DE1907914A1 - Verfahren zur Herstellung von hochdispersen,aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden Feststoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hochdispersen,aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden FeststoffenInfo
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Description
, i?;:i'.j&nn£ebi - Ds, H. Ässrpahn
νϊ---' DV.-RlK.ieniiisbisrget*-
DipL ?Ssys. R. Holzbauer
DipL ?Ssys. R. Holzbauer
Pcienfariwäite _
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ) '"
Case 64α8/Κ
Deutschland
Deutschland
Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus vernetzten
Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden
Feststoffen.
In den Britischen Patentschriften Nos. 1'043'43T und
1'071'307 wurden Verfahren zur Herstellung "feinteiliger, unlöslicher
und unschmelzbarer Feststoffe mit grosser innerer Oberfläche" auf Basis von Melamin und Formaldehyd beschrieben.
Solche synthetische, hochdisperse Feststoffe eignen sich unter anderem zur Verstärkung von Natur- und Synthesekautschuk. Ge-
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genüber den üblicherweise zu diesem Zweck verwendeten hochdispersen Füllstoffen auf Kohlenstoff- oder Kieselsäurebasis·
zeichnen sie sich durch einige vorteilhafte, im praktischen Gebrauch wertvolle Eigenschaften wie gute mechanische Eigenschaften, kleine bleibende Deformationen verbunden mit nieriger Dichte und heller Farbe der Gummi-Vulkanisate aus. Kautschükmischungen
und Vulkanisate, die diese neue Art von hochdispersen Füllstoffen enthalten, sind in der Britischen Patentschrift
Nr. lT029'44l beschrieben.
Einer breiteren Verwendung in der Technik stehen allerdings
die Herstellungskosten dieser neuen hochdispersen Füllstoffe entgegen, die erheblich über jenen von Akti.vr.uss oder
von kolloidaler Kieselsäure liegen. Dies aus zwei Gründen: Erstens ist eines der für diese Stoffe verwendeten Ausgangsmaterialien,
das Melamin, relativ teuer; zweitens sind zum Teil } hohe Verdünnungen und -lange Verweilzeiten in- den Reaktionsgefässen
oder kostspielige Entwässerungsmethoden, wie azeotröpes Abdestillieren von Wasser notwendig, um die besondere Struktur
dieser Stoffe zu erhalten. Weicht man von diesen eher aufwendigen Verfahrensbedingungen ab, dann erhält man stark agglomerierte
oder'gar zusammengesinterte Produkte mit einer sehr kleinen spezifischen Oberfläche, deren Verstärkungsvermögen in
Elastomeren gering ist.
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In der oben erwähnten Britischen Patentschrift Nr:.
l'O29f44l wird unter anderem auch die Verstärkung von Naturkautschuk
mit einem hoehdispersen vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukt
sowie auch dessen Herstellung beschrieben, die aber nur mit sehr schlechter Ausbeute (hl% be-;
zogen auf eingesetzten Harnstoff und Formaldehyd) gelingt.
Des weiteren werden dort bei der Herstellung des, hochdispersen
Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsproduktes grosse Mengen von
Hilfsstoffen, wie Aethanolamin-phosphat "benötigt>
die nicht . wiedergewonnen werden können) die zuletzt erforderliche azeotrope
Trocknung dieses gelierten Poly.-Kondensationsproduktes ist wegen seiner grossen spezifischen "Oberfläche mit grossen
Verlusten an azeotroper Hilfsflüssigkeit verbunden. Versuche
zur Verbesserung der Ausbeute und zur Vermeidung der azeotropen/Trocknung
schlugen fehl.
Ueberrasehenderweise wurde aber gefunden, dass man hochdisperse, vernetzte Feststoffe aus Harnstoff und Formaldehyd,
die sich unter anderem als verstärkende Füllstoffe für Elastomere, wie Natur- oder Synthesekautschuk eignen, mit guten Ausbeuten
herstellen kann, ohne die oben erwähnten verfahrenstechnischen Schwierigkeiten und ökonomischen Machteile in Kauf
nehmen zu müssen, wenn man ein 'Vorkondensat aus Harnstoff und
Formaldehyd in Gegenwart eines Schutzkolloides rait Hilfe -von
Sulfäminsäure (Amidosulfosäure, H0N-SO^H) oder einem Ammoniurnhydrop.cnstili'a"
zelievt,. Wenn man füx' die HerB~el lung -des Vorkon-
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19079U
densates mehr als 1 Mol Formaldehyd pro Mol Harnstoff zur
Reaktion bringt, dann erhält man nach dem Trocknen und Zerkleinern
des Gels ein aus annähernd kugelförmigen Teilchen mit mittlerem Durchmesser unterhalb 1000 A bestehendes Produkt.. - .
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung hochdisperser., aus annähernd kugelförmigen
Teilchen mit einem mittleren Durchmesser, kleiner als
ο
1000 A bestehenden Feststoffen aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten, welches dadurch gekenn- , ' zeichnet ist, dass man die wässerige Lösung eines Vorkonden- sates aus Harnstoff und Formaldehyd in Gegenwart eines Schutzkolloids durch Zusatz von Sulfaminsäure oder eines wasserlöslichen Ammoniumhydrogensulfats der allgemeinen Formel
1000 A bestehenden Feststoffen aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten, welches dadurch gekenn- , ' zeichnet ist, dass man die wässerige Lösung eines Vorkonden- sates aus Harnstoff und Formaldehyd in Gegenwart eines Schutzkolloids durch Zusatz von Sulfaminsäure oder eines wasserlöslichen Ammoniumhydrogensulfats der allgemeinen Formel
[R-NHx] Θ * [SO21H] Θ (I)
worin R ein Wasserstoffatom oder einen die Wasserlösrichkeit
nicht beeinträchtigenden organischen Rest, wie insbesondere
einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl, Aralkyl oder Arylrest
bedeutet, in ein vernetztes Gel überführt, wobei das Verhältnis Formaldehyd: Harnstoff spätestens im Moment der Gelbildüng
grosser als 1 ist, und dass man das erhalten Gel zerkleinert,
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" 5 " 19079H
trocknet und desagglomeriert.
Man kann gewünschtenfalls zunächst ein Vorkondensat
aus Harnstoff und weniger als der total erforderlichen Menge CHpO (z.B. 1 Mol CH2O pro 1 Mol Harnstoff) herstellen, und
die restliche Menge Formaldehyd erst bei der anschliessenden Gelierung zusetzen.
Zweckmässig verwendet man jedoch bereits bei der Herstellung des Vorkondensates mehr als 1 Mol, und vorzugsweise
ungefähr 1,5 Mol Formaldehyd pro 1 Mol Harnstoff. Die Verwendung von mehr als 2 Mol Formaldehyd pro 1 Mol Harnstoff
ist zwar nicht inoperativ, jedoch unwirtschaftlich.
Das Vorkondensat stellt man in zweckmässiger Weise im pH-Bereich zwischen 6 und 9 und im Temperaturbereich zwischen.·^
und 100 C her. Die Reaktionszeit soll·zweckmässig so lange sein, dass der grösste Teil des Formaldehyds (ungefähr
90$) Gelegenheit hat, mit dem Harnstoff zu reagieren, jedoch
nicht so lange, dass die Wassertoleranz des Vorkondensats so klein wird, dass dessen homogene Vermischung mit der Säurelösung
nicht mehr möglich ist. Relativ hohe Temperaturen und relativ tiefe pH-Werte führen in kürzerer Zeit zu dem gewünschten
Polykondensationsgrad. Zweckmässigerweise wird.das Schutzkolloid dem Vorkondensat in irgend einem - Stadium seiner
Herstellung zugesetzt; man kann jedoch ohne Nachteil eigens
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eine Lösung des Schutzkolloids bereiten und diese der fertigen
Vorkondensatiösung erst vor der Gelbildung zusetzen. Unter Schutzkolloiden werden in diesem Zusammenhang wasserlösliche
makromolekulare Stoffe verstanden, die die Viskosität wässeriger Lösungen stark erhöhen. Typische Vertreter dieser Verbindungsklasse
sind das Natriumsalz der Carboxymethylcellulose, Methyl-, Aethyl- und ß-Hydroxyaethylcellulose, Polyvinylalkohol·, wasserlösliche Polymere und Copolymere der Acryl- oder
der Methacrylsäure.' Die Konzentrationen, in denen diese Stoffe ihre beste Wirkung entfalten, hängen von ihrer chemischen Struktur
und von ihrem Molekulargewicht ab. Sie sind im allgemeinen
in Mengen zwischen 0,1 und 10$, vorzugsweise ,zwischen 0,5 und
5$ bezogen auf das Gewicht von Harnstoff und Formaldehyd,wirksam;
.
Die Gelbiidung wird durch Vermischen des Vorkondensats
mit einer Lösung von Amidosuifosäure oder von gegebenenfalls
substituierten Ammoniumhydrogensulfaten bei Temperaturen zwischen der Raumtemperatur und 100 C herbeigeführt. Wenn Säurest
ärke und Temperatur richtig gewählt werden, setzt die Gelbil·-
dung innerhaib weniger Sekunden ein. Man hat daher für intensive,
kurzzeitige Vermischung von Vorkondensat und Säurelösung zu
sorgen; Eine kontinuierliche Vermischung der beiden. Lösungen· ist hiezu besonders zweckmässig. Die Gelbildung.ist schwach exotherm - die Wärmekapazität des Reaktionsgemisches reicht jedoch
gut aus, auch unter adiabatischen Bedingungen die Reaktionswärme aufzunehmen, die in der Regel einen Temperaturan-
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stieg von 10-15 C verursacht.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Ammonium-Hydrogensulfate
der Formel (i) sind neben NH-, . HSOj+-;
CH3-NH3 0 . HSOj+ 6;- C2HNH* HSOj+ 6J -; HO - CHgCHg-NH®. HSOj+ 6;
und ΝΗ,Φ. HSO1+ 6.
Wo die Basizität der Aminkomponente zu gross ist, ist
es zweckmässig, etwas überschüssige Schwefelsäure der Ammoniumsalzlösung
zuzusetzen.
Trotz seines hohen Wassergehaltes ist das Gel formbeständig.
Es ist leicht zu zerkleinern, beispielsweise mittels eines Extruders oder eines Schneidegranulators. Nach der Zerkleinerung
kann das Gel in wässeriger Aufschlämmung neutral gestellt werden. Es wird abfiltriert oder abzentrifugiert und gegebenenfalls
gewaschen, um anorganisches Salz zu entfernen.Nach;
der Trocknung und dem Erkalten desagglomeriert man das feste,
unschmelzbare und unlösliche Polykondensationsprodukt mit Hilfe einer Prall- oder Strahlmühle.
An der Polykondensationsreaktion kann man - sei es im
Stadium der Vorkondensaten oder der Gelbildung - ausser Harnstoff
noch andere Verbindungen teilnehmen lassen, die im Stande r: 1, mit Formaldehyd Polykondensationsharze zu bilden. Als
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solche kommen in erster Linie Aminoplastbildner wie Thioharnstoff, Dicyandiamid, Melamin, Benzoguanamin und Anilin in
Frage; jedoch "eignen sich auch Phenol und Alkylphenole hierzu,.
Mit dieser Art von Modifizierung hat'man es.in der Hand, die
Struktur und die Oberflächenreaktivität dieser hochdispersen, vernetzten Polykondensationsprodukte zu verändern und sie auf :;
diese Weise spezifischen Verwendungszwecken anzupassen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Ge- ..
wichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.
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Herstellungsbeispiele
' : Beispiel 1
6,3 Teile einer hochmolekularen Natrium-carboxymethylcellulose
werden in 315 Teilen Wasser gelöst, .450 Teile
30$ige wässerige Formaldehydlösung zugegeben, mit verdünnter Natronlauge pH = 7 eingestellt und auf 70 C erwärmt. Man gibt
l80 Teile Harnstoff zu und kondensiert 3 Stunden bei pH =7
und 7O0C. ■■_.'"■■
Das so erhaltene Vorkondensat wird auf 50 C gekühlt
Und rasch mit einer Lösung von 9>7 Teilen Sulfaminsäure in
300 Teilen Wasser vermischt, die ebenfalls auf 50 C erwärmt,
worden, war. Die Gelbildung setzt nach 12 Sekunden ein,
die Temperatur steigt auf 60-65 C. Man belässt das Gel während
3 Stunden bei dieser Temperatμr, zerkleinert es in einem Schneidegranulator,
schlämmt es in der l-2fachen Menge Wasser auf, zentrifugiert ab, wäscht und trocknet es bei 80°C im Luftstrom.
Nach Erkalten desagglomeriert man das Produkt durch Vermählen
in einer Stiftmühle.
Man erhält 230 Teile eines weissen Pulvers mit einem
Schüttgewicht (englisch = "bulk density") yon etwa 77 g/Liter und mit einem spezifischen Gewicht von 1,46 g/cm . Die elektro-
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nenmikroskopisehe Abbildung zeigt annähernd kugelförmige Ein-
ze1teilchen mit einem mittleren Durchmesser von 400 A. Die
-
2 V :
spezifische Oberfläche beträgt 72 m /g. \
Man löst 11,5 Teile Polyvinylalkohol in 38O Teilen
Wasser, erwärmt auf 700C und setzt 465 Teile. 30#ige wässerige
Formaldehydlösung, l62 Teile Harnstoff und 37*7 Teile Melamin
zu, wobei.man pH = 7 und Temperatur = 70 C möglichst konstant
hält. Man kondensiert 3 Stunden bei pH = 7 und 70°C. Man kühlt
auf 50°C und vermischt das Vorkondensat rasch mit einer Lösung
von 2,2 Teilen n-Butylämin und 9,8 Teilen Schwefelsäure -in 300
Teilen Wasser von 50 C.
. Das Produkt wird nach 3 Stunden so aufgearbeitet, wie
dies im Beispiel 1 beschrieben ist. Ausbeute: 2l8 Teile.;
■■-■■' ρ -
Schüttgewicht: 218 g/Liter, spezifische Oberfläche: .JO'm /g.
• 1286 Teile einer l^igen Lösung von Natriumcarboxyme- j
thyleellulose in Wasser, 900 Teile 30^ige wässerige Formaldehydlösung und 32^ Teile Harnstoff werden während 3 Stunden ■/."..
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ORIGINAL INSPECTED
bei pH = 7 und 7O°C kondensiert.-
a) Eine Hälfte dieses Vorkondensats wird mit einer Lösung
von 28,2 Teilen Phenol und 9*7 Teilen Sulfaminsäure in
300 Teilen Wasser bei 70 C rasch vermischt und gelieren
gelassen. Nach der Aufarbeitung gemäss den Anweisungen
des Beispiels 1 erhält man 236Teile eines welssen Eulvers
mit einem Schüttgewicht von 54 g/Liter und einer
2 spezifischen Oberfläche von 4l m/g. Die mittlere Teil-
"■""-. o" "■
chengrösse beträgt etwa 450 A.
chengrösse beträgt etwa 450 A.
b) Die zweite Hälfte des Vorkondensats wird mit einer Lö-
sung von 60,6 Teilen Anilinhydrogensulfat in 270 Teilen Wasser
geliert. Nach der Aufarbeitung gemäss den Anweisungen
des Beispiels 1 erhält man 243 Teile eines blass rosa
gefärbten; Pulvers mit einem Schüttgewicht von 50 g/Liter
und einer spezifischen Oberfläche von 22,3 m /g· Die
ο mittlere Teilchengrösse betragt etwa 700 A.
Beispiel 4 ; .
90 Teile Harnstoff und ISO Teiie 30#ige wässerige
Formaldehydlösung v/erden 3 Stunden bei 50 C und pH 7jO vorkondensiert.
Dieses Vorkondensat wird unter Rühren bei 70 G eingetropft in eine Lösung von 2,7 Teilen Polyvinylalkohol,
7,28 Teilen Sulfaminsäure und von 2,5 Teilen Formaldehyd in
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■■■■ : : ; : 19.Ö7BH-
48o Teilen Wasser.
Man lässt 6 Stunden bei 70°C-unter Rühren nachreagieren., kühlt ab, stellt auf pH = 7*5 ,ein, filtriert und
wäscht. Nach dem Trocknen und'Desagglomerieren wie im Beispiel 1 erhält man 101 Teile eines■■ we is sen Pulvers mit einem
Schüttgewicht von 217 g/Liter und einer spezifischen Ober-
2 "
fläche von 302 m /g. Die elektronenmikroskopische Abbildung
zeigt eine so starke Teilchenagglomeration, dass die Bestimmung des mittleren Teilchendurchmessers nicht mehr möglich:
i'st. ■ . " ' ' - : V-V. V-. - - :. - -■■»■ '
Anwendungsbeispiel
- \- \- :_)_
Im Werner-Pfleiderer-Mischer wird eine Mischung hergestellt
■ ■ . _ : '. ·.'■■' r,·. ;;:;: Teile. 'v>
^
Styrol-Butadienkautschuk '.'■'. - v
[Mischpolymerisat aus 76,5 % Butadien-. VV ^'^"^^ V .
und 23,5 # Styrol] V . - - ' TVV ^0Q.: ;
Stearinsäure .- \ 1,5 V ;
Zinkoxid ■ _- ■-- V :. 5 V ::
hochdisperses Pulver aus vernetztem Harn- . : ; : :.
stoff-Formaldehyd-polykondensationsprodukt : ■ .
gemäss Beispiel 1 ■■" ." "V-V.-5Ö ' ■ V
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"Circolight process oil" ) 5
Diaethylenglykol ■ _ · 3
Schwefel : 2
Mercapt.o-benzothiazolyl-disulfid . 1*2
Di-tetramethylthiuram-disulfid 0,2
"Nonox WSL" ++) 1,0
Nach der Vulkanisation während 4θ Minuten bei
wurden folgende Eigenschaften an den erhaltenen hellfarbigen
Prüfkörpern nachÄSTM bestimmt:
Bruchdehnung 700 %
Zugfestigkeit
Spannungswert bei 300 % Dehnung Shore-Härte A
Kerbzähigkeit Rückprallelastizität
151 | kg/cm |
51,4 | kg/cm |
81 | % |
35,5 | kg/cm |
33 | % |
) geschützte Markenbezeichnung für Weichmacheröl der Sun Oil
Co. (naphthenische Petrolfraktion mit einem Flammpunkt von
165 C, die 19 % aromatische C-Atome, 4θ % naphthenische
C-Atome und 4l % paraffinische C-Atome enthält)
) geschützte Markenbezeichnung für Antioxydans der I.C.I.
(substituiertes Phenol) "
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Claims (14)
1. Verfahren zur Herstellung hochdisperser, aus annähernd
kugelförmigen Teilchen mit einem mittleren Durchmesser kleiner
ο
als 1000 A bestehenden Feststoffen aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten,. dadurch gekennzeichnet, dass man die wässerige Lösung eines Vorkondensates aus Harnstoff und Formaldehyd in Gegenwart eines Schutzkolloids durch Zusatz von Sulfaminsaure oder eines wasserlöslichen Ammoniumhydrogensulfats der Formel
als 1000 A bestehenden Feststoffen aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten,. dadurch gekennzeichnet, dass man die wässerige Lösung eines Vorkondensates aus Harnstoff und Formaldehyd in Gegenwart eines Schutzkolloids durch Zusatz von Sulfaminsaure oder eines wasserlöslichen Ammoniumhydrogensulfats der Formel
© θ [R-NH^] * [SO..H] ·
3 4 ■■■;
worin R ein Wasserstoffatom oder einen die Wasserlöslichkeit
nicht beeinträchtigenden organischen Rest, wieinsbesondere
einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Äralkyl oder Arylrest
bedeutet, in ein vernetzten Gel überführt, wobei das Verhältnis Formaldehyd: Harnstoff spätestens im Moment der Gelbildung '.
grosser als 1 ist, und dass man das"erhaltene Gel zerkleinert,
trocknet und desagglomeriert.
2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeich-,
net,- dass man die wässerige Lösung eines Vorkondensates verwendet,
welches durch Vorkondensation von mehr als 1 Mol Formaldehyd mit 1 Mol Harnstoff erhalten wurde. .
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ORIGiNAL IMSPEGTED
3* ' Verfahren nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man die wässerige Lösung eines Vorkondensates verwendet, welches durch Vorkondensation von ungefähr
1,5 Mol Formaldehyd mit 1 Mol Harnstoff erhalten wurde.
4. Verfahren nach Patentanspruch 1-3, dadurch gekenn-·
zeichnet, dass man die wässerige Lösung eines Vorkondensates verwendet, welches durch Vorkondensation der Reaktionskomponenten im pH-Bereich 6 bis 9 und im Temperaturbereich 40-100 C
hergestellt wurde.
5· Verfahren nach Patentansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man die wässerige Lösung eines Vorkondensates
verwendet, welches durch Umsetzung der Reaktionskomponenten während einem so bemessenen Zeitintervall erhalten wurde, dass
zwar der grÖsste Teil des Formaldehyds mit dem Harnstoff reagiert
hat, j'edoch die Wasservertraglichkeit des Vorkondensates
noch genügend gross ist, um seine homogene Vermischung mit
einer Lösung der Sulfaminsäure oder des Ammonium-hydrogen-sulfates
zu ermöglichen.
6. Verfahren nach Patentansprüchen 1-5/ dadurch gekennzeichnet, dass man als Schutzkolloide Natrium-Carboxymethylcellulose,
Methyl-, Aethyl- oder ß-Hydroxyäthylcel,luloseJ Polyvinylalkohol
oder wasserlösliche Polymere oder Copolymere; der Acryl- oder Methacrylsäure verwendet,
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7. Verfahren nach Patentansprüchen 1-6,dadurch gekenn-,
zeichnet, dass man das Schutzkolloid in einer Menge von.-0,1 bis 10$, vorzugsweise 0,5 bis 5$,bezogen auf das Gewicht von
Harnstoff und Formaldehyd, einsetzt. .
8. Verfahrennach Patentansprüchen 1-7, dadurch gekennzeichnet,
dass man das Schutzkolloid der wässerigen Lösung des Vorkondensates vor oder während der Vorkondensationsreaktion
zusetzt. ~
9. Verfahren nach Patentansprüchen 1-8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Gelbildung durch Vermischen der wässerigen
Lösung des Vorkondensates mit einer wässerigen Lösung
der SuIfaminsäure oder des Ammonium-hydrogen-sulfats im Temperaturbereich 20- 100°C, vorzugsweise ca. 50-70 C, durchführt.
10. Verfahren nach Patentansprüchen 1-9, dadurch gekennzeichnet,
dass man das erhaltene Gel nach dem Zerkleinern in * Wasser aufschlämmt, dann entwässert und schliesslich desagglomeriert.
11. Verfahren nach Patentansprüchen 1-10, dadurch gekennzeichnet, dass man das Trockene Polykondensationsprodukt mittels einer hochtourlgen Stiftmühle desagglomeriert.
12. Verfahren nach Patentansprüchen 1-11, dadurch gekenn-. zeichnet, dass man bei der Herstellung des Vorkondensates aus
Harnstoff und Formaldehyd ausser dem Harnstoff an der Vorkondensationsreaktion noch, mindestens eine andere Verbindung teilnehmen
lässt, die befähigt ist, mit Formaldehyd Polykondensa-
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tionsharze zu bilden., wie insbesondere Thioharnstoff, Dicyandiamid,
Melamin, Benzoguanamin, Anilin, Phenol oder Alkylphe^
nole.
13. Verfahren nach Patentansprüchen 1-12, dadurch gekennzeichnet,
dass man der wässerigen Lösung des Vorkondensates aus Harnstoff und Formaldehyd vor der Gelierung mindestens
eine Verbindung zusetzt, die befähigt ist, mit Formaldehyd Polykondensationsharze zu bilden, v/ie insbesondere Harnstoff,
Thioharnstoff, Dicyandiamid, Melamin, Benzoguanamin, Anilin,
Phenol oder Alkylphenole.
14. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentansprüchen
I-I3 hergestellten hochdispersen Feststoffe als verstärkende
Füllstoffe für Elastomere, wie Naturkautschuk oder Synthesekautschuk.
42/163-2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH416968A CH522007A (de) | 1968-03-21 | 1968-03-21 | Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden Feststoffen |
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Publication Number | Publication Date |
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DE1907914A1 true DE1907914A1 (de) | 1969-10-16 |
DE1907914B2 DE1907914B2 (de) | 1974-02-14 |
DE1907914C3 DE1907914C3 (de) | 1974-10-10 |
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ID=4271086
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19691907914 Expired DE1907914C3 (de) | 1968-03-21 | 1969-02-17 | Verfahren zur Herstellung von hochdispersen, aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten bestehenden Feststoffen |
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AT (1) | AT292305B (de) |
BE (1) | BE730186A (de) |
CH (1) | CH522007A (de) |
DE (1) | DE1907914C3 (de) |
FR (1) | FR2004360A1 (de) |
GB (1) | GB1239143A (de) |
NL (1) | NL149823B (de) |
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