DE1795392C3 - Verfahren zur Herstellung von kationaktiven Polyamiden und deren Verwendung als Hilfsmittel bei der Papierherstellung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kationaktiven Polyamiden und deren Verwendung als Hilfsmittel bei der PapierherstellungInfo
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Description
HOOC -
- COOH
R,
Z-CH2-N
R1
\ -
\ -
Y-N-
CH2-Z
in welcher m eine ganze Zahl von 4 bis 8 ist, oder mit
deren funktioneilen Derivaten im molaren Verhältnis 0,85:1 bis 1,2:1 und durch Reaktion dieser
Umsetzungsprodukte in wäßriger Lösung mit bifunlktionellen Vernetzungsmitteln bis zur Erschöpfung
der Vernetzungsmittel, wobei die Menge der bifunktionellen Vernetzungsmittel so gewählt ist,
daß die vernetzten Umsetzungsprodukte noch in Lösung bleiben, dadurch gekennzeichnet,
daß man als bifunktionelle Vernetzungsmittel solche
der allgemeinen Formel
bedeutet, Z für
-CH CH2
-CH-CH2
OH Cl
OH Cl
CH-CH-,
I I "
OH Br
OH Br
steht, Ri und R2 niedere Alkyl- oder niedere
Hydroxyalkyl-Reste sind und Y ein Alkylenrcst mit 2
bis 6 Kohlenstoffatomen, ein 2-Hydroxy-M-propy-Ienrest
oder einer der Reste
oder
U2 CU2 Nil CO NH-CH2 CU1
und
-CH2-CH2-CH2-NH-CO-NH-CH2-CH2-Ch2-
ISt.
2. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten vernetzten Umsetzungsprodukte als Hilfsmittel bei
verwendet, in welcher X eine ganze Zahl von O bis 7 30 der Papierherstellung.
Es ist bekannt, kationaktive Polyamide herzustellen und sie als Hilfsmittel, z. B. als Entwässerungsbeschleuniger
und Mittel zur Verbesserung der Pigmentretention, bei der Papierherstellung zu verwenden. Die in der
US-PS 33 29 657 beschriebenen kationaktiven Polyamide entstehen durch die Umsetzung von Polyaminopolyamiden
mit bifunktionellen Vernetzungsmitteln, z. B. Epichlorhydrin, in wäßriger Lösung bis zur Erschöpfung
des Vernetzungsmittels, wobei die Menge der Vernetzungsmittel so gewählt ist, daß noch wasserlösliche
vernetzte Produkte gebildet werden. Gemäß der Lehre der GB-PS 9 79 461 werden Polyaminopolyamide mit
Epichlorhydrin und mit einer solchen Menge eines Alkylierungsmittels umgesetzt, daß mehr als 75% der im
Polyaminopolyamid vorliegenden Aminogruppen in quaternäre Ammoniumgruppen übergeführt werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten kationaktiven Polyamide sind wirksamere Hilfsmittel bei der Papierherstellung
als die in der US-PS 33 29 657 und die in der GB-PS 9 79 461 beschriebenen Produkte und weitere
Handelsprodukte.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsmaterial verwendeten Polyaminopolyamide
werden aus den genannten Polyalkylenpolyaminen, z. B.
Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Tri-(l,2-propylen)-tetramin,
Di-(l,3-propylen)-triamin und Di-(1,4-butylen)-triamin,
und aus den genannten Dicarbonsäuren in bekannter Weise erhalten. Die eingesetzten
Polyalkylenpolyamine entsprechen insbesondere der allgemeinen Formel
in welcher ρ eine ganze Zahl von 2 bis 4 und q eine
ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet. Man kann z. B. die Dicarbonsäuren mit den Polyalkylenpolyaminen in
konzentrierter wäßriger Lösung in die entsprechenden Salze überführen, aus welchen dann beim Erhitzen unter
Wasserabspaltung die entsprechenden Polyaminopolyamide entstehen. Beispielsweise entsteht aus Diäthylentriamin
und Adipinsäure das Polyaminopolyamid mit den wiederkehrenden Einheiten
HN CH2 CH2 NH-XH2-CH2-NH-Oc-(CH2U-CO-
Diese Polyaminopolyamide entstehen auch dann, wenn anstelle der freien Dicarbonsäuren deren
funktioneile Derivate, z. B. Anhydride, Methylester oder Chloride, eingesetzt werden; dabei können mildere
Umsetzungsbedingungen eingehalten werden.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten bifunktionellen Vernetzungsmittel weiden erhal*
ten durch Umsetzung Von Epichlorhydrin mit sekundären Aminen der allgemeinen Formel
N
H
in welcher
oder
und R2 für einen niederen Alkyl- oder niederen
Hydroxyalkyl-Rest stehen, oder mit bis-tert. Ami- -CH2-CH3-CH2-NH-CO-NH-CH2-Ch2-CH2-
nen der allgemeinen Formel
Ν—Υ—Ν
R2
(III)
steht und die Reste
und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
oder mit Mischungen der Amine (II) und (III).
10
R2
in welcher
Bei dieser Umsetzung können die freien Amine der allgemeinen Formeln (II) und (III) oder deren Salze, z. B.
deren Hydrochloride oder Sulfate, in wäßriger Lösung verwendet werden. Beispielsweise erhält man aus 2 Mol
Y für einen 2 bis 6 C-Atome enthaltenden Alkylenrest 15 Dimethylamin, 1 Mol Salzsäure und 3 Mol Epichlorhy-
oder für einen der Reste drin in Gegenwart von Wasser ein geeignetes
bifunktionelles Vernetzungsmittel nach folgendem -CH2-Ch2-NH-CO-NH-CH3-CH2- Reaktionsschema
HN(CH3)2 + HN(CH3), · HCl + 3CH1 CH-CH,-CI
H3C CH3 H3C CH3
CI-CH2-CH-CH2-N-CH2-CH-CH2-N-CH2CH-Ch2-CI
OH
OH
CI" OH
Durch die Veränderung der mola-.en Verhältnisse können nach diesem Schema analoge Verbindungen von
anderer Keltenlänge erhalten werden, z. B.
5HN(CH3J2 + HN(CH3J2 · HCI + 7CH2 — CH-CH2-CI
H3C CH3 CI-CH2-CH-CH2-N
OH
cr
H3C CH3
CH2-CH-CH2-N-OH
Cr
-CH2-CH-CH2-CI
OH
OH
Ein anderer Typ von bifunktionellen Vcrnetzungsmitteln entsteht aus bis-tert. Aminen und Epichlorhydrin, z. B.
(CH3J2N-CH2-CH2-N(CH3J2 + 2CH2—CH-CH2-CI
H3C CH3
CH2 — CH-CH2-S-CH2-O
Cl
H3C CH3
-CH2- N -CH2 -CH -CH2
Cl" O
oder
(CH3J2N(CHAN(CH3J2 + 2CH2 — CH-CH2-Cl
+ H2SO4 °
+ H2SO4 °
H3C CH3 H3C CH3
CI-CH2-CH-CH2-N (CH2Jn N-CH2-CH-CH2-Cl
OH SQT - OH
+ HCI
1-CO-NH(CHj)3N(CH3), + 2CH2 CH-CH2-CI
+ HCI 0
H3C CH3 H3C CH3
CH2-CH-CH2-N(CHj)3NH-CO-NH(CHa)3N-CH2-CH-CH2
ei oh er
er oh ei
Wenn X in der allgemeinen Formel des bifunktionellen Vernetzungsmittels größer ist als zwei, können die
Reste Y untereinander gleich oder auch voneinander verschieden sein.
Ein Beispiel für den letzteren Fall ist folgendes Umselzungsprodukt:
2HN(CH3)j · HCI + (CH3)jN(CHj)(,N(CH3)2 + 4CH2 CH-CH2-CI
Cl—CHj-CH—CH, —
Bei der Reaktion der Polyaminopolyamide mit den erfindungsgemäß verwendeten bifunktionellen Vernetzungsmitteln
werden die Polyaminopolyamide untereinander verknüpft, indem die sekundären und gegebenenfalls
noch vorhandenen primären Aminogruppen der Polyaminopolyamide durch die Epoxy- bzw. Halogenhydringruppen
der bifunktionellen Vernetzungsmittel alkyliert werden und dadurch vernetzte Makromoleküle
entstehen. In diesen haben die Vernetzungsbrücken folgend ο Konstitution, wenn man vom Polyaminopolyamid
(I) ausgeht:
-HN-CH2-CH2-N-CH2-Ch2-NH-CO(CH2UCO-
I
CH2
CH2
CH-OH
CH2
+ N
+ N
CH3
CH3
CH3
CH3
'CH3
CH2
CH-OH
CH2
-NH-CH2-CH2-N-CH2-Ch2-NH-CO(CH2UCO-Die Vernetzung erfolgt in wäßriger Lösung. Sehr wesentlich ist das Mengenverhältnis von Polyaminopo-Iyamid zu Vernetzungsmittel. Wenn zu viel des bifunktionellen Vernetzungsmittels verwendet wird, erhält man wasserunlösliche Endstoffe, welche außerhalb des Rahmens der vorliegenden Erfindung fallen. Erfindungsgemäß wird die Menge des bifunktionellen Vernetzungsmittels so bemessen, daß noch wasserlösliche, hochmolekulare Produkte entstehen. Vorzugsweise wird mit möglichst viel Vernetzungsmittel vernetzt, so daß bei geringer Steigerung der eingesetzten Menge schon wasserunlösliche Vernetzungsprodukte entstünden, weil auf diese Weise hochwirksame Endstoffe entstehen, die den weniger vernetzten Produkten überlegen sind. Wenn man die bei einer bestimmten Konzentration der Reaktionspartner und bei einer bestimmten Temperatur maximal zulässige Menge Vernetzungsmittel mit 100% bezeichnet, wird man mit mindestens 80%, vorzugsweise mit 90 bis 100%, Vernetzungsmittel vernetzen. Im allgemeinen sind die mit 90 bis 95% Vernetzungsmittel hergestellten Produkte besonders aktive Retentionsmittel und die noch höher vernetzten Endstoffe hochwirksame Entwässerungsmittel (Filtrationsbeschleuniger) und Flotationshilfsmitte1 iür die Papier- bzw. Kai tcnindustrie.
CH2
-NH-CH2-CH2-N-CH2-Ch2-NH-CO(CH2UCO-Die Vernetzung erfolgt in wäßriger Lösung. Sehr wesentlich ist das Mengenverhältnis von Polyaminopo-Iyamid zu Vernetzungsmittel. Wenn zu viel des bifunktionellen Vernetzungsmittels verwendet wird, erhält man wasserunlösliche Endstoffe, welche außerhalb des Rahmens der vorliegenden Erfindung fallen. Erfindungsgemäß wird die Menge des bifunktionellen Vernetzungsmittels so bemessen, daß noch wasserlösliche, hochmolekulare Produkte entstehen. Vorzugsweise wird mit möglichst viel Vernetzungsmittel vernetzt, so daß bei geringer Steigerung der eingesetzten Menge schon wasserunlösliche Vernetzungsprodukte entstünden, weil auf diese Weise hochwirksame Endstoffe entstehen, die den weniger vernetzten Produkten überlegen sind. Wenn man die bei einer bestimmten Konzentration der Reaktionspartner und bei einer bestimmten Temperatur maximal zulässige Menge Vernetzungsmittel mit 100% bezeichnet, wird man mit mindestens 80%, vorzugsweise mit 90 bis 100%, Vernetzungsmittel vernetzen. Im allgemeinen sind die mit 90 bis 95% Vernetzungsmittel hergestellten Produkte besonders aktive Retentionsmittel und die noch höher vernetzten Endstoffe hochwirksame Entwässerungsmittel (Filtrationsbeschleuniger) und Flotationshilfsmitte1 iür die Papier- bzw. Kai tcnindustrie.
Die Durchführung der Vernetzung ist sehr einfach; es genügt, das Polyaminopolyamid und das bifunktionelle
Vernetzungsmittel in Wasser zu lösen und miteinander reagieren zu lassen. Die Umsetzung kann durch
Erhöhung der Temperatur und der Konzentration beschleunigt werden. Im allgemeinen ist es vorteilhaft,
die Vernetzung langsam durchzuführen, damit gleichmäßig vernetzte Endprodukte entstehen. Beim Vernetzen
in konzentrierter Lösung braucht man wesentlich weniger des bilunktionellen Vernetzungsmitteis, bezogen
auf das eingesetzte Polyaminopolyamid, als in verdünnter Lösung, um möglichst stark vernetzte, eben
noch wasserlösliche Vernetzunesorodukte zu erhalten.
Es ist wichtig, daß man erschöpfend vernetzt, d. h. daß
man alle alkylierend wirkenden Epoxy» bzw. Halogen» hydringrupperi im Vernetzungsmittel Umsetzt. Anderenfalls
entstehen lagerunbeständige Endstoffe, die beim Altern durch langsame Weiteralkylierung in wasserunlösliche
Produkte übergehen können. Erfindungsgemäß hergestellte hochmolekulare Produkte sollen beim
Erhitzen während 2 Stunden auf 900C bei pH-Werten
zwischen 8 und 9 wasserlöslich bleiben, was bei unvollständiger Umsetzung mit den bifunktionellen
Vernetzungsmitteln nicht der Fall wäre. Als wasserlöslich werden die Produkte dann betrachtet, wenn 10 g
derselben in einem Liter destilliertem Wasser gelöst, eine homogene klare Lösung ergeben.
Die erfindungsgemäß hergestellten kationaktiven Polyamide enthalten verschiedenartige basische Gruppen,
nämlich die quaternären Ammoniumionen in den Vernetzungsbrücken, die nicht alkylierten sekundären
Aminogruppen und die tertiären Aminogruppen, welche beim Vernetzen, sozusagen als »Brückenköpfe der
Vernetzungsbrücken«, entstehen. Die sekundären und tertiären Aminogruppen können in freier Form oder als
Salze vorliegen, z. B. in Form der Salze, die sich bei der Vernetzung bilden, wenn man mit Halogenhydrinreste
enthaltenden Vernetzungsmitteln umsetzt. Je nach Verwendungszweck wird man die gewünschten
pH-Werte einstellen, so daß sie als freie Amine oder als Salze vorliegen. Der pH-Wert kann in weiten Grenzen
schwanken, z.B. zwischen 2 und 12. Der sich bei der Herstellung normalerweise ergebende pH-Wert, der
zwischen 8 und 9,5 liegt, kann beispielsweise durch Zugabe von Natriumhydroxyd erhöht oder durch
Zusatz einer Säure — wie Salzsäure, Schwefelsäure, Ameisensäure oder Weinsäure — erniedrigt werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten kationaktiven Polyamide sind hochwirksame Flockulationsmittel, die
zur Beschleunigung der Sedimentation und der Flotation in technisch wichtigen Prozessen verwendbar sind.
Für die Papierindustrie sind sie wertvolle Retentionsmittel, weil sie die feinen Zellulosefasern und die
anorganischen Füllstoffe bei der Blattbildung auf dem Sieb zurückhalten; außerdem beschleunigen sie die
Entwässerung bzw. den Filtrationsprozeß auf dem Sieb der Papiermaschine, was bei der Fabrikation von dicken
Papieren und von Karton besonders wertvoll ist. Gegenüber anderen, in der Papier- und Kartonindustrie
verwendeten Retentionsmitteln und Entwässerungsbeschleunigern haben die erfindungsgemäß hergestellten
kationaktiven Polyamide wesentliche Vorteile. Das behandelte Papier vergilbt weniger und die Wirksamkeit
der optischen Aufheller im Papier wird weniger beeinträchtigt Außerdem wird die Naßfestigkeit des
Papiers und Kartons durch sie nicht wesentlich erhöht, was die Verarbeitung des Abfallpapiers erleichtert In
der Zellstoff-Fabrikation können sie als Beschleuniger des Filtrationsprozesses eingesetzt werden, durch
welchen der Zellstoff vom Wasser getrennt wird.
1. Herstellung der als Ausgangsmaterial
verwendeten Polyaminopolyamide
verwendeten Polyaminopolyamide
1.1. 109 kg (1060 Mol) Diäthylentriamin werden in einem mit einem Rührer versehenen Gefäß unter
Außenkühlung so langsam mit 40 kg Wasser verdünnt, daß die Innentemperatur unterhalb 700C
bleibt Man trägt darauf 145 kg (1000 Mo!} pulverisierte Adipinsäure so langsam ein, daß die
Innentemperatur durch Außenkühlung auf 50 bis 900C gehalten werden kann. Das Rührgefäß wird
verschlossen und mit einer Fraktionierkolonne versehen, an weiche ein absteigender Kühler
angeschlossen ist Mit einem Ölbad wird Unter Stickstoff innerhalb einer Stunde auf 120 bis l30°C
und danach innerhalb 6 Stunden auf 170 bis 175°C Innentemperatur erhitzt. Das zur Lösung verwendete
und das bei der Kondensation entstehende
Wasser wird dabei durch die Kolonne abdestilliert, wobei weniger als 0,4 kg Diäthylentriamin von den
Wasserdämpfen mitgeschleppt werden. Man rührt noch 3 Stunden bei 170 bis 175°C und ersetzt dann
die Kolonne mit dem absteigenden Kühler durch einen Rückflußkühler. Nach Abkühlen auf 150 bis
1600C läßt man 219 kg Wasser derart zulaufen, daß
unter ständigem Rückfluß die lnnentemperatur allmählich auf 100 bis 1050C sinkt Man kocht noch
während einer Stunde unter Rückfluß und erhält nach Abkühlen eine klare Lösung des Polyaminopolyamids,
weiche 50% Festsubstanz enthält
1.2. Man verfährt wie unter 1.1. beschrieben, verwendet jedoch pm Mol Adipinsäure 0,97 Mol (statt 1,06
Mol) Diäthylentriamin.
13. 51,5g (0,5 Mol) Diäthylentriamin und 87,7 g (0,6
Mol) Triäthylentetramin werden wie unter 1.1. beschrieben in 50 g Wasser gelöst worauf man
146 g (1 Mol) Adipinsäure einträgt Man erhitzt langsam in Stickstoffatmosphäre auf 175°C, wobei
man das verdampfende Wasser unter Verwendung einer kleinen Fraktionierkolonne abdestilliert Nach
3 Stunden bei 175° C wird die Fraktionierkolonne
durch einen Rückflußkühler ersetzt Nach Abkühlen auf 1500C läßt man langsam 266 g Wasser derart
zulaufen, daß die Lösung ständig siedet und am Ende die lnnentemperatur 103 bis 1060C beträgt.
Nach Kochen während einer Stunde erhält man eine klare Lösung, weiche 50% Polyaminopolyamid
enthält
Das gleiche Polyaminopolyamid entsteht auch beim Erhitzen von 0,5 MoI Diäthylentriamin, 0,6 Mol
Triäthylentetramin und 1 Mol Adipinsäuredimethylester unter Abspaltung von Methanol.
Letztere beginnt schon bei 1000C und kann durch Erhitzen bei 1500C zu Ende geführt werden.
1.4. Man verfährt wie unter 1.1. angegeben, ersetzt jedoch die 109 kg Diäthylentriamin durch 131 kg
(1000 Mol) Bis-(3-aminopropyI)-amin. Man erhält eine klare, 50%ige wäßrige Lösung des Polyaminopolyamids,
die beim Lagern bei Raumtemperatur keine Feststoffe ausscheidet
1.5. Wenn man 233 g (1,15 Mol) Spermin (Ν,Ν'-Bis |"3-ämino-propyl]-l,4-diamino-butan)mit
174 g(1 Mol) Adipinsäuredimethylester verrührt und bis zur Beendigung der Methanolabspaltung in Stickstoffatmosphäre
auf 150 bis 155°C erhitzt, erhält man ein Polyaminopolyamid, das in Wasser löslich ist
und mit dem unter Zl. beschriebenen bifunktionellen Vernetzungsmittel in ein wasserlösliches,
kationaktives Polyamid übergeführt werden kann.
eo
65 Z Herstellung der erfindungsgemäß
verwendeten bifunktionellen Vernetzungsmittel
verwendeten bifunktionellen Vernetzungsmittel
Zl. 205,5 kg Eis werden mit 11Z5 kg40%iger Dimethy-
!arninlösiing (1000 Mo!) in einem Rührkesse! aus
nichtrostendem Stahl vermischt und derart mit 100 kg 36,5%iger Salzsäure (1000 MoI) versetzt,
daß die Innentemperatur unterhalb 25"C bleibt
Man erhält eine Lösung von Dimethyfammoniumchlorid Vom pH 4 bis 7. Man gibt nochmals
112,5 kg 40%ige Dimethylaminlösung (1000 Mol) zu
und läßt £77,5 kg Epichlorhydrin so langsam zulaufen, daß die Innentefnpefätüf durch Außenkühlung
auf 28 bis 32° C gehalten werden kann. Man läßt bei dieser Temperatur einige Stunden ausreagrsren
und erhält eine klare Lösung, welche 50% des bifunktionellen Vernetzungsmittels von genügender
Reinheit enthält
Nicht umgesetztes Epichlorhydrin oder nichtiono' gene Nebenprodukte, wie Glycerindichlorhydrin,
sind praktisch nicht vorhanden, was daraus hervorgeht, daß bei Verteilen zwischen Äther und
Wasser fast nichts vom Äther aufgenommen wird.
Bei der Analyse werden pro Mol Vernetzungsmittel
Bei der Analyse werden pro Mol Vernetzungsmittel
H3C Q^H,
10
15 Z MoI Cl in ionogener und 2 Mol CI in
nichtiönogener Form gefunden.
ZZ Man verrührt 50 g (0,5 Mol) 36,5%ige Salzsäure mit
61,8 g Wasser in einem Wasserbad von 10 bis 15°C und tropft 29 g (0,25 Mol) Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethyläthylen-diamin
so langsam zu, daß die Innenlempe^ ratur unterhalb 400C bleibt. Bei einer Badtemperatur
von 20 bis 250C werden 46,25 g (0,5 Mol) Epichlorhydrin
zugegeben, wobei sich zwei Phasen bilden. Die Badtemperatur wird auf 4O0C eingestellt.
Die Irinenterripefätuf steigt innerhalb 40 Minuten
auf 53°C, wobei das Epichlorhydrin reagiert und die Mischung einphasig wird. Man rührt noch 16
Stunden bei 400C und erhält eine klare Lösung vom pH 7 bis 7,1, welche 50% Vernetzungsmittel der
Formel
CH,
Cl ■ CH2 · CH CH2 N CH2-CH2- N-CH2- CH · CH2 ■ Cl
OH
Cl
Cl
OH
enthält
25
30
35
In diesem Beispiel ist die Umsetzung des Polyaminopolyamids
1.1. mit dem Vernetzungsmittel 2.1. beschrieben, wobei möglichst weitgehend vernetzt wird. Wenn
man in wäßriger Lösung mit 40% Feststoffgehalt arb'.jtet, beträgt das Verhältnis Vernetzungsmittel zu
Polyaminopolyamid ca. 20:100. Weil die beiden
Ausgangsstoffe nicht sehr rein und nicht einheitlich sind, muß durch Vorversuche das optimale Verhältnis
ermittelt werden, bei welchem ein höchst vemetztes, noch wasserlösliches Produkt entsteht, unter Verwendung
der zur Verfügung stehenden Qualität der Ausgangsstoffe. Wenn beispielsweise 5 Vorversuche ä
ca. 50 g ergeben haben, daß bei den Abstufungen 20,0,
20,2, 20,4, 20,6 und 20,8 Teile Vernetzungsmittel zu 100
Teilen Polyaminopolyamid die höchsten Stufen 20,6 und 20,8 :100 zu Endstoffen mit unlöslichen Anteilen führen,
wird der Großansatz mit dem Verhältnis 203 :100 auf
folgende Art durchgeführt
In einem durch ein Wasserbad heizbaren Rührkessel werden 9,0 kg des unter 1.1. beschriebenen 50%igen
Polyaminopolyamids mit 1,83 kg des 50%igen, unter 2.1. erhaltenen Vernetzungsmittels und 2,7 kg Wasser
vermischt Die 40% Feststoffe enthaltende Lösung wird 2 Stunden bei 25 bis 35"C, 2 Stunden bei 45° C und 15
Stunden bei 50 bis 55° C gerührt Die anfängliche dünnflüssige Lösung wird allmählich viskos und geht
nach etwa 8 Stunden in eine sehr dickflüssige Paste über, welche die Tendenz hat, am Rührer hochzusteigen. Am
Schluß wird die Paste wieder ein wenig dünner.
Das so hergestellte kationaktive Polyamid ist ein hervorragender Entwässerungsbeschleuniger für die
Kartonindustrie. Um es in eine leicht verdünnbare Form überzuführen, wird es bei 500C mit der gleichen Menge
Wasser auf 20% verdünnt Dabei wird eine leichtfließende Lösung vom pH 83 bis 8,9 und der Dichte 1,04
erhalten.
45
50
55
60
In diesem Beispiel wird, wie im Beispiel 1 beschrieben,
das Polyaminopolyamid 1.1. mit dem Vernetzungsmittel Zl. umgesetzt Man arbeitet jedoch in einer Lösung mit
einem Feststoffgehalt von 30% (statt 40%), so daß man,
um ebenfalls ein höchst vernetztes, noch wasserlösliches Produkt zu erhalten, wesentlich mehr Vernetzungsmittel,
bezogen auf das Polyaminopolyamid, benötigt. Im vorliegenden Fall bleibt man jedoch deutlich unterhalb
des höchstmöglichen Vernetzungsgrades und verfährt nach folgender Vorschrift:
In einem heizbaren Rührkessel vermischt man 10 kg der unter 1.1. beschriebenen 50%igen Polyaminopolyamidlösung
mit 2,52 kg der unter 2.1. erhaltenen 50%igen Vernetzungsmittellösung und mit 8,38 kg
Wasser. Unter gutem Rühren wird innerhalb einer Stunde in einer Stickstoff atmosphäre auf 9O0C erhitzt
und während 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen erhält man eine 30%ige, klare,
ziemlich viskose Lösung eines kationaktiven Polyamids. Es ist ein wertvolles Retentionsmittel für Füll- und
Feinstoffe in der Papierfabrikation.
Man arbeitet wie im Beispiel 1, verwendet jedoch anstelle von Polyaminopolyamid 1.1. das Polyaminopolyamid
1.2. Um ein maximal vernetztes, noch wasserlösliches
Produkt zu erhalten, braucht man ungefähr dreimal weniger Vernetzungsmittel Zl. als im Beispiel 1
angegeben, dh, das Verhältnis Vernetzungsmittel zu
Polyaminopolyamid beträgt ca. 6,7 :100, im Vergleich zu
ca. 20 :100 in Beispiel 1.
Das so hergestellte kationaktive Polyamid wird als viskose 20% ige wäßrige Lösung erhalten. Es ist ein
hervorragendes Entwässerungsmittel für Zellstoffsuspensionen und wirkt im Entwässerungstest ähnlich wie
das nach Beispiel 1 hergestellte kationaktive Polyamid.
Auf einer Papiermaschine wird ein holzartiges Umschlagpapier hergestellt, das pro m2 80 g wiegt und
einen Aschegehalt von 17% aufweist Das dabei anfallende Siebwasser weist einen Feststoffgehalt von
3110 mg pro Liter auf und wird wie üblich im Flotationsapparat zwecks Regenerierung der Feststoffe
aufgearbeitet Das aus dem Flotationsapparat fließende Abwasser enthält dann noch 1460 mg Feststoffe pro
Liter.
Setzt man dem Siebwasser 0,5% bzw. 0,8% der
gemäß dem letzten Absatz des Beispiels 1 erhaltenen
Lösung — bezogen auf den im Siebwasser enthaltenen Feststoff — hinzu, so enthält das aus dem Flotationsapparat
fließende Abwasser nur noch 78 bzw. 25 mg Feststoffe pro Liter.
Vergleichsversuch 1
Als Maß für die Entwässerungswirkung dient die Zeit, welche für den Austritt einer bestimmten Menge Filtrat
aus einer ein Entwässerungsmittel enthaltenden Suspension von einer bestimmten Papierstoffzusammensetzung
benötigt wird, im Vergleich zu derjenigen, die eine entsprechende Menge Filtrat aus einer hilfsmittelfreien
Suspension benötigt. Die angewandte Prüfmethode ist im Merkblatt V/7/61 des »Vereins der Zellstoff- und
Papier-Chemiker und -Ingenieure« beschrieben.
In der nachfolgenden Tabelle I werden die Produkte gemäß Beispiel 1 der GB-PS 9 79 461 sowie gemäß
Beispiel 9 der US-PS 33 29 675 mit dem erfindungsge-
a O ι» η „:_„:«!
11 IcIU IfUtJI I DCISpiCI
hergestellten
Polyamid Verglichen.
Die Konzentration in % bedeutet, bezogen auf den Trockengehalt, Gramm Wirkstoff auf 100 g lufttrockenen
Papierstoff. Die anderen Zahlen sind Sekunden.
Konzentration %
Beispiel 9
US-PS
33 29657
US-PS
33 29657
GB-PS
979461
0,03
0,06
113,2
58,8
41,0
58,8
41,0
113,2
83,5
67,2
83,5
67,2
113,2
89,8
73,5
89,8
73,5
Aus den Versuchsergebhisöen ist die bessere Entwäs^
serungswirkung des erfindungsgemiiß hergestellten kationaktiven Polyamids deutlich ersichtlich.
Vergleichsversuch 2
Einer füllstoffhaltigen Zellstoffsuspehsion werden
kurz vor der Blattbildung bestimmte Mengen des Retentionshilfsmittels zugesetzt. Nach dem Trocknen
und Konditionieren der Prüfblätter werden diese
ίο verascht Der erhaltene Aschegehalt ist ein Maß für die
Füllstoff retention.
In der nachfolgenden Tabelle Ü wird die Retentionswirkung
der Produkte der GB-PS 9 79 461 (Beispiel 1) sowie der US-PS 33 29 657 (Beispiel 9) mit derjenigen
des erfindungsgemäß nach Beispiel Il hergestellten kationaktiven Polyamids verglichen.
Die Konzentration in % bedeutet, bezogen auf den Trockengehalt, Gramm Wirkstoff auf IMg lufttrockenen
Fäpiersioff. Die arideren Zahlen sind Aschegenäiie
in%.
Bei den obigen Versuchen war die Stoffdichte, d.h. die Konzentration der Cellulose im Wasser vor der
Blattbildung, 0,25%. Der Papierstoff hatte folgende Zusammensetzung:
70 Teile gebleichter Holzschliff
30 Teile gebleichte Sulfitisllulose
15 Teile Kaolin
pH: 7
Mahlgrad (ohne Kaolin): 500SR
Konzentration %
US-PS
3329675
GB-PS
979461
0,03
0,06
0,06
8,64
12,71
13,50
12,71
13,50
8,64
11,14
11,72
11,14
11,72
8,64
11,43
12,22
11,43
12,22
Bei den obigen Versuchen war die S'toffdichte, d. h.
die Konzentration der Cellulose im Wasser vor der Blattbildung, 0,125%. Der Papierstoff hatte folgende
Zusammensetzung:
100 Teile gebleichte Sulfitcellulose
20 Teile Kaolin
20 Teile Kaolin
2 Teile Harzleim
3 Teile Aluminiumsulfat
pH: 4,5
pH: 4,5
Mahlgrad (ohne Kaolin): 35° SR
Aus den Versuchsergebnissen ist die bessere Retentionswirkung des erfindungsgemäß hergestellten kationaktiven
Polyamids deutlich ersichtlich.
Claims (1)
- Patentansprüche:1, Verfahren zur Herstellung von kationaktiven Polyamiden durch Umsetzung von Polyalkylenpolyaminen, die neben zwei primären Aminogruppen noch mindestens eine sekundäre Aminogruppe und Alkylengruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten, mit Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1356967A CH491153A (de) | 1967-09-28 | 1967-09-28 | Verfahren zur Herstellung von neuen kationaktiven, wasserlöslichen Polyamiden |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1795392A1 DE1795392A1 (de) | 1972-01-05 |
DE1795392B2 DE1795392B2 (de) | 1978-04-27 |
DE1795392C3 true DE1795392C3 (de) | 1979-01-04 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Families Citing this family (351)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3839252A (en) * | 1968-10-31 | 1974-10-01 | Ppg Industries Inc | Quaternary ammonium epoxy resin dispersion with boric acid for cationic electro-deposition |
US4166002A (en) * | 1971-11-12 | 1979-08-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyamines containing acid groups that are useful in papermaking |
US3936405A (en) * | 1972-08-16 | 1976-02-03 | Ppg Industries, Inc. | Novel pigment grinding vehicles |
US3951921A (en) * | 1973-02-21 | 1976-04-20 | Hercules Incorporated | Cationic water soluble resinous reaction product of polyaminopolyamide-epichlorohydrin and nitrogen compound |
US4052259A (en) * | 1973-10-25 | 1977-10-04 | Wolff Walsrode Aktiengesellschaft | Manufacture and use of water-soluble auxiliary agents based on polyaminoamides for the production of paper |
DE2353430C2 (de) * | 1973-10-25 | 1982-04-15 | Wolff Walsrode Ag, 3030 Walsrode | Verfahren zur Herstellung von kationischen Polyaminopolyamiden und deren Verwendung als Papiererzeugungshilfsmittel |
US4277581A (en) | 1973-11-30 | 1981-07-07 | L'oreal | Polyamino-polyamide crosslinked with crosslinking agent |
US4189468A (en) | 1973-11-30 | 1980-02-19 | L'oreal | Crosslinked polyamino-polyamide in hair conditioning compositions |
US4166894A (en) * | 1974-01-25 | 1979-09-04 | Calgon Corporation | Functional ionene compositions and their use |
US3962499A (en) * | 1974-04-17 | 1976-06-08 | M & T Chemicals Inc. | Process for coating metal substrates |
US4108812A (en) * | 1974-12-05 | 1978-08-22 | Sandoz Ltd. | Aqueous printing inks |
US4093605A (en) * | 1975-01-24 | 1978-06-06 | Wolff Walsrode Aktiengesellschaft | Auxiliary agent for improving retention, drainage and treatment |
FR2382233A1 (fr) * | 1977-03-02 | 1978-09-29 | Oreal | Nouvelles compositions cosmetiques pour cheveux et procede d'application |
FR2382232A1 (fr) * | 1977-03-02 | 1978-09-29 | Oreal | Compositions cosmetiques de traitement des cheveux |
CH636898A5 (de) * | 1978-10-03 | 1983-06-30 | Sandoz Ag | Waessrige druckfarbenzubereitungen. |
DE3003648A1 (de) | 1980-02-01 | 1981-08-06 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur zerstellung von wasserloeslichen, stickstoffhaltigen kondensationsprodukten und deren verwendung bei der papierherstellung |
LU83020A1 (fr) * | 1980-12-19 | 1982-07-07 | Oreal | Composition huileuse destinee au traitement des matieres keratiniques et de la peau |
CH655092A5 (de) * | 1981-04-02 | 1986-03-27 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung von verzweigten polykationischen verbindungen. |
DE3135830A1 (de) * | 1981-09-10 | 1983-03-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von wasserloeslichen, stickstoffhaltigen kondensationsprodukten und deren verwendung bei der papierherstellung |
US4448708A (en) * | 1982-01-29 | 1984-05-15 | The Dow Chemical Company | Use of quaternized polyamidoamines as demulsifiers |
US4506081A (en) * | 1982-09-02 | 1985-03-19 | Buckman Laboratories, Inc. | Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses |
DE3413567A1 (de) * | 1984-04-11 | 1985-10-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Papierhilfsmittel |
DE3503618A1 (de) * | 1985-02-02 | 1986-08-07 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Mittel zum waschen oder spuelen der haare |
CH669956A5 (de) * | 1985-07-13 | 1989-04-28 | Sandoz Ag | |
DE3545990A1 (de) * | 1985-12-23 | 1987-06-25 | Henkel Kgaa | Neue schmutz sammelnde reinigungsverstaerker in waessrigen wasch- und reinigungsloesungen |
US5223097A (en) * | 1986-01-09 | 1993-06-29 | W. R. Grace Ab | Method for controlling pitch on a paper-making machine |
US5626720A (en) * | 1986-01-09 | 1997-05-06 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Method for controlling pitch on a papermaking machine |
DE3605716A1 (de) * | 1986-02-22 | 1987-09-03 | Henkel Kgaa | Verwendung von unloeslichen schmutzsammlern zur regenerierung von wasch- und reinigungsloesungen |
DE3611422A1 (de) * | 1986-04-05 | 1987-10-15 | Henkel Kgaa | Verfahren zur reinigung verschmutzter fester formteile |
US4714736A (en) * | 1986-05-29 | 1987-12-22 | The Dow Chemical Company | Stable polyamide solutions |
LU86452A1 (fr) * | 1986-06-02 | 1988-01-20 | Oreal | Utilisation de polyaminoamides pour la protection des cheveux contre les agressions atmospheriques,et en particulier contre la lumiere et procede de protection des cheveux utilisant de tels polyaminoamides |
US4722964A (en) * | 1986-06-20 | 1988-02-02 | Borden, Inc. | Epoxidized polyalkyleneamine-amide wet strength resin |
DE3629510A1 (de) * | 1986-08-29 | 1988-03-03 | Henkel Kgaa | Mittel zur pflege und nachbehandlung der haare |
GB8621171D0 (en) * | 1986-09-02 | 1986-10-08 | Precision Proc Textiles Ltd | Polyamides |
US4870119A (en) * | 1986-11-24 | 1989-09-26 | Sandoz Ltd. | Water-soluble polyamides containing aromatic groups |
GB8725921D0 (en) * | 1987-11-05 | 1987-12-09 | Precision Proc Textiles Ltd | Treatment of wool |
US4995944A (en) * | 1988-09-16 | 1991-02-26 | Dearborn Chemical Company Ltd. | Controlling deposits on paper machine felts using cationic polymer and cationic surfactant mixture |
GB8828414D0 (en) * | 1988-12-06 | 1989-01-05 | Precision Proc Textiles Ltd | Method for treatment of cellulosic fibres |
US5013452A (en) * | 1989-06-23 | 1991-05-07 | Petrolite Corporation | Resolution of emulsions formed in the production of pharmaceuticals |
US6177577B1 (en) | 1991-11-15 | 2001-01-23 | The Dow Chemical Company | Dicationic and polycationic monoprimary alcohols and derivatives thereof |
US5912306A (en) * | 1992-12-30 | 1999-06-15 | Hercules Incorporated | Cationic compounds useful as drainage aids and stabilizers for rosin-based sizing agents |
US5656699A (en) * | 1994-04-18 | 1997-08-12 | Hercules Incorporated | Oligoamide-epichlorohydrin resins as drainage aids |
FR2718960B1 (fr) * | 1994-04-22 | 1996-06-07 | Oreal | Compositions pour le traitement et la protection des cheveux, à base de céramide et de polymères à groupements cationiques. |
FR2718961B1 (fr) * | 1994-04-22 | 1996-06-21 | Oreal | Compositions pour le lavage et le traitement des cheveux et de la peau à base de céramide et de polymères à groupements cationiques. |
FR2729852A1 (fr) | 1995-01-30 | 1996-08-02 | Oreal | Composition reductrice comprenant un acide amine basique et un polymere cationique |
DE19517047C2 (de) * | 1995-05-10 | 1997-09-04 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung vernetzter Kationpolymere und ihre Verwendung zur Papierbehandlung |
FR2749506B1 (fr) | 1996-06-07 | 1998-08-07 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes a usage capillaire et utilisation |
FR2749507B1 (fr) * | 1996-06-07 | 1998-08-07 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes et utilisation |
FR2751532B1 (fr) * | 1996-07-23 | 1998-08-28 | Oreal | Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether |
FR2767473B1 (fr) | 1997-08-25 | 2000-03-10 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere bloc silicone polyoxyalkylene amine et un agent conditionneur et leurs utilisations |
FR2773069B1 (fr) | 1997-12-29 | 2001-02-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un tensioactif acide amidoethercarboxylique et au moins une association d'un polymere anionique et d'un polymere cationique |
FR2785799B1 (fr) | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Composition cosmetique conditionnante et detergente comprenant un tensioactif carboxylique, une silicone et un polymere cationique, utilisation et procede. |
FR2788974B1 (fr) | 1999-01-29 | 2001-03-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration des fibres keratiniques comprenant l'association de polymeres amphiphiles anioniques et/ou non ioniques comportant au moins une chaine grasse et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres |
FR2788976B1 (fr) | 1999-01-29 | 2003-05-30 | Oreal | Composition anhydre de decoloration de fibres keratiniques comprenant l'association d'un polymere epaississant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique comportant au moins une chaine grasse |
FR2788975B1 (fr) | 1999-01-29 | 2002-08-09 | Oreal | Composition aqueuse de decoloration de fibres keratiniques prete a l'emploi comprenant l'association d'un solvant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique ou anionique comportant au moins une chaine grasse |
FR2788973B1 (fr) | 1999-02-03 | 2002-04-05 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotere, une huile de type polyolefine, un polymere cationique et un sel ou un alcool hydrosoluble, utilisation et procede |
FR2788972B1 (fr) | 1999-02-03 | 2001-04-13 | Oreal | Composition capillaire comprenant une base lavante, un polymere cationique et un polyurethane anionique et utilisation |
FR2795310B1 (fr) | 1999-06-25 | 2003-02-14 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un polymere fixant/conditionneur et leurs utilisations |
FR2795635B1 (fr) | 1999-06-30 | 2006-09-15 | Oreal | Mascara comprenant des polymeres filmogenes |
FR2799971B1 (fr) | 1999-10-20 | 2001-12-07 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un polymere cationique et leurs utilisations |
FR2802092B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
FR2802089B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keranitiques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
FR2802090B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
FR2802094B1 (fr) | 1999-12-13 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant une association de deux polyethers polyurethanes |
FR2803197B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone |
FR2803196B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5 |
FR2803195B1 (fr) * | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole |
US6352613B1 (en) * | 2000-03-14 | 2002-03-05 | Hercules Incorporated | Resin compositions having high solids contents |
FR2806274B1 (fr) | 2000-03-14 | 2002-09-20 | Oreal | Applicateur a bille contenant une composition capilaire |
FR2812810B1 (fr) | 2000-08-11 | 2002-10-11 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile cationique, un alcool gras oxyalkylene ou polyglycerole et un solvant hydroxyle |
CA2354836A1 (en) | 2000-08-25 | 2002-02-25 | L'oreal S.A. | Protection of keratinous fibers using ceramides and/or glycoceramides |
FR2816207B1 (fr) * | 2000-11-08 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
FR2816208B1 (fr) * | 2000-11-08 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
FR2816209B1 (fr) * | 2000-11-08 | 2005-02-25 | Oreal | Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
FR2816210B1 (fr) * | 2000-11-08 | 2005-02-25 | Oreal | Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique |
FR2816834B1 (fr) * | 2000-11-20 | 2005-06-24 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere polyurethane associatif cationique et un agent protecteur ou conditionneur |
FR2817466B1 (fr) | 2000-12-04 | 2004-12-24 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant |
FR2817467B1 (fr) | 2000-12-04 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique |
FR2819404B1 (fr) | 2001-01-12 | 2004-11-05 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un fructane et un polymere cationique et leurs utilisations |
FR2820312B1 (fr) * | 2001-02-02 | 2003-05-02 | Oreal | Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines |
FR2822680B1 (fr) * | 2001-03-30 | 2003-05-16 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes contenant un tensioactif anionique derive d'acides amines et un agent conditionneur soluble et leurs utilisations |
US6673205B2 (en) * | 2001-05-10 | 2004-01-06 | Fort James Corporation | Use of hydrophobically modified polyaminamides with polyethylene glycol esters in paper products |
FR2824734B1 (fr) * | 2001-05-16 | 2003-06-27 | Oreal | Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines |
FR2825624B1 (fr) | 2001-06-12 | 2005-06-03 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques |
US6782456B2 (en) * | 2001-07-26 | 2004-08-24 | International Business Machines Corporation | Microprocessor system bus protocol providing a fully pipelined input/output DMA write mechanism |
FR2827761B1 (fr) | 2001-07-27 | 2005-09-02 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras mono- ou poly-glycerole et un polyol particulier |
JP2003055454A (ja) * | 2001-08-10 | 2003-02-26 | Hymo Corp | ポリアルキレンイミン変性物。 |
FR2829383B1 (fr) * | 2001-09-11 | 2005-09-23 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere d'acide methacrylique, une silicone et un polymere cationique et leurs utilisations |
FR2829386B1 (fr) * | 2001-09-11 | 2005-08-05 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere d'acide methacrylique, une dimethicone, un agent nacrant et un polymere cationique et leurs utilisations |
FR2829384B1 (fr) * | 2001-09-11 | 2003-11-14 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere d'acide methacrylique, une silicone et un polymere cationique et leurs utilisations |
FR2829385B1 (fr) | 2001-09-11 | 2005-08-05 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere d'acide methacrylique, une huile et leurs utilisations |
FR2830189B1 (fr) * | 2001-09-28 | 2004-10-01 | Oreal | Composition de teinture a effet eclaircissant pour fibres keratiniques humaines |
AU2002301801B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-09-30 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
FR2831818B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-16 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2831813B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | Utilisation de silicones aminees particulieres en pre-traitement de colorations directes ou d'oxydation de fibres keratiniques |
FR2831814B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-09-10 | Oreal | Utilisations de silicones aminees particulieres en pre- ou post-traitement de decolorations de fibres keratiniques |
AU2002301803B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-09-09 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
FR2831803B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations |
FR2831809B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-23 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2831805B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvres des silicones aminees particulieres |
FR2831804B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees particulieres |
FR2831802B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-10-15 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations |
FR2831815B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2831807B1 (fr) | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2831817B1 (fr) * | 2001-11-08 | 2003-12-19 | Oreal | Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2832156B1 (fr) * | 2001-11-15 | 2004-05-28 | Oreal | Preparation de composes de type betainates de polysaccharides, composes obtenus, leur utilisation et les compositions les comprenant |
FR2833837B1 (fr) * | 2001-12-21 | 2005-08-05 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene |
US7498022B2 (en) * | 2002-03-28 | 2009-03-03 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition comprising at least one anionic surfactant, at least one cationic polymer and at least one amphiphilic, branched block acrylic copolymer and method for treating hair using such a composition |
US7232561B2 (en) | 2002-05-31 | 2007-06-19 | L'oreal S.A. | Washing compositions comprising at least one amphiphilic block copolymer and at least one cationic or amphoteric polymer |
AU2003211701B2 (en) * | 2002-06-21 | 2007-09-06 | Hymo Corporation | Water-soluble polymer dispersion, process for producing the same and method of use therefor |
US7157413B2 (en) | 2002-07-08 | 2007-01-02 | L'oreal | Detergent cosmetic compositions comprising an anionic surfactant, an amphoteric, cationic, and/or nonionic surfactant, and a polysacchardie, and use thereof |
FR2844712B1 (fr) * | 2002-09-24 | 2006-06-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un systeme ligand- recepteur exogene adsorbe ou fixe de facon covalente aux matieres keratiniques et traitement des cheveux utilisant cette composition ou ses elements constitutifs |
US7147672B2 (en) | 2002-10-21 | 2006-12-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least one C10-C14 fatty acid, methods and devices for oxidation dyeing |
US7323015B2 (en) | 2002-10-21 | 2008-01-29 | L'oreal S.A. | Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising a cationic poly(vinyllactam) and at least One C10-C14 fatty alcohol, methods and devices for oxidation dyeing |
FR2848102B1 (fr) | 2002-12-06 | 2007-08-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique |
US7326256B2 (en) * | 2002-12-06 | 2008-02-05 | L'ORéAL S.A. | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least one non-oxyalkenylated fatty alcohol, at least one oxidation dye, at least one associative polymer, and at least one amide of an alkanolamine and a C14-C30 fatty acid |
US7329287B2 (en) * | 2002-12-06 | 2008-02-12 | L'oreal S.A. | Oxidation dye composition for keratin fibers, comprising at least one oxidation dye, at least one associative polymer, at least one nonionic cellulose-based compound not comprising a C8-C30 fatty chain, and at least one cationic polymer with a charge density of greater than 1 meq/g and not comprising a C8-C30 fatty chain |
FR2848105B1 (fr) | 2002-12-06 | 2006-11-17 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un alcool gras, un colorant d'oxydation, un polymere associatif et un alkyl sulfate en c14-c30. |
US20040180030A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-09-16 | Mireille Maubru | Cosmetic compositions comprising at least one alkylamphohydroxyalkylsulphonate amphoteric surfactant and at least one nacreous agent and/or opacifier, and uses thereof |
US7261744B2 (en) * | 2002-12-24 | 2007-08-28 | L'oreal S.A. | Method for dyeing or coloring human keratin materials with lightening effect using a composition comprising at least one fluorescent compound and at least one optical brightener |
US20040122807A1 (en) * | 2002-12-24 | 2004-06-24 | Hamilton Darin E. | Methods and systems for performing search interpretation |
US7226486B2 (en) | 2003-01-16 | 2007-06-05 | L'oreal S.A | Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process |
US7217298B2 (en) | 2003-01-16 | 2007-05-15 | L'oreal S.A. | Ready-to-use bleaching compositions, preparation process and bleaching process |
US7708981B2 (en) * | 2003-03-11 | 2010-05-04 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions comprising at least one crosslinked copolymer, at least one insoluble mineral particle and at least one polymer, and uses thereof |
US7303588B2 (en) * | 2003-03-25 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratinous fibers, comprising at least one polycarboxylic acid or a salt, ready-to-use composition comprising it, implementation process and device |
FR2852832B1 (fr) * | 2003-03-25 | 2008-06-27 | Oreal | Composition de coloration pour fibres keratiniques comprenant un acide hydroxycarboxilique ou un sel, composition prete a l'emploi la comprenant, procede de mise en oeuvre et dispositif |
US20050039270A1 (en) * | 2003-03-25 | 2005-02-24 | L'oreal S.A. | Use of polycarboxylic acids and salts thereof as complexing agents in oxidizing compositions for dyeing, bleaching or permanently reshaping keratin fibres |
US20050036970A1 (en) * | 2003-03-25 | 2005-02-17 | L'oreal S.A. | Reducing compositions for bleaching or permanently reshaping keratin fibres comprising polycarboxylic acids and salts thereof as complexing agents |
US20050011017A1 (en) * | 2003-03-25 | 2005-01-20 | L'oreal S.A. | Oxidizing composition comprising hydroxycarboxylic acids and salts thereof as complexing agents for dyeing, bleaching or permanently reshaping keratin fibres |
US7186278B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-03-06 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one compound comprising an acid functional group and processes therefor |
US7198650B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-04-03 | L'oreal S.A. | Method of dyeing human keratin materials with a lightening effect with compositions comprising at least one fluorescent dye and at least one amphoteric or nonionic surfactant, composition thereof, process thereof, and device therefor |
US7250064B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-07-31 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one fluorescent dye and a non-associative thickening polymer for human keratin materials, process therefor, and method thereof |
US7147673B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-12-12 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble polyorganosiloxane conditioning polymer, process therefor and use thereof |
US7303589B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Process for dyeing human keratin fibers, having a lightening effect, comprising at least one fluorescent compound and compositions of the same |
US7192454B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-03-20 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing human keratin materials, comprising a fluorescent dye and a particular sequestering agent, process therefor and use thereof |
US7195650B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-03-27 | L'oreal S.A. | Process for dyeing, with a lightening effect, human keratin fibers that have been permanently reshaped, using at least one composition comprising at least one fluorescent dye |
US7150764B2 (en) * | 2003-04-01 | 2006-12-19 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing a human keratin material, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble conditioning agent, process thereof, use thereof, and devices thereof |
US7204860B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-04-17 | L'oreal | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one polyol, process therefor and use thereof |
US7195651B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-03-27 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one cationic polymer, and a dyeing process therefor |
US7736631B2 (en) | 2003-04-01 | 2010-06-15 | L'oreal S.A. | Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing |
US7208018B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-04-24 | L'oreal | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one associative polymer, process therefor and use thereof |
US7041197B2 (en) * | 2003-04-15 | 2006-05-09 | Fort James Corporation | Wet strength and softness enhancement of paper products |
FR2854570B1 (fr) | 2003-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques par application de chaleur |
US20050208005A1 (en) * | 2003-08-11 | 2005-09-22 | Franck Giroud | Cosmetic composition comprising particles having a core-shell structure |
US20050186151A1 (en) * | 2003-08-11 | 2005-08-25 | Franck Giroud | Cosmetic composition comprising stabilized and optionally coated metal particles |
FR2863884B1 (fr) * | 2003-12-19 | 2007-06-29 | Oreal | Composition coiffante comprenant, dans un milieu majoritairement aqueux, un polyurethane cationique elastique, procedes la mettant en oeuvre et utilisations |
US20050158262A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-07-21 | Eric Parris | Cosmetic composition comprising a cationic agent, a polymer comprising a hetero atom and an oil, and cosmetic treatment process |
FR2864776B1 (fr) * | 2004-01-05 | 2006-06-23 | Oreal | Composition cosmetique de type emulsion eau-dans-eau a base de tensioactifs et de polymeres cationiques |
US20050232885A1 (en) * | 2004-01-07 | 2005-10-20 | L'oreal | Detergent cosmetic compositions comprising at least one surfactant, at least one drawing polymer and at least one nonsilicone conditioner, and use thereof |
US20050175569A1 (en) * | 2004-01-07 | 2005-08-11 | Geraldine Fack | Cosmetic compositions comprising a cation, a drawing polymer and a thickener, and cosmetic treatment processes |
US7294152B2 (en) * | 2004-01-07 | 2007-11-13 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one fluorindine compound for the dyeing of keratinic fibers, dyeing process comprising the composition and compound |
FR2867679B1 (fr) * | 2004-03-17 | 2008-08-22 | Oreal | Composition cosmetiques comprenant des polyamines modifiees et utilisations desdites compositions. |
US7976831B2 (en) | 2004-04-02 | 2011-07-12 | L'oreal S.A. | Method for treating hair fibers |
FR2868305B1 (fr) | 2004-04-02 | 2006-06-30 | Oreal | Procede de traitement capillaire et utilisation dudit procede |
US20060025318A1 (en) * | 2004-04-22 | 2006-02-02 | Mireille Maubru | Composition for washing and conditioning keratin materials, comprising a carboxyalkyl starch, and process for the use thereof |
US20060057096A1 (en) * | 2004-09-08 | 2006-03-16 | Pascale Lazzeri | Cosmetic composition comprising at least one cationic surfactant, at least one aminated silicone, at least one fatty alcohol, and at least one diol |
FR2874820B1 (fr) | 2004-09-08 | 2007-06-22 | Oreal | Composition cosmetique a base d'un tensioactif cationique, d'un alcool gras et d'un diol |
EP2319581B1 (de) * | 2004-11-26 | 2015-02-25 | UCL Business PLC | Zusammensetzungen enthaltend Ornithin und Phenylacetat oder Phenylbutyrat für die Behandlung von hepatischer Encephalopathie |
US7429275B2 (en) * | 2004-12-23 | 2008-09-30 | L'oreal S.A. | Use of at least one compound chosen from porphyrin compounds and phthalocyanin compounds for dyeing human keratin materials, compositions comprising them, a dyeing process, and compounds therefor |
FR2880801B1 (fr) | 2005-01-18 | 2008-12-19 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un alcool aromatique, un acide carboxylique aromatique et un agent protecteur |
US8790623B2 (en) | 2005-01-18 | 2014-07-29 | Il'Oreal | Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent |
FR2881954B1 (fr) | 2005-02-11 | 2007-03-30 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un cation, un polymere cationique, un compose solide et un amidon et procede de traitement cosmetique |
US7578854B2 (en) * | 2005-03-31 | 2009-08-25 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one fatty acid ester and process for dyeing keratin fibers using the same |
US7575605B2 (en) * | 2005-03-31 | 2009-08-18 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one glycerol ester and a process for dyeing keratin fibers using the composition |
FR2883736B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-25 | Oreal | Composition colorante comprenant un ester d'acide gras et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
FR2883735B1 (fr) | 2005-03-31 | 2009-06-12 | Oreal | Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif |
FR2883737B1 (fr) | 2005-03-31 | 2009-06-12 | Oreal | Composition colorante comprenant un ester de glyceryle et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
US7569078B2 (en) * | 2005-03-31 | 2009-08-04 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one cellulose and process for dyeing keratin fibers using the dye composition |
FR2883734B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-09-07 | Oreal | Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
US7651533B2 (en) | 2005-03-31 | 2010-01-26 | Oreal | Dye composition with a reduced content of starting materials, process for dyeing keratin fibers using the same and device therefor |
FR2883746B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-25 | Oreal | Composition colorante comprenant une cellulose et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
US7442214B2 (en) | 2005-03-31 | 2008-10-28 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one non-ionic associative polymer and process for dyeing keratin fibers using same |
FR2883738B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-18 | Oreal | Composition colorante comprenant un polymere associatif non ionique, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
US7550015B2 (en) * | 2005-03-31 | 2009-06-23 | L'oreal S.A. | Dye composition with a reduced content of starting materials, and process for dyeing keratin fibers using the same |
US20060257339A1 (en) * | 2005-05-13 | 2006-11-16 | L'oreal | Use of conductive polymer nanofibers for treating keratinous surfaces |
US8586014B2 (en) | 2005-10-28 | 2013-11-19 | L'oreal | Composition for the care of keratin material and cosmetic treatment process using said composition |
US20070104747A1 (en) * | 2005-10-28 | 2007-05-10 | Virginie Masse | Cosmetic composition comprising at least one anti-dandruff agent and also oxyethylenated sorbitan monolaurate, and cosmetic treatment process using said composition |
US7867969B2 (en) | 2005-10-28 | 2011-01-11 | L'oreal S.A. | Composition for washing keratin materials comprising a magnesium salt anionic surfactant |
US20070190008A1 (en) * | 2005-12-20 | 2007-08-16 | Catherine Campain | Process for permanently reshaping the hair, comprising applying to the hair at least one precipitated fixing polymer, and multi-compartment device |
US20070251026A1 (en) * | 2006-04-12 | 2007-11-01 | Boris Lalleman | Unsaturated fatty substances for protecting the color of artificially dyed keratin fibers with respect to washing; and dyeing processes |
FR2907678B1 (fr) | 2006-10-25 | 2012-10-26 | Oreal | Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un copolymere bloc polysiloxane/polyuree |
FR2910274B1 (fr) | 2006-12-22 | 2009-04-03 | Oreal | Procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant une etape d'application d'une composition reductrice faiblement concentree et une etape intermediaire de sechage |
FR2911272B1 (fr) | 2007-01-12 | 2009-03-06 | Oreal | Composition reductrice destinee a etre mise en oeuvre dans un procede de deformation permanente des fibres keratiniques comprenant de la cysteine et de l'acide thiolactique ou l'un de leurs sels |
FR2915376B1 (fr) | 2007-04-30 | 2011-06-24 | Oreal | Utilisation d'un agent de couplage multi-carbo sites multi-groupements pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement; procedes de coloration |
FR2917972B1 (fr) | 2007-06-29 | 2009-10-16 | Oreal | Composition anhydre sous forme de pate pour la decoloration des fibres keratiniques |
DE102007030642A1 (de) | 2007-07-02 | 2009-01-08 | Momentive Performance Materials Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanen mit (C6-C60)-Alkylmethylsiloxygruppen und Dimethylsiloxygruppen |
FR2920976B1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-12-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un polymere associatif anionique et procede de traitement cosmetique. |
FR2920978B1 (fr) | 2007-09-14 | 2012-04-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere cationique et un amidon et procede de traitement cosmetique. |
FR2920972B1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-12-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere cationique particulier et au moins un ester d'acide gras en c8-c24 et de sorbitan oxyethylene comprenant 2 a 10 motifs d'oxyethylene, et procede de traitement cosmetique. |
FR2920971B1 (fr) | 2007-09-14 | 2014-03-28 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique particulier, au moins un agent tensioactif, au moins un polymere cationique ou amphotere et au moins une particule minerale, et procede de traitement cosmetique. |
FR2920977B1 (fr) | 2007-09-14 | 2012-07-27 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere cationique et un triglyceride particulier et leurs utilisations. |
FR2924336A1 (fr) | 2007-11-30 | 2009-06-05 | Oreal | Composition de coiffage comprenant des copolymeres (meth)acryliques et au moins une huile. |
FR2924338B1 (fr) | 2007-11-30 | 2010-09-03 | Oreal | Composition de coiffage comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins un agent nacrant. |
FR2924337A1 (fr) | 2007-11-30 | 2009-06-05 | Oreal | Composition de coiffage repositionnable comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins une silicone. |
FR2930442B1 (fr) | 2008-04-28 | 2010-06-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par procede pit |
FR2930436B1 (fr) | 2008-04-28 | 2010-06-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par un procede pit |
CN104017206A (zh) * | 2008-11-18 | 2014-09-03 | 赫尔克里士公司 | 疏水改性的聚(氨基酰胺) |
FR2940063B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-11 | Oreal | Compositions anti-transpirantes contenant au moins un complexe forme par l'association d'au moins une espece anionique et d'au moins une espece cationique et procede de traitement de la transpiration humaine. |
FR2940078B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-05-13 | Oreal | Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs |
FR2940067B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-25 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene |
EP2198850A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-06-23 | L'oreal | Kosmetische Zusammensetzung enthaltend ein nicht silikoniertes Fettderivat und vier Tenside |
FR2940094B1 (fr) | 2008-12-22 | 2011-02-25 | Oreal | Composition cosmetique detergente comprenant quatre tensioactifs, un polymere cationique et un sel de zinc |
FR2943895B1 (fr) | 2009-04-03 | 2011-05-06 | Oreal | Procede de traitement des cheveux a l'aide de vapeur d'eau. |
FR2944438B1 (fr) | 2009-04-15 | 2011-06-17 | Oreal | Procede de mise en forme des cheveux au moyen d'une composition reductrice et d'un chauffage. |
FR2949970B1 (fr) | 2009-09-15 | 2011-09-02 | Oreal | Utilisation d'une huile siccative pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement ; procedes de coloration |
FR2954114B1 (fr) | 2009-12-17 | 2013-10-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un ether d'alcool gras oxyethylene et procede de traitement cosmetique |
FR2954149B1 (fr) | 2009-12-17 | 2014-10-24 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif, un alcool gras liquide et un polymere associatif non ionique et procede de traitement cosmetique |
WO2011074140A1 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | L'oreal | Process for treating keratin fibers |
FR2954128B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-02-17 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un agent epaississant non ionique ainsi qu'un procede mettant en oeuvre la composition |
FR2954135B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-02-24 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins une silicone aminee ainsi qu'un procede mettant en oeuvre ladite composition |
FR2954139B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-05-11 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil et au moins un polymere cationique non-proteique |
FR2954129B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-02 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins deux tensioactifs anioniques et au moins un tensioactif amphotere |
FR2954108B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-09 | Oreal | Utilisation d'une composition cosmetique contenant un alcane lineaire volatil et un polymere associatif non ionique pour le conditionnement des cheveux |
FR2954100B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-09 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un polymere cationique |
FR2956809B1 (fr) | 2010-03-01 | 2014-09-26 | Oreal | Composition comprenant de l'acide ellagique et un tensioactif cationique particulier et son utilisation en cosmetique |
CN103037835A (zh) | 2010-03-01 | 2013-04-10 | 欧莱雅 | 基于鞣花酸或其衍生物且基于特定的表面活性剂混合物的化妆品组合物 |
FR2956811B1 (fr) | 2010-03-01 | 2012-05-25 | Oreal | Composition cosmetique anti-pelliculaire a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un second compose actif different dans un rapport ponderal particulier. |
FR2956808B1 (fr) | 2010-03-01 | 2012-05-25 | Oreal | Utilisation de l'acide ellagique comme agent anti-pelliculaire. |
FR2956812B1 (fr) | 2010-03-01 | 2013-03-08 | Oreal | Composition cosmetique a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'un extrait de bacterie. |
FR2959666B1 (fr) | 2010-05-07 | 2012-07-20 | Oreal | Composition cosmetique moussante a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'huile essentielle. |
FR2964319B1 (fr) | 2010-09-06 | 2017-01-13 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique et au moins deux tensioactifs |
JP2013537165A (ja) | 2010-09-08 | 2013-09-30 | ロレアル | ケラチン繊維用化粧料組成物 |
FR2965174B1 (fr) | 2010-09-24 | 2013-04-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un sel hygroscopique, au moins un ether aromatique de polyol et au moins un diol, procede de traitement cosmetique |
FR2965481B1 (fr) | 2010-10-01 | 2013-04-19 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un reducteur soufre, au moins un polymere cationique et au moins un mercaptosiloxane |
WO2012049145A1 (en) | 2010-10-12 | 2012-04-19 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a particular silicon derivative and one or more acrylic thickening polymers |
FR2966357A1 (fr) | 2010-10-26 | 2012-04-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un agent antipelliculaire |
FR2966352B1 (fr) | 2010-10-26 | 2016-03-25 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse et un polymere cationique |
FR2966725B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-02-22 | Oreal | Composition de coloration a faible teneur en ammoniaque |
FR2968209B1 (fr) | 2010-12-03 | 2013-07-12 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone non aminee, un ester gras liquide et une silicone aminee, procedes et utilisations |
FR2968940B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-04-19 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et une silicone aminee |
FR2968941B1 (fr) | 2010-12-21 | 2014-06-06 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un amidon |
FR2968939B1 (fr) | 2010-12-21 | 2014-03-14 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un ester gras |
FR2968942B1 (fr) | 2010-12-21 | 2016-02-12 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc et du 1,2-octanediol |
FR2968943B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-07-05 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un sel de zinc, un polymere cationique et un agent propulseur |
FR2968944B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-07-12 | Oreal | Composition comprenant un sel de zinc non azote et un agent tensioactif cationique particulier |
WO2012110608A2 (fr) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | L'oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en oeuvre une silicone élastomère en association avec de la chaleur |
FR2973661A1 (fr) | 2011-04-08 | 2012-10-12 | Oreal | Procede de traitement des cheveux. |
WO2012149617A1 (en) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | L'oreal S.A. | Detergent cosmetic compositions comprising four surfactants, a cationic polymer and a silicone, and use thereof |
FR2975594B1 (fr) | 2011-05-27 | 2013-05-10 | Oreal | Composition comprenant un alcoxysilane, un ester gras et une silicone et son utilisation en cosmetique |
FR2975593B1 (fr) | 2011-05-27 | 2013-05-10 | Oreal | Composition comprenant un alcoxysilane et un amidon modifie et son utilisation en cosmetique |
WO2012164065A2 (en) | 2011-06-01 | 2012-12-06 | L'oreal | Process for treating straightened keratin fibres |
FR2976483B1 (fr) | 2011-06-17 | 2013-07-26 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif non ionique ou amphotere et un alcool gras solide et procede de traitement cosmetique |
ES2750570T3 (es) | 2011-07-05 | 2020-03-26 | Oreal | Composición cosmética rica en sustancias grasas que comprende un éter de alcohol graso polioxialquilenado y un tinte directo y/o un tinte de oxidación, método de tinción y dispositivo |
US9066890B2 (en) | 2011-07-05 | 2015-06-30 | L'oreal | Dye composition comprising an alkoxylated fatty alcohol ether and a fatty alcohol |
FR2977482B1 (fr) | 2011-07-05 | 2013-11-08 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs |
WO2013042274A1 (en) | 2011-09-22 | 2013-03-28 | L'oreal | Cosmetic cleansing composition |
FR2984159B1 (fr) | 2011-12-19 | 2014-01-31 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee, un tensioactif anionique sulfate ou sulfonate, et un alcool gras ramifie. |
FR2984156B1 (fr) | 2011-12-19 | 2016-08-26 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une cellulose hydrophobiquement modifiee et un tensioactif anionique a groupement(s) carboxylate(s) |
EP2793831B2 (de) | 2011-12-20 | 2021-11-10 | L'Oréal | Kosmetische behandlung mit einer zusammensetzung enthaltend ein anionisches tensid, einen festen fettalkohol und einen festen fettester |
FR2985905B1 (fr) | 2012-01-23 | 2014-10-17 | Oreal | Composition comprenant au moins un polymere alcoxysilane particulier |
FR2988602B1 (fr) | 2012-03-27 | 2014-09-05 | Oreal | Procede cosmetique de soin et/ou de maquillage des matieres keratiniques |
WO2014002290A1 (en) | 2012-06-29 | 2014-01-03 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
FR2994084B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-10-31 | Oreal | Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie |
EP2879649B2 (de) | 2012-08-02 | 2022-08-24 | L'oreal | Färbezusammensetzungen mit mindestens einer fettigen substanz, mindestens einem oxidationsmittel und mindestens einem nichtionischen, anionischen und amphoteren tensid |
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WO2014056962A2 (en) | 2012-10-11 | 2014-04-17 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a bacterial lysate, a thickener and a particular surfactant system, and cosmetic treatment process |
WO2014068795A1 (en) | 2012-10-31 | 2014-05-08 | L'oreal | Use of triazine derivatives for permanent deformation of keratin fibers |
FR2997845B1 (fr) | 2012-11-09 | 2015-03-06 | Oreal | Procede de lissage des cheveux a partir d'une composition contenant de l'acide glyoxylique et/ou un de ses derives |
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ES2914404T3 (es) | 2017-12-29 | 2022-06-10 | Oreal | Composiciones para alterar el color del cabello |
FR3082739B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante, lesdites compositions comprenant une gomme de scleroglucane. |
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US11090249B2 (en) | 2018-10-31 | 2021-08-17 | L'oreal | Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair |
FR3089801B1 (fr) | 2018-12-17 | 2021-09-24 | Oreal | Composition cosmétique comprenant l’association de tensioactifs anioniques particuliers et de corps gras liquides non siliconés, et procédé de traitement cosmétique |
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US11419809B2 (en) | 2019-06-27 | 2022-08-23 | L'oreal | Hair treatment compositions and methods for treating hair |
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