DE1809225C - 1 (Chinazohnyl)-4-(3",4" methylendioxy benzyiypiperazine und deren Saureadditionssalze - Google Patents
1 (Chinazohnyl)-4-(3",4" methylendioxy benzyiypiperazine und deren SaureadditionssalzeInfo
- Publication number
- DE1809225C DE1809225C DE1809225C DE 1809225 C DE1809225 C DE 1809225C DE 1809225 C DE1809225 C DE 1809225C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- addition salts
- acid addition
- methylenedioxy
- benzyiypiperazines
- quinazohnyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 9
- 238000007792 addition Methods 0.000 title claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 title claims description 7
- -1 methylenedioxy Chemical group 0.000 title description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 229940076279 Serotonin Drugs 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229960004373 Acetylcholine Drugs 0.000 description 2
- 208000009079 Bronchial Spasm Diseases 0.000 description 2
- 206010064913 Bronchial disease Diseases 0.000 description 2
- 206010006482 Bronchospasm Diseases 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral Effects 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000004193 respiratory failure Diseases 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMPTYRGXBUYONY-UHFFFAOYSA-N 2-chloroquinazoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=NC=C21 WMPTYRGXBUYONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 289-95-2 Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010001053 Acute respiratory failure Diseases 0.000 description 1
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N Ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 1
- 210000001367 Arteries Anatomy 0.000 description 1
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N Benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 Benzoin Drugs 0.000 description 1
- 210000004369 Blood Anatomy 0.000 description 1
- 229960003563 Calcium Carbonate Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- SOELXOBIIIBLRJ-UHFFFAOYSA-M Choline theophyllinate Chemical compound C[N+](C)(C)CCO.CN1C(=O)N(C)C([O-])=C2N=CN=C21 SOELXOBIIIBLRJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003821 Choline theophyllinate Drugs 0.000 description 1
- 206010009126 Chronic respiratory failure Diseases 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 240000002268 Citrus limon Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N Dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002683 Foot Anatomy 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 206010028334 Muscle spasms Diseases 0.000 description 1
- 208000005392 Spasm Diseases 0.000 description 1
- 240000008975 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 210000003462 Veins Anatomy 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003182 bronchodilatating Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N n-pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000000261 vasodilator Effects 0.000 description 1
- 239000003071 vasodilator agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Die Erfindung betrifft l-(Chinazolinyl)-4-(3",4"-me-Ihylendioxybcnzyll-piperazine
der allgemeinen Formel I
C)
CH1 — N
N-
(D
in der R entweder ein WasserstofTatom oder eine
!Methylgruppe bedeutet, und deren Säureadditionshalze.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen werden hergestellt, indem man eine Verbindung der
allgemeinen Formel II
N-
(H)
in der R die obige Bedeutung hat und Z entweder ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mil 1-(3'.4'-Methylendioxvbenzyl)-piperazin
in einem Alkohol mit hohem Siedepunkt oder aromatischem Amid oder aromatischem Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel
bei Temperaturen von 80 bis 140 C in Gegenwart eines Alkali- oder Erdalkalicarbonats, einer tertiären
organischen Base oder eines t" berschusses der Piperazinverbindung ils Akzeptor für die im Verlauf der
Reaktion gebildete Siiure umsetzt.
Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind bei den Alkoholen mit hohem Siedepunkt Butanol oder
Pentanol. für die Amide Dimethylformamid^ und für die aromatischen Kohlenwasserstoffe Benzol, Toluol
oder Xylol. Geeignete Säureakzpptoren sind beispielsweise Natrium- oder Kaliumcarbonat, Calciumcarbonat
sowie als tertiäre organische Base Dimcthylanilin. Pyridin oder Triäthylamin.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen sind schwache Basen und lassen sich daher mit Säuren in
ihre Additionssalze überführen. Die Additionssalze können durch Einwirkung der erfindungsgemäßen
Verbindungen auf die Säuren in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Wasser oder mit Wasser mischbaren
Alkoholen, hergestellt werden.
Als Säuren, die für die Bildung der Additionssalze geeignet sind, werden aus der Reihe der Mineralsäuren
genannt: Chlorwasserstoffsäure, Bromwassersioffsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure, aus der
Reihe der organischen Säuren: Essigsäure, Propion-, Malein-. Fumar-, Wein-, Citronen-, Oxal-, Benzoe-
oder Methansulfon-Säure usw.
Die neuen Verbindungen .können gegebenenfalls durch physikalische Methoden, wie Destillation, Kristallisation,
Chromatographie oder durch chemische Methoden, wie Zersetzung der Additionssalze durch
alkalische Mittel, gereinigt werden.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen haben interessante pharmakologische und therapeutische
Eigenschaften und können besonder* als periphere vasodiiatatorische und bronchodiiatatorisclie Mittel
verwendet werden.
Die akute Toxizität wurde an Mäusen bestimmt, wobei man bei intraperitonealer Verabreichung eine
DL50 von 50 bis > 500 mg/kg und bei oraler Verabreichung
von 1200 bis 3000 mg/kg gefunden hat.
Bei der Verabreichung von 5 mg/kg der neuen Verbindungen
durch intravenöse Perfusion beim Kaninchen wurde eine bedeutende Vergrößerung des Blutvolumens
an der Pfcte. die sich zwischen 1 /5 bis 225% bei den verschiedenen Verbindungen bewegt, festgestellt;
dies beweist eine bemerkenswerte vasodiiatatorische Wirkung.
Die bronchodilatatorische Wirksamkeit wurde nach der Methode von K ο η ζ e 11 und R ο s s 1 e r
[Arch. exp. Path. u. Pharm., 195. 71 (194O)] bestimmt.
Es wurde gefunden, daß die neuen Verbindungen imstande sind, den durch Histamin, Serotonin oder
Acetylcholin verursachten Bronchospasmen beim Meerschweinchen entgegenzuwirken. Diese Spasmen
werden durch intravenös verabreichte Dosen von 1 bis 15 mg/kg zu 66 bis 100% gehemmt.
Versuchsbericht
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind hinsichtlich
ihrer vasodilatatorischen und bronchodilataloristhen
Wirksamkeit den bekannten im Handel erhältlichen Verbindungen gleicher Wirksamkeit bzw.
den chemisch nächststehenden V-rbindungen gleicher
Wirksamkeit überlegen, wie die nachstehend angegebenen
Vergleichswerte zeigen.
t'ntcrsuchlc Verbindung
Verbindung von Beispiel I
Verbindung von Beispiel la
Verbindung von Beispiel Ib
Raubasin (Ajmalicinc)
Cholintheophyllinat
2-[r-(3",4"-Methylendioxybenzyl)-piperazinyl-(4')]-pyrimidin
Toxi/itat
bei der Maus
m» kg ι ρ
> 5(X)
~50
-75
210
190
690
Ί mg kg ι ν *)
225%
175%
175%
75%
125%
Bronchndiliitatmn Histamin,
Serotonin, * ■ rtyliholin
Si
Λ (
100%
66%
66%
20%
55%
55%
| Hist | Ser |
| ιυυ% | 90% |
| 100% | 100% |
| 25% | 30% |
| 80% | 65% |
*) Prozentuale Vergrößerung des Femoralvolumcns.
**) Nach der Methode von K ο η /. e 11 und R ο s s I e r, Prozentuale Hemmung der durch Histamin, Serotonin bzw. Acetylcholin
hervorgerufenen Bronchospasmen.
Diese Eigenschaften erlauben die therapeutische Verwendung dieser Verbindungen, besonders bei der
Behandlung von peripheren Kreislaufstörungen, z. B.
Venen- oder Arterienentzündungen sowie akuter oder chronischer Atmungsinsuffizienz, besonders von Bronchialasthma.
i 809 225
Das folgende Beispiel dient zur Urlüuterung des
Verfahrens zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen.
Die Schmelzpunkte wurden auf der Heizbank nach K ο f I e r bestimmt.
6 g 2-C'hlorchinazolin vom Fp. 102" C und 8,01 g
I-Piperonylpiperazin, gelöst in 200 ml Dimethylform-Umid,
werden in Gegenwart von 10,06 g trockenem Kaliumcarbonat 8 Stunden auf 130"C erhitzt. Danach
wird das Lösungsmittel bei vermindertem Druck aaeezogen und der feste, braune, 16 g schwere Rückstand
Fn 100 ml 2n-Salzsäure gelöst. Die neutralen Substanzen werden mit Benzol extrahiert und die saure
Lösung rriit Kaliumcarbonat alkalisch gestellt. Man erhält so /5 g eines Niederschlags vom Fp. 138"C.
Durch Umkristallisation aus Essigester werden schließlich 7,25 g von l-(2'-Chinazoliny!)-4-(3",4"-melhylendioxybenzyl)-piperazin
in Form beiger Kristalle vom Fp. 141'C (Kofier) erhalten.
Wie im vorstehenden Beispiel beschrieben wurden hergestellt:
a) 1 - (4' - Chinazolinyl) - 4 - (3",4" - methylendioxys
benzylj-piperazin, ausgehend von 4-Chlorchi:'-azolin.
Das entsprechende Dichlorhydrat schmilzt bei 230 bis 233' C.
bj I - (2' - Methyl - 4' - chinazolinyl) - 4 - (3".4" - methylendioxybenzyl)
- piperazin, ausgehend von 2^611^1-4-^10^11^201^. Das entsprechende
Dichlorhydrat schmilzt bei 210 bis 218T'.
Claims (1)
- Patentanspruch:l-(ChinazoIinyl)-4-(3",4"-methylendiox>benzyl)-piperazine der allgemeinen Formel ICH2-Nin der R entweder ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, und deren Säureadditionssalze.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2065636C3 (de) | Tricyclische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE3105330A1 (de) | "4-amino-6,7-dimethoxy-2-piperazinylchinazolin-derivate, ihre herstellung und ihre verwendung" | |
| DE2739912A1 (de) | Uracilderivate und herstellungsverfahren | |
| DE1240846B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamiden | |
| DE2458638C2 (de) | 4'-substituierte 2-Methyl-3-piperidinopropiophenonderivate, Verfahren zu deren Herstellung und pharmakologische Zubereitungen, welche diese enthalten | |
| DE2251097B2 (de) | Verfahren zur gewinnung eines gemisches von (+)-cis- und (+)-trans-chrysanthemummonocarbonsaeure | |
| CH630906A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer substituierter 2-phenylamino-imidazoline-(2) und deren saeureadditionssalze. | |
| DE1809225C (de) | 1 (Chinazohnyl)-4-(3",4" methylendioxy benzyiypiperazine und deren Saureadditionssalze | |
| DE1245357B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen AEthern von substituierten Hydroxybenzoesaeureamiden | |
| DE1905353C3 (de) | 2-Benzylimidazolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE2748466A1 (de) | 4a-aryloctahydro-1h-2-pyrindine | |
| DE69302087T2 (de) | Trazodone alkyl derivate mit zns wirkung | |
| DE3419223A1 (de) | Substituierte acylpiperazinochinazoline, ein verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen | |
| DE2814330A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines 2,6-dichlorpyridin-derivats | |
| DE1203269B (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidazolon-2-derivaten und ihren Salzen | |
| AT281041B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Piperazin-Verbindungen und ihrer Säureadditionssalze | |
| DE2427503C3 (de) | Halogenfusarsäureamide, Verfahren zur Herstellung derselben und Mittel mit einem Gehalt derselben | |
| DE1620309C3 (de) | Thieno-benzothiazin-Derivat und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE1745780C3 (de) | l-Sulfonyläthyl^-methyl-S-nitroimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1518832C3 (de) | ||
| AT377517B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen derivaten des 1-(2-, 3- oder 4-chinolyl) -2- oder 3-(2oder 3-piperidyl oder pyrrolidinyl-aethanons oder - propanons und ihren salzen | |
| CH635101A5 (en) | Process for the preparation of novel pyrido[1,2-a]pyrimidine derivatives, their optically active isomers and physiologically tolerable salts | |
| DE1620419C (de) | 1,4 substituierte Piperazine und Ver fahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2606789A1 (de) | Oxoindanylpropionsaeuren und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1620438C (de) | Diazabicyclo eckige Klammer auf 4,4, 0 eckige Klammer zu Decanverbindungen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |