H

C₈H₁„OOC-CH-NH-CgH^-SO-H C₈H₁₇00C-CH₂ C ₈ H ₁ "OOC-CH-NH-CgH ^ -SO-H C ₈ H ₁₇ 00C-CH ₂

C₈H₁₇OOC-CH₂ C ₈ H ₁₇ OOC-CH ₂

m-OO-CH-SO₃Hm-OO-CH-SO ₃ H

araliphatische Sulfonsäuren, wiearaliphatic sulfonic acids, such as

_{2 3}
CH₃ CH_{3 2 3}
CH ₃ CH ₃

^G 9^H19" ^~S "°" ^ ^CH2"^CH2"° ^ 2" ^G 9 ^H 19 " ^ ~ S " ° "^ ^CH 2" ^CH 2 "° ^ 2"

-0-(CH-CH₉-O).-CH--0- (CH-CH ₉ -O) .- CH-

. 1 c. t\ . 1 c. t \

CH₃ CHCH ₃ CH

aromatische Sulfonsäuren, wie Alkyltenzolsulfonsäuren, ζ. Β.aromatic sulfonic acids, such as alkyltenzenesulfonic acids, ζ. Β.

n-Decylbenzolsulfonsäure n-Dodecylbenzolsulfonsäure n-Tetradecylbenzolsulfonsäure n-Hexadecylbenzolsulfonsäure n-Octadecylbenzolsulfonsäuren-decylbenzenesulfonic acid n-Dodecylbenzenesulfonic acid n-Tetradecylbenzenesulfonic acid n-hexadecylbenzenesulfonic acid n-octadecylbenzenesulfonic acid

■ /^2-(Propyl)-heptyl7-benzolsulfonsäure■ / ^ 2- (propyl) -heptyl-7-benzenesulfonic acid

■ /2-(Butyl)-octyl7-benzolsulfonsäure /^2-(Amyl)-nonyl7-benzolsulfonsäure■ / 2- (butyl) octyl7-benzenesulfonic acid / ^ 2- (Amyl) -nonyl7-benzenesulfonic acid

substituierte Benzolsulfonsäuren, z. B.substituted benzenesulfonic acids, e.g. B.

1 9 4 5 S 61 9 4 5 S 6

Le A 12 468 - 16 -Le A 12 468 - 16 -

109813/174109813/174

- (CH₂ )₁₅-CO-NH-/"\ -SO₃ - (CH ₂ ) ₁₅ -CO-NH - / "\ -SO ₃

CH₃- (CH₂) ₇-CH=CH- (CH₂) ,j-CO-NH-CH^-O- ^^ -SO₃H 3-Sulfo-phthalsaure-di-dodecylester Heptadecyl-benzimidazolsulfonsäureCH ₃ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ), j-CO-NH-CH ^ -O- ^^ -SO ₃ H 3-sulfo-phthalic acid-di-dodecyl ester heptadecyl-benzimidazolesulfonic acid

Alkylnaphthalinsulfonsäuren, ζ. Β. Diisopropylnaphthalinsulfonsäure Diisobutylnaphthalinsulfonsäure Di-isobutylnaphthylmethan-disulfonsäure.Alkylnaphthalenesulfonic acids, ζ. Β. Diisopropylnaphthalenesulfonic acid Diisobutylnaphthalenesulfonic acid Di-isobutylnaphthylmethane disulfonic acid.

3) Amidosulfonsäuren bzw. deren Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze, die mindestens einen 16 Kohlenstoffatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest aufweisen, z. B.3) sulfamic acids or their alkali, alkaline earth or Ammonium salts that contain at least one 16 carbon atoms having hydrocarbon radical containing, e.g. B.

(CH₃-(CH₂)₁₂-CH₂J₂-N-SO₃H (CH₃-( CH₂)_U-CH₂ J₂-N-SO₃H (CH₃-(CH₂J₁₆-CH₂ J₂-N-SO₃H CH₃-(CH₂J₂₀-CH₂-IiH-SO₃H ' CH₃-(CH₂J₁₄-SO₂Nh-CH₂-CH₂-NH-SO H CH₃-(CH₂ J ^^CONH-CH₂-Ch₂-CH₂NH-SO₃H CH₃-(CH₂ J ₇-CH=CH-(CH₂ J ^CONH-SO₃H CH₃-(CH₂ J ₇-CH=CH-(CH₂ J ₇-CON-SO₃H(CH ₃ - (CH ₂ ) ₁₂ -CH ₂ J ₂ -N-SO ₃ H (CH ₃ - (CH ₂ ) _U -CH ₂ J ₂ -N-SO ₃ H (CH ₃ - (CH ₂ J ₁₆ - CH ₂ J ₂ -N-SO ₃ H CH ₃ - (CH ₂ J ₂₀ -CH ₂ -IiH-SO ₃ H 'CH ₃ - (CH ₂ J ₁₄ -SO ₂ Nh-CH ₂ -CH ₂ -NH-SO H CH ₃ - (CH ₂ J ^ ^ CONH-CH ₂ -Ch ₂ -CH ₂ NH-SO ₃ H CH ₃ - (CH ₂ J ₇ -CH = CH- (CH ₂ J ^ CONH-SO ₃ H CH ₃ - (CH ₂ J ₇ -CH = CH- (CH ₂ J ₇ -CON-SO ₃ H

CH₂-CH₂-OHCH ₂ -CH ₂ -OH

4) Sulfinsäuren bzw. deren Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze, die mindestens einen 16 Kohlenstoffatome enthaltenden Kohlenwasseratoffrest aufweisen, z. B. Hexadecylsulfinsäure.4) sulfinic acids or their alkali, alkaline earth or ammonium salts, which have at least one hydrocarbon radical containing 16 carbon atoms, e.g. B. hexadecylsulfinic acid.

5) saure Schwefligsäureeeter bzw. deren Alkali-, Erdalkalioder Ammoniumsalze, die mindestens einen 16 Kohlenstoffatome5) acid sulfuric acid esters or their alkali, alkaline earth or Ammonium salts that contain at least one 16 carbon atoms

Le A 12 468 - 17 - 1 0 ^ri R η / 1 7 ALe A 12 468 - 17 - 1 0 ^r i R η / 1 7 A

enthaltenden Kohlenwasserstoffrest aufweisen, ζ. Β. Oleylsulfit.having hydrocarbon radical containing, ζ. Β. Oleyl sulfite.

6) saure Thioschwefelsäureester bzw. deren Alkali- oder Ammoniumsalze, die mindestens einen 16 Kohlenstoff atome6) acid thiosulfuric acid esters or their alkali or ammonium salts, which have at least one 16 carbon atoms

enthaltenden Kohlenwasserstoffrest aufweisen, z. B.having hydrocarbon radical containing, e.g. B.

CH₃-(GH₂) .J₄-CH₂-O-C-CH₂ -S-SO₅Na CH₃-( CH₂ ) ₇-CH=CH-( CH₂) ^CH₂-O-CCH ₃ - (GH ₂ ) .J ₄ -CH ₂ -OC-CH ₂ -S-SO ₅ Na CH ₃ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) ^ CH ₂ -OC

7) aliphatische und araliphatisch^ Carbonsäuren, die mindestens einen 16 Kohlenstoffatom« enthaltenden Kohlenwasserstoffrest aufweisen, z. B.7) aliphatic and araliphatic ^ carboxylic acids, the at least one hydrocarbon radical containing 16 carbon atoms have, e.g. B.

Carbonsäuren, wie Palimitin-, Stearin-, Isostearin-, Arachin-, Behensäure, ferner Öl-, Linol-, Linolen- oder Erucasäure;Carboxylic acids, such as palimitic, stearic, isostearic, Arachidic, behenic acid, also oleic, linoleic, linolenic or Erucic acid;

substituierte Carbonsäuren, wie CH₃-(CH₂)₁^GOOCH₂-CH₂-COOh CH₃-(CH₂)₁₆-CH₂-NHG00-CH₂-GH₂-COOHsubstituted carboxylic acids such as CH ₃ - (CH ₂ ) ₁ ^ GOOCH ₂ -CH ₂ -COOh CH ₃ - (CH ₂ ) ₁₆ -CH ₂ -NHG00-CH ₂ -GH ₂ -COOH

C₈H₁₇OOC-CH₂
C₈H₁₇OOC-CH-S-CH₂-COOHC ₈ H ₁₇ OOC-CH ₂
C ₈ H ₁₇ OOC-CH-S-CH ₂ -COOH

-0-( CH₂-CH₂-O ) 2--0- (CH ₂ -CH ₂ -O) 2-

G₉H₁₉- /~\ -0- ( CH-GH₂-O ) ₄-CH₂-CH₂-G ₉ H ₁₉ - / ~ \ -0- (CH-GH ₂ -O) ₄ -CH ₂ -CH ₂ -

COOHCOOH

CH₃ CH ₃

und acylierte Aminocarbonsäuren, z» B.and acylated aminocarboxylic acids, e.g.

Le A 12 468 - 18 -Le A 12 468 - 18 -

1 0 9 Π 1 3 / 1 7 /, 81 0 9 Π 1 3/1 7 /, 8

CH₃-(CH₂)7-CH=CH-(CH₂)7-CO-N-CH₂-COONa ₅-(CH₂)₁₆-CO-N-CH₂-COONaCH ₃ - (CH ₂ ) 7-CH = CH- (CH ₂ ) 7-CO-N-CH ₂ -COONa ₅ - (CH ₂ ) ₁₆ -CO-N-CH ₂ -COONa

.-(CH₀)^-CH=CH-C CH₀)^-CONH-C-CH₀-COONa 5 ^x 2⁷Y 2'7 ι 2.- (CH ₀ ) ^ - CH = CH-C CH ₀ ) ^ - CONH-C-CH ₀ -COONa 5 ^x 2 ⁷ Y 2'7 ι 2

CH₃ CH ₃

CH₃-(CH₂)₁₅-SO₂NH-CH₂-COONa
CH₃-C CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)_?-CONH-C₂H₄-NH-CO-C₂H₄-COOH CH₃-C CH₂ ) ₇-CH=CH- C CH₂ ) ^₇-CONH-C₂H₄-NH-CO-CH₂ -CH-CH₂-COOHCH ₃ - (CH ₂ ) ₁₅ -SO ₂ NH-CH ₂ -COONa
CH ₃ -C CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) _? -CONH-C ₂ H ₄ -NH-CO-C ₂ H ₄ -COOH CH ₃ -C CH ₂ ) ₇ -CH = CH- C CH ₂ ) ^ ₇ -CONH-C ₂ H ₄ -NH-CO-CH ₂ -CH-CH ₂ -COOH

COOHCOOH

OTJ _/ OTT \ _OTT_OTI (OTT ^ - -fff\KTtt O TT Ci Γ*ΧΤ ΓΙΓ\Γ\ϋΓη OTJ _ / OTT \ _OTT_OTI ( OTT ^ - -fff \ KTtt O TT Ci Γ * ΧΤ ΓΙΓ \ Γ \ ϋΓη

CH₂-COOH CH₃-C CH₂)₁₁-NH-CO-CH₂-NCH ₂ -COOH CH ₃ -C CH ₂ ) ₁₁ -NH-CO-CH ₂ -N

^CH₂-COOH^ CH ₂ -COOH

CH₃-(CH₂)_15-17-CH₂-S0₂NH-CH₂-C00Na CH-,- ( CH₀ ) „- /~\ -0-CHp -CONH-CH₉-COOHCH ₃ - (CH ₂ ) _15-17 -CH ₂ -S0 ₂ NH-CH ₂ -C00 Na CH -, - (CH ₀ ) "- / ~ \ -0-CHp -CONH-CH ₉ -COOH

CH₃-(CH₂)7- /~\ -0-CH₂-CONH-(CH₂)₅-C00HCH ₃ - (CH ₂ ) 7- / ~ \ -0-CH ₂ -CONH- (CH ₂ ) ₅ -C00H

Es hat sich in vielen Fällen bewährt, wenn die Chlorkohlenwasserstoff-Nachbehandlungsbäder zusätzlich zu den in Chlorkohlenwasserstoffen grenzflächenaktiven Verbindungen, die die verwendeten Farbstoffe in eine chlorkohlenwasserstofflösliche oder -dispergierbare Form überführen, noch geringe Mengen Wasser, z. B. 0,01 - 4- Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Chlorkohlenwasserstoffe, und gegebenenfalls noch 0,001 - 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das GewichtIt has proven useful in many cases when the chlorinated hydrocarbon aftertreatment baths in addition to the surface-active compounds in chlorinated hydrocarbons that have the Convert the dyes used into a chlorohydrocarbon-soluble or -dispersible form, still small amounts Water, e.g. B. 0.01-4 weight percent, based on the weight of the chlorinated hydrocarbons, and optionally still 0.001 - 2 percent by weight, based on the weight

Le A 12 468 - 19 -Le A 12 468 - 19 -

109813/1748109813/1748

194586.5194586.5

der Chlorkohlenwasserstoffe, eines nichtionogenen Emulgators enthalten.the chlorinated hydrocarbons, a non-ionic emulsifier contain.

Als nichtionogene Emulgatoren kommen die handelsüblichen nichtionogenen Emulgatoren in Betracht; beispielsweise Umsetzungsprodukte von 1 Mol Fettalkoholen, Fettsäuren, Fettaminen, Fettsäureamiden, Fettsäurealkanolamiden, Fettsäureglyceriden, Alkylphenolen, Alkyl-benzyl-phenolen, Alkyl-aryl-benzyl-phenolen, Aryl-styryl-phenolen oder Abietinsäure mit 5-100 Mol Äthylenoxid, weiterhin Fettsäureester von aliphatischen Polyhydroxyverbindungen und Fettsäurealkanolamide.Commercially available emulsifiers are used as non-ionic emulsifiers non-ionic emulsifiers into consideration; For example, reaction products of 1 mole of fatty alcohols, fatty acids, Fatty amines, fatty acid amides, fatty acid alkanolamides, Fatty acid glycerides, alkylphenols, alkylbenzylphenols, Alkyl-aryl-benzyl-phenols, aryl-styryl-phenols or Abietic acid with 5-100 mol ethylene oxide, also fatty acid esters of aliphatic polyhydroxy compounds and fatty acid alkanolamides.

Ferner hat es sich vielfach als vorteilhaft erwiesen, wenn die Chlorkohlenwasserstoff-Nachbehandlungsbäder weiterhin noch 0,001 - 8 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Chlorkohlenwasserstoffe, mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Isopropanol, Benzylalkohol, Phenoxyäthanol, Acetonitril, Oxypropionitril, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid oder Methylglykolacetat, enthalten und wenn man den Chlorkohlenwasserstoff-Nachbehandlungsbädern bei der Nachbehandlung der mit kationischen Farbstoffen erhaltenen Färbungen und Drucke 0,01 - 0,5 Gewichtsprozent Essigsäure, bezogen auf das Gewicht der Chlorkohlenwasserstoffe, und bei der Nachbehandlung der mit Säure-, anionischen, sulfogruppenfreien Metallkomplexfarbstoffen oder sulfogruppenhaltigen Reaktivfarbstoffen erhaltenen Färbungen oder Drucke 0,01 - 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Chlorkohlenwasserstoffe, Mono-, Di- oder Triäthanolamin und/oder 0,01 - 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Chlorkohlenwasserstoffe, Essigsäure zusetzt.Furthermore, it has often proven to be advantageous if the chlorinated hydrocarbon aftertreatment baths continue to be used 0.001 - 8 percent by weight, based on the weight of the chlorinated hydrocarbons, organic water-miscible Solvents such as isopropanol, benzyl alcohol, phenoxyethanol, acetonitrile, oxypropionitrile, dimethyl sulfoxide, Dimethylformamide or methylglycol acetate, and if you take the chlorinated hydrocarbon aftertreatment baths in the aftertreatment of those obtained with cationic dyes Dyes and prints 0.01-0.5 percent by weight acetic acid, based on the weight of the chlorinated hydrocarbons, and in the aftertreatment of metal complex dyes containing acid, anionic, sulfo groups or those containing sulfo groups Dyeings or prints obtained reactive dyes 0.01-0.5 percent by weight, based on the weight of the Chlorinated hydrocarbons, mono-, di- or triethanolamine and / or 0.01-1% by weight, based on the weight which adds chlorinated hydrocarbons, acetic acid.

Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich sowohl für das Färben mit kationischen Farbstoffen als auch für das Färben mit Säurefarbstoffen, anionischen, sulfogruppenfreienThe inventive method is suitable for both Dyeing with cationic dyes as well as for dyeing with acid dyes, anionic, sulfo group-free

Le A 12 468 - 2o - 10 9 8 13/1748Le A 12 468 - 2o - 10 9 8 13/1748

ORfGlNALlNSPECTEOORfGlNALlNSPECTEO

Metallkomplexfarbstoffen und sulfogruppenhaltigen Reaktivfarbstoffen. Metal complex dyes and reactive dyes containing sulfo groups.

Als kationische Farbstoffe kommen Methin-, Azomethin-, Hydrazon-, Azacyanin-, Triarylmethan-, Xanthen-, Thioxanthen-, Acridin-, Oxazin-, Thiazin- und Phenazin-Parbstoffe, ferner die basischen Farbstoffe der Azo-, Anthrachinon- oder Phthalocyanin-Reihe in Betracht, wie sie z. B. in Colour Index, Band 1,2. Auflage (1956), Seiten 1617 - 1654 und im Ergänzungsband von 1963 und in der französischen PatentschriftThe cationic dyes are methine, azomethine, hydrazone, Azacyanine, triarylmethane, xanthene, thioxanthene, acridine, oxazine, thiazine and phenazine paraffin, and also the basic dyes of the azo, anthraquinone or phthalocyanine series into consideration, as z. B. in Color Index, Volume 1.2. Edition (1956), pages 1617 - 1654 and in the supplementary volume from 1963 and in the French patent specification

1 480 930 aufgeführt sind.1 480 930 are listed.

Als Säurefarbstoffe kommen alle bis zu vier Sulfogruppen enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffe der Azo-, Anthrachinon-, Triphenylmethan- und Phthalocyanin-Reihe in Betracht; als anionische, sulfogruppenfreie Metallkomplexfarbstoffe seien genannt die sulfogruppenfreien, mindestensThe acid dyes are all water-soluble dyes of the azo, anthraquinone, Triphenylmethane and phthalocyanine series into consideration; as anionic, sulfo group-free metal complex dyes may be mentioned the sulfo group-free, at least

2 dissoziationsfähige Gruppen aufweisenden 1:2-Metallkomplexfarbstoffe der Azo- und Triphenylmethan-Reihe und als sulfogruppenhaltige Reaktivfarbstoffe wasserlösliche Farbstoffe der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyanin-Reihe, die mindestens eine faserreaktive Gruppe, beispielsweise eine Monochlortriazinyl-, Dichlortriazinyl-, Dichlorchinoxalinyl-, Trichlor-pyrimidinyl-, Difluor-chlor-pyrimidinyl-, of-Bromacrylamid- oder die ß-Oxyäthylschwefelsäurehalbester-Gruppe enthalten.1: 2 metal complex dyes containing 2 groups capable of dissociation the azo and triphenylmethane series and water-soluble as reactive dyes containing sulfo groups Dyes of the azo, anthraquinone and phthalocyanine series that contain at least one fiber-reactive group, for example a monochlorotriazinyl, dichlorotriazinyl, dichloroquinoxalinyl, Trichloro-pyrimidinyl-, difluoro-chloro-pyrimidinyl-, of-bromoacrylamide or the ß-oxyethylsulfuric acid half-ester group contain.

Sofern für die Bereitung der Färbstoffemulsionen Verdickungsmittel erforderlich sind, werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt körperarme Verdickungsmittel verwandt.If used for the preparation of the dye emulsions, thickeners are required, low-body thickeners are preferably used in the method according to the invention.

Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich zum Färben und Bedrucken aller der Textilmateriallen, die mit den genannten Farbstoffen gefärbt bzw. bedruckt werden können. Es sindThe inventive method is suitable for dyeing and Printing on all of the textile materials with the aforesaid Dyes can be colored or printed. There are

LeA 12 468 -21- 109813/1748LeA 12 468 -21- 109813/1748

dies ζ. B. die mit basischen Farbstoffen anfärbbaren Textilmaterialien aus Polyacrylnitril, Polyester, Cellulose-2 1/2-Acetat, Cellulosetriacetat, synthetischen Polyamiden und Seide; die mit Säure-, Metallkomplex- und Reaktivfarbstoffen anfärbbaren Textilmaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Baumwolle, Zellwolle und Reyon, Cellulose-2 1/2-Acetat, Cellulosetriacetat, natürlichen Polyamiden, wie Wolle und Seide, und synthetischen Polyamiden, wie Polyhexamethylendiaminadipat, Polycaprolactam oder Poly-ij^-aminoundecansäure. Besonders bewährt hat sich das Verfahren beim Färben und Bedrucken von Mischungen dieser Faserarten z, B.. Mischungen aus Polyacrylnitril-Zellwolle, Polyester-Baumwolle, Polyester-Zellwolle, Polyamid-Zellwolle, Polyamid-Baumwolle, Cellulose-Sg-acetat-Zellwolle, Cellulosetriacetat-Zellwolle oder Polyacrylnitril-Polyester. this ζ. B. those dyeable with basic dyes Textile materials made from polyacrylonitrile, polyester, cellulose 2 1/2 acetate, cellulose triacetate, synthetic polyamides and silk; textile materials made from natural materials that can be dyed with acid, metal complex and reactive dyes or regenerated cellulose, such as cotton, rayon and rayon, cellulose 2 1/2 acetate, cellulose triacetate, natural polyamides, such as wool and silk, and synthetic polyamides, such as polyhexamethylene diamine adipate, Polycaprolactam or poly-ij ^ -aminoundecanoic acid. Particularly proven the process has proven itself when dyeing and printing mixtures of these types of fibers, e.g. mixtures of polyacrylonitrile rayon, Polyester-cotton, polyester-rayon, polyamide-rayon, polyamide-cotton, cellulose-Sg-acetate-rayon, Cellulose triacetate rayon or polyacrylonitrile polyester.

Die Textilmaterialien können in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen z. B. als Fäden, Bänder, Kammzug, Garn, Gewebe, Gewirke oder konfektionierte Artikel.The textile materials can be in a wide variety of processing stages exist z. B. as threads, ribbons, sliver, yarn, woven fabric, knitted fabric or made-up articles.

Als Chlorkohlenwasserstoffe verwendet man in den Nachbehanet,-lungebädern des erfindungsgemäßen Verfahrens zweckmäßig aliphatisch^ Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Bichloräthan, 1,2-Dichloräthan, 1,1,1 -Triehloräthan, 1,1,2-Tricliloräthan, 1,1,1,2-Tetrachloräthan, 1,1,2,2-Tetrachloräthan, Pentachloräthan, 1-Chlorpropan, 1₉2-Dichlorpropan, 1,1,2,3,3-Pentachlorpropan, 1-Ohloroutan, 2-Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan, 1-0hlor-2-methyl-propan, 2-GhXor-2~ methyl-propan oder 4-Chlor~2-methyl-propan. Besonders bewährt haben eich Tetrachloräthylen, Trichlorätbylen und 1,1,1-Trichlorpropan.The chlorinated hydrocarbons used in the aftertreatment baths of the process according to the invention are advantageously aliphatic ^ chlorinated hydrocarbons, such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,1-bichloroethane, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-tri-chloroethane, 1,1,2 -Tricliloräthan, 1,1,1,2-tetrachloroethane, 1,1,2,2-tetrachloroethane, pentachloroethane, 1-chloropropane, 1 ₉ 2-dichloropropane, 1,1,2,3,3-pentachloropropane, 1-Ohloroutan , 2-chlorobutane, 1,4-dichlorobutane, 1-chloro-2-methyl-propane, 2-GhXor-2-methyl-propane or 4-chloro-2-methyl-propane. Tetrachlorethylene, trichlorethylene and 1,1,1-trichloropropane have proven particularly effective.

Das erfindungagemäSe Verfahren wird in dqr Weise durchgeführt; daß man die Farbstoffe mittels der Färbstoffemulsionen nachThe method according to the invention is carried out in the same manner; that the dyes by means of the dye emulsions after

109813/1748 Le A 12 468 - 22 -109813/1748 Le A 12 468 - 22 -

1945S651945S65

dem Auszieh-, Sprüh-, Klotz- oder Druckverfahren auf die Textilmaterialien bei Temperaturen von 2o bis 12o°C aufbringt. Anschließend werden die Textilmaterialien gegebenenfalls nach einer üblichen Wärmebehandlung, wie Trocknen, Dämpfen oder Thermosolleren, in kontinuierlicher oder diskontinuierlicher Arbeitsweise einer Nachbehandlung in Chlorkohlenwasserstofflösungen unterworfen, die grenzflächenaktive Verbindungen enthalten, die die verwendeten Farbstoffe in eine Chlorkohlenwasserstofflösliche oder dispergierbare Form überführen. Gegebenenfalls schließt sich dieser Nachbehandlung noch ein Nachspülen in reinem Chlorkohlenwasserstoff an. Bei dieser Nachbehandlung werden nicht fixierter Farbstoff und Färbereihilfsmittel so vollständig von den Textilmaterialien entfernt, daß diese nach dem Abtrennen der Waschflotte und Entfernen der letzten Lösungsmittelreste durch Ausblasen mit Luft oder Dampf ohne jede weitere Nachbehandlung abgelagert werden können.the exhaust, spray, padding or printing process on the textile materials at temperatures of 20 to 12o ° C. The textile materials are then optionally subjected to a customary heat treatment, such as drying or steaming or Thermosolleren, in continuous or discontinuous Working method subjected to an aftertreatment in chlorinated hydrocarbon solutions, the surface-active Contain compounds that the dyes used in a chlorocarbon soluble or dispersible form convict. If necessary, this aftertreatment is followed by rinsing in pure chlorinated hydrocarbons. During this aftertreatment, unfixed dye and dyeing auxiliaries are completely removed from the textile materials removed that this after separating off the wash liquor and removing the last residual solvent by blowing out can be deposited with air or steam without any further post-treatment.

Die als Färbeflotten oder Druckpasten zu verwendenden Emulsionen können entweder Wasser als kontinuierliche und die Chlorkohlenwasserstoffe als diskontinuierliche Phase enthalten oder die Chlorkohlenwasserstoffe als kontinuierliche Phase und Wasser als diskontinuierliche Phase enthalten. Die wäßrige Phase stellt in jedem Fall eine Lösung wasserlöslicher Farbstoffe dar; die Chlorkohlenwasserstoffphase kann eine Lösung eines chlorkohlenwarsserstofflöslichen Farbstoffs sein, sie kann aber auch von farbstofffreien Chlorkohlenwasserstoffen gebildet werden.The emulsions to be used as dye liquors or printing pastes can either be continuous or water Contain chlorinated hydrocarbons as a discontinuous phase or the chlorinated hydrocarbons as a continuous phase and contain water as a discontinuous phase. The aqueous phase is always a solution of water-soluble dyes dar; the chlorinated hydrocarbon phase can be a solution of a chlorocarbon-soluble dye, they but can also be formed from dye-free chlorinated hydrocarbons.

Die in den jeweiligen Phasen gelösten Farbstoffmengen richten sich nach der gewünschten Farbtiefe der Färbungen bzw. Drucke, nach der Löslichkeit der Farbstoffe und danach, ob nach dem Auszieh-, Sprüh-, Klotz- oder Druckverfahren gearbeitet wird. Im allgemeinen haben sich Mengen von 0,2 bis 50 g Farbstoff je Liter Farbstoffemulsion bewährt.The amounts of dye dissolved in the respective phases depend on the desired depth of color of the dyeings or prints, according to the solubility of the dyes and according to whether the exhaust, spray, padding or printing process is used. In general, amounts of 0.2 to 50 g of dye are used Proven per liter of dye emulsion.

Als Emulgatoren können für die Bereitung der Farbstoffemulsionen die gleichen Verbindungen verwendet werden, die üblicher-Le A 12 468 - 2? - 109813/1748 The same compounds can be used as emulsifiers for the preparation of the dye emulsions as the usual Le A 12 468 - 2? - 109813/1748

weise zur Herstellung von öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen dienen. In dem erfindungsgemäßen Verfahren haben sich besonders nichtionogene Emulgatoren bewährt.wise for the production of oil-in-water and water-in-oil emulsions to serve. In the method according to the invention have especially non-ionic emulsifiers proven.

Als nichtionogene Emulgatoren kommen die handelsüblichen nichtionogenen Emulgatoren in Betracht; beispielsweise Umsetzungsprodukte von 1 Mol Fettalkoholen, Fettsäuren, Fettaminen, Fettsäureamiden, Fettsäurealkanolamide^ Fettsäureglyceriden, Alkylphenolen, Alkyl-benzyl-phenolen, Alkyl-aryl-benzyl-phenolen, Aryl-styryl-phenolen oder Abietinsäure mit 1 - loo Mol Äthylenoxid, weiterhin Fettsäureester von aliphatischen Polyhydroxyverbindungen und Fettsäurealkanolamide.Commercially available emulsifiers are used as non-ionic emulsifiers non-ionic emulsifiers into consideration; for example Reaction products of 1 mole of fatty alcohols, fatty acids, fatty amines, fatty acid amides, fatty acid alkanolamides ^ Fatty acid glycerides, alkylphenols, alkylbenzylphenols, Alkyl-aryl-benzyl-phenols, aryl-styryl-phenols or Abietic acid with 1 to 100 moles of ethylene oxide, and also fatty acid esters of aliphatic polyhydroxy compounds and fatty acid alkanolamides.

Die für die Bereitung und Stabilisierung der Emulsionen erforderlichen Emulgatormengen sollen Io Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Emulsion, nicht überschreiten und vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsprozent betragen.The amount of emulsifier required for the preparation and stabilization of the emulsions should be Io percent by weight, based on the weight of the emulsion, and preferably 0.2 to 5 percent by weight.

Die Färbstoffemulsionen können außer den Farbstoffen und den Emulgatoren noch die üblichen Färbehilfsmittel,The dye emulsions can, in addition to the dyes and the emulsifiers also the usual dyeing auxiliaries,

z. B. Harnstoff, enthalten. Die Mengen an diesen Hilfsmitteln richten sich nach den verwendeten Farbstoffen und nach dem Färbeverfahren. Im allgemeinen betragen sie etwa Io bis 5oo Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Farbstoffe.z. B. urea included. The amounts of these auxiliaries depend on the dyes used and on the Dyeing process. In general, they are about Io to 500 Weight percent based on the weight of the dyes.

Die Bereitung der Emulsionen kann in üblicher Weise erfolgen. Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, die die beiden Phasen bildenden Lösungen getrennt herzustellen und nach Zusatz der Emulgatoren mit Hilfe von Schnellrührern oder Turbinenmischern zu emulgieren.The emulsions can be prepared in the customary manner. It has proven to be expedient to prepare the solutions forming the two phases separately and, after adding the Emulsifiers with the help of high-speed stirrers or turbine mixers to emulsify.

Als Chlorkohlenwasserstoffe können zur Bereitung der Farbstoff emulsionen die Chlorkohlenwasserstoffe dienen, die auch für die Nachbehandlungsbäder in Betracht kommen.The chlorinated hydrocarbons can be used as chlorinated hydrocarbons to prepare the dye emulsions also come into consideration for the aftertreatment baths.

Le A 12 468 - 24 - 10 9 8 13/1748Le A 12 468 - 24 - 10 9 8 13/1748

INSPECTEDINSPECTED

19453651945365

Auch in den Färbstoffemulsionen haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1,1-Trichlorpropan besonders bewährt.Tetrachlorethylene has also been found in the dye emulsions, Trichlorethylene and 1,1,1-trichloropropane are particularly effective.

Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, Textilmaterialien der verschiedensten Art in den herkömmlichen Echtheiten schonend und praktisch ohne Anfall von Abwasser zu färben. Das erfindungsgemäße Verfahren vereinigt in sich die Vorteile des Färbens aus wäßrigen Medien - Verwendung der herkömmlichen Farbstoffe, gute Echtheiten der erhaltenen Färbungen - mit den Vorteilen des Färbens aus organischen Lösungsmitteln - unbeeinträchtigtes Warenbild, praktisch kein Anfall an Abwässern -, ohne die Nachteile dieser Verfahren aufzuweisen.With the help of the method according to the invention it is possible to produce textile materials of the most varied of types in the to dye conventional fastness properties gently and with practically no waste water. The inventive Process combines the advantages of dyeing from aqueous media - use of conventional dyes, good fastness properties of the dyeings obtained - with the advantages of dyeing from organic solvents - Unimpaired product appearance, practically no accumulation of waste water - without showing the disadvantages of these processes.

Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß man mit ihm Textilmaterialien im Chlorkohlenwasserstoffmedium mit wasserlöslichen und chlorkohlenwasserstofflöslichen Farbstoffen einbadig färben kann.A particular advantage of the process according to the invention is that textile materials can be used with it in a chlorinated hydrocarbon medium can dye with water-soluble and chlorohydrocarbon-soluble dyes in one bath.

Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich daher hervorragend zum Färben und Drucken von Materialien aus Cellulosefaser!! und deren Mischungen mit Synthesefasern unter Verwendung von wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen für den Cellulosefaseranteil und von chlorkohlenwasserstofflöslichen Dispersionsfarbstoffen für den Synthesefaseranteil sowie zum Färben und Bedrucken von Polyacrylnitril-Polyesterfasermischungen unter Verwendung von kationischen, wasserlöslichen Farbstoffen für den Polyacrylnitril- und von Dispersionsfarbstoffen für den Polyesterfaser-Anteil.The method according to the invention is therefore ideally suited for dyeing and printing materials made of cellulose fiber !! and their mixtures with synthetic fibers using water-soluble reactive dyes for the cellulose fiber content and of chlorinated hydrocarbon-soluble disperse dyes for the synthetic fiber content as well as for dyeing and printing polyacrylonitrile-polyester fiber mixtures under Use of cationic, water-soluble dyes for the polyacrylonitrile and disperse dyes for the Polyester fiber content.

Aus der belgischen Patentschrift 707.I87 ist ein Verfahren zum Färben von Textilmaterialien aus Chlorkohlenwasserstoffen bekannt, bei dem die Textilmaterialien mit Chlorkohlenwasserstoff-Wasser-Emulsionen gefärbt werden, die in der wäßrigen Phase wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare Farbstoffe enthalten. Färbt man nach diesem Verfahren mit wasserlöslichenFrom the Belgian patent specification 707.187 is a method known for dyeing textile materials from chlorinated hydrocarbons, in which the textile materials with chlorinated hydrocarbon-water emulsions are colored, the water-soluble or water-dispersible dyes in the aqueous phase contain. This method is used to dye with water-soluble ones

Le A 12 468 -25- 10 98 11/1748Le A 12 468 -25- 10 98 11/1748

Farbstoffen, insbesondere Reaktivfarbstoffen und kationischen Farbstoffen, so werden Färbungen mit unzureichenden Naßechtheiten erhalten, da der von den Fasern nicht gebundene Farbstoffanteil bei der Nachwäsche der Färbungen mit Ohlorkohlenwasserstoffen nur unvollständig entfernt wird. Zur 3rzielung befriedigender Haßechtheiten müssen daher die Färbungen mit wäßrigen Flotten nachgewaschen werden. Durch die Verwendung wäßriger Waschflotten werden aber die Vorteile des Färbens aus organischen Lösungsmitteln - unbeeinträchtigtes Warenbild, geringer Anfall von Abwasser - wieder aufgehoben. . ·Dyes, especially reactive and cationic dyes Dyes, dyeings with inadequate wet fastness properties are obtained, since the dye portion that is not bound by the fibers when washing the dyeings with chlorinated hydrocarbons is only partially removed. In order to achieve satisfactory fastness to hate, the Dyeings are washed with aqueous liquors. However, by using aqueous wash liquors the advantages of dyeing from organic solvents - unimpaired appearance of the goods, low amount of Sewage - canceled again. . ·

Das erfindungsgemäße Verfahren bietet gegenüber dem Verfahren der belgischen Patentschrift nicht nur den Vorteil, daß es das Färben mit wasserlöslichen und chlorkohlenwasserstofflöslichen Farbstoffen aus Chlorkohlenwasserstoff-Wasser-Emulsionen ermöglicht, sondern vor allem den Vorteil, daß durch die Nachbehandlung mit den Chlorkohlenwasserstofflösungen, die Verbindungen enthalten, die die Farbstoffe in eine chlorkohlenwasserstofflösliche oder -dispergierbare Form überführen, auch beim Färben mit wasserlöslichen Farbstoffen, z. B«, Reaktivfarbstoffen und kationischen Farbstoffen, ohne Zuhilfenahme wäßriger Bäder Färbungen mit den gleichen guten Naßechtheiten erhalten werden, wie sie beim Färben aus wäßrigen Flotten erreicht werden.Compared to the process of the Belgian patent, the process according to the invention offers not only the advantage that it enables dyeing with water-soluble and chlorohydrocarbon-soluble dyes from chlorohydrocarbon-water emulsions, but above all the advantage that the aftertreatment with the chlorohydrocarbon solutions contains the compounds which convert the dyes into a chlorinated hydrocarbon-soluble or -dispersible form, even when dyeing with water-soluble dyes, e.g. B ", reactive dyes and cationic dyes, dyeings with the same good wet fastness properties as are obtained when dyeing from aqueous liquors are obtained without the aid of aqueous baths.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile; die Konstitutionen der mit den Ziffern I - XVIII bezeichneten Farbstoffe sind in der am Ende der Beispiele . befindlichen Tabelle angegeben.The parts given in the following examples are Parts by weight; the constitutions of the dyes designated by the numbers I-XVIII are in the one at the end of the examples. in the table.

Beispiel 1example 1

Ein Polyester-Baumwoll-Miscfegewabe (65s35) wird mit einer Emulsion, bestehend ausA polyester-cotton mix (65s35) is combined with a Emulsion consisting of

Le A 12 468 - 26 - 10 98 13/1 74 8Le A 12 468 - 26 - 10 98 13/1 74 8

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

19458651945865

15 Teilen des Farbstoffs XVI,15 parts of dye XVI,

2 Teilen Nonylphenolpentadecaäthylenglykoläther, 1 Teil Ölsäureäthanolamid,
20 Teilen des Farbstoffs XIII, 60 Teilen Harnstoff,2 parts of nonylphenol pentadecaethylene glycol ether, 1 part of oleic acid ethanolamide,
20 parts of dye XIII, 60 parts of urea,

8 Teilen Natriumbiearbonat,
94 Teilen Wasser und
800 Teilen Perehloräthylen,8 parts sodium carbonate,
94 parts of water and
800 parts of perehloroethylene,

geklotzt (Flottenaufnahme: 80 j6), 1 Minute bei 80° C getrocknet und 30 Sekunden bei 180° C thermosoliert.padded (liquor uptake: 80 j6), 1 minute at 80 ° C dried and thermosolated at 180 ° C for 30 seconds.

Das Gewebe durchläuft dann mit einer Verweilzeit von ;je 1,5 Minuten 4 nach dem Gegenstromprinzip arbeitende, hintereinander geschaltete, geschlossene Waschaggregate, die eine mechanisch bewegte, 55° C warme Lösung, bestehend aus 4 Teilen der Verbindung der FormelThe tissue then passes through with a dwell time of; each 1.5 minutes 4 closed washing units working on the countercurrent principle, one behind the other, one mechanically agitated, 55 ° C warm solution, consisting of 4 parts of the compound of the formula

Cl*Cl *

₁₆-ÖH_{2 16} -ÖH ₂

1 Teil Wasser,1 part water,

5 Teilen 30 jSiger Essigsäure und 990 Teilen Perehloräthylen,5 parts of 30 jSiger acetic acid and 990 parts of perehloroethylene,

enthalten. Das Flottenverhältnis bei dieser Nachbehandlung beträgt 1 : 50. Nach dem mechanischen Abtrennen der Spülflotte durch Abquetschen wird das Gewebe von anhaftenden Lösungsmittelresten durch Beblasen mit Warmluft befreit und abgelegt. Man erhält eine klare gelb/rote Bioolorfärbung mit guten Echtheitseigenschaften. Bei der Nachbehandlung fällt kein Schmutzwasser an.contain. The liquor ratio in this aftertreatment is 1:50. After the rinsing liquor has been mechanically separated by squeezing it off, the fabric is removed from adhering Solvent residues freed by blowing with warm air and stored. A clear yellow / red bio-color is obtained with good fastness properties. No wastewater is produced in the aftertreatment.

Führt man die Nachbehandlung in gleicher Verfahrensweise mit Perehloräthylen ohne die erfindungsgemäßen Zusätze durch, so wird der nicht fixierte, in Perehloräthylen unlösliche Farbstoff anteil von dem Gewebe nicht entfernt, und die EchtheitsIf the aftertreatment is carried out in the same procedure with perehloroethylene without the additives according to the invention, then the non-fixed, insoluble in perehlorethylene portion of the dye is not removed from the fabric, and the authenticity

Le A 12 468 - 27 - 109813/1748Le A 12 468 - 27 - 109813/1748

ORIGINAL INSP₅CTEOORIGINAL INSP ₅ CTEO

19458651945865

eigenschaften der erhaltenen Färbung sind daher ungenügend.properties of the dye obtained are therefore inadequate.

Führt man unter Beibehaltung der vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen Nachbehandlung das Aufbringen der Farbstoffe nicht aus der oben beschriebenen Chlorkohlenwasserstoff-Wasser-Emulsion durch, sondern mit einer rein wäßrigen Färbeflotte, in der der Farbstoff XIII gelöst, jedoch der Farbstoff XVI mit Hilfe von Dispergiermitteln in dispergierter Form vorliegt, so erhält man eine nicht so klare gelb/rote Bicolorfärbung.If the aftertreatment according to the invention described above is maintained, the application of the dyes is carried out not from the chlorinated hydrocarbon-water emulsion described above, but with a purely aqueous one Dye liquor in which the dye XIII is dissolved, but the dye XVI is dispersed with the aid of dispersants Form is present, the result is a not so clear yellow / red bicolor coloration.

Verwendet man anstelle der 5 Teile der Verbindung der FormelUsed instead of the 5 parts of the compound of the formula

₁₆-CH ₁₆ -CH

-(OH₂)₁6-- (OH ₂ ) ₁ 6-

CH,CH,

ClCl

je 5 Teile einer der Verbindungen der Formeln a) - 1):5 parts each of one of the compounds of formulas a) - 1):

^G1G1

CH₃-(CH₂)₁₆-CHgCH ₃ - (CH ₂ ) ₁₆ -CHg

N
- C CH₂) ₁g-CH^ ^CH₂-COO-CH₂-CH₃ N
- C CH ₂ ) ₁ g-CH ^ ^ CH ₂ -COO-CH ₂ -CH ₃

CH₃-(CH₂)₁₆-CH₂ CH₂-CH₃ CH ₃ - (CH ₂ ) ₁₆ -CH ₂ CH ₂ -CH ₃

■N
CH₃-(CH₂) !g-^ ■ N
CH ₃ - (CH ₂ )! G- ^

CH₃-(CH₂)₂₀-CH₂ CH ₃ - (CH ₂ ) ₂₀ -CH ₂

ClCl

Ie A 12 468Ie A 12 468

- 28 -- 28 -

109813/1748109813/1748

OfIfQJNAL INSPECTEDOfIfQJNAL INSPECTED

9Ά9Ά

e)e)

ClCl

f)f)

ClCl

CH₂-CH₂-OHCH ₂ -CH ₂ -OH

Z5h₃-(ch₂)₁₆-co-nh-(ch₂),Z5h ₃ - (ch ₂ ) ₁₆ -co-nh- (ch ₂ ),

CH.CH.

ClCl

-(CH₂ J₂₀-CO-BH-(CH₂ ) J ^_N - (CH ₂ J ₂₀ -CO-BH- (CH ₂ ) J ^ _N

„GH,"GH,

'CH₂-/'CH ₂ - /

Cl¹ Cl ¹

CH,CH,

OH-OH-

ClCl

GH₃-(CH₂)₁₀-CH₂-S-CH₂-(CH₂)₁₀-CH,GH ₃ - (CH ₂ ) ₁₀ -CH ₂ -S-CH ₂ - (CH ₂ ) ₁₀ -CH,

CH, ' "CH, '"

CH,0S0,® 3CH, 0S0, ® 3

CH, ι J CH, ι J

-CH=CH-(CH₂)₇-CH_?-P-CH_P--CH = CH- (CH ₂ ) ₇ -CH _? -P-CH _P -

CHCH

oder 5 Teile einer Miachung aus Cl¹ or 5 parts of a mixture of Cl ¹

Le A 12Le A 12

- 29 -- 29 - 13/174813/1748

30 194536530 1945365

2,5 Teilen der Verbindung der Formel2.5 parts of the compound of formula

Cl® undCl® and

CH,-( CH₀ ), C-CH₀' ^CH₀-CH-CH₀ 3 2 16 2 2^2CH, - (CH ₀ ) , C-CH ₀ '^ CH ₀ -CH-CH ₀ 3 2 16 2 2 ^ 2

2,5 Teilen Isopropanol2.5 parts isopropanol

oder 5 Teile einer Mischung aus den Verbindungen a) - 1), so erzielt man einen gleich guten Hachbehandlungseffekt.or 5 parts of a mixture of the compounds a) - 1), an equally good hacking effect is achieved.

Beispiel 2Example 2

Ein Polyester-Polyacrylnitrir-Mischgewebe (5o:5o) wird mit einer Emulsion, bestehend ausA polyester-polyacrylonitrir mixed fabric (5o: 5o) is used with an emulsion consisting of

2o Teilen des Farbstoffs I,
Io Teilen des Farbstoffs XVI, 4 Teilen Methylglykolacetat, 4 Teilen Glycerinmonoacetat, 1 Teil ölsäureäthanolamid,
3 Teilen Nonylphenoldecaäthylenglykoläther, Xo Teilen 6o #ige Essigsäure, 148 Teilen Wasser und
8oo Teilen Perchloräthylen,2o parts of the dye I,
Io parts of the dye XVI, 4 parts of methyl glycol acetate, 4 parts of glycerol monoacetate, 1 part of oleic acid ethanolamide,
3 parts of Nonylphenoldecaäthylenglykoläther, Xo parts 6o #ige acetic acid, 148 parts of water and
8oo parts of perchlorethylene,

geklotzt (Flottenaufnähmet 8o %} und 1 Minute bei 180⁰C thermosoliert.padded (Flottenaufnähmet 8o %} and thermosolated at 180 ⁰ C for 1 minute.

Die Gewebebahn durchläuft anschließend hintereinander im Flottenverhältnis 1 : 50 und mit einer Einwirkungszeit von je 2 Minuten 4 jeweils auf 50° G erwärmte, mechanisch bewegte Lösungen von:The fabric web then runs through one another in a liquor ratio of 1:50 and with an exposure time of 2 minutes each 4 heated to 50 ° G, mechanically moving solutions from:

5 Teilen Uatrium-dodecyl-benzolsulfonat, 0,5 Teilen 60 $iger Essigsäure und5 parts of sodium dodecyl benzenesulfonate, 0.5 parts of 60 $ acetic acid and

5 Teilen Wasser in
989,5 Teilen Perchloräthylen5 parts of water in
989.5 parts of perchlorethylene

und anschließend mit einer Einwirkungsse it von 1 Minute ein auf 50° C erwärmtes Spülbad aus reinem Perchloräthylen. Nach dem Abtrennen der Spülflotte wird das Gewebe durch Beblasen mit Luft vom anhaftenden Perchloräthylen befreit. Die erhaltene Gelbfärbung ist ohne Anfall von Schmutzwasserand then with an exposure time of 1 minute a rinsing bath made of pure perchlorethylene heated to 50 ° C. After the washing liquor has been separated off, the fabric is through Blown with air to remove adhering perchlorethylene. The yellow coloration obtained is without accumulation of dirty water

Le A 12 468 - 50 - ■ 10 9 8 1!3/1748Le A 12 468 - 50 - ■ 10 9 8 1! 3/1748

19453651945365

klär gespült und zeigt die gleichen Echtheitseigenschaften wie eine mit einer wäßrigen Flotte nachbehandelte Färbung.rinsed clear and shows the same fastness properties like a dye aftertreated with an aqueous liquor.

Führt man die Nachbehandlung in gleicher Verfahrensweise mit Perchloräthylen ohne die erfindungsgemäßen Zusätze durch, so wird der nicht fixierte, in Perchloräthylen unlösliche Farbstoff von dem Gewebe nicht entfernt, und die Echtheitseigenschaften der erhaltenen Färbung sind daher ungenügend. If the aftertreatment is carried out in the same procedure with perchlorethylene without the additives according to the invention, the unfixed dye, which is insoluble in perchlorethylene, is not removed from the fabric, and the fastness properties of the dyeing obtained are therefore unsatisfactory.

Verwendet man anstelle der 5 Teile Natrium-dodecyl-benzolsulfonat Is used instead of the 5 parts of sodium dodecyl benzenesulfonate

5 Teile Dodecyl-benzolsulfonsäure oder 5 Teile Natrium-diisobutyl-naphthalinsulfonat oder5 parts of dodecyl benzenesulfonic acid or 5 parts of sodium diisobutyl naphthalene sulfonate or

5 Teile Natrium-C. ,--Paraffinsulfonat oder ¹⁶ 5 parts sodium-C. , - paraffin sulfonate or ¹⁶

5 Teile der Verbindung der Formel5 parts of the compound of formula

CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂J₇-COOCH₂-CH₂-SO₅HCH ₃ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ J ₇ -COOCH ₂ -CH ₂ -SO ₅ H

oderor

5 Teile eines 1:1-Gemisches aus sulfiertem Spermöl und sulfiertem Olivenöl oder5 parts of a 1: 1 mixture of sulfated sperm oil and sulfated olive oil or

5 Teile der Verbindung, der Formel5 parts of the compound, the formula

CH₃ CH ₃

oderor

7 Teile eines -Gemisches aiis 5 Teilen der Verbindung der Formel7 parts of a mixture aiis 5 parts of the compound of formula

CH₃-( CH₂ ) ₇-CH=CH- ( CH₂ ) ^CONH-CH₂-CH₂-SO₃Na und 2 Teilen Oleylalkoholheptadecaäthylenglykoläther, CH ₃ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) ^ CONH-CH ₂ -CH _{2 -SO 3} Na and 2 parts of oleyl alcohol heptadecaethylene glycol ether,

so erhält man eine gleich gut ausgewaschene Färbung.in this way an equally well washed out color is obtained.

Eine gleichwertige Färbung erhält man auch dann, wenn man anstelle von 989,5 Teilen Perchloräthylen die gleiche Menge 1,1,1-Trichloräthan verwendet.An equivalent color is obtained if the same amount is used instead of 989.5 parts of perchlorethylene 1,1,1-trichloroethane is used.

LeAl2 468 . -31- 109813/1748LeAl2 468. -31- 109813/1748

19453651945365

Beispiel 3 "³^ Example 3 " ³ ^

Ein Polyacrylnitrilgewebe wird mit einer Emulsion, bestehendA polyacrylonitrile fabric is composed with an emulsion

2o Teilen des Farbstoffs II,2o parts of the dye II,

2 Teilen Oleylalkoholeicosaäthylenglykoläther, 12 Teilen ß-Cyanäthylformamid, 4 Teilen Nonylphenoldecaäthylenglykoläther, Io Teilen 6o #ige Essigsäure, loo Teilen Wasser und 852 Teilen Perchloräthylen,2 parts of oleyl alcohol icosaethylene glycol ether, 12 parts of ß-cyanoethylformamide, 4 parts of nonylphenol decethylene glycol ether, io parts of 6o acetic acid, loo parts of water and 852 parts of perchlorethylene,

geklotzt (Plottenaufnähme: Xoo %), 1 Minute bei llo°C getrocknet und X5 Minuten bei lo2°C gedämpft.padded (plot recording: Xoo %), dried for 1 minute at 100 ° C and steamed for X5 minutes at lo2 ° C.

Das Gewebe wird dann im Flottenverhältnis 1 : loo in einem Bad, bestehend ausThe fabric is then in a liquor ratio of 1: 100 in one Bathroom consisting of

10 Teilen der Verbindung der Formel10 parts of the compound of formula

O_x PO _x P

CH₃-(GH₂ J₁₆₂ CH ₃ - (GH ₂ J ₁₆₂

10 Teilen V/asser und 980 Teilen Perchloräthylen,10 parts water and 980 parts perchlorethylene,

6 Minuten bei 55° C behandelt, anschließend zweimal mit frischem Perchloräthylen nachgereinigt und nach dem Abtrennen der "Flotte durch Beblasen mit Dampf von dem an der Paser haftenden Perchloräthylen befreit. Man erhält ohne Anfall von Schmutzwasser eine klargespülte, rote Färbung mit den gleichen Echtheiten wie eine mit wäßriger Waschflotte gereinigte Färbung.Treated 6 minutes at 55 ° C, then twice with fresh perchlorethylene and cleaned after separating the "liquor by blowing steam from the one at the Paser adhering perchlorethylene freed. A rinsed clear, red color is obtained with the without accumulation of dirty water the same fastness properties as a dyeing cleaned with an aqueous wash liquor.

Ohne die Zusätze zum Perchloräthylen-Nachbehandlungsbad wird dagegen eine Färbung mit schlechten Echtheitseigenschaften erhalten, da der nicht von der Faser gebundene Farbstoff nicht aus dem Gewebe entfernt wird.Without the additions to the perchlorethylene aftertreatment bath, on the other hand, a dyeing with poor fastness properties is obtained obtained because the dye not bound by the fiber is not removed from the fabric.

Le A 12 468 _ 32 - 109813/1748Le A 12 468 _ 32 - 109813/1748

Beispiel 4Example 4

Ein Polyacrylnitrilgewebe wird mit einer Emulsion, bestehend ausA polyacrylonitrile fabric is composed with an emulsion the end

15 Teilen des Farbstoffs III,
Io Teilen ß-Cyanoäthyl-formamid, 3 Teilen Nonylphenoldecapentaäthylenglykoläther, 2 Teilen Oleylalkoholeicosaäthylenglykoläther, loo Teilen Wasser und
870 Teilen Perchloräthylen,15 parts of dye III,
Io parts ß-cyanoethyl formamide, 3 parts nonylphenol decapentaethylene glycol ether, 2 parts oleyl alcohol icosaethylene glycol ether, loo parts water and
870 parts perchlorethylene,

geklotzt (Flottenaufnahme: Xoo %) und 2o Minuten bei lo2°C gedämpft.padded (liquor uptake: Xoo %) and steamed at lo2 ° C. for 20 minutes.

Das Polyacrylnitrilgewebe wird dann im Flottenverhältnis 1 : 50 durch 4 hintereinander geschaltete, nach dem Gegenstromprinzip arbeitende, auf 50° C erwärmte Naohbehandlungsbäder geführt, die jeThe polyacrylonitrile fabric is then mixed in a liquor ratio of 1:50 by 4 connected in series, according to the countercurrent principle working, heated to 50 ° C after treatment baths, which ever

1 Teil dodecylbenzolsulfonsaures Natrium, 3 Teile Wasser und1 part of sodium dodecylbenzenesulfonate, 3 parts of water and

0,05 Teile Eisessig in
996 Teilen Perchloräthylen0.05 part glacial acetic acid in
996 parts of perchlorethylene

enthalten. Anschließend wird mit reinem Perchloräthylen gespült, die Spülflotte abgetrennt und das anhaftende Lösungsmittel durch Beblasen mit Dampf vertrieben. Die ohne Anfall von Schmutzwasser erhaltene blaue Färbung zeigt gleiche Echtheitseigenschaften wie eine entsprechende in wäßrigen Bädern naohbehandelte Färbung.contain. Then it is rinsed with pure perchlorethylene, the rinsing liquor is separated and the adhering Solvents driven off by blowing with steam. The blue coloration obtained without accumulation of dirty water shows same fastness properties as a corresponding dyeing which has been untreated in aqueous baths.

Verwendet man anstelle des 1 Teils dodecylsulfonsauren NatriumsIf you use dodecylsulfonic acid instead of 1 part Sodium

^{Le A 1? 468} - 33 - 10 9813/1748 ^{Le A 1? 468} - 33 - 10 9813/1748

1 Teil der Verbindung der Formel1 part of the compound of formula

19459B519459B5

-C CH₂ ) ₇-CH=CH-( GH₂ ) .7--C CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (GH ₂ ) .7-

oderor

1 Teil der Verbindung der Formel CH₃-(CH₂ ) ₇-CH=CH-(GH₂ ) ₇-1 part of the compound of the formula CH ₃ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (GH ₂ ) ₇ -

oder
1 Teil der Verbindung der Formelor
1 part of the compound of formula

CH₃-(CH₂) ₁₆-GH₂^ CH₃ CH ₃ - (CH ₂ ) ₁₆ -GH ₂ ^ CH ₃

CH₃-(GH₂ CH ₃ - (GH ₂

CH₂-COOGH₂-CH₃ CH ₂ -COOGH ₂ -CH ₃

so erhält man einen gleich guten Auswascheffekt.this gives an equally good washout effect.

Verwendet man anstelle des 1 Teils dodecylbenzolsulfonsauren NatriumsIf you use dodecylbenzenesulfonic acid instead of 1 part Sodium

1 Teil der Verbindung der Formel1 part of the compound of formula

--CONH-CGH₂)₃---CONH-CGH ₂ ) ₃ -

CH₂-CH₀VCH ₂ -CH ₀ V

0 CH₂-Ch/'0 CH ₂ -Ch / '

so sind anstelle der 4 hintereinander geschalteten Nachbehandlungsbgder 6 erforderlich. Nach dem Durchgang durch dieseso instead of the 4 consecutive aftertreatment units 6 required. After going through this

Bäder, die jeBaths that ever

1 Teil dieser Verbindung und 3 Teile Wasser in
996 Teilen Perchioräthyien enthalten, erhält man eine gleichwertige Färbung.1 part of this compound and 3 parts of water in
Containing 996 parts of Perchioräthyien, the result is an equivalent color.

Le A 12 468Le A 12 468

10 9813/17 410 9813/17 4

Beispiel 5Example 5

Ein Polyacrylnitrilgewebe wird mit einer Druckpaste der Zusammensetzung:A polyacrylonitrile fabric is coated with a printing paste of the composition:

15 Teile des Farbstoffs IY,15 parts of the dye IY,

20 Teile Di-ß-cyanäthyl-formamid,20 parts of di-ß-cyanoethyl-formamide,

30 Teile Thiodiglykol,
2 Teile Nonylphenoldecaäthylenglykoläther,30 parts thiodiglycol,
2 parts of nonylphenol decethylene glycol ether,

30 Teile 30 #ige Essigsäure,30 parts of 30 # acetic acid,

30 Teile Wasser und
873 Teile Perchloräthylen30 parts of water and
873 parts of perchlorethylene

bedruckt, 1 Minute bei 110° C getrocknet und 25 Minuten bei 102° C gedämpft.printed, dried for 1 minute at 110 ° C and 25 minutes at 102 ° C steamed.

Dann wird das bedruckte Gewebe im Flottenverhältnis 1 s 50 3 Minuten in einem auf 50° G erwärmten Bad, bestehend aus 5 Teilen einer Verbindung der FormelThen the printed fabric becomes 50 in a liquor ratio of 1 s 3 minutes in a bath heated to 50 ° G, consisting of 5 parts of a compound of the formula

) ₁₆-C0üi-CH₂-CH₂-G00H) ₁₆ -C0ii-CH ₂ -CH ₂ -G00H

5 Teilen Wasser und
990 Teilen Perchloräthylen,5 parts of water and
990 parts of perchlorethylene,

mechanisch bewegt und anschließend im Flottenverhältnis 1 : 3 Minuten in einem ebenfalls auf 5O⁰C erwärmten zweiten Bad der Zusammensetzung:mechanically and then moved in a liquor ratio 1: 3 minutes in a likewise heated to 5O ⁰ C second bath of the composition:

1 Teil einer Verbindung der Formel CH₅-(CH₂)^-CON-CH₂-CH₂-COOH1 part of a compound of the formula CH ₅ - (CH ₂ ) ^ - CON-CH ₂ -CH ₂ -COOH

CH₅
0,5 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol ÖlsäureCH ₅
0.5 parts of the reaction product of 1 mol of oleic acid

mit 1 Mol Diäthanolamin, 3,5 Teilen Wasser und
995 Teilen Perchloräthylenwith 1 mole of diethanolamine, 3.5 parts of water and
995 parts of perchlorethylene

behandelt und im Anschluß hieran im Flottenverhältnis 1 : 1 Minute in reinem Perchloräthylen gespült. Dann wird das Perchloräthylen abgetrennt und der Rest des am Gewebe haftenden Perchloräthylens durch Beblasen mit Dampf entfernt.treated and then in a liquor ratio of 1: Rinsed in pure perchlorethylene for 1 minute. Then the perchlorethylene is separated and the rest of the adhering to the tissue Perchlorethylene removed by blowing with steam.

Le A 12 468 - 35 -Le A 12 468 - 35 -

109813/1748109813/1748

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

Man erhält ohne Anfall von Schmutzwasser einen klaren blauen Druck mit guten Beibechtheiten.A clear blue color is obtained without the accumulation of dirty water Print with good clinging fastness.

Verwendet man anstelle der Verbindung der FormelUsed instead of the compound of the formula

OH₃-(CHg)₁₆-CON-OH₂-GH₂-COOHOH ₃ - (CHg) ₁₆ -CON-OH ₂ -GH ₂ -COOH

im 1. und 2. Waschbad die gleiche Menge der Verbindung der Formelthe same amount of the compound of the formula in the 1st and 2nd wash baths

CH₃-(CH₂)--CH=CH-(CHg)₇-CON-CH₂-COONH₄₁ ,CH ₃ - (CH ₂ ) - CH = CH- (CHg) ₇ -CON-CH ₂ -COONH ₄₁ ,

CH₃ CH ₃

so wird ein gleich guter Auswascheffekt erreicht. >in this way an equally good washout effect is achieved. >

Ohne die genannten Zusätze wird ein wegen seiner schlechten Echtheitseigenschaften unbrauchbarer Druck erhalten. Without the additives mentioned, a print which is unusable because of its poor fastness properties is obtained.

Beispiel 6Example 6

Ein Gewebe aus anionisch modifiziertem Polyester (Dacron 64) wird mit einer Emulsion, bestehend ausA fabric made of anionically modified polyester (Dacron 64) is made with an emulsion consisting of

20 Teilen des Farbstoffs V, · 60 Teilen A'thylencyanhydrin,
3 Teilen Formamid,
10 Teilen Eisessig,
50 Teilen Wasser,
. 3 Teilen Nonylphenolpentadecaäthylenglykoläther und20 parts of dye V, 60 parts of ethylene cyanohydrin,
3 parts formamide,
10 parts glacial acetic acid,
50 parts of water,
. 3 parts of nonylphenol pentadecaethylene glycol ether and

854 Teilen Perchloräthylen, 854 parts of perchlorethylene,

geklotzt (Flottenaufnahme: 80 $), 1 Minute bei 100° C getrocknet und 90 Sekunden bei 200° C thermosoliert.padded (liquor pick-up: $ 80), 1 minute at 100 ° C dried and thermosolated at 200 ° C for 90 seconds.

Anschließend wird das gefärbte Gewebe im Flottenverhältnis 1' : 50 2 Minuten in einem auf 55° C erwärmten Nachbehandlungsbad der Zusammensetzung:Then the dyed fabric is in the liquor ratio 1 ': 50 2 minutes in a post-treatment bath heated to 55 ° C with the following composition:

1 Teil technischer ölsäure,1 part technical oleic acid,

1 Teil Oleylalkoholheptadecaäthylenglykoläther,1 part oleyl alcohol heptadecaethylene glycol ether,

1 Teil Sulfobernsteinsäuredioctyleater und1 part sulfosuccinic acid dioctyl ether and

Le A.12 468 - 36 -Le A.12 468 - 36 -

10981 3 /rl 74810981 3 / rl 748

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

4 Teile Wasser in 993 Teilen Perchloräthylen4 parts of water in 993 parts of perchlorethylene

mechanisch "bewegt, dann unter Einhaltung des gleichen Flottenverhältnisses in einem frischen Bad gleicher Zusammensetzung bei gleicher Temperatur abermals 2 Minuten behandelt und schließlich mit reinem Perchloräthylen gespült. Man erhält ohne Anfall von Schmutzwasser eine Rotfärbung, die die gleichen Echtheitseigenschaften aufweist wie eine mit wäßrigen Flotten nachbehandelte Färbung.mechanically "moved, then observing the same Treated liquor ratio in a fresh bath of the same composition at the same temperature again for 2 minutes and finally rinsed with pure perchlorethylene. A red coloration is obtained without the accumulation of dirty water, which the has the same fastness properties as a dyeing aftertreated with aqueous liquors.

Ohne den Zusatz zum PerchloräthylenrNachbehandlungsbad wird eine wegen ihrer schlechten Echtheitseigenschaften unbrauchbare Färbung erhalten.Without the addition of the perchlorethylene aftertreatment bath a dyeing which is unusable because of its poor fastness properties is obtained.

Beispiel 7Example 7

Ein Polyacrylnitrilgewebe wird mit einer Emulsion, bestehend ausA polyacrylonitrile fabric is coated with an emulsion consisting of

10 Teilen des Farbstoffs VI,10 parts of dye VI,

11 Teilen 85 T&iger Ameisensäure, 9 Teilen 60 $iger Essigsäure,11 parts of 85% formic acid, 9 parts of 60 $ acetic acid,

12 Teilen Äthylencyanhydrin, 8 Teilen Glycerinmonoacetat, 8 Teilen Methylglykolacetat,12 parts of ethylene cyanohydrin, 8 parts of glycerol monoacetate, 8 parts of methyl glycol acetate,

4 Teilen Nonylphenoldecaäthylenglykoläther, 88 Teilen Wasser und 850 Teilen Perchloräthylen,4 parts of Nonylphenoldecaäthylenglykoläther, 88 parts of water and 850 parts of perchlorethylene,

geklotzt (Flottenaufnahme: 100 $>), 1 Minute bei 100° C getrocknet und 1 Minute bei 200° C thermosoliert.padded (liquor pick-up: $ 100>) , dried at 100 ° C. for 1 minute and thermosolated at 200 ° C. for 1 minute.

Das Gewebe durchläuft daraufhin 5 hintereinander geschaltete, auf 50° C en
Mischung ausThe fabric then passes through 5 consecutive s at 50 ° C
Mix of

auf 50° C erwärmte Waschbäder, die jedes 5 Teile einerWash baths heated to 50 ° C, each 5 parts of a

Le A 12 468 - 37 -Le A 12 468 - 37 -

109813/17 ORIGINAL INSPECTED 109813/17 ORIGINAL INSPECTED

19»5 Teilen der Verbindung der Formel19 »5 parts of the compound of formula

(CH₃-(GH₂)₁₆-C0-NH-CH₂-CH₂)(CH ₃ - (GH ₂ ) ₁₆ -C0-NH-CH ₂ -CH ₂ )

1 Teil Stearinsäure,1 part stearic acid,

2 Teilen der Verbindung der Formel2 parts of the compound of formula

OH₃-(CH₂) _u -H-OH₂-/' y ClOH ₃ - (CH ₂ ) _u -H-OH ₂ - / ' y Cl

0,5 Teilen Oleylalkoholheptadecaäthylenglykoläther 3 Teilen Eisessig, 19»5 Teilen Isopropanol und 54,5 Teilen Wasser in 995 Teilen Perchloräthylen0.5 parts of oleyl alcohol heptadecaethylene glycol ether 3 parts of glacial acetic acid, 19 »5 parts and isopropanol 54.5 parts of water in 995 parts of perchlorethylene

enthalten, wobei die Einwirkungszeit je Bad 90 Sekunden und das Flottenverhältnis 1 s 50 beträgt. Dann wird mit reinem Perchloräthylen nachgespült, das Lösungsmittel abgetrennt und anhaftende Lösungsmittelreste durch Beblasen mit Dampf entfernt. Man erhält ohne Anfall von Schmutzwasser eine klargespülte gelbe Färbung.included, the exposure time per bath 90 seconds and the liquor ratio is 1 s 50. Then it is rinsed with pure perchlorethylene and the solvent is separated off and adhering solvent residues are removed by blowing with steam. A rinsed clear one is obtained without accumulation of dirty water yellow coloring.

Verwendet man in der Mischung anstelle der Verbindung der FormelUsed in the mixture instead of the compound of the formula

die gleiche Menge des Aminoxide der Formelthe same amount of the amine oxide of the formula

/5"H₃-(CH₂) ^-CONH-CH₉-CH₂J⁷^/ 5 "H ₃ - (CH ₂ ) ^ -CONH-CH ₉ -CH ₂ J ⁷ ^

0 so erhält man eine gleich gut ausgewaschene Färbung.0 this gives an equally well washed out color.

Ein gleich guter Auswascheffekt wird erzielt,An equally good washout effect is achieved

1) wenn in der beschriebenen Mischung die 19,5 Teile der Verbindung der Formel1) if the 19.5 parts of the Compound of formula

durch 19,5 Teile eines der folgenden Aminoxide der Formeln a) - 1) ersetzt werden: replaced by 19.5 parts of one of the following amine oxides of the formulas a) - 1):

Le A 12 468 -38 -Le A 12 468 -38 -

109813/1748109813/1748

ORIGINALORIGINAL

a) ^H₃-(CH₂)7-CH=CH-(CH₂)₇-'a) ^ H ₃ - (CH ₂ ) 7-CH = CH- (CH ₂ ) ₇ - '

CH,CH,

ι 5ι 5

,CH₉-CH; I₇-CH=CH-(CH₂) 7-CONH-CH₂-CH₂-CH₂-N^ ^d ' ,, CH ₉ -CH; I ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) 7-CONH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -N ^ ^d ' ,

c) CH^-(CHp)_9n-CONH-(CH₉),-c) CH ^ - (CHp) _9n -CONH- (CH ₉ ), -

CH₉-CH ₉ -

CH₉VCH ₉ V

d) CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COHH-d) CH ₃ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) ₇ -COHH-

CH₂-CH₂-CN
,)₃-N-CH₂-CH₂-Cl 8 CH ₂ -CH ₂ -CN
,) ₃ -N-CH ₂ -CH ₂ -Cl 8

e) CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₁₁-CH₂-e) CH ₃ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) ₁₁ -CH ₂ -

2) wenn man anstelle der 5 Teile der Mischung je 5 Teile einer der folgenden Ammoniumverbindungen der Pormeln a) - g) verwendet:2) if, instead of the 5 parts of the mixture, 5 parts each of one of the following ammonium compounds of the formulas a) - g) used:

CH₃-(CH₂)-,Q-CONH-(CHg)₃-HCH ₃ - (CH ₂ ) -, Q-CONH- (CHg) ₃ -H

CH₃OSO₃'CH ₃ OSO ₃ '

CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-CONH-(CH₂)5-N-CH ₃ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) ₇ -CONH- (CH ₂ ) 5-N-

CH₃OSO₃'CH ₃ OSO ₃ '

Le A 12 468Le A 12 468

- 39 -- 39 -

109813/1748109813/1748

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

1945S651945S65

CH,- (CH₀ ) CH, - (CH ₀ )

,-N-CH₂-CH,, -N-CH ₂ -CH,

^L3 ^L 3

Cl'Cl '

CH₃-(CH₂)_1O-CH₂ CCH ₃ - (CH ₂ ) _1O -CH ₂ C

CH-IT-CH₃ CH₃-(CH₂J₁₀-CH₂ CH₃ CH-IT-CH ₃ CH ₃ - (CH ₂ J ₁₀ -CH ₂ CH ₃

CH₃OSO₃ ⁰ CH ₃ OSO ₃ ⁰

/CH₃-(CH₂)₁₆-CH₂-NH-C00CH₂-CH₂_7₂>N-CH₂-CH₂-0H CH,OSO/ CH ₃ - (CH ₂ ) ₁₆ -CH ₂ -NH-C00CH ₂ -CH ₂ -7 ₂ > N-CH ₂ -CH ₂ -0H CH, OSO

-OH C-OH C

CH₃-(CH₂: CH₃-(CH₂:CH ₃ - (CH ₂ : CH ₃ - (CH ₂ :

CH, CH₃-CH₂-OSO₃ ⁰ CH, CH ₃ -CH ₂ -OSO ₃ ⁰

CH₃-( CH₂) ₇-CH=CH--( CH₂) 7-CH₂-N-CH₂-CH ₃ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH - (CH ₂ ) 7-CH ₂ -N-CH ₂ -

CH,CH,

Cl'Cl '

Le A 12Le A 12

- 40 -10 9 8 13/1748 - 40 - 10 9 8 13/1748

«■Μ«■ Μ

19453651945365

3) wenn man anstelle der 5 Teile.der Mischung 5 Teile einer Mischung bestehend aus:3) if instead of the 5 parts of the mixture, 5 parts of a Mixture consisting of:

2,5 Teilen einer Verbindung der Formel2.5 parts of a compound of the formula

-(CHg)₇-CH=CH-- (CHg) ₇ -CH = CH-

ch7ch7

CH₃-CH₂-OSO₃ ⁰ undCH ₃ -CH ₂ -OSO ₃ ⁰ and

2,5 Teilen einer Verbindung der Formel2.5 parts of a compound of the formula

CH₃-(CH₂)₁₀-CH₂-CH ₃ - (CH ₂ ) ₁₀ -CH ₂ -

CH.CH.

CH,CH,

CH₃-CH₂-OSO,CH ₃ -CH ₂ -OSO,

verwendet,used,

4) wenn man anstelle der 5 Teile der Mischung 5 Teile einer Mischung bestehend aus:4) if instead of the 5 parts of the mixture, 5 parts of a mixture consisting of:

2,5 Teilen einer Verbindung der Formel2.5 parts of a compound of the formula

CH,CH,

CH,CH,

Cl'Cl '

1,2 Teilen einer Verbindung der Formel1.2 parts of a compound of the formula

CH,CH,

Cl'Cl '

0,6 Teilen einer Verbindung der Formel0.6 parts of a compound of the formula

)_u-ch₂)₂:;n) _u -ch ₂ ) ₂ :; n

CH,CH,

Cl'Cl '

Le A 12 468Le A 12 468

- 41 -- 41 -

10 9 8 13/174810 9 8 13/1748

«ft«Ft

0,4 Teilen einer Verbindung der Formel0.4 parts of a compound of the formula

(CH₃-C CH₂ (CH ₃ -C CH ₂

GH,GH,

ClCl

undand

0,3 Teilen einer Verbindung der Formel0.3 parts of a compound of the formula

(gh₃-(ch₂)₇-ch=ch-(ch₂)₇-ch₂)₂^:n.(gh ₃ - (ch ₂ ) ₇ -ch = ch- (ch ₂ ) ₇ -ch ₂ ) ₂ ^: n.

und 5 Teile Isopropanol verwendet.and 5 parts isopropanol used.

CH,CH,

Cl*Cl *

Beispiel 8Example 8

Ein Polyacrylnitril-Zellwolle-Mischgewebe (65 : 35) wird mitA polyacrylonitrile-rayon blended fabric (65:35) is used with

einer Emulsion, bestehend aus 10 Teilen des Farbstoffs I, 10 Teilen des Farbstoffs VII, 60 Teilen Harnstoff,,an emulsion consisting of 10 parts of the dye I, 10 parts of dye VII, 60 parts of urea,

5 Teilen Nonylphenoldeeaäthylenglykoläther, 15 Teilen paraffinsulfonsaurem natrium,5 parts of nonylphenoldeeaethylene glycol ether, 15 parts of paraffin sulfonic acid sodium,

3 Teilen Eisessig,
97 Teilen Wasser und
Teilen Psrchlorätaylen,3 parts glacial acetic acid,
97 parts of water and
Share Psrchlorätaylen,

geklotzt (Flottenaufnahmeί 80 fS), 90 Sekunden bei 12O° C getrocknet und 90 Sekunden bei 200° C thermosoliert. Anschließend wird das Gewebe mit einer Emulsion, bestehend auspadded (liquor uptake 80 fS), 90 seconds at 120 ° C dried and thermosolated at 200 ° C for 90 seconds. Then the fabric is coated with an emulsion consisting of

20 Teilen Soda,
Teilen Wasser,20 parts soda,
Share water,

2 Teilen Nonylphenoldecaäthylenglykoläther und 878 Teilen Perchloräthylen,
foulardiert und 5 Minuten bei 103° C gedämpft.2 parts of nonylphenol decethylene glycol ether and 878 parts of perchlorethylene,
padded and steamed at 103 ° C for 5 minutes.

Das Gewebe wird dann im Flottenverhältnis 1 \ 50 5 Minuten in einem auf 55° C erwärmten Nachbehandlungsbad, bestehend aus:The fabric is then in a liquor ratio of 1 \ 50 for 5 minutes in a post-treatment bath heated to 55 ° C, consisting of:

Le A 12 468 - 42 -Le A 12 468 - 42 -

109813/1748 '109813/1748 '

5 Teilen der Verbindung der Formel5 parts of the compound of formula

- (CH₂) .,-CH=CH- (CH₂) ₇-COHH-CH₂-CH₂-CH₂_7₂>N- (CH ₂ )., - CH = CH- (CH ₂ ) ₇ -COHH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -7 ₂ > N

CH,CH,

5 Teilen Isopropanol,
10 Teilen Wasser und
980 Teilen Perchloräthylen5 parts isopropanol,
10 parts of water and
980 parts of perchlorethylene

und anschließend 1 Minute in einem frischen, 55° C warmen Spülbad, bestehend ausand then 1 minute in a fresh, 55 ° C warm rinsing bath, consisting of

990 Teilen Perchloräthylen und 5 Teilen 60 #iger Essigsäure,990 parts of perchlorethylene and 5 parts of 60 # acetic acid,

behandelt. Nach dem Abtrennen der Spülflotte wird das am Gewebe haftende Lösungsmittel durch Beblasen mit Dampf entfernt. Man erhält ohne Anfall von Schmutzwasser eine gut ausgewaschene, klare gelb/rote Bicolorfärbung mit guten Echtheitseigenschaften.treated. After the rinsing liquor has been separated off, the solvent adhering to the fabric is blown with steam removed. A well-washed out, clear yellow / red bicolour color with good results is obtained without accumulation of dirty water Authenticity properties.

Verwendet man anstelle der 5 Teile der Verbindung der FormelUsed instead of the 5 parts of the compound of the formula

- (CH₂) ₇-ch=ch- (CH₂) 7-- (CH ₂ ) ₇ -ch = ch- (CH ₂ ) 7-

erhe

jeweils 5 Teile einer der Ammoniumverbindungen der Formeln a) - d):5 parts each of one of the ammonium compounds of the formulas a) - d):

O η O η

CH,
ι J CH,
ι J

CH^OSO,CH ^ OSO,

_Γ(0Η₂)₁₆- _Γ (0Η ₂ ) ₁₆ -

IlIl

CH₂-CH₂-OHCH ₂ -CH ₂ -OH

Cl^f Cl ^f

Le A 12 468Le A 12 468

- 43 -- 43 -

109813/174109813/174

1945S551945S55

HHHH

c)c)

ClCl

^Cl^ Cl

-Ο'-Ο '

CH₅OSOCH ₅ OSO

d) ^ClH₅-(OH₂)₇-0H=0H-(CH₂)₇-00HH-(OH₂)₃-N-(OH₃)₅ oder 5 Teile des tertiären Amins der Formel.d) ^ ClH ₅ - (OH ₂ ) ₇ -0H = 0H- (CH ₂ ) ₇ -00HH- (OH ₂ ) ₃ -N- (OH ₃ ) ₅ or 5 parts of the tertiary amine of the formula.

CH₃ CH₃-(0H₂)₇-CH=CH-(OH₂)₇-0OHH-(OH₂)₃-N-CH₂-0H₂-OH- oder jeweils-5 Teile eines der Aminoxide der Formeln a) und b): CH ₃ CH ₃ - ( _{OH 2} ) ₇ -CH = CH- (OH ₂ ) ₇ -0OHH- (OH ₂ ) ₃ -N-CH ₂ -0H ₂ -OH- or in each case -5 parts of one of the amine oxides of the formulas a ) and b):

a) /σΗ₃-(σΗ₂)₇-σΗ=σΗ-(σΗ₂)₇-σοΝΗ-σΗ₂-σΗ₂-σΗ₂_7₂^Ν-a) / σΗ ₃ - (σΗ ₂ ) ₇ -σΗ = σΗ- (σΗ ₂ ) ₇ -σοΝΗ-σΗ ₂ -σΗ ₂ -σΗ ₂ _7 ₂ ^ Ν-

₃ b) CH^-(CH₀)„-CH=CH-(CH₉)_r7-C0NH-CH₉-CH₉-CH₉-N-CHp-CH_p-0H ₃ b) CH 1 - (CH _{0 ) n} - CH = CH- (CH ₉ ) r 7 -C0NH-CH ₉ -CH ₉ -CH ₉ -N-CHp _{-CH p} -0H

J C- { c-l C. C. C ^ C CJ C- {c-l C. C. C ^ C C

so erzielt man einen gleich guten Auswascheffekt und eine gleichwertige Färbung, ■in this way one achieves an equally good washout effect and an equivalent coloring, ■

Beispiel 9Example 9

Ein Gewebe aus mit basischen Farbstoffen färbbarem Polyester wird mit einer Emulsion, bestehend aus 10 Teilen des Farbstoffs VIII,A fabric made of polyester that can be dyed with basic dyes is with an emulsion consisting of 10 parts of the dye VIII,

1 Teil Olsäureäthanolamid,1 part oleic acid ethanolamide,

2 Teilen Nonylphenoldecaäthylenglykoläther 30 Teilen Butyrolacton,2 parts of Nonylphenoldecaäthylenglykoläther 30 parts of butyrolactone,

21 Teilen Harnstoff,21 parts of urea,

30 Teilen 60 ^iger Essigsäure,30 parts of 60% acetic acid,

56 Teilen Wasser und
850 Teilen Trichloräthylen, 56 parts of water and
850 parts of trichlorethylene,

mit einer Flottenaufnahme von etwa 104 f° geklotzt, 90 Sekunden bei 100° C getrocknet und 90 Sekunden bei 200° C thermosoliert.padded with a liquor pick-up of about 104 ° F, 90 seconds dried at 100 ° C and 90 seconds at 200 ° C thermosol.

Le A 12 468Le A 12 468

- 44 -- 44 -

109813/1748109813/1748

Dann wird das Gewebe im Flottenverhältnis 1 : 50 3 Minuten in einem 50° C warmen Nachbehandlungsbad, bestehend aus 5 Teilen des !!,N-Di-octadecyl-NjN-dimethyl-Then the fabric in a liquor ratio of 1: 50 for 3 minutes in a 50 ° C warm aftertreatment bath, consisting of 5 parts of the !!, N-Di-octadecyl-NjN-dimethyl-

ammoniumsalzes des sulfatierten Rüböls, 5 Teilen Wasser und
990 Teilen Perchloräthylen, ammonium salt of sulfated rapeseed oil, 5 parts of water and
990 parts of perchlorethylene,

und anschließend in einem Nachbehandlungsbad, bestehend aus 1 Teil des !!,N-Di-octadecyl-NjN-dimethyl-and then in an aftertreatment bath consisting of 1 part of the !!, N-Di-octadecyl-NjN-dimethyl-

ammoniumsalzes des sulfatierten Rüböls, 1 Teil Wasser und
998 Teilen Perchloräthylen, ammonium salt of sulfated rapeseed oil, 1 part water and
998 parts perchlorethylene,

behandelt. Im Anschluß daran wird mit frischem Perchloräthylen gespült und nach dem Abtrennen des Lösungsmittels die am Gewebe haftenden Lösungsmittelreste durch Beblasen mit Dampf entfernt. Man erhält ohne Anfall von Schmutzwasser eine satte Blaufärbung, welche die gleichen Echtheitseigenschaften aufweist wie eine in Wasser gespülte Färbung.treated. This is followed by rinsing with fresh perchlorethylene and, after separating off the solvent, the am Solvent residues adhering to the tissue are removed by blowing with steam. A full one is obtained without accumulating dirty water Blue dye, which has the same fastness properties as dye rinsed in water.

Verwendet man im 1. Nachbehandlungsbad anstelle der 5 Teile bzw. im 2. Bad anstelle des 1 Teils des Ν,Ν-Di-octadecyl-N,N-dimethyl-ammoniumsalze8 des sulfatierten Rüböls 5 Teile bzw. 1 Teil einer Mischung vonIs used in the 1st aftertreatment bath instead of the 5 parts or in the 2nd bath instead of 1 part of the Ν, Ν-di-octadecyl-N, N-dimethylammonium salts8 of the sulfated rapeseed oil 5 parts or 1 part of a mixture of

3 Teilen der Verbindung der Formel3 parts of the compound of formula

CH₃-(CH₂)-I_4-16-CH₂^ CH₂-CH₂-CH₂-SO₃ Θ undCH ₃ - (CH ₂ ) -I _4-16 -CH ₂ ^ CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -SO ₃ Θ and

9 Teilen Isopropanol,
so erreicht man den gleichen Auswascheffekt.9 parts isopropanol,
in this way the same washout effect is achieved.

Beispiel 10Example 10

Ein Miechgewebe (50 : 50) aus mit basischen Farbstoffen färb barem Polyamid und mit sauren Farbstoffen färbbarem Polyamid A mesh fabric (50:50) made of polyamide that can be dyed with basic dyes and polyamide that can be dyed with acid dyes

Lt A 12 468 - 45 -Lt A 12 468 - 45 -

1 0 9 8 1 3 / 1 7 A 81 0 9 8 1 3/1 7 A 8

■wird mit einer Flottenaufnahme von 70 $> mit einer Emulsion, bestehend aus■ is with a liquor pick-up of $ 70> with an emulsion consisting of

10'Teilen des Farbstoffs I, 10 Teilen des Farbstoffs IX₁ 10 parts of dye I, 10 parts of dye IX ₁

4 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Oleylalkohol mit 50 Mol Äthylenoxid,4 parts of the reaction product of 1 mole of oleyl alcohol with 50 moles of ethylene oxide,

4 Teilen Nonylphenoldecaäthylenglykoläther, 3 Teilen einer Mischung, bestehend aus4 parts of Nonylphenoldecaäthylenglykoläther, 3 parts of a mixture consisting of

20 Teilen einer Verbindung der Formel20 parts of a compound of the formula

CH₂-COIiH-SO₂-(CH₂) ₁₄-CH₃ HaO₃S-CH-COO-CH₂-CH-(CH₂)₅-CH₃ CH ₂ -COIiH-SO ₂ - (CH ₂ ) ₁₄ -CH ₃ HaO ₃ S-CH-COO-CH ₂ -CH- (CH ₂ ) ₅ -CH ₃

C₂H₅ 40 Teilen OleylalkoholeicosaäthylenglykolätherC ₂ H ₅ 40 parts of oleyl alcohol icosaethylene glycol ether

und 40 Teilen Äthylhexanol,and 40 parts of ethylhexanol,

5 Teilen 60 $iger Essigsäure, 80 Teilen Wasser und5 parts of 60 $ acetic acid, 80 parts of water and

884 Teilen Perchloräthylen, 884 parts of perchlorethylene,

geklotzt, 1 Minute bei 80° C getrocknet und 3 Minuten bei 105° C gedämpft.padded, dried 1 minute at 80 ° C and 3 minutes at 105 ° C steamed.

Die Gewebebahn durchläuft dann nacheinander im Flottenverhältnis T : 30 mit einer Einwirkungszeit von je 2 Minuten 2 auf 50° C erwärmte, mechanisch bewegte Nachbehandlungsbäder, bestehend aus The fabric web then passes through 2 mechanically agitated aftertreatment baths, each heated to 50 ° C., in a liquor ratio of T: 30 with an exposure time of 2 minutes each, consisting of

0,75 Teilen des UjN-Di-octadecyl-NjN-dimethyl-0.75 parts of the UjN-Di-octadecyl-NjN-dimethyl-

ammoniumsalzes des aulfatierten Rüböls, 0,75 Teilen einer Verbindung der Formelammonium salt of sulphated rapeseed oil, 0.75 parts of a compound of the formula

CH₂-COIiH-SO₂-(CH₂) ₁₄-NaSO₃-CH-COO-CH₂-CH-(CH₂) 5-CH ₂ -COIiH-SO ₂ - (CH ₂ ) ₁₄ -NaSO ₃ -CH-COO-CH ₂ -CH- (CH ₂ ) 5-

C₂H₅ C ₂ H ₅

Ie A 12 468 - 46 -Ie A 12 468 - 46 -

10 9 8 13/174810 9 8 13/1748

0,50.5

Teilen einer Verbindung der Formel ICH₃-(CH₂) ₁₆-CH₂ CH₃ Share a compound of the formula ICH ₃ - (CH ₂ ) ₁₆ -CH ₂ CH ₃

K)H₃-(CH₂) ₁ g-CH^· CH₂-COO-CH₂-CH,K) H ₃ - (CH ₂ ) ₁ g-CH ^ · CH ₂ -COO-CH ₂ -CH,

Teil des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Oleyl-Part of the reaction product of 1 mole of oleyl

alkoholeicosaäthylenglykoläther und 5 Teilen Wasser in
980 Teilen Perchloräthylen, alcohol icosaethylene glycol ether and 5 parts of water in
980 parts perchlorethylene,

und anschließend mit einer Einwirkungszeit von 1 Minute ein auf 50° C erwärmtes Spülbad aus reinem Perchloräthylen. Nach dem Abtrennen der Spülflotte wird das Gewebe durch Beblasen mit Dampf vom anhaftenden Perchloräthylen befreit. Man erhält ohne Anfall von Schmutzwasser eine gelb-blau gemusterte Färbung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.and then with an exposure time of 1 minute Rinsing bath made of pure perchlorethylene heated to 50 ° C. After the washing liquor has been separated off, the fabric is blown freed from adhering perchlorethylene with steam. A yellow-blue patterned coloration is obtained without accumulation of dirty water with excellent fastness properties.

Beispiel 11Example 11

Ein Baumwollfrottiergewebe wird mit einer Emulsion, bestehend ausA cotton terry fabric is made with an emulsion consisting of

40 Teilen des Farbstoffs X,40 parts of dye X,

80 Teilen Harnstoff,80 parts of urea,

98 Teilen Wasser,98 parts of water,

10 Teilen Natriumbicarbonat,10 parts sodium bicarbonate,

5 Teilen Nonylphenoldecaäthylenglykoläther und 767 Teilen Perchloräthylen, 5 parts of nonylphenol decethylene glycol ether and 767 parts of perchlorethylene,

1 Minute bei UO⁰ C getrocknet und 3 Minuten bei 150° C kondensiert.Dried for 1 minute at RO ⁰ C and condensed at 150 ° C for 3 minutes.

Das bedruckte Gewebe wird anschließend je 3 Minuten im Flottenverhältnis 1 : 40 in 2 hintereinander geschalteten, auf 50° C erwärmten Bädern, bestehend ausThe printed fabric is then each 3 minutes in the liquor ratio 1:40 in 2 successively connected baths heated to 50 ° C, consisting of

5 Teilen einer Verbindung der Formel5 parts of a compound of formula

Ie A 12 468Ie A 12 468

C*H₃-(CH₂ J₁₆-CH₂ CHC * H ₃ - (CH ₂ J ₁₆ -CH ₂ CH

₁₆₁₆

-CH-CH

- 47 -- 47 -

OH₂-COQ-CH₂-CH₃JOH ₂ -COQ-CH ₂ -CH ₃ J

109813/1748109813/1748

1945S651945S65

5 Teilen 60 #iger Essigsäure,
10 Teilen Wasser und
980 Teilen Perchloräthylen,5 parts of 60 # acetic acid,
10 parts of water and
980 parts perchlorethylene,

nachbehandelt und abschließend 2 Minuten bei gleicher Temperatur mit frischem Perchloräthylen gespült. Nach dem Abtrennen der Spülflotte werden die Lösungsmittelreste durch Beblasen mit Dampf entfernt. Man erhält ohne Anfall von Schmutzwasser eine gelbe, klargespulte Färbung mit einwandfreien Echtheitseigenschaften. post-treated and finally rinsed with fresh perchlorethylene for 2 minutes at the same temperature. After detaching The solvent residues are removed from the rinsing liquor by blowing steam. One receives without accumulation of dirty water a yellow, clear-wound dyeing with impeccable fastness properties.

Beispiel 12Example 12

Ein Polyacrylnitril-Baumwoll-Mischgewebe (50 : 50) wird mit einer Emulsion, bestehend ausA polyacrylonitrile-cotton blend fabric (50:50) is mixed with an emulsion consisting of

9 Teilen des Farbstoffs XI,
26 Teilen Äthylencyanhydrin,
15 Teilen Formamid,9 parts of dye XI,
26 parts of ethylene cyanohydrin,
15 parts formamide,

2 Teilen Nonylphenoldecaäthylenglykoläther, 1 Teil Ölsäureäthanolamid,
60 Teilen Harnstoff,
90 Teilen Wasser und
804 Teilen Perchloräthylen,2 parts of nonylphenol decethylene glycol ether, 1 part of oleic acid ethanolamide,
60 parts of urea,
90 parts of water and
804 parts perchlorethylene,

geklotzt (Flottenaufnahme: 100 fo) , 90 Sekunden bei 80° C getrocknet und 1 Minute bei 202° C thermosoliert.padded (liquor uptake: 100 fo) , dried for 90 seconds at 80 ° C. and thermosolated at 202 ° C. for 1 minute.

Das Gewebe durchläuft anschließend mit einer Einwirkungszeit von 3e 90 Sekunden 6 hintereinander geschaltete, auf 50° C erwärmte Nachbehandlungsbäder, bestehend aus 5 Teilen der Verbindung der FormelThe tissue then passes through with an exposure time of 3e 90 seconds 6 in series, to 50 ° C heated aftertreatment baths consisting of 5 parts of the compound of the formula

CH₅-(CH₂) ₁₆-OO-HH-(CH₂)₃-Ns(CH₃).₂ , 15 Teilen Wasser und
980 Teilen Perchloräthylen.CH ₅ - (CH ₂ ) ₁₆ -OO-HH- (CH ₂ ) ₃ -Ns (CH ₃ ). ₂ , 15 parts of water and
980 parts of perchlorethylene.

Dann wird in 50° C warmem reinem Perchloräthylen nachgespült, die Spülflotte abgetrennt und das Gewebe von anhaftendemThen it is rinsed in pure perchlorethylene at 50 ° C, the rinsing liquor separated and the tissue from adhering

Le A. 12 4-68 - 48 -Le A. 12 4-68 - 48 -

10 9 8 13/174810 9 8 13/1748

ORiGINAL INSPECTEDORiGINAL INSPECTED

Lösungsmittel durch Beblasen mit Dampf "befreit. Man erhält ohne Anfall von Schmutzwasser eine klargespülte gelb/weiße Effekt-Färbung mit den gleichen Echtheitseigenschaften wie eine mit wäßrigen Bädern nachbehandelte Färbung.The solvent was freed by blowing with steam. One obtains a clear-rinsed yellow / white effect dyeing with the same fastness properties as without accumulation of dirty water a dye aftertreated with aqueous baths.

Verwendet man anstelle der 5 Teile der Verbindung der FormelUsed instead of the 5 parts of the compound of the formula

CH,-(CH₂)^-CO-NH-(CHg)₃-N-(CH₃)₂ 5 Teile der Verbindung der FormelCH, - (CH ₂ ) ^ - CO-NH- (CHg) ₃ -N- (CH ₃ ) ₂ 5 parts of the compound of the formula

CH,-(CH₉)«-CH=CH-(CH₉)₇-C0-NH-(CH_i)),-Nr so erhält man eine ebenso klargespülte Färbung.CH, - (CH ₉ ) «- CH = CH- (CH ₉ ) ₇ -C0-NH- (CH _i) ), - No, you get an equally clear color.

GH₂-GH₂-0HGH ₂ -GH ₂ -0H

Beispiel 15 * Example 15 *

Ein Zellwollgewebe wird mit einer Emulsion, bestehend aus 30 Teilen des Farbstoffs XII,A cellulose tissue is treated with an emulsion consisting of 30 parts of the dye XII,

4 Teilen Nonylphenolpentadecaäthylenglykoläther, 80 Teilen Harnstoff,4 parts of nonylphenol pentadecaethylene glycol ether, 80 parts of urea,

10 Teilen llatriumbicarbonat,
90 Teilen Wasser und
786 Teilen Perchloräthylen, 10 parts of sodium bicarbonate,
90 parts of water and
786 parts of perchlorethylene,

geklotzt {Flottenaufnahme: 80 <fo), 1 Minute bei 8O⁰C getrocknet und 1 Minute mit einem überhitzten Normaldruckdampf von 150° C gedämpft.padded {liquor pick-up 80 <fo), 1 minute at 8O ⁰ C dried and 1 minute attenuated with a superheated normal pressure steam of 150 ° C.

Das Gewebe wird anschließend je 2 Minuten im Flottenverhältnis 1 : 50 in 5 hintereinander geschalteten, auf 55° C erwärmten Bädern, bestehend ausThe fabric is then set in a liquor ratio of 1:50 in 5 consecutive minutes at 55 ° C. for 2 minutes heated baths consisting of

5 Teilen einer Verbindung der Formel5 parts of a compound of formula

CH,-(CH₀)On-CH₀-N-CH, ClCH, - (CH ₀ ) On-CH ₀ -N-CH, Cl

CH₂-/CH ₂ - /

5 Teilen Isopropanol,
5 Teilen Wasser, 5 parts isopropanol,
5 parts of water,

Lt A 12 468 - 49 - Lt A 12 468 - 49 -

10981098

5 Teilen 60 5&iger Essigsäure und 985 Teilen Perchloräthylen, 5 parts of 60% acetic acid and 985 parts of perchlorethylene,

nachbehandelt und dann mit frischem Perchloräthylen gespült, Hach dem Abtrennen der Spülflotte wird das Gewebe von den anhaftenden Lösungsmittelresten durch Beblasen mit Dampf befreit. Man erhält eine klargespülte, rote Färbung, die die gleichen Echtheitseigenschaften aufweist wie eine mit einer wäßrigen Flotte gespülte Färbung.aftertreated and then rinsed with fresh perchlorethylene, the fabric is removed from the adhering solvent residues by blowing with steam freed. A rinsed clear, red dyeing is obtained which has the same fastness properties as one with an aqueous liquor rinsed dyeing.

Verwendet man anstelle der Verbindung der FormelUsed instead of the compound of the formula

CH₃- ( CH₂ )₂₀-!CH ₃ - (CH ₂ ) ₂₀ -!

Cl'Cl '

5 Teile der Verbindung der Formel5 parts of the compound of formula

-( Ch- (Ch

₂ ) _{2O 2} ) _2O

-co-nh--co-nh-

Cl'Cl '

oderor

4 Teile eines Gemisches aus gleichen Teilen beider Verbindungen, so erzielt man einen gleichwertigen Auswascheffekt. 4 parts of a mixture of equal parts of both compounds, one achieves an equivalent washout effect.

Beispiel 14Example 14

100 Teile eines Polyester-Baumwoll-Mischgewebes (67 : 33) werden in einer Druckhaspelmaschine 30 Minuten bei 40° C mit einer Emulsion, bestehend aus100 parts of a polyester-cotton blend fabric (67: 33) are in a pressure reel machine for 30 minutes at 40 ° C with an emulsion consisting of

1 Teil des Farbstoffs XV, 0,6 Teilen des Farbstoffs XIII, 7,5 Teilen Harnstoff, 6,9 Teilen Wasser,1 part of dye XV, 0.6 part of dye XIII, 7.5 parts of urea, 6.9 parts of water,

15 Teilen eines Gemisches, bestehend aus 12 Teilen Wasser, 30 Teilen Natriumparaffineulfonat,15 parts of a mixture consisting of 12 parts of water, 30 parts of sodium paraffin sulfonate,

Le A 12 468Le A 12 468

- 50 -- 50 -

1098 13/17481098 13/1748

2,5 Teilen Natriumdodecylbenzolsulfonat und 17,5 Teilen Schwefelsäureester eines Spermölalkohols sowie2.5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate and 17.5 parts of the sulfuric acid ester of a sperm oil alcohol as

3115 Teilen Perchloräthylen, 3115 parts of perchlorethylene,

"behandelt. Dann werden dem Färbebad 54 Teile einer Mischung, bestehend aus:". Then 54 parts of a mixture are added to the dyebath. consisting of:

0,6 Teilen Natriumcarbonat
10,4 Teilen Wasser,0.6 parts of sodium carbonate
10.4 parts of water,

5 Teilen Harnstoff,5 parts urea,

32 Teilen Perchloräthylen und32 parts perchlorethylene and

6 Teilen einer Mischung, bestehend aus6 parts of a mixture consisting of

30 Teilen Natriumparaffinsulfonat, 2,5 Teilen Natriumdodecylbenzolsulfonat,30 parts of sodium paraffin sulfonate, 2.5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate,

17,5 Teilen Schwefelsäureester eines SpermÖlalkohols, 17.5 parts of sulfuric acid ester of a sperm oil alcohol,

12 Teilen Wasser, 12 parts of water,

zugesetzt und die Behandlung 1 Stunde bei 40° C fortgesetzt. Anschließend wird das Färbebad innerhalb von 20 Minuten auf 110° G erwärmt und 1 Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Färb*.- "»7 ston abgelassen und das Gewebe mit frischem Perchloräthylen gaspült.added and the treatment continued for 1 hour at 40 ° C. The dyebath is then heated to 110 ° G over the course of 20 minutes and kept at this temperature for 1 hour. Then the dye is drained off and the fabric with fresh perchlorethylene gas flushed.

Das Gewebe wird dann im Flottenverhältnis 1 : 20 mit einer Einwirkungszeit von- 10 Minuten mit einem auf 50° C erwärmten Bad, bestehend ausThe fabric is then heated to 50 ° C. in a liquor ratio of 1:20 with an exposure time of 10 minutes Bathroom consisting of

5 Teilen der Verbindung der Formel5 parts of the compound of formula

CH₃ CH ₃

CH₅-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-00-NH-CH₂-CH₂-CH₂-Ii-CH₂-CH₂-0H 5 Teilen Wasser,CH ₅ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) ₇ -00-NH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -Ii-CH ₂ -CH ₂ -0H 5 parts of water,

2 Teilen 60 #iger Essigsäure und 988 Teilen Perchloräthylen, 2 parts of 60 # acetic acid and 988 parts of perchlorethylene,

nachbehandelt. Anschließend wird das Gewebe mit reinem Perchloräthylen 2 Minuten bei 50° C gespült. Nach dem Abtrennen der Spülflotte wird das Gewebe vom anhaftenden Lösungsmittel durch Beblasen mit Dampf befreit. Man erhält eine rot/blaue Bicolor-post-treated. Then the fabric is made with pure perchlorethylene Rinsed for 2 minutes at 50 ° C. After the rinsing liquor has been separated off, the adhering solvent will penetrate the fabric Blown with steam freed. You get a red / blue bicolor

Ie A 12 468 - 51 - 109813/1748Ie A 12 468 - 51 - 109813/1748

färbung mit den gleichen Echtheitseigenschaften wie eine mit wäßrigen Waschbädern gewaschene Färbung.dyeing with the same fastness properties as a dyeing washed with aqueous washing baths.

Beispiel 15Example 15

Ein Baumwollgewebe wird mit einer Emulsion, bestehend aus 40 Teilen des Farbstoffs XIV,A cotton fabric is treated with an emulsion consisting of 40 parts of dye XIV,

3 Teilen Nonylphenoldecaäthylenglykoläther, 60 Teilen Harnstoff,
10 Teilen Soda,
100 Teilen Wasser und
787 Teilen Perchloräthylen, 3 parts of nonylphenol decethylene glycol ether, 60 parts of urea,
10 parts soda,
100 parts of water and
787 parts of perchlorethylene,

geklotzt (Flottenaufnahme ι 80 $), 1 Minute bei 80° C getrock net und 5 Minuten bei 102° C gedämpft.padded (liquor uptake ι $ 80), getrock net for 1 minute at 80 ° C and steamed at 102 ° C for 5 minutes.

Das Gewebe wird anschließend je 2 Minuten im Flottenverhältnis 1 : 50 in 3 hintereinander geschalteten, auf 55° C erwärmten Bädern, bestehend ausThe fabric is then each 2 minutes in the liquor ratio 1:50 in 3 successively connected baths heated to 55 ° C, consisting of

5 Teilen des Aminoxide der Formel5 parts of the amine oxide of the formula

10 Teilen Wasser und
985 Teilen Perchloräthylen, 10 parts of water and
985 parts of perchlorethylene,

nachbehandelt. Dann wird 2 Minuten mit reinem, 55° C warmem * Perchloräthylen nachgespült. Nach dem Abtrennen der Spülflotte wird das Gewebe von anhaftenden Perchloräthylenresten im Luftstrom befreit. Man erhält ohne Anfall von Schmutzwasser eine klare Gelbfärbung.post-treated. Then 2 minutes with pure, 55 ° C warm * Perchlorethylene rinsed. After separating the washing liquor the fabric is freed from adhering perchlorethylene residues in the air stream. One receives without accumulation of dirty water a clear yellow color.

Beispiel 16Example 16

Ein Polyester-Baumwoll-Mischgewebe (65 s 35) wird mit einer Emulsion, bestehend ausA polyester-cotton blend (65 s 35) comes with a Emulsion consisting of

ie A 12 468 - 52 -ie A 12 468 - 52 -

10 9 8 13/174810 9 8 13/1748

12 Teilen des Farbstoffs XVTI, 2 Teilen Nonylphenoldecaäthylenglykoläther, 1 Teil Ölsäureäthanolamid, 20 Teilen des Farbstoffs VII, 60 Teilen Harnstoff,12 parts of the dye XVTI, 2 parts of nonylphenol decethylene glycol ether, 1 part of oleic acid ethanolamide, 20 parts of dye VII, 60 parts of urea,

8 Teilen Natriumbicarbonat, 97 Teilen Wasser und
800 Teilen Perchloräthylen, 8 parts of sodium bicarbonate, 97 parts of water and
800 parts of perchlorethylene,

geklotzt (Flottenaufnahme: 80 $), 60 Sekunden bei 120° C getrocknet und 60 Sekunden bei 180° C thermosoliert.padded (liquor pick-up: $ 80), 60 seconds at 120 ° C dried and thermosolated at 180 ° C for 60 seconds.

Das Gewebe durchläuft dann 5 nach dem Gegenstromprinzip arbeitende, hintereinander geschaltete Waschaggregate, die eine 55° C warme Lösung, bestehend aus 5 Teilen der Verbindung der Formel /0"H₅- (CH₂) ₇ -CH=CH- (CH₂) γ-C 0-NH- (CH₂)The fabric then passes through 5 washing units, which work according to the countercurrent principle and are connected in series, which produce a 55 ° C solution consisting of 5 parts of the compound of the formula / 0 "H ₅ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) γ-C 0-NH- (CH ₂ )

5 Teilen Wasser und
990 Teilen Perchloräthylen, 5 parts of water and
990 parts of perchlorethylene,

enthalten. Das Flottenverhältnis bei der Nachbehandlung beträgt 1 : 100. Anschließend wird mit einer 55° C warmen Mischung voncontain. The liquor ratio in the aftertreatment is 1: 100. This is followed by a 55 ° C warm Mix of

990 Teilen Perchloräthylen,990 parts of perchlorethylene,

5 Teilen 60 #iger Essigsäure und 5 Teilen Wasser5 parts of 60 # acetic acid and 5 parts of water

nachgespült. Nach dem Abtrennen der Spülflotte wird das Gewebe von den anhaftenden Lösungsmittelresten durch Beblasen mit Luft befreit. Man erhält ohne Anfall von Schmutzwasser eine klare rot/gelb gemusterte Färbung, welche gleiche Echtheiteeigenschaften aufweist wie eine, mit wäßrigen Flotten nachbehandelte Färbung.rinsed. After the rinsing liquor has been separated off, the adhering solvent residues are removed from the fabric by blowing with air. A clear red / yellow patterned dyeing which has the same fastness properties as a dyeing aftertreated with aqueous liquors is obtained without accumulation of dirty water.

L·· A 12 468 - 53 -L · · A 12 468 - 53 -

109813/1748109813/1748

ORiGlNAL iNSPECTEDORiGlNAL iNSPECTED

Beispiel 17Example 17

Ein Polyester-Zellwoll-Mischgewebe (70 : 30) wird mit einer Emulsion, "bestehend ausA polyester-cellulose blend fabric (70:30) is combined with a Emulsion, "consisting of

20 Teilen des Farbstoffs XVI, 15 Teilen des Farbstoffs XIV, 50 Teilen Harnstoff,20 parts of dye XVI, 15 parts of dye XIV, 50 parts of urea,

70 Teilen Nonylphenolhexaäthylenglykoläther, 5 Teilen Natriumbicarbonat,70 parts of nonylphenol hexaethylene glycol ether, 5 parts of sodium bicarbonate,

60 Teilen Wasser und
780 Teilen Perchloräthylen,60 parts of water and
780 parts of perchlorethylene,

geklotzt (Flottenaufnahme: 80 </<>) , 90 Sekunden bei 120° C getrocknet und 90 Sekunden bei 180° C thermosoliert.padded (liquor absorption: 80 </ <>) , dried for 90 seconds at 120 ° C. and thermosolized for 90 seconds at 180 ° C.

Anschließend wird das Gewebe im Flottenverhältnis 1 : 50 5 Minuten in einem 55° C warmen Bad, bestehend aus 5 Teilen der Verbindung der FormelThe fabric is then used in a liquor ratio of 1:50 5 minutes in a 55 ° C bath, consisting of 5 parts of the compound of the formula

CH,CH,

-(OH₂)_i6-GO-liH-CH₂-CH₂J7^:Ii-0H₂-CH₂-CH₂-S0₃ ^ ,- (OH ₂ ) _i6 -GO-liH-CH ₂ -CH ₂ J7 ^: Ii-0H ₂ -CH ₂ -CH ₂ -S0 ₃ ^,

10 Teilen 30 #iger Essigsäure und 985 Teilen Perchloräthylen, 10 parts of 30 # acetic acid and 985 parts of perchlorethylene,

nachbehandelt und dann 1 Minute mit reinem, 55° C warmem Perchloräthylen gespült. Nach Abtrennen der Spülflotte wird das Gewebe von anhaftenden Lösungsmittelresten durch Beblasen mit Warmluft befreit. Man erhält eine gut ausgewaschene, klare gelbe Färbung.post-treated and then 1 minute with pure, 55 ° C warm Rinsed perchlorethylene. After the rinsing solution has been separated off, adhering solvent residues are removed from the fabric Blown with warm air. A well-washed, clear yellow color is obtained.

Le A 12 468 - 54 -Le A 12 468 - 54 -

109813/1748109813/1748

Ein gleichwertiger Auswascheffekt wird erzielt, wenn man anstelle der 5 Teile der Verbindung der FormelAn equivalent washout effect is achieved if instead of the 5 parts of the compound of the formula

₆-CO-NH-CH₂-CH₂_7₂^N-CH ₆ -CO-NH-CH ₂ -CH ₂ _7 ₂ ^ N-CH

CH,CH,

a) 5 Teile einer Mischung aus gleichen Teilen der Verbindunga) 5 parts of a mixture of equal parts of the compound

der Formel
CH₃-(CH₂)₁₆-CH₂ CH₃ the formula
CH ₃ - (CH ₂ ) ₁₆ -CH ₂ CH ₃

N Cl®N Cl®

fin (rrtr Λ rra'' fin ( rrtr Λ rra '' rxarxa

OM₃- ^ OiI₂ ^g-Ui₂ OH₃ OM ₃ - ^ OiI ₂ ^ g-Ui ₂ OH ₃

und Ölsäure oderand oleic acid or

b) 5 Teile einer Mischung aus gleichen Teilen der Verbindungb) 5 parts of a mixture of equal parts of the compound

der Formelthe formula

CH-CH-

I J I J

CH₃- (CH₂ ) ₇-CH=CH- ( CH₂ ) γ-C-NH- ( CH₂) 5-N-CH ₃ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) γ-C-NH- (CH ₂ ) 5-N-

und der Verbindung der Formeland the compound of the formula

-( CH- (CH

Cl'Cl '

Ie A 12 468Ie A 12 468

- 55 -- 55 -

109813/17 48109813/17 48

ORIGINAL INSPgCTEOORIGINAL INSPgCTEO

oderor

c) 5 Teile einer Mischung aus gleichen Teilen der Verbindung der Formelc) 5 parts of a mixture of equal parts of the compound the formula

H,-(CH₉) ,7-CH=CH-(CH₀) ,,-C-IIH-CH₉-CH₅-CH₉ H, - (CH ₉ ), 7-CH = CH- (CH ₀ ), - C-IIH-CH ₉ -CH ₅ -CH ₉

CH-CH-

und der Verbindung der Formeland the compound of the formula

O
! Q-CH₂-C-NH-(CH₂)₃_7₂ ^N-CH₃ O
! Q-CH ₂ -C-NH- (CH _{2) 3} _7 ₂ ^ N-CH ₃

oderor

d) 5 Teile des NjN-Di-octadecyl-NjN-dimethyl-ammoniumsalzes desd) 5 parts of the NjN-Di-octadecyl-NjN-dimethyl-ammonium salt of

sulfatierten Rüböls odersulfated rapeseed oil or

e) 5 Teile einer Mischung aus:e) 5 parts of a mixture of:

18,5 Teilen der Verbindung der Formel18.5 parts of the compound of formula

^kCH- ^k CH-

ClCl

17,5 Teilen der Verbindung der Formel CH₅-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-CH₂-O-(CH₂-CH₂-O)₁₇-H und17.5 parts of the compound of the formula CH ₅ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) ₇ -CH ₂ -O- (CH ₂ -CH ₂ -O) ₁₇ -H and

8 Teilen Isopropanol .oder f) 5 Teile einer Mischung aus:8 parts isopropanol. Or f) 5 parts of a mixture of:

18' Teilen der Verbindung der Formel18 'parts of the compound of formula

(CH₃-(CH₂)₁₆-CH₂)₂>r(CH ₃ - (CH ₂ ) ₁₆ -CH ₂ ) ₂ > r

'CH-'CH-

ClCl

17,5 Teilen der Verbindung der Formel CH₅-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)^CH₂-O-(CH₂-CH₂-O)_?-H17.5 parts of the compound of the formula CH ₅ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) ^ CH ₂ -O- (CH ₂ -CH ₂ -O) _? -H

und 8 Teilen Isopropanoland 8 parts of isopropanol

verwendet.used.

Le A 12 468Le A 12 468

- 56 -- 56 -

109813/1748109813/1748

OPiIGlNAL JNSPiCTEOOPiIGlNAL JNSPiCTEO

Beispiel example 1818th

Ein Gewebe aus Polyhexamethylendiaminadipat wird mit einer Emulsion, bestehend ausA fabric made of polyhexamethylene diamine adipate is coated with an emulsion consisting of

20 Teilen des 1 : 2-Chromkomplexes des Farbstoffs XVII,20 parts of the 1: 2 chromium complex of dye XVII,

3 Teilen Nonylphenoldecaäthylenglykoläther, 80 Teilen Harnstoff,
100 Teilen Wasser und
797 Teilen Perckloräthylen, 3 parts of nonylphenol decethylene glycol ether, 80 parts of urea,
100 parts of water and
797 parts perchlorethylene,

geklotzt (Flottenaufnahme: 80 fo), 90 Sekunden bei 80° 0 getrocknet und 1 Minute bei 210° C thermosoliert.padded (liquor uptake: 80 fo) , dried for 90 seconds at 80.degree. C. and thermosolized for 1 minute at 210.degree.

Das Gewebe durchläuft dann im Flottenverhältnis von 1 ι 50 und mit einer Verweilzeit von je 2 Minuten 4 hintereinander geschaltete, auf 55° C erwärmte Nachbehandlungsbäder der Zusammensetzung:In a liquor ratio of 1 ι 50 and with a dwell time of 2 minutes each, the fabric then passes through 4 subsequent treatment baths heated to 55 ° C with the following composition:

6 Teile ^N-Di-eicosyl-NjN-dimethyl-ammoniumbromid,6 parts ^ N-Di-eicosyl-NjN-dimethyl-ammonium bromide,

6 Teile Wasser, *6 parts water, *

1 Teil Octadecylalkoholheptadecaäthylenglykoläther1 part octadecyl alcohol heptadecaethylene glycol ether

und
987 Teile Perchloräthylen.and
987 parts of perchlorethylene.

Die Gewebebahn durchläuft dann mit einer Einwirkungszeit von 1 Minute ein auf 50° C erwärmtes Spülbad aus reinem Perchloräthylen. Nach dem Abtrennen der Spülflotte wird das Gewebe durch Beblasen mit Warmluft von anhaftenden Perchloräthylenresten befreit. Die erhaltene Rotfärbung ist ohne Anfall von Schmutzwasser klargespült und zeigt die gleichen Echtheitseigenschaften wie eine mit Wasser gespülte Färbung.The fabric web then runs through with an exposure time of 1 minute a rinsing bath made of pure perchlorethylene heated to 50 ° C. After separating the washing liquor, the Tissue is freed from adhering perchlorethylene residues by blowing warm air. The red coloration obtained is without Accumulation of dirty water rinsed clear and shows the same fastness properties as a dye rinsed with water.

Beispiel 19Example 19

Ein Cellulose-Poly-i-caprolactam-Mischgewebe (50 : 50) wird mit einer Emulsion, bestehend ausA cellulose-poly-i-caprolactam blend fabric (50:50) is used with an emulsion consisting of

Lt A 12 468 - 57 -Lt A 12 468 - 57 -

10 9813/1748 ORIGlMAL INSPECTED 10 9813/1748 ORIGlMAL INSPECTED

20 Teilen des Farbstoffs VII,20 parts of dye VII,

20 Teilen des 1 : 2-Chromkomplexes des Farbstoffs XVIII, 3 Teilen Nonylphenoldecaäthylenglykoläther, 6 Teilen Natriumbicarbonat,
80'Teilen Harnstoff,
100 Teilen Wasser und
771 Teilen Perchloräthylen,20 parts of the 1: 2 chromium complex of dye XVIII, 3 parts of nonylphenol decethylene glycol ether, 6 parts of sodium bicarbonate,
80 parts urea,
100 parts of water and
771 parts perchlorethylene,

geklotzt (Flottenaufnahme: 40 #), 1 Minute bei 10O⁰C getrocknet und 60 Sekunden bei 192° C thermosoliert.padded (wet pick-up: 40 #), 1 minute at 10O ⁰ C and dried for 60 seconds at 192 ° C thermosol.

Die Gewebebahn durchläuft dann nacheinander im Flottenverhältnis 1 : 50 und mit einer Einwirkungszeit von je 2 Minuten 4 auf 55⁰C erwärmte, mechanisch bewegte Nachbehandlungsbäder ausThe fabric web then runs through 4 mechanically agitated aftertreatment baths, heated ^{to 55 °} C., one after the other, in a liquor ratio of 1:50 and with an exposure time of 2 minutes each

4 Teilen der Verbindung der Formel4 parts of the compound of formula

/CH₃-( CH₂ ) ₇-CH=CH-( CH₂ ) ,J-CO-IiH-1 Teil der Verbindung der Formel/ CH ₃ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ), J-CO-IiH-1 part of the compound of the formula

CH, t ■> CH, t ■>

, ^CH₂-NH-COO-CH₂-Ch₂-N, ^ CH ₂ -NH-COO-CH ₂ -Ch ₂ -N

CH₂-CH₂-OHCH ₂ -CH ₂ -OH

CH₂-CH₂-OHCH ₂ -CH ₂ -OH

Cl'Cl '

1 Teil der Verbindung der Formel CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-CH₂-O-(CH₂-CH₂-O)₁₇-H 7 Teilen 30 #iger Essigsäure und 987 Teilen" Perchloräthylen1 part of the compound of the formula CH ₃ - (CH ₂ ) ₇ -CH = CH- (CH ₂ ) ₇ -CH ₂ -O- (CH ₂ -CH ₂ -O) ₁₇ -H 7 parts of 30% acetic acid and 987 Share "perchlorethylene

und anschließend mit einer Einwirkungszeit von 1 Minute ein auf 55° C erwärmtes Spülbad aus reinem Perchloräthylen. Nach dem Abtrennen der Spülflotte wird das Gewebe durch Beblasen mit Luft und Dampf von anhaftenden Perchloräthylenresten befreit. Die erhaltene Bioolor-Färbung ist ohne Anfall von Schmutzwasser klargespült und zeigt die gleichen Echtheitseigensohaften wie eine mit Wasser gespülte Färbung.and then, with an exposure time of 1 minute, a rinsing bath made of pure perchlorethylene heated to 55 ° C. To After separating the rinsing liquor, the fabric is removed from adhering perchlorethylene residues by blowing air and steam freed. The Bioolor staining obtained is free from Dirty water rinsed clear and shows the same authenticity properties like a dye rinsed with water.

Le A 12 468Le A 12 468

- 58 -- 58 -

10 9 8 13/174810 9 8 13/1748

ORIGINAL INSPECT*®ORIGINAL INSPECT * ®

Konstitutionen der in den Beispielen verwendeten FarbstoffeConstitutions of the dyes used in the examples

I - XVIIII - XVIII

Konstitutionconstitution

Cl'Cl '

ClCl

CH₂-CH₂-IT-(CH₅).CH ₂ -CH ₂ -IT- (CH ₅ ).

CH₃OSO₃ CH ₃ OSO ₃

0 NH-CH₀-CH₀-CH₀-N-(CH,)0 NH-CH ₀ -CH ₀ -CH ₀ -N- (CH,)

lit CCC lit CCC 00

CH₃OSOCH ₃ OSO

CH₃OSO₃'CH ₃ OSO ₃ '

.CH₂-CH₂-Cl.CH ₂ -CH ₂ -Cl

Cl*Cl *

Le Ä 12Le Ä 12

-59- 109813/1748-59- 109813/1748

ORJGfNAL INSPECTEDORJGfNAL INSPECTED

19483651948365

Nr.No.

Konstitutionconstitution

VIIVII

SO₃Na . -N=NSO ₃ Na. -N = N

SO₂CH₃ SO ₂ CH ₃

SO₃NaSO ₃ Na

VIIIVIII

CH₂-N-(CH₃)₂ CH ₂ -N- (CH ₃ ) ₂

0 NH0 NH

-CH,-CH,

SO₃NaSO ₃ Na

SO-NaSO-Na

NaO₃SNaO ₃ S

OH,OH,

CH=CH-NH-/ \-OCHCH = CH-NH- / \ -OCH

OCH,OCH,

oror

Le A 12Le A 12

- 60 -- 60 -

9813/17489813/1748

ORiGlNAi SHSPECTEDORiGlNAi SHSPECTED

1945S651945S65

Konstitutionconstitution

S0,Na OH NH-CQ-S0, Na OH NH-CQ-

I J ! II J ! I.

aO₃Sloc. cit. ₃ p

IL J31IL J31

SO₃NaSO ₃ Na

XIIIXIII

Gl PGl P

SO₃NaSO ₃ Na

H₃CH ₃ C

NaO₃S -N=N-NaO ₃ S -N = N-

-CO--CO-

ClCl

ClCl

SO₃NaSO ₃ Na

NH₅ 0 OHNH ₅ 0 OH

I Il II Il I

OH O NH,OH O NH,

O CH,0-8- O CH, 0-8-

-N=N--N = N-

CH.CH.

Lt A 12Lt A 12

- 61 1098 13/1748 - 61 1098 13/1748

Konstitutionconstitution

OHOH

H₂NO₂SH ₂ NO ₂ S

N=N.N = N.

NO,NO,

OHOH

N=NN = N

CH,SOo-NHCH, SOo-NH

SO₂C₂H₅ SO ₂ C ₂ H ₅

Le A 12 468Le A 12 468

- 62 -- 62 -

109 813/1748109 813/1748

ORIGINAL INSPECTECORIGINAL INSPECTEC

Claims (10)

1945S65 Patentansprüche1945S65 claims 1) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien mit Chlorkohlenwasserstoff-Wasser-Farbstoffemulsionen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Textilmaterialien mit Chlorkohlenwasserstoff-Wasser-Farbstoffemulsionen färbt bzw. bedruckt, deren wäßrige Phase eine Lösung wasserlöslicher Farbstoffe und deren Chlorkohlenwasserstoff-Phase gegebenenfalls eine Lösung Chlorkohlenwasserstoff-löslicher Farbstoffe darstellt, und anschließend, gegebenenfalls nach einer Wärmebehandlung, einer Nachbehandlung in Chlorkohlenwasserstofflösungen unterwirft, die in Chlorkohlenwasserstoffen grenzflächenaktive Verbindungen, die die verwendeten Farbstoffe in eine Chlorkohlenwasserstoff-lösliche oder -dispergierbare Form überführen, enthalten.1) Process for dyeing and printing textile materials with chlorinated hydrocarbon-water dye emulsions, characterized in that the textile materials are dyed or dyed with chlorinated hydrocarbon-water dye emulsions. printed, the aqueous phase of which is a solution of water-soluble dyes and the chlorinated hydrocarbon phase thereof, if appropriate is a solution of chlorinated hydrocarbon-soluble dyes, and then, if necessary after a heat treatment, subjected to an aftertreatment in chlorinated hydrocarbon solutions, which are surface-active in chlorinated hydrocarbons Compounds that convert the dyes used into a chlorinated hydrocarbon soluble or dispersible Convert form, included. 2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorkohlenwasserstofflösungen die in Chlorkohlenwasserstoffen grenzflächenaktiven Verbindungen, die die verwendeten Farbstoffe in eine chlorkohlenwasserstoff-lösliche oder -dispergierbare Fo-πη überführen, in einer Menge von 0,02 - 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Chlorkohlenwasserstoffe, enthalten.2) Method according to claim 1, characterized in that the chlorinated hydrocarbon solutions are in chlorinated hydrocarbons surfactant compounds that convert the dyes used into a chlorinated hydrocarbon-soluble or -dispersible Fo-πη convert, in an amount of 0.02-2 Percentage by weight, based on the weight of the chlorinated hydrocarbons, contain. 3) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorkohlenwasserstofflösungen zusätzlich 0,02 - 4 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Chlorkohlenwasserstoffe, Wasser enthalten.3) Method according to claim 1 and 2, characterized in that that the chlorinated hydrocarbon solutions add 0.02 - 4 percent by weight, based on the weight of the chlorinated hydrocarbons, Contain water. 4) Verfahren gemäß Anspruch 3_f dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorkohlenwasserstofflösungen zusätzlich 0,001 - 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Chlorkohlenwasserstoffe, an nichtionogenen Emulgatoren enthalten.4) Method according to claim 3 _f, characterized in that the chlorinated hydrocarbon solutions additionally contain 0.001-2 percent by weight, based on the weight of the chlorinated hydrocarbons, of nonionic emulsifiers. 5) Verfahren gemäß Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorkohlenwasserstofflösungen zusätzlich 0,001 - 8 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Chlorkohlenwasserstoffe., mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel enthalten.5) Method according to claim 1-4, characterized in that that the chlorinated hydrocarbon solutions add 0.001 - 8 Percentage by weight, based on the weight of the chlorinated hydrocarbons., Organic solvents miscible with water contain. Le A 12 468 - 63 -Le A 12 468 - 63 - 109813/1748109813/1748 ORlQfNAL INSPECTEDORlQfNAL INSPECTED 194KS65194KS65 6) Verfahren gemäß Anspruch 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorkohlenwasserstofflösungen zusätzlich 0,01 - 0,5 Gewichtsprozent Essigsäure oder 0,01 - 0,5 Gewichtsprozent Di- oder Triäthanolamin enthalten.6) Method according to claim 1 - 5, characterized in that that the chlorinated hydrocarbon solutions additionally 0.01-0.5 percent by weight acetic acid or 0.01-0.5 percent by weight Contain diethanolamine or triethanolamine. 7) Verfahren gemäß Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß als in Ghlorkohlenwasserstoffen grenzflächenaktive Verbindungen, die die verwendeten Farbstoffe in eine chlorkohlenwasserstofflösliche oder -dispergierbare Form überführen, Oniumverbindungen der Formeln7) Method according to claims 1-6, characterized in that that as surface-active in chlorohydrocarbons Compounds that convert the dyes used into a chlorinated hydrocarbon soluble or dispersible form convert, onium compounds of the formulas ¹N/ ¹ N / ¹W ¹ w verwendet werden, in denenbe used in which A ein Stickstoff- oder Phosphoratom bedeutet, R₁ für einen 12 - 28 Kohlenstoffatome aufweisenden,A denotes a nitrogen or phosphorus atom, R ₁ denotes one having 12-28 carbon atoms, gegebenenfalls durch Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstoffatome unterbrochenen Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest steht,optionally interrupted by oxygen, sulfur and / or nitrogen atoms, alkyl, alkenyl or Aralkyl radical, R₂ und R, unabhängig voneinander einen 1 - 28 Kohlenstoffatome aufweisenden, gegebenenfalls durch Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstoffatome unterbrochenen und gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest bedeuten,R ₂ and R, independently of one another, denote an alkyl, alkenyl or aralkyl radical having 1 - 28 carbon atoms, optionally interrupted by oxygen, sulfur and / or nitrogen atoms and optionally substituted, R. ein gegebenenfalls substituierter C₁- C₁/-Alkyl-, G₁ - C.j .-Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest ist oder zusammen mit R, einen nicht aromatischen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bildet, .R. is an optionally substituted C _{1 -C 1} / -alkyl, G ₁ -Cj. -Alkenyl, cycloalkyl or aralkyl radical or, together with R, forms a non-aromatic 5- or 6-membered heterocycle,. mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R₁-, R₂, R, und R. enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 20 und höchstens 60 beträgt, undwith the proviso that the sum of the total _{carbon atoms contained in R 1} -, R ₂ , R, and R. is at least 20 and at most 60, and X" ein Anion bedeutet.X "means an anion. Le A 12 468Le A 12 468 - 64 -- 64 - 109813/1748109813/1748 8) Verfahren gemäß Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß als in Chlorkohlenwasserstoffen grenzflächenaktive Verbindungen, die die verwendeten Farbstoffe in eine chlorkohlenwasserstofflösiiche oder -dispergierbare Form überführen, quartäre Ammoniumverbindungen der Formel8) Method according to claims 1-6, characterized in that surface-active as in chlorinated hydrocarbons Compounds that convert the dyes used into a chlorinated hydrocarbon-soluble or -dispersible form convert quaternary ammonium compounds of the formula verwendet werden, in derbe used in the R₁ für einen 12 - 28 Kohlenstoffatome aufweisenden, gegebenenfalls durch Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstoffatome unterbrochenen Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest steht,R _{1 is} an alkyl, alkenyl or aralkyl radical having 12-28 carbon atoms and optionally interrupted by oxygen, sulfur and / or nitrogen atoms, R- einen 1-23 Kohlenstoffatome aufweisenden, gegebenenfalls durch Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstoffatome unterbrochenen und gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest bedeutet,R- one having 1-23 carbon atoms, optionally alkyl, optionally substituted, interrupted by oxygen, sulfur and / or nitrogen atoms, Means alkenyl or aralkyl radical, R. ein gegebenenfalls substituierter C. - Cj--Alkyl-, C₁ - C₁,-Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest ist oder zusammen mit R^₅ einen nicht aromatischen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bildet,R. is an optionally substituted C. - Cj - alkyl, C ₁ - C ₁ , -alkenyl, cycloalkyl or aralkyl radical or, together with R ^ _5, forms a non-aromatic 5- or 6-membered heterocycle, Z für einen gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenen 1-8 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylenrest oder einen 1,4-Bis-methylen-benzolrest steht, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R₁, R,_f R. und Z enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 20 und höchstens 60 beträgt, undZ stands for an alkylene radical with 1-8 carbon atoms optionally interrupted by oxygen atoms or a 1,4-bis-methylene-benzene radical, with the proviso that the sum of the total _{carbon atoms contained in R 1} , R, _f R. and Z is at least 20 and does not exceed 60, and Y~ die anionische Gruppierung -SO,", -OSO₅", -S-SO,", -0-PO₅ oder -COO"* ist.Y ~ is the anionic group -SO, ", -OSO ₅ ", -S-SO, ", -0-PO ₅ or -COO" *. 9) Verfahren gemäß Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß als in Chlorkohlenwaeserstoffen grenzflächenaktive Verbindungen, die die verwendeten Farbstoffe in eine chlorkohlenwasserstofflöeliche oder -dispergierbare Form9) Method according to claims 1-6, characterized in that surface-active as in chlorinated hydrogen Compounds that convert the dyes used into a chlorohydrocarbon-soluble or -dispersible form Lt A 12 468 - 65 - 109813/1748Lt A 12 468 - 65 - 109813/1748 überführen, Amine der Formelconvert amines of the formula verwendet werden, in derbe used in the R₁ für einen 12-28 Kohlenstoffatome aufweisenden,R ₁ for one having 12-28 carbon atoms, gegebenenfalls durch Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstoffatome unterbrochenen Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest steht,optionally interrupted by oxygen, sulfur and / or nitrogen atoms, alkyl, alkenyl or Aralkyl radical, R. ein gegebenenfalls substituierter C. - C₁.-Alkyl-, C₁ - C₁.-Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest ist,R. is an optionally substituted C ₁ -C alkyl, C _{1 -C 1} alkenyl, cycloalkyl or aralkyl radical, Rc für Wasserstoff oder einen 1-28 Kohlenstoffatome aufweisenden, gegebenenfalls durch Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstoffatome unterbrochenen und gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest bedeutet oder mit R. einen 5- oder 6-gliedrigen nicht aromatischen Heterocyclus bildet,Rc for hydrogen or one to 28 carbon atoms having, optionally by oxygen, sulfur and / or nitrogen atoms is interrupted and optionally substituted alkyl, alkenyl or aralkyl radical or with R. forms a 5- or 6-membered non-aromatic heterocycle, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R₁, R, und Rc enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 20 und höchstens 60 beträgt.with the proviso that the sum of the total _{carbon atoms contained in R 1} , R and Rc is at least 20 and at most 60. 10) Verfahren gemäß Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß als in Chlorkohlenwasserstoffen grenzflächenaktive Verbindungen, die die verwendeten Farbstoffe in eine chlorkohlenwasserstofflösliche oder dispergierbare Form überführen, Aminoxide der Formel10) Method according to claims 1-6, characterized in that surface-active as in chlorinated hydrocarbons Compounds that convert the dyes used into a chlorinated hydrocarbon soluble or dispersible form convert amine oxides of the formula verwendet werden, in derbe used in the R₁ für einen 12-28 Kohlenstoffatome aufweisenden, gegebenenfalls durch Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstoffatome unterbrochenen Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest steht,R _{1 is} an alkyl, alkenyl or aralkyl radical which has 12-28 carbon atoms and is optionally interrupted by oxygen, sulfur and / or nitrogen atoms, 1093 13/17481093 13/1748 ORIQINAL INSPECTEDORIQINAL INSPECTED R, einen 1-28 Kohlenstoffatome aufweisenden, gegebenenfalle durch Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstoffatome unterbrochenen und gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest bedeutet undR, optionally having 1-28 carbon atoms alkyl, optionally substituted, interrupted by oxygen, sulfur and / or nitrogen atoms, Alkenyl or aralkyl radical means and R, ein gegebenenfalls substituierter C. - C₁.-Alkyl-, C₁- C₁.-Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest ist oder zusammen mit IU einen nicht aromatischen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bildet, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R₁, R, und R^ enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 20 und höchstens 60 beträgt.R, is an optionally substituted C. - C _1. -Alkyl, C ₁ - C _1. -Alkenyl, cycloalkyl or aralkyl radical or, together with IU, forms a non-aromatic 5- or 6-membered heterocycle, with the proviso that the sum of the total _{carbon atoms contained in R 1} , R, and R ^ is at least 20 and at most 60. Le A 12 468 - 67 -Le A 12 468 - 67 - 109813/1748109813/1748