DE1769488B2 - Pigmentzubereitungen - Google Patents

Pigmentzubereitungen

Info

Publication number
DE1769488B2
DE1769488B2 DE1769488A DE1769488A DE1769488B2 DE 1769488 B2 DE1769488 B2 DE 1769488B2 DE 1769488 A DE1769488 A DE 1769488A DE 1769488 A DE1769488 A DE 1769488A DE 1769488 B2 DE1769488 B2 DE 1769488B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
pigment
percent
carbon
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1769488A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1769488C3 (de
DE1769488A1 (de
Inventor
Horst Belde
Ewald Dr. Daubach
Enno Dr. Luebcke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
Badische Anilin and Sodafabrik AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Badische Anilin and Sodafabrik AG filed Critical Badische Anilin and Sodafabrik AG
Priority to DE1769488A priority Critical patent/DE1769488C3/de
Priority to US827149A priority patent/US3582384A/en
Priority to CH803769A priority patent/CH522025A/de
Priority to NL6908132A priority patent/NL6908132A/xx
Priority to FR6917555A priority patent/FR2009650A1/fr
Priority to GB27184/69A priority patent/GB1220795A/en
Priority to BE733897D priority patent/BE733897A/xx
Priority to AT516069A priority patent/AT299552B/de
Publication of DE1769488A1 publication Critical patent/DE1769488A1/de
Publication of DE1769488B2 publication Critical patent/DE1769488B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1769488C3 publication Critical patent/DE1769488C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C08J3/22Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
    • C08J3/226Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques using a polymer as a carrier
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2423/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

85 bis 120° C. .
Dje Säureamide der genannten Art enthalten einen
as gesättigten oder ungesättigten Fettsäurerest und 8 bis 22 vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatome, w.e einen Ölsäure-, Stearyl- oder Palmitylrest und als
idB ^" ™*Γ
Diese Erfindung betrifft Pigmentzubereitungen, die Substituenten an der Amidgruppe z. B.
sich für die Massefärbung von thermoplastischen zwei Hydroxylkylreste mit 2 bis 4 Kohlensumaiui
Kunststoffen eignen. 30 von denen der /ϊ-Hydroxyäthylrest bevorzugt ist.
Für das Einfärben thermoplastischer Kunststoffe Als Säureamide seien z. B. einzeln genannt Stearingeeignete Pigmentzubereitungen, die das Pigment säuremonoäthanolamid, ölsäuremonoäthanolamid feinverteilt in Polyäthylen enthalten, sind bereits be- oder ölsäurediäthanolamid, vorzugsweise jedoch ölkannt. Man stellt sie beispielsweise dadurch her, daß säuremonoäthanolamid.
man das Pigment in einer Lösung des Polymeren in 35 Man erhält Säureamide auf bekannte Weise, z. B. einem Lösungsmittel, wie flüssigen Kohlenwasserstcf- durch Umsetzung der Fettsäure oder eines ihrer funkfen, suspendiert, das Gemisch aus Pigment und Poly- tionellen Derivate, wie des Säurechlorids, mit dem äthylen aus dieser Lösung durch Zugabe einer mit Hydroxyamin. Man kann dabei auch von Mischungen dem Lösungsmittel, nicht aber mit dem Polyäthylen der Fettsäuren bzw. funktionellen Derivaten der mischbaren Flüssigkeit ausfällt und trocknet. Da sich 40 Fettsäuren und von Mischungen der Hydroxyamine Lösungsmittelreste aus den so erhältlichen Pigment- ausgehen. Beispielsweise erhält man ein besonders Zubereitungen praktisch nicht entfernen lassen, tritt wirksames Säureamid durch Umsetzung von 1 Mol bei der Verwendung dieser Zubereitungen für die Her- roher ölsäure mit 1,1 bis 1,3 Mol Monoathanolamin Stellung spinngefärbter Fäden der Nachteil auf, daß bei Temperaturen zwischen 120 und 1800C. sich an der Faseroberfläche auf Grund des Austritts 45 Von besonderem technischen Interesse sind Pigmentvon Lösungsmitteln bei der Verarbeitungstemperatur Zubereitungen aus 10 bis 50 Gewichtsprozent Pig-Schuppen bilden. mentfarbstoffen, 3b bis 89 Gewichtsprozent Polyäthy-Nach einem anderen Verfahren werden solche len mit einem mittleren Molekulargewicht von 4000 Pigmentzubereitungen durch Einwirkung scherender bis 50 000 und 1 bis 15 Gewichtsprozent Säureamids Kräfte auf ein Gemisch aus Pigmentfarbstoff und 5° aus ölsäure und Monoathanolamin. Polyäthylen bei höherer Temperatur hergestellt. Da Man stellt die neuen Pigmentzubereitungen z. B. die dispergierende Wirkung des Polyäthylens jedoch dadurch her, daß man auf ein Gemisch, das einen unbefriedigend ist, ist die gewünschte hohe Verteilung Pigmentfarbstoff, das Polyäthylen und ein Fettsäuredes Pigmentfarbstoffes bei dieser Methode nur durch amid der geannten Art im angegebenen Gewichtsvereinen erheblichen Energieaufwand zu erreichen. In 55 hältnis enthält, so lange scherende Kräfte einwirken manchen Fällen wirkt sich auch die hohe Mischungs- läßt, bis eine gleichmäßige Verteilung erreicht ist. Das temperatur auf die Qualität der Pigmentzubereitung geschieht z. B. in einer Mühle oder vorzugsweise in nachhaltig aus. einem Kneter, zweckmäßigerweise bei Temperaturen, Es wurde nun gefunden, daß die Pigmentzuberei- bei denen sich das Kuetgut verformen läßt. Besonders tungen der Erfindung die genannten Nachteile nicht 60 vorteilhaft ist der Temperaturbereich von 80 bis aufweisen. Die erfindungsgemäßen Pigmentzuberei- 1100C. Es ist dabei auch möglich, den Farbstoff in tungen, die für die Massefärbung thermoplastischer Form des wasserhaltigen Preßguts zu verarbeiten. Bei Kunststoffe hervorragend geeignet sind, enthalten, dieser Arbeitsweise trocknet man das Gemisch aus bezogen auf Gesamtgewicht der Bestandteile A+B+C dem Preßgut, dem Polyäthylen und dem Amid vor als Pigment 65 Anwendung der scherenden Kräfte oder man knetet (A) 10 bis 70 Gewichtsprozent eines organischen oder das wasserhaltige Gemisch in einem heizbaren Kneter, anorganischen Pigmentfarbstoffs gegebenenfalls unter Vakuum, so lange bei Tempera- und als Bindemittel türen von 80 bis 95° C, bis das Wasser verdampft ist.
Die neuen Pigmentzubereitungen, die in Pulver-, Schuppen- oder Granulatform vorliegen können, eignen sich hervorragend für die Massefärbung von thermoplastischen Kunststoffen, insbesondere von Polyolefinen, wie Polyäthylen oder Polypropylen.
Besonders gute Ergebnisse werden mit den neuen Pigmentzubereitungen bei der Spinnfärbung von Polyolefinen, wie Polypropylen, erzielt. Man erhält dabei, selbst bei sehr tiefen Färbungen mit Farbstoffgehalten bis zu 3 %, spinngefärbte Fäden mit homogener Farbstoffverteilung und hoher Abrißfestigkeit, die sich durch eine verbesserte Gleitfähigkeit und Aufspulbarkeit auszeichnen.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
Beispiel 1
60 Teile eines Polyäthylens mit einem mittleren Molekulargewicht von 5400 werden zusammen mit IO Teilen ölsäuremonoäthanoiamid in einem mit Dampf beheizten Kneter bei 90 bis 95° C plastifiziert. Man gibt bei ununterbrochenem Kneten 120 Teile eine» 25%igen wäßrigen Preßguts von Kupferphthalocyanin hinzu und knetet bei der angegebenen Temperatur so lange bis das Wasser abgedampft ist. Anschließend knetet man noch 1 Stunde bei etwa 70 bis 950C. Die so erhältliche Pigmentzubereitung ist zäh plastisch. Sie wird nach dem Erkalten zu einem Granulat zerkleinert. Ein mit dieser Pigmentzubereitung spinngefärbter Polypropylenfaden enthält das Pigment in feinster Verteilung.
Beispiel 2
Man mischt 120 Teile eines 25%igen wäßrigen Preßgutes von halogeniertem Kupferphthalocyanin mit 10 Teilen ölsäuremonoäthanoiamid und trocknet das Gemisch dann bei 1000C. Das Trockengut trägt man in eine Schmelze aus 60 Teilen Polyäthylen (mittleres Molekulargewicht 5400) ein und knetet das Gemisch 1 Stunde bei 70 bis 950C. Man erhält eine Pigmentzubereitung, die auf übliche Weise granuliert wird. Mit dieser Pigmentzubereitung erhält man beim Verspinnen von Polypropylen brillante grüne Fäden mit hoher Pigmentverteilung.
Beispiel 3
60 Teile Polyäthylen mit einem mittleren Molekulargewicht von 5400, 10 Teile des nach dem folgenden Absatz erhältlichen Säureamids und 30 Teilen Ruß werden 20 Minuten in einem heizbaren Kneter bei 700C gemischt und anschließend 1 Stunde bei etwa 900C geknetet. Die so erhältliche Pigmentzubereitung wird nach dem Erkalten granuliert.
100 Teile technische ölsäure mit einer Säurezahl von 185 bis 210 und einer Jodzahl von 75 bis 95 werden mit 25 Teilen Monoäthanolamin so lange auf 1500C erhitzt, bis kein Wasser mehr austritt. Man
ίο erhält ein Amid, von dem 5 Teile in Äthanol gelöst bei der Titration 0,2 bis 1, vorzugsweise 0,5 bis 1 ml, 10 «-Kalilauge verbrauchen.
Beispiel 4
30 Teile Polyäthylen mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 5000, 30 Teile Polyäthylen mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 40 000, 10 Teile des im Beispiel 3 verwendeten Fettsäureamids
so und 30 Teile des Titandioxid werden 20 Minuten in einem heizbaren Kneter gemischt und anschließend 1 Stunde bei 90 bis HO0C geknetet. Die so erhältliche Pigmentzubereitung wird nach dem Erkalten granuliert.
Beispiel 5
60 Teile Polyäthylen mit einem mittleren Molekulargewicht von 40 000, 10 Teile des im Beispiel 3
bezeichneten Fettsäureamids und 120 Teile eines 25%igen wäßrigen Preßgutes des Farbstoffs CI. Pigment Red. 48 (Colour index Nummer 15 865) werden in einem heizbaren Kneter etwa 30 Minuten gemischt und bei 90 bis 95° C so lange geknetet bis
das Wasser verdampft ist. Anschließend knetet man die Masse noch 1 Stunde bei 90 bis 1100C. Die Pigmentzubereitung wird in einer Friktions'valze gewalzt und dann granuliert.
Beispiel 6
Je 30 Teile Polyäthylen mit einem mittleren Molekulargewicht von 5500 und 50 000, 10 Teile des im Beispiel 3 bezeichneten Säureamids und 30 Teile des Farbstoffs C.I. Vat Blue 4 (Colour Index Nummer 69 800) werden bei etwa 1000C 2 Stunden geknetet. Die so erhältliche Pigmentzubereitung wird wie üblich granuliert.

Claims (2)

(Wi 15 bis 89 Gewichtsprozent eines Polyolefins und ) > , bi 15 Gewichtsprozent eines Säureamids aus Patentansprüche: (<-) i.^is Fettsäure mjt g bis 22 Kohlenstoffatomen
1. Pigmentzubereituigen, enthaltend -bezogen ""^61? etn^WasYerstoffatom oder den Rest auf A+B+C - als Pigment 5 m<aer λ ^^ Kohlenwasserstoffrest
(A) 10 bis 70 Gewichtsprozent eines organischen. -R J« Kohlenstoffatomen bedeutet.
oder anorganischen Pigmentfarbstoffs ηΓ neuen Pigmentzubereitungen können sowohl
und als Bindemittel Dieneuen r g b ff ie Titandioxid, Cad-
(B) 15 bis 89 Gewichtsprozent eines Polyolefins Άηοτ^^ΐζ^ήά odcv Ruß als auch organische
und - o- -A " p-Z-nTftbstoffe wie solche der Azo-, Phthalo-
(C) 1 bis 15 Gewichtsprozent eines Sauream.ds Pl8^entf"J?*°"ä*Anthrachinon- oder Perylenaus einer Fettsäure mit 8 bis 22 Kohlenstoff- cyamn- Chinacndon ™aciu
atomen und einem Amin der Formel ^^^^^^^ ^ Wlgp»mka
X_NH-R-OH, in der X ein Wasserstoff- J^1Aderselben mit mittleren Moleku-
atom oder den Rest -R-OH und R einen 15 und/oder Gemische deiseioen m BeisDiels.
Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 4 Kohlen- ^f^^^
Stoffatomen bedeutet. ^rSkulies Polyäthylen mit einem Molekular-
2. Verwendung von Pigmentzubere.tungen nach nied«™^u;S?y°'Ιθ000 und einem Erweichungs-Anspruch 1 für die Massefärbung thermopiast,- ^h ^"g^ f VJ^ zweckmäßigerweise e,n scher Kunststoffe. » punla vcmB ^ ^^ ^^ Molekulargewicht
von 4000 bis 50 000 und einem Erweichungspunkt von
DE1769488A 1968-05-30 1968-05-30 Pigmentzubereitungen Expired DE1769488C3 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1769488A DE1769488C3 (de) 1968-05-30 1968-05-30 Pigmentzubereitungen
US827149A US3582384A (en) 1968-05-30 1969-05-23 Pigment formulations
CH803769A CH522025A (de) 1968-05-30 1969-05-27 Pigmentzubereitung und ihre Verwendung
NL6908132A NL6908132A (de) 1968-05-30 1969-05-28
FR6917555A FR2009650A1 (de) 1968-05-30 1969-05-29
GB27184/69A GB1220795A (en) 1968-05-30 1969-05-29 Pigment formulations
BE733897D BE733897A (de) 1968-05-30 1969-05-30
AT516069A AT299552B (de) 1968-05-30 1969-05-30 Pigmentzubereitungen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1769488A DE1769488C3 (de) 1968-05-30 1968-05-30 Pigmentzubereitungen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1769488A1 DE1769488A1 (de) 1972-03-16
DE1769488B2 true DE1769488B2 (de) 1973-10-18
DE1769488C3 DE1769488C3 (de) 1974-07-18

Family

ID=5700150

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1769488A Expired DE1769488C3 (de) 1968-05-30 1968-05-30 Pigmentzubereitungen

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3582384A (de)
AT (1) AT299552B (de)
BE (1) BE733897A (de)
CH (1) CH522025A (de)
DE (1) DE1769488C3 (de)
FR (1) FR2009650A1 (de)
GB (1) GB1220795A (de)
NL (1) NL6908132A (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3844810A (en) * 1971-03-31 1974-10-29 Plastic Molders Supply Co Pigment dispersion
US3819566A (en) * 1971-12-01 1974-06-25 Mearl Corp Preparation of nacreous pigmented plastic objects
US4166043A (en) * 1974-12-23 1979-08-28 American Optical Corporation Stabilized photochromic materials
US3954691A (en) * 1975-01-29 1976-05-04 The Harshaw Chemical Company Glass enamel medium
US4012358A (en) * 1975-04-11 1977-03-15 Inmont Corporation Pigmenting fiber grade polyester
DE2602364A1 (de) * 1976-01-22 1977-07-28 Bayer Ag Pigmentierte abs-polymerisate oder polyamide
EP0012720B1 (de) * 1978-12-07 1982-01-27 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Farbkörperpräparaten
CA2122968C (en) * 1994-01-31 2000-02-08 Julien Lefebvre Thermoplastic tube for agricultural applications
US6881937B2 (en) 2002-03-22 2005-04-19 Fort James Corporation Thermoformed food containers with enhanced rigidity

Also Published As

Publication number Publication date
AT299552B (de) 1972-06-26
GB1220795A (en) 1971-01-27
NL6908132A (de) 1969-12-02
DE1769488C3 (de) 1974-07-18
DE1769488A1 (de) 1972-03-16
BE733897A (de) 1969-12-01
FR2009650A1 (de) 1970-02-06
CH522025A (de) 1972-04-30
US3582384A (en) 1971-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0282855B1 (de) Pigmentpräparationen
DE2427952C2 (de) Verfahren zur Umhüllung von Pigmentpartikeln mit einem organischen Polymerisat
DE3787331T2 (de) Feinverteilte Teilchenzusammensetzung.
CH386112A (de) Verwendung einer Polymerenmischung als Trägersubstanz für Pigmentfarbstoffe zum Färben von plastischen Massen
DE1769488C3 (de) Pigmentzubereitungen
CH392879A (de) Verfahren zum Färben von Polyplasten
DE2933873A1 (de) Verfahren zur herstellung einer harzigen pigmentzubereitung
DE2546936B2 (de) Präparate zum Färben thermoplastischer Polymerer in der Schmelze
DE1544868A1 (de) Trockene Pigmentzubereitungen zum Faerben von Kunststoffen
DE69021516T2 (de) Mehrzweckkonzentrate.
DE2745679C2 (de) Pigmentpräparationen, ihre Herstellung und Verwendung
DE2255033C2 (de) Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Kunstharzmassen
AT283545B (de) Verfahren zur Herstellung von Lösungen von Acrylpolymeren in einem organischen Lösungsmittel
DE2027537C3 (de) Feste Farbstoffpräparate und deren Verwendung
DE3209424C2 (de)
DE1619618B2 (de) Chinacridon-pigmentmasse
DE2511096C2 (de) Verfahren zum Färben eines Kunstharzes mit Kobaltphthalocyanin
DE1494026C (de) Färben von plastischen Massen
DE2441924C3 (de) Disazopigmentfarbstoffe
DE1925228A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Pigmentkonzentrats
DE2629454A1 (de) Verfahren zum faerben von kunststoffmaterialien in masse, 2-methoxy-3-aminobenzanthron und 2-aethoxy-3-aminobenzanthron sowie gefaerbte kunststoffmaterialien
DE2749241A1 (de) Verfahren zur herstellung von gefaerbten, stranggepressten produkten
DE2023530A1 (de) Vorbehandeltes Pigment und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2608864B1 (de) Pigmentgranulat zum einfaerben von haertbaren kunststoffen
DE1467448A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentaufbereitungen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8330 Complete renunciation