DE1924572C3 - Dideoxyzearalan - Google Patents
DideoxyzearalanInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
CH,
Es ist bekannt, fleischerzeugenden Tieren zu deren Wachstumssteigerung Östrogene, wie Diäthylstilböstrol,
zu verabreichen. Bei einer solchen Verwendung von Verbindungen mit hoher östrogener Aktivität
ergaben sich jedoch Schwierigkeiten bei der Tieraufzucht
infolge der Erscheinungen künstlicher Brunsterzeugung, und in manchen Fällen traten beim Menschen
nach Genuß des Fleisches solchermaßen behandelter Tiere Hormonstörungen auf.
Es wurde gefunden, daß das Dideoxyzearalan der obigen Formel bei fleischerzeugenden Tieren eine gute
Wachstumssteigerung bewirkt, jedoch im Gegensatz zu den bekannten Ostrogenen eine wesentlich verminderte
östrogene Aktivität aufweist So beträgt die östrogene Aktivität des Racemates und der optischen Antipoden
weniger als 1% derjenigen von Diäthylstilböstrol, und
durch den Mäusegebärmuttertest gemäß »Endodrinology«, Band 49, Seiten 429 bis 439 (1951) wurde genau
ermittelt, daß die östrogene Aktivität des Racemates
nur Vio 000 derjenigen von Diäthylstilböstrol ausmacht Dies stellt einen großen Vorteil dar, da bei fleischerzeugenden
Tieren eine merkliche Brunst, die z. B. mit Diäthylstilböstrol hervorgerufen wird, mit Dideoxyzearalan
vermieden wird und Hormonstörungen beim Menschen, die durch den Genuß des Fleisches von mit
Diäthylstilböstrol oder anderen bekannten ostrogenen behandelten Tieren auftreten können, nicht zu fürchten
sind.
Die wachstumssteigernden Eigenschaften wurden in einem Vergleichsversuch bestimmt Dabei wurden drei
Gruppen von jeweils sechs Schafen und acht Hammeln gleichen Alters mit dem gleichen Futter aufgezogen.
Das Futter bestand aus
35,8 Gewichts-% fein gemahlenen Maiskolben,
16,3 Gewichts-% gemahlenen Maiskörnern,
15 Gewichts-% Alfalfamehl,
16,3 Gewichts-% gemahlenen Maiskörnern,
15 Gewichts-% Alfalfamehl,
6 Gewichts-% getrockneter Melasse,
15 Gewichts-% Sojabohnenmehl,
15 Gewichts-% Sojabohnenmehl,
0,7 Gewichts-% Dicalciumphosphat und
11,2 Gewichts-% eines Gemisches
von gemahlenem Mais mit verschiedenen
Vitaminen und Spurenmineralien.
11,2 Gewichts-% eines Gemisches
von gemahlenem Mais mit verschiedenen
Vitaminen und Spurenmineralien.
Dieser Futtermischung wurden die Testsubstanzen, nämlich das erfindungsgemäße Dideoxyzearalan und
das bekannte Zearalenol jeweils in einer Menge von 4,8 g je Tonne Futter zugemischt Der Kontrollprobe
wurde keine Testverbindung zugemengt. Nach vier Wochen betrug die mittlere Gewichtszunahme bei der
Kontrollgruppe 0,48 Pfund je Woche, bei der mit Zearalenol behandelten Gruppe 0,50 Pfund je Woche
und bei der mit Dideoxyzearalan behandelten Gruppe 0,57 Pfund je Woche. Der Futterverbrauch je Gewichtszunahme,
d.h. die Futterverwertung lag nach dem gleichen Zeitraum bei der Kontrollgruppe bei 5,70, bei
der mit Zearalenol behandelten Gruppe bei 539 und bei
der mit Dideoxyzearalan behandelten Gruppe bei 4,78.
Aus diesen Werten ist erkennbar, daß Dideoxyzearalan gegenüber Zearalenol eine schnellere Gewichtszunahme
und eine bessere Futterverwertung ergibt
Das Dideoxyzearalan (2-[10-Hydroxyundecyl]-benzoesäurelacton)
der obigen Formel wird dadurch hergestellt, daß man Zearalan in an sich bekannter
Weise mit einer heterozyklischen Verbindung an den beiden Hydroxylgruppen des Phenyuinges veräthert
und anschließend die heterozyklischen Ätherreste durch Hydrogenolyse abspaltet Die Methode wird im Journal
of American Chemical Society, Bd. 88 (1966), Seiten 4271 bis 4273 beschrieben. Geeignete heterozyklische
Verätherungsmittel sind beispielsweise solche, die 5 bis
20 Kohlenstoffatome enthalten, wie 2-ChIorbenzothiazol,
2-Chlorbenzoxazol und l-Phenyl-5-chlortetrazoL
Die Veretherung erfolgt vorteilhafterweise in Gegenwart von Kaliumcarbonat in einem geeigneten
Lösungsmittel, wie Aceton.
Die Hydrogenolyse des heterozyklischen Äthers wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel, wie Äthanol
oder Benzol, in Gegenwart von Wasserstoff bei einer Temperatur von etwa 50 bis 1000C und bei einem
Druck von 1 bis 6,8 at, unter Verwendung eines Hydrierkatalysators durchgeführt. Als Katalysator wird
ein Metall der Gruppe VIII des Periodischen Systems der Elemente, speziell Platin oder Palladium, auf einem
geeigneten Träger, wie Aktivkohle, verwendet Im allgemeinen enthält der Katalysator etwa 0,01 bis 10
Gewichts-% des katalytischen Metalls. Der Katalysator
wird im allgemeinen in einer Menge von 0,02 bis 2 g, vorzugsweise von 0,1 bis 1 g je Gramm der zu
hydrogenolysierenden Verbindung, eingesetzt
Das Dideoxyzearalan der obigen Formel kann mit Vorteil als Tierfuttermittel bzw. als Beifuttermittel
verwendet werden.
Ein Gemisch von 30,6 Zearalan, 34,8 g 2-Chlorbenzoxazol,
35,4 g K2CO3 und 400 ml Aceton wurde in einem mit einem Rückflußkühler ausgestatteten Kolben unter
Rühren 24 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde dann abgekühlt, filtriert und
der Filterkuchen wurde mit Aceton gewaschen. Das Filtrat mit der Waschflüssigkeit wurde konzentriert und
dann gekühlt wobei 45,7 g eines Niederschlages
bo erhalten wurden, der den Dibenzoxazolyläther des
Zearalans vom F. = 120,5 bis 122,50C darstellte.
46,1 g des obigen Dibenzoxazolylathers des Zearalans
wurden in 450 ml Äthanol gelöst und in einer Hydrierapparatur (Schüttelbombe), welche als Kataly-
b) sator 5 g Aktivkohle mit 5% Palladium enthielt, mit
Wasserstoff reduziert. Die Hydrogenolyse wurde bei einer Temperatur von 700C und einem Wasserstoffdruck
von 3,4 at durchgeführt. Die erhaltene Lösung
wurde gekühlt und filtriert, und das Filtrat wurde auf
434 g eines Gemisches von Flüssigkeit und Feststoff
eingedampft. Der Rückstand wurde dann zweimal mit je 300-ml-Anteilen von η-Hexan erhitzt, wobei das
Dideoxyzearalan gelöst wurde und Benzoxazolon als unlöslicher Rückstand zurückblieb.
Die erhaltene dideoxyzearalanhaltige Hexanlösung
wurde filtriert und das klare gelbe Filtrat zur Trockene eingedampft, wobei 22J5 g eines viskosen Öles zurückblieben.
Dieses öl wurde erneut in Hexan aufgelöst, und die Hexanlösung wurde nacheinander mit einer 5%igen
Natriumhydroxidlösung, einer 3 η-Salzsäure und dann mit Wasser gewaschen. Die Lösung wurde dann mit
Kohle behandelt, filtriert und eingedampft, wobei man
20,8 g (89%) d-Dideoxyzearalan als wasserhelles öl
erhielt Die NMR-Spektralanalyse entsprach der angegebenen
Struktur für Dideoxyzearalan, d.h. beide Hydroxylgruppen des Zearalans waren entfernt. Das
Dideoxyzearalan besitzt eine optische Aktivität von Hm+92° (l%ige Konzentration in Methanol).
Gewichtsanalyse in Prozent für CIgHa6O2:
Gewichtsanalyse in Prozent für CIgHa6O2:
Berechnet
Gefunden
78,8
9,55
9,55
78,6
9,94
9,94
Claims (1)
- Patentanspruch:
Dideoxyzearalan der Formel
O CH,C-O-CH-(CH,),CH2 CH7Die Erfindung betrifft Dideoxyzearalan der FormelO CH
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US72939268A | 1968-05-15 | 1968-05-15 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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DE1924572B2 DE1924572B2 (de) | 1978-04-27 |
DE1924572C3 true DE1924572C3 (de) | 1978-12-14 |
Family
ID=24930825
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1924572A Expired DE1924572C3 (de) | 1968-05-15 | 1969-05-14 | Dideoxyzearalan |
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CA (1) | CA1016947A (de) |
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GB (1) | GB1224943A (de) |
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- 1969-05-12 FR FR6915202A patent/FR2008553A1/fr not_active Withdrawn
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- 1969-05-16 CH CH751869A patent/CH594657A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-08-16 CH CH751869A patent/CH567372A5/xx not_active IP Right Cessation
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IL31961A (en) | 1973-06-29 |
NL6907290A (de) | 1969-11-18 |
NL162908B (nl) | 1980-02-15 |
FR2008553A1 (de) | 1970-01-23 |
GB1224943A (en) | 1971-03-10 |
SE363102B (de) | 1974-01-07 |
PH9598A (en) | 1976-01-19 |
CH594657A5 (de) | 1978-01-13 |
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Legal Events
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---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EGA | New person/name/address of the applicant | ||
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