DE1793242A1 - Heterocyclische Organosiliciumverbindungen - Google Patents
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Description
Erfindungsgemäß werden heterocyclische Organosiliciumverbindungen
der allgemeinen Formel
IV .Ο.
worin R Y/asserstoffatome oder gegebenenfslls halogenierte
Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindüngen
wobei jedoch mindestens zwei der Reste R in jedem Ring gegebenenfalls
haiogenierte Kohlenwasserstoffreste sind, R1
gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste, Z Reste der Formeln -(GR2)J1O- oder -(R'^SiO) - bedeuten, η jeweils
einen V/ert von 2 bia 5 hat und χ 0 oder eine ganze Zahl ist, beansprucht.
10 9 8 &1<&1Φ9ί#; -^IädOriginal
Die Reste R in der angegebenen allgemeinen Formel können
Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Arnlkylreste oder
■ entsprechende hologenierte Reste Bein, opetfielle Beispiele
hierfür sind Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Amyl-, Hexyl-, Heptyl-,
Octyl-,, Nonyl-, Decyl-, Dodecyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-,
Xenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, ToIyI-, Xylyl-, Chlormethyl-,
Trifluormethyl-, Brompropyl-, Dichlorcyclohexyl- und Jod- ^ - phenylreste. Vorzugsweise enthalten die Reste R 1 bia 6
C-Atome. Außerdem müssen 'definitionsgemäß mindestens zwei
der Reste R in jedem Ring Kohlenwasserstoffreste sein, die gegebenenfalls halogeniert sein können und vorzugsweise
sind diese Reste vicinal angeordnet.
Die Reste R' können Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cyploslkyl-,
Cycloalkenyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylreste oder entsprechende halogenierte Reste sein. Spezielle Beispiele hierfür
sind Vinyl-, Allyl-, Hexenyl-, Propargyl-, Cyclohexenyl-, w Dichlorphenyl-, α,α,α-Trifluortolyl- und 3,3,3-Trifluorpro-".-•ylrente;
ferner solche, die bereits bei P, aufgeführt sind. "ü: :;u;;:,v/oic;o ent Halten die Reste R1 1 bis 6 C-Atome.
In der angegebenen Formel kann der Index n_ einen V/ert von
ti bis 5 haben, das bedeutet, daß in dem heterocyclischen
Rinf.; b bis 8 Ringglieder vorhanden sein können. Bevorzugte
109851/1891 dAS ßAD ORIGiNAL
Verbindungen Bind solche, die 6 oder 7 Ringglieder aufweisen,
d.h. der Index η hat vorzugsweise einen Wert von 3 bis 4. Wenn η einen Wert von 2 hat, sind vorzugsweise alle vorhandenen
Reste R gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste.
Der Index χ kann definitionsgemäß 0 sein oder eine beliebige {*anζ6 Zahl. Das bedeutest, daß x, einen Wert von 0 bin 10.000
oder mehr haben kann. Vorzugsweise hat χ jedoch einen Wert -
von 0 bis einschließlich etwa 1.000.
Die erfindungsgemäß beanspruchten heterocyclischen Organosiliciumverbindungen
worin Z der Formel -(CRp)nO- entspricht können dadurch hergestellt werden, daß ein Gemisch aus etwa
3 Mol einen aliphatischen Diols der Formel HO(R2G)nOH und
etwa 2 Mol eines Silans der Formel R'SiX., in Gegenwart eines
geeigneten Katalysators erhitzt werden. In diesen Formeln haben R, R1 und η die angegebene Bedeutung, während X eine A
Hydroxylgruppe oder einen hydrolysierbaren Rest bedeutet.
Spezielle Beispiele für hydrolysierbare Reste X sind Chlor-,
Fluor- und Bromatome; Alkoxyreste, wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- und Butoxyreste; Acyloxyreste, wie Formyloxy-,
Acetoxy- und Propionoxyreste; Alkoxyalkoxyreste, z.B. der Formeln -0OH2CH2OCH5 und -OCH2CH2OC2H5; Aryloxyreste, wie
- 4 109851/1891
der Phenoxyrest; NHO-Reste; Wasserstoffatome und Oximreste
z.B. der Formeln -0-N=C(CH5)(C2H5) UHd-O-N=C(CH5)(C5H7). . "
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist es jedoch vorteilhaft, wenn X eine Hydroxylgruppe oder ein
Alkoxyrest ist.
Heterocyclische Organosiliciumverbindungen, worin Z der Formel
-(CRp') 0- entspricht, können jedoch auch dadurch erhal-P
ten werden, daß ein Gemisch aus etwa 3 Mol eines aliphatischen Diols der Formel HO(R2C)nOH und etwa 2 Mol der Verbindung
der Formel R1Si(OH) 0, in Gegenwart eines geeigneten
T
Katalysators erhitzt wird. In diesen Formeln haben R, R1 und η die angegebene Bedeutung und y_ hat einen Wert von 0 bis 3·
Katalysators erhitzt wird. In diesen Formeln haben R, R1 und η die angegebene Bedeutung und y_ hat einen Wert von 0 bis 3·
Geeignete Katalysatoren für diese beiden Reaktionen sind
Oasen? wie Alkalimetallalkoxide, Alkalimetallhydroxide, Cfuaternäre
Ammoniumbasen und in einigen Fällen Alkoholyse-Kata-
f" lysatoren, wie Alkoxytitanate.
. Die erfindungsgemäß beanspruchten heterocyclischen Organosiliciumverbindungen,
worin Z der Formel -(R' SiO) - entspricht, können dadurch hergestellt werden, daß ein Gemisch
aus etwa 1 Mol eines aliphatischen Diols der Formel HO(RgC) OH
und etwa 1 Mol eines Silans der Formel R1SiX, in Gegenwart
- 5 109851/1891
«~ 5 "■"
eines Katalysators wie oben 'beschrieben erhitzt werden unter
Bildung eines Zwischenproduktes der allgemeinen Formel
Ό.
Anschließend werden 2 Mol des so erhaltenen Zwischenproduktes
miteinander oder zusammen mit etwa einem Mol eines Siloxane ~
der allgemeinen Formel X(R'9SiO) SiR1 9X kondensiert. Die Kondensation
x^ird vorteilhaft in Gegenwart eines für die Kondensation
von Siloxanen bekannten Katalysators durchgeführt.
Die erfindungsgemäß beanspruchten heterocyclischen Organosiliciumverbindungen
sind wertvolle Hydrsuliköle, Wärmeübertragungsflüssigkeiten,
Schmiermittel und einige derselben
sind gute insektenabwe'isende Mittel. Solche der Orgenosiliciumvcrbindungen,
die vicinale Reste R enthalten sind für die | angegebenen Verw en dungs zv;ecke von besonderer Bedeutung, da
sie im allgemeinen polymerisationsbeständiger d.h. stabiler sind. '
- 6 109851/1831
ÖAO
Beispiel ; ;
Ein Gemisch aus 67,6 g Propyltrimethoxysilan, 87,6 g 2-Äthylhexan-1,3-diol
und 0,05 g Natriummethoxid vmrde 2 bis 3 Stunden
auf 260 C erhitzt unter gleichzeitigem Mnlefatillieren des
"bei der Reaktion gebildeten Methanols. Anschließend wurde das erhaltene Reaktionsgemisch fraktioniert destilliert. Es
wurden 103 g der Verbindung der Formel
H H
ι "' · ι
C-Hr7C Ov 0-,Hr7 C0Hr- C^2Hr7 >^0 ' ' CC2Hr7
3 7, ^v t^7 ,25 ,3 Jp^ , 3 7
ΟΤΙ flu \CM ΠΠΤΤΠΤΤΓΊΙ Γ\
<3·4 *^ υΓΤ<
U
mit einem Siedebereich von 180° bis 1900C bei 0,3 mm Hg erhalten.
Die Verbindung hatte einen Gefrierpunkt von -630C
und einen Brechungsindex von Uj. 1,4525. Durch das Infrarotspektrum
wurde festgestellt, daß keine OH-Gruppen mehr
vorhanden waren. Die Elementaranalyse ergsb folgende Werte;
ge fund >n: | berechnet: | |
C : | 63,3 < | 62,7 cfi |
H : | 11,05'.' | 1O,85'> |
Si : | 9,77'/' | 9,78°/o |
Jjoispiel 2:
Ein Gomiach aus 137,5 g Methyltrimethoxyoilan, 219,2 g 2-Äthylhexan-I,3-diol
und 0,1 g Kaliumhydroxid wurde 1 1/4 Stunden
unter Rückfluß erhitzb. Anschließend wurde innerhalb
— 7 —
109851/1891, - :, , ΐ ;\ -r-i SAD ORIGINAL
von 4 Stunden Methanol aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert. Baß erhaltene Gemisch wurde fraktioniert destilliert. Es wurden 120 β der Verbindung der Formel
H' ;■■ H
C Ov. CH-. 0,-jHp- CH7 ^yO' GC^Hj-C0H1-CII
^ Si-OCHCHCH0O-Si^ HCC0II1.
-0·^ C3H7 X)- CH,
mit einem Siedepunkt von 1700C bei 0,5 mm Hg erhalten. Die
Verbindung hatte einen Gefrierpunkt von -5O0C. Die Elementaranalyse
ergab folgende Werte:
gefunden: berechnot
C : 59,3 % 60,2 i>
E : 10,3 i»~- 10,4 $.
Si: : ■■'■ ■ 11
Beispiel J5» ...>..-
Ein Gemisch aus 93,6 g n-Amyltrimethoxysilan, 87,6 g 2-Äthylhexan-1,3-diol
und 0,3 g Uatriummethoxid vrurde 9 Stunden auf
2330C erhitzt unter gleichzeitigem Abdestillieren des bei
der Reaktion gebildeten Methanols. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch fraktioniert destilliert. Es wurden 56 g
der Verbindung der Pormel
Ί0 9851/1891
„ίΑί,ν-:··Γ.·-ϊ Ίϊ& BAD ORIGINAL
(KC5H11 O2H5 C5H^O CO3H7
C,E-CH ■ . ^Si -OCHCHOH.O-Si^j HCC-H,-
H2O-O/ C3H7 .
erhalten mit einem Siedebereich von 1750C bis 1850C bei
0,05 mm Hg. Die Verbindung hatte einen Gefrierpunkt von -620C und einen Brechungsindex von n^' 1,4550. Die Elementaranalyse
ergab folgende Vierte:
berechnet;
gefunden: | ,3 # |
65 | ,4 $ |
11 | ,94?* |
8 |
C : 65,3 # 64,8 56
H : 11,4 $ 11,1 1°
Si:
Ein Gemisch aus 39,6 g Phenyltrimethoxysilan, 43,8 g 2-Äthylhexan-1,3-diol
und 0,3 g Natriummethoxid wurde mehrere Stunden auf 2400C erhitzt unter gleichzeitigem Abdestillieren
des bei der Reaktion gebildeten Methanols. .Anschließend wurde das Reaktionsgemisch fraktioniert destilliert. Es wurden 23 g
der Verbindung der Formel
H H
Si-O CHCHCI-I0O- S ϊ£ HCC OHC
H0C-
109851/1891 .
COPY
erhalten mit einem Siedepunkt von 25O0C "bei 0,01 mn Hg. Die
Verbindung hatte einen Gefrierpunkt von -33°C UBd einen
24 · ""
Brechungsindex von n^ 1,5022. Die Elementaranalyse ergab fol«
Brechungsindex von n^ 1,5022. Die Elementaranalyse ergab fol«
#ende V/er te: | gefunden: |
66,9 c/o | |
C : | 9,05$ |
• 9,46$ | |
Si: | |
berechnet: '67,2 c/o
9, 8,
Ein Gemisch aus 164 g Propyltrimethoxysilan, 146 g 2-lthylhexan-1,3-diol
und 0,5 g Natriuaimethoxid wurde mehrere.Stunden
auf 1500C erhitzt unter gleichzeitigem Abdestillieren
des bei der Reaktion gebildeten Methanols. Anschließend wurde
das Reaktionsgemisch fraktioniert destilliert. Es wurden'120 der Verbindung der Formel
5 ' H2C
erhalten mit einem Siedepunkt" von 1140C bei 10 mm Hg. Die Veiv
bindung hatte einen Brechungsindex von ^ 1,4339.
10985 1/1891
- 10 - COPY
- 10 -
123 g der so erhältlichen Verbindung wurden 3 Stunden mit
4,5 g Wasser, dem eine geringe Menge gepulvertes Kaliumhydroxid als Katalysator zugesetzt wordpn war, auf 15O0O
erhitzt.. Während dieser Zeit wurden 15 g Methanol aus den Reaktionsgemisch abdestilliert. Durch anschließende Destillation
wurden 98 g der Verbindung der Formel
·Γ
0.C3H7
^Si - 0
HnC-
mit einem Siedepunkt von 1550C bei 0,5 mm Hg erhalten. Die
Verbindung hatte einen Brechungsindex von n^ * 1,4475. Die
Elementaranalyse ergab folgende Werte:
gefunden: | berechnet: | |
C : | 59,5 1> | 59,2 $ |
H : | 10,3 % ■ | 10,3 e/» |
Si: | 12*,2 °/o | ' 12,59$- |
Beispiel 6: . .'
Die Viskositäten der in den vorhergehenden"·Beispielen hergestellten
Verbindungen wurden bei verschiedenen Temperatüren bestimmt und in der folgenden !Tabelle zusammengestellt.
109851/1891
~ 11BAD ORIGINAL
250C | 750G | 1 250G | 2000C |
61,8 | 8,79 | 3,14 | .1,23 |
66,2 | 7,76 | 2,59 | 1,06 |
95,1 | 11,9 | 3,89 | 1,44 |
77,5 | 26,5 | 6,01 | 1,88 |
20,6 | 4,3-6 | 1,82 | 0,79 |
Diese Daten sind "bei Einsatz der Verbindungen als Hydrauliköle
von Bedeutung»
■Verbindung aus: '
Viskosität (Centistoke)
Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3 Beispiel 4 Beispiel 5
Die nach den Beispielen 1 "bis 5 hergestellten Verbindungen
wurden hinsichtlich-ihrer insektenabweisenden Wirkung unter
Verwendung des sogenannten schwarzen Sockentestes geprüft. Dabei wurde festgestellt, daß in einem besonders sumpfigen
Gelände auf einer ausgestreckten entblößten Hand etwa 10 Moskitos
pro Minute landen und zu stechen versuchen. Wenn über die Hand ein einfarbiger schwarzer Baumwollsocken gezogen
wurde, landen pro Minute etwa 7 bis 8 Moskitos auf der Hand. Wenn über die Hand ein mit einem handelsüblichen insektenabweisenden
Mittel (2-Äthylhexan-1,3-diol, unter der Bezeich- --.;■»■$-x-_ 12" und "OFF" bekannt) behandelter Socken gezogen
würde, landen etwa 1 bis 2 Moskitos pro Minute auf der Hand.
s/nsa
109-851/1891
■ Es wurde gefunden, daß bei Verwendung von Socken, die mit
den nach Beispiel 1 Ms 5 hergestellten Verbindungen behandelt
worden sind, etwa 1 bis 2 Moskitos pro Minute auf der Hand landen.
Bei Einsatz folgender aliphatischer Diole anstelle des in
Beispiel 2 verwendeten 2-Äthylhexan-1,3-diols wurden folgende Produkte erhalten. Siehe Tabelle auf Seite '13.
10 9 8 51/18 91
- 15 - copy
Diol
Produkt 179 324
(CH3)2C-O^ CH3 (CHs)2 CH3 0-C(CHa)2
'Si-OC-CO Si^
ICH3J2C-OH Si-OC-CC
(CH3J2C-OH (CHs)2C-O^ (CH3)
0-C(CHs)2
(B) (CFs)2C-OH
(CFs)2C-OH
(CF3)aC—-O. CH3 (CF3)a CH3 .0 —0(.CFs)2
.Si-OC-CO -Si^
( CFa)2C—O- (CFs)2 0—C (CF3) 2
(C) (CeHs)2C-OH
(CeH5)aC-OH
(CeHs)2C-O. CH3 (CeH5)2 CH3., 0-C (C0H5) 2
j ^Si-OC-CO SiQ
(CeHg)2C-O^ (CeHs)2 ^0-C(CeH5)V
H (D) CeHi1C-OH
-OH
H CeHi iC —
iU— y H
CH3 CeHn CH3 .0-Si-O-CHCHO
- Si
CeHn
0—
H
CH3C-OH
CH3C-OH
CH2 CH2
CH3C-OH H
H CH3C-
H2C
H2C
CH3C-H
\cHs
,Si-OCHCHaCH2CHO-Si
ch/
■0'
CH3
CH3
0-
H -CCH3
CH2
CH2
-CCH3 H
H2C-OH
(F) C4H9-C-C2H3
H2C-OH
H2C 0 CH3 . C2H8 CH3 0-—-CH2
C4H9CC2H5 ^Sl-0-CH2CCHaO-Si^ C2H5CC4H9
H2C- O^ C4H9 0 CH2
H2C-OH (ft) (CHa)2C
(CHo)2CHC-OH
H
H2G (CHa)2C
(CHa)2CHC-H
-0.CH3 (CHa)2
Si-OCH2CCHO - Si
O^ CH(CH3)2 ^O
O^ CH(CH3)2 ^O
-CHa C(CHa)2 CCH(CH3),
109851/1891
COPY
Wenn 2 Mol des nach. Beispiel 5 erhältlichen Zwischenproduktes
der lOrmel
C2H5CH P - . H2O υ-
mit einem Mol eines der folgenden Siloxane kondensiert wurden,
wurden folgende Produkte erhalten. Siehe Tabelle auf Seite 15.
109851/1891 bad
Siloxan
Produkt
(A)
C3H7C-
ι CaHsCH
H2C-0.C3H7
— CC3H7
HCC2Hs
CH2
(B) HoicFaCHaCHaiCH3)SiO]5QH C2H3JH
H2C
SiO-[CF3CH2CH2(CH3)SiO]5O-Si
H
-CC3H7
-CC3H7
HCC2H5
-CH2
(C) CH3Ot(CH3)aSiO]7SoCH3
crt
co
(O
(D) CaH7O[CeHs(CHa)SlO]2SO
[(CHa)2SiO]7SoC3H7
[(CHa)2SiO]7SoC3H7
C3H7C ~~
» C2HsCH
H2C-
H C3H 3-
C2H5CH H2C-C3H7
C3H7
<r
—CC3H7
HCC2H5
-CH2
-CH2
-[CeHs(CH3)SiO]2SOt (CH3)
C3H7^O
H -CC3H7
HCC2H5 -CH2
(E) CaH5O[C2Hs(CH3)SiO]IOiOOoC2H5
H C3H7C —
C2HsCH H2C-C3H7
C3HVO
JL/
JL/
H — CC3H7
HCC2H5
-CHa
Beispiel 10:* .
Wurde das in Beispiel 9 verwendete Zwischenprodukt durch folgende Produkte ersetzt, wurden die entsprechenden Siloxane
erhalten: " ■
C3H7G-C2H5CH
H2C-
■0*
OH,
C-H7C-COHCCH
H2C-
•0. -0'
:SiC
H H7C
5« H2C
•0.
•o-
•ei
H .
C3H7C-COHRCH
H2C-
1098B1/1891
- 17 - .
17932Λ2
Beispiel 11; .
Eine lösung aus 30 g JPropylsilsesquioxan in 63 g Coluol
wurde mit 46,1 g 2~ithylhexan-1,3-diol und 0,5 g Kaliumhydroxid
versetzt und das so erhaltene G-emisch wurde anschließend
etwa 1 Stunde lang auf 1000C erhitzt. Dann wurden Toluol und
Wasser "bei 780C azeotrop entfernt und der Reaktionsrückstand
mehrere Stunden auf 250° bis 30O0C erhitzt. Hierbei wurden M
etwa 5,1 g Wasser abdestilliert. Es wurden etwa 43»3 g der
Verbindung der Formel
H H
-CCHr7
3 7i ^^>. i^7 t3 Jr , 3 7
C2H5GH r^Si - O - Si<^ HCC2H5
jttpO' υ υ v/iip .
erhalten mit einem Siedepunkt von 1540C bei 0,35 min Hg.
Claims (7)
1· Heterocyclische Organosiliciumverbindungen der allgemeinen
Formel
R1 R' >.
worin R Wasserstoffatome oder gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen, wobei jedoch mindestens zwei der Reste
R in Jedem Ring gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste sind, R1 gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffreste, Z Reste der Formeln -(CR2) 0-
oder -(R'oSiO) - bedeuten, η jeweils einen Wert von
2 bis 5 hat und χ 0 oder eine ganze Zahl ist.
2. Heterocyclische Organosiliciumverbindung der Formel
II H
C7H7 CpHc CsHry^^O CO^Hrj
C0H1-CH ^Si-OCHCHCH^O-Si.^ ·· HCC9H^
2 5, yS 1 2 ^^^^ , 2 5
Hp C " 1O C-»Hry 0 CHp
- 19 -
109851/189T
8AD
8AD
3. Heterocyclische Organosiliciumverbindung der Formel
H H
GTI ΛΙ r\
rill Π XT ΠΧΙ
n
nn ti
C2H5CH ^Si-OCHCHGHgO-SiC^ HCC2H5
4. Heterocyclische Organosiliciumverbindung der Formel
H H
C3H7C-O G5H11 C2H5 O5Hp^O -CC3H1
C0Hr-CH /Si - OCHCHCH0O-Si^ HCCOHC
C5H7 ^O CH2
5. Heterocyclische Organosiliciumverbindung der Formel
H H
C, H7C-
J I 1
C0Hr-CH ^Si-OCHCHCH0O-SiC HCC0Hr-
XlpU ' U \j--rilrj U :—ullp
6. Heterocyclische Organosiliciumverbindung der Formel
CxH7C O.
C0Hr-CH H2C O
- - 20 10985 1 /1-8 91
7. Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Organosiliciumverbindungen
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß zur Herstellung solcher
Verbindungen, worin Z einen Rest der Formel -(CR2) 0-bedeutet,
3 Mol eines aliphatischen Diols der Formel
HO(R2G)nOH (I)
mit 2 Mol eines Silans der Formel
R1SiX3 . (II)
oder eines Siloxane der Formel
R'Si(OH)y O^ (III)
worin R, R1 und η die angegebene Bedeutung haben, X
Hydroxylgruppen oder einen hydrolysierbaren Rest bedeutet und y_ einen Wert von 0 bis 3 hat in Gegenwart von
basischen Katalysatoren oder Alkoxytitanaten erhitzt werden oder zur Herstellung solcher Verbindungen, worin
Z einen Rest der Formel -(R'oSi0) - bedeutet, 1 Mol (I)
mit 1 Mol (II) in Gegenwart der genannten Katalysatoren erhitzt und anschließend 2 Mol des so erhaltenen Zwischenproduktes
der allgemeinen Formel
- 21-.- , : . ;-:
109851/1891
COPY
miteinander oder zusammen mit 1 Mol eines Siloxane "der allgemeinen
Formel
X(ß'2Si0)xSiR'2X (V) ,
worin R, Rf, X, η und χ die angegebenen Bedeutungen haben
in Gegenwart von Katalysatoren in an sich bekannter Weise
kondensiert werden.
109851/1801
CGPY
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1968
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