CH683362A5 - Pleated shade. - Google Patents
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Abstract
Description
"Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien mit Reaktivfarbstoffen" "Process for dyeing or printing textile materials with reactive dyes"
Die Erfindung betrifft einjverfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasermaterialien, insbesondere von Cellulosefasern und natürlichen oder künstlichen stickstoffhaltigen Fasermaterialien, wobei Färbungen oder Drucke mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erzielt werden. The invention relates to a method for dyeing or printing textile fiber materials, in particular cellulose fibers and natural or artificial nitrogen-containing fiber materials, dyeings or prints having excellent fastness properties being achieved.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasern in einem wäßrigen Medium in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit wasserlöslichen oder -unlöslichen Farbstoffen färbt oder druckt, die im Farbstoffmolekül mindestens eine Gruppierung folgender Formel haben: The process according to the invention is characterized in that the fibers are dyed or printed in an aqueous medium in the presence of an acid-binding agent using water-soluble or insoluble dyes which have at least one group of the following formula in the dye molecule:
-NRCO - CH - CH - COY , -NRCO - CH - CH - COY,
I I I I
X1 X2 X1 X2
in der R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe, in which R is a hydrogen atom, an alkyl or cycloalkyl group,
und X^ ein Halogen- oder Wasserstoffatom, wobei mindestens eines der beiden X^ und X^ ein Halogenatom ist, Y eine Hy-droxy- oder Alkoxygruppe, ein Halògenatom oder eine substituierte Aminogruppe bedeuten. and X ^ is a halogen or hydrogen atom, where at least one of the two X ^ and X ^ is a halogen atom, Y is a hydroxyl or alkoxy group, a halogen atom or a substituted amino group.
- 2 - - 2 -
Der Substituent an der Aminogruppe kann z.B. ein Farbstoffrest sein. The substituent on the amino group can e.g. be a dye residue.
Die neuen reaktionsfähigen Farbstoffe können folgende Formel (l) haben : The new reactive dyes can have the following formula (l):
[»1- ["1-
NRCO - CH - CH - COY ( 1 ) NRCO - CH - CH - COY (1)
II II
X1 X2 X1 X2
in der D einen Farbstoffrest, gegebenenfalls mit wasserlöslichen Gruppen, bedeutet. in which D is a dye residue, optionally with water-soluble groups.
Die neuen Farbstoffe können durch Kondensation einer im Molekül mindestens eine acylierbare oder substituierte Aminogruppe enthaltenden FarbstoffVerbindung mit Halogenbernsteinsäure oder deren Anhydrid oder einer Verbindung der Formel (2): The new dyes can be obtained by condensing a dye compound containing at least one acylatable or substituted amino group in the molecule with halosuccinic acid or its anhydride or a compound of the formula (2):
XOC - CH - CH - COY (2) , XOC - CH - CH - COY (2),
I I I I
X1 X2 X1 X2
in der X ein Halo^enatom bedeutet, ohne weiteres erhalten werden . in which X represents a halo atom, can be readily obtained.
Als Ausgangsfarbstoffverbindungen können verschiedenartige wasserlösliche oder -unlösliche Farbstoffverbindungen, die im Molekül mindestens eine acylierbare oder substituierte Aminogruppe enthalten,verwendet werden, wie z.B. mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe als Kernsubstituent tragende Azo-, metallhaltige Azo-, Anthrachinon-, Nitro-, Phthalocyanin-, Various water-soluble or insoluble dye compounds which contain at least one acylatable or substituted amino group in the molecule, such as e.g. at least one primary or secondary amino group carrying azo, metal-containing azo, anthraquinone, nitro, phthalocyanine,
- 3 - - 3 -
Cxazin-, Acridin-, Thioxanthen-, Perinon-Farbstoffverbindung u.dgl. Cxazine, acridine, thioxanthene, perinone dye compound and the like.
A3 s Halogeuuernsteinsäuren, deren Anhydride oder Verbindungen der Formel (2), mit denen die genannten Ausgan^sfarbstoff-verbindungen kondensiert werden sollen, kommen in Fra^e z.B. Mono- oder Dichlorbernsteinsäure, Mono- oder ûibrombemstein-säure, Mono- oder Dichlorsuccinanhvdri d, Mono- oder Dibrom-succinanhydrid, ß-Carboalkoxy-mono- oder -dichior-propiony1 -chlorid, ß-Carboalkoxy-mono- oder -dibrom-prnpionylbromid, A3 s halogenated succinic acids, their anhydrides or compounds of the formula (2), with which the starting dye compounds mentioned are to be condensed, come in question e.g. Mono- or dichlorosuccinic acid, mono- or ûibromosuccinic acid, mono- or dichlorosuccinanhvdri d, mono- or dibromo-succinic anhydride, ß-carboalkoxy-mono- or -dichior-propiony1-chloride, ß-carboalkoxy-mono- or -dibromo-prnpionylbrom ,
Mono- oder Dichlor-succin-monochlorid, Mono- oder Dichlor-succin-dichlorid, Mono- oder Dibron-succin-raonobromid, Kono-oder Dibrom-succin-dibromid, ß-(N-substituiertes Amino)-carbamoyl-mono- oder -dichlor-propionylchlorid, ß-(N-substi-tuiertes Amino)-carbamoyl-mono- oder -dibrompropionylbromid u. dgl. Mono- or dichlorosuccin monochloride, mono- or dichlorosuccin dichloride, mono- or dibron-succin-raonobromide, cono- or dibromo-succin dibromide, ß- (N-substituted amino) -carbamoyl-mono- or -dichloropropionyl chloride, ß- (N-substituted amino) -carbamoyl-mono- or -dibromopropionylbromid u. the like
Dio Kondensation kann in einem w'ißrigen Medium oder in einem organischen Lösungsmittel bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen glatt vor sich gehen und gegebenenfalls durch Verwendung eines Kondensationsmittels, wie eines säurebindenden Kittels, no^h beschleunigt werden. Im allgemeinen ist es w"'nschenswert, Hahogenbernsteinsäuren, der^n Anhydrid oder Verbindungen der Formel (2) im tberschuß gegenüber der Ausgangsfarbstoffverbindung zu verwenden. Dio condensation can proceed smoothly in an aqueous medium or in an organic solvent at relatively low temperatures and, if necessary, can be accelerated by using a condensing agent such as an acid-binding gown. In general, it is desirable to use an excess of halosuccinic acid, the anhydride or compounds of formula (2) over the starting dye compound.
- k - - k -
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der neuen reaktionsfähigen Farbstoffe besteht darin, daß man statt der genannten AusgangsfarbstoffVerbindungen deren Zwischenprodukte verwendet, diese mit den genannter Haiopenbernsteinsnuren, deren Anhydriden oder Verbindungen der Formel (2) kondensiert und dann in die gewitschten Farbstoffe überführt. Dieses Verfahren ist allgemein üblich für die Herstellung von Azofarbstoffen. So wird z.B. zwecks Gewinnung eines Azofarbstoffes eine Diazoverbin-dung bzw. eine Kupplungskomponente mit Halogenbernsteinsäure, deren Anhydrid oder Verbindungen der Formel (2) kondensiert und das so erhciltene Kondensationsprodukt mit der gewünschten Kupplungskomponente bzw. Diazoverbindung gekupnelt. A further process for the preparation of the new reactive dyes consists in that instead of the starting dye compounds mentioned, their intermediates are used, these are condensed with the aforementioned haiophene succinic acids, their anhydrides or compounds of the formula (2) and then converted into the wiched dyes. This process is common for the production of azo dyes. For example, for the purpose of obtaining an azo dye, a diazo compound or a coupling component with halosuccinic acid, its anhydride or compounds of the formula (2) are condensed and the condensation product thus obtained is coupled with the desired coupling component or diazo compound.
Di'3 neuen Farbstoffe verbinden sich infolge der im Molekül vorhandenen reaktionsfähigen Gruppe : -NRCO — CH - CH - COY , The 3 new dyes combine due to the reactive group present in the molecule: -NRCO - CH - CH - COY,
*1 *2 * 1 * 2
insbesondere des darin enthaltenen labilen Halogenatoms, in einem wäßrigen Medium unter Einwirkung eines säurebindenden Mittels fest mit verschiedenartigen Fasermaterialien und ergeben auf diesen echte Färbungen. in particular of the labile halogen atom contained therein, in an aqueous medium under the action of an acid-binding agent solid with different types of fiber materials and give true colors on these.
Als Fasermaterialien können natürliche oder regenerierte Cellulosefasern und stickstoffhaltige Fasermaterim 1ien, wie .leide, Wolle und synthetische Polyamidfasern, und als säurebindende Mittel verschiedenartige anorganische Alkalien Natural or regenerated cellulose fibers and nitrogen-containing fiber materials such as silk, wool and synthetic polyamide fibers can be used as fiber materials, and various inorganic alkalis can be used as acid-binding agents
- 5 - - 5 -
und Salze von schwachen Säuren mit starken Alkalien, wie Natriumbicarbonat, -carbonat, -hydroxyd, -phosphat, -metaphos-phat, -acetat u.dglt/ verwendet werden. Außerdem können auch Triäthylamiti oder andere organische Basen sowie Tri chioma trium-acetat oder ähnliche beim Erhitzen säurebindend wirkende Verbindungen verwendet werden. Diese säurebindenden Mittel können vor oder nach der Behandlung der Faserrnateri alien mit einer Färbeflotte oder Druckfarbe eilgesetzt oder zusammen mit dem Farbstoff zu der Färbeflotte oder Druckpaste zugesetzt werd en. and weak acid salts with strong alkalis such as sodium bicarbonate, carbonate, hydroxide, phosphate, metaphosphate, acetate and the like. In addition, triethylamiti or other organic bases and tri chiomium trium acetate or similar compounds which have an acid-binding action when heated can also be used. These acid-binding agents can be rapidly added with a dye liquor or printing ink before or after the treatment of the fiber materials or can be added to the dye liquor or printing paste together with the dye.
Wird das Färbeverfahren absatzweise mit verhältnismäßig großen Flottenverhältnissen mittels einer Färbemaschine, wie Kufe, Jigger, Haspel und Paket, durchgeführt, so wird die Färbeflotte in der Regel aus Farbstoffen und anorganischen Salzen, wie Natriumchlorid oder -sulfat, bereitet. Nachdem das Färben 10 Minuten bis eine Stunde bei Zimmertemperatur oder erhöhter Temperatur erfolgt ist, wird ein säurebindendes Mittel zugesetzt und das Färben weiter 20 Minuten bis eine Stunde fortgesetzt. If the dyeing process is carried out in batches with relatively large liquor ratios by means of a dyeing machine such as runners, jiggers, reels and packages, the dyeing liquor is generally prepared from dyes and inorganic salts such as sodium chloride or sulfate. After the dyeing is carried out for 10 minutes to an hour at room temperature or elevated temperature, an acid-binding agent is added and the dyeing is continued for another 20 minutes to an hour.
Zum Färben von stickstoffhaltigen Fasern, wie Nylonpolyamid-Kunstfasern, wird die Färbeflotte mit Vorteil anfangs auf neutral oder schwach sauer eingestellt, und das Färben erfolgt zweckmäßig in Gegenwart eines Egalisiprungsmittels, wie eines stickstoffhaltigen nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels, For dyeing nitrogen-containing fibers, such as nylon polyamide synthetic fibers, the dye liquor is advantageously initially set to neutral or slightly acidic, and the dyeing is advantageously carried out in the presence of a leveling agent, such as a nitrogen-containing nonionic surfactant,
\ \
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bei erhöhten Temperaturen. Die Naßechtheit der so erhaltenen Fürbungen ist ausgezeichnet. at elevated temperatures. The wet fastness of the dyeings thus obtained is excellent.
Bei der kontinuierlichen Durchführung des Färbeverfahrens, wie Strang- oder Klotzfärben , mit verhä 1 tnismä f'ig kleinen F.l otten-ver'Niltnissen wird die Färbeflotte in der Regel durcl Zusatz eines snurebi.ndenden Mittels, Netzmittels und gegebenenfalls noch löslichmacbender. Mittels, wie Harnstoff, zu den Farbstoffen bereitet. In diese Fiirbef lotte wird das Faserrater ■ al für verhältnismäßig kurze Zeit eingetaucht und dann bei Zimmertemperatur oder erhöhten Temperaturen entweder stehen gelrssen oder für- kurze Zeit gedämpft oder erhitzt. Das im voraus in eine Lösung eines säurebindenden Mittels getauchte Fasernia ter i al ì. nn in einer neutralen Färbeflotte geklotzt werden bzw. das im voraus in einer neutralen Färbeflotte geklotzte Fasermaterinl. kann mit einem säurebindenden Mittel behandelt werden und wird dann entweder stehen gelassen oder der Wärmebehandlung unter-worf nn. When the dyeing process, such as strand or block dyeing, is carried out continuously with relatively small soldering ratios, the dyeing liquor is generally made by adding a snubbing agent, wetting agent and, if appropriate, also solubilizing. Prepares the dyes by means such as urea. The fiber material is immersed in this process for a relatively short time and then either left to stand at room temperature or elevated temperatures or steamed or heated for a short time. The fiber i ter i al ì dipped beforehand in a solution of an acid-binding agent. nn are padded in a neutral dye liquor or the fiber material previously padded in a neutral dye liquor. can be treated with an acid-binding agent and is then either left to stand or subjected to the heat treatment.
Im Falle der Anwendung des vorliegenden Verfahr ns auf das Drucker wird in der Re?el Natri umalglmt oder eirif> wiiulsion-pr;ste als Druckpaste verwendet, zu der Farbstoffe, süurebi nden-de Mittel und löslichmachendes Mittel zugesetzt sind. Mit dieser Druckpaste wird das Fase^ateri n1 gedruckt und dann getrocknet und einer Wärmebehandlung unterworfen. Gegebenenfalls kann das im voraus mit einer wäßrigen Lösung eines säurebinden-der Mittels imprägnierte Fasermaterial mit einer neutralen In the event that the present method is applied to the printer, sodium silicate is used in the liquid or an emulsion is used as the printing paste, to which dyes, acid-binding agents and solubilizing agents have been added. The bevel ^ ateri n1 is printed with this printing paste and then dried and subjected to a heat treatment. If necessary, the fiber material impregnated beforehand with an aqueous solution of an acid-binding agent can be neutral
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Druckpaste gedruckt bzw. das im voraus mit einer neutralen üruckpaste gedruckte Fasermaterial in eine Lösung eines säurebindenden Mittels getaucht oder mit dieser Lösung überdruckt werden. Printing paste printed or the fiber material printed beforehand with a neutral printing paste is dipped in a solution of an acid-binding agent or overprinted with this solution.
Das so gefärbte bzw. gedruckte Fasermaterial wird dann gespült und gegebenenfalls in einer wäßrigen Lösung eines nichtionischen Waschmittels heiß geseift. The fiber material dyed or printed in this way is then rinsed and optionally hot-soaped in an aqueous solution of a nonionic detergent.
Die mit den neuen Farbstoffen auf Textilmaterialien erhaltenen Färbungen sind in Bezug auf Echtheitseigenschaften, insbesondere Naß- und Reibungsechtheiten, ausgezeichnet. The dyeings obtained with the new dyes on textile materials are excellent in terms of fastness properties, in particular wet and rub fastness properties.
In den folgenden Ausführungsbeispielen bedeutet der Ausdruck "Teil" stets "Gewichtsteil". In the following exemplary embodiments, the term “part” always means “part by weight”.
Beispiel 1 example 1
20 Teile des wie nachstehend beschrieben erhaltenen Farbstoffes, 10 Teile Natriumbicarbonat, 2 Teile eines nichtionischen Durchfärbemittels, 10 Teile Nitrobenzol-natrium-sulfonat und 5 Teile Natriumchlorid werden in 1000 Teilen Wasser gelöst. Mit der so bereiteten Färbeflotte wird mercerisiertes Baumwollzeug bei Zimmertemperatur geklotzt, dann gequetscht und nach Vortrocknen 5-10 Minuten bei 100-105°C gedämpft. Das so gefärbte Zeug wird nun mit Wasser gespült, mit einer 0,2 folgen wäßrigen Lösung eines nichtionischen Waschmittels bei etwa 95°0 geseift, dann gespült und getrocknet. Das Zeug weist eine rötlich gelbe 20 parts of the dye obtained as described below, 10 parts of sodium bicarbonate, 2 parts of a non-ionic colorant, 10 parts of nitrobenzene sodium sulfonate and 5 parts of sodium chloride are dissolved in 1000 parts of water. With the dye liquor prepared in this way, mercerized cotton is padded at room temperature, then squeezed and steamed at 100-105 ° C for 5-10 minutes after predrying. The so colored stuff is now rinsed with water, soaped with a 0.2 followed aqueous solution of a nonionic detergent at about 95 ° 0, then rinsed and dried. The stuff has a reddish yellow
Färbung mit ausgezeichneten Licht-, Wasch- und Reibungsechtheiten auf. Coloring with excellent light, wash and rub fastness.
Der Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: The dye can be made as follows:
Die durch Kupplung von 1 Mol di zotierter 2-Naphthylamino-4,8-disulfonsäure mit m-Toluidin erhaltene Monoazofarbstoffverbin-dung wird in Wasser neutral gelöst, dieser Lösung bei 0 - 5°C eine Toluollösung von 2 Mol «x.,ß-Dichlorsuccinanhydrid zugesetzt und dann unter starkem Rühren Natriumcarbonat auf neutral zugesetzt. Nach erfolgter Reaktion wird die Reaktionslösung angesäuert, die ausgeschiedenen Niederschläge werden abfiltriert und die Filterrückstände unter Zusatz von Dinatriumhydrophos-phnt als Pufferinittel geknetet und dann getrocknet. Der so erhaltene, wasserlösliche Farbstoff hat folgende Formel: The monoazo dye compound obtained by coupling 1 mol of doped 2-naphthylamino-4,8-disulfonic acid with m-toluidine is dissolved in water until neutral, this solution at 0-5 ° C. is a toluene solution of 2 mol. Dichlorosuccinic anhydride was added and then sodium carbonate was added to neutral with vigorous stirring. After the reaction has taken place, the reaction solution is acidified, the precipitates which have separated out are filtered off and the filter residues are kneaded with the addition of disodium hydrophos phnt as a buffer and then dried. The water-soluble dye thus obtained has the following formula:
Wird im obigen Beispiel Dichlorsuccinanhydrid durch 1,5 Mol ß-Carbome thoxy-«X, ß-di chlor-pro pi onyl chlor id ersetzt, dann kann ein Farbstoff folgender Formel erhalten werden: If, in the example above, dichlorosuccinic anhydride is replaced by 1.5 mol of β-carbomethoxy- «X, β-di chloro-propionylchloride, then a dye of the following formula can be obtained:
1 1
SO^H CH3 SO ^ H CH3
HO-S HO-S
OÇr"-,J£> OÇr "-, J £>
ci Cl I t ci Cl I t
NHCÒ-CH-CH-COOCH NHCÒ-CH-CH-COOCH
2 2nd
3 3rd
SO SO
3 3rd
CH CH
3 3rd
- 9 - - 9 -
In gleicher Weise kann mit den aus den folgenden Ausgangsfarbstoffen A und b erhaltenen Farbstoffen gefärbt werden, wobei auf Baumwollmaterial Färbungen C erzeugt werden: In the same way it is possible to dye with the dyes obtained from the following starting dyes A and b, dyeings C being produced on cotton material:
Nr. No.
b b
CI-CH-COL CI-CH-COL
Cl Cl
I I.
-CH-CO -CH-CO
grünlich gelb so3h greenish yellow so3h
äo3H äo3H
NH, NH,
NHCOCH, NHCOCH,
rötlich orange reddish orange
- 10 - - 10 -
Nr, No,
B B
CH 0 CH 0
HO S HO S
ClOC-CH-CH-COOCH„ i I 3 ClOC-CH-CH-COOCH "i I 3
Cl Cl ro tli ch orange Cl Cl ro tli ch orange
NHCH, NHCH,
HO NH, HO NH,
8 8th
rot ho3S red ho3S
soyi soyi
0' Cu 0 0 'Cu 0
C1-CH-C0^ C1-CH-C0 ^
Cl-CH-CO' Cl-CH-CO '
rubinrot Ruby red
0 0
- 11 - - 11 -
Nr. A B No. A B
OH H03SV OH H03SV
IO / VNH-^Sy/7"N=N-/ ) ClOC-CH-CH-COOC H_ braun IO / VNH- ^ Sy / 7 "N = N- /) ClOC-CH-CH-COOC H_ brown
^ kXX H M 25 ^ kXX H M 25
SO3H NH2 CI ci SO3H NH2 CI ci
11 HO„S 11 HO "S
N°2 N ° 2
gelblich braun yellowish brown
12 12th
0 NH, 0 NH,
so3H so3H
0 NH-/ \—NH, 0 NH- / \ —NH,
blau blue
13 13
0 0
so3H so3H
ClOC—CH-CH-COOCH, ClOC-CH-CH-COOCH,
SO_H SO_H
NH-rVcH=CH-TV NH-rVcH = CH-TV
Cl Cl bläulich grün Cl Cl bluish green
^o3H ^ o3H
w N"2 w N "2
- 12 - - 12 -
15 15
Cu-Ph Cu-Ph
V(S03H)3~1 V (S03H) 3 ~ 1
\so2NH-^-«H2)^ \ so2NH - ^ - «H2) ^
hellblau Light Blue
(Anmerkung: (Annotation:
Cu-Phj bedeutet "Cu-Phthalocyaninrest".) Cu-Phj means "Cu-phthalocyanine residue".)
Die Farbstoffe Nr. 3» ^ und 10 können auch durch Kondensation von m-Phenylendiamin-o-sulfonsriure mit der jeweils angegebenen Verbindung B, Diazoti prung des erhaltenen kondensations-produlctes und Kupplung der diazotierten Verbindung mit der entsprechenden Komponente erhalten werden. Fer' or kann der Farbstoff Nr. 15 auch durch Kondensation von p-Phenylendiamin mit O-Carborae thoxv-oL, ß-dichl or-propionylchlori d und des so erhaltenen Kondensationsproduktes mit kupferhnltig-era l'hthalo-cyanin-tetrasulfochlorid hergestellt werden. Dyes Nos. 3 '^ and 10 can also be obtained by condensation of m-phenylenediamine-o-sulfonic acid with the compound B indicated in each case, diazotization of the condensation product obtained and coupling of the diazotized compound with the corresponding component. In addition, dye No. 15 can also be prepared by condensing p-phenylenediamine with O-carborae thoxv-oL, ß-dichloro-propionylchloride and the condensation product thus obtained with copper-containing era l'hthalo-cyanine tetrasulfochloride.
Beispiel 2 Example 2
10 Teile des Farbstoffes 1 (vgl. Beispiel l), 5 Teile Natriura-bicarbonat, 2 Teile eines nichtionisehen NetzmitLels» 5 Teile Natriumchlorid und 150 Teile Harnstoff werden in Wasser gelöst und auf 1000 Teile eingestellt. Mit dieser Ff'.rbeflotte wird 10 parts of dye 1 (cf. Example 1), 5 parts of sodium bicarbonate, 2 parts of a nonionic wetting agent. »5 parts of sodium chloride and 150 parts of urea are dissolved in water and adjusted to 1000 parts. With this fleet is
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Baumwollzeug bei gewöhnlicher Temperatur geklotzt, dann gequetscht und nach dem Trocknen 5 Minuten bei 120 - 130°C erhitzt. Nach Spülen, Seifen, Spülen und Trocknen kann eine gelbe Färbung mit gleichen Echtheitseigenschaften wie in Beispiel 1 erhalten werden. Padded cotton stuff at ordinary temperature, then squeezed and heated after drying at 120 - 130 ° C for 5 minutes. After rinsing, soaping, rinsing and drying, a yellow color with the same fastness properties as in Example 1 can be obtained.
Auf Viskosetuch kann durch die gleiche Behandlung, jedoch mit der Ausnahme, daß das trockene Erhitzen hierbei bei 110°C erfolgt, eine gelbe, ebenso echte Färbung erhalten werden. On the viscose cloth, the same treatment, with the exception that the dry heating takes place at 110 ° C., gives a yellow, equally genuine color.
Beispiel 3 Example 3
In 1000 Teile einer wäßrigen Lösung von 2 Teilen Natriumhydroxyd und 20 Teilen Na trxurncarbona t wird Baumwollzeug eingetaucht, bis zu'65 °h abgequetscht, vorgetrocknet und dann mit einer Druckpaste gedruckt, die aus 2 0 Teilen des blauen Farbstoffes Nr. 12 (vgl. Beispiel l), 50 Teilen Harnstoff, 500 Teilen Natriumalginat-Verdickung und 10 Teilen Nitroben-zol-natriumsulfonat mit Wasser zu 1000 Teilen bereitet ist. Das Zeug wird dann getrocknet, 5 - 10 Minuten gedämpft, mit Wasser gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet, wodurch ein klarer, blauer Druck mit ausgezeichneten Licht-, Wasch-und Relbungsechtheltseigenschnften erhalten wird. Cotton fabric is immersed in 1000 parts of an aqueous solution of 2 parts of sodium hydroxide and 20 parts of sodium carbonate, squeezed out up to 65 ° C., predried and then printed with a printing paste which consists of 2 parts of the blue dye No. 12 (cf. Example 1), 50 parts of urea, 500 parts of sodium alginate thickening and 10 parts of nitrobenzene sodium sulfonate with water to 1000 parts. The stuff is then dried, steamed for 5-10 minutes, rinsed with water, soaped, rinsed and dried again, giving a clear blue print with excellent light, wash and relic properties.
Beispiel k Example k
20 Teile Farbstoff Nr. 15 des Beispiels 1 werden zusammen mit 150 Teilen Harnstoff in wenig Wasser gelöst und mit 500 Teilen 20 parts of dye No. 15 of Example 1 are dissolved in a little water together with 150 parts of urea and with 500 parts
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einer Verdickung, bestehend aus % Natriunial ginat und 1 > a thickening consisting of% natriunial ginat and 1>
iSntmetallisierungsmittel , wie Natri umpolyphosnhn t , der im voraus 10 Teile Nitrobenzo1-nntriumsulfonat zugesetzt sind, verni seht. Der Mischung werden dann 10 Teile Natriumbicarbonat zugesetzt und mit Wasser so verdünnt, daß die gesamte Menge 1000 Teile beträgt. Mit der so bereiteten Druckpaste wird dann Baumwoll- oder Viskosetuch gedruckt, vorgetrocknet, darauf 10 Minuten gedämpft, mit Wasser gespült, geseift, wieder gespült und dann getrocknet. Auf diese Weise kann das Tuch in einem echten, klaren, wasserblauen Ton gefärbt werden. Anti-metallizing agents such as sodium polyphosphate, to which 10 parts of nitrobenzo1-sodium sulfonate have been added beforehand, are neglected. 10 parts of sodium bicarbonate are then added to the mixture and diluted with water so that the total amount is 1000 parts. Cotton or viscose cloth is then printed with the printing paste prepared in this way, predried, then steamed for 10 minutes, rinsed with water, soaped, rinsed again and then dried. In this way, the cloth can be dyed in a real, clear, water blue tone.
Derselbe Druck kann auch mit jedem anderen aer in Beispiel 1 angeführten Farbstoffe in ähnlicher Weise erfolgen, wobei entsprechende echte Farbtöne erhalten werden. The same printing can also be carried out in a similar manner with any other dyestuffs mentioned in Example 1, corresponding real shades being obtained.
Beispiel 5 Example 5
Baumwollzeug wird in gleicher Weise wie in Beispiel k mit der Druckpaste, die jedoch Natriuinbicarbonat nicht enthält, gedruckt, dann vorgetrocknet und in 1000 Teilen einer alkalischen Flotte, die durch Lösen von 10 Teilen Natriumhydroxyd und 50 Teilen Natriumalgina t-Verdi ckung in V/asser bereitet ist, Cotton fabric is printed in the same way as in Example k with the printing paste, but which does not contain sodium bicarbonate, then pre-dried and in 1000 parts of an alkaline liquor which is dissolved in 10 parts of sodium hydroxide and 50 parts of sodium alginate thickener in water is prepared
o geklotzt, darauf 1 Minute bei 105 - 110 C mittels eines Schnelldämpfers gedämpft, mit Wasser gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet, wodurch eine ebenso echte Färbung wie in Beispiel k erhalten wird. o padded, then steamed at 105 - 110 C for 1 minute using a high-speed steamer, rinsed with water, soaped, rinsed again and dried, resulting in a color as real as in Example k.
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Beispiel 6 Example 6
50 Teile Viskosegarn werden in eine Lösung von 2 Teilen des Farbstoffes Nr. 1 (vgl. Beispiel l) und 50 Teilen Natriumchlorid in 1000 Teilen Wasser getaucht und 20 Minuten bei 80-85°C gefärbt, darauf nach Zusatz von k Teilen Natriumcarbonat noch 1 Stunde bei dieser Temperatur gefärbt, dann mit Wasser gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Das Garn zeigt eine gelbe Färbung mit ausgezeichneten Echtheitseipenschaften. Durch gleiche Behandlung mit 2 Teilen eines Disazofarbstoffes der Formel: 50 parts of viscose yarn are immersed in a solution of 2 parts of dye no. 1 (see Example 1) and 50 parts of sodium chloride in 1000 parts of water and dyed at 80-85 ° C for 20 minutes, followed by 1 after adding k parts of sodium carbonate Colored for one hour at this temperature, then rinsed with water, soaped, rinsed again and dried. The yarn shows a yellow color with excellent fastness properties. By the same treatment with 2 parts of a disazo dye of the formula:
ho3S ho3S
Cl Cl NHCO-CH-^H-COOH Cl Cl NHCO-CH- ^ H-COOH
kann das Garn in einem echten, blauen Ton gefärbt werden the yarn can be dyed in a real blue tone
Beispiel 7 Example 7
10 Teile eines wasserunlöslichen Farbstoffes der Formel: 10 parts of a water-insoluble dye of the formula:
^0H ^ 0H
0-n=n-O 0-n = n-O
V V
NHCO-CH-CH-COOH I I Cl Cl NHCO-CH-CH-COOH I I Cl Cl
600 Teile einer Verdickung aus Natriumalginat von niedriger Viskosität und lO Teile Natriumbicarbonat oder Ammoniumchlorid werden in Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt. Mit der so bereite- 600 parts of a thickening of low viscosity sodium alginate and 10 parts of sodium bicarbonate or ammonium chloride are made up to 1000 parts in water. With the so ready
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ten Oruck.paste wird ein Nylontuch bedruckt, dann vorgetrocknet, 10 Minuten gedämpft, darauf mit Wasser gespült, geseift, dann wieder gespült und getrocknet, wodurch, ein echter, gelber Druck auf dein Nylontuch erhalten wird. Ten Oruck.paste is printed on a nylon cloth, then pre-dried, steamed for 10 minutes, then rinsed with water, soaped, then rinsed and dried, which gives a real, yellow print on your nylon cloth.
Beispiel 8 Example 8
10 Teile des wie nachstehend beschrieben erhaltenen wasser liehen Farbstoffes der Formel: 10 parts of the water-based dye of the formula obtained as described below:
oh Oh
'^■v-n=n_,/ \—nhco-ch-oh-cooch '^ ■ v-n = n _, / \ —nhco-ch-oh-cooch
— cl c ch3 - cl c ch3
3 3rd
Cl werden mit 15 Teilen eines nichtionischen Dispergiermittels der Polyäthylenoxyd-Reihe gemischt und der Mischung 3000 Teile Wasser zugesetzt. In die so bereitete, disper ;e Flotte wird ein Material aus Nylonpolyamid-Kunstfasern eingetaucht und 3° Minuten bei 80-85° gefärbt. Nach Einstellung der Flot tenteinperatur auf 60°C wird eine wäßrige Lösung, die 10 Teile Natriumbicarbo-nat enthält, zugesetzt, und die Behandlung 40 Minuten bei dieser Temperatur J esetzt. Nach Spülen, Seifen und Trocknen wird eine echte, klar gelbe Färbung erhalten. Cl are mixed with 15 parts of a nonionic dispersant of the polyethylene oxide series and 3000 parts of water are added to the mixture. A material made of nylon polyamide synthetic fibers is immersed in the thus prepared, dispersed liquor and dyed at 80-85 ° for 3 minutes. After the fleet temperature has been set to 60 ° C., an aqueous solution containing 10 parts of sodium bicarbonate is added, and the treatment is set at this temperature for 40 minutes. After rinsing, soaping and drying, a real, clear yellow color is obtained.
Der Farbstoff kann wie folgt erhalten werden: The dye can be obtained as follows:
1 Mol diazotiertes N-Acetyl-p-phenylendiamin wird mit 1 Mol p-Kresol gekuppelt und die erhaltene Monoazoverbindung in einer wäßrigen Lösung von Natriumhydroxyd erhitzt, um die Acetylgrupp 1 mol of diazotized N-acetyl-p-phenylenediamine is coupled with 1 mol of p-cresol and the monoazo compound obtained is heated in an aqueous solution of sodium hydroxide to remove the acetyl group
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abzuspalten, k6 Teile des so erhaltenen 4-Amino-2'-oxy-51 -methyl-razobenzoJr werden in 250 Teilen Aceton gelöst und der Lösung noch hO Teile Dimethylanilin zugesetzt. Nach weiterem Zusatz von k6 Teilen d,1-ß-Carbomethoxy-»,ß-dichlor-propionyl-chlorid (Kp: 78°C/7 nim Hg) wird die Mischung eine Stunde gerührt und dann das Aceton im Vakuum abdestilliert. Die Rückstände werden nun mit verdünnter HCl gewaschen, mit Wasser gespült und getrocknet. to split off, k6 parts of the 4-amino-2'-oxy-51-methyl-razobenzoJr obtained in this way are dissolved in 250 parts of acetone, and half an hour of dimethylaniline is added to the solution. After further addition of k6 parts of d, 1-ß-carbomethoxy - », ß-dichloropropionyl chloride (bp: 78 ° C / 7 nim Hg), the mixture is stirred for one hour and then the acetone is distilled off in vacuo. The residues are now washed with dilute HCl, rinsed with water and dried.
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