DE1809225C - 1 (Chinazohnyl)-4-(3",4" methylendioxy benzyiypiperazine und deren Saureadditionssalze - Google Patents
1 (Chinazohnyl)-4-(3",4" methylendioxy benzyiypiperazine und deren SaureadditionssalzeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft l-(Chinazolinyl)-4-(3",4"-me-Ihylendioxybcnzyll-piperazine
der allgemeinen Formel I
C)
CH1 — N
N-
(D
in der R entweder ein WasserstofTatom oder eine
!Methylgruppe bedeutet, und deren Säureadditionshalze.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen werden hergestellt, indem man eine Verbindung der
allgemeinen Formel II
N-
(H)
in der R die obige Bedeutung hat und Z entweder ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mil 1-(3'.4'-Methylendioxvbenzyl)-piperazin
in einem Alkohol mit hohem Siedepunkt oder aromatischem Amid oder aromatischem Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel
bei Temperaturen von 80 bis 140 C in Gegenwart eines Alkali- oder Erdalkalicarbonats, einer tertiären
organischen Base oder eines t" berschusses der Piperazinverbindung ils Akzeptor für die im Verlauf der
Reaktion gebildete Siiure umsetzt.
Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind bei den Alkoholen mit hohem Siedepunkt Butanol oder
Pentanol. für die Amide Dimethylformamid^ und für die aromatischen Kohlenwasserstoffe Benzol, Toluol
oder Xylol. Geeignete Säureakzpptoren sind beispielsweise Natrium- oder Kaliumcarbonat, Calciumcarbonat
sowie als tertiäre organische Base Dimcthylanilin. Pyridin oder Triäthylamin.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen sind schwache Basen und lassen sich daher mit Säuren in
ihre Additionssalze überführen. Die Additionssalze können durch Einwirkung der erfindungsgemäßen
Verbindungen auf die Säuren in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Wasser oder mit Wasser mischbaren
Alkoholen, hergestellt werden.
Als Säuren, die für die Bildung der Additionssalze geeignet sind, werden aus der Reihe der Mineralsäuren
genannt: Chlorwasserstoffsäure, Bromwassersioffsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure, aus der
Reihe der organischen Säuren: Essigsäure, Propion-, Malein-. Fumar-, Wein-, Citronen-, Oxal-, Benzoe-
oder Methansulfon-Säure usw.
Die neuen Verbindungen .können gegebenenfalls durch physikalische Methoden, wie Destillation, Kristallisation,
Chromatographie oder durch chemische Methoden, wie Zersetzung der Additionssalze durch
alkalische Mittel, gereinigt werden.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen haben interessante pharmakologische und therapeutische
Eigenschaften und können besonder* als periphere vasodiiatatorische und bronchodiiatatorisclie Mittel
verwendet werden.
Die akute Toxizität wurde an Mäusen bestimmt, wobei man bei intraperitonealer Verabreichung eine
DL50 von 50 bis > 500 mg/kg und bei oraler Verabreichung
von 1200 bis 3000 mg/kg gefunden hat.
Bei der Verabreichung von 5 mg/kg der neuen Verbindungen
durch intravenöse Perfusion beim Kaninchen wurde eine bedeutende Vergrößerung des Blutvolumens
an der Pfcte. die sich zwischen 1 /5 bis 225% bei den verschiedenen Verbindungen bewegt, festgestellt;
dies beweist eine bemerkenswerte vasodiiatatorische Wirkung.
Die bronchodilatatorische Wirksamkeit wurde nach der Methode von K ο η ζ e 11 und R ο s s 1 e r
[Arch. exp. Path. u. Pharm., 195. 71 (194O)] bestimmt.
Es wurde gefunden, daß die neuen Verbindungen imstande sind, den durch Histamin, Serotonin oder
Acetylcholin verursachten Bronchospasmen beim Meerschweinchen entgegenzuwirken. Diese Spasmen
werden durch intravenös verabreichte Dosen von 1 bis 15 mg/kg zu 66 bis 100% gehemmt.
Versuchsbericht
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind hinsichtlich
ihrer vasodilatatorischen und bronchodilataloristhen
Wirksamkeit den bekannten im Handel erhältlichen Verbindungen gleicher Wirksamkeit bzw.
den chemisch nächststehenden V-rbindungen gleicher
Wirksamkeit überlegen, wie die nachstehend angegebenen
Vergleichswerte zeigen.
t'ntcrsuchlc Verbindung
Verbindung von Beispiel I
Verbindung von Beispiel la
Verbindung von Beispiel Ib
Raubasin (Ajmalicinc)
Cholintheophyllinat
2-[r-(3",4"-Methylendioxybenzyl)-piperazinyl-(4')]-pyrimidin
Toxi/itat
bei der Maus
m» kg ι ρ
> 5(X)
~50
-75
210
190
690
Ί mg kg ι ν *)
225%
175%
175%
75%
125%
Bronchndiliitatmn Histamin,
Serotonin, * ■ rtyliholin
Si
Λ (
100%
66%
66%
20%
55%
55%
Hist | Ser |
ιυυ% | 90% |
100% | 100% |
25% | 30% |
80% | 65% |
*) Prozentuale Vergrößerung des Femoralvolumcns.
**) Nach der Methode von K ο η /. e 11 und R ο s s I e r, Prozentuale Hemmung der durch Histamin, Serotonin bzw. Acetylcholin
hervorgerufenen Bronchospasmen.
Diese Eigenschaften erlauben die therapeutische Verwendung dieser Verbindungen, besonders bei der
Behandlung von peripheren Kreislaufstörungen, z. B.
Venen- oder Arterienentzündungen sowie akuter oder chronischer Atmungsinsuffizienz, besonders von Bronchialasthma.
i 809 225
Das folgende Beispiel dient zur Urlüuterung des
Verfahrens zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen.
Die Schmelzpunkte wurden auf der Heizbank nach K ο f I e r bestimmt.
6 g 2-C'hlorchinazolin vom Fp. 102" C und 8,01 g
I-Piperonylpiperazin, gelöst in 200 ml Dimethylform-Umid,
werden in Gegenwart von 10,06 g trockenem Kaliumcarbonat 8 Stunden auf 130"C erhitzt. Danach
wird das Lösungsmittel bei vermindertem Druck aaeezogen und der feste, braune, 16 g schwere Rückstand
Fn 100 ml 2n-Salzsäure gelöst. Die neutralen Substanzen werden mit Benzol extrahiert und die saure
Lösung rriit Kaliumcarbonat alkalisch gestellt. Man erhält so /5 g eines Niederschlags vom Fp. 138"C.
Durch Umkristallisation aus Essigester werden schließlich 7,25 g von l-(2'-Chinazoliny!)-4-(3",4"-melhylendioxybenzyl)-piperazin
in Form beiger Kristalle vom Fp. 141'C (Kofier) erhalten.
Wie im vorstehenden Beispiel beschrieben wurden hergestellt:
a) 1 - (4' - Chinazolinyl) - 4 - (3",4" - methylendioxys
benzylj-piperazin, ausgehend von 4-Chlorchi:'-azolin.
Das entsprechende Dichlorhydrat schmilzt bei 230 bis 233' C.
bj I - (2' - Methyl - 4' - chinazolinyl) - 4 - (3".4" - methylendioxybenzyl)
- piperazin, ausgehend von 2^611^1-4-^10^11^201^. Das entsprechende
Dichlorhydrat schmilzt bei 210 bis 218T'.
Claims (1)
- Patentanspruch:l-(ChinazoIinyl)-4-(3",4"-methylendiox>benzyl)-piperazine der allgemeinen Formel ICH2-Nin der R entweder ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, und deren Säureadditionssalze.
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