DE1906241A1 - Azofarbstoffe - Google Patents
AzofarbstoffeInfo
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- C09B63/005—Metal lakes of dyes
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf neue als Pigmente brauchbare
Farbstoffe und insbesondere auf Erdalkali- oder Schwermetall·
salze von Asofarbstofl'enj, di© mindestens eine Dicarboxy-aryl
gruppe enthaltene
Gemäß der Erfindung werden neue Farbstoffe vorgeschlagen,!, welche
Brdalkali- oder Schwernetallsalze von Assofarbstoffen der Formel
A-HsN-B sind, worin A den Rest eines diaaotierbaren Amins der
Formel A0HH2 darstellt und B den Rest einer Kupplungskomponente
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BAD ORIGINAL
190624T
der Formel B0H darstellte wobei -A «ηά/oder B zwei Carbonsäure=
'jeweils ν
gruppen/diirekt an einen aromatischen Kern gebunden enthält;,
Als Erdalkali»3 oder Schwermetalle sollen erwähnt werdem Calcium/
Barium, Strontium» Cadmium, Aluminium,, Magnesium, Mangang Chrom»
Blei, Kupfer, Kobalt„■ Nickel und 2ink sowie Gemische aus zwei
oder mehr derselben
Als Beispiele für diazotierbare Amine A-KHg9 die swei Carbonsäure*
gruppen jeweils direkt an einen aromatischen Kern gebunden enthalten, sollen erwähnt werfen: 3- "®n& 4-Aminophthalsätäre, 2™9
4^und 5-Aminoisophthalsäure, 2-Aiiin©terephthalsäure8 2
liitroterephthalsäure und 4-Am±üo-1,8-naphthalinsäure o
Als Beispiele für diazotierbare Äßiin© A-HHg8 die nicht zwei
direkt an einen aromatischen Kern gebundene Carbonsäuregruppen
enthältenρ sollen erwähnt weräens Anthranilsäures Sulfanilsäurey
ö^öhiorö^p-nitiröanilin, p^hlorö-ö-öitroanilin, 2-Methyi- öder
2-Methoxy-4-ni1;roaniling 4-Hetl^l--2-iiitroanilinB 1 -Aminoanthrächinon,
2J4- oder 2S>5-Dichloroaiiilin und e-Aminp^T-chloro^
lepidöno In den erfindungsgeiaäi3ei£ Farbstoffen, in denen A eine
der eben erwähnten Gruppen daxstellt, muß B natürlich zwei Gärbonsäuregruppen
enthalten, von denen jede direkt an einen aromatischen Kern gebunden
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8AD ORIGINAL
Der Rest B kann in einer herkömmlichen Kupplungskomponente B,H
anwesend sein9 wie ζ öBo in einer Kupplungskomponente iron der
Type Phenol, Naphthol, Arylamin oder von Verbindungen, die eine
reaktionsfähige Methyl- oder Methylengruppe enthalten, wie S0Bo
Chinaldin, Barbitursäure oder 2,4-Dihydroxychinolin, aber es
wird bevorzugt, daß die Kupplungskomponente B0H ein 2-Naphthol,
- ■ V ■ ■" eine 2~Hydroxy-3-naphthoesäure oder ein S-Hydrosy-^-naphthoesäurearylamid,
ein Arylpyrasolon oder ein Aeetoacetarylamid ist, wobei die beiden Carboxylgruppen, sofern sie in der Kupplungskom- - |
ponente anwesend sind, an der Arylgruppe plaziert sindo Wenn B
nicht zwei direkt an einen aromatischen Kern gebundene Carbonsäuregruppen
enthält, dann muß der Best A im erfindungsgemäßen Farbstoff natürlich swei solche Carbonsäuregruppen enthaltene
Als Beispiele für solche Kupplungskomponenten sollen erwähnt werden: Naphtholderivate, wie Z0B11 2-Naphtholf 2-Haphthol~6~
suifonsäure9 2,3-Hydro3^piapMh9esa>^e öder deres Aj^rlamide, wie
das Anilid, das o-, m~ und p-Toluidid, das o-, m» land p-Anieidld#
4-Chlora-2,5-dimetho3qranilid und S-Ghloro-a^rdicarboxyaniiid, ,
Ary!pyrazolone^ wie Z0B0. 1—Phonyl-S-carboasy-S-pyrazolon, 1-(ö>
oder p-Tolyl^-^-methyl-S-pyrazolon, 1-(o- oder p-Ghlorophenyl)-^
3-methyl-5-pyrazoloh und 1-(3f4- oder 2,3-DicarbO2yphenyl)-5-methyl~5"-pyrazolon,
und Acetoacetarylamide9 wie zJ; Acetoaeetanilid,
Acetoacet-o- oder Acetoacet-p-toluidid, Acetoacet-4-m-'
xylidid, Acetoacet-4-chloro-2,5-dimethoxyänilid, Acetoacet-5~
ohloro-2,4--dimethoxyanilid, Acetoacet-o-, m~ und p-anisididÄ
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BAD
Acetoacet-o-j, m- und p-chloroanilid» Acetoacet-2,3- öder
Acetoacet-5,4-dicarb03cyanllid und Aeetoacet-4-carboxyanilid.
Es wird bevorzugt, daß die beiden Carboxylgruppen an einem aromatischen
Kern in ortho-Stellung zueinander steheno
Es wird auch bevorzugt, daß eine der Carbonsäuregruppen In
ortho«3tellung zum Verbindungspunkt des aromatischen Kerns mit
dem Rest des AzofarbstoffmolekUle steht» da die entsprechenden
Farbstoffe bessere Eehtheitseigenechaften zeigen«
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können aus den Azoverbindungen
der Formel ANwNB durch die Üblichen Verfahren hergestellt werden, die für die Überführung "von oarbonsäüregruppenhaltj^gen
Farbstoffen in ihre achwermetailealste bekannt sind ö Dies stellt
ein weiteres Merkmal der Erfindung dar»
Als Beispiel eines solchen Verfahrens soll erwähnt werden die
Umsetzung eines löslichen Salzes dee Azofarbstoffe, wie ZoB0
eines Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalzea, in Wasser mit einem
löslichen Balz des Erdalkali- oder Sohwermetallsalze6, wie z0B0
Bariumchlorid, oder mit einem Gemisch der löslichen Salze von zwei oder mehr Erdalkali- oder Schwermetalle, und anschließendes
Isolieren des unlöslichen Farbstoffs» Alternativ können^ die neuen
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erfindungsgemäßen Farbstoffe direkt aus dem Kupplungsgemisoh
durch Zugabe eines löslichen Salzes des Erdalkali- oder Schwermetallsalzes
ausgefällt werdenο
Die neuen Farbstoffe können in Form von geharzten Lacken erhalten
werden, indem eine Harzseife der .wäßrigen Lösung des Natriumsalzes vor der Zugabe der Lösung des*lackbildenden Metalls zugegeben
wird«, ' g
Die gemäß dem weiteren Merkmal der Erfindung verwendete Azoverbindung
kann durch jedes herkömmliche Verfahren aus dem diazotierten Amin und der Kupplungskomponente, wobei das Amin und die
Kupplungskomponente so ausgewählt werden, daß entweder eine oder
beide dieser Komponenten zwei Carbonsäuregruppen enthalten, oder
alternativ durch EiiifüWung von zwei Carbonsäuregruppen in eine
oder in beide Komponenten eines vorher hergestellten Azofarbstoffe durch herkömmliche Methoden, beispielsweise durch Hydrolyse
des entsprechenden Bisesters, Anhydrids oder Imids, herge- i
stellt werden· . ;
Sie erfindungsgemäßen Farbstoffe können in Form von trockenen
Pulvern zur Färbung von herkömmlichen Farben verwendet werden.,
Sie ergeben leuchtende Farbtöne mit einer guten Echtheit gegenüber Licht, Wärme und Lösungsmittel, wenn sie in Alkyd- und andere
Farbmedien eingearbeitet werdeno Alternativ können die Farb-
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stoffe als Pigmente zum Färben von künstlichen polymeren Materialien
verwendet werden, wie aoBo von Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polystyrol oder Zelluloseacetate
Durch Mahlen der Farbstoffe mit Wasser «ad einem Dispergiermittel,
wie a.Bo DinatritiBHdinashtli^lJietlian-di-ß-siLLfonat, können
die neuen Farbstoffe der Erfindimg in Form von Pigmentfaat©a
erhalten werden, die sich zur Herstellung von BmÄsionsfarbeny
zum Färben von (Eapeten, zum Bedrucken Vats.Textilien, zum Färben
von Papier und PapieyXa&inaten, ziam Einarbeiten ixi Farbenträger
oder in lithographische Firniaae oder flö? öle Verwendimg bei
der Massepigmentierung von faserbildenden Materialien, wie Z0B0
Viskose, eignen» Xn'diesen Anwenäusgen ninü sie für ihre Leuchtkraft und. für ihre Echtheit gegenüber Licht und Lösungsmittel
bemerkenswert ο Die Farbstoffe sind von besonderem Vorteil zum
Färben von künstlichen polymeren Materialien, wie z-»Bo Polyäthylen
und Polyvinylchloridο
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind von besonderem Wert, weil
si© gute Färbungen mit guter Echtheit gegenüber Wärme, Licht
und Lösungsmittel ergeben»
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläu- .
tert. Alle Teile und Prozentangaben sind in Gewicht ausgedrückt, sofern nichts anderes angegeben istο .
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6 Teile des Farbstoffs, der durch Diazot leren von 4-Aminophthalsäüre und Kuppeln bei einer Temperatur zwischen 5 und 1O0C und.
einen pH zwischen 5 und 6, mit 2,3-Hydro3^naphthoesäure'-o- I
toluidid erhalten worden ist, werden in 500 Teilen heißem Wa.es.er
und 5 Teilen Natriumcarbonat aufgelöst ο 25 Teile Natriumchlorid
werden zugegeben, und das ausgefallene Natriumsalz.wird durch
Filtration gesammelt und mit 5%iger Natriumchloridlösung von
Carbonat, freigewasohen. Öer ^llterJcuehen wird unter Rühren in |
750 Teilen heißem Wasser aufgelöst, und 9,3 Teile Bariumchlorid
werden als Lösung in Wasser.zugegeben» Nach einem 1 st dauernden
Rühren bei 800G wird das auegefallene Barlumsalz durch Filtration
gesammelt, mit heißem Wasser von Chloridionen freigewaechen und
getrocknetρ Das resultierende Pigment ist nach einer geeigneten
Behandlung, wie Z0B0 einem.Mahlen mit Kugeln in einem Lösungsmittel, für die Einarbeitung in Farben und Kunststoffe, wie ZoB«,
Polyvinylchlorid, bereit, wobei es rote Farbtöne mit guter - (
Echtheit.gegenüber Wärme, Licht und.Lösungsmitteln ergibtD.
Beispiel 2 . .,
Das Verfahren von Beispiel 1 wird.wiederholt, wobei die 4-AmInO-phthalsäure, das 2,3-Hydroxynaphthoesäure-o-toluidid und das
Bariumchlorid durch die Amine, Kupplungekomponenten und Metallchloride, die in der folgenden Tabelle aufgeführt sind, ersetzt
werden* Die erhaltenen Pigmente werden nach einem geeigneten
909836/ Hl«
Mahlen oder nach anderen herkömmlichen Behandlungen in Polyvinylchloride
eingearbeitet und ergeben dabei die in der Tabelle angegebenen Farbtöne, welche eine gute Echtheit gegenüber Wärme,
Idoht und Lösungsmittel besitzen.
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Amin 4-Amlnopiithal3äure |
EuppltmgBkomponente 2,4-Dimethylacetoacetanilid |
MetallChlorid Barium |
Farbton gelfc |
:. "" '■ : " ' η | Calcium | dunkel- kastanien braun |
|
2,3-HydroxyioaplitliOösäxjre--6--phenöt- idid |
It | Scharlach | |
H ■ | 4-Chloro-2, S-dimethoxyacetoacet- * anilid |
orange- gelb |
|
2f4-Dim©thylacetoacetanilid | fl | gelb | |
H
{ |
2 * J-Bydroxynaphthoesätcre-p^aols·- idid |
ti | rpt ■ ■ |
M | 5-Ma thyl··» 1 -pheaylpyrazol-5-on | It | orange |
4wAsdJi0lBQphthal^ säure'; |
2,4-I>imethylacetoacetaailld | Il | gelb |
.11 | 4*G3aloro-2,5-dimetlioxyacetoacet- anilid |
η | rötlich- gelb |
7-Amino-1 -naphthol-^-sulf oneäure | •t | tiefvio lett |
|
'..■'■■■ w | 2,3-Hydroxynaplitlioesäure-5'- chloro~2'-4'-dimethoxyanilid |
Il | rot |
3-Aiid2iophthalBäure | Ct | rot | |
2f4-Dimethylacetoacetanilid | Il | • gelb | |
4~Ghloro-215-dimatlioxyaeötoacet- . anilid |
It | rötlich gelb |
|
2-Aminoteröphthal- aäure |
7-Amlno—1—naphthol-3-sulf wisäure | ti | tiefvio lett |
S-ChlosO-^xiitro- | Acötoaeetanilid-3»4-dioarbonsäur© | tt | gelb |
CO O CD
Claims (1)
- /\ J Farbstoffe, welche Erdalkali- oder Schwermetallsalze von Azo» farbstoffen der Formel A-NasN-B sind» worin A den Re8t eines diazotierbaren Amins der Formel A9MHo darstellt und B den Rest einer Kupplungskomponente der Form©! B.H darstellt, wobei A und/oder B zwei jeweils direkt an einen aroioatischen Kern ge» bundene Carbonsäuregruppen aufweist«,Farbstoffe nach Anspruch 1, d ;a ä %" r er h g fe k e η η:·*-■" ζ e lehnet, daß die EapplungsSoiipoaente öiii 2-Haphthoi, eine 2-Hydro3cy-3*aaphthoesäure -s eia "2^Hydro3£y*3--naphthöösäurearylamid, ein Arylpyrasolon ©4er ein Acetoaoetarylamiä ist οο Farbstoffe nach Anspruch Ss d a d u £ ο h' g © k β η η zeichnet , daß die Isippliiag3komponente ein Arylpyrazolon oder ein Acetoacetarylamid ist, worin zwei Carboxylgruppen an der Arylgruppe gebunden siad04« Farbstoffe nach Anspruch 1, 2 oder 3» dadurch ge-@inerkenn ze i ο h η e t , daß zwei Oarboxylgrupp^n in/ortho*-Steilung eines aromaiiiechen Kerns zueinander stehen·,,' ■'■"·■■ :" 3 'β Farbstoff© nach Anspruch tr ^/oö.@r bt daüursh(geken a ζ er i c h. η β t s daS ©i^e Qsfr'&roasexsxregrappe aa sinern■"■■' " einer -- Λ -' * -/hl toiflt desο ρ *\ α ο f; / - /i-^ itιί-aromatischen Kerns am Rest des Farbstoffmoleküls steht o6„ Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurchgekenn ze lohnet , daß man in einem wäßrigen Medium ein lösliches Salz eines Azofarbstoffe der Formel A-NsN-B9 worin A den Rest eines diazotierbaren Amins der Formel A.NH2 darstellt und B den Rest-einer Kupplungskomponente der Formel BJB darstellt» | wobei A und/oder B zwei direkt an einen aromatischen Kern gebundene Carbonsäuregruppen enthält,, mit ein oder mehreren löslichen Erdalkali- oder Schwermetallsalsen umsetzt. . ■ -_ο Die Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 5 in Form eines geharzten lacks (rosinated lake)«8, Verfahren zur Herstellung der geharzten Lacke nach Anspruch 7» d ad u r ch ge kennzeichnet , daß man eineHarzsei Ib in einem wäßrigen foedium zu einem löslichen Salz 'Azoeines/Tarbstoffs,- wie in Anspruch 6 verwendet, zugibt, und das lösliche Salz des Azof arbstof fs mit einem löslichen Salz ein oder mehrerer Erdalkali- oder Sohwermetalle umsetzteWTBfTANWXLTt lMNe.H.HNCKE, DIPUNO.H DIN.-ING, I. STAEGE*909836/U69
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB653068A GB1246661A (en) | 1968-02-09 | 1968-02-09 | New colouring matters |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1906241A1 true DE1906241A1 (de) | 1969-09-04 |
Family
ID=9816187
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19691906241 Pending DE1906241A1 (de) | 1968-02-09 | 1969-02-07 | Azofarbstoffe |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1906241A1 (de) |
FR (1) | FR2001670A1 (de) |
GB (1) | GB1246661A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5493011A (en) * | 1990-03-09 | 1996-02-20 | Hoechst Ag | Monoazo or disazo pigments based on (benoxazol-2-yl)- or (benzimidazol-2-yl)-arylacetamides |
-
1968
- 1968-02-09 GB GB653068A patent/GB1246661A/en not_active Expired
-
1969
- 1969-02-07 FR FR6902975A patent/FR2001670A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-02-07 DE DE19691906241 patent/DE1906241A1/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5493011A (en) * | 1990-03-09 | 1996-02-20 | Hoechst Ag | Monoazo or disazo pigments based on (benoxazol-2-yl)- or (benzimidazol-2-yl)-arylacetamides |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1246661A (en) | 1971-09-15 |
FR2001670A1 (de) | 1969-09-26 |
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