DE1793675A1 - Perfluoroalkylbenzenes - Google Patents

Description

"Perfluoralkylberzole" @@@@@@ PRIORITÄT: 26. Mai 1965 - Grossbritannien @@@@@@@ Die Erfindung betrifft perhaloganierte aromatische Verbindugen, bei denen an den Kern gebundene Fluoratome durch Perfluoralkylgruppen ersetzt sind. "Perfluoroalkylberzole" @@@@@@ PRIORITY: May 26, 1965 - Great Britain @@@@@@@ The invention relates to perhalogenated aromatic compounds in which fluorine atoms bonded to the core are replaced by perfluoroalkyl groups.

Es ist bekannt, dass Tetrafluoräthylen sich an einige aromatische Verbindunge, z.B. Benzol und gewisse substituierte Benzole, in Gegenwart von nicht-ionischen Katalysatoren, wie Kobaltcarbonyl, addieren kann, um z.B. Fluoralkylbenzole zu ergeben. in welchen die Fluoralkyl-Seitenkteen eudständige Wasserstoffateme aufewisen, doch müssen die als Ausgangsmaterial verwendeten aromatischen Verbindungen mindestens 1 Wasserstoffatom an den Kern gebunden enthalten, und weiter muse ein Wasserstoffatom für jedes Molekül Tetrafluoräthylen, das sich an den Kern addiert, an den Kern gebunden sein.It is known that tetrafluoroethylene adapts to some aromatic Compounds, e.g. benzene and certain substituted benzenes, in the presence of non-ionic ones Catalysts such as cobalt carbonyl can add to give, for example, fluoroalkylbenzenes. in which the fluoroalkyl side teas have permanent hydrogen atoms, yes the aromatic compounds used as starting material must be at least 1 Contain hydrogen atom bonded to the nucleus, and further muse one hydrogen atom for each molecule of tetrafluoroethylene that adds to the nucleus, be tied to the core.

Es wurde nun gefunden, dass in Gegenwart von ionischen Katalysatoren Perfluorolefine, z.B. Tetrafluoräthylen und Hexafluorpropen, sich an perhalogenierte Benzole und andere perhalogenierte, aromatische Verbindungen, die kein Wasserstoffatom an den Kern gebunden enthalten, z.30 Hexafluorbenzol, Fluorchlorbenzole mit 1 bis 2 Chloratomen, Octafluortoluol, Decafluorodiphenyl, Octafluornaphthalin, Decafluoranthracen, addieren und Derivate ergeben, in welchen vollständig fluorierte Seitenketten, die keine endständigen Wasserstoffatome enthalten, an den Keren gebunden sind.It has now been found that in the presence of ionic catalysts Perfluoroolefins, e.g. tetrafluoroethylene and hexafluoropropene, adhere to perhalogenated Benzene and other perhalogenated aromatic compounds that do not contain a hydrogen atom contain bound to the core, e.g. 30 hexafluorobenzene, fluorochlorobenzenes with 1 to 2 chlorine atoms, octafluorotoluene, decafluorodiphenyl, octafluoronaphthalene, decafluoranthracene, add and give derivatives in which fully fluorinated side chains, the contain no terminal hydrogen atoms to which cores are bonded.

Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung wfrd ein ionischer Katalysator eis eine Substanz definiert, deren Wolekiiie Kationen und Anionen enthalten und die sich in Wasser oder anderen ionisierenden Lösungsmitteln unter Bildung von Kationen und Anionen lösen. Dazu gehören Salze, von denen Alkalifluoride und Tetraalkyl@@moniunfluoride besonders gesignet für die Verwendung im erfindungsgemässem Verfahren sind, z.B.For the purposes of the present invention it would be an ionic catalyst ice defines a substance, the clouds of which contain cations and anions and which dissolve in water or other ionizing solvents with the formation of cations and dissolve anions. These include salts, of which alkali fluorides and tetraalkyl @@ moniunfluoride are particularly suitable for use in the method according to the invention, e.g.

Fluoride von Kalium und Caesium und Tetra@thyla@@oniumfluorid.Fluorides of potassium and cesium and tetra @ thyla @@ onium fluoride.

Das Verfahren zur herstellung der neuen aromatischen Verbindungen, die Perfluoralkylgruppen an den Kern gebunden enthalten, besteht darin, eine perhalogenierte aromatische Verbindung, wie noch definiert, mit einem Perfluorolefin in Gegenwart eines ionischen Katalysators, nämlich von Fluoriden von Alkalimetallen oder Tetraalkylammoniumresten, zu erhitzen.The process for the preparation of the new aromatic compounds, contain the perfluoroalkyl groups bonded to the core, is a perhalogenated aromatic compound, as defined below, with a perfluoroolefin in the presence an ionic catalyst, namely fluorides of alkali metals or tetraalkylammonium radicals, to heat.

In der vorliegenden Erfindung wird eine perhalogenierte aromatische Verbindung als eine Verbindung der Gruppe definiert, die aus Hexafluorbenzol, Pentafluorchlorbenzol, Tetrafluordichlorbenzol, Octafluortoluol, Decafluordiphenyl, Octafluornaphthalin, Decafluoranthracen besteht.In the present invention, a perhalogenated aromatic Compound defined as a compound of the group consisting of hexafluorobenzene, pentafluorochlorobenzene, Tetrafluorodichlorobenzene, octafluorotoluene, decafluorodiphenyl, octafluoronaphthalene, Decafluoranthracene consists.

Zu Perfluoroelfinen, w.lobe an der Reaktion teilnehmen, gehören Tetrafluoräthylen, Hexafluorpropen und Perfluorisobuten.Perfluoroelfins that participate in the reaction include tetrafluoroethylene, Hexafluoropropene and perfluoroisobutene.

Die Reaktionstemperatur beträgt zweckmässig 20°C bis 250°C, vorzugsweise 500C bis 1500C.The reaction temperature is expediently 20 ° C. to 250 ° C., preferably 500C to 1500C.

Die Reaktion kann bei Atmosphärendruck durchgeführt werden, verläuft jedoch bei mässig erhöhten Drucken, z.B. bis zu 75 at, schneller. Drucke in diesem Bereich können bequem erzielt werden, indem die Reaktion in einen verschlossenen Gefäss unter dem autogenen Druck, der aich bei der Reaktion ergibt, durchgeführt wir4d.The reaction can be carried out at atmospheric pressure but at moderately increased pressures, e.g. up to 75 at, faster. Prints in this The reaction can be conveniently achieved by placing the reaction in a sealed area The vessel is carried out under the autogenous pressure that results from the reaction we4d.

Es ist gewöhnlich zweckmässig, ein flüssiges Reaktionsmedium zu verweden, doch ist dies nicht erforderlich. Geeignete Reaktionsmedien sind Dimethylformamid, Diemthylacetamid, Tetramethylensulfon, N-Methylpyrrolidon, Hexamethylphosphoramid und diäthylenglykoldimethyläther (Diglyme).It is usually convenient to use a liquid reaction medium but this is not necessary. Suitable reaction media are dimethylformamide, Diemthylacetamide, tetramethylene sulfone, N-methylpyrrolidone, hexamethylphosphoramide and diethylene glycol dimethyl ether (diglyme).

Wenn die perhalogenierte aromatische Verbindung Hexafluorbenzol ist, gehären die Produkte der Reaktion zu Verbindungen der allgemeinen Formel C6F6-n(RfF)n, worin Rf 1 Molekül des Perfluoroefins bedeutet und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, z.B. C6F6-n(C2F5)n aus Tetrafluoräthylen und C6F6-n(C3F7 aus Hexafluorpropen.When the perhalogenated aromatic compound is hexafluorobenzene, the products of the reaction belong to compounds of the general formula C6F6-n (RfF) n, where Rf is 1 molecule of perfluoroefin and n is an integer from 1 to 6 is, e.g. C6F6-n (C2F5) n from tetrafluoroethylene and C6F6-n (C3F7 from hexafluoropropene.

Wenn die perhalogenierte aromatische Verbindung ein Fluorchlorbenzol ist, ist es nicht möglich, mehr als eine begrenzte Anzahl von Perfluoralkylgruppen einzuführen, da die an den Benzolkern gebundenen Chloratome durch die Perfluoralkylgruppen aktiviert werden und dazu neigen, selbst entfernt zu werden.When the perhalogenated aromatic compound is a fluorochlorobenzene it is not possible to have more than a limited number of perfluoroalkyl groups to introduce, since the chlorine atoms bound to the benzene nucleus are replaced by the perfluoroalkyl groups activated and tend to be removed by themselves.

Bei Pentalfuorchlorbenzol z.B. ist es nicht möglich, mehr als 3 Perfluoräthylgruppen einzuführen, ohne Chlor zu entfernen und den Katalysator zu desaktivieren. In enteprchender Weise kann nan bei Tetrafluordichlorbenzol nicht mehr als 2 Perfluoräthylgruppen ohne Verlust an Chlor einführen.With pentalfluorochlorobenzene, for example, it is not possible to have more than 3 perfluoroethyl groups introduce without removing chlorine and deactivating the catalyst. In corresponding In the case of tetrafluorodichlorobenzene, no more than 2 perfluoroethyl groups can be used import without loss of chlorine.

Wenn Tetrafluoräthylen das Perfluorolefin und Octafluortoluol die perhalogenierte aromatische Verbindung ist, haben die Produkite die allgemeine Formel C6H5-n(C2F5)nCF3, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, und wenn die perhalogenierte aromatische Verbindung Decafluordiphenyl ist, haben sie die allgemeine Formel C12F10-n(C2F5)n, worin n eine genze Zahl von 1 bis 10 ist. Wenn Hexafluorpropen das Perfluorolefin ist, erfolgen analoge Reekt'ionen, und Perfluorporpylgruppen werden an die aromatischen Kerne gebunden, doch ist im allgemeinen das Ausmaas der durch Perfluorpropylgruppen erreichten Substitution geringer als das durch Perfluoräthylgruppen erreicbte, Õ das durch Perfluorieobutylgruppen erreichte ist geringer als dasjenige durch Perfluorpropylgruppen.If tetrafluoroethylene the perfluoroolefin and octafluorotoluene the is a perhalogenated aromatic compound, the products have the general formula C6H5-n (C2F5) nCF3, where n is an integer from 1 to 5, and when the perhalogenated aromatic compound is decafluorodiphenyl, they have the general formula C12F10-n (C2F5) n, where n is a full number from 1 to 10. When hexafluoropropene is the perfluoroolefin analog Reekt'ionen, and Perfluorporpylgruppen are attached to the aromatic Nuclei bound, but in general the extent is that of perfluoropropyl groups The substitution achieved is less than that achieved by perfluoroethyl groups, Õ that achieved by perfluorieobutyl groups is less than that achieved by perfluoropropyl groups.

Die erfindungsgemässen Verbindungen reichen von Flüssiugkeiten mit Siedepunkten unterhalb 1500C bis zu Feststoffen mit Schmelzpunkten über 200°C. Einige davon sind thermisch stabilke Flüssigkeiten, die sich zur Verwendung als Schmiermittel, Kühlmittel und Wärmeleitungsmedien eignen. Andere sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen, deren Moleküle hochgradig fluoriert sind und reaktive Gruppen enthalten, und demgenäss wertvolle Merkmale besitsen, z.B. oberflächenaktive Eigeaschaften.The compounds of the invention range from liquids with Boiling points below 1500C to solids with melting points above 200 ° C. Some of which are thermally stable liquids that are suitable for use as lubricants, Coolants and heat transfer media are suitable. Others are valuable intermediates for the production of compounds whose molecules are highly fluorinated and reactive groups contain, and accordingly possess valuable characteristics, e.g. surface-active properties.

Die folgenden Beispiels erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.The following examples illustrate the invention without restricting it.

Beispiel 1 70 g Tetraflucräthylen wurden in eine Suspension von 5 g trockenem Kaliumfluorid in 50 g Hexafluorbenzol und 150 ml trockenem Dimethylfornamid, die in einem mit einen Rührer ausgestatteten Autoklaven enthalten waren, destilliert. Der Autoklav wurde auf 135°C erhitzt und 6 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, während welcher Zeit der Druck von 33,7 kg/cm2 auf 2,81 kg/cm2 fiel. Der Autoklav wurde gekühlt und der Inhalt filtriert, um 6 g eines fasten Produktes zu ergeben, das in Wasser, Dimethylformemid und Bensol unlöslich war, und nur Kohlenstoff und Fluor enthielt und bei 200 bis 210°C schmolz und eine empirische Formel von etwa C6F6(C2F4)6 hatte. Die Umkristallisation dieser Festsubstanz aus Hexafluorbenzol ergab einen Feststoff von F = 204°C, dessen Massenspektrum zeigte, dass er C6(C2F5)6, Perfluorhexaäthylbenzol, war.Example 1 70 g of tetrafluorethylene were in a suspension of 5 g dry potassium fluoride in 50 g hexafluorobenzene and 150 ml dry dimethylfornamide, which were contained in an autoclave equipped with a stirrer, distilled. The autoclave was heated to 135 ° C and kept at this temperature for 6 hours, during which time the pressure fell from 33.7 kg / cm2 to 2.81 kg / cm2. The autoclave was cooled and the contents filtered to give 6 g of a fast product, which was insoluble in water, dimethylformemide and bensol, and only carbon and Contained fluorine and melted at 200 to 210 ° C and an empirical formula of about C6F6 (C2F4) 6. The recrystallization of this solid from hexafluorobenzene gave a solid of F = 204 ° C, the mass spectrum of which showed that it was C6 (C2F5) 6, Perfluorohexaethylbenzene.

Das Einengen des Filtrats aus der Umkristallisation ergab einen Feststoff mit einem tieferen Schmelzpunkt, der C6F(C2F5)5 entsprach.Concentration of the filtrate from the recrystallization gave a solid with a lower melting point corresponding to C6F (C2F5) 5.

Das flüssige Filtrat wurde in Wasser gegossen, gewaschen, abgetrennt und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann fraktioniert destilliert, was einen Bereich von Perfluoräthylbenzolen, C6F5(C2F5), C6F4 (C2F5)2, C6F3(C2F5)3 und C6F2(C2F5)4, ergab. Ihre ampirischen Formeln wurden durch Elementaranlayse festgestellt, und ihre Struktur durch massenspektrogrpahishce Analyse und NMR-Messungen bestätigt. Die Measungen der kernmagnetischen Resomans zeigten auch, dass die hauptsächlichen Isomeren von C6F4(C2F5)2 1,4-Perfluordiäthylbenzol, von C6F3(C2F5)3 1,3,4-Perfluortriäthylbenzol und von C6F2(C2F5)4 1,2,4,5-Perfluortetraäthylbenzol waren.The liquid filtrate was poured into water, washed, separated and dried over anhydrous magnesium sulfate and then fractionally distilled, which has a range of perfluoroethylbenzenes, C6F5 (C2F5), C6F4 (C2F5) 2, C6F3 (C2F5) 3 and C6F2 (C2F5) 4. Their Ampiric formulas were made through elementary analysis established and its structure by mass spectrometry analysis and NMR measurements confirmed. The measurements of the nuclear magnetic resomans also showed that the main Isomers of C6F4 (C2F5) 2 1,4-perfluorodiethylbenzene, of C6F3 (C2F5) 3 1,3,4-perfluorotriethylbenzene and of C6F2 (C2F5) 4 were 1,2,4,5-perfluorotetraethylbenzene.

Beispiel 2 100 g Tetrafluoräthylen, 50 g Hexafluorbenzol, 3 g trockenes Caesiumfluorid und 100 ml trockenes Dimethylformamid wurden miteinander bei 100°C in einem Rührautoklaven 4 Stunden erhitzt, wonach der Drück um 10,5 kg/cm2 abgefallen war. Der Autoklav wurde abgekühlt, und die Produkte wurden in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise behandelt, was 15 g unverändertes Hexafluorbenzol und 30 g an gemischten Perfluoralkylbenzolen, die von C6F5(C2F5) bis C6(C2F5)6 reichten, ergab.Example 2 100 g of tetrafluoroethylene, 50 g of hexafluorobenzene, 3 g of dry Cesium fluoride and 100 ml of dry dimethylformamide were mixed together at 100 ° C heated in a stirred autoclave for 4 hours, after which the pressure dropped by 10.5 kg / cm2 was. The autoclave was cooled and the products were made in the same manner as in Example 1 Treated manner described, which 15 g of unchanged hexafluorobenzene and 30 g of mixed perfluoroalkylbenzenes ranging from C6F5 (C2F5) to C6 (C2F5) 6.

Beispiel 3 20 g Tetrafluoräthylen, 30 g Hexafluorbenzol und 2 g Tetraäthylammoniumfluorid wurden miteinender bei 150°C in einem Rührantoklaven 6 Stunden erhitzt, wonach der Drick um 21 kg/cm2 abgefallen war. Das Reaktionsgemisch wurde abgekühlt, und die Produkte wurden destilliert, was 15 g unverändertes Hexafluorbenzol und 25 g an gemischten Perfluoralkylbenzolen, die von einer Flüssigkeit vom Kp 80°C/80 mm Hg bis zu einer kristallinen Festsubstanz vom F = 205°C reichten. Diese Flüssigkeiten und Festsubstanzen wurden als die in Beispiel 1 beschriebenen Perfluoräthylbenzole identifiziert, indem ihre Retentionszeiten bei der Gasphasen-Chromatographie, ihre Massenspektren und ihre NMR-Spektren verglichen wurden.Example 3 20 g of tetrafluoroethylene, 30 g of hexafluorobenzene and 2 g of tetraethylammonium fluoride were heated with one another at 150 ° C in a stirred autoclave for 6 hours, after which the Drick had dropped by 21 kg / cm2. The reaction mixture was cooled and the Products were distilled, giving 15 grams of unchanged hexafluorobenzene and 25 grams mixed perfluoroalkylbenzenes, which are produced by a liquid with a boiling point of 80 ° C / 80 mm Hg to a crystalline solid with F = 205 ° C. These liquids and solids were found to be the perfluoroethylbenzenes described in Example 1 identified by their retention times in gas phase chromatography, their Mass spectra and their NMR spectra were compared.

Beispiel 4 20 g Octafluortoluol, 50 ml trockener Diäthylenglykoldimethyläther und 2 g trockenes Caesiumfluorid wurden in einen trockenen Autoklaven eingebracht, und dann wurden 60 g Tetrafluoräthylen eindestilliert. Der Autoklav wurde auf 110°C erhitzt und der Inhalt gerührt. Innerhalb von 6 Stunden fiel der Druck von 23,2 kg/cm2 auf 3,52 kg/cm2, und die Reaktion wurde denn beendet. Der Inhalt des iutokls:ven wurde in Wasser gegossen und die untere Schicht abtetrennt und destilliert. Das Destillat wurtle der Gasphasen-Chromatographie unterworden, um es in seine verschiedenen Komponenten aufzutrennen, und bei diesen wurde durch Elementaranalyse und massenspektrographische Analyse gefunden, dase sie alle fünf möglichen Pentafluoräthylperfluortolule von C6F4(C2F5)CF3 bis C6(C2F5)5CF3 enthielten. Ihre Strukteren wurden durch die Messung der NMR-Spektren bestätigt.Example 4 20 g of octafluorotoluene, 50 ml of dry diethylene glycol dimethyl ether and 2 g of dry cesium fluoride were placed in a dry autoclave, and then 60 g of tetrafluoroethylene were distilled in. The autoclave was heated to 110 ° C heated and the contents stirred. The pressure dropped from 23.2 within 6 hours kg / cm2 to 3.52 kg / cm2, and the reaction was then terminated. The content of the iutokls: ven was poured into water and the lower layer separated and distilled. That The distillate was subjected to gas phase chromatography to divide it into its various Separate components, and these was determined by elemental analysis and mass spectrographic Analysis found that they all five possible pentafluoroethyl perfluorotolules of C6F4 (C2F5) CF3 through C6 (C2F5) 5CF3. Their structures were made by the measurement confirmed by the NMR spectra.

Beispiel 5 60 g Tetrafluoräthylen, 40 g Pentafluorchlorbenzol, 3 g trockenes Caesiunfluorid und 100 ml trockenes Dimethylformamid wurden miteinander bei 110°C in einem Rührautoklaven 4 Stunden lang erhitzt, während welcher Zeit der Druck von 28,1 kg/cm2 auf 8,44 kg/cm2 fiel. Der Autoklav wurde abgekühlt und der Inhalt in Wasser gegossen. Die untere Schicht wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und destilliert, was 20 g unverändertes Pentafluorchlorbenzol und eine Fraktion von hdberem Siedpeunkt ergab. Die Fraktionierung der letzteren mittels Gasphasen-Chromatographie ergab 15,5 g C6F4Cl(C2F5), 8,2 g C6F3Cl(C2F5)2 und 1,5 g C6F2Cl(C2F5)3. Diese Formeln und Strukturen wurden durch Elementaranalyse, massenspektrographische Analyse und durch die Messungen der NMR-Spektren bestätigt.Example 5 60 g of tetrafluoroethylene, 40 g of pentafluorochlorobenzene, 3 g dry calcium fluoride and 100 ml of dry dimethylformamide were mixed together heated at 110 ° C in a stirred autoclave for 4 hours, during which time the Pressure fell from 28.1 kg / cm2 to 8.44 kg / cm2. The autoclave was cooled and the Contents poured into water. The lower layer was separated, washed with water, dried and distilled, giving 20 g of unchanged pentafluorochlorobenzene and a Fraction of higher boiling point resulted. Fractionation of the latter means Gas phase chromatography gave 15.5 g of C6F4Cl (C2F5), 8.2 g of C6F3Cl (C2F5) 2 and 1.5 g C6F2Cl (C2F5) 3. These formulas and structures were determined by elemental analysis, mass spectrographic Analysis and confirmed by measurements of the NMR spectra.

Versuche zur herstellung von Verbindungen mit mehr als 3 Pentafluoräthylgruppen führten zur Entfarnung von Chlor und Desaktivierung des Caesiumfluorids.Attempts to produce compounds with more than 3 pentafluoroethyl groups led to the decolorization of chlorine and deactivation of the cesium fluoride.

Beispiel 6 30 g Hexafluorproen 30 g Hexafluorbenzol, 100 il trockenes Dimethylformamid und 2,5 g Caesiumfluorid wurden miteinander in einem Ruhrautoklaven 4 Stunden lang bei 110°C erhitzt.Example 6 30 g of hexafluoroproene, 30 g of hexafluorobenzene, 100 μl dry Dimethylformamide and 2.5 g of cesium fluoride were together in a stirred autoclave Heated at 110 ° C for 4 hours.

Das Reaktionsgemisch wurde dann abgekühlt und in Wasser gegossen. Die untere Schicht wurde abgetrennt und destilliert, was 20 g unverändertes Hexafluorbenzol, 10,2 g Perfluorpropylbenzol C6F5(C3F7) und 5,5 g Perfluordipropylbenzol C6F4(C3F7)2 ergab.The reaction mixture was then cooled and poured into water. The lower layer was separated and distilled, yielding 20 g of unchanged hexafluorobenzene, 10.2 g perfluoropropylbenzene C6F5 (C3F7) and 5.5 g perfluorodipropylbenzene C6F4 (C3F7) 2 revealed.

Beispiel 7 20 g Decafluordipenyl, 100 ml trockenes Dimethylformamid, 3,0 g Caesiumfluorid und 50 g Tetrafluoräthylen wurden miteinander in einem Rührautoklaven 4 Stunden lang bei 120°C erhitzt. Das Hauptprodukt der Reaktion war ein Perfluoräthyldiphenyl, das bei 1 500C schmolz, und ich durch die Elementaranalyse und die massenspektrogrpahische Analyse und die Messung der NMR-Spektren als C12F4(C2F5)6 erwies. Weiterhin wurden kleinere Mengen an C12F2(C2F5)8 und C12(C2F5)10 gebildet, Patentansprüche:Example 7 20 g of decafluorodipenyl, 100 ml of dry dimethylformamide, 3.0 g of cesium fluoride and 50 g of tetrafluoroethylene were mixed together in a stirred autoclave Heated at 120 ° C for 4 hours. The main product of the reaction was a perfluoroethyldiphenyl, that melted at 1,500C, and I got through elemental analysis and mass spectrometry Analysis and measurement of the NMR spectra proved to be C12F4 (C2F5) 6. Furthermore were smaller amounts of C12F2 (C2F5) 8 and C12 (C2F5) 10 formed, claims:

Claims (7)

PATENTANSPRÜCHE: 1. Perhalogenierte aromatische Verbindungen, bei denen an den Kern gebundene Fluoratome durch Perfluoralkylgruppen ersetzt sind.PATENT CLAIMS: 1. Perhalogenated aromatic compounds, at in which fluorine atoms bonded to the core have been replaced by perfluoroalkyl groups. 2. Perfluoräthylbenzole der allgemeinen Formel C6F6-n (C2F5)n, worin n eine ganze Zehl von 1 bis 6 bedeutet.2. Perfluoroethylbenzenes of the general formula C6F6-n (C2F5) n, in which n is a whole number from 1 to 6. Perhalogenäthylbenzole der allgemeinen Formel C6F5-nCl(C2F5)n, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet. Perhalogenethylbenzenes of the general formula C6F5-nCl (C2F5) n, in which n is an integer from 1 to 3. 4. Perhalogenäthylbenzole der allgemeinen Formel C6F4-nCl2(C2F5)2, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 2 bedeutet, 4. Perhaloethylbenzenes of the general formula C6F4-nCl2 (C2F5) 2, where n is an integer from 1 to 2, 5. Perfluoräthyltoluole der allgemeinen Formel C6F5-n(C2F5)nCF3, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet.5. Perfluoroethyltoluenes of the general Formula C6F5-n (C2F5) nCF3, where n is an integer from 1 to 5. 6. Perfluorpropylbenzole der allgemeinen Formel C6F6-n (C3F7)n, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet.6. Perfluoropropylbenzenes of the general formula C6F6-n (C3F7) n, in which n is an integer from 1 to 3. 7. Perfluoräthyldiphenyla der allgemeinen Formel C12F10-n(C2F5)n, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet.7. Perfluoroethyldiphenyla of the general formula C12F10-n (C2F5) n, wherein n is an integer from 1 to 10.