DE1805880A1 - Process for the preparation of a halogen silver emulsion having a color coupler dispersed therein - Google Patents
Process for the preparation of a halogen silver emulsion having a color coupler dispersed thereinInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung einer Halogensilberemulsion mit einem darin dispergierten Farbkuppler Die erfindung bezieht sich auf ein farbenphotographisches Material, das Farbkuppler dispergiert in Habgensilberemulsionsschichten enthält, und auf ein Verfahren zur Herstellung von Halogensilberemulsionen zur Verwendung in einem derartigen Material. A method of making a halide silver emulsion having a therein dispersed color coupler The invention relates to a color photographic Material containing color couplers dispersed in Habgensilber emulsion layers, and to a method of making halide silver emulsions for use in such a material.
Das Verfahren gemäß der Erfindung zur Herstellung einer Halogensilberemulsion mit einem darin dispergierten Farbkuppler ist dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbkuppler, der in Wasser und sauren Medien unlöslich ist, aber in alkalischen Medien löslich ist, in einer Mischung aus einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel und wäßrigem Alkali löst, die Parbkupplerlösung homogen mit einem wäßrigen sauren Medium vermischt und in die Mischung ein Schutzkolloid einschließt, wodurch eine Dispersion von ausgefälltem Farbkuppler gebildet wird und dann die. Die persion mit einer flüssigen Halogensilberemulsion mischt. The method according to the invention for making a silver halide emulsion with a color coupler dispersed therein is characterized in that one Color coupler that is insoluble in water and acidic media, but insoluble in alkaline media Media is soluble in a mixture of a water-miscible organic Solvent and aqueous alkali dissolves the Parbkupplerlösung homogeneously with a aqueous acidic medium mixed and in the mixture includes a protective colloid, whereby a dispersion of precipitated color coupler is formed and then the. The persion mixed with a liquid halogen silver emulsion.
Das Schutzkolloid kann von Anfang an in dem wäßrigen sauren Medium vorhanden sein oder es kann der Mischung zugegeben werden, nachdem der Farbkuppler ausgefällt worden ist. The protective colloid can from the beginning in the aqueous acidic medium be present or it can be added to the mixture after the color coupler has failed.
Vorzugsweise stellt die Halogensilberemulsion eine Gelatine-Halogensilber-Emulsion und das Schutzkolloid Gelatine dar. Die gemäß diesem Verfahren hergestellten Emulsionen können dann auf eine Unterlage als Uberzug in an sich bekannter Weise zur Herstellung von Sarbenphotographischem Material aufgebracht werden. Preferably the silver halide emulsion is a gelatin-silver halide emulsion and the protective colloid gelatin. The emulsions produced according to this process can then be applied to a base as a coating in a manner known per se for production of sarcophagus photographic material.
Wenn bei dem Verfahren gemäß der Erfindung die Lösung des Farbkupplers in dem Gemisch aus organischem Lösungsmittel und wäßrigem Alkali homogen mit einem wäßrigen sauren Medium gemischt wird, fällt der Farbkuppler als ein nahezu kolloidaler Niederschlag aus. Das Schutzkolloid, das entweder bei der Ausfällungsstufe vorliegt oder unmittelbar nach der Ausfällung hinzugefügt wird, verhindert, daß sich die ausgefällten Teilchen zusammenballen. Da die zwei Lösungen während der Ausfällung homogen vermischt sind, wird der Farbkuppler gleichmäßig durch die flüssige Phase dispergiert. Die Dispersion kann auf einmal zu einer flissigen Halogensilberemulsion uner Mischen gegeben werden, um eine Halogensilberemulsion, die eine homogene Dispersion von nahezu kolloidalem Farbkuppler enthElt, zu erhalten, andererseits, wenn das Kolloid Gelatine darstellt, kann die Dispersion geliert und dann aufbewahrt werden. Bei ihrer Anwendung wird sie einfach erneut geschmolzen und, wie vorstehend erwähnt, einer flüssigen Halogensilberemulsion hinzugegeben. If in the method according to the invention, the solution of the color coupler in the mixture of organic solvent and aqueous alkali homogeneous with one aqueous acidic medium is mixed, the color coupler falls as an almost colloidal one Precipitation from. The protective colloid that is either present in the precipitation stage or is added immediately after the precipitation, prevents the precipitated particles agglomerate. As the two solutions during precipitation are mixed homogeneously, the color coupler becomes evenly through the liquid phase dispersed. The dispersion can all at once to form a liquid halogen silver emulsion Unmixing can be added to form a halide silver emulsion which is a homogeneous dispersion Contains almost colloidal color coupler, to obtain on the other hand, if the colloid is gelatin, the dispersion can be gelled and then stored will. When used, it is simply re-melted and, as above mentioned, added to a liquid halogen silver emulsion.
Irgendein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel kann beim Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden, wobei bevorzugte Lösungsmittel Methanol und Äthanol sind. Any water-miscible organic solvent can be used Process according to the invention can be used, preferred solvents being methanol and ethanol are.
Vorzugsweise geschieht das homogene Mischen der Farbkupplerlösung mit entweder der angesäuerten Schutz-1 lloidlösung oder mit der wäßrigen Säurelösung in Gegenwart eines Dispergiermittels. Das DispergieLmittel unterstützt die. Dispersion des Farbkupplers durch die flüssige Phase hindurch und verbessert die Stabilität der sich ergebenden Dispersion. Die bevorzugten Dispergiermittel, die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden, stellen anionische oder kationische Netzmittel dar.. Ein besonders brauchbares Dispergiermittel ist Natriumdioctylsulfosuccinat. Diese Substanz stellt ein anionisches Netzmittel dar und ist im Handel unter der Bezeichnung Manoxol O.T. erhältlich. The color coupler solution is preferably mixed homogeneously with either the acidified protective lloid solution or with the aqueous acid solution in the presence of a dispersant. The dispersant supports the. Dispersion of the color coupler through the liquid phase and improves the stability the resulting dispersion. The preferred dispersants used in the process used according to the invention are anionic or cationic wetting agents A particularly useful dispersant is sodium dioctyl sulfosuccinate. This substance is an anionic wetting agent and is sold under the Name Manoxol O.T. available.
Das Dispergiermittel wird entweder zusammen mit dem Farbkuppler in der Mischung aus mit Wasser mischbarem organischen Lösungsmittel und wäßrigem Alkali aufgelöst oder wird in der Säurelösung, die zum Ausfällen des Farbkupplers verwendet wird, aufgelöst. In den nachfolgenden Beispielen werden beide Arbeitsweisen näher erläutert. The dispersant is either used together with the color coupler in the mixture of water-miscible organic solvent and aqueous alkali dissolved or is in the acid solution used to precipitate the color coupler is dissolved. In the following Examples are both ways of working explained in more detail.
Das bevorzugte Verfahren zum homogenen Mischen der Lösung des Farbkupplers in dem Gemisch aus organischem Lösungsmittel und wäßrigem Alkali und der Säurelösung erfolgt unter Anwendung der Mischvorrichtung, die in der Britischen Patentschrift .+ (Britische Patentanmeldung Nr. 51 121/67) beschrieben ist.The preferred method of homogeneously mixing the color coupler solution in the mixture of organic solvent and aqueous alkali and the acid solution is carried out using the mixing device disclosed in British Patent Specification . + (British Patent Application No. 51121/67).
Durch die Anwendung des Verfahrens gemäß der Erfindung ist es möglich, dünnere Emulslonsschichten, die darin dispergiert Farbkuppler enthalten, zu erhalten, als bei der Anwendung von wasserunlöslichen Lösungsmitteln von hohem Siedepunkt, die gewöhnlich fEir die Art Von Farbkupplern, die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung dispergiert werden, notwendig sind. Gleichfalls treten bei der Verwendung von wasserunlöslichen Lösungsmitteln von hohem Siedepunkt gewisse Schwierigkeiten auf, die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung nicht vorliegen. By using the method according to the invention it is possible to obtain thinner emulsion layers containing color couplers dispersed therein, than when using water-insoluble solvents with a high boiling point, those usually for the type of color couplers used in the method according to the invention are necessary. Likewise occur with the use of water-insoluble High boiling point solvents present certain difficulties associated with the process not present according to the invention.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert. The invention is explained in more detail below with the aid of examples.
Beispiel 1 Eine Lösung des Farbkupplers wird durch Auflösen von 100 g 2-Hexadecylcarbamoyl-1-napht>hol und 15 g Manoxol O.T. (Dispergiermittel) in 300 ml Äthanol und-150 ml wäßriger 2n-Kaliumhydroxydlösung und Hinzufügen von-destilliertem Wasser bis zu einem Gesamtvolumen von 750 ml erhalten. Example 1 A solution of the color coupler is made by dissolving 100 g of 2-hexadecylcarbamoyl-1-naphthol and 15 g of Manoxol O.T. (Dispersant) in 300 ml of ethanol and 150 ml of aqueous 2N potassium hydroxide solution and addition of distilled Receive water up to a total volume of 750 ml.
Die Temperatur der Lösung wird auf 200C eingestellt.The temperature of the solution is adjusted to 200C.
Die angesäuerte Gelatinelösung wird durch Dispergieren von 160 g Gelatine in 1450 ml destilliertem Wasser und Hinzufügung von 350 ml n-Salzsäure und destilliertem Wasser bis zu einem Gesamtvolumen von 3250 ml hergestellt. Die Temperatur der Lösung wird auf 4000 eingestellt. The acidified gelatin solution is made by dispersing 160 g Gelatin in 1450 ml of distilled water and addition of 350 ml of n-hydrochloric acid and distilled water up to a total volume of 3250 ml. the The temperature of the solution is adjusted to 4000.
Die Farbkupplerlösung und die angesäuerte Gelatinelösung werden im Verhältnis ihrer hergestellten Volumina (d.h. 750 : 3250) in einer homogenen Weise unter Anwendung der Vorrichtung, die in der Britischen Patentschrift .,.......... (Britische Patentanmeldung-Nr. 51 121/67) beschrieben ist, vermischt. The color coupler solution and the acidified gelatin solution are im Ratio of their manufactured volumes (i.e. 750: 3250) in a homogeneous manner using the device described in British Patent Specification., .......... (British Patent Application No. 51121/67) is mixed.
Die hergestellte Farbkupplerdispersion wird zu einer Menge einer photographischen Halogensilberemulsion, die gegenüber Rotlicht sensibilisiert worden ist und 162 g Silber enthält, hinzugegeben und in einer Menge, die 14 mg Silber/dm2 entspricht, auf eine photographische Filmunterlage als Uberzug auRgebracht Nach dem Belichten und Entwickeln, wobei ein Cyanfarbbild erhalten wird, ist die Körnigkeit des Farbbildes im Vergleich zu einer ähnlich behandelten photographischen Schicht, die den gleichen Farbkuppler in b1 aufgelöst enthält, beträchtlich verbessert. The prepared color coupler dispersion becomes an amount of one photographic silver halide emulsion which has been sensitized to red light and contains 162 g of silver, added and in an amount corresponding to 14 mg of silver / dm2 corresponds, applied as a coating to a photographic film base exposure and development to give a cyan color image is the graininess of the color image compared to a similarly treated photographic layer, which contains the same color coupler dissolved in b1, improved considerably.
Beispiel 2 119 g 4-Brom-2-hexadecylcarbamoyl-1-naphthol und 20 g Manoxol O.T. (Dispergiermittel) werden in 300 ml Äthanol und 150 ml wäßriger 2n-Kaliumhydroxydlösung gelöst und destilliertes Wasser wird bis zu einem Gesamtvolumen von 750 ml hinzugegeben. Die Temperatur der Lösung wird auf 200C eingestellt. Example 2 119 g of 4-bromo-2-hexadecylcarbamoyl-1-naphthol and 20 g Manoxol O.T. (Dispersant) are in 300 ml of ethanol and 150 ml of aqueous 2N potassium hydroxide solution solved and distilled water is made up to a total volume of 750 ml added. The temperature of the solution is adjusted to 200C.
Die Fäll-Lösung wird durch Dispergieren von.160 g Gelatine in 1450 ml destilliertem Wasser, Hinzufügen von 350 ml n-Salzsäure und Hinzufügen von. destilliertem Wasser bis zu einem Gesamtvolumen von 3180 ml hergestellt. Die Temperatur der Lösung wird auf 600C eingestellt. The precipitation solution is obtained by dispersing 160 g of gelatin in 1450 ml of distilled water, adding 350 ml of n-hydrochloric acid and adding. distilled Water made up to a total volume of 3180 ml. The temperature of the solution is set to 600C.
Die Kupplerlösung und die angesäuerte Gelatinelösung werden im Verhältnis ihrer hergestellten Volumina (d.h. The coupler solution and the acidified gelatin solution are in proportion of their manufactured volumes (i.e.
750 : 3180) in homogener Weise unter Anwendung darin der Britischen Patentschrift ............ (Britische Patentanmeldung Nr. 51 121/67) beschriebenen 'Vorrichtung vermischt.750: 3180) in a homogeneous manner using the British therein Patent Specification ............ (British Patent Application No. 51121/67) 'Device mixed.
Beispiel 3 136 g 2-(6-(2,4-Di-tert.-pentyl-phenoxyåcetamido)-hexylcarbamoyl)-X-naphthol werden in 300 ml Äthanol und 140ml 2n-Kaliumhydroxydlösung aufgelöst, wodurch eine Lösung miteinem Gesamtvolumen von 560 ml erhalten wird.. Die Temperatur wird auf 206C eingestellt. Example 3 136 g of 2- (6- (2,4-di-tert-pentyl-phenoxyacetamido) -hexylcarbamoyl) -X-naphthol are dissolved in 300 ml of ethanol and 140 ml of 2N potassium hydroxide solution, whereby a Solution with a total volume of 560 ml is obtained .. The temperature is raised to 206C discontinued.
Die Fäll-Lösung wird durch Hinzugabe von 300 ml n-Essigsäure und 750 ml einer 4 Gew.-%/Vol. wäßrigen Lösung von Manoxol O.T. (Dispergiermittel) zu 1600 ml destilliertem Wasser hergestellt. Die Temperatur der Ldsung wird auf 5000'e'ingestellt. The precipitation solution is by adding 300 ml of n-acetic acid and 750 ml of a 4 wt .-% / vol. aqueous solution of Manoxol O.T. (Dispersant) too 1600 ml of distilled water made. The temperature of the solution is set to 5000'e '.
Die Kupplerlösung und die Säurelösung werden im Verhältnis ihrer hergestellten Volumina (d.h. 560 2650) in homogener Weise unter Verwendung einer Vorrlchtung, die in der Britischen Patentschrift (Britische Patentanmeldung Nr. 51 121/67) beschrieben ist, vermischt. The coupler solution and the acid solution are in proportion to their produced volumes (i.e. 560 2650) in a homogeneous manner using a Device described in British Patent Specification (British Patent Application No. 51 121/67) is described, mixed.
Schließlich werden unter Rühren 800 ml einer 20 Gew.-%/Vol. wäßrigen Lösung von Gelatine bei einer Temperatur von 400C hinzugegeben. Finally, while stirring, 800 ml of a 20 wt .-% / vol. aqueous Solution of gelatin added at a temperature of 400C.
Beispiel 4 114 g 2-(6-Dodecanamidohexylcarbamoyl)-l-naphthol werden in 230 ml Äthanol und 130 ml 2n-Kaliumbydroxydlösung gelöst und es wird auf ein Gesamtvolumen von 500 ml mit destilliertem Wasser verdünnt. Die Lösung wird auf eine Temperatur von 200C gebracht. Example 4 114 g of 2- (6-dodecanamidohexylcarbamoyl) -1-naphthol become dissolved in 230 ml of ethanol and 130 ml of 2N potassium hydroxide solution and it is on a Total volume of 500 ml diluted with distilled water. The solution will be on brought a temperature of 200C.
Die Fäll-Lösung wird durch Hinzugabe von 270 ml n-Essigsäure und 625 ml einer 4 Gew.-j/Vol, wäßrigen Lösung von Manoxol O.T. (Dispergiermittel) zu 1800 ml destilliertem Wasser hergestellt. Die Temperatur der Ldsung wird auf 0 eingestellt. The precipitation solution is by adding 270 ml of n-acetic acid and 625 ml of a 4 weight / volume aqueous solution of Manoxol O.T. (Dispersant) too 1800 ml of distilled water made. The temperature of the solution is set to 0.
Die Kupplerlösung und die Säurelösung werden im Verhältnis ihrer hergestellten Volumina (d.h. 500 : 2695) in homogener Weise unter Verwendung einer Vorrichtung, die in der Britischen Patentschrift ............ (Britische Patentanmeldung Kr. 51 121/67) beschrieben ist, vermischt. The coupler solution and the acid solution are in proportion to their prepared volumes (i.e. 500: 2695) in a homogeneous manner using a Apparatus described in British patent specification ............ (British patent application Kr. 51 121/67) is described, mixed.
Schließlich werden unter Rühren 800 ml einer 20 Gew,- J ol, wäßrigen Gelatinelösung einer Temperatur von 40°C hinzugegeben. Finally, with stirring, 800 ml of a 20 wt. J ol aqueous Gelatin solution at a temperature of 40 ° C was added.
In Jedem der vörstehend erwähnten Beispiele wird die hergestellte Farbkupplerdispersion zu einer Menge einer photographischen Halogensilberemulsion, die gegenüber Rotlicht gensibilisiert ist, und 162 g Silber enthält, hinzugegeben und entsprechend einer Menge von 14 mg Silber/dm2 auf eine photographische Filmunterlage als Uberzug aufgebracht In each of the examples mentioned above, the manufactured Color coupler dispersion to an amount of a photographic silver halide emulsion, which is sensitized to red light and contains 162 g of silver was added and corresponding to an amount of 14 mg silver / dm2 on a photographic film base applied as a coating
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- 1968-10-30 BE BE723170D patent/BE723170A/xx unknown
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Also Published As
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|---|---|
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