DE1808015B2 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung - Google Patents
Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendungInfo
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Description
worin X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Nitrogruppe,
Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom und R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom
oder eine Methyl- oder Methoxygruppe ist. 2. Verfahren zur Herstellung der im Anspruch 1
genannten Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumverbindungen von Aminen
der allgemeinen Formel
COOCH,
NH,
worin X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Trifluormethyl-. Methoxy- oder
Nitrogruppe und Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom ist, mit Azokomponentcn der allgemeinen
Formel
CH1CO-CH2-CO-NH
worin R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe ist, kuppelt.
3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben bzw. Bedrucken von Kunststoffen,
Kautschuk, natürlichen oder synthetischen Harzen, Textilfasermaterialien, Papier, Druckfarben,
Farblacken oder Dispersions-Anstrichfarben.
Die Erfindung betrifft neue, wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
COOCH
13 COCH3
CO-NH
worin X ein Wasserstoff-, Cnlor- oder Bromatom, eine
Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Nitrogruppe, Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom und R ein
Wasserstoff-. Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-
oder Methoxygruppe ist, sowie ein Verfahren zu
ihrer Herstellung, bei dem man Diazoniumverbin dungen von aromatischen Aminen der allgemeinen
Formel
v COOCH3
v COOCH3
-NH,
mil Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
N-
CO
// V
NH
worin X, V und R die oben angegebenen Hedeui:.::::.·;.:
haben, kuppel!
Die als Diazokomponenten eingesetzten Anthranii
säuremethylester sind bekannt bzw. Kissen sich iku!.
bekannten Verfahren herstellen Die als kupplung,
komponenten verwendeten Verbindungen könne durch Einwirkung von Diketen auf die entsprecht!:
den 5-Amino-henzimidazoIone hei gestellt werden
Die Kupplungsreaktion kann in bekannter Wei durchgeführt werden, z. B. in organischen Lösungsmitteln,
insbesondere aber im wäßrigen Medium, vvi
teiür-ifl in Gegenwart nichtionogener. anionakiiu
oder kationaktiver Dispergiermittel und oder orgam
scher Losungsmittel.
Zur Erzielung einer besonders günstigen Kristallstruktur isi es zweckmäßig, das Kupplungsgemisch
einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise zum Kochen oder unter Druck auf Temperaluren über KM) C /n
bringen, gegebenenfalls in Gegenwart organischer Lo sungsmittel. wie Dichlorbenzol oder Dimethylformamid
oder von Harzseife. Besonders reine und echte Färbungen erhält man mit den erfindungsgemäßen
Farbstoffen, wenn man die Farbstoffe nach der Kupplung als feuchte Preßkuchen oder als getrocknete
Pulver einer Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln,
wie Pyridin, Dimethylformamid. Alkohol. Clykol. Glykolmonomethyläther. Eisessig. Chlorbenzol,
Dichlorbenzol oder Nitrobenzol bei Rückflußtemperatur oder unter Druck bei erhöhter Temperatur
unterwirft oder eine Mahlung der Farbstoffe unter Zusatz von Mahlhilfsmitteln anschließt.
Die Farbstoffe können auch in Gegenwart von Trägersubstanzen, die zur Farblackherslellung geeignet
sind, gekuppelt werden.
Die neuen Pigmentfarbstoffe eignen sich zur Heistellung
von Druckfarben, Farblacken und Dispersions-Anstrichfarben, zum Färben von Kautschuk.
Kunststoffen und natürlichen oder synthetischen Harzen. Die neuen Farbstoffe sind ferner geeignet für den
Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Textilfasermaterialien oder anderen flächenförmigen Gebilden,
wie beispielsweise Papier. Die Farbstoffe können auch für andere Anwendungszwecke, z. B. in fein
verteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Zelluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden,
. Polyurethanen, Polyglykolterephlhalaten oder Polyacrylnitril
in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Die Pigmente lassen sich in den genannten Medien gut verarbeiten. Die Färbungen weisen gute Licht-,
Wetter- und Migrationsechtheiten auf und sind gegen Hitzeeinwirkung und den Einfluß von Chemikalien,
z. B. Lösungsmitteln, beständig.
18,5 Gewichtsteile 1 -Amino-5-chlorbenzol-2-carbonsäuremethylester
werden in 60 Volumteilen 5 n-Salzsäure 1 Stunde bis zur Bildung des Chlorhydrates
verrührt, worauf 200 Volumteile Wasser zugesetzt werden und mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnilritlösung
diazotiert wird.
Diese Diazolösung läßt man bei etwa 200C unter
gutem Rühren zu einer essigsauren Suspension der Azokomponente fließen, die auf folgendem Wege
Jiergestellt wurde: 24 Gewichtsteile 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon
werden bei Raumtemperatur mit 200 Volumteilen Wasser verrührt und durch Zugabe
von H) Volumteilen 5 η-Natronlauge gelöst. Diese Lösung wird mit Aktivkohle geklärt und das Filtrat
in etwa 30 Minuten unter Rühren in eine Lösung aus 300 Volumteilen Wasser, 41 Volumteilen Eisessig und
80 Volumteilen 5 η-Natronlauge eingetropft.
Die Kupplung ist rasch beendet. Der gebildete Färbstoff
wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gepulvert. Das erhaltene gelbe Pigment wird anschließend
in 500 Volumieilen Dimethylformamid 3 Stunden auf 130 C erhitzt, abgesaugt, mit Methanol
gewaschen und getrocknet. Man erhält ein Pigment von weichem Korn, guter Farbstärke und reinem Farbton.
In Polyvinylchlorid, einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Dispersionsanstrichfarbe eingearbeitet, erhält man
gelbe Färbungen hoher Lichtechtheit, einwandfreier Uberlackierechtheit und sehr guter Ausblutechtheit 35 ■"
in Polyvinylchlorid. Arbeitet man den Farbstoff in eine Öl-in-Wasser-Emulsion oder Wasser-in-öl-Emulsion
ein, so erhält man Druckpasten, mit denen man Textilgewebe, ζ. B. Baumwolle, in gelben Farbtönen
mit guter Lichtechtheit und Trockenreinigungsechtheit färben kann.
Die Verarbeitung in Polyvinylchlorid erfolgt beispielsweise nach folgendem Verfahren: 16.5 Gewichtsteile eines Weichmachergemisches, bestehend aus
gleichen Teilen Dioctylphthalat und Dibutylphthalat, werden mit 0,05 Gewichtsteilen Farbstoff und 0,25 Gewichtsleilen
Titandioxyd vermischt. Dann werden 33,5 Gewichtsteile Polyvinylchlorid zugegeben. Das
Gemisch wird 10 Minuten auf einem Zwei walzenstuhl mit Friktion gewalzt, wobei das sich bilder.de Fell mit
einem Spatel fortlaufend zerschnitten und zusammengerollt wird. Dabei wird die eine Walze auf einer
Temperatur von 40° C, die andere auf einer Temperatur von 1400C gehalten. Anschließend wird das Gemisch
als Fell abgezogen und 5 Minuten bei 1600C zwischen
zwei polierten Metallplatten gepreßt.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl weiterer Farbstoffe, die in analoger Weise erhalten
werden können, sowie Farbtöne dieser Farbstoffe im graphischen Druck:
Diazokomponente | Azokoinponente | Farbton |
l-Amino-5-chlor- | o-Chlor-S-aceto- | rot |
benzol-2-carbon- | acetylamino-benz- | stichiges |
säuremethylester | imidazolon | Gelb |
desgl. | T-Chlor-S-aceto- | desgl. |
acetylamino-benz- | ||
imidazolon | ||
desgl. | 7-Brom-5-aceto- | desgl. |
acetylamino-benz- | ||
imidazolon | ||
desgl. | 6-Methyl-5-aceto- | desgl. |
acetylamino-benz- | ||
imidazolon | ||
desgl. | 7-Methoxy-5-ace- | desgl. |
toacetylamino- | ||
benzimidazolon | ||
1 -Amino-5-nitro- | 5-Acetoacetyl- | gelb |
Denzol-2-carbon- | aminobenzimid- | stichiges |
säuremethylester | azolon | Orange |
1-Aminobenzol- | desgl. | mittleres |
2-carbonsäure- | Gelb | |
melhylester | ||
l-Amino-4-chlor- | desgl. | rot |
benzol-2-carbon- | stichiges | |
säuremethylester | Gelb | |
1 -Amino-4-brom- | desgl. | desgl. |
benzol-2-carbon- | ||
säuremelhylester | ||
1 -Amino-5-methyl- | desgl. | desgl. |
benzol-2-carbon- | ||
säuremethylester | ||
l-Amino-5-lrifluor- | desgl. | desgl. |
methylbenzol-2-car- | ||
bonsäuremethyl- | ||
ester | ||
l-Amino-4H6-di- | desgl. | desgl. |
chlorbenzol-2-car- | ||
bonsäuremethyl- | ||
ester | ||
l-Amino-5-meth- | desgl. | desgl. |
oxybenzol-2-car- | ||
bonsäuremethyl- | ||
ester |
Claims (1)
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
/COOCH3 COCHj
-N=N-CH
Y CO-NH-^ ^
NH
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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