DE1808015B2 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung - Google Patents

Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung

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DE1808015B2 DE19681808015 DE1808015A DE1808015B2 DE 1808015 B2 DE1808015 B2 DE 1808015B2 DE 19681808015 DE19681808015 DE 19681808015 DE 1808015 A DE1808015 A DE 1808015A DE 1808015 B2 DE1808015 B2 DE 1808015B2
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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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Description

worin X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Nitrogruppe, Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom und R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe ist. 2. Verfahren zur Herstellung der im Anspruch 1 genannten Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
COOCH,
NH,
worin X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Trifluormethyl-. Methoxy- oder Nitrogruppe und Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom ist, mit Azokomponentcn der allgemeinen Formel
CH1CO-CH2-CO-NH
worin R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe ist, kuppelt. 3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben bzw. Bedrucken von Kunststoffen, Kautschuk, natürlichen oder synthetischen Harzen, Textilfasermaterialien, Papier, Druckfarben, Farblacken oder Dispersions-Anstrichfarben.
Die Erfindung betrifft neue, wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
COOCH
13 COCH3
CO-NH
worin X ein Wasserstoff-, Cnlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Nitrogruppe, Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom und R ein Wasserstoff-. Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-
oder Methoxygruppe ist, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man Diazoniumverbin dungen von aromatischen Aminen der allgemeinen Formel
v COOCH3
-NH,
mil Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
N-
CO
CH3COCH2CONH
// V
NH
worin X, V und R die oben angegebenen Hedeui:.::::.·;.: haben, kuppel!
Die als Diazokomponenten eingesetzten Anthranii säuremethylester sind bekannt bzw. Kissen sich iku!.
bekannten Verfahren herstellen Die als kupplung, komponenten verwendeten Verbindungen könne durch Einwirkung von Diketen auf die entsprecht!: den 5-Amino-henzimidazoIone hei gestellt werden Die Kupplungsreaktion kann in bekannter Wei durchgeführt werden, z. B. in organischen Lösungsmitteln, insbesondere aber im wäßrigen Medium, vvi teiür-ifl in Gegenwart nichtionogener. anionakiiu oder kationaktiver Dispergiermittel und oder orgam scher Losungsmittel.
Zur Erzielung einer besonders günstigen Kristallstruktur isi es zweckmäßig, das Kupplungsgemisch einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise zum Kochen oder unter Druck auf Temperaluren über KM) C /n bringen, gegebenenfalls in Gegenwart organischer Lo sungsmittel. wie Dichlorbenzol oder Dimethylformamid oder von Harzseife. Besonders reine und echte Färbungen erhält man mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen, wenn man die Farbstoffe nach der Kupplung als feuchte Preßkuchen oder als getrocknete Pulver einer Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln, wie Pyridin, Dimethylformamid. Alkohol. Clykol. Glykolmonomethyläther. Eisessig. Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol bei Rückflußtemperatur oder unter Druck bei erhöhter Temperatur unterwirft oder eine Mahlung der Farbstoffe unter Zusatz von Mahlhilfsmitteln anschließt.
Die Farbstoffe können auch in Gegenwart von Trägersubstanzen, die zur Farblackherslellung geeignet sind, gekuppelt werden.
Die neuen Pigmentfarbstoffe eignen sich zur Heistellung von Druckfarben, Farblacken und Dispersions-Anstrichfarben, zum Färben von Kautschuk. Kunststoffen und natürlichen oder synthetischen Harzen. Die neuen Farbstoffe sind ferner geeignet für den Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Textilfasermaterialien oder anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier. Die Farbstoffe können auch für andere Anwendungszwecke, z. B. in fein verteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Zelluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden,
. Polyurethanen, Polyglykolterephlhalaten oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Die Pigmente lassen sich in den genannten Medien gut verarbeiten. Die Färbungen weisen gute Licht-, Wetter- und Migrationsechtheiten auf und sind gegen Hitzeeinwirkung und den Einfluß von Chemikalien, z. B. Lösungsmitteln, beständig.
Beispiel 1
18,5 Gewichtsteile 1 -Amino-5-chlorbenzol-2-carbonsäuremethylester werden in 60 Volumteilen 5 n-Salzsäure 1 Stunde bis zur Bildung des Chlorhydrates verrührt, worauf 200 Volumteile Wasser zugesetzt werden und mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnilritlösung diazotiert wird.
Diese Diazolösung läßt man bei etwa 200C unter gutem Rühren zu einer essigsauren Suspension der Azokomponente fließen, die auf folgendem Wege Jiergestellt wurde: 24 Gewichtsteile 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon werden bei Raumtemperatur mit 200 Volumteilen Wasser verrührt und durch Zugabe von H) Volumteilen 5 η-Natronlauge gelöst. Diese Lösung wird mit Aktivkohle geklärt und das Filtrat in etwa 30 Minuten unter Rühren in eine Lösung aus 300 Volumteilen Wasser, 41 Volumteilen Eisessig und 80 Volumteilen 5 η-Natronlauge eingetropft.
Die Kupplung ist rasch beendet. Der gebildete Färbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gepulvert. Das erhaltene gelbe Pigment wird anschließend in 500 Volumieilen Dimethylformamid 3 Stunden auf 130 C erhitzt, abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält ein Pigment von weichem Korn, guter Farbstärke und reinem Farbton. In Polyvinylchlorid, einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Dispersionsanstrichfarbe eingearbeitet, erhält man gelbe Färbungen hoher Lichtechtheit, einwandfreier Uberlackierechtheit und sehr guter Ausblutechtheit 35 ■" in Polyvinylchlorid. Arbeitet man den Farbstoff in eine Öl-in-Wasser-Emulsion oder Wasser-in-öl-Emulsion ein, so erhält man Druckpasten, mit denen man Textilgewebe, ζ. B. Baumwolle, in gelben Farbtönen mit guter Lichtechtheit und Trockenreinigungsechtheit färben kann.
Die Verarbeitung in Polyvinylchlorid erfolgt beispielsweise nach folgendem Verfahren: 16.5 Gewichtsteile eines Weichmachergemisches, bestehend aus gleichen Teilen Dioctylphthalat und Dibutylphthalat, werden mit 0,05 Gewichtsteilen Farbstoff und 0,25 Gewichtsleilen Titandioxyd vermischt. Dann werden 33,5 Gewichtsteile Polyvinylchlorid zugegeben. Das Gemisch wird 10 Minuten auf einem Zwei walzenstuhl mit Friktion gewalzt, wobei das sich bilder.de Fell mit einem Spatel fortlaufend zerschnitten und zusammengerollt wird. Dabei wird die eine Walze auf einer Temperatur von 40° C, die andere auf einer Temperatur von 1400C gehalten. Anschließend wird das Gemisch als Fell abgezogen und 5 Minuten bei 1600C zwischen zwei polierten Metallplatten gepreßt.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl weiterer Farbstoffe, die in analoger Weise erhalten werden können, sowie Farbtöne dieser Farbstoffe im graphischen Druck:
Diazokomponente Azokoinponente Farbton
l-Amino-5-chlor- o-Chlor-S-aceto- rot
benzol-2-carbon- acetylamino-benz- stichiges
säuremethylester imidazolon Gelb
desgl. T-Chlor-S-aceto- desgl.
acetylamino-benz-
imidazolon
desgl. 7-Brom-5-aceto- desgl.
acetylamino-benz-
imidazolon
desgl. 6-Methyl-5-aceto- desgl.
acetylamino-benz-
imidazolon
desgl. 7-Methoxy-5-ace- desgl.
toacetylamino-
benzimidazolon
1 -Amino-5-nitro- 5-Acetoacetyl- gelb
Denzol-2-carbon- aminobenzimid- stichiges
säuremethylester azolon Orange
1-Aminobenzol- desgl. mittleres
2-carbonsäure- Gelb
melhylester
l-Amino-4-chlor- desgl. rot
benzol-2-carbon- stichiges
säuremethylester Gelb
1 -Amino-4-brom- desgl. desgl.
benzol-2-carbon-
säuremelhylester
1 -Amino-5-methyl- desgl. desgl.
benzol-2-carbon-
säuremethylester
l-Amino-5-lrifluor- desgl. desgl.
methylbenzol-2-car-
bonsäuremethyl-
ester
l-Amino-4H6-di- desgl. desgl.
chlorbenzol-2-car-
bonsäuremethyl-
ester
l-Amino-5-meth- desgl. desgl.
oxybenzol-2-car-
bonsäuremethyl-
ester

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
/COOCH3 COCHj
-N=N-CH Y CO-NH-^ ^
NH
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