DE183117C - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
Iv PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 183117 -KLASSE 22 c. GRUPPE
Dr. F. KEHRMANN in GENF.
In der Patentschrift 97118 und deren Zusätzen
97365, 97395 und 97396 ist die Darstellung von Farbstoffen durch Einwirkung
verschiedener Amine auf Körper vom Typus des sogenannten Neutralblaues beschrieben,
welche der allgemeinen Formel
R2 Säure-Rest
entsprechend konstituiert sind. Die Reaktion verläuft in der Art, daß das mit X bezeichnete
Wasserstoffatom unter Mitwirkung des Luftsauerstoffs oder eines Oxydationsmittels
ao durch einen Aminrest ersetzt wird, so daß die Reaktionsprodukte der folgenden Formel
entsprechen:
R3HN
N NjKi
R2 Säure-Rest.
Wie in der Patentschrift 97118 ausdrücklich
hervorgehoben ist, gelingt jedoch die Reaktion nur mit den freien Basen oder den
Salzen schwacher Säuren, wie Karbonaten und Acetaten der Neutralblaufarbstoffe, nicht
aber mit deren Chloriden oder Sulfaten.
Der Patent-Anspruch beschränkt sich ferner auf die Farbstoffe der eigentlichen Neutralblaureihe,
welche dadurch charakterisiert ist, daß beide Wasserstoffatome der Aminogruppe durch Alkyle ersetzt sind.
Für das Isorosindulin der Formel
45
X\S\AyNH2
N
/\
R Säure-Rest
haben Kehrmann und Schaposchnikoff1) nachgewiesen, daß der mit X bezeichnete
Wasserstoff ebenfalls durch Aminreste leicht ersetzt werden kann, wenn die Aminogruppe
des Isorosindulins acetyliert ist.
Isorosindulin selbst wird, wie Fischer
und Hepp2) gezeigt haben, unter übrigens
gleichen Bedingungen durch Amine nicht an dieser Stelle angegriffen.
Über das Verhalten von Isorosindulinen mit sekundärer Aminogruppe —NHR, welche
der Formel
65
70
N
/\
R1 Säure-Rest
Berichte d. deutsch, ehem. Ges. 30, 1567.
Berichte d. deutsch, ehem. Ges. 29, 2757.
entsprechen, gegenüber der substituierenden Wirkung der Amine war bisher nichts bekannt
und auch nichts Bestimmtes vorauszusehen, da sich dieselben in ihrem Verhalten entweder dem Isorosindulin oder dem Neutralblau anschließen konnten.
Wie nun gefunden wurde, nehmen dieselben eine Mittelstellung ein und werden
unter bestimmten weiter unten näher präzisierten Bedingungen durch Amine an derselben
Stelle substituiert wie die Farbstoffe der Neutralblaureihe, jedoch im allgemeinen
schwieriger als diese letzteren.
Dieses Resultat war nicht ohne weiteres zu erwarten, vielmehr war es mit Rücksicht
auf die bisher bekannten Eigenschaften der drei in Betracht kommenden Isorosindulintypen
I.
20
20
NH9
II.
III.
R Cl
im Gegensatz zu den in vorliegender Erfindung niedergelegten Resultaten a priori wahrscheinlich
, daß sich die Monalkylisorosinduline (II.) wie die Alkylfreien (I.) und nicht wie die Dialkylisorosinduline (III.) verhalten
würden, so daß für die Färberei wertlose Produkte zu gewärtigen waren, und zwar deswegen, weil die Monalkylisorosinduline
dem einfachen Isorosindulin viel ähnlicher sind wie den Dialkylderivaten. So ist z.B. Monäthylisorosindulin in alkoholischer
Lösung ■ fuchsinrot mit deutlicher roter Fluoreszenz, ähnlich wie Isorosindulin. Die
Schwefelsäurereaktionen beider Farbstoffe sind sehr ähnlich. Dagegen ist Diäthylisorosindulin
in' alkoholischer Lösung blau, fluoresziert nicht, und zeigt ganz andere Schwefelsäurereaktion als das Isorosindulin.
Hiermit befinden sich die Färbungen auf tannierter Baumwolle in Übereinstimmung.
Dementsprechend sind auch die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe
von den aus' den Neutralblaufarbstoffen gemäß Patent 97118 und dessen Zusätzen dargestellten
wesentlich verschieden, wie z.B. aus dem Vergleich der Ausfärbungen des Phenylmonoäthylsafranins
und des Phenyldiäthylsafranins sowie des sulfierten Dimethylaminophenylphenylsafranins
und des sulfierten Dimethylaminophenyldimethylsafranins deutlich hervorgeht.
Die nach dem beanspruchten Verfahren erhältlichen Farbstoffe sind als Derivate des
Naphtophenosafranins aufzufassen und geben gut kristallisierende Salze. Die Farbe der Ausfärbungen
auf tannierter Baumwolle variiert je nach der Natur der Substituenten von rot bis grünblau. Saure Woilfarbstoffe können
entweder durch Sulfieren dieser Produkte oder direkt durch Verwendung sulfierter
Komponenten bei der Synthese erhalten werden.
Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert:
100 g des durch Einwirkung von Nitrosomonoäthylanilin
auf Phenyl - β - naphtylamin leicht darstellbaren MonoäthylisorosindulinchloridsJ)
. ■ :
Hr,
C6 H5 Cl
werden in ι 1 Wasser von 80 bis 900 eingetragen,
mit 50 g Anilin und mit IO g Natronhydrat vermischt. Dann wird Luft
durch die auf 900 erwärmte Flüssigkeit gesaugt oder gedrückt, während die Anilindämpfe
mittels Kühler kondensiert werden. Die Umwandlung ist beendet, sobald eine
*) Dasselbe bildet dunkelbraune bronzeglänzende,
in Wasser fuchsinrot, in konzentrierter Schwefelsäure braunviolett lösliche Nadeln. Die alkoholische
Lösung fluoresziert feuerrot.
Probe der Ausscheidung sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst.
Nach dem Abtreiben des unangegriffenen : Anilins mit Wasserdampf trennt man die
ausgeschiedene, metallgrüne Kristalle bildende, Farbbase durch Filtration von der Mutterlauge
und verwandelt sie durch Anreiben mit Salzsäure ■ in das Chlorid. Dieses bildet, in
heißem Wasser und Alkohol leicht mit rotvioletter Farbe lösliche, bronzeglänzende
Kristalle und färbt tannierte Baumwolle violett.
Beispiel II. .
ioo g Phenylisorosindulinchlorid1), 50 g
kristallisiertes Natriumacetat und 50g p-Aminoacetanilid werden innig gemischt und die Masse
im Ölbad zunächst während 5 Stunden auf 1700 und dann noch 1 Stunde auf i8o° erhitzt.
Nach Vollendung der Reaktion wird die Masse, welche zusammengesintert und metallisch grün gefärbt sein muß, nach dem
Erkalten gepulvert und mit siedendem Wasser ausgekocht, die unlöslich zurückbleibende Base
des neuen Farbstoffs abfiltriert und getrocknet. Sie bildet in Wasser unlösliche, in konzen-.trierter
Schwefelsäure mit grüner Farbe lösliche Kristallenen. Behandelt man diese in
alkoholischer Suspension mit Salzsäure, so gehen sie mit blauer Farbe in Lösung; auf
' Zusatz von etwas Äther kristallisiert das reine Chlorid in goldglänzenden Körnern. In Wasser
schwer löslich, färbt es tannierte Baumwolle indigoblau. Besser zum Färben geeignet ist
eine daraus darstellbare, in Wasser leicht lösliche Sulfosäure, welche man durch Erwärmen von
I Teil Chlorid mit 10 Teilen Monohydrat auf dem Wasserbade erhält, bis sich eine Probe
in heißem Wasser leicht völlig löst. Man verdünnt dann mit dem gleichen Gewicht Eis,
erwärmt zur Abscheidung der Acetylgruppe neuerdings eine Stunde auf 80 bis 900, kühlt
ab und vervollständigt die Abscheidung der
+5 kristallisierten Sulfosäure durch passenden
Eiszusatz. Das Natriumsalz dieser Sulfosäure ist ein wertvoller Wollfarbstoff, welcher
in schwefelsaurem Bade hervorragend licht- und walkechte rötlichindigoblaue Töne
liefert.
Beispiel III.
100 g Phenylisorosindulinchlorid (s. Beispiel II) werden bei gewöhnlicher Temperatur
in 500 g Oleum von 15 bis 20 Prozent Anhydridgehalt eingetragen und die Lösung nach
12 stündigem Rühren auf i]/2 kg Eis gegossen.
Die sich völlig abscheidende Disulfosäure des
1J Berichte d. deutsch, ehem. Ges. 29, 2754.
Farbstoffs wird abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen, in einem Liter heißen Wassers
suspendiert und mit so viel Natronlauge versetzt, daß die Flüssigkeit eine rein dunkelblaue
Farbe annimmt, welche dem Dinatriumsalz der Farbsäure entspricht. (Das Mononatriumsalz
ist violettrot.) Hierauf werden 25 g Anilin hinzugefügt und bei 80 bis 900 unter
Hindurchleiten von Luft so lange erwärmt, bis die Lösung rein dunkelrot geworden ist,
was nach etwa einer Stunde der Fall ist. Nach Abtreiben des Anilins säuert man mit
etwas Essigsäure an, wodurch die Lösung violett wird und verdampft zur Trockne. Der so erhaltene Farbstoff bildet nach dem
Zerreiben ein violettbraunes Pulver, ist in Wasser leicht mit rotvioletter, in konzentrierter ·
Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich und färbt Wolle in saurem Bade wasch- und
lichtecht violett. '
Verwendet man in vorstehendem Beispiel an Stelle von Anilin andere aromatische oder
fette Amine, so erhält man eine Reihe von ähnlichen Produkten, deren Nuance auf
Wolle von fuchsinrot bis dunkelblau variiert.
So färben beispielsweise die Farbstoffe aus Phenylisorosindulindisulfosäure und
Methylamin fuchsinrot
Piperidin desgl.
Benzylamin violettrot.
Orthotoluidin rotviolett
Orthochloranilin desgl.
Metaxylidin desgl.
Metaphenylendiamin blauviolett
Metatoluylendiamin desgl.
Paraphenylendiamin desgl.
Paratoluylendiamin desgl.
p-Aminodimethylanilin desgl.
p-Aminosalicylsäure desgl.
ρ - Aminodiphenylaminsulfo-
säure desgl.
Benzidinmonosulfosäure desgl.
p-Nitranilin desgl.
In einigen Fällen sind die "so erhaltenen Produkte noch nicht genügend wasserlöslich;
so der Farbstoff mit Benzidin. Man verfährt dann in folgender Weise:
Man arbeitet zunächst nach III. unter Ersatz des Anilins durch die theoretische Menge
Benzidinbase, löst die Reaktionsmasse in siedendem Wasser, fällt durch verdünnte
Mineralsäure die unlösliche Farbsäure, welche in diesem Falle goldglänzende Blättchen
bildet, aus, filtriert, trocknet und sulfiert weiter durch Verrühren mit der fünffachen
Menge 15 prozentigem Oleum. Nach zwei-
stündigem Rühren gießt man auf Eis, filtriert ab und verwandelt in das iVa-Salz.
Wolle wird in schwefelsaurem Bade wasch- und lichtecht indigoblau gefärbt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen, welche sich vom Naphtophenosafranin ableiten, darin bestehend, daß ίο man die Isorosinduline der allgemeinen FormelN /\ R1 Säure-Rest,in welcher R bezw. JR1 beliebige fette oder aromatische Radikale bedeuten, mit Aminen behandelt.
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