DE1492198C3

DE1492198C3 - Haarfärbemittel

Info

Publication number: DE1492198C3
Application number: DE1492198A
Authority: DE
Inventors: Peter Dipl.-Chem.Dr. Berth; Karl-Josef Dipl.-Chem.Dr. Boosen
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1965-08-05
Filing date: 1965-08-05
Publication date: 1974-10-17
Also published as: DE1617876A1; IT942002B; US3617167A; BE688594A; NL6609633A; DE1617876B2; DE1492198B2; SE342141B; AT272526B; DK113867B; DE1617876C3; FR1488169A; DE1492198A1; GB1146061A

Description

ι ι ¹⁰

Il ■ m-Phenylendiamin, o-Phenolendiamin,

HN ■ C = O m-Aminophenol, o-Ammophenol, o-Anisidin,

\ / 2,4-Diaminoanisol, o-Toluylendiamin,

Ν m-Toluylendiamin, 2,4-Diaminophenol,

H Pyrogallol, Resorcin, Brenzcatechin,

wobei R ein Wasserstoffatom oder einen orga- Arnmoresorcin, 1,5-Dihydroxynaphthalin,

nischen Rest mit nicht mehr als IOC-Atomen 1,5-Ammohydroxynaptfaain,

bedeutet, sowie an sich für Haarfarbstoffe bekannte 1,8-Aminohydroxynapthahn, «-Naphthol.

Kupplungskomponenten enthalten. Die Kupplungskomponenten werden zweckmäßiger-

2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn- 20 weise in etwa molaren Mengen in bezug auf die Aminozeichnet, daß die 4-Aminopyrazolone in Form von pyrazolone verwendet. Es ist jedoch im allgemeinen Salzen, vorzugsweise des Hydrochlorids, vorliegen. nicht nachteilig, wenn die 4-Aminopyrazolone in

einem gewissen Überschuß vorliegen. Wie weiterhin gefunden wurde, ist es vorteilhaft, die 4-Amino-

25 pyrazolone in Form ihrer Salze, vorzugsweise des

Hydrochlorids, zu verwenden, da hierdurch die Luftempfindlichkeit herabgesetzt wird.

Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben Die Färbung kann, wie bei anderen Oxydations-

von Haaren auf Basis von Oxydationsfarbstoffen. farbstoffen, sowohl durch Luftsauerstoff als auch durch

Es ist bekannt, für derartige Mittel als Farbstoff- 30 chemische Oxydationsmittel, wie vorzugsweise Wasserkomponente Phenyldiamine zu verwenden. Weiterhin stoffperoxyd oder dessen Anlagerungsprodukte, insist es auch bekannt, Diaminopyridine zu benutzen. besondere an Harnstoff, Melamin und Natriumborat, Die genannten Verbindungen werden durch Oxy- entwickelt werden. Das Färben der Haare erfolgt bei dation entweder mit Luft oder insbesondere durch Temperaturen von 15 bis 40°C, vorzugsweise bei Zusatz von chemischen Oxydationsmitteln, wie Was- 35 Raumtemperatur.

serstoffperoxyd, auf dem Haar in die Farbstoffe über- Die Haarfärbemittel finden in Form wäßriger

führt. Die genannten Haarfärbemittel werden in Lösungen, in Creme-oder Emulsionsform Anwendung, erheblichem Umfang angewandt. Sie haben jedoch Zu diesem Zwecke können die 4-Aminopyrazolone unter anderem den Nachteil, daß sie nur schwer sowie die Kupplungskomponenten mit beliebigen wieder abziehbar sind. 40 Netzmitteln bzw. Waschmitteln, insbesondere anioni-

Es wurde nun gefunden, daß die nachstehend sehen oder nichtionogenen, vermischt werden. Als beschriebenen Mittel zum Färben von Haaren diese Netz- bzw. Waschmittel kommen dabei insbesondere Mängel nicht aufweisen, da sie besonders leicht ab- Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulziehbar sind. Die neuen Haarfärbemittel in wäßriger fonate, Fettsäureäthanolamide, Anlagerungsprodukte Lösung, in Creme- oder Emulsionsform auf der 45 von Athylenoxyd an Fettsäuren und Fettalkohole in Basis von Oxydationsfarbstoffen sind dadurch ge- Frage.

kennzeichnet, daß sie als Farbstoff 4-Aminopyrazolone Das Aufziehvermögen der obengenannten Farb-

der allgemeinen Formel stoffe ist auch im Gemisch mit derartigen Mitteln gut.

Man kann die Haarfärbemittel somit in Form von 50 Shampoos, insbesondere von cremeförmigen Sham-

' ' poos, die vielfach in der Praxis erwünscht sind,

HN C = O herstellen.

\jq £*^en erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin

jj Verdickungsmittel, wie z. B. Methylcellulose, Stärke,

55 höhere Fettalkohole, Vaseline, Paraffinöl und Fett-

wobei R ein Wasserstoffatom oder einen organischen säuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel, wie Rest mit nicht mehr als 10 C-Atomen bedeutet, sowie z. B. Pantothensäure und Cholesterin, zugemischt an sich für Haarfarbstoffe bekannte Kupplungs- werden.

komponenten enthalten. Der organische Rest des Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese

4-Aminopyrazolons kann beispielsweise aus einem 60 Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder auch als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 einem Aryl- oder heterocyclischen Rest bestehen. bis 30% und als Verdickungsmittelzusätze Mengen Weiterhin können noch funktioneile Gruppen wie von 0,1 bis 25%, jeweils bezogen auf die Gesamt-

— OH, — NH₂,—NHCH₃, —N(CH₃)₂ oder Halogen- komposition, in Betracht. Die Konzentration der atome, insbesondere Chlor, vorhanden sein. Weiterhin 65 Farbstoffe beträgt je nach dem Verwendungszweck kommen als organischer Rest die nachstehenden bis zu 5%, vorzugsweise jedoch 0,1 bis 2%, ebenfalls Gruppen — COOH, — COOR', — CONHR', auf die gesamte Komposition bezogen.

— CONR'R", wobei R' und R" einen niederen Alkyl- Die Haarfärbemittel können in schwach saurem,

neutralem oder insbesondere alkalischem pH-Bereich angewendet werden. Die mit den oben beschriebenen Haarfärbemitteln erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibeigenschaften und lassen sich im Gegensatz zu den gebräuchlichen Mitteln auf Basis von Oxydationsfarbstoffen mit Reduktionsmitteln, wie Natrium-hydroxymethansulfinat, leicht abziehen.

Beispiel 1

Man bereitet eine Lösung aus 2 Gewichtsteilen S-Methyl-^aminopyrazolonhydrochlorid, 1 Gewichtsteil Resorcin und 0,5 Gewichtsteilen Natriumsulfit in 80 Gewichtsteilen Wasser, stellt durch Zusatz von Ammoniak auf pH 9,5 ein und füllt mit Wasser auf 100 Gewichtsteile auf. Kurz vor der Anwendung vermischt man mit 4 Gewichtsteilen Wasserstoffperoxyd (30%ig) und läßt die Färbelösung bei Zimmertemperatur auf natürlich ergraute menschliche Haare einwirken. Nach einer Einwirkungszeit von 20 Minuten wird gespült und gründlich shampooniert. Man erhält eine kräftige rote Anfärbung. Verwendet man an Stelle des Resorcins 1 Gewichtsteil m-Toluylendiamin, so erhält man eine rotviolette Anfärbung.

Beispiel 2

erhält man bei pH 8,0 auf grauen Haaren unter analogen Bedingungen ebenfalls eine rotviolette Anfärbung.

Beispiel5

Eine Emulsion vom pH 3,0 aus 10 Gewicbtsteilen Fettalkoholen mit 16 bis 18 C-Atomen, 10 Gewichtsteilen Fettalkoholsulfat, 2 Gewichtsteilen Hydrochlorid des 4-Aminopyrazolon-3-carbonsäureäthylesters, 1 Gewichtsteil «-Naphthol und 77 Gewichtsteilen Wasser wird mit 10 Gewichtsteilen Natriumperborat vermischt. Mit dieser Farbcreme erhält man innerhalb von 20 Minuten bei 25 ⁰C auf grauem Haar eine tiefblaue Anfärbung. Diese Färbung läßt sich durch eine 20 Minuten lange Behandlung mit einer 3%igen Lösung von Natriumhydroxymethansulfinat völlig entfernen.

Beispiel 6

Mit einer Farbcreme wie im Beispiel 5, wobei jedoch an Stelle von «-Naphthol je ein Gewichtsteil der in der nachstehenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten verwendet wird, erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise jeweils die unten angegebenen Haarfärbungen.

Eine Färbelösung analog Beispiel 1 wird durch Verwendung von 3 Gewichtsteilen 4-Aminopyrazolon-3-carbonsäureamid-hydrochlorid an Stelle des 3-Methyl-4-aminopyrazolons erhalten. Auch mit dieser Lösung erhält man unter gleichen Bedingungen eine kräftige rote Anfärbung.

Beispiel 3

Eine durch Zusatz von 5 Gewichtsteilen Celluloseglykolat verdickte Farbstofflösung aus 1,5 Gewichtsteilen 4-Aminopyrazolon-hydrochlorid, 1 Gewichtsteil m-Diaminoanisol und 1 Gewichtsteil Natriumsulfit in 90 Gewichtsteilen Wasser wird mit Ammoniak auf pH 9,0 eingestellt und mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Diese Paste färbt graue Haare nach dem Vermischen mit 8 Gewichtsteilen Melaminperhydrat innerhalb von 30 Minuten rotviolett.

B e i s ρ i e 1 4

Mit einer Farbpaste gemäß Beispiel 3 mit einem Gehalt von 5 Gewichtsteilen 3-Phenyl-4-aminopyrazo^ lon-hydrochlorid an Stelle des 4-Aminopyrazolons

Kupplungskomponente	Farbe
Resorcin m-Diaminoanisol 1,5-Dihydroxynaphthalin o-Aminophenol	rotviolett blauviolett blau gelb

Beispiel7

Eine Färbecreme aus lOGewichtsteilen Fettalkoholen mit 16 bis 18 C-Atomen, 10 Gewichtsteilen Fettalkoholsulfat, 0,5 Gewichtsteilen Natriumsulfit, 0,5 Gewichtsteilen 3 - Nicotinoyl - 4 - aminopyrazolon - hydrochlorid, 0,5 Gewichtsteilen «-Naphthol und 70 Gewichtsteilen Wasser wird durch Zusatz von Ammoniak auf pH 9,0 eingestellt und auf 100 Gewichtsteile mit Wasser aufgefüllt. Nach dem Vermischen mit 3 Gewichtsteilen Percarbamid erhält man mit dieser Färbecreme auf grauen Haaren innerhalb von 25 Minuten bei Zimmertemperatur eine kräftig blaue Anfärbung.

Claims

1 2 oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen Patentansprüche: bedeuten, in Betracht. Als Kupplungskomponenten sind für Haarfärbemittel zahlreiche Verbindungen

1. Haarfärbemittel in wäßriger Lösung, in bekannt. Insbesondere kommen Amine, Diamine, Creme- oder Emulsionsform auf der Basis von 5 Phenole, Naphthole, Polyphenole sowie Amino-Oxydationsfarbstoffen, dadurch gekenn- phenole in Betracht. Vorzugsweise werden bei den zeichnet, daß sie als Farbstoff 4-Amino- Diaminen, Aminophenolen und Phenolen die Orthopyrazolone der allgemeinen Formel oder Metaverbindungen verwendet. Im einzelnen sind

als geeignete Verbindungen besonders zu nennen: