DE1914987A1 - Process for the production of the alkaloid tabersonine - Google Patents

Description

Aue verschiedenen Voacangapflanzen, afrikanischen Apocynaceen, insbesondere aus z.B. V. afrioana, Thouarsii, Bracteata, Candiflora, Glabra /öbtuea, wurden bereite mehrere Alkaloide durch Extraktion gewonnen« Diese Alkaloide wurden in der Literatur bereits beschrieben und sind bekannte Sie werden aus dpr Baumrinde, den Wurzeln oder den Blättern der Voacangapflanze extrahiert.Aue of various Voacanga plants, African Apocynaceae, in particular from e.g. V. afrioana, Thouarsii, Bracteata, Candiflora, Glabra / öbtuea, were prepared by several alkaloids Extraction obtained «These alkaloids have already been described in the literature and are known. They are obtained from dpr tree bark, extracted from the roots or leaves of the voacanga plant.

Es wurde nun gefunden, dass bei Verwendung der Samenkörner der Voacangapflanze als Ausgangsmaterial ein von den bisher aus derartigen Apocynaceen isolierten Alkaloiden verschiedenes Alkaloid extrahierbar ist, nämlich Tabersonin, dessen eine Indol-Dtruktur aufweisendes Molekül mit demjenigen der Vinca-Alkaloide verwandt istoIt has now been found that when the seeds are used, the Voacanga plant as a starting material one of the ones made so far such Apocynaceae isolated alkaloids different alkaloid can be extracted, namely tabersonine, whose one indole structure having a molecule with that of the Vinca alkaloids related isto

Dieses Alkaloid v/eist eine Bruttoformel von C₂₁H₂^N₂O₂₄JHCl und einen Schmelzpunkt von P - 196°C auf«This alkaloid has a gross formula of C ₂₁ H ₂ ^ N ₂ O ₂₄ JHCl and a melting point of P - 196 ° C to «

Das Verfahren der Erfindung weist das Verfahrenemerkmal auf, dass die Extraktion in aufeinanderfolgenden Schritten mit Hilfe von Lösungsmitteln erfolgt, die eine abnehmende Selektivität gegenüber den im pflanzlichen Ausgangsmaterial vorhandenen Nichtalkaloiden, Fettstoffen und anderen unerwünschten Stoffen besitzen,The process of the invention has the process feature that the extraction is carried out in successive steps with the aid of solvents which have a decreasing selectivity compared to those present in the plant raw material Non-alkaloids, fatty substances and other undesirable substances own,

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Werden derartige Lösungsmittel in der angegebenen Weise nacheinander angewandt, bo lässt sich leicht und in zunehmenden Maße die Ansammlung von Stoffen verhindern, die einen sehr nachteiligen Einfluss auf die Isolierung von Tabersonin ausübten, lägen sie in einem einzigen lösungsmittel mit starkem Extraktionsvermögen vor.Are such solvents in the specified manner one after the other applied, bo can be easily and in increasing To prevent the accumulation of substances that would have a very detrimental effect on the isolation of tabersonine, if they were in a single solvent with strong extraction power.

Das erfindungsgemässe Verfahren zur Gewinnung von Tabereonin wird im folgenden, beginnend mit der Extraktion der Samenkörner von Voacanga bis zur Isolierung des extrahierten Alkaloids, beschrieben,,The method according to the invention for the production of tabereonin in the following, starting with the extraction of the seeds of Voacanga up to the isolation of the extracted alkaloid, described ,,

¹· ·) Rente der Samenkörner ¹ · ·) Rent e of the seeds

Die Samenkörner der Voacangapflanzen werden geerntet, sobald die Früchte reif sind oder kurz vor deren vollständiger Reife, oder sobald die Früchte ihr Bformalvolumen erreicht haben. Die Ernte der Körner vor dem Aufspringen der Früchte erweist eich in der Praxis als schwierig, obwohl das zu extrahierende Alkaloid in diesem Stadium immer bereite vorhanden istoThe seeds of the Voacanga plants are harvested as soon as the fruits are ripe or just before they are fully ripe, or as soon as the fruits have reached their formal volume. The harvest of the grains before the fruits appear in practice it is difficult, although the alkaloid to be extracted is always present at this stage isto

Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung werden die Samenkörner isoliert und befreit von Fremdmaterial, sowie Bruchstücken der Fruchthülle oder anderer pflanzlicher Überreste, die einen Ballast darstellen, der zur Erzielung guter Extraktionsausbeuten unnütz und nachteilig ist oder Chlorophyll freisetzt, das die Reinigung von Tabersonin störtοTo carry out the method of the invention, the seeds are isolated and freed from foreign material, as well as fragments of the fruit shell or other plant residues, which represent ballast which is useless and disadvantageous for achieving good extraction yields or which releases chlorophyll, which interferes with the purification of tabersonine

Die erhaltenen Samenkörner werden sodann aussortiert und gut getrocknet, worauf sie vermählen und in ein feines Pulver überführt werden«The seeds obtained are then sorted out and good dried, whereupon they are ground and converted into a fine powder «

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2.) Extraktion 2.) Extraction

Die nach dem Verfahren der Erfindung erfolgende Extraktion dee. Tabersonins aus den pulverisierten Samenkörnern von Voacanga besitzt den Vorteil, dass ausgezeichnete Auebeuten in der Grössenordnung von 20 g Gesamtfoasen, die 75 bis 85 ^ reines Produkt enthalten, pro kg Ausgangematerial ersielt werden·The extraction carried out according to the method of the invention dee. Tabersonins from the powdered seeds of Voacanga has the advantage that excellent yields in the order of magnitude of 20 g total foases, which are 75 to 85% pure Product contained per kg of raw material

Die. Extraktion erfolgt nach an eich bekannten. Methoden, 1st jedoch auf die Erfordernisse abgestellt, die sich aus der Natur des zu extrahierenden Tabersonins, das eine schwache Base darstellt und eine empfindliche Molekülstruktur aufweist, sowie aus der Zusammensetzung des verwendeten pflanzlichen Ausgangematerials, das eine grosse Menge an fetthaltigen Stoffen enthält, ergebeneThe. Extraction takes place according to known calibration methods. Methods, however adjusted to the requirements resulting from the nature of the tabersonine to be extracted, which is a weak base and has a sensitive molecular structure, as well as from the composition of the vegetable raw material used, that contains a large amount of fatty substances

Extraktionsstufe 1s Extraction stage 1 s

Daa Samenkornpulver wird zunächst mit als lösungsmittel Nr. 1 bezeichnetem Petroläther oder Tetrachlorkohlenstoff in einer Extrahier-, Perkolier-, Auslaugvorrichtung oder einem Extrak» tionsapparat vom Soxhlet-Typ behandelt. Die Operation kann in der Wärme oder Kälte durchgeführt werden.Daa seed powder is initially used as the # 1 solvent designated petroleum ether or carbon tetrachloride in an extraction, percolation, leaching device or an extractor » treatment apparatus of the Soxhlet type treated. The operation can be performed in the heat or cold.

Die erhaltene Lösung Hr. 1 wird sodann mit angesäuertem Wasser, z.B_n wäßriger 2#iger Salzsäure, wäßriger 5#iger Essigsäure oder wäßriger I^iger Schwefelsäure gewaschen. Der beim Waschen auftretende krietalline Niederschlag wird durch Filtration entfernte The solution obtained Mr. 1 is then washed with acidified water, for example _n aqueous 2 # strength hydrochloric acid, aqueous 5 # strength acetic acid or aqueous I ^ strength sulfuric acid. The crystalline precipitate that forms on washing is removed by filtration

Die Löeungsmittelphase wird abdekantiert und zur Behandlung einer neuen Ausgangscharge verwendet, während die wäßrige Phase zur späteren Weiterverarbeitung zurückgestellt wird.The solvent phase is decanted and used to treat a new starting charge used while the aqueous phase is deferred for later further processing.

Extraktionestufe 2: Extraction stage 2 :

Das mit dem Lösungsmittel Nr. 1 behandelte Samenkornpulver wird mit als Lösungsmittel Nr₀ 2 bezeichnetem Äthyläther be-The treated with the solvent, no. 1 seed powder is sawn with signified as the solvent No. ₀ 2 ethyl ether

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handelt, worauf die erhaltene Lösung BTr. 2 erschöpfend extrahiert wird mit wäßriger Salzsäure, Essigsäure oder Schwefelsäure. Die erhaltenen wäßrigen SäurelöBungen werden wiederum aufbewahrt.acts, whereupon the solution obtained BTr. 2 exhaustively extracted is with aqueous hydrochloric acid, acetic acid or sulfuric acid. The aqueous acid solutions obtained are in turn kept.

Extrakt!ons3tufe 5: Extract! Ons3 level 5 :

Dae mit dem Lösungsmittel Nr. 2 behandelte Samenkornpulver wird mit als Lösungemittel Nr. 3 bezeichnetem, mit 5 # Essigsäure angesäuertem Äthanol extrahiert, bis die sogenannte Hayer-Reaktion negativ auefällt. Die erhaltene Löeung Nr. 3 wird bei. vermindertem Druck unter Verdampfung des Alkohols konzentriert, wo-P rauf das erhaltene Konzentrat mit Wasser verdünnt wird. Der beim Verdünnen auftretende, aus verschiedenen Verunreinigungen bestehende Niederschlag wird mit Hilfe von üblichen bekannten Filterhilfsmittel^ ζ.B₀ Kieselgur oder Diatomeenerde, abfiltriert. Die auf diese Weise erhaltene wäßrige saure Lösung wird durch Dekantation abgetrennt»The seed powder treated with solvent no. 2 is extracted with ethanol, called solvent no. 3 and acidified with 5 # acetic acid, until the so-called Hayer reaction is negative. Solution No. 3 obtained is at. concentrated under reduced pressure with evaporation of the alcohol, whereupon the concentrate obtained is diluted with water. The precipitate that occurs during dilution and consists of various impurities is _{filtered off with the aid of conventional, known filter aids ^ ζ.B 0} kieselguhr or diatomaceous earth. The aqueous acidic solution obtained in this way is separated by decantation »

Die durch Extraktion der Lösungen Nr. 1 bis 3 erhaltenen wäßrigen sauren Lösungen können für sich getrennt oder nach vorheriger Vereinigung aufgearbeitet werden. Bei der Durchführung des Verfahrens der Erfindung in industriellem Maßstab besteht kein Interesse an einer getrennten Behandlung der sauren wäßrigenThe aqueous acidic solutions obtained by extracting the solutions No. 1 to 3 can be used separately or after Association to be worked up. There is none in carrying out the process of the invention on an industrial scale Interest in a separate treatment of the acidic aqueous

. Lösungen, doch kann gegebenenfalls die Anreicherung in der ange« *~ gebenen Waise durchgeführt werden.. Solutions, but the accumulation * ~ abandoned orphan may optionally be carried out in the direction. "

Die Extraktion kann ferner auch nach klassischen Methoden durchgeführt werden, d.h. das pulverförmig pflanzliche Ausgangsmaterial kann mit einer Natriumcarbonat- oder Ammoniaklösung alkalisch gemacht und anechliessend im Soxhlet-Apparat oder durch Auslaugen oder Mazerieren mit nachfolgendem Perkolieren mit Hilfe eines mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittels, z.B_o Benzol, A'thyläther, Ä'thylacetat oder einem chlorhaltigen Lösungsmittel, z.B. Methylenchlorid oder Chloroform, erschöpfend extrahiert v/erden* Die erhaltene Extraktionslötiung wird sodannThe extraction can also be carried out by conventional methods, ie, the powdery plant starting material may be made alkaline with a sodium carbonate or ammonia solution and anechliessend in a Soxhlet extractor, or by leaching or maceration followed by percolation using a water-immiscible solvent, for example _o Benzene, ethyl ether, ethyl acetate or a chlorine-containing solvent such as methylene chloride or chloroform, exhaustively extracted

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zweokmässig mit einer wäßrigen Säure extrahiert. Typische geeig nete Säuren sind z.B. organische Säuren, beispielsweise Essigsäure oder Weinsäure ,oder MineraXsäuren, beispielsweise Schwefelsäure., Die Extraktion mit wäßriger Salzsäure erweiat eich, falls, es eioh um die Extraktion von Lösungen aus chlorhaltigen Lösungsmitteln handelt, wegen der Löslichkeit der Hydrochloride als vergleichsweise schwierig, ist jedoch durchführbar, falls es sich um die Extraktion von Lösungen aus nicht-chlorhaltigen Lösungsmitteln handelt.extracted two times with an aqueous acid. Typical suitable Nice acids are e.g. organic acids, e.g. acetic acid or tartaric acid, or mineral acids, e.g. sulfuric acid., Extraction with aqueous hydrochloric acid is easier, if necessary, to extract solutions from chlorine-containing solutions Solvents is comparatively difficult because of the solubility of the hydrochloride, but it is feasible if it is the extraction of solutions from non-chlorine containing Solvents.

Ferner kann auch das nicht-alkalisch gemachte, vermahlene pflanzliche Ausgangsmaterial mit einer wäßrigen Säure, z.B. Salzsäure oder Essigsäure, die gegebenenfalls etwas Äthanol oder Methanol, beispielsweise in Konzentrationen von 10 bis 20 i>, enthalten, direkt behandelt werden.Furthermore, the ground vegetable starting material which has not been made alkaline can also be treated directly with an aqueous acid, for example hydrochloric acid or acetic acid, which may contain some ethanol or methanol, for example in concentrations of 10 to 20%.

3.)Behandlung der wäßrigen Säuren 3.) Treatment of the aqueous acids

Die nach einem der angegebenen Extraktionsverfahren gewonnenen wäßrigen Säuren werden im Vakuum vom Lösungsmittel befreit, worauf sie filtriert werden. Dann wird das erhaltene Filtrat mit Äther gewaschen und in eine zur Fltieeig-Flüssig-Trennung geeignete Destillationsblase, Zentrifuge oder Rotiervorrichtung gegossen«.Those obtained by one of the specified extraction processes aqueous acids are freed from the solvent in vacuo, whereupon they are filtered. Then the obtained The filtrate is washed with ether and transferred to a liquid-liquid separation suitable still, centrifuge or rotating device poured «.

Die wäßrigen Lösungen werden sodann in Gegenwart nicht-mischbarer Lösungsmittel mit Hilfe von Ammoniak oder einer Natrium« carbonatlöeung alkalisch gemaoht.The aqueous solutions then become immiscible in the presence Solvent made alkaline with the help of ammonia or a sodium carbonate solution.

Die erhaltenen wäßrig alkalischen Lösungen werden sodann solange mit Lösungsmittel, wie Benzol, Chloroform, Methylenchlorid oder Äthylaoetat, extrahiert, bis die Mayer-Reaktion nicht mehr positiv ausfällt»The aqueous alkaline solutions obtained are then treated with solvents such as benzene, chloroform, methylene chloride or ethyl acetate, extracted until the Mayer reaction is no longer positive »

Die erhaltenen Extyaktionslösungen werden zur Trockene gedampft, wobei ein die gesamten Basen enthaltender Rückstand The resulting Extyaktionsionen are evaporated to dryness, leaving a residue containing all the bases

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zurückbleibt, der 1,8 bis 2,2 Gew.^ des pflanzlichen Ausgangsmet eri als ausmacht.remains, which makes up 1.8 to 2.2 wt. ^ of the vegetable raw material as.

4.) Reinigung 4.) Cleaning

Die gesamten Basen werden in Methanol, das soviel Salzsäure enthält, dass 1 Mol dieser Säure auf 340 g Base entfällt, aufgenommen OAll of the bases are taken up in methanol containing hydrochloric acid such that 1 mol of this acid is used for 340 g of base

Die auf diese Weise erhaltene, die Hydrochloride der Basen enthaltende Lösung wird mit Äthyläther verdünnt, was zur sofortigen Ausfällung von Hydrochloridkristallen führt, die anschliessend abfiltriert werden»The solution obtained in this way and containing the hydrochloride of the bases is diluted with ethyl ether, which leads to the immediate precipitation of hydrochloride crystals, which are then filtered off »

Durch Wiederaufnahme der Basen und erneute Behandlung in der angegebenen Weise kann eine zweite Kristallisation bewirkt werden.A second crystallization can be brought about by taking up the bases again and treating them again in the manner indicated will.

Die Ausbeute an zweimal gereinigter Base beträgt etwa 75 Gew.^ der gesamten vorhandenen Basen, entsprechend 1,4 bis 1,55 Gew.^₁ bezogen auf Auegangsmaterial.The yield of purified twice base is about 75 wt. ^ The entire existing bases corresponding to 1.4 to 1.55 wt. ^ ₁ based on Auegangsmaterial.

Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern.The following example is intended to explain the invention in more detail. Beispielexample

Es wurden 300 g Samenkörner der Voacanga afrioana in einem Hammermahlwerk, das mit einem Sieb einer Maschenweite von 0,8 mm ausgestattet war, pulverisiert. Das erhaltene Pulver wurde, ohne alkalisch gemacht worden zu sein, in einem Soxhlet-Apparat mit Petroläther extrahiert.There were 300 g of Voacanga afrioana seeds in a hammer grinder, which was equipped with a sieve with a mesh size of 0.8 mm was pulverized. The powder obtained, without being made alkaline, was extracted with petroleum ether in a Soxhlet apparatus.

Der erhaltene Extrakt wurde unter Rühren mit 2#iger wäßriger Salzsäurelösung behandelt. Ss wurden nacheinander drei derartige Waechoperationen durchgeführt, und zwar sunäphst mit 250, danach mit 100 und sohliesslich erneut mit 100 ml Lösung. An der Grenzfläche der Lösungen bildete sich sehr viel kristalliner Niederschlag, der durch Filtration abgetrennt wurde«The obtained extract was stirred with 2 # aqueous Hydrochloric acid solution treated. Three such waxing operations were carried out one after the other, namely with 250, then with 100 and finally again with 100 ml of solution. A great deal of crystalline precipitate formed at the interface of the solutions, which was separated off by filtration «

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Die saure Phase wurde sodann mit Ammoniak alkalisch gemacht und anachlieasend nacheinander mit 250, 100 und nochmals 100 ml Äthyläther extrahierte Die erhaltenen Ätheröxtrakte wurden vereinigt, worauf sie mit Wasser gewaschen, getrocknet und zur Trockene gedampft wurden,, Der erhaltene Rückstand wog 1,28 g.The acidic phase was then made alkaline with ammonia and extracted successively with 250, 100 and again 100 ml of ethyl ether. The ether extracts obtained were combined, whereupon they were washed with water, dried and evaporated to dryness. The residue obtained weighed 1.28 g.

Daa mit Petroläther behandelte Samenkornpulver wurde sodann mit Äthyläther extrahiert»The seed powder treated with petroleum ether was then added extracted with ethyl ether »

Der erhaltene Äthylätherextrakt wurde sodann mit wäßriger Salzsäurelösung extrahiert. An der Grenzfläche der beiden Phasen bildeten sich jetzt keine Kristalle mehr. Die erhaltenen wäßrigen Säurelösungen wurden alkalisch gemacht, worauf die in der Lösung enthaltenen Basen mit Äther extrahiert wurden. Nach Eindampfen des Ätherextraktes wurden 1,34 g Basen erhalten. The ethyl ether extract obtained was then extracted with an aqueous hydrochloric acid solution. At the interface of the two phases Crystals no longer formed. The aqueous acid solutions obtained were made alkaline, followed by the Bases contained in the solution were extracted with ether. After evaporation of the ether extract, 1.34 g of bases were obtained.

In einer dritten Verfahrensβtufe wurde schliesslioh das Samenkornpulver mit 5 # Essigsäure enthaltenden Äthanol behandelt, biß die abfliessende Lösung eine negative Mayer-Reaktion auf« wies. Das erhaltene Perkolat wurde sodann bei vermindertem Druck unter Verdampfen des Äthanole konzentriert. Das erhaltene Essigsäurekonzentrat wurde anschliessend mit 250 ml Wasser versetzte Das erhaltene Gemisch wurde durch Kieselgur filtriert, worauf das erhaltene Piltrat zweimal mit 100 ml Äther gewaschen und anschliessend in Gegenwart von Methylenchlorid alkalisch gemacht,wurde. Die alkalische wäßrige Phase wurde mit Methylenchlorid extrahiert, worauf der erhaltene Extrakt zur Trockene gedampft wurde,, Es wurden 0,139 g Besen erhalten. In a third process step, the seed powder was finally produced treated with ethanol containing 5 # acetic acid, the draining solution bit a negative Mayer reaction. pointed. The percolate obtained was then concentrated under reduced pressure with evaporation of the ethanol. The received 250 ml of water were then added to acetic acid concentrate. The mixture obtained was filtered through kieselguhr, whereupon the resulting piltrate was washed twice with 100 ml of ether and then in the presence of methylene chloride made alkaline. The alkaline aqueous phase was extracted with methylene chloride, whereupon the extract obtained was evaporated to dryness, 0.139 g of broom were obtained.

Die erhaltenen Basen wurden in einer minimalen Menge Methanol gelöst, das eine genau berechnete, zur überführung in die Hydrochloride erforderliche Menge Salzsäure enthielt, wobei der Berechnung ein Molekulargewicht von 340 zugrundegelegt wurde«.The bases obtained were dissolved in a minimal amount of methanol, which was a precisely calculated, for conversion into the Hydrochloride contained the required amount of hydrochloric acid, the calculation being based on a molecular weight of 340 became".

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Bei Zugabe einer geringen Menge Äthyläther trat innerhalb kürzester Zeit eine Kristallabecheidung auf· Die gebildeten Kristalle wurden auf einer porösen Filterplatte abgenuteoht und anechliessend umkristallisiert, indem die Base gelöst und ansohlieseend in Gegenwart von Äther erneut auekristalli™ siert wurde.When a small amount of ethyl ether was added, crystals precipitated within a very short time Crystals were removed from a porous filter plate and then recrystallized by dissolving the base and afterwards auekristalli ™ again in the presence of ether was sated.

Die erhaltenen Kristalle wurden an einem trockenen Ort unter Ausschluss von Licht aufbewahrt.The obtained crystals were taken in a dry place Keep away from light.

Die aus den Samenkörnern der Voacanga afrioana erhaltene Base wurde aufgrund der folgenden physikalischen Konstanten als das Alkaloid Tabersonin identifiziertt The base obtained from the seeds of Voacanga afrioana was identified based on the following physical constants as the alkaloid tabersonine t

Schmelzpunkt: 196⁰CMelting point: 196 ⁰ C

Drehwert: fitfcjQ (Äthanol, c = 0,58) « -318°Rotation value: fitfcjQ (ethanol, c = 0.58) «-318 °

UV-Spektrum: Λ_Μβχ (log £ ) : 228 (4,03) 298(4,02) 331(4,1 )UV spectrum: Λ _Μβχ (log £): 228 (4.03) 298 (4.02) 331 (4.1)

IR~Spektrum: ^_Cffi-1 . ^^_{% 169Of mQf 1615# 4eP} IR spectrum: ^ _Cffi -1. ^^ _{% 169Of mQf 1615 # 4eP}

Massenspektrum: m/e 336(94 50 229(36 <fi) 122(100Mass spectrum: m / e 336 (94 50 229 (36 <fi) 122 (100

121(69 50 107(89 f>) 121 (69 50 107 (89 f>)

Molekulargewicht M⁺ berechnet für ^G2i^H24^Ii2⁰2 Analyee: C₂₁H₂JN₂OMolecular weight M ⁺ calculated for ^G 2i ^H 24 ^Ii 2 ⁰ 2 Analyee: C ₂₁ H ₂ JN ₂ O

berechnet: C 64,52 H 6,96 N 7,16 ^ gefunden: 65,18 6,73 6,68Calculated: C, 64.52, H, 6.96, N, 7.16 ^ found: 65.18, 6.73, 6.68

Die im Massenspektrograph, IR- und UV-Spektrograph bestimmten Spektren stimmen Uberein mit denjenigen einer aus Sem ohlorid des Tabersonins bestehenden Vergleicheprobe ι , P = 196⁰C, ß/CJ^ » -310° (Äthanol) =The determined in the mass spectrometer, IR and UV spectrograph spectra are in accord with those of a Sem from ohlorid of tabersonine existing sample comparisons ι, P = 196 ⁰ C, ß / CJ ^ »-310 ° (ethanol) =

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Claims (4)

19U987 Fa t ent ans prüohe isassaeaaa19U987 Fa t ent ans testohe isassaeaaa 1. Verfahren zur Gewinnung des Alkaloide Tabereonin, daduroh gekennselohnet, dass man die Samenkörner von Voaoanga alt Löeungaaitteln extrahiert«1. Process for the production of the alkaloids Tabereonin, which is known to extract the seeds of Voaoanga old Löeungaittel " 2. Verfahren nach Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, dass man die Samenkörner nacheinander mit Lösungemitteln extrahiert, die eine abnehmende Selektivität gegenüber den im pflanzlichen Ausgangsmaterial vorhandenen Niohtalkaloiden, Pett-Btoffen und anderen unerwünschten Stoffen besitzen.2. The method according to claim 1, characterized in that one the seeds are extracted one after the other with solvents that have a decreasing selectivity over those in the vegetable Starting material existing non-alcoholic alkaloids, Pett-Btoffen and other undesirable substances. 3ο Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, daduroh gekennzeichnet, dass man die Samenkörner erntet, die geernteten Körner von Fremdstoffen befreit, die erhaltenen Körner vermahlt, das erhaltene Samenkornpulver zunächst mit einem fettlösenden Lösungsmittel, das auch einen vergleichsweise hohen Anteil an Alkaloid zu lösen vermag, behandelt, das erhaltene Samenkornpulver an8ChlieSBend mit einem Lösungsmittel mit verbessertem Löseyermögen für das Alkaloid, insbesondere Äthyläther, extrahiert und schllesslich das extrahierte Samenkornpulver zur vollständigen Extraktion des Alkaloids mit einem dritten Lösungsmittel, insbesondere angesäuertem Äthanol, extrahiert«3ο method according to claims 1 and 2, characterized by that the seeds are harvested, foreign matter is removed from the harvested grains, the grains obtained are ground, that obtained seed powder first with a fat-dissolving solvent, which also has a comparatively high proportion capable of dissolving an alkaloid, treated the resulting seed powder an8ChlieSBend with a solvent with improved dissolving power for the alkaloid, in particular Ethyl ether, extracted and finally the extracted seed powder for complete extraction of the alkaloid extracted with a third solvent, especially acidified ethanol « 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3 t dadurch gekennseiohnet, dass man als fettlösendes Lösungsmittel Petroläther oder Tetrachlorkohlenstoff verwendet«4. The method according to claims 1 to 3 t thereby gekennseiohnet, that petroleum ether or carbon tetrachloride is used as a fat-dissolving solvent « 009816/1817009816/1817