DE1802942C3 - Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen - Google Patents

Description

R₄ einen niederen Alkylrest oder einen Benzylrest und R₅ ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen Benzylrest, R₂ Wasserstoff oder einen Methylrest, R₃ Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, X einen Alkylrest mit maximal 6 Kohlenstoffatomen oder, für den Fall, daß R₂ und R₃ Wasserstoffatome sind, den Rest

-(CH₂J_n-N-CH₂-C-R₁

in dem η eine ganze Zahl von 2 bis 12 ist, bedeutet, oder von deren Salzen durch Kondensation von Aminonitrilen mit Phenolen oder deren Äthern in Gegenwart von Aluminiumchlorid und Halogenwasserstoffsäuren nach Friedel-Crafts, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Aminonitrile bei Temperatüren unter 40° C umsetzt, im Reaktionsgemisch durch Zusatz von niederen aliphatischen Alkoholen die Iminoverbindungen der allgemeinen Formel

R₁-C-CH-N-X" (II)

HN R,

R₃

in der R₁, R₂ und R₃ wie oben definiert sind und X" einen Alkylrest mit maximal 6 Kohlenstoffatomen oder, für den Fall, daß R₂ und R₃ Wasserstoff bedeuten, die Gruppe

-(CH₂J_n-NH-CH₂-C-R₁

NH

vorstellt, oder deren Salze in Freiheit setzt und diese nach Isolierung mit Wasser oder wäßrigen Alkoholen hydrolysiert und anschließend aus den Salzen die Basen in Freiheit setzt

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen der allgemeinen Formel I

30 oder

R₄. einen niederen Alkylrest oder einen Benzylrest und R₅ ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen Benzylrest, R₂ Wasserstoffatom oder einen Methylrest, R₃ Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, X einen Alkylrest mit maximal 6 Kohlenstoffatomen oder, für den Fall, daß R₂ und R₃ Wasserstoff bedeuten, den Rest

-(CH₂J_n-N-CH₂-C-R₁
H O

in dem η eine ganze Zahl von 2 bis 12 ist, bedeutet, oder von deren Salzen. Diese Aminoketone sind in erster Linie Zwischenprodukte für die Herstellung von sympathomimetisch wirksamen Phenylalkanolaminderivaten, unter denen sich solche mit hervorragender broncholytischer Wirkung und auch solche mit blutdruckerhöhender Wirkung befinden. Sie besitzen aber auch selbst wertvolle pharmazeutische Eigenschaften.

Es ist bekannt, daß nach der sogenannten Houben-Hoesch-Synthese aromatische Ketone, auch Aminoketone der Adrenalonreihe, durch Kondensation von entsprechend substituierten aromatischen Verbindungen mit Nitrilen hergestellt werden, wobei in der Regel mit Kondensationsmitteln wie Zinkchlorid oder Aluminiumchlorid und in Gegenwart von Halogenwasserstoffsäuren gearbeitet wird. Die Zersetzung der primär entstehenden Komplexe mit dem Kondensationsmittel wird dabei mittels Eingießen s in Eis-

wasser vorgenommen, wobei als Zwischenprodukte anfallende Iminoverbindungen, ohne isoliert werden zu können, gleichzeitig zu Ketonen hydrolysiert werden. Aminoketone konnten auf diese Weise bisher aber nur in schlechten Ausbeuten oder unbefriedigend der Reinheit erhalten werden, was zum Teil auf die hohe Wasserlöslichkeit der Produkte bei der Isolierung zurückzuführen sein dürfte.

Das Verfahren zur Herstellung der eingangs angegebenen Aminoketone oder von deren Salzen durch Kondensation von Aminonitrilen mit Phenolen oder deren Äthern in Gegenwart von Aluminiumchlorid und Halogenwasserstoffsäuren nach F r i e d e 1 - C r a f t s ist dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Aminonitrile bei Temperaturen unterhalb 40° C umsetzt, im Reaktionsgemisch durch Zusatz von niederen aliphatischen Alkoholen die iminoverbindungen der allgemeinen Formel

R₁-C-CH-N-X"

I! I I

HN R₂ R₃

(Π)

in der R₁, R₂ und R₃ wie oben definiert sind und X" einen Alkylrest mit maximal 6 Kohlenstoffatomen oder, für den Fall, daß R₂ und R₃ Wasserstoff bedeuten, die Gruppe

-(CH₂J_n-NH-OV-C-R₁

NH

vorstellt, oder deren Salze in Freiheit setzt und diese nach Isolierung mit Wasser oder wäßrigen Alkoholen hydrolysiert und anschließend aus den Salzen die Basen in Freiheit setzt.

Als Lösungsmittel sind alle für solche Reaktionen gebräuchlichen Lösungsmittel wie Tetrachlorkohlenstoff und Schwefelkohlenstoff brauchbar. Besonders günstig gestaltet sich die Umsetzung in Nitrobenzol, da hier die günstigsten Löslichkeitsverhältnisse herrschen. In der Regel wird so gearbeitet, daß zunächst das Aluminiumchlorid im Lösungsmittel aufgelöst wird und dann das Aminonitril am zweckmäßigsten in Form seiner Hydrohalogenide und das Phenol bzw. der Phenoläther zugegeben werden. Während der Zugabe der Reaktionspartner muß durch Kühlung dafür gesorgt werden, daß die angegebene Temperatur nicht überschritten wird. Der Halogenwasserstoff kann während der Reaktion laufend eingeleitet werden, es ist aber auch möglich, unter einem gewissen Druck von Halogenwasserstoff in geschlossener Apparatur zu arbeiten.

Die Zersetzung des Reaktionsgemisches mit dem Alkohol wird zweckmäßigerweise durch Eintragen desselben unter Rühren in den vorgelegten Alkohol vorgenommen. Die exotherme Zersetzungsreaktion kann durch die Eintragungsgeschwindigkeit und die durch das Lösungsmittel gegebene Temperaturgrenze auch bei größeren Ansätzen leicht gesteuert werden.

Nach dem Erkalten des so erhaltenen Gemisches kristallisieren die Iminoverbindungen der Formel 11, die bisher noch nicht beschrieben worden sind, als Hydrohalogenide aus. Sie werden durch Behandeln mit Wasser in der Wärme zu den Aminoketonen hydrolysiert. Diese Wasserbehandlung kann im heterogenen Reaktionsgemisch ohne vorhergehende Isolierung der Iminoverbindung erfolgen, wobei zweckmäßig ein Überschuß an Wasser gewählt wird, der jedoch nicht so groß sein darf, daß eine Entmischung von organischem Lösungsmittel und Wasser eintritt. Die Aminoketone der Formel I, die aus dem erhaltenen Lösungsmittelgemisch als Hydrohalogenide auskristallisieren, können dann einfach durch Abfiltrieren gewonnen werden.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens werden jedoch zunächst die auskristallisierten Hydrohalogenide der neuen Iminoverbindungen aus der Reaktionsmischung isoliert, bevor sie mit Wasser zersetzt werden. Diese zwischengeschaltete Isolierung stellt eine weitere Reinigungsstufe dar und ist vor allem dann von Bedeutung, wenn das als Ausgangsmaterial verwendete Aminonitril an Reinheit zu wünschen übrig ließ. Enthält dieses nämlich Verunreinigungen, wie z. B. im Falle der zweikernigen Verbindungen, gewisse Anteile an dem entsprechenden Polymethylendiaminderivat mit nur einer Cyanmethylgruppe im Molekül, das ebenfalls zur Kondensation fähig ist, kommt es zu Verunreinigungen im Endprodukt, die sich aus dem Aminoketon schwer entfernen la-sen.

Eine Entfernung dieser Nebenprodukte ist aber dann gut möglich, wenn die aus dem Alkohol auskristallisierende Iminoverbindung abgetrennt und dann erst hydrolysiert wird, wobei dazu Wasser oder Gemische von Wasser und Alkoholen wie Äthanol, Isopropanol oder Methanol dienen können.

1st eine Isolierung der Iminoverbindung unerwünscht und aus Gründen der Reinheit nicht erforderlich, so kann die Zersetzung so geführt werden, daß gleichzeitig auch die Hydrolyse zu den Verbindungen der Formel I stattfindet. Dies gelingt, wenn man das nach der Kondensation erhaltene Reaktionsgemisch gleich in ein Gemisch des zur Zersetzung nötigen niederen Alkohols mit der zur Hydrolyse nötigen Menge Wasser einträgt, wobei auch hier die Wassermenge so gewählt werden muß, daß keine Entmischung eintritt. In der Regel wird das Verhältnis zwischen Wasser und Alkohol etwa 1 : H) betragen.

Die Aminoketone der Formel I fallen aus der wäßrigen Lösung zumeist in Form der Hydrohalogenide aus und können als solche isoliert werden. Sie werden daraus in üblicher Weise durch Alkali in Freiheit gesetzt.

Natürlich ist es auch möglich, die wäßrige Reaktionsmischung nach der Hydrolyse zu alkalisieren und direkt die Basen zu gewinnen, eine Variante, die vor allem dann anwendbar ist, wenn durch Isolierung der Iminoverbindung. Waschen mit dem zur Zersetzung verwendeten Alkohol und Hydrolyse derselben durch Aufnehmen des festen Produktes in Wasser oder wäßrigem Alkohol eine Reinigung schon vorher erzielt worden war.

Die so erhaltenen Aminoketone der Formel I, von denen jene mit zwei Phenyläthanongruppierungen im Molekül neu sind, fallen in großer Reinheit an. Sie sind daher als Ausgangsmaterial für die oft schwer zu reinigenden Phenyläthanolaminderivate, besonders von solchen, die auf Grund der Stellung von OH-Gruppen im Kern mehr empfindlich sind, geeignet und bieten eine gute Möglichkeit zur Herstellung dieser pharmakologisch wertvollen Verbindungen.

Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1

880 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid werden in 2400 Teilen Nitrobenzol gelöst. Diese Lösung wird auf knapp unterhalb 20° C abgekühlt und unter Kühlung portionsweise und abwechselnd mit 400 Teilen Hexamethylen - bis -amino - acetonitril - hydrochlorid und 640 Teilen Veratrol versetzt. Es wird dabei so intensiv gekühlt, daß die Temperatur während der Zugabe 20° C nicht übersteigt. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch 6 Stunden unter Einleiten von trockenem HCl-Gas gerührt, wobei die Temperatur zwischen 20 und 30° C gehalten wird. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch rasch in 5160 Teile absolutes Methanol eingetragen, wobei sich die methanolische Lösung bis zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten scheidet sich das N.N'-Bis- [2-(3',4' - dimethoxy phenyl)- 2- iminoäthyl] - hexamethylendiamin-tetrahydrochlorid in kristallisierter Form ab, es wird abgetrennt, mit Methanol nachgewaschen und getrocknet. .Ausbeute 886 Teile, das sind 96,0% der Theorie. Schmelzpunkt ab 160 C unter Zersetzung.

Diese so erhaltene Bis-iminoverbindung wird unter Rühren in 3000 Teile Wasser eingetragen und so lange erhitzt, bis alles in Lösung gegangen ist. Nach dem Erkalten scheidet sich das N,N'-Bis-[2-(3',4 -dimethoxyphenyl)- 2- oxoäthyl] - hexamethylen - diamindihydrochlorid in kristallisierter Form ab. es wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so 595 Teile dieser Verbindung, das sind 75,9% der Theorie. Schmelzpunkt ab 225C unter Zersetzung.

Die Herstellung des als Ausgangsmaterial verwendeten hexamethylen-bis-aminoacetonitril-hydrochlorids gelingt, wenn man wäßrige Formalinlösung mit der stöchiometrischen Menge an NaHSO₃ in Lösung zur Reaktion bringt und die so erhaltene Bisulfitverbindung mit einer konzentrierten Lösung von Hexamethylendiamin in Alkohol umsetzt, wobei jeweils stöchiometrische Mengen zur Anwendung kommen. Das gebildete Dinitril kann aus dem Reaktionsgemisch mit Hilfe von Benzol extrahiert werden. Die nach dem A.bdampfen des Benzols anfallende Base wird auf übliche Weise in das Hydrohalogenid übergeführt.

⁶ Beispiel 2

40,'-» Teile wasserfreies Aluminiumchlorid werden in 120 Teilen Nitrobenzol gelöst und unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen mit 17,2 Teilen Tetramethylen - bis - aminoacetonitril - hydrochiorid und 28,8 Teilen Veratrol versetzt. Das Gemisch wird dann unter Rühren 6 Stunden bei einer Temperatur von 20 bis 30C gehalten, wobei laufend Chlorwasserstoffgas eingeleitet wird. Die Zersetzung erfolgt anschließend durch Eintragen in 236 Teile Methanol unter Rühren. Das nach dem Erkalten ausgeschiedene Kristallisat wird isoliert, mit Methanol nachgewaschen und getrocknet. Man erhält so 29,3 Teile N,N'-Bis-[2-(3',4'-dimethoxy-phenyI)-2-iminoäthyl]-tetramethylendiamin - tetrahydrochlorid, das entspricht einer Ausbeute von 69,3% der Theorie. Nach Hydrolyse mit Wasser, wie in Beispiel 1 beschrieben, erhält man 16,9 Teile kristallisiertes N,N'-bis-[2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-oxoäthyl]-tetramethylendiamin- dihydrochlorid, das sind 65,4% der Theorie, bezogen auf eingesetzte Iminoverbindung. Schmelzpunkt ab 215⁰C unter Zersetzung.

Wird das Reaktionsgemisch nach der Kondensation in ein Gemisch von 236 Teilen Methanol und 23,6 Teilen Wasser eingetragen, wobei auch nach der Eintragung keine Phasentrennung eintritt und die Al-Salze in Lösune bleiben, scheidet sich das N,N'-Bis-[2 - (3',4' - dimethoxy - phenyl) - 2 - oxoäthyl] - tetramethyiendiamin-hydrochlorid in kristallisierter Form ab. Es wird abgesaugt, aus Wasser umkristallisiert und getrocknet. Ausbeute 30,2 Teile, das sind 74,6% der Theorie. Schmelzpunkt ab 215³C unter Zersetzung. Die Herstellung des Tetramethylen-bis-aminoacetonitrils erfolgt analog der in Beispiel 1 gegebenen Vorschrift.

Beispiel 3

22 Teile Aluminiumchlorid werden in 90 Teilen Nitrobenzol gelöst und auf unter 20 C gekühlt. In diese Lösung werden nach und nach 10 Teile Hexamethylen-bis-aminoacetonitril und 15,5 Teile Brenzcatechindiäthyläther eingetragen, worauf dann 6 Stunden unter Rühren Chlorwasserstoff eingeleitet wird und durch gelegentliche Kühlung dafür gesorgt wird, daß die Temperatur 30 C nicht übersteigt. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch in 120 Teile vorgelegtes Methanol eingetragen, das Gemisch abgekühlt "und das ausgeschiedene N,N'-Bis-[2 - (3',4^Λ- diäthoxyphenyl) - 2 - iminoäth\l] - hexamethylendiamin-tetrahydrochlorid abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Ausbeute 15,5 Teile, das sind 61,6% der Theorie. Diese Iminoverbindung wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, mit Wasser bis zur Lösung erhitzt und dann abgekühlt. Nach Absaugen, Waschen und Trocknen des anfallenden Kristallisats erhält man das N,N'-Bis-[2-(3',4'-diäthoxyphenyl)-2-oxoäthyl] - hexamethylen - diamin - dihydrochlorid. Schmelzpunkt ab 193°C unter Zersetzung.

Beispiel 4

32,7 Teile Aluminiumchlorid werden in 30 Volumteilen Nitrobenzol gelöst und bei einer Temperatur von 20⁰C mit 15 Teilen Isopropylaminoacetonitrilhydrochlorid und 23,1 Teilen Veratrol versetzt. Das Gemisch wird dann 6 Stunden unter ständigem Einleiten von HCl-Gas bei 20 bis 30⁰C gehalten. Nach beendeter Reaktion wird das dunkelgefärbte Reaktionsgemisch in 225 Volumteilen Äthanol eingetragen und das Gemisch abgekühlt, wobei die Iminoverbindung auskristallisiert. Sie wird abgesaugt und mit Äthanol gewaschen. Man erhält so 30,6 Teile 3,4 - Dimethoxy - n - imino - β - isopropylaminoäthylbenzol-dihydrochlorid.

Analyse:
Berechnet
gefunden

N 9,0, Cl 22,9%;
N 8,8, Cl 22,6%.

Der Aschegehalt beträgt 0,3%.

20,0 Teile dieser Iminoverbindung werden in 200 Teile einer Mischung aus 9 Volumteilen Isopropanol und 1 Volumteil Wasser in der Siedehitze gelöst, nach Filtration wird die Mischung gekühlt und das ausgefallene Kristallisat abgesaugt. Man erhält so 16,4 Teile S^-Dimethoxy-w-isopropylaminoacetophenonhydrochlorid mit einem H₂O-Gehalt von 4,5%. Dies entspricht, auf trockene Substanz umgerechnet, einer Ausbeute von 88,2% der Theorie.

Beispiel S

41,3 Teile Aluminiumchlorid werden in 100 Volumteilen Nitrobenzol gelöst und bei höchstens 20⁰C mit 15 Teilen Methylaminoacetonitril-hydrochlorid und 29,2 Teilen Veratrol versetzt. Das Gemisch wird 6 Stunden bei 20 bis 30⁰C reagieren gelassen, wobei laufend HCl-Gas eingeleitet wird. Nach beendeter Reaktion wird das Gemisch in 225 Volumteile Methanol eingetragen, abgekühlt, das ausgefallene Kristallisat wird abgesaugt, nachgewaschen und getrocknet. Man erhält so 33,25 Teile 3,4-Dimethoxy-a-imino-/i-methylaminoäthylbenzol-dihydrochlorid, das entspricht einer Ausbeute von 84,0% der Theorie.

Analyse:

Berechnet ... N 9,96, Cl 25,2%;
gefunden ... N 9,8, Cl 24,8%.

Aschegehalt 0,01%.

Diese Iminoverbindung kann analog der in Beispiel 4 enthaltenen Vorschrift durch Behandlung mit einem Gemisch von 9 Volumteilen Äthanol und 1 Volumteil Wasser in das 3,4-Dimethoxy-w-methylaminoacetophenon umgewandelt werden. Die Ausbeute an wasserfreier Substanz beträgt hierbei 98,5% der Theorie. Bei der Ermittlung des Mikroschmelzpunktes zeigte sich ab 220⁰C eine Zersetzung.

Beispiel 6

360 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid werden in 550 Teilen Nitrobenzol gelöst, die Lösung bei maximal 15° C tropfenweise mit einer Lösung von 162 Teilen Phenol in UO Teilen Nitrobenzol und anschließend portionsweise mit 100 Teilen Aminoacetonitril versetzt. In dieses Gemisch wird bei 15 bis 20⁰C 3V2 Stunden unter Rühren Salzsäuregas eingeleitet. Die so erhaltene Suspension wird unter Rühren und gleichzeitiger Kühlung in solcher, Weise mit 2400 Volumteilen Methanol versetzt, daß die Innentemperatur unter 40°C bleibt. Nach Abkühlen wird das auskristallisierte p-Hydroxy-a-imino-/?-amino-äthylbenzol-dihydrochlorid abgesaugt, nachgewaschen und getrocknet Man erhält 184 Teile dieser Verbindung, das sind 76,6% der Theorie.

Beispiel 7

24,6 Teile Aluminiumchlorid werden in 60 Volumteilen Nitrobenzol und unter Kühlen mit 11,19 Teilen Hexamethylen - bis - aminoacetonitril - dihydrochlorid und 18,1 Teilen Veratrol versetzt. Sodann wird HCl-Gas bis zu 2 bis 2,5 atm aufgedrückt und das Gemisch 6 Stunden gerührt, wobei fallweise gekühlt wird, um die Temperatur 40⁰C nicht übersteigen zu lassen. Nach beendeter Reaktion wird der überdruck beseitigt und das Reaktionsprodukt in eine Mischung von 180 Volumteilen Methanol und 15 Volumteilen Wasser eingetragen. Das ausgefallene Kristallisat wird abgesaugt, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Man erhält so 25,4 Teile an rohem N,N'-Bis-[2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-oxo-äthyl]-hexamethylen- diamin-dihydrochlorid, das noch etwa 15 bis 16% NH₄Cl enthält. Diese Verunreinigung kann durch Umkristallisieren aus Wasser entfernt werden. Das so erhaltene Reinprodukt besitzt einen Schmelzpunkt von 225° C unter Zersetzung.

Beispiel 8

15,0 Teile Methylaminoacetonitril-hydrochlorid und 22,8 Teile Anisol werden in Gegenwart von 41,3 Teilen AlCl₃ und Nitrobenzol nach der in den vorhergehenden Beispielen angegebenen Vorschrift umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend in 225 Volumteilen Äthanol eingetragen, und das dabei entstandene Kristallisat wird abgesaugt. Man erhält so 25,9 Teile 4 - Methoxy - α - imino - β - methylamino - äthylbenzoldihydrochlorid, das entspricht einer Ausbeute von 73,2% der Theorie. Die Substanz schmilzt ab 135° C unter Zersetzung.

Analyse:

Berechnet ..
gefunden ..

Asche 0,1%.

C 47,8, H 6,4, N 11,1%;
C 47,5, H 6,6, N 10,9%.

Das so erhaltene 4-Methoxy-a-imino-jS-methyl-aminoäthylbenzoldihydrochlorid wird mit Wasser versetzt, wobei man eine wäßrige Lösung des 4-Methoxy-ω-methylaminoacetophenon - hydrochloride erhält. Zur Isolierung derselben wird diese Lösung unter Eiskühlung mit überschüssiger verdünnter Natronlauge versetzt, die ausgeschiedene Base mit Äther extrahiert, die ätherische Lösung bei tiefer Temperatur abgedampft und nach Aufnehmen in absolutem Äthanol durch Zusatz von äthanolischer Salzsäure das Hydrochlorid des 4-Methoxy-ou-methylaminoacetophenons ausgefällt, das isoliert und getrocknet wird. Es zeigt folgende Analysenwerte:

Berechnet ... C 55,75, H 6,55, N 6,50%;
gefunden .... C 55,5, H 6,6, N 6,5%.

Beispiel 9

41,3 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid werden in 100 Volumteilen Nitrobenzol gelöst und bei maximal 20⁰C mit 15 Teilen Methylaminoacetonitril-hydrochlorid und 23,25 Teilen Resorcin versetzt. Unter Rühren wird 6 Stunden HCl-Gas durch das Reaktion sgemisch geleitet und dieses nach beendeter Reaktion in 230 Volumteile Methanol eingetragen. Nach dem Erkalten wird das kristallisiert anfallende 2,4-Dihydroxy - α - imino - β - methylamino - ethylbenzol - dihydrochlorid abgesaugt, gewaschen und getrocknet, Man erhält 28,7 Teile, das sind 80,5% der Theorie, Die Substanz schmilzt ab 185° C unter Zersetzung Analyse:

Berechnet ... Cl'28,5%;
gefunden ... Cl'27,5%.

Asche 0,1%.

10,0 Teile 2,4-Dihydroxy-a-imino-/?-methylamino· äthyl-benzoldihydrochlorid werden in 200 Volum teilen 80%igem i-Propanol in der Wärme gelöst filtriert und auf — 10⁰C abgekühlt Das ausgefallene Kristallisat wird abgesaugt, mit Isopropanol unc Äther gewaschen und getrocknet Man erhält se 7,35 Teile 2,4 - Dihydroxy - ω - methylamino - aceto phenon-dihydrochlorid entsprechend einer Ausbeuti von 85,65% der Theorie. Es zeigt folgende Analysen werte:

Berechnet
geranden

N 6,42, Cl 16,28%;
N6,4, α 16,1%.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen

   der allgemeinen Formel

   R₁-C-CH-N-X

   Il 1 I

   O R₂ R₃
   in der R, die Reste

   (D