DE1801712A1 - Process for the production of nonionic surface-active thioether alcohols - Google Patents

Process for the production of nonionic surface-active thioether alcohols

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DE1801712A1
DE1801712A1 DE19681801712 DE1801712A DE1801712A1 DE 1801712 A1 DE1801712 A1 DE 1801712A1 DE 19681801712 DE19681801712 DE 19681801712 DE 1801712 A DE1801712 A DE 1801712A DE 1801712 A1 DE1801712 A1 DE 1801712A1
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mercapto
alkylene
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Dr Rainer Mehrer
Dr Werner Stein
Dr Wilfried Umbach
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Henkel AG and Co KGaA
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Description

Düsseldorf, den 7- Oktober 1968 Henkelstraße 67 Patentabteilung 1801712Düsseldorf, October 7, 1968 Henkelstrasse 67 Patent Department 1801712

Dr. E/EtDr. E / Et

Patentanmeldung
D 3764Patent application
D 37 64

Verfahren zur Herstellung nichtionischer oberflächenaktiver ThioätheralkoholeProcess for the preparation of nonionic surfactants Thioether alcohols

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger nichtionischer oberflächenaktiver Verbindungen .The invention relates to a method for the production of sulfur-containing nonionic surface-active compounds.

Es ist bekannt, daß Mercaptane mit Epoxiden unter Bildung von Thioätheralkoholen zu reagieren vermögen. Führt man die Umsetzung unter Einsatz langkettiger Mercaptane und niederer Epoxide durch, so werden Produkte mit oberflächenaktiven Eigenschaften erhalten. Je nach Kettenlänge des im Ausgangs-Mercaptan vorliegenden Alkylrestes und der Anzahl der angelagerten Alkylenoxidgruppen werden nichtionische oberflächenaktive Substanzen erhalten, die als Netzmittel, Emulgatoren oder Waschaktivsubstanzen verwendbar sind.It is known that mercaptans are able to react with epoxides to form thioether alcohols. One leads If the reaction is carried out using long-chain mercaptans and lower epoxides, products with surface-active substances are produced Properties preserved. Depending on the chain length of the alkyl radical present in the starting mercaptan and the number of the attached alkylene oxide groups, nonionic surface-active substances are obtained that act as wetting agents, Emulsifiers or washing active substances can be used.

Es wurde nun gefunden, daß man schwefelhaltige Alkylenoxidaddukte mit verbesserten oberflächenaktiven EigenschaftenIt has now been found that sulfur-containing alkylene oxide adducts with improved surface-active properties can be obtained

- 2. 009821/1942 - 2. 009821/1942

PatentabteilungPatent department

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erhalten kann, wenn man solche Mercaptane mit 6-24 Kohlenstoffatomen, die an dem der SH-Gruppe benachbarten Kohlenstoffatom eine Hydroxylgruppe tragen in an sich bekannter Weise mit Alkylenoxiden mit 2-4 Kohlenstoffatomen im Molverhältnis I : 1 bis 1 : 5o umsetzt.can be obtained if such mercaptans with 6-24 carbon atoms, those on the carbon atom adjacent to the SH group have a hydroxyl group which is known per se Way with alkylene oxides having 2-4 carbon atoms in a molar ratio of I: 1 to 1: 5o.

Als Ausgangsstoffe sind aliphatische und cycloaliphatische ß-Hydroxyalkylmercaptane geeignet, insbesondere aliphatische ß-Hydroxyalkylmercaptane mit endständigen Mercaptogruppen. Die Alkylketten dieser aliphatischen ß-Hydroxyalkylmercaptane können Doppelbindungen enthalten, verzweigt sein oder durch cycloaliphatische und/oder aromatische Gruppierungen substituiert oder unterbrochen sein. Die Alkylketten können auch durch solche Heteroatome oder Heteroatomgruppen substituiert bzw. unterbrochen sein, die die Alkoxylierungsreaktion nicht stören, z. B. Halogenatome, Ä'thergruppen.Aliphatic and cycloaliphatic β-hydroxyalkyl mercaptans are suitable as starting materials, in particular aliphatic ß-Hydroxyalkyl mercaptans with terminal mercapto groups. The alkyl chains of these aliphatic β-hydroxyalkyl mercaptans can contain double bonds, be branched or substituted by cycloaliphatic and / or aromatic groups or be interrupted. The alkyl chains can also be substituted by such heteroatoms or heteroatom groups or be interrupted that the alkoxylation reaction does not disturb, e.g. B. Halogen atoms, ether groups.

Bevorzugt werden endständige ß-Hydroxyalkylmercaptane mit geradkettigen, gesättigten aliphatischen Alkylresten als Ausgangsstoffe eingesetzt, z'. B. 1-Mercapto-2-hydroxyhexan, l-Mercapto-2-hydroxyoctan, 1-Mercapto-2-hydroxydodecan, l-Mercapto-2-hydroxy-docosan, l-Mercapto-2-hydroxy-tetracosan.Terminal β-hydroxyalkyl mercaptans with straight-chain, saturated aliphatic alkyl radicals are preferred used as starting materials, z '. B. 1-mercapto-2-hydroxyhexane, l-mercapto-2-hydroxyoctane, 1-mercapto-2-hydroxydodecane, l-mercapto-2-hydroxy-docosan, l-mercapto-2-hydroxy-tetracosan.

009821 / 1942009821/1942

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Patentabteilung - 3 "*Patent Department - 3 "*

D 3764D 3764

ß-HyaroxyaIky!mercaptane werden gebildet bei der öffnung des Epoxidringes mittels Schwefelwasserstoff oder Hydrogen-„sulfid. Längerkettige ß-Hydroxyalkylmercaptane, wie sie i:/. erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe eingesetzt werden, können in guten Ausbeuten beispielsweise nach der:. Verfahren gemäß deutscher Patentanmeldung P 17 68 264.3 oder ? 17 63 265-4 durch Umsetzen entsprechender Epoxide rr.it Schwefelwasserstoff in Gegenwart katalytischer Mengen Basen hergestellt werden.ß-HyaroxyaIky! mercaptans are formed when opening of the epoxy ring by means of hydrogen sulfide or hydrogen sulfide. Longer chain β-hydroxyalkyl mercaptans like them i: /. Process according to the invention used as starting materials can be in good yields, for example after :. Method according to German patent application P 17 68 264.3 or ? 17 63 265-4 by converting appropriate epoxies rr.with hydrogen sulfide in the presence of catalytic amounts of bases.

Die an die ß-Hydroxyalkylmercaptane anzulagernden Alkylenoxide rr.it 2-4 Kohlenstoffatomen sind beispielsweise A'thylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid-1,2. Es können auch substituierte Alkylenoxide wie Glycid oder Epichlorhydrin eingesetzt werden.The alkylene oxides to be attached to the β-hydroxyalkyl mercaptans rr with 2-4 carbon atoms are, for example, ethylene oxide, Propylene oxide, butylene oxide-1,2. It can also be substituted Alkylene oxides such as glycide or epichlorohydrin can be used.

Die Alkylenoxide können getrennt, im Gemisch miteinander oder nacheinander in beliebiger Reihenfolge an die ß-Hydroxyalkylr.ercaptane angelagert werden. Derartige Mischaddukte zeigen neben Tensideigenschaften auch schaumregulierende Effekte.The alkylene oxides can be used separately, in a mixture with one another or one after the other in any order to the ß-Hydroxyalkylr.ercaptane are accumulated. In addition to surfactant properties, such mixed adducts also show foam-regulating effects.

Bevorzugt wird A'thylenoxid mit ß-Hydroxyalkylmercaptan zur Ur.'.s e t zung gebracht.Ethylene oxide is preferred with ß-hydroxyalkyl mercaptan for Original statement brought.

Die Menge des anzulagernden Alkylenoxids richtet sich teilweise nach der Anzahl Kohlenstoffatome im umzusetzender. Hydroxyalkyln.ercaptan und teilweise nach dem speziellenThe amount of alkylene oxide to be deposited depends partly on the number of carbon atoms in the to be converted. Hydroxyalkyln.ercaptan and partly according to the special

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PatentabteilungPatent department

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Verwendungszweck der herzustellenden oberflächenaktiven Substanzen. Im allgemeinen ist zur Erzielung guter oberflächenaktiver Wirkungen die Menge des anzulagernden Alkylenoxids umso größer zu wählen je größer die Anzahl der Kohlenstoffatome im Hydroxyalkylmercaptan ist. Andererseits wird zur Herstellung einer als Netzmittel verwendbaren Substanz aus einem bestimmten Hydr-oxyalkylmercaptan eine geringere Menge Alkylenoxid angelagert als in dem Fall, daß das Verfahrensprodukt als Reinigungsmittel eingesetzt werden soll.Purpose of the surface-active substances to be produced. In general, it is more surface-active to achieve good results Effects to choose the amount of alkylene oxide to be deposited the greater the greater the number of Is carbon atoms in the hydroxyalkyl mercaptan. on the other hand is used to produce a substance that can be used as a wetting agent from a specific hydroxyalkyl mercaptan smaller amount of alkylene oxide deposited than in the case that the process product is used as a cleaning agent shall be.

Sollen die Verfahrensprodukte als Reinigungsmittel, insbesondere als Textilreinigungsmittel verwendet werden, so ist es von Vorteil, ein Molverhältnis ß-Hydroxyalkylmercaptan zu Alkylenoxid im Bereich 1 : 4 bis 1 : 3° zu wählen, wobei besonders günstige Resultate dann erzielt werden, wenn endständige, rein aliphatische ß-Hydroxyalkylmercaptane rr.it 8-18 Kohlenstoffatomen in diesem Molverhältnis mit A'thylenoxid umgesetzt werden.If the process products are to be used as cleaning agents, in particular as textile cleaning agents, so it is advantageous to have a molar ratio ß-hydroxyalkyl mercaptan to choose alkylene oxide in the range 1: 4 to 1: 3 °, with particularly favorable results are achieved when terminal, purely aliphatic β-hydroxyalkyl mercaptans rr.it 8-18 carbon atoms are reacted with ethylene oxide in this molar ratio.

Sowohl bei dem letztgenannten als auch bei anderen Verwendungszwecken der Verfahrensprodukte ist es nicht erforderlich, daß als Ausgangsstoffe ß-Hydroxyalkylmercaptane einheitlicher Kettenlängen eingesetzt werden.Sie können auch in Form von Gemischen, deren Komponenten verschiedene, aber in einem bestimmten Bereich liegende AlkylkettenlängenBoth in the case of the latter and other uses of the process products, it is not necessary that ß-hydroxyalkyl mercaptans of uniform chain lengths are used as starting materials. They can also be in the form of mixtures, the components of which are different but within a certain range of alkyl chain lengths

0 0 9 8 2 1 / 10 0 9 8 2 1/1

PatentabteilungPatent department

D 3764 - 5 -D 3764 - 5 -

aufweisen, eingesetzt werden.have, are used.

Lie Umsetzung der ß-Hydroxyalkylmercaptane mit den Alkylenoxiaen kann auf übliche Weise, beispielsweise in Gegenwart basischer oder saurer Katalysatoren bei Temperaturen zwischen 0 und 2oo C bei Normal- oder Überdruck durchgeführt werden. Auch die Aufarbeitung der Verfahrensprodukte kann auf übliche V/eise erfolgen.Lie implementation of the ß-Hydroxyalkylmercaptans with the Alkylenoxiaen can in the usual way, for example in the presence of basic or acidic catalysts at temperatures between 0 and 2oo C can be carried out at normal or positive pressure. The work-up of the process products can also be carried out in a customary manner V / can be done.

Die Verfahrensprodukte sind je nach Alkoxylierungsgrad flüssige oder feste bis wachsartige Substanzen mit dem für Alkylenoxidaddukte charakteristischen Lösimgsverhalten. Chemisch gesehen stellen die Verfahrensprodukte Gemische dar, in denen an Mercaptogruppe und sekundärer Hydroxylgruppe alkoxylierte ß-Hydroxyalkylmercaptane neben solchen Alkylenoxidaddukten vorliegen, in denen nur die Mercaptogruppe an der Umsetzung beteiligt war. Eine Auftrennung der Gemischkomponenten ist für die oben geschilderten Verwendungszwecke im allgemeinen nicht erforderlich.The process products are liquid, depending on the degree of alkoxylation or solid to waxy substances with that for alkylene oxide adducts characteristic solving behavior. Chemically speaking the process products represent mixtures in which the mercapto group and secondary hydroxyl group are alkoxylated β-Hydroxyalkyl mercaptans are present in addition to those alkylene oxide adducts in which only the mercapto group is involved in the reaction was involved. A separation of the mixture components is generally necessary for the purposes outlined above not mandatory.

Diejenigen Verfahrensprodukte, die wenig wasserlöslich sind, insbesondere niedrig alkoxylierte Produkte, können auch als Ausgangsmaterialien für Sulfatierungen dienen. Man erhält auf diese V/eise wertvol-le Tenside.Those process products that are sparingly water-soluble, in particular products with low alkoxylation, can also be used as Starting materials for sulfations are used. In this way valuable surfactants are obtained.

Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Verbindungen waren am Anmeldungstag in der Literatur unbekannt.The compounds which can be prepared in the process according to the invention were unknown in the literature on the day of filing.

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009821/1942- 6 - '
009821/1942

PatentabteilungPatent department

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Beispielexample

In einer Versuchsapparatur bestehend aus Dreihalskolben, Rührer, Thermometer, Gaseinleitungsfritte und Gasableitungsvorrichtung wurden 5^*6 g (o,25 Mol) l-Mercapto-2-hydroxydodecan (Siedepunkt Il4° C/o,o3 rnm Hg, Brechungsindex n^5= 1,4716, OH-Zahl (OH- und SH-) 512,1) mit 1,6 g Natriummethylat versetzt. Nach Verdrängen der-Luft mit Stickstoff wurde eine Vorratsbombe, die 82,5 g (l*9 Mol) Äthylenoxid enthielt-,·= an-die Apparatur-angeschlossen. Nachdem das Reaktionsgemisch auf 124° C erhitzt war, begann die Aufnahme von Äthylenoxid. Die Endtemperatur lag beiIn an experimental apparatus consisting of a three-necked flask, stirrer, thermometer, gas inlet frit and gas discharge device, 5 ^ * 6 g (0.25 mol) of 1-mercapto-2-hydroxydodecane (boiling point 11.4 ° C./0.3 mm Hg, refractive index n ^ 5 = 1.4716, OH number (OH- and SH-) 512.1) mixed with 1.6 g of sodium methylate. After displacing the air with nitrogen, a storage bomb which contained 82.5 g (1 * 9 mol) of ethylene oxide was connected to the apparatus. After the reaction mixture was heated to 124 ° C, the uptake of ethylene oxide began. The final temperature was

C. Die gesamte Äthylenoxidmenge wurde während 2 Stunden und 2o Minuten aufgenommen. Der Katalysator wurde mit verdünnter Essigsäure neutralisiert. Das so erhaltene Produkt enthielt 7,5 Mol Äthylenoxid pro Mol l-Mercapto-2-hydroxydodecan. C. The entire amount of ethylene oxide was absorbed over 2 hours and 20 minutes. The catalyst was using diluted acetic acid neutralized. The product thus obtained contained 7.5 moles of ethylene oxide per mole of 1-mercapto-2-hydroxydodecane.

Das Produkt hatte die OH-Zahl 2o6,4 (berechnet 2o5) und in 1 $iger wässriger Lösung den Trübungspunkt 65° C. Unter Verwendung dieses Adduktes wurde mit Standard-Schmutz *(Ruß-Eisenoxid-Kaolin-synthetisches Hautfett) künstlich angeschmutztes Baumwollgewebe', das einen Remissionswert R = 26 hatte bei einem Flottenverhältnis 1' : 12,5 und verschieden konzentrierten Waschlaugen bei 9o° C Jeweils 15 Minuten im Launderometer gewaschen. Zur Bereitung derThe product had an OH number of 2o6.4 (calculated 2o5) and in 1 $ aqueous solution the cloud point 65 ° C. Using this adduct was with standard soil * (Soot-iron oxide-kaolin-synthetic skin fat) artificially soiled cotton fabric ', which has a remission value R = 26 had a liquor ratio of 1 ': 12.5 and different concentrations of washing lye at 90 ° C each Washed in the launderometer for 15 minutes. To prepare the

- 7 -009821 /1942- 7 -009821 / 1942

Cie GmbHCie GmbH

Patentabteilung D 3764Patent department D 3764

•~ 7 -• ~ 7 -

Waschlauge wurde V/asser von 3.6° dH verwendet. Nach dem V.'aschvorgang wurde das Gewebe 3-ma.l je 3 Minuten mit destilliertem Wasser gespült, getrocknet und leicht gebügelt. Anschließend wurden die Remissionswerte unter Verwendung eines Zeiss-Elrepho-uerätes (Filter 6) gernessen und daraus die prozentuale Aufhellung bestimmt. Analoge Wäschversuche wurden mit einem Addukt von 7,4 Mol Ethylenoxid an n-Dodecylmercaptan (Trübungspunkt der 1 $igen wässrigen Lösung 67° C) durchgeführt. Die Ergebnisse der Waschversuche waren wie folgt:Wash liquor was used at 3.6 ° dH. After the washing process, the fabric was rinsed 3 times for 3 minutes with distilled water, dried and lightly ironed. The reflectance values were then measured using a Zeiss Elrepho device (filter 6) and the percentage brightening was determined from this. Similar laundry tests were carried out with an adduct of 7.4 mol of ethylene oxide with n-dodecyl mercaptan (cloud point of the 1% aqueous solution 67 ° C.). The results of the washing tests were as follows:

? ens ic.? ens ic.

o,5 l,o 1,5 2,oo, 5 l, o 1.5 2, o

g Tensid/lg surfactant / l

1-Mercapto-2- 45 48,5 hydroxydodeean- +7*5 5o 56,51-mercapto-2- 45 48.5 hydroxydodeean- + 7 * 5 5o 56.5

1-Mercapto-do-1-mercapto-do- 4242 4444 4444 4747 decan + 7,4decane + 7.4 ÄOÄO 43,543.5 4343 4848 5454

51 53 53 Remissionswert R51 53 53 Remission value R

61 64,5 64,5 % Aufhellung61 64.5 64.5 % brightening

51 Remissionswert R51 reflectance value R

6l % Aufhellung6l % brightening

Dieselben Waschversuclie wurden mit verschieden zusammengesetzten Tensid-Natrium-Trlphosphat-Kombinationen durchgeführt. Die Waschlauge enthielt stets-1 g/l der jeweiligen Kombination.The same washing experiments were made with different compositions Surfactant-sodium-phosphate combinations carried out. The wash liquor always contained -1 g / l of the respective combination.

009821/1942009821/1942

BAD ORiGiNALBAD ORiGiNAL

Henkel & CSe GmbHHenkel & CSe GmbH

PatentabteilungPatent department

D 5764D 5764

TensidSurfactant

loo 0loo 0

80 2o80 2o

6060

4o4o

2o 0 80 loo2o 0 80 loo

% Tensid ■ % Surfactant ■

% Triphosphat % Triphosphate

1-Mercapto-1-mercapto- 48,548.5 51,551.5 5959 6868 ,5', 5 ' 6969 6666 Remiss ionswertRemission value RR. 2-hydroxy-2-hydroxy dodecandodecane 56,556.5 6262 7474 8787 ,5, 5 8888 8484 % Aufhellung % Brightening + 7,5 Ä0+ 7.5 Ä0 1-Mercapto-1-mercapto- 4444 45,545.5 5151 6565 ,5., 5. 67,5'67.5 ' 6666 RemissionswertRemission value RR. dodeGan +dodeGan + 7,4 XQ7.4 XQ 4848 5151 6161 8383 ,5, 5 8686 8484 % Aufhellung % Brightening

009821/1942009821/1942

Claims (1)

PatentabteilungPatent department D 3764D 3764 PATENTANSPRÜCHEPATENT CLAIMS 1. Verfahren zur Herstellung nichtionischer thiogruppen-Iialtiger oberflächenaktiver Substanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-Hydroxyalkylmercaptane mit 6-24 Kohlenstoffatomen in an sich bekannter Weise mit Alkylenoxiden mit 2-4 Kohlenstoffatomen im Molverhältnis 1 : 1 bis 1 ; 5o umsetzt.1. Process for the preparation of nonionic thio group iialtigers surface-active substances, characterized in that ß-hydroxyalkyl mercaptans with 6-24 Carbon atoms in a manner known per se with alkylene oxides with 2-4 carbon atoms in a molar ratio of 1: 1 to 1; 5o implements. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsstoffe ß-Hydroxyalkylmercaptane mit endständigen Mercaptogruppen eingesetzt werden. .2. The method according to claim 1, characterized in that the starting materials are ß-hydroxyalkyl mercaptans with terminal Mercapto groups are used. . 3. Verfahren nach Anspruch 1 - 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis zwischen ß-Hydroxyalkylmercaptan und A'lkylenoxid im Bereich 1 : 4 bis' 1 : J>o liegt.3. The method according to claim 1-2, characterized in that the molar ratio between β-hydroxyalkyl mercaptan and alkylene oxide is in the range 1: 4 to 1: 1 > o . '4. Verfahren nach Anspruch 1 - J>, dadurch gekennzeichnet, daß 1-Mercapto-2-hydroxyalkane mit 8 - 18 Kohlenstoffatomen als Ausgangsstoffe eingesetzt werden.'4. Process according to Claim 1 - J>, characterized in that 1-mercapto-2-hydroxyalkanes with 8-18 carbon atoms are used as starting materials. -Xq --Xq - 09821/1942 original inspected09821/1942 originally inspected PatentabteilungPatent department D 2764D 2764 - Io _- Io _ .5. Verfahren nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkylenoxid Äthylenoxid eingesetzt wird..5. Process according to Claims 1-4, characterized in that ethylene oxide is used as the alkylene oxide. 6. Verbindungen der Formel6. Compounds of the formula R1-C-O- (AO)n HR 1 -CO- (AO) n H R2 C-S- (A0)m H
ιR 2 CS- (A0) m H.
ι H ■ ■H ■ ■ in der R. einen Alkylrest mit 1-22 Kohlenstoffatomen, Rp und R^ Wasserstoffatome oder einen Alkylrest mit 1-21 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Summe der Kohlenstoff atome von R,, Rp und R^ eine Zahl von 4 bis 22*ist, A ein Alkylenrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen ist, η eine Zahl von 0 bis 5o, m eine Zahl von 1 bis 5o und die Summe (n + m) eine Zahl von Ibis 5o ist.in the R. an alkyl radical with 1-22 carbon atoms, Rp and R ^ hydrogen atoms or an alkyl radical with 1-21 Mean carbon atoms, where the sum of the carbon atoms of R ,, Rp and R ^ is a number from 4 to 22 *, A is an alkylene radical with 2-4 carbon atoms, η is a number from 0 to 50, m is a number from 1 to 50 and the sum (n + m) is a number from Ibis 5o. 7. Verbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß R-, ein Wasserstoffatom ist.7. A compound according to claim 6, characterized in that R-, is a hydrogen atom. 8. Verbindung nach Anspruch 6 - 7, dadurch gekennzeichnet, daß Rp und R, Wasserstoffatome sind.8. Compound according to claim 6-7, characterized in that that Rp and R, are hydrogen atoms. - 11 009821/194 2 - 11 009821/194 2 HenkeS St Cie GmbHHenkeS St Cie GmbH PatentabteilungPatent department D 3764D 3764 - li -- li - 9- Verbindung nach Anspruch 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß η eine Zahl von O bis Jo, m eine Zahl von 1 bis ]5o und die Summe (n + m) eine Zahl von 4 bis J5o ist.9. Compound according to claim 6 to 8, characterized in that η is a number from 0 to Jo, m is a number from 1 to] 50 and the sum (n + m) is a number from 4 to J50. 10. Verbindung nach Anspruch β bis 9* dadurch gekennzeichnet, daß R, ein Alkylrest mit 8 - 18 Kohlenstoffatomen und R2 und R-, Wasserstoff ist.10. Compound according to claim β to 9 *, characterized in that R, an alkyl radical having 8-18 carbon atoms and R 2 and R-, is hydrogen. 11. Verbindung nach Anspruch β bis lo, dadurch gekennzeichnet, daß A ein Äthylenrest ist.11. A compound according to claim β to lo, characterized in that that A is an ethylene radical. HENKEL & CIE. GmbH. CHENKEL & CIE. GmbH. C. i.V.i.V. (Dr. Haas)(Dr. Haas) (Zukrieftl)(Future) 009821/1942009821/1942
DE19681801712 1968-10-08 1968-10-08 Process for the production of nonionic surface-active thioether alcohols Pending DE1801712A1 (en)

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