DE1802463C - Polysulfimidpolyester - Google Patents
PolysulfimidpolyesterInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Polysulfimidpolyester der Fonnel
f( Y ) Y- 1
Z [\— OOC - - Ar1 — SO2 — N — SO2 — μγ2 — COOR — Jx OOC — Ar1 — SO2 — N - - SO2 — COO —J Z
in der Ar1 und Ar2 p-Phenylenreste, R zweiwertige 150 und 25O0C, gegebenenfalls in Gegenwart üblicher
aliphatische oder cycloaliphatische Reste mit 2 bis 25 Veresterungskatalysatoren, zur Umsetzung bringt und
8 Kohlenstoffatomen, Y Wasserstoffatome, Alkali- gegebenenfalls die erhaltenen sauren Verbindungen
atome, Ammoniumgruppen, Z Wasserstoffatome, in bekannter Weise in ihre Alkali-, Ammonium- oder
Alkaliatome, Ammoniumgruppen oder aliphatische Alkylammoniumsalze überführt,
oder cycloaliphatische Alkylolreste mit 2 bis 8 Kohlen- Die Ausgangssubstanz ist über p-ToluoIsulfonsäure
Stoffatomen bedeuten und χ die Zahl 1 oder 2 ist. 30 leicht zugänglich: p-ToluoIsulfonsäure wird zunächst
Es sind bereits mehrere Verbindungen bekannt, in in bekannter Weise in das SuIfochlorid und Sulfonamid
denen die Gruppierung übergeführt. Das Sulfochlorid läßt sich mit dem
pj Sulfonamid in schwach alkalischem Milieu zu Bis-
SQ jyj <jQ toluol-sulfonylimid kondensieren, welches anschlie-
22 35 ßend mit alkalischer Permanganatlösung oder Chrom
säure zur Sulfimiddicarbonsäure oxydiert wird.
an aliphatische, cycloa''phatische oder aromatische Die als Veresterungskomponente einzusetzenden
Reste gebunden ist. Jedoch ist es bisher nicht gelungen, Diole sind vorzugsweise Diole mit primären Hydefinierte,
höhermolekulare Verbindungen mit meh- droxylgruppen und 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, die
reren 40 auch Äthergruppierungen enthalten können.
Y1 Als Beispiele hierfür sind zu nennen: Äthylenglykol,
— SO, — N — SO2-Gruppierungen PropandioI-1,3, Butandiol-1,4, PentandioI-1,5, Hexan-
diol-1,6, 1,4-Bis-methyIolcyclohexan, Diäthylenglykoi,
Triäthylenglykol, 3-Methylpentandiol-l,5, Hexen-(3)-im
Molekül zu synthetisieren. Insbesondere sind bisher 45 diol-1,6.
keine Polyester beschrieben worden, die mehrere Das Mengenverhältnis der R^aktionspartner ist
Sulfimidgruppen im Molekül haben. nicht kritisch. Es kann mit einem Über- oder Unter-
Die Polysulfimidpolyester der angegebenen Formel sehuß oder äquimolaren Mengen DioJ bezogen auf die
stellen eine neue chemische Verbindungsklasse dar. eingesetzte Menge Sulfimiddicarbonsäure gearbeitet
Dh Reste R können gesättigt oder ungesättigt sein 50 werden. Es hat sich jedoch als vorteilhaft erwiesen,
und Äthergruppierungen enthalten. das Mengenverhältnis so einzustellen, daß pro Mo!
Die Endgruppen Z können Alkylolreste sein. eingesetzter Sulfimiddicarbonsäure 0,5 bis 1,5 Mol
Die Alkylolreste Z leiten sich von gesättigten oder Diol eingesetzt werden. Die Reaktionspartner werden
ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen miteinander gemischt und in einer Reaktionsapparatur
Alkoholen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ab. 55 mit Destillieraufsatz auf 150 bis 25O0C, vorzugsweise
Die erfindungsgemäßen Polysulfimidpolyester sind 150 bis 20O0C, erhitzt.
je nach Molgewicht und Typ der vorhandenen Bau- Zweckmäßigerweise wird die Reaktion unter Schutzelenente
mäßig bis schwerlösliche oder unlösliche gas durchgeführt.
Substanzen. Auf Grund ihrer stärk sauren Imid- Zur Beschleunigung der Umsetzung können die
Funktion sind sie zur Salzbildung mit anorganischen 60 üblichen Veresterungskatalysatoren, wie z. B. Mineral-
und organischen Basen, vorzugsweise Alkalien, Am- säuren, zugesetzt werden. Die Veresterung verläuft
moniak und niederen Aminen, befähigt. Diese Alkali-, jedoch im allgemeinen auch ohne Veresterungskataly-Ammonium-
oder Alkylammoniumsalze sind in sator quantitativ und mit ausreichender Geschwmdig-Wasser
schwerlöslich bis unlöslich, zumeist aber gut keit. Das während der Reaktion gebildete Wasser wird
dispergierbar. 65 laufend abdestilliert. Sobald die nach den Mengen-
Die erfindungsgemäßen Sulfimidpolyester sind da- Verhältnissen des Ansatzes zu erwartende Wasserdurch
herstellbar, daß man Benzolsulfimid-4,4'-di- menge übergegangen ist, wird das Beheizen eingestellt
carbonsäure mit Diolen bei Temperaturen zwischen und noch für kurze Zeit Wasserstrahlvakuum angelegt.
Die Reaktionsdauer ist unterschiedlich und schwankt zwischen 15 Minuten und 2 Stunden.
Die erfindungsgemäßen Polysulfimidpolyester lassen
sich auch derart herstellen, daß an Stelle der Veresterung der freien Sulfimiddicarbonsäuren eine Umesterung
der Sulfimiddicarbonsäureester von niederen Alkoholen mit den betreffenden Diolen durchgeführt
wird.
Die Reaktionsprodukte fallen in Form einer glasartig erstarrten Masse an. Für die unten angeführten
Verwendungszwecke können die rohen, pulverisierten Reaktionsprodukte ohne weitere Reinigungsoperationen
eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Polysulfimidpolyester können nach Maßgabe ihres Lösungsverhaltens als Ionenaustauscher
oder als Zusätze für Waschmittel Verwendung finden: Die in Wasser und organischen
Lösungs ι itteln unlöslichen Polysulfimidpolyesterharze sind als Kationaustauscher brauchbar. Die in Form
ihrer Alkali-, Ammonium- oder Alkylammoniumsalze in Wacier löslichen bzw. dispergierbarrn Verbindungen
zeigen in der Waschflotte gegenüb. r synthetischen Fasern, insbesondere Mischgeweben, eine vergrauungs.inhibierehde
Wirkung, die diejenige der für diesen Zweck üblicherweise eingesetzten Carboxymethylcellulose
beträchtlich übertrifft.
27,8 g (0,072 Mol) B. ,izolsulfimid-4,4'-dicarbonsäure
und 6,0 g (0,C96 Mol) Äthylenglykol wurden unter Rühren und Stickst· ff-Atmosphäre in einer
Destillationsapparatur auf 155 bis 180" C erhitzt. Nach
etwa 30 Minuten waren 2,1 ml Wasser (berechnete Menge 2,6 ml) abdestilliert. Danach wurde noch kurze
Zeit Wasserstrahlvakuum angelegt, wobei das zunächst dünnflüssige Reaktionsgemisch hochviskos wurde. Das
beim Abkühlen glasartig erstarrte Produkt wurde pulverisiert und im Eksikkator über PiO5 getrocknet.
Es wurden 25,5 g eines Polysulfimidpolyesters mit einer Verseifungszahl VZ 375, Säurezahl SZ137,
Esterzahl E ' 238 erhalten. Aus den Kennzahlen folgt ein Molgewicht von etwa 1296. Die Analyse des
Produktes ergab 43,56% C, 3,50% H, 2,27% N, 14,50% S.
' Beispiel 2
In einer Beispiel 1 analogen Versuchsanordnung wurden 46,2 g (0,12 Mol) BenzolsuIfimid-4,4'-dicarbonsäure
und 17,0 g (0,16 Mol) Diäthylenglykol bei 2000C umgesetzt. Die Reaktion war nach 20 Minuten
beendet; innerhalb dieses Zeitraums waren 4,7 ml (berechnete Menge 4,3 ml) Wasser abdestilliert. Das
Reaktionsgemisch wurde wie im Beispiel 1 weiterbehandelt. Die Ausbeute betrug 48,0 g. Das Produkt
hatte die Kennzahlen VZ 346, SZ 122, EZ 224. Daraus folgt ein Molgewicht von etwa 1482. Die Analyse des
Produktes ergab 47,02% C, 4,21% H, 2,40% N.
In einer Versuchsanordnung gemäß Beispiel 1 wurden 46,2 g (0,12 Mol) Benzolsulfimid-4,4'-dicarbonsäure und 9,54 g (0,09 Mol) Diäthylenglykol bei
180 bis 2000C umgesetzt. Die Reaktion war nach
30 Minuten beendet; innerhalb dieses Zeitraumes waren 3 ml (berechnete Menge 3,2 ml) Wasser ab
destilliert. Das Reaktionsgemisch wurde wie im Beispiel 1 weiterbehandelt. Die Ausbeute betrug 46,0 g.
Das Produkt hatte die Kennzahlen VZ 386, SZ 251. EZ 135. Daraus ergibt sich ein Molgewicht von etwa
840. Die Analyse ergab 45,33%C, 3,95% H, 3,36% N.
46,2 g (0,12 Mol) Eenzolsulfimid-4,4'-dicarbonsäure
und 10,6 g (0,09 Mol) Hexandiol-1,6 wurden in einer
ίο Versuchsanordnung gemäß Beispiel 1 bei 200C umgesetzt.
Die Reaktion war nach 90 Minuten beendet; in dieser Zeit waren 2,5 ml (berechnete Menge 3,2 ml)
Wasser abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wurde wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Es resultierten 41,5 g eines
Produktes mit den Kennzahien VZ 368, SZ 256, EZ 112 und den Analysewerten 47,79% C, 4,41% H,
3,33% N. Aus den Kennzahlen folgt ein Molekulargewicht von etwa 853.
B e i s ρ i e I 5
In einer Beispiel 1 analogen Versuchsanordnung wurden 46,2 g (0,12 Mol) Benzolsulfimid-4,4'-dicarbonsäure
und 17,4 g (0,15 Mol) Hexandiol-1,6 umgesetzt. Die Reaktionstemperatur lag zwischen 170 und
2000C. Innerhalb von 105 Minuten war die berechnete Wassermenge (4,3 ml) abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wurde wie im Beispiel 1 weiterbehandelt. Es
wurden 45,2 g eines Produktes mit den Kennzahlen VZ 335, SZ 184, EZ 151 und den Analysenwerten
51,52% C, 4,83% H, 3,00% N erhalten. Aus den Kennzahien ergibt sich ein Molekulargewicht von
etwa 953.
In der Versuchsanordnung von Beispiel 1 wurden 46,2 g (0,12 Mol) Benzolsulfimid-4,4'-dicarbonsäure
und 18,6 g (0,16MoI) Hexandiol-1,6 bei 2000C umgesetzt.
Innerhalb von 30 Minuten war die berechnete Wassermenge (4,3 ml) abdestilliert und die Reaktion
damit beendet. Das Reaktionsgemisch wurde wie im Beispiel 1 weiterbehandelt. Es resultierten 51,5 g eines
Produktes mit den Kennzahlen VZ 344, SZ146, EZ 198 und den Analysenwerten 51,29% C, 5,14% H.
2,88% N. Aus den Kennzahlen folgt für das Molekulargewicht der Wert 1420.
46,2 g (0,12 Mol) Benzolsulfimid-4,4'-dicarbonsäure und 12,98 g (0,09 MoI) 1,4-DimethyloIcyclohexan
wurden gemäß Beispiel 1 bei 200° C umgesetzt. Nach 90 Minuten war die berechnete Wassermenge (3,2 ml)
abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wurde analog Beispiel 1 weiterbehandelt. Es wurden 48,0 g eines
Produktes mit den Kennzahlen VZ 367, SZ 261, EZ 106 und den Analysenwerten 50,31 % C, 4,81 % H,
3,20% N erhalten. Aus den Kennzahlen folgt ein Molekulargewicht von etwa 879.
In der Versuchsanordnung von Beispiel 1 wurden 46,2 g (0,12 Mol) BenzoIsulfimid-4,4'-dicarbonsäure
ß5 und 23,1 g (0,16 Mol) 1,4-DimethyIolcycIohexan bei
200"C umgesetzt. Nach 60 Minuten war die berechnete Wassermenge (4,3 ml) abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wurde wie im Beispiel 1 weiterbehandelt. Es
wurden 56,5 g eines Produktes mit den Kennzahlen VZ 336, SZ 150, EZ 186 und den Analysenwerten
54.08°/0C, 5,34% H, 2,87% N erhalten. Aus den
Kennzahien folgt für das Molekulargewicht der Wert 1500.
Die nach den Beispielen 4 bis 8 hergestellten PoIysulfinndpolyester
wurden auf ihre vergrauungsinhibierende Wirksamkeit gegenüber Polyester-Baumwoll-Mischgewebe
(Mischungsverhältnis 65: 35) geprüft.
Die Prüfung erfolgte nach der Redepositionsmethode: es wurden jeweils 8,3 g Testgewebe zusammen
mit 1,3 g Baumwollgarn, das mit einer Kaolin-Eisenoxidschwarz-Ruß-synthetisches Hautfett-Kombination
künstlich angeschmutzt war bei 600C, einem Flotlenverhältnis 1: 30 und einer Waschmittelkonzentration
von 5 g/l in Gegenwart von 0,2 g/l Polysulfimidpolyester (Na-SaIz) 30 Minuten temperiert
und 30 Minuten gewaschen. Zum Vergleich wurden entsprechende Versuche in Gegenwart von
0,2 g/l Carboxymethylcellulose sowie ohne vergrauungsinhibierende Zusätze durchgeführt.
Das verwendete Waschmittel hatte folgende Zusammensetzung:
14% n-Alkylbenzolsulfonat
(mittlere Kettenlänge C11),
2% Seife C8 bis C22,
40% Natriumtriphosphat,
15% Natriumperborat,
40% Natriumtriphosphat,
15% Natriumperborat,
5% Wasserglas (Na2O: SiO, = 1 : 3,3),
Rest Natriumsulfat, Wasser.
Der Waschvorgang wurde bis zu fünfmal wiederholt. Anschließend wurde das Testgewebe in destilliertem
Wasser gespült, getrocknet, leicht gebügelt und die Remtssionswerte mit einem Zeiss-Elrepho-Apparat
unter Verwendung von Filter 6/46 gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sii.d in der folgenden Tabelle
zusammengestellt.
!Wäsche
Remission nach
3 Waschen
5 Waschen
Ohne
Carboxymethylcellulose
Polyester aus Hexandiol-1,6 + BSID*) M = 853
(Beispiel 4)
Polyester aus Hexandiol-1,6 + BSID M = 953
(Beispiel 5)
Polyester aus Hexandiol-1,6 + BSID M = 1420
(Beispiel 6)
Polyester aus Dimethylolcyclohexan + BSID M = 879
(Beispiel 7)
Polyester aus Dimethylolcyclohexan + BSID M
= 1500 (Beispiel 8)
*) = Benzolsulfimid^^'-dicarbonsäure.
77.6 ± 0,01
77,4 ± 0,01
77,4 ± 0,01
79,2 ± 0,1
79,2 ± 0,01
78,9 ± 0,01
79,2 ± 0,01
78,9 ± 0,01
78.7 ± 0,1
78,7 ± 0,1
78,7 ± 0,1
73,5 ± 0,1
73.3 ± 0,1
76.4 ± 0,01
76,9 ± 0,2
76,0 ± 0,1
76,9 ± 0,2
76,0 ± 0,1
75.5 ± 0,2
75,5 ± 0,1
75,5 ± 0,1
70,7 ± 0,1
69.1 ± 0,2
74,7 ± 0,4
75.2 ± 0,6 74,9 ± 0,4 73,6 ± 0,4 72,9 ± 0,3
Claims (1)
- Patentanspruch:
Polysulfimidpolyester der FormelZ L\— OOC — Ar1 — SO2 — N — SO2 — COOR -Jx OOC — Ar, -SO1-N-SO2Ar2-COO — Zin der Ar, und Ar2 p-Phenylenreste, R zweiwertige atome, Alkaliatome oder Ammoniumgruppen,aliphatische oder cycloaliphatische Reste mit 2 bis aliphatische oder cycloaliphatische Alkylolreste8 Kohlenstoffatomen, Y Wasserstoffatome, Alkali- mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten und χ dieatome oder Ammoniumgruppen, Z Wasserstoff- Zahl 1 oder 2 ist.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT1168A AT278759B (de) | 1968-01-02 | 1968-01-02 | Verfahren zur Herstellung neuer Polysulfimidpolyester |
| AT1168 | 1968-01-02 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1802463A1 DE1802463A1 (de) | 1969-08-28 |
| DE1802463B2 DE1802463B2 (de) | 1973-01-04 |
| DE1802463C true DE1802463C (de) | 1973-07-26 |
Family
ID=
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