DE180157C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B1/02—Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
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- C09B1/10—Dyes containing halogen
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
Es ist bekannt (Annalen 332, S. 38), daß metallisches Kupfer in besonderen Fällen, d; h.
gegenüber den Halogenverbindungen der Benzol- und Naphtalinreihe, die Fähigkeit besitzt,
diesen das Halogen unter Vereinigung der betreffenden Kohlenstoffringe zu entziehen.
Diese Reaktion ist bis jetzt in der Anthracenreihe und bei Chinonderivaten noch nicht angewandt
worden.
Es hat sich nun gezeigt, daß halogensubstituierte Anthrachinone und deren Derivate
bei der Behandlung mit Metallen, welche, wie z. B. Kupferpulver, imstande sind, Halogen
zu entziehen, in Dianthrachinonyle und deren Derivate übergeführt werden können.
Man gelangt auf diese Weise zu einer Reihe bisher unbekannter Verbindungen, welche wertvolle
Ausgangsmaterialien zur Darstellung von Farbstoffen bilden. So können dieselben z. B.
durch Einwirkung von aromatischen Aminen auf ihre Halogenderivate und nachherige SuI-fierung
in rote Wollfarbstoffe übergeführt werden. Ferner lassen sich das 2 · 2'- Dimethyl-
ι · ι'-dianthrachinonyl und seine Derivate durch Abspaltung zweier Moleküle
Wasser in wertvolle neue Verbindungen überführen, die z. B. in Form ihrer Sulfosäuren
Wolle orangerot anfärben.
Das Verfahren zur Darstellung der Dianthrachinonyle wird durch folgendes Beispiel
erläutert:
ιό Teile 1-Jod-2-methylanthrachinon werden
mit 8 Teilen Kupferpulver innig zer-40
rieben und in einem 2ΐό° C. heißen Metallbad
erhitzt. Der Jodkörper schmilzt zunächst zusammen und nach kurzer Zeit tritt unter
Ent\vickelung gelblicher Dämpfe Reaktion ein. Die Temperatur steigt im Reaktionsgemisch
auf 290° C. und die Masse wird hart. Sobald die Temperatur zu sinken beginnt, wird
sie durch äußere Wärmezufuhr noch etwa J/4 Stunde auf 270° C. gehalten. Die erkaltete
Masse wird alsdann gepulvert und, wenn nötig, nochmals 10 Minuten auf 2700 C. erhitzt.
Um das auf diese Weise in guter Ausbeute entstandene 2 · 2'-Dimethyl-1 · i'-dianthrachinonyl
von Kupferjodür und unverändertem Kupfer zu befreien, kann man das gepulverte
Reaktionsgemisch bei 50 bis 6o° C. mit verdünnter Salpetersäure aufnehmen, nach 1 bis
2 Stunden absaugen und mit warmem Wasser waschen. Es läßt sich aus Xylol Umkristallisieren
und bildet dann gelbbraune Prismen, welche leicht in siedendem Nitrobenzol und siedendem Anilin löslich sind. Bei längerem
Kochen wird die Lösung in letzterem dunkelbraun. Der Körper löst sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit gelber Farbe.
Analog verfährt man bei Anwendung anderer tt-Halogenanthrachinone sowie von ß-Halogenanthrachinonen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonyl und dessen Derivaten, darin bestehend, daß man Halogenanthrachinone und deren Derivate mit halogenentziehenden Metallen erhitzt.55
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE180157C true DE180157C (de) |
Family
ID=444431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT180157D Active DE180157C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE180157C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1205215B (de) * | 1960-05-05 | 1965-11-18 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Diamino-1, 1'-dianthrachinonylen |
-
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- DE DENDAT180157D patent/DE180157C/de active Active
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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