DE1917701A1 - Verfahren zur Herstellung von Emulsionen von Organopolysiloxanen,die an Silizium gebundene Wasserstoffatome enthalten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Emulsionen von Organopolysiloxanen,die an Silizium gebundene Wasserstoffatome enthaltenInfo
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Description
Chemische Fabrik Pfersee 89 Augsburg, den 1.April 1969
G.m.b.H. Färberatrasse 4
Patentanmeldung · "17701
Verfahren zur Herstellung von Emulsionen von
Organopolysiloxanen, die an Silicium gebundene Wasserstoffatome enthalten.
Es ist bereits bekannt, unter Verwendung von quaternären Ammoniumsalzen wie Cetylbenzyldimethylammoniumchlorid Emulsionen
von Organopolysiloxanen herzustellen, die an Silicium gebundene Wasserstoffatome enthalten, Sie spalten jedoch bei der Lagerung
erhebliche Mengen Wasserstoff ab, wodurch ihre Wirksamkeit für den gewünschten Verwendungszweck beeinträchtigt wird. Darüberhinaus
sind für die Lagerung sowie beim Versand über weite Strecken besondere Vorsichtsmaßnahmen zu beachten, da durch die
Wasserstoffabspaltung in geschlossenen Behältern Überdruck entsteht. An Versuchen zur Behebung dieser nachteiligen Eigenschaft
hat es nicht gefehlt. So ist aus der deutschen Patentschrift 1 161 419 bekannt, daß man die Wasserstoffabspaltung von Emulsionen,
die Alkylwasseratoffpolysiloxane enthalten, dadurch vermindern kann, daß man die Emulgierung in einem pH-Bereich zwischen
2,5 und 5 durchführt und bei der Herstellung dieser Emulsionen eine Aminocarbonsäure mit primären Aminogruppen zusetzt. Außerdem
müssen derartige Emulsionen einen möglichst geringen Gehalt an anorganischen Salzen aufweisen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man die Wasserstoffabspaltung
in Emulsionen, die Organopolysiloxane mit an Silicium
gebundene Wasserstoffatome enthalten, noch dadurch erheblich ver= mindern kann, daß man zur Emulgierung als Emulgatoren ganz bestimmte
kationaktive, quartäre Ammoniumsalze verwendet und die Emulgierung in einem pH-Bereich zwischen 2,5 und 4,0, vorzugsweise
zwischen 2,8 und 3,8 vornimmt. Es ist auch möglich, den gewünschten pH-Bereich erst nach der Emulgierung einzustellen
bzw. zu korrigieren.
Als Emulgatoren sind hiefür die quaternären Ammoniumsalze
tertiärer cyclischer Amine, wie des N^(ß-Hydroxyäthyl)-morpholine
1Ö98Q8/2181
und insbesondere des Pyridine, die einen über einen Oxamethylenkest gebundenen Alkylrest mit mindestens 12 C-Atomen enthalten,
geeignet. Sie entsprechen den allgemeinen Formeln
bzw.
R-O-CH
HOCH2CH2
R-O-CH2 - N
(D
(II),
wobei R = Alkyl mit mind. 12 C-Atomen und X = den Säurerest
einer starken anorganischen Säure, insbesondere der Salzsäure bedeuten. Besonders geeignet sind das Hexadecyloxamethyl- und
das Octadecyl-oxamethylpyridiniumchlorid und deren Mischungen.
So hergestellte Emulsionen zeigen eine geringere Wasserstoffabspaltung, obwohl sie keine zusätzlichen Stabilisierungsmittel,
wie z.B. Aminocarbonsäuren enthalten. Auch ist ihre Elektrolytempfindlichkeit gegenüber dem oben erwähnten bekannten Verfahren
verbessert. Dies ist umso überraschender, als nach dem Verfahren
der deutschen Patentschrift 1 161 419 bei Verwendung von Cetylbensyldimethylammoniumchlorid
als Emulgator das Weglassen der als Stabilisator verwendeten Aminocarbonsäure eine Vermehrung der
Wasserstoffentwicklung zur Folge hat.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Organopolysiloxanemulsionen
enthalten Organopolysiloxane mit an Silicium
gebundenen Wasserstoffatomen, wie z.B. Alky!wasserstoffpolysiloxan,
insbesondere Methylwasserstoffpolysiloxan oder Äthylwasserstoff= polysiloxan. Sie können gegebenenfalls mit Organopolysiloxanen
vermischt sein, die keine Silicium gebundene Wasserstoffatome
enthalten, wie insbesondere mit Dimethylpolysiloxanen oder Diäthylpolysiloxanen . Es ist aber selbstverständlich auch möglich,
an Stelle dieser Gemische geeignete Co-Hydrolysate von Silanen zu
verwenden, d.h. sur Herstellung der Organopoljsiloxane, Silane,
welche ein Silicium gebundenes Wasserstoffatom enthalten, mit
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solchen Silanen, welche kein Silicium gebundenen Wasserstoffatom enthalten, gemeinsam zu hydrolysieren und die so erhaltenen
Co-Hydrolysate zu emulgieren.
Alle diese Organopolysilozane sind bereits zum Hydrophobieren
von Fasermaterialien, wie Textilien, Papier und Leder bekannt. Eb aei in diesem Zusammenhang z.B.auf das Buch von Walter Noil
"Chemie und Technologie der Silicone", Verlag Chemie, 196o,
insbesondere auf die Kapitel 10.8, 10.9 und 10.10 verwiesen.
Von den für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Emulgatoren werden, bezogen auf das zu emulgierende Organopolysiloxan, etwa
3 bis 6 1· benötigt. Doch wirkt sich auch ein höherer Anteil
an Emulgator nicht schädlich auf die gewünschten Hydrophobiereigenschaf
ten aus. Zur Erleichterung der Emulgierung können die Organopolysiloxane in indifferenten, wasserunlöslichen, organischen
Lösungsmitteln, wie gegebenenfalls halogenieren Kohlenwasserstoffen
gelöst sein. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten
Emulsionen enthalten »weekmäeaig mindestens 20$ Organopolysiloxane.
Es können aber ohne weiteres auch laulsioneB mit höherem Gehalt an
Organopolysiloxanen hergestellt; wtMesia Bis -femlgiQnssg selbst
erfolgt in hierfür bekannten
Die erfindungsgemäß hergestellten Emulsionen siad mach entsprechen
der Verdünnung und nach Zueats der zur Auahärtuag von Orggnopoly=
siloxanen bekannten Härtungskatalyeatoren zur Hydrophobierung von
Fasermaterialien aller kwt geeignet. Sie können Jedoch auch mit
anderen Mitteln, die zur Verbesserung der Eigenschaften von Fasermaterialien bekannt sind, kombiniert werden«
Die folgenden Beispiele dienen zur Brläutertiog dei3 vorliegenden
Erfindung.
Beispiel 1τ Zu 380 g einer Mischung aus Methylwasserstoffpolyeiloxan
und Diaethylpo&ysiloxan (Mischungsverhältnis 4:1;
Viskosität dieser Mischung bei 20° 150 cP) gibt man 10 Teile
Tetrachloräthylen» Die so erhaltene Lösung wird unter kräftigem Rühren in eine Lösung von 15 g technischem Octadecyloxamethyl=
109808/218 1
pyridiniumchloridiMischung aus Hexadecyl- und Oetadecyloxamethyl;-pyridiniumchlorid)
in 300 ml Wasser gegeben, wobei man durch Zugabe von Salzsäure dafür sorgt, daß die entstehende Emulsion einen
pH-Wert von 3,0 bis 3,2 aufweist. Anschließend wird durch Wasserzusatz das Gewicht der Emulsion auf 1000 g eingestellt. Die ganze Mischung wird homogenisiert und bildet eine fein-disperse Emulsion, die mit Wasser zu opaleszenten Lösungen verdünnbar ist.
pH-Wert von 3,0 bis 3,2 aufweist. Anschließend wird durch Wasserzusatz das Gewicht der Emulsion auf 1000 g eingestellt. Die ganze Mischung wird homogenisiert und bildet eine fein-disperse Emulsion, die mit Wasser zu opaleszenten Lösungen verdünnbar ist.
Zum Nachweis des überraschenden technischen Fortschritts wurden
zur Durchführung von Vergleichsversuchen nach der oben angegebenen Arbeitsweise folgende Emulsionen hergestellt;
zur Durchführung von Vergleichsversuchen nach der oben angegebenen Arbeitsweise folgende Emulsionen hergestellt;
A = erfindungsgemäß nach Beispiel 1
B « hergestellt nach Beispiel 1, jedoch unter zusätzlicher
Verwendung von 1,5 g Glykokoll je 1000 g Emulsion
Verwendung von 1,5 g Glykokoll je 1000 g Emulsion
C β hergestellt nach Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von -·■'
Cetylbenayldimethylanunoniumchlorid als Emulgator
Cetylbenayldimethylanunoniumchlorid als Emulgator
D β wie C, jedoch unter zusätzlicher Verwendung von I95 g
Glykokoll (DBP 1 161 419).
Glykokoll (DBP 1 161 419).
Biese Emulsionen wurden hinsichtlich ihrer Wasserstof fabspaltung ."
in Abhängigkeit vom pH-Wert verglichen. Die Wasserstoffabspaltung
ist angegeben in ml ' H- pro Stunde als Mittelwert einer:96-stündigen
Messung bei Baumtemperatur, wobei jeweils 150 g dieser Emulsionen
mit einem Gehalt von 38?6 an dem im Beispiel 1 verwendeten.Organopolysiloxangemisch
verwendet wurden»
| pH- Wert |
H2AbS, | pH- H Wert |
tabelle | pH- Wert |
I | pH- Wert |
H^sp. | pH- Wert '' |
H2^. | -- | |
| Prod. | 2,0 | 0,62 | 2,5 | „Abs | 3,0 | 3,5 | 0,12 | 4,5 _ | O06. | ||
| A | 2,0 | 0,75 | 2,5 | 3,31 | 3,0 | 0,15 | -3,5- | 0,25' ■' | ,4,5 : | ||
| B | 2,0 | 0,75 | 2,5 | 3,45 | 3,0 | ■0,24; | 3,5 | 0,51 | ■' 495 | 0,6 ; | |
| C | 2,0 | 0,38 | 2,5 | D, 58 | 3,0 | 0,48 .' | 3,5 | 0,50 | ■4,5 . | ■ 1,3 : | |
| D | >,33 | 0,44 | |||||||||
109808/2181
Wie aus dieser Tabelle ersichtlich, ergeben die nach dem Stand der Technik hergestellten Emulsionen etwa die 1 l/2-fache bis
mehrfache Menge an abgespaltene» Wasserstoff, wobei besondere darauf hinzuweisen ist, daß nach dem Stande der Technik in keinem
einzigen Falle so niedrige Wasserstoff-Abspaltungswerte wie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlich sind. Bedingt durch
diese überraschend geringe Wasserstoffabspaltung behalten die erfindungsgemäß hergestellten Emulsionen ihre Wirksamkeit für den
gewünschten Zweck über einen langen Zeitraum und werden die bei der Lagerung und dem Transport auftretenden Schwierigkeiten weitgehend
vermieden.
Um die geringere Elektrolytempfindlichkeit zu beweisen, wurde in die Emulsionen A und B z.B. je 2 g/kg Natriumchlorid eingearbeitet.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengefaßt.
Tabelle II
Produkt pH-Wert ^-Abspaltung
Produkt pH-Wert ^-Abspaltung
A 3,5 0,3 B 3,5 2,0
Hieraus geht hervor, daß die Wasserstoffabspaltung nach dem Stand
der Technik auf das 8-fache gesteigert wird, während sie bei der erfindungsgemäßen Emulsion nur das 2 1/2fache beträgt.
Ein Baumwollpopelingewebe (qm-Gewicht ca. 180g) wird mit einer Flotte, die im Liter 45 g der nach diesem Beispiel hergestellten
Emulsion und 15 g einer 20#igen Zinkdilauratemulsion enthält, getränkt, auf eine Flottenaufnahme von 60$ abgequetscht, 15 Minuten
bei 110° getrocknet und anschliessend 5 Minuten auf 150° erhitzt. Das so behandelte Gewebe weist eine Wasser auf nähme von I456 nach
DIN 53888 bei sehr gutem Abperleffekt auf.
Behandelt man das gleiche Gewebe in der oben angegebenen Weise mit
einer Flotte, die im Liter wieder 45 g der nach diesem Beispiel hergestellten Emulsion, 5 g Zirkonoxychlorid-Oktahydrat,
5 g Natriumacetat(krist), und 60 g einer 50$igen Lösung einer
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Mischung aus Dimethyloläthylenharnstoff und Methyläther des Hexamethylolmelamins,
gewonnen nach Beispiel 1 der deutschen Aüslegeachrift 1 088 457, sowie 6 g Magnesiumchlorid-Hexahydrol enthält,
so ergibt die Beregnungsprüfung nach DIN 53 888 eine Wasser auf nähme
▼on 6% bei hervorragendem Abperleffekt.
Ein Polyester/Baumwoll-Mischgewebe(67s£ Polyester, 339^ Baumwolle)
wird in der oben angegebenen Weise mit einer Flotte behandelt, die
im Liter 35g der nach diesem Beispiel hergestellten Emulsion und 15 g einer 20#igen Zinkootoatemulsion enthält. Die BeregnungsprUfung
ergibt eine Wasseraufnahme von 8Ji bei gleichzeitig hervorragendem
Abperleffekt.
Das gleiche Polyester/Baumwoll-Mischgewebe wird in der oben angegebenen
Weise mit einer Flotte behandelt» die im Liter 35 g der nach diesem Beispiel erhaltenen Emulsion, 10 g einer 20^igsn
Emulsion von Zirkondilaurat, 30 g einer Mischung aus mit Methanol
verätherten Hexamethylolmelamin mit durchschnittlich 3,7 Ätherresten
und mit Methanol veräthertem Diaethylolharnatoff mit durchschnittlich
1,5 Ätherresten in einem Gewichtaverhältnis von 3:1
sowie 5 g Zinknitrat-Hexahydrat enthält. Die BeregmmgeprUfung
ergibt eine Wasseraufnähme von 5$ bei hervorragendem Abperleffekt.
Beispiel 2$ 250 g eines reinen Methylwssserstoffpolysiloxans
(Viskosität bei 20° 40 cP) werden in 200 g einer Mischung aus Toluol und Trichlorethylen (Volumverhältnis 6:1) gelöst. Diese
Lösung wird unter kräftigem Rühren einer wässerigen Lösung von
15 g Lauryloxamethyl-N-ß-hydroxyäthylmorpholiniumchlorid in
300 ml Wasser, die mit Salzsäure auf einem pH-Wert von 3,6 eingestellt ist, zugefügt. Unter weiterem kräftigen Hühren wird
die erhaltene Mischung durch Zufügen von Wasser auf 1000 g aufgefüllt und anschliessend homogenisiert.
Die so erhaltene Emulsion weist ähnliche Eigenschaften wie die nach
Beispiel 1 erhaltene auf. Eine praktisch gleichwertige Emulsion erhält man, wenn man das Methylwasserstoffpolysiloxan durch Äthylwasserstoff
polysiloxan ersetzt.
BAD ORiGiMAL 1Q9808/2181 - - "
"Sin Ue ine a Polyeatergewebe wird nach der im Beispiel 1
angegebenen Arceitaweise mit einer Flotte behandelt, die je Liter
75 g der nach diesem Beispiel erhaltenen Methylwasserstoffpoly«
Biloxan-Emulsion und 15 g einer 2O?Cigen Emulsion von Zinkversatat
enthält. DaB Gewebe weist einen sehr guten Abperleffekt bei einer
Wasseraufnahme von 6?6 auf.
Beispiel 3: 300 g eines MethylwasserstoffpolysiloxansiVerhältnis
der an Silicium gebundenen Wasserstoffatome zu Methylgruppen 1:4,
Viskosität bei 20° 240 eP) werden in JO g Chlorbenzol gelöst und
unter kräftigem Rühren einer wässrigen Lösung von 10 g technischem Octe<leeyloxa»ethylpyridiniümöhlorid in 300 ml Wasser zugefügt,
wobei durch Zugabe von .Salzsäure ein pH-Wert von 2 f 8- 3,0 eingestellt
wird. Unter weiterem kräftigen Rühren wird die erhaltene
Mischufig durch Zugabe von Wasser auf "einen-(!ehalt von 30J& emulgierte©
Methyiwassearetoffpolyelloxs© eingestellt vobA aneohliessend
homogenisiert«
Ein Folyeates/iollo-4üeulige«rete($59t ?o2j«ster/45)( Wolle) wird adt
einer Flotte foular.di«E%;■ Mm im tä.%w iOg öes» nfteli
Beispiel" hergestellten - m^MM&i} S -f ?A^k-%:* ^-J:: λ\-
und 6 g NatriumacetatCkrist.) ^&*-äAtä r.r t fv.^tc"" ». ilifi· mn
60jt abgequetscht» aaoh üblichem t^^slmta d h'^mu 9ieu
temperatur von 135° kondensiert* Umm -ao "festig IcI-öG 5s«*fes weist
bei gutem Abperleffekt eiae - Waeeeralwetaösg Tor, I
BAD ORIGINAt, 109808/2181
Claims (7)
- Patentansprüche:IJ Verfahren zur Herstellung von Emulsionen von Organopoly=
"s~"Siloxanen, die an Silicium gebundene Wasserstoff atome, enthalten und zur Hydrophobierung von Fasermaterial aller Art geeignet
sind, unter Verwendung von quartären-Alkylammoniumhalogeniden als Emulgatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Emulgator Verbindungen der allgemeinen Formelnft und/oderR-O-CH2^^ . χ- χN ^O HOCH0-CH,/ \— /(DR-O-CH2-N 7' X" (II) ,wobei R = Alkyl mit mindestens 12 C-Atomen und X = den Säurerest einer starken anorganischen Säure, insbesondere der Salzsäure bedeuten, verwendet, und die Emulgierung durch Zugabe von Säuren bei einem pH-Wert zwischen 2,5 und 4,0 durchführt oder
die Emulsion nachträglich auf diesen pH-Wert einstellt. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Emulgierung durch Zugabe von Säuren bei einem pH-Wert
zv/ischen 2,8 bis 3,8 durchführt oder die-Emulsion nachträglich auf diesen pH-Wert einstellt. - 3» Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Emulgator Alkyloxamethylpyridiniumchlorid verwendet, wobei der Alkylrest mindestens 16 C-Atome aufweist.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Emulgator Alkyloxamethyl-N-hydroxyäthyl-morpholiniumchlorid verwendet, wobei der Alkylrest mindestens 16 C-Atome aufweist..BAD109808/2181c| 1317701
- 5. In Form einer wässrigen Emulsion mit einem pH-Wert zwischen 2,5 und 4,0 vorliegendes Mittel, das in mit Wasser verdünntem Zustande unter Zusatz bekannter Härtungskatalysatoren zur Hydrophobierung von Fasermaterial aller Art geeignet ist, enthaltend mindestens 20% Organopolysiloxane, die an Silicium gebundene Wasserstoffatome enthalten, und Verbindungen der allgemeinen Formelund/oderR-O-CHX" (DH-O-CH0- Nx" (IDwobei R-Alkyl mit mindestens 12 C-Atomen und X« den Säurerest einer starken anorganischen Säure, insbesondere der Salzsäure bedeuten, in einer Menge von 3 bis 6 Gewichtsprozent, bezogen auf das Organopolysiloxan, als Emulgatoren.
- 6. Mittel nach Anspruch 6, enthaltend zusätzlich indifferente wasserunlösliche, organische Lösungsmittel.
- 7. Mittel nach Ansprüchen 5 und 6 mit einem pH-Wert von 2,8 bis 3,8.10980Θ/2181
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