DE1768745A1 - Pigmentfarbstoffe - Google Patents

Description

worin Y einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff-, Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl-, Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylreet darstellt, R für die Gruppierung -CO-B-CO-NH-E steht, worin B eine einfache Bindung oder einen gegebenenfalls weitersubstituierten oder durch Heteroatome unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten Alkylenrest, einen gegebenenfalls weitersubstituierten ein- oder mehrkernigen Arylenrest oder Heteroarylenrest bedeutet und E einen gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen, gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Alkyl- oder Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls weitersubatituierten Heteroarylrest oder einen gegebenenfalls ein oder mehrere Halogenatome wie Chlor, Fluor oder Brom, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1-12 C-Atomen, Cycloalkylgruppen,

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ankondensierte Cyclohexyl- oder Benzolringe, Trifluormethylgruppen, Ary!aminogruppen, Hydroxygruppen, Alkoxygruppen mit 1-3 C-Atomen, Phenoxygruppen, Alkylsulfonylgruppen, Arylsulfonylgruppen, Alkylcarbonylgruppen, Aryloarbonylgruppen, Carboxylgruppen, Carbonsäureestergruppen, unsubstituierte Carbonamidgruppen, Sulfamoylgruppen, Alkylsulfony!aminogruppen, Arylsulfonylaminogruppen, Phenylazo- oder Phenylazoxygruppen aufweisenden Arylrest darstellt, und wobei die Ringe C und D gegebenenfalls weitere Substituenten aufweisen können,

sowie deren Herstellung und Verwendung als Pigmente.

Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel

0 NH-CO-B'-CO-NH-E

It I

(II)

worin £ and Y die oben genannte Bedeutung aufweisen und B* für einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest, bevorzugt einen gegebenenfalls substituierten Phenylenrest steht.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an aich bekannten Verfahren durch Acylierung von Anthrachinonderivaten der Formel

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(III)

« t O IH-Y

worin T die oben angegebene Bedeutung hat und die Ringe C und D gegebenenfalls «eitere 3ubstituenten aufweisen.

Bit reaktiven Derivaten von Dicarbonsäuren der Formel

HO-CO-B-CO-OH (IV)

worin B die oben genannte Bedeutung besitzt und wobei pro freie Aminogruppen Mindestens 1 Mol der Verbindung (IV) wirft.

und anschließende Umsetzung alt einen Amin der formel

B (V)

in der S die angegebene Bedeutung hat,

wobei für jede in den Beat IH-R zu überführende ML-Gruppe mindestens 1 Mol des Amins (V) eingesetzt wird.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann nach an sich bekannten Verfahren ebenfalls erfolgen durch Acylierung γόη Anthrachinonderivaten der Formel

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(VI)

η ι

O NH-Y

worin Y die oben angegebene Bedeutung hat und die Ringe C und D gegebenenfalls weitere Substituenten aufweisen können,

mit reaktiven Carbonsäurederivaten von N-substituierten Dicarbonsäuremonoamiden der Formel

HQOC-B-CO-NH-E (TU)

in der B und £ die angegebene Bedeutung haben.

Unter reaktiven Derivaten werden dabei insbesondere die Halogenide, beispielsweise die Chloride oder Bromide und die Ester, insbesondere die Alkylester verstanden.

Die Herstellung der erfindungegemäßen Verbindungen kann zum Beispiel dadurch erfolgen, daß man ein Amin der Formel (VI) mit überschüssigen oder äquivalenten Mengen eines Dicarbonsäurehaloge-W nids der Formel

A-CO-B-CO-A (VIII)

in der B die oben angegebene Bedeutung besitzt, und A Ha-» logen wie Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, bei Temperaturen zwischen 40° C und 220QC in einem organischen Lösungsmittel

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wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, gegebenenfalls in Anwesenheit baeiaobtr Katalysatoren wie Pyridin, Piperidin, Morpholin, Trimethylamin, Collidin, Picolin, Lutidin, Chinolin mit oder ohne Zusatz von säurebindenden Kitteln wie Soda, Pottasche, Natriumoder Kaliumcarbonat oder gebranntem Kalk bis zum völligen Verbrauch des Auagangsamins umsetzt

und die resultierende Verbindung der Formel

(IX)

in der Y die oben angegebene Bedeutung besitzt und W für den Rest -CO-B-CO-A steht, worin B und A die oben angegebene Bedeutung haben,

nach Abtrennung von der Reaktionslösung oder ohne Isolierung mit Aminen der Formel (V) bei Temperaturen zwischen 40⁰C und 220⁰O unter Verwendung des Amins H₂N-E ala Lösungsmittel oder in einem organischen Lösungsmittel wie Benzol- Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol gegebenenfalls in Anwesenheit basischer Katalysatoren wie Pyridin, Piperidin, Morpholin, Triethylamin, Collidin, Picolin, Lutidin, Chinolin mit oder ohne Zugabe von säurebindenden Mitteln wie Soda, Pottasche, Natrium- oder Kaliumbicarbonat oder gebanntem Kalk umsetzt. Als Beispiel für die zur Herstellung der erfindungsgemäßen verwendeten Verbindungen vorzugsweise eingesetzten Amino-anthrachinone der Formel

La 1 11 57t - 5 -

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in der Y die angegebene Bedeutung hat, seien genannt ι

4-Amino-i-methylamino-anthrachinon, 4-Amino-i-hexahydroanilinoanthrachinon, 4-Amino-i-acetylamino-anthrachinon, 4-Amino- -i-chloracetylamino-anthrachinon, 4-Amino-i-butylamino-anthrachinon, 4-Amino-i-stearoyl-amino-anthrachinon, 4-Amino-i-benzoylaminoanthrachinon, 4-Amino-1-(2-,3- oder 4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(2,4-oder 2,5-dichlor-benzoylemino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(2-,3- oder 4-nitro-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(4-chlor-3-nitro-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(3,5-dinitro-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(3-trifluormethy1-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(4-methy1-benzoylamino)-anthrachinon, 4*Amino-1-(4-methoxy-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(3-aulfamoyl-benzoyl-amino)-anthrachinon, 3-Methyl-4-amino-1-(4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon, 5-Nitro-4-amino-1-benzoylamino-anthrachinon, 3-Brom-4-amino-1-(p-toluolsulfamido)-anthrachinon, 4-Amino-l-anilino-anthrachinon, 4-Amlno-l-(4-methoxyanilino)-anthrachinon, 3-Brom-4-amino-l-(4-ββthy1-anilino)-anthrachir ϊ¹, 3-Brom-4-amino-l-(2,o-diäthyl-^-eethyl-anilino)-anthrachinon.

Ale Beispiele für die zur Herstellung der erfindungegemäfl verwendeten Verbindungen eingesetzten Derivate von Dicarbonsäuren der Formel HOCO-B-COOH, in der B die angegebene Bedeutung hat, seien vorzugsweise reaktive Derivate wie z. B. Ester oder Halogenide, insbesondere Fluoride, Chloride oder

L· L 57*

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. Bromide genannt von aliphatischen Dicarbonsäuren wie Oxalsäure, Malonsäurej Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, von heteroatomhaltigen aliphatischen Dicarbonsäuren wie Diglykolsäure, Thiodiglykolsäure, Methylenbis-thioglykolsäure, Dithiodiglykolsäure, Iminodiessigsäure, von substituierten aliphatischen Dicarbonsäuren wie Heptadscandlcarbonsäure-(1,8) oder -(1,9)'» Hydroxybernsteinsäure, Äcetondicarbonsäure, Acetyl-amino-bernsteinsäure, 2-Acetylamino-glutarsäure, von cycloaliphatischen Dicarbonsäuren wie Cyclohexandicarboneäure -(1,2) oder -(1,4), Camph^ersäure, von bicyclischen Dicarbonsäuren wie Bicyclo [2,2,l]]-hepten-(5)-dicarbonsäure-(2,j5), von ungesättigten Dicarbonsäuren wie Fumarsäure, 1,2,3,6-Tetrahydro-phthalsäure, von einkernigen Arylendicarbonsäuren wie Bensoldlcarbonsäure-(l,2), -(1,3), oder -(1,4), k-Chlor-isophthalsäure, 5-Nitro-isophthalsäure, 2-Chlor-terephthalsäure, 2-Nitro-terephthalsäure, 2,5-Dichlor-terephthalsäure, H-Hydroxyis©phthalsäure, 2,5-Dimethoxy-terephthalsäure, 2,5-Difluor-terephthalsäure, Tetrachlor-'oder Tetrafluor-terephthalsäure, von mehrkernigen, kondensierten Arylendicarbonsäuren wie Naphthalindicarbonsäure-(1,4) -(1,5), oder -(2,6),von mehrkernigen annelierten Arylendicarbonsäuren wie Diphenyl-dicarbonsäure (4,4*), Diphenyleulfon-dicarbonsäure-(4,4'), Azobenzol-dicarbonsäure-(4_J4*), Azoxybenzol-dicarbonsäure-(4,4') Hydrazobenzol-dicarbonsäure-(4,4' Benzophenon-dicarbonsäure-(2,4*), Diphenyläther-dicarbonsäure-(4,4*), Diphenylmethandicarbonsäure-(4,4*) p-Terphenyldicarboneä»ire-(4,4,' *), 4*-Carboxy-biphenyl-4-azo-4-biphenyl-carbon

L· A 11 571 _ γ _

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aäure-(4*), oder von Heteroarylendicarbonsäuren wie 2,5-Furandicarbor.säure, 2,5-Thiophen-dicarbonsäure, Pyridin-dicarbonsäure-(2,5),- (2,4), -(2,5) oder -(2,6).

Ale Beispiele für die zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen eingesetzten Amine der Formel (Y) seien genannt!

aliphatische Amine wie Methylamin, A'thylamin, Propylamine n-, iso- und tert.- Butylamin, Dodecyl-, Tetradecyl- oder Hexadecyl arain, 9-Amino-heptadecan, Stearylamin, substituierte aliphatische Amine wie 2-Amino- oder 1-Amino-äthanol, 3-Amin°-propanol, Aminoessigsäure, 6-Amino-hexansäure, Aminoalkane mit ksttenständigem Heteroatom wie 2-(2-Amino-äthyl-amino)-äthanol-(l), 3-Methoxypropylamin, 3-Aethoxy-propylamin, 3-Butyloxy-propylamin, 3-(2-Aethyl-hexyloxy)-propylamin, 2-Amino-diäthylsulfid, Alkenylamine wie Allylamin, Cycloalkylamine wie Cyclohexylamin, 2-(2-Hydroxy-äthyl)-cyclohexylamin, 2-, 3- oder '♦-Methyl-cyclohexylamin, Hexahydrobenzylamin, Cycloalkylamine mit unterbrechenden Heteroatomen in der Alkylenkette wie 3-Amino-sulfolan, N-(2-Amino-Mthyl)-piperazin, Aralkylamine wie Benzylamin, 1-Amino-l- oder 2-phenyl-äthan, CJ-Amino-acetophenon, gegebenenfalls substituierte Arylamine mit gegebenenfalls annelierten oder kondensierten Arylkernen wie Anilin, 2-, 3- oder 4-Chlor-anilin,

2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- oder 3,5-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2-, 3- oder 4-Nitroanilin, 4-Chlor-2-nitro-anilin, 5-Chlor-2-nitro-anilin, J-Chlor-^-nitro-anllin, 2,5-Dichlor-4-nitro-anilin, 2,4-Dinitro-anilin, 6-Drom-2,4-dinitro-anilin, 2-, 3- oder M-Amino-

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toluol« 2-, 3- oder 4-Aminobenzotriiluorid, 4-Chlor-2-amino-toluol, S-Chlor-^-amino-benzotrifluorid, 4,5-Dichlor-2-amj.no-toluol, k~_t 5- oder 6-Nitro-2-amino-toluol, 4-Chlor-3-amino-toluol oder-benzotrifluorid, 2-Aethyl-anilin, Xylidine, 5-Amino-l,3-bistrlfluormethyl-benzol, 2-Amino- 1,3,5-trimethyl-benzol, 4-Aminol-methyl-3,5-diäthyl-benzol, ^-Amino-liJ-dimethyl-S-äthylbenzol, 4-Dodecyl-anilin, 5i6,7*8-Tetrahydro-naphthyl~amin-(l), oder

-(2)·, ^-Amino-l-cyclohexylbenzol, 1- oder 2-Amino-naphthalin, 2-Amino-anthracen, 1-Amino-pyren, 6-Amino-chrysen, 2- oder 4-Amino-diphenylamin, ^-Amino-^'-methyl-diphenylamin, 3-Amino-4-roethyl-diphenylamin, 2-, 3- oder 4-Amino-diphenyläther, 2-, 3- oder 4-Aininö-l-methoxy-benzol, 4-ChloΓ-5-nitΓO-2-aInino-lmethoxy-benzol, V-Amino^-methoxy-diphenylamin, ( 2-Hydroxyäthyl)-(4-amino-phenyl)-sulfon, Methyl-(4-amino-phenyl)-sulfon, 4-Amino-3-methoxydiphenylamin, 4-Amino- 1,3-dimethoxy-benzol, 6-Chlor-4-amino-l,3-dimethoxy-benzol, 2-Amino-l,4-diäthoxy-benzol, 3-Amino-4-methoxy-diphenylsulfon, 4-Amino-acetophenon, 4-Amino-benzophenon, 2-, 3- oder 4-Amino-benzamid, 'f-Amino-benzoesäure-methyl- · oder St -äthylester, 3-Nitro-4-anlino-benzamid, ⁱi-Chlor-2-amino-benzonitril, Amino-isophthalsäuredinitril, 4-Amino-isophthalsäurediamid, 6-Aminonaphthoesäurearaid-(2), 3- oder 4-Amino-benzolsulfonsäureamid, 3-Araino-benzolsulfonsäure-(2-hydroxyäthyl)-amid, 4-Amino-benzolsulfonsäure-anilid, 2-Amino-benzoesäure.- sulfonsäure-(4)-diamid, 4-Aroino-azobenzol, 4-Amino-azobenzolcarbonamid-('4*) oder heteroaromatische Amine wie 3- oder 2-Amino-dibenzofuran, 2-Aminopyridin, 2-Aminomethyl-pyridin, 9-Aethyl-3-amino-carbazol, 2-

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Amino-4-methyl-pyrimidin, 3-Amino-l,.2,4-triazol,^5-Amlno-2-phenylbenzotriazol,^Amino-thiazol, ^-Amino-benzthiazol, 6-Amino-2-methyl-benzthiazol, oder ö-Methoxy^-amino-benzthiazol.

Die hergestellen Farbstoffe fallen in einer für Pigmente geeigneten Form an oder können zur Ueberführung in eine für Pigmente geeignete Form durch an sich bekannte Nachbehandlung in feine Verteilung Übergeführt werden, zum Beispiel durch Lösen oder Quellen in starken anorganischen Säuren wie Schwefelsäure und Austragen auf Eis. Die Feinverteilung kann auch durch Mahlen mit oder ohne Mahlhilfsstoffe wie anorganische Salze oder Sand, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln v/ie ""oluol, Xylol, Dichlorbenzol oder N-Methyl-pyrrolidon erzielt werden. Farbstärke und Transparenz des Pigments können durch Variation der Nachbehandlung beeinflußt werden.

Die erfindungsgemäß verwendeten Pigmente können zur Herstellung von sehr echt pigmentierten Systemen, wie Mischungen mit anderen Stoffen, Zubereitungen, Anstrichmitteln, Druckfarben, gefärbtem Papier und gefärbten makromolekularen Stoffen verwendet werden. Unter Mischung mit anderen Stoffen können zum Beispiel solche mit anorganischen Weißpigmenten wie Titandioxyd (Rutil) oder mit Zement verstanden werden. Zubereitungen sind zum Beispiel Fluiü· asten mit organischen Flüssigkeiten oder Teige und feinteigt .ait Wasser, Dispergiermitteln und gegebenenfalls Konservierungsmitteln. Die Bezeichnung Anstrichmittel steht zum Beispiel für physikalisch oder oxydativ trocknende Lacke, Einbrennlacke, Reaktionslacke, Zweikomponentenlacke, Disper-

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Blonefarben für wetterfeste Ueberzüge und Leimfarben. Unter Druckfarben sind solche für Papier-, Textil- und Blechdruckzu verstehen. Die makromolekularen Stoffe können natürlichen Ursprungs sein wie Kautschuk, durch chemische Modifikation erhalten werden wie Acetylcellulose, Cellulosebutyrat oder Viskose oder synthetisch erzeugt werden wie Polymerisate, Polyadditionsprodukte und Polykondensate. Genannt seien plastische Massen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylpropionat, Polyolefine zum Beispiel Polyäthylen oder Polypropylen, Polyester zum Beispiel Polyäthylenterephthalat, Polyamide, Superpolyaraide, Polymerisate und Mischpolymerisate aus Acrylestern, Methacrylesterr Acryl-nitril, Acrylamid, Butadien, Styrol, sowie Polyurethane und Polycarbonate. Die mit den beanpsruchten Produkten pigmentierten Stoffe können in beliebiger Form vorliegen. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen besitzen hervorragend· Pigmenteigenschaften und sind nicht nur ausgezeichnet wasserecht, ölecht, säureecht, kalkecht, alkaliecht, lösungsmittelecht, überlackierecht, überspritzecht, sublimierecht, hitzebeständig, vulkanisierbeständig, sondern auch sehr ergiebig, in plastischen Massen gut verteilbar und von hervorragender Lieht und YJetterechtheit.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gt-wi ehtsteiüo.

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Beispiel 1: "

a) 8 Teile ^-(^-chlor-benzoylaminoJ-l^M-iJ-chlor-phenylcarbaraoyl)-benzoylamino3-anthrachinon_# die durch Mahlen in einer Schwingmühle mit 2 Teilen Xylol und l6o Teilen Natriumchlorid und Auswaschen der Kochsalzanteile in feine Verteilung gebracht wurden, werden mit einem Einbrennlack aus 25 Teilen Kokosölalkydharz (4o# Kokosöl), 10 Teilen Melaminharz, 50 Teilen Toluol und 7 Teilen Glykolmonomethyläther auf einer automatischen Hoover-Muller-Anreibmaschine angerieben. Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den Lack durch Einbrennen bei 130⁰C und erhält violette deckkräftige Lackierungen sehr guter Ueberladc ierechtheit und hervorragender Licht- und Wetterechtheit.

Pigmentierte Einbrennlacke gleicher Echtheiten erhält man, wenn man 15-25 Teile des angegebenen Alkydharzes oder eines Alkydharzes auf Basis von Baumwollsaatöl, Ricinenöl, Ricinusöl oder synthetischen Fettsäuren verwendet und statt der angegebenen Melaminharzmenge 10-15 Teile des erwähnten Melaminharzes oder eines Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit Harnstoff oder mit Benzoguanamin einsetzt. Pigmentierte Einbrennlacke ähnlich guter Echtheiten und ähnlichen Farbtons erhält man, wenn man statt

des angegebenen ^-(^-Chlor-benzoylaminoJ-l-^-fJ-chlorphenylcarbamoyl)-benzoylamino]|-anthrachinon entsprechende Mengen in feine Verteilung gebrachtes ^-('l-Chlor-benzoylaminoJ-l-f¹»- (^-methyl-phenylcarbamoylj-benzoylaminoj-anthrachinon,

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4-(4-Chlor-benz.oylamino)-l-[ⁱl-(2,3-c3ichlor-phenylcarbamoyl)-benzoylaraino3-anthraehinon, ^-Benzoylamino-l-f]¹»- ^^-dichlorpijeaylearbamoylD-benzoylamino-anthrachinon, ^-Benzoylaminol^f4-(2,5-dichlor-phenylcarbamoyl)-benzoylaminoJ-anthrachinon oder ^-Benzoylamino-l-^-fM-nitro-phenylcarbamoylJ-benzoylaminoj-anthrachinon verwendet.

b) Reibt man statt der angegebenen Pigmentmenge 1 bis 10 Teile einer Mischung von Titandioxyd (Rutiltyp) mit einem der im Beispiel la angegebenen Pigmente im Verhältnis 0,5-50:1 in den im Beispiel la angegebenen Lack ein, erhält man bei gleicher Weiterverarbeitung Lackierungen gleicher Echtheiten und mit steigendem Titandioxydgehalt nach weiß verschobenem violettem Farbton.

c)Das in Beispiel la beschriebene ^-(^-Chlor-benzoylamino)-!-!]¹!- (3~ol\lor-phenylcarbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon stellt man hery indem man 20 Teile ^-Amino-1-(¹<-chlorbenzoylamino)-anthrachinon mit 20 Teilen Terephthalsäuredichlorid in ¹JOO Teilen Nitrobenzol solange auf 90-110⁰C erhitzt, bis kein Ausgangsamin mehr nachweisbar ist. Man isoliert das in Form roter Nadeln vorliegende ¹I- (^ -Chlor-benzoylaraino )-l-(4 - chlor formyl-benzoylamlno )-anthrachinon und erhitzt 10 Teile davon in Anwesenheit von 3 Teilen Ν,Ν-Dimethylanilin, ¹I Teilen 3 Chlor-anilin in 200 Teilen Nitrobenzol bie zur völligen Umsetzung des Säurechioridee auf 120-1^5⁰C. Man saugt bei 100⁰C ab, wäscht mit warmem Nitrobenzol, Dimethylformamid Methanol und heißem Wasser und trocknet den in Form violetter Nadeln vorliegenden Farbstoff bei 50° im Umluftschrank. Zur gleichen Verbindung gelangt man, wenn man das Nitrobenzol durch 1,2-Dichlorbenzol ersetzt,

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wenn man anstatt Ν,Ν-Dimethylanilin äquivalente Mengen Soda, Pottasch· oder Pyridin verwendet.

Die anderen in Beispiel la angegebenen Verbindungen erhält man, wenn nan anstelle von ^-Amino-1-(M-chlor-benzoylaminoJ-anthrachinon äquivaler te Mengen ^-Amino-l-benzoylamino-anthrachinon oder anstatt 3-Chlor-anilin äquivalente Mengen 2,3- oder 2,:-Dichlor-anilin oder ^-Nitro-anilin verwendet, beziehungsweise l-O-Chlor-benzoylaminoJ-¹J-C¹I-chlorformyl-benzoylaminoj-anthrachinon in p-Toluidin als Lösungsmittel und Reaktionspartner bei 1^0-160⁰C umsetzt. Auf analoge V/eise erhält man die anderen, in den folgenden BelSDlelen beschriebenen. Farbstoffe.

Beispiel 2;

In 100 Teilen eines Nitroceliuloselackes, der aus UH Teilen Collodiumwolle (niedrigviskos, 35 $ig, butanolfeucht), 5 Teilen Dibutylphthalat, 4o Teilen Aethylacetat, 20 Teilen Toluol, k Teilen n-Butanol und 10 Teilen Glykolmonomethyläther besteht, werden 6 Teile in feine Verteilung gebrachtes ^-(3-Trifluormethyl-benzoylamino-l-i^-phenylcarbamoyl-benzoylaminoj-anthrachinon eingerieben.

Nach Verstreichen und Trocknen erhält man blaustichig rote Lackierungen hervorragender Licht- und Ueberlackierechtheit.

Zu gleichen Ergebnissen kommt man bei Verwendung von Nitrolacken mit 10-15 Teilen Nitrocellulosegehalt, 5-10 Teilen Weich- ^fi machergehalt und 70-85 Teilen Lösungsmittelgemisch unter bevorzugter Verwendung von aliphatischen Estern wie Aethylacetat, Butylacetat und Aromaten wie Toluol und Xylol und kleineren

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Anteilen allphatischer Aether wie Olykoläther und Alkohole wie Butanol. unter Weichmachern können zum Beispiel verstanden werden: Phthalsäureester wie Dioctylphthalat, Dibutylphthalat, Ester der Phosphorsäure, Ricinusöl allein oder in Kombination »it Ölmodif!zierten Alkyldharzen.

Lackierungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man bei Verwendung von anderen physikalisch trocknenden Sprit-, Zapon- und Nitrolacken, von lufttrocknenden OeI-, Kunstharz- und Nitrokombinationslacken, ofen- und lufttrocknenden Epoxidharzlacken, gegebenenfalls in Kombination mit Harnstoff-, Melamin-, Alkyd- oder Phenolharzen.

Lackierungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften und rotem Farbton erhält man bei Verwendung vcn entsprechenden Mengen in feine Verteilung gebrachten

M-(5-Trifluormethyl-benzoylamino)-l-[H-(2-chlor-phenylcarbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon, ^-(J-Trifluormethyl-benzoylamino)- !-^-(^-chlor-phenylcarbamoylj-benzoylaminoj-anthrachinon, ¹U(J-fluormethyl-benzoylamino)-l-[¹i-(2,5-dichlor-phenylcarbamoyl)-benzoylamino3~anthrachinon, M- (¹I-chlor-benzoylamino)-1- (^- dodecylcarbamoyl-benzoylaminoj-anthrachinon, M-(i|-Nitrobenzoylamino)-l-(^|i-phenylcarbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon, ^-Benzoylamino-l-iH-phenylcarbamoyl-benzoylaminoJ-anthrachinon, M-Benzoylamino-l-i^-methylcarbamoyl-benzoylaminoJ-anthrachinon, ^-Benzoylamino-l-i^-isobutylcarbamoyl-benzoylaminoJ-anthrachinon, M-Benzoylamino-l-^-(tert. butyl-carbamoyl)-benzoylamino]-

— 15 —
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anthrachinon, M-Benzoylamino-l-^-tetradecylcarbamoyl-benzoylaeino)-anthrachinon, M-Benzoylamino-l-|[^-(*kihlc«r-phenylcarbamoyl<)-benzoylamino]-anthrachlnon statt !!-(J-Trifluormethyl-benzoylaniino)-l_(l|-phenylcarbainoyl-benzoylainino)-anthrachlnon.

Beispiel 3;

5 Teile In feine Verteilung gebrachtes ^lUBenzoylamlno-l-[[^|U(n-butylcarbainoyl)-benzoylanilncf]-anthrachlnon werden In 100 Teilen eines paraffinfrei trocknenden ungesättigten Polyesterharzes In einer Porzellankugelmühle angerleben. Mit der Anreibung werden 10 Teile Monostyrol, 5 Teile Melamin-Formaldenyd-Harz und 1 Teil einer Paste aus Ho Teilen Cyclohexanonperoxid und 6o Teilen Dibutylphthalat gut verrührt und schließlich 4 Teile TrocknerlOeung (10 £lges Kobaltnaphthenat In Testbensin) und 1 Tell SiIikonöllOsung (l-^ Ig in Xylol) beigemischt. Nan trägt die Mischung auf grundiertes Holz auf, und erhält eine hochglänzende, «rasserfeste und wetterechte bordofarbene Lackierung von hervorragender Lichtechtheit.

Verwendet man statt des Reaktionslackes auf Basis Polyesterharz aminhärtende Epoxidharzlackemit Dipropylendiaain als Aminkomponente, erhält man bordofarbene Lackierungen hervorragender Wetter- und Aueblühechtheit.

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Beispiel *

100 Teile einer 65 j£igen Lösung eines aliphatischen Polyesters ■it' ca. Q>% freien Hydroxylgruppen in Glykolmonoäthyläther-acetat

werden mit 5 Teilen in feine Verteilung gebrachten *l-(Juchlor

tenzoylaminojfl-(4-me

angerieben und sodann mit 4H Teilen einer 67 Jfogen Lösung dee Umsetzungßproduktes von 1 Mol Trimethylolpropan mit 5 Mol Toluylen-diisocyanat gut vermischt. Ohne Beeinträchtigung der Topfzeit ergeben sich nach Auftragen des Gemisches und Reaktion der Komponenten hochglänzende rotviolette Polyurethanlackierungen hervorragender Ausblüh-, Lichte und Wetterechtheit.

Pigmentierung ähnlicher Echtheit erhält man bei Anwendung anderer Zweikoraponentenlacke auf Basis von aromatischen oder aliphatischen Isocyanaten und hydroxyIgruppenhaltigen Polyäthern oder. Polyestern, sowie mit feuchtigkeitstrocknenden, Polyharnstofflackierungen ergeb/enden Polyisocyanatlacken. Pigmentierungen ähnlicher Echtheiten und ähnlichen Farbtons erhält man bei Verwendung entsprechender Mengen 4-(^-Methoxybenzoylamino | -1-£* - (n-but y 1- carbamoyl) -benz oylamino]- anthr achinon , k- (^-cailor-b^naoylaminoj-l-f^- (S^-dichlor-phenylcarbamoyl )-benzoy? aeinoj-anthraohinon, k-(^-Chlor-benzoylaniino)-!-^¹!-(2_rchlor-5-trlfluorroethyl-phenylcarbamoyl)-benzoylamino]-anthr achinon, 4-(M-CSilor-benzoylaniino)-l-[¹l-(ⁱl-dodecyl-phenylcarbaraoyl)-benzoylamino]J-anthrachinon, ^-(J-Chlor-benzoylamino)-anthrachinon)-l-(4-methylcarbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon oder ^-{a-Cfalor-benzoylaminoJ-l-^-hexadecylcarbamoyl-

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benzoylaminoVanthrachinon statt des oben im Beispiel k angegebenen Farbstoffes.

Beispiel 5:

5 Teile eines Feinteiges, erhalten durch kneten von 50 Teilen M-(4-Chlor~benzoylamino)-l-[]4-(U- sulfamoyl -phenylcarb* amoyl )-benzoylamlno[]-anthrachinon mit 15 Teilen eines Arylpolyglykoläther-Emulgators und 35 Teilen Wasser werden mit 10 Teilen Schwerspat als Füllstoff, IO Teilen Titandioxid (Rutiltyp) als Weißpigment und 4o Teilen eiper wäßrigen Dispersionsfarbe, enthalten ca. 50# Polyvinylacetat, gemischt. Man verstreicht die Farbe und erhält nach Trocknen rote Anstriche sehr guter Kalk- und Zementechtheit sowie hervorragender Wetter- und Lichtechtheit.

'Der durch Kneten erhaltene Feinteig eignet sich gleichermaßen zum Pigmentieren klarer Polyvinylacetat- Dispersionsfarben, für DispersIonsfarben, die Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäuren als Bindemittel enthalten, sowie DispersIonsfärben auf Basis von Polyvinylpropionat, Polymethacrylat oder Butadienstyrol.

Anstriche ähnlichen Farbtons und ähnlicher Echtheiten erhält man, wenn man statt des angegebenen ^-(M-Chlor-benzoylaininoJ-l-f]¹»-^- sulfamoyl -phenyloarbsmoyl )-benzoylamino]-anthrachinon entsprechende Mengen 4-(^Ji-Chlor-benzoylamino)-l-(4- phenylcarbamoylbenzoylamino)-anthrachinon, ⁱ*-(4-Chlor-benzoylamino)-l-[]¹»-(2-

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_BAD

chlor-phenylcarbamoyl )-benzoylEailno]-anthrachinon_> U-(4-

benzoylamino)-l-f ^-(^-chlor-phenylearbaT.oyl )-benzoyiamino3-anthrachinon, ^-(^-Chlor-benzoylaniinoJ-l-f^-in-butylcarb = amoyl)-benzoylamino[]-anthrachinc*n, *l-(2-Nitro-benzoylamino)-l-p-(n-butyl-carbamoyl J-benzoylaminoJ-anthrachinon, ^-(J-Nitro benzoylamino)-1-(4-phenylcarbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon,

amoyl)-benjEoylaraino]-anthrachinon, *t-(3*5-Dinitro-benzoylaraino)-l-(ΐ-stearylcarbamoyl-benzoylainino)~ anthrachinon oder ^-(il-Chlor-benzoylaniinoJ-l-f^-cyclohexylcarbainoylbenzoylamino)-anthrachinon verwendet.

Beispiel 6:

10 Teile des in Beispiel 5 erwähnten Pigment-Teiges werden mit einer Mischung aus 5 Teilen Kreide und 5 Teilen 20 #iger Leimlösung vermischt. Man erhält eine rote Tapetenstreichfarbe, mit der man Üeberzilge hervorragender Lichtechtheit erzielt. Zur Herstellung des Pigment-Teiges können auch ändere nicht ionogene Emulgatoren wie die Umsetzungsprodukte von Nonylphenyol mit Aethylenoxyd oder Ionogene Netzmittel, wie die Natriumsalze von Alkylarylsulfonsäuren, zum Beispiel der DinaphthylmethandisulfonsSure, Natriumsalze von substituierten Sulfofettsäureestern und Natriumsalze von Paraffinsulfosäuren in Kombination »it Alkylpolyglykoläthern verwendet werden.

Beispiel 7:

Sine Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchlorid, 35 Teilen Diiso-

in 571 -19- 109843/1396

octylphthalat, 2 Teilen Dibutylzinnmercaptid, 0,5 Teilen Titandioxid und 0.5 Teilen 4-(lUChlor-benzoylamino)-

, l-f^-^-chlor-phenylcarbamoylJ-benzoylamino^-anthrachinon, das durch Mahlen mit Natriumchlorid in Anwesenheit von Testbenzin in feine Verteilung gebracht wurde, wird auf einem Mischwalzwerk bei l65°C eingefärbt. Man erhält eine intensiv bordo- !. rotgefärbte Masse, die zur Herstellung von Folien oder Formkörpern dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch hervorragende Licht- und sehr gute Weichmacherechtheit aus.

Färbungen roten Tones und ähnlicher Echtheiten erhält man, wenn man das angegebene ¹t-(¹»-Chlor-benzoylamino)-l-£^|i-(2-chlorphenylcarbamoyl)-benzoylaminol-anthrachinon durch entsprechende Mengen M-(^-Chlor-benzoylainino)-l-|ii-(2,5-dichlor-phenylcarbamoyl)-benzoylamino]]-anthrachinon, ^-(^-dilor-benzoylamino J-I-^¹U (¹J -trifluormethyl-phenylcarbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon, 4-(4-Oilor-benzoylainino)--l-.|[¹U(ⁱUmethoxy-phenylcarbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon, 4 -(M-Chlor-benzoyl~ amlnoJ-l-fl-iJ-sulfa-cyclopentyl-SiS-dioxld-carbaiDoylJ-benzoylamino][-anthrachinon, ¹U(J-TrIf luormethyl-benzoylamino)-l-(4-. butylcarbanjoyl-benzoylamino)-anthrachinon oder 4-(4-Nitroben2oylamino)-l-(4-phenylcarbamoyl-benzoylaniino)--anthrachinon ersetzt.
Beispiel 8;

0.2 Teile, in feine Verteilung gebrachtes, 4-(4-Chlor-benzoylamino)- !-(^-phenyicarbamoytbenzoylaininoy-anthrachinon werden mit 100 Teilen Polyäthylen-, Polypropylen oder Polystyrolgrarrulat gemischt. Die

Le ü 11 571 - 20 -

109843/1395

Mischung kann entweder bei 220 bis 28o°C direkt in einer Spritzgußmaschine verspritzt, oder in einer Strangpresse zu gefärbten Stäben bzw. auf dem Mischwalzwerk zu gefärbten Fellen verarbeitet werden. Die Stäbe bzw. Felle werden gegebenenfalls granuliert und in einer Spritzgußmaschine verspritzt.

Die roten Formlinge besitzen sehr gute Licht- und Migrationsechtheit. In ähnlicher V/eise können bei 28O-3OO°C, gegebenenfalls unter Stickstoffatmosphäre, synthetische Polyamide aus Caprolactam oder Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder die Kondensate aus Terephthalsäure und Aethylenglykol gefärbt werden. -.'

Beispiel 9;

1 Teil in Feinverteilung gebrachtes ^-Benzoyiaipino-l-Jf^-phenylcarbamoyl J-benzoylaminoJ-anthrachinon, 10 Teile Titandioxid (Rutiltyp und 100 Teile eines in Pulverform vorliegenden Mischpolymerisates auf Basis von Acrylnitril-Butadien-Styrol werden gemischt und auf einem Walzwerk bei I4o-l8o° eingefärbt. Man erhält e.in weinrotes Fell, das granuliert und in einer Spritzgußaaaschine bei 200~250°C verspritzt wird. Man erhält weinrote Formlinge sehr guter Licht- und Migrationsechtheit sowie ausgezelchneter Hitzebeständigkeit.

Auf ähnliche Weise, jedoch bei Temperaturen von l80-220°C und ohne Zusatz von Titandioxid werden Kunststoffe auf Basis von Celluloseacetat, Cellulosebutyrat und deren Gemische mit ähnlichen Echtheiten gefärbt.

- Lt A 11 571 - 21 -

! , 109843/139B

Beispiel IQ; **

• 0.2 Teile ¹<-Benzoylamino-l-[il-(3,ⁱi-dichlor-phenylcarbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon werden in feinverteilter Form mit Teilen eines Kunststoffes auf Polycarconat-Basis in einem Extruder oder in einer Knetschnecke bei 25O-28o°C gemischt und zu Granulat verarbeitet. Man erhält ein violettes, transparentes Granulat hervorragender Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit.

Beispiel 11;

90 Teile eines schwach verzweigten Polypropylenglykols mit einem Molekulargewicht von 2500 und einer Hydroxylzahl von 56, 0,25 Teile Endoäthylenpiperazin, 0,3 Teile Zinn-(ll)-octoat, 1,0 Teile eines Polyäthersiloxans, 3,5 Teile Wasser, 12,0 Teile einer Anreibung von 10 Teilen fei verteilten ^-Benzoyiamino-l-Ct-methyl-•carbamoyl )-benzoylaminoj]-anthrachinon in 50 Teilen des angegebenen Polypropylenglykols werden gut miteinander gemischt und anschließend mit ¹^ Teilen Toluylendiisccyanat (.'Bo % 2,4- und 20j6 2,6-Isomer es) innig gemischt und in eine Form gegossen. Die Mischung trübt sich nach 6 Sekunden, und die Schäumstoffbildung erfolgt. Nach 70 Sekunden hat sich ein intensiv weinrot gefärbter, weicher Polyurethanschaumstoff gebildet, dessen Pigmentierung hervorragende Lichtechtheit aufweist.

Rotstichig blaue Polyurethanweichschaumstoffe ähnlich lichtecliter Pigmentierung erhält man bei Ersatz des ^-Benz-oylamino- !-(^-methylcarbamoyl-benzoylaminoj-anthrachinon durch ent-

Le A 11 571 - 22 -

109843/1395

sprechende Mengen 2-Brom-4~{¹i-.,Tieth;yl-anilino)-l-(¹i-phenylcarbamoyl -benzoylamino)~anthrach3non, S-Brom-M-i^-methyl-2,6-diäthyl-anilino J-I-(¹I-phenylcarbamoyl-benzoylamino )-anthrachinon, ¹UAnIlInO-I-[¹J - (M-methyl-cyclohexylcarbamoylJ-benzoylaminoQ-anthrachinon, ¹UAnIHnO-I-[¹U (hexahydrobenzyl-carbamoylj-benzoylamino^-anthrachinon, 4-AnIlInO-I-[¹U (2-hydroxy-äthylcarbamoyl )-benzoylamino]-anthrachinon, ¹UAnIlInO-I-[¹U (3-hydroxy-propylcarbamoyl)-benzoylaminoj-anthrachinon oder ¹UAnIlInO-I-[¹U(J-ChIOrphenylcarbamoyl )-benzoylaznino]-anthrachinon,

Beispiel 12;

90 Teile eines schwach verzweigten Polyesters aus Adipinsäure, Diäthylenglykol und Trimethylolpropan mit einem MoBculargewicht von 2000 und einer Hydroxylzahl von 6o werden mit folgenden Komponenten vermischt: 1,2 Teilen Dimethylbenzylamin, 2,5-Teilen Natrium-Ricinusölsulfat, 2,0 Teilen eines oxäthylierten, benzylier ten Oxydiphenyls, 1,75 Teilen Wasser, 12 Teilen einer Paste, hergestellt durch Anreiben von 10 Teilen in feine Verteilung gebrachten, h-(4-Chlor-benzoylamino)-l-Q4-(k - carbamoyl - phenyl« carbamoyl )-benzoylamino]-anthrachinon in 50 Teilen des oben angegebenen Polyesters. Nach der Mischung werden unter Rühren ■ 40 Teile Toluylendiisocyanat (63% 2,4- und 35 £ 2,6-Isomeres) eingerührt und die Mischung in eine Form gegossen und verschäumt.

Le A 11 571 -■ & -

109843/1395

Nach 60 Sekunden hat sich ein rotviolett gefärbter, weicher PoIyurethanachaumatoff gebildet, deasen Einfärbung sich durch sehr gute Lichtechtheiten auszeichnet, Grünblaue Einfärbungen ähnlicher Lichtechtheiten erhält man bei Verwendung entsprechender Mengen 4-Anilino-1-[4-(2,3-dichlor-phenylcarbamoyl)-benzoylaminoJ -anthra- chinon, 4-Anilino-1-[~4-(2,5-dichlor-phen^j oarbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon, 4-Anilino-1-L4-(4-carbamoyl-phenylcarbamoyl)-benzoyl~ aminq]-anthrachinon, 4-(4-Methoxy-anilino)-1-£4-(n-butylcarbamoyl)-benzoylaalno "J -anthrachinon oder 4-(4-Methyl-anilino)-1-£4-(nbutylcarbamoyl)-benzoylaming -anthrachinon st^tt des angegebenen 4-(4-Chlor-benzoy lamino )-l- (4-( ^-carbamoyl-phenylcarbamoyl) -benzoylaminoj-anthrachinone.

Rote EinfMrtningen ähnlicher Lichtechtheit erhält man, wenn man anstatt des angegebenen ^-(^-Chlor-benzoylaminoJ-l-^-Ci-carbamQylphenylcarbamoylj-benzoylaminoj-anthrachinon entsprechende Mengen ^|l-Chloracetylajnino-l-(^l*-benzylcarbamoyl-benzoylamino)-anthraehinCMi_; ^l-Valerylamino-l-f¹»- (2-phenyi~Äthylcarbamoyl )-benzoylamlno3-anthrachinon, 'f-Stearoylamino-l-^-i^-carbäthoxy-phenylcarbamoylJ-benzoylamino]-anthrachinon, ^-(J-Sulfamoyl-benzoylaralnoJ-l-i^-phenylcarbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon oder S-Methyl-'J-Cl-chlor-benzoylamino)-¹I-(h-phenylcarbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon verwendet*

Beispiel 13;

Mit einer Druckfarbe, hergestellt durch Anreiben von 35 Teilen in.

Peinverteilung gebrachten li-Benzoylamino-l-(4-phenylcarbamoyl-benzayiaoiino"|-anthrachinon und 65 Teilen Leinöl und Zugabe von 1 Teil Sleoattr (Co-Naphthenat, 50 ^ig in Testbenzin) werden rote Offset-Drucke hoher

Le A 11 571 -24- 109843/1395

Brillanz und Farbstärke und sehr guter Licht- und Lackierechtheit trhalten. Verwendung dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-, Stein- oder · Stahlstichdruok führt zu roten Drucken ähnlicher Echtheiten. Verwendet nan das Pigment zur Färbung von Blechdruck- oder niedrigviskosen Tiefdruckfarben oder Drucktinten, erhält man rote Drucke ähnlicher Echtheiten.

Ireetzt man das ty-Benzoylamino-l-(4-phenylcärbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon durch entsprechende Mengen M-CJ-Chlor-benzoylamino)-1-(2,5-.dichlor-4-.phenylcarbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Benzoylamino-l-i^-hydroxy-J-phenylcarbamoyl-benzoylarainoJ-anthrachinon 4_(i|«<3₁lor-benzoylamino)-l-(6-phenylcarbamoyl-naphthoyl-(2)- ' ι

amino)-anthrachinon, ^-(^-Chlor-benzoylaniinJ^C^ amoyl-phenyl )-benzoylaminoJ-anthrachinon, M-Benzoylajaino-l- £*J -(M -phenylcarbamoyl- phenoxy) -benzoylaniinoj-anthrachinon , M-Benzoylaraino-l-[¹J-(2-phenylcarbamoyl-benzoyl )-benzoylaraino]-anthrachinon, it-Benxoylaraino-l-f^-Cif phenylsulfonyl)-benzoylaraino]-anthrachinon, A-(^- benzoylaiaino)-l-(5-phenylcarbaiBoyl-valeryla«ino)- anthrachinon, erhält man Drucke ähnlichen Farbtones mit ähnlicher Brillanz und Echtheit.

Beispiel

Aus 10 Teilen des in Beispiel 5 angegebenen Pigment- Feinteiges, Teilen Traganth 3 jftg, 100 Teilen einer wäßrigen 50 £igen Eialbum inlösung und 25 Teilen eines nichtionogenen Netzmittels wird eine Druckpaste bereitet. Man bedruckt ein Textilfasergewebe, dämpft bei C und erhält einen roten Druck, der sich durch vorzügliche Echt-

X·-* Ii 571 -25- 108843/1386

BAD

heiten, insbesondere Lichtechtheit auszeichnet. Im Druckansatz können an Stelle des Traganths und Eialbumins weitere, für das Fixieren auf der Faser verwendbare Bindemittel, beispielsweise solche auf Kunstharzbasis, Britishgum oder Cellulose&lykolat verwendet werden.

Beispiel 15:

Eine Mischung aus 100 Teilen Cre*pe hell, 2,6 Teilen Schwefel, 1 Teil Stearinsäure, 1 Teil Mercaptobenzthiazol, 0,2 Teilen Hexamethylentetramin, 5 Teilen Zinkoxid, 6o Teilen Kreide und 2 Teilen Titandioxid (Anatasfyp) wird auf einem Mischwalzwerk bei 50°C mit 2 Teilen ^-Benzoylamino-l-^-in-butylcarbamoylJ-benzoylaminoj-anthrachinon eingefärbt und dann 12 Minuten bei I¹JO⁰C vulkanisiert. Man erhält ein weinrot gefärbtes Vulkanisat sehr guter Lichtechtheit . Beispiel 16;

100 Teile einer 20 jfctgen wäßrigen Paste von ^-(^-TrifluormethylbenzoylaminoJ-l-J^-C^-nitro-phenylcarbamoylJ-benzoylamino]-anthrachinon, beispielsweise hergestellt durch Auflösen des Farbstoffes in 96 jtfiger Schwefelsäure, Austragen auf Eis, Piltrleren und Neutralwaschen mit Wasser, werden 22 500 Teile einer wäßrigen, ungefähr 9 £igen Viskoselösung im Rührwerk zugesetzt. Die gefärbte Masse wird 15 Minuten gerührt, anschließend entlüftet und einem Spinn- und Entschwefelungsprozeß unterworfen.

Man erhält orangerot gefärbte Fäden oder Folien mit sehr guter Lichtechtheit.

- 26 -11 571

109843/1395

BAD

Itelnrot pigmentierte Fäden oder Folien ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man eine, mit dem in feine Verteilung gebrachten M-i'i-Chlor-benzoylaminoJ-l-^l-ehlor-phenylcarbamoylJ-benzoyl-r amino]-anthrachinon gefärbte 20 Jtige Lösung von Acetylcellulose in Aceton oder 15-25 J&ge Lösung von Polyacrylnitril in Dimethylformamid einem Trockenspinnverfahren unterzieht.

Beispiel 17;

10 000 Teile einer Papiermasse, enthaltend auf 100 Teile k Teile Cellulose, werden im Holländer während etwa 2 Stunden behandelt. Während dieser Zeit gibt man in je viertelstündigen Abständen ¹I Teile Harzleim, dann 30 Teile einer etwa 15 #igen Pigmentdispereion, erhalten durch Mahlen in der Kugelmühle von ¹1,8 Teilen ¹J-(^- Trifluoraethyl-benzoylaminoJ-.l-^-C^-chlor-phenylcarbaiiioylJ-benzoyl- ^¹¹¹⁰D-anthrachinon mit ¹1,8 Teilen Dinaphthylmethandisulfonsäure und 22 Teilen Wasser, sodann 5 Teile Aluminiumsulfat zu. Nach Fertigstellung auf der Papiermaschine erhält man ein blau- »tichig rotgefärbtes Papier von hervorragender Lichtechtheit.

Beispiel 18;

Das nach Beispiel 17 hergestellte rotpigmentierte Papier wird mit der 55 #igen Lösung eines Harnstoff-Formaldehyd-Harzes in n-Butanol getränkt und bei lHo°C eingebrannt. Man erhält ein blaustichig rotes Laminatpapier von sehr guter Migrationsund hervorragender Lichtechtheit.

Le A 11 571 - 27 -

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Ein Laminatpapier gleicher Echtheiten erhält man durch Laminieren eines Papieres, das im Tiefdruckverfahren mit einer Druckfarbe bedruckt wurde, die den in Beispiel 5 angegebenen, roten Pigmentfeinteig und wasserlösliche bzw. verseifbare Bindemittel enthält.

Beispiele 19 -

Gemäß Beispiel la, Jedoch unter Verwendung entsprechender Mengen der in der folgenden Tabelle angegebenen, in feine Verteilung gebrachten Farbstoffe anstelle von,4-(^-(fo\or_-Ji$nzoylpgaij\oJ-I-[^(Λ-ChlorphenylcarbamoyLtoenzcylamino^-anthrachinon erhält man echt pigmentierte Einbrennlacke der in der Tabelle angegebenen Farbtöne:

Beisp.

Farbstoff

Farbton

carbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon

k-(k-Chlor-benzoylamino)-1-£Μ -(k-chlorphenylcarbamoylj-benzoylamino^-anthrachinon ^-(^l-Chlor-benzoyianiinoJ-l-f'l-Ci-carbamoylphenylcarbamoylJ-benzoylaminoJ-anthrachinon.

¹I- (*l-Chlor-benzoylamino)-l- (^-phenylcarbamoylbenz oy1amino)-anthrachin on

M-(i»-Chlor-benzoylaniino)-l-[¹»-(2-chlorphenylcarbamoyl)-benzoylamino[]-anthrachinon

l»-(l|-Chlor-benzoylamino)-l-[l»-(3-dichlor-phenylcarbamoyl)-benzoylamino1 anthrachinon

rot

blaust, rot

blaust, rot

rot

blaust. rot

blaust, rot

Le A 11 571

28 -

109843/1395

Bolep±el

Farbetoff

Färbto»

23 2* 27 28 29 30

32

3% 35 3« 37 3» 39 ko kr

4_ (it-Chlor-bensoylaaino ) -1 -£k- ( 2-ni tr opheÄylcarba*oyl)-benzoylaiiino]-anthrachinon k~ ( 4-Chlor-benzoylamino ) -1-£4-( 3-ni trophenylcarbanoyl)-benzoylaeinoJ-anthrachinon %- (it-Chlor-benzoylajnino ) -1 -[k- ( k-ni trophenylcarbanoyl) -benaoylajBino^-anthraehanon

rot br· blaust, rot rot

- blauat, rot rot rot

rot

ret rot rot

phenyl c arbaeoyl) -benzoylaeino^J-anthrachinon 4- ( 4-Chlor-benzoylanino) -1 -[[4- ( 3-eulf aeoyl phevylcarbanoyl)-benzoylaminoj-anthrachinon 4- ( 4-Chlor-benzoylanino ) - 1 -£4- ( 3-thia-cyclopen tyl-S,S-dioxid-carbaMoyl)-benzoylaainoJ-anthra-

chinon

4-Benseylamino-1 -£4- ( 2-chlor-phenylcarbaeoyj)- benze]rla>iino]]-anthraohlnon

4- Bensoylaaino» 1 -[[4- ( 3-chlor-phenylcarbaeoyl) - bens oylaalnej-anthrachinon

4>BenzoylaMiBo> t-[|4- ( 2,5-di chi or- phenyl car ·- aaoyl) -benzoylaaino]|-anthrachlaon 4-Benzoylaaino-1-£4- (4-nitro-phenylcarbaeoy^- bensoylaaino^-anthrachinon

4-(4-M*thoxy-b*n*oyla«iino)-1-[4-(2,5-ciichlor- blaust, rot phenyl« arbeJBoyl) -bensoplaaine^ftnthrachinon

4- ( 4-Methoxy-benzoylamino ) -1 -[4- ( 4-ni tro- -violott

phenylearbaaoyl)-benseylatinoj-antfariohlnon 4-(3-Triflttereetkyl-beaeeylejaine)-4-.][4-phanyl- Maust, rot earbaswyl-benseylasuLne ) -anthrachlBon

i»-(3-Trifluor»ethyl-ben«oyla«ino)-i-[4-(4- blaoat. rot

chlor-phenylcarbaaoyl) -bensoylajiiBo]]-anthrachinott 4~(4-Hitre-benxoylasiitto)-'1-(4*aothylcarbaJsayl- blaust« rot be&aoylaaiao)-aathrachinon

4-(4-Kltre-benmoyla«ino)-1-[i»-(n-butyl- blaust, rot earbsjsoyl) -benzoylamlmo J-anthrachlnon 4- (4-Mitro-ben»oylejiino)-1-£4-(n-dodoeyl- blaust· rot carbaswyJ)-bensoylaaine[]-anthrachijaoA

* 11 571

- 29 -

109843/1395

«•igpiol Farbstoff 5? Färbt·»

k2 ^-(4-Nitro-benzoylaeino)-1-[4-(2-ChIOr- rot

phanylcarbamoyl^benzoylajnino^-anthrachinon k$ 4-(J»-Nitro-b*nsoylamino)~1-£i»-(Jt-cblor- blauet, rot

phenylcarbaaoy1)-benaoylamino}-anthrachinon kk 4-(4-Nitro-b0nzoyla«ino)-1-[4-(2,5-UiChIOr- blauat. rot

phanylcärbamoyl) -bansoylaninoJ-anthrachlmm kü 4-(2,^-Dichlor-benzoylamino)-i-^-i5-carboxy- rot

pentylcarbaaoyl )-benxoylaninoj|-anii'rachlnon k6 i»-(2_f4-Diohlor-ben»oylai_nino)-1-/4-[2-(2-hyclroxy- rot

äthylaaiiiio)-Kthylcarbani oyij-ben»oyla»ino j -

antbjracbJ-non k7 ⁱ»-(2,4-Dlchlor-bon«oylajBino)-1-£'^-(3-butoxir- rot

propylcarbaaoyl)-bonxoylaeinoj-anthrachinon HS 4-(2,4-Dichlor-ben*oyl>mino)-l-[4-(3,5-dichior- rot

phenylcarbaaoyl)-bensoylajaino^-anthracliinon k9 4-(2_t5-Oic^lor-benzo_ylaaino)-1-{['t-(2-fitkylaetr- rot

capt o-ttthylcarbamoyl)-benzoy laaiAo2-antb.radii.non 4-(2,5-Dichlor-benzoyla«ino)-l-£4-(b«n»oyl- rot

■•tbylcarbamoyl)-b&oaoylaaimoJ-anthiachinan 4-(2,3-Dichlor-b*n»oyla«ino)-1-[]4-(2_t^,5-tri- gelbet. rot

chlor-phanylcarbajBoyl) -bonsoylaalno J-antnrachlnon 4-(^i.|Utbyl-b«n«oyla»ino)-1-(]J»-(5-chlor-2-nltro- rot phenylcarbaapyl} -benzoylaainoj-utttaracbiiioa

4-(4-ll«tbyl-b*n»oyla«ino)-1-[i»-(2,i»-dinitro- rot phenylcarbaaoyl) -banzoylawinoj-aiithracbtno«

5% 4-(i»-M*thyl-ben»o7laeino)-1-[4-(o-broe-2,%-<li- rot ni tr«-ph«nyl carbaaoyl) -lianzoylaalnoj-anthraehinon J»-(%-M*thyl-benzoyla«ino)-1-[4-(4-e«thyl- rot phanylcarbaaoyl)-banBoylaalnoJwanvhrachinon i|-Ao«tyla«ino-1-[]4-(4-e*thyl-phenylcarbaeoyl)- rot bansoylaainoj-antbracbinon

VNitro-4-b*nzoyla«ino-1-£J»-(l»-eotbyl-phenyl- *"ot carbaaoyl)«bonzoylaaiinoj-ajithrachlnon 2-Bro«-1-[|i»-(4-»*»hyl-ph*nylcarbaeoyl)-benzoyl- rot aein·]-^- (4-aatbyJHioaaolaalfaal4«^ anthrachinon J»-( J^-Tr if luor«*thyl-b*nzoylaeino)-1-[i|-(-%-e·- rot tbyl-phanylcarbaaoyl)-banaoylaeinoJ-anthrachlnon

57i _3o 1098*3/1395

BAD

·, 17687A5

Β·1 spiel Farbstoff ^_ Farbton

4-Benzoylamino-1~£ U-(5-chlor-2-trifluormethyl- rot phenylcarbamoyl )-'3eiizoylaminoJ-anthrachinon

i|-Benzoylamino-1-j[J»-(5--nitro-2-methyl~ rot phenylcarbamoyl)-benzoylaminol-anthrachinon

i|-Benzoylamino-1-^U-(2~chlor-5-niethyl- rot phenylcarbamoyl )-benzoylamino"}-aiithrachinon ^-Benzoylamino-1-^4-(3,5-bis-trifluormethyl- rot phenylcarbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon

6k 4~Benzoylamii»o-1-[]ⁱ4-(2_l4,6-trimethyl- rot

phenylcarbamoyl)-benzoylaminoJ-anthrachinon 4-(3-Chlor-ben2oylamino)-1-[4-(i4-methyl-3,6- ' rot diäthyl-phenylcarbamoyQj-benzoylaminaJ-anthrachinon U~(3-Chlor-benzoylamino)-1-£^-(5|6,7,8-tetra- rot hydro-naphthyl-(1)-carbamoyl)-benzoylamino]J-antbrachinon

^-(S-Chlor-benzoylaminoJ-i-^-i^-cyclohexyl- rot phenylcarbamoyl)-benzoylaminoJ-anthrachinon 4-(3-Chlor-benzoylamino)-1-(naphthyl-(1)- rot carbaraoyl-benzoylamino)-anthrachinon 4-(U-Chlor-benzoylamino)-1-^-anthracenyl-(2)- rot carbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon

7.0 ii-iit-Chlor-benzoylamino^i-i^-pyrenyi-i 1 )- rot carbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon ^-(U-Chlor-benzoylamimO-i-j^-iU-anilino- rot phenylcarbamoyl)-benzoylaminoj-anthrachinon ^-(4-Chlor-benzoylami_no )-1-^- (^-phenoxy- rot phenylcarbamoyl)-benzoylamino^j-anthrachinon 4-(4-Nitro-benzoylamino)-1--^U-[J*-(4-methyl- rot anilino)phenylcarbamoyl]-benzoylaminoj anthrachinon

^-(U-Nitro-benzoylamimO-i-^-^-i'i-niethoiy- rot anilino )-phenylcarbamoyl]|-benzoylaminoV anthrachinon

!»-(ii-Nitro-benzoylaminoJ-i-fU-i^-methylsul- rot fonyl-phenylcarbamoyl)-benzoylaminoj-anthrachinon

571 - 31 - 109843/1395

B«JBpiel Farbstoff ***· I IOQ 1*9 Farbton

4-(3-Trifluonnethyl-benzoylamino)-1-£U-(2-meth- rot oxy-5-phenylaulfonyl-phenylcarbaeoyl)-benzoylaminoT-anthrachinon

U-(3-Trifluormethyl-benzoylaroino)-l-£U-(U-ben- rot zoyl-phenylcarbamoyl) -benzoylam iuo^j-anthrachinon

4-(3-Trifluormethyl-benzoylamino)-1-[]i|-(4-ace- rot tyl-phenylcarbamoyl)-benzoylaminoj anthrachinon

4-(3-Trifluormethyl-benzoylainino)-l-£i|-(3-carb- rot amoyl-phenylcarbamoyl) -benzoylamino^-anthrachinon

4-(3-Nitro-benzoylamino)-1-[]4-(5~chlor-2-cyano- rot phenylcarbaraoyl) -benzoylamino^-antlirachinon

l»-(3-Nitro-benzoylamino)-1-I[4-(2_tll-dicyano- rot phenylcarbamoyl)-benzoylamino^-anthrachinon

4-(3-Nitro-benzoylamino)-1-[[^2_l4-dicarbajnoyl- rot phenylcarbamoyl)-benzoylamino^-anthrachinon

4-(3-Nitro-benzoylatnino)-1-([4-(6-carbainoyl- rot naphthyl- ( 2 )-carbaMoyl) -benzoylaeino]|-anthrachinon

Qk k-(3-Nitro-benzoyla«ino)-1-|^-£2-chlor-5-(2-hy- rot droxy«-eVthylsulf amoyl) -phenylcarbaeoyl J-benzoylaminoj-anthrachinon

U-(5-Chlor-2-cyano-benzoylamino)-1-[[U-(U-ChIoT- rot , phenylcarbamoyl) -benzoylamino'j-anthrachinon

U-(3-Nitro-benzoylamino)-1-£U-(U-phenylaulf- rot amoyl-phenylcarbamoylJ-benzoylaminoJ-anthrachinon

U-(3-Sulfamoyl-benzoylamino)-1>-[^ll-(U-methyl- rot phenylcarbamoyl) -benzoy laminol-antJir.achinon

S-Nitro-i-iU-chlor-benzoylaminoJ-U-(U-phenyl- rot carbanoyl-benzoylamino)-anthrachinon

i-JU-^Phenylcarbamoyl-benzoylaminoJ-U-Cl-methyl- rot benzolsulfamido)-2-phenylsulfonyl-anthrachinon

1 _t5-Dibenzoylamino-U-(4-phenylcarbaaioyl- rot benzoylamino)-anthrachinon

9t U-(3-Trifluormethyl-benzoylaraino)-l-[[U- rot (U-trifluormethyl-phenylcarbamoylJ-benzoylamino]-anthrachinon-2-carbonamid

Le« 11 571 - 32 -

109843/1395

B»l«piel

Farbstoff

Farbton

92 93

95 96 97 98 99

tOO 101 tO2

rot

braun

4-Benzoylamino-i-£-**-^-carbamoyl-^-eulfamoylphenylcarbamoyl)-benzoylaminoJ-anthrachinon U-Benzoylamino-1-Q^-(4-phenylazo-phenylcarbamoyl)-benzoylamino^]-anthrachinon it-Benzoylamino-i-fU-fU-iU-carbamoyl-phenylazo)- braun phenylcarbamoyl~j-benzoylaminoj-anthrachinon 4-Benzoylamino-1 - (4-pyridyl- (2) -carbaraoylbenzoylamino)-anthrachinon
4-Benzoylamino-1-J[If-(c/C-picolylcarbamoylbenzoylamino)-anthrachinon

4-Benzoylamino-1-£**-(2-phenyl-benztriazolyl-(5)-carbamoyl)-benzoylainino]-anthrachinon it-Benzoylamino-1-(*♦-thiazolyl-(2)-carbamoylbenzoylamino)-anthrachinon

4-Benzoylamino- 1 -^- ( 2-me thyl-benzthiazolyl-(6)-carbamoyl)-benzoylamino^-anthrachinon ^-Benzoylamino-1-(^-benzthiazolyl-(2)-carbamoyl- rot benapylamino)-anthrachinon

4-(4-Chlor-benzoylamino)-1-£ⁱt-chlor-3-(¹*-chlor- rot phenylGarbamoyl)^benzoylamino^-anthrachinon ^-(^-Chlor-benzoylaniino)-1-^3^(^zi-chlor- rot phenylcarbamoyl)-benzoylaminoJ-anthrachinon

rot

rot

rot

rot

rot

Beispiele 105-1*16;

Verwendet man gemäß Beispiel 2 statt ^-(^-Trifluormethyl-benzoylluBinoJ-l-i^-phenylcarbamoyl-benzoylaminoJ-anthrachinon entsprechende Mengen der in der folgenden Tabelle angegebenen in feine Verteilung gebrachten Farbstoffe, so erhält man echt pigmentierte Nitrolacke mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen:

Le A 11 571

109843/1395

Beispiel Farbstoff 17KQ74S Farbton

103 4-(2,5-Dichlor-benzoylamino)-l-[^I»-(n-butyl-

carbamoyl )-benzoylamino]]-ar;thrachinon rot

10¹I ^~ C'-Nitrc-benzoylanino)-1-[^- (n-butylearb-

amoyl )-benzoylamino[]-anthrachinon rot

105 ¹i-(^-Methyl-betizoylarnir:o)-l-£¹*-(n-butylcarb-

amoyl )-benzoylarr.inoJ-ar:thrachinon rot

106 ^-(iU.Methoxy-benzoylarnino)-!-^¹*- (n butylcarbamoyl)-benzoy] amino]]-anthrachir.on rot

107 M-(^-TrIf luormethyl-benzoylamino)-l-£²S-(nbutylcarbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon rot

108 4-(5-Chlor-2-cyano-benzoyla.^ino)-l-£^-(nbutylcarbamoylj-benzoylamino^-anthrachinon rot

109 ^-Acety] amino- 1-f ¹^- (n-butylcarbamoyl )-benzoylamino]-anthrachlnon · rot

110 !,^-Dibenzoylarnino-ll-^'l-fn-butylcarbamoyl)-

benzoylamino"]-anthrachinon " rot

111 ^-Nitro-i-Cl-chlor-benzoylarrino)-^-(4-phenylcarbamoyl-benzoylamino)-anthrachinor. rot

112 5,8-Dichlor-¹+- (H-chlor-bcnzoylatniino)-l-(M~phenylcarbamoyl-benzoylanino)-anthrachinon rot

113 ^-.(it-Chlor-benzoylaminoJ-l-^io-inethoxy-benz- rot thiazolyl-(2)-carbamoyl J-benzoylar.ilnoJ-anthrachlnon

Uli M-(4-Chlor-benzoylamino)-l-[H-(2~phenyl-benz= rot triazolyl-(5)-carbamoyl )-benzoylanino]-

anthrachinon

₁₁₅ 4-(4-Chlor-bei zoyla-nino)-l-(2-hydroxy-3-phenyla. rot carbamoyl -propionyl2.^rnino)-ia-nthrachlnon

116 l»-(H-Chlor-benzoylamino)-l-(9-phenylcarbamoyl- rot octadecanoyl-amino)-anthrachinon ■

117 M-(^-Chlor-benzoylamino)-l-(2,5-dlfluor- rot Jl-phenylcarbamoyl-benzoylaminoJ-anthrachlnon

Le a 11 ^71 " " 109843/1395

BAD ORiGiNAL

Farbstoff

Farbton

1-Benzoylamino~4-{phenylcarbamoyl-:f ormylamino)- ο rang· antb.racb.inon

1-Benzoylamino-4-(3~ph.enylcarbanioyl-propionyl- rot amino)-anthrachinon

1-Benzoylaniino-4-(7-ph.enylcarbamoyl-höptanoyl- rot anino)-anthrachinon

4-Benzoylamino-!-(Ji-phenylcarbamoyl-naphthoyl- rot (1)-amino)-anthrachinon

4-Benzoylamino-!-{i-phenylcarbamoyl-naphthoyl- rot (1)-amino)-anthrachinon

^-Benzoylamino-i-iS-pnenylcarbamoyl-furanoyl- rot (2)-amino)-anthrachinon

4-Senzoylamino-i- (5-phenylcarbajnoyl-thiopheno- rot yl~(2)-««!no)-anthrachinon

4-Benzoylamino-i-io-phenylcarbamoyl-pyridinoyl- rot (2)-anino)-anthrachinon

1-Benzoylamino-4-(4-phenylcarbainoyl-3-oxa- rot butyrylaaino)-anthrachinon

1-Benzoylajnino-4-(4-phenylcarba»oyl-3-thla- rot butyrylawino ) -anthrachinon

1-Benzoylamino-U-(4-phenylcarbamoyl-3-aza- rot butyrylamino)-anthrachinon

i-BenzoylaiBino-4-(^-phenylcarbamoyl-3-oxo- rot butyrylaminoJ-anthrachinon

1-B*nzoylamino-4-(2-acetylamino-3-phenyl- rot carbaeoyl-propionylamino)-anthrachinon 4-Benzoylamino-1-(2,5-dimethoxy-4-phenyl» rot carbamoyl-benzoylaeino)-anthrachinon %-B*nzoyXaraino-1-(2_l3,5_f6-tetrafluor-4-phenyl- rot carbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon 4-Benzoylamino— 1 - []4.-(U-phenylcarbamoyl- rot phenylazo)-benzoyla»ino^-anthrachinon Ji-Benzoylamino-i-J^-ilf-phenylcarbamoyl- rot phenylazoxy)-benzoylaminoJ-anthrachinon

Le A 11 571

109843/1395

Beispiel

Farbstoff

Farbton

135

136 137 138 139

146

4-Benzoylainino-1 - j Ί-Γ4- {k · -phenylcarbamoylbiphenyl-C* )-azo)-phenyll-benzoylaeinojanthrachinon

rot

4-Benzoylamino-1-j^U-(4-phenylcarbaeoyl-benzyl)- rot benzoylamino]-anthrachinon

4-Benzoylainino-1-[]*♦-( ^-phenylcarbaeioyl-phenyl- rot hydraζtnο)-benzoylaminoj-anthrachinon

i-Benzoylainino-4-^₍3~ph-^enyl^car*^>antoyJ^L~^acrTl°ylamino ) -anthrachinon

1-Benzoylamiiio-4-(2-phenylcarbamoyl-3,U,5,6-tetrahydro-benzoylamino)-anthrachinon

i-Benzoylamino-^-iU-phenylcarbanioyl-hexahydrobenzoylamino)-anthrachinon

^-Benzoylajnino- 1-(3-nitro-4-phenylcarbamoylbenzoylaoiino ) -anthrachinon

^-Benzoylamino-1-(3-chlor-4-phenylcarbamoylbenzoylamino)-anthraehinon

4-Benzoylamino-1-(2,3,5_tö-tetrachlor-^-phenyl- violett carbamoyl-benzoylaaiino) -5 · 8-dihydrt>xy-

anthrachinon

U-Methylamino-i-^-i^-sulfamoyl-phenylcarbamoyl)- blau benzoylaminoQ-anthrachinon

U-Cyclohexylamino-i-^-Cf-sulfamoyl-phenyl- blau carbamoyl) -benzoylaminojj-anthrachinon

blau

rot rot rot rot

phenylcarbanoyl)-benzoylaminoJantturachinon

Le a 11 571

109843/1395

Beispiele 1*17-1,5?:

Gemäß Beispiel 5, jedoch unter Verwendung entsprechender Mengen von Peinteigen aus den in der Tabelle angegebenen Farbstoffen statt des Peinteiges aus ^-(iUCnlor-benzoylamino)-!-^-^- sulfaraoyl-phenylcarbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon, erhält man echte Anstriche mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen:

Beispiel Farbstoff ; Farbton

1*17 i|-(2-Chlor-benzoylamino)-l-[3-(2-nitro- rot

¹l-carbamoyl-phenylcarbamoyl)-benzoylaminOj|- ' %

anthrachinon

^-(J-Chlor-benzoylaminoJ-l-p-CS-nitro-M- rot carbamoyl-phenylcarbamoyl)-benzoyl amino]-anthrachinon

H-Benzoylamino-l-[^I»-(¹l-chlorphenylcarbamoyl·)- rot benzoylaminoi-anthrachinon

150 i)-(5-Trifluormethyl-benzoylamino)-l-[¹»- rot (n-butylcarbamoyl)-benzoylamino^-anthrachinon

151 4-(^-Nitro-benzoylamino)-l-(¹l-phenylcarbamoyl- rot benzoylamino)-anthrachinon

Beispiel ^6

Gemäß Beispiel 7, jedoch unter Verwendung entsprechender Mengen der in der folgenden Tabelle angegebenen, in feine Verteilung gebrachten Farbstoffe anstatt ¹I-(*!-ChIor-benzoylaminoJ-I-[^- (2-chlor-phenyloarbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon, erhält man echt pigmentiertes Polyvinylchlorid mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen.

^{Le A 11 571} - 37- 109843/1395

Beispiel Farbstoff ** Farbton

^-(^-Chlor-benzoylaminoJ-l-f^-phenylcarb- rot amoyl-benzoylamino)-anthrachinon

155 H-fll-Chlor-benzoylamincO-l-^-^-sulf- rot amoyl-phenylcarbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon

156 ¹i-(3-Chlor-benzoylamino)-l-[¹<--(3-chlor- rot phenylcarbamoyl)-rbenzoylamino]-anthrachinon

157 4-(^-Chlor-benzoylamino)-l-[3-(¹I-ChIOr- rot phenylcarbamoylj-benzoylamino^-anthrachinon

158 ¹I- (3-Trifluormethyl-benzoylamino)-l- (¹I- rot phenylcarbamoyl-benzoylaminoj-anthrachinon

159 ¹l-(3-Trifluormethyl-benzoylamino)-l-[¹<- rot (M-chlor-phenylcarbamoyli-benzoylamino])-anthrachinon

160 ¹*-(¹l-Nitro-benzoylamino)-l-[¹l-(2-chlor- rot phenylcarbamoylj-rbenzoylaminoj-anthrachinon

161 ¹U (¹I-Ni tro-benzoylamino)-l- (^-phenyl= rot carbamoyl-benzoylaminoj-anthrachinon

Beispiel l62-171t

Stellt man gemäß Beispiel 17 unter Verwendung der in der Tabelle angegebenen Farbstoffe ein pigmentiertes Papier her, oder bedruckt man ein Papier mit einer Druckfarbe, die einen gemäß Beispiel 5 unter Verwendung der unten angegebenen Farbstoffe hergestellten Feinteig, sowie wasserlösliche bzw. verseifbare Bindemittel enthält, und behandelt das derart pigmentierte oder bedruckte Papier gemäß Beispiel l8, so erhält man echte Laminatpapiere mit den angegebenen Farbtönen:

Le A 11 571 - 38 -

109843/1395

Beispiel

Farbstoff

Farbton

162 163 16k 165 166 167 168

172

4-(4-Chlor-benzoylamino)-1~^-methylcarbamoyl· benzoylamino)-anthrachinon

k-(4-Chlor-benzoylamino)-1-£4-{k-nitrophenylcarbamoyl)-benzoylamino^-anthrachinon

U-Benzoylamino-1 ~\J*- (n-butyl-carbamoyl) benzoylaminol-anthrachinon

^-Benzoylamino-i-i^-phenylcarbamoylbenzoylamino)-anthrachinon

it-Benzoylamino-1 -^k- ( Z-chlor-phenylcarbamoyl) -benzoylaminol-anthrachinon

4~Benzoylamino- 1 -\_h- (4-nitro-phenylcarbamoyl) -benzoylamino]-anthrachinon

i»-(3-Trifluormethyl-benzoylamino)-1-(4-butylcarbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon

k- ( 4-Ni tro-benzoylamino) -1 -\_k- ( 4-chlorphenylcarbamoyl)-benzoylaminoJ-anthrachinon

2-Brom- 1 -£*♦-(^-chlor-phenylcarbamoyl) benzoylamino]]-^-(U-methyl-benzolsulf amido) anthrachinon

rotviolett rot bordo rot rot rot rot rot

T-,, χ

Le η 11 571

109843/1395

Claims (8)

1. Patentansprüche;

   Farbstoffe der Formel

   worin Y einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff-, Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl-, Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest darstellt, R für die Gruppierung -CO-B-CO-NH-E steht, worin B eine einfache Bindung oder einen gegebenenfalls weitersubstituierten oder durch Heteroatome unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten Alkylenrest, einen gegebenenfalls weitersubstituierten ein- oder mehrkernigen Arylenrest oder Heteroarylenrest bedeutet und E einen gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen, gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Alkyl- oder Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls weitersubstituierten Heteroarylrest oder einen gegebenenfalls ein ein oder mehrere Halogenatome, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1-12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppen, ankondensierte Cyclohexyl- oder Benzolringe, Trifluormethylgruppen, Arylaminogruppen, Hydroxygruppen, Alkoxygruppen mit 1-3 C-Atomen, Phenoxygruppen, Alkylsulfonylgruppen, Arylsulfonylgruppen, Alkylcarborylgruppen, Arylcarbonylgruppen, Carboxylgruppen, Carbonsäur .'estergruppen, unsubstituierte Carbonamidgruppen, Sulfamoylgruppen, Alkylsulfonylaminogruppen, Arylsulfonylaminogruppen, Phenylazo- oder Phenylazoxygruppen aufweisenden Arylrest darstellt, und wobei die Ringe C und D gegebenenfalls weitere Substituenten aufweisen können.

   - 40 -

   Le λ 11 571

   109843/1395

   «Μ
2. 2. Farbstoffe der Formel

   NH-CO-B'-CO-NH-E
   ι

   worin Y einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff-, Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl-, Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest darstellt, R für die Gruppierung -CO-B-CO-NH-E steht, worin B eine einfache Bindung oder einen gegebenenfalls weitersubstituierten oder durch Heteroatome unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten Alkylenrest, einen gegebenenfalls weitersubstituierten ein- oder mehrkernigen Arylenrest oder Heteroarylenrest bedeutet und E einen gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen, gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Alkyl- oder Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls weitersubstituierten Heteroarylrest oder einen gegebenenfalls ein ein oder mehrere Halogenatome, Nitrogruppen, AlkylgruppeÄ mit 1-12 KohXenstoffatonen, Cyoloalkylgruppen, ankon* densierte Cyclohexyl- oder Benzolringe, Trifluoreettajrlgruppen, Ary!aminogruppen, Hydroxygruppen, Alkoxygruppen mit 1-5 C-Atomen, Phenoxygruppen, Alkylsulfonylgruppen, Arylsulfonylgruppen, Alkylcarbonylgruppen, Arylcarbonylgruppen, Carboxylgruppen, Carbonsäureestergruppen, unsubstituierte Carbonamidgruppen, Sulfamoylgruppen, Alkylsulfony!aminogruppen, Arylsulfonylaminogruppen, Phenylazo- oder Phenylazoxygruppen' aufweisenden Arylrest darstellt und B¹ für einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest steht und wobei die Ringe C und D gegebenenfalls weitere Substituenten aufweisen können.

   Le A 11 571 - 41 -

   109843/1395
3. 3) Verwendung von Farbstoffen des Anspruchs 1 als Pigmente.
4. 4) Verwendung von Farbstoffen des Anspruchs 1 zum Pigmentieren

   von Lacken und Anstrichmitteln, zum i&assefärben von Polymerisaten, Polykondensaten und Polyadditionsprodukten sowie zum Färben von Druckfarben und Drucktinten.
5. 5) Verwendung von Farbstoffen des Anspruchs 1 zum Massefärben von Vulkanisaten, Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, Polyestern, Polypropylen, Polyäthylen und Cellulosederivaten.
6. 6) Polymerisate, Polykondensate, Polyadditionsprodukte, Druckfarben, Drucktinten, Lacke und Anstrichmittel pigmentiert bzw. massegefärbt mit den Farbstoffen des Anspruchs 1 .
7. 7) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel

   0 NH-R

   Il I

   Il I

   0 NH-Y

   worin Y einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff-, Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl-, Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest darstellt, R für die Gruppierung -CO-B-CO-NH-E steht, worin B eine einfache Bindung oder einen gegebenenfalls weitersubstituierten oder durch Heteroatome unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten Alkylenrest, einen gegebenenfalls weitersubstituierten ein- oder mehrkernigen Arylenrest oder Heteroarylenrest bedeutet und E einen gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen, gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Alkyl- oder Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls weitersubstituierten Heteroarylrest oder einen gegebenenfalls ein ein oder eehrere Halogen* tome. Nitrogruppen, Alkyl gruppen

   ■it 1-12 Kohlenstoffatom!!, Cycloalkyl gruppen, ankon-

   j._P 109843/1395

   Le A 11 571 - 42 -

   BAD ORIGINAL

   densierte Cyclohexyl- oder Benzolringe, Tr i fluorine thy 1-gruppen, Ary!aminogruppen, Hydroxygruppen, Alkoxygruppen mit 1-5 C-Atomen, Phenoxygruppen, Alkylsulfonylgruppen, Arylsulfonylgruppen, Alkylcarbonylgruppen, Arylcarbonylgruppen, Carboxylgruppen, Carbonsäureestergruppen, unsubstituierte Carbonarnidgruppen, Sulfamoylgruppen, A lkylsulfony !aminogruppen, Arylsulfonylaminogruppen, Phenylazo- oder Phenylazoxygruppen aufweisenden Arylrest darstellt, und wobei die Ringe C und D gegebenenfalls weitere Substituenten aufweisen können,

   dadurch gekennzeichnet, daß man .nnthrachinonderivate der Formel

   0 NH₉

   H I <-

   ti I

   0 Nn-Y

   worin Y die oben genannte Bedeutung besitzt und die Ringe C und D gegebenenfalls weitere Substituenten aufweisen,

   mit mindestens einem Mol eines reaktiven Derivate einer Dicarbonsäure der Formel

   HO-CO-B-CO-OH

   worin B die oben genannte Bedeutung besitzt,

   umsetzt und anschließend mit mindestens einem Mol eines Amina der Formel

   H₂N-E

   viorin E die oben genannte Bedeutung besitzt,

   zur Reaktion bringt.

   L. A 11 571 -*³- 109843/1395
8. 8) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel

   worin Y einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff-, Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl-, Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest darstellt, R für die Gruppierung -CO-B-CO-NH-E steht, worin B eine einfache Bindung oder einen gegebenenfalls weitersubstituierten oder durch Heteroatome unterbrochenen gesättigten oder ungesättigten Alkylenrest, einen gegebenenfalls weitersubstituierten ein- oder mehrkernigen Arylenrest oder Heteroarylenrest bedeutet und E einen gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen, gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Alkyl- oder Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls weitersubstituierten Heteroarylreet oder einen gegebenenfalls ein ein oder mehrere Halogenatomen Nitrogruppen, Alkylgruppeη mit 1-12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppen, ankondensierte Cyclohexyl- oder Benzolringe, Trifluonnethylgruppen, Ary!aminogruppen, Hydroxygruppen, Alkoxygruppen mit 1-3 C-Atomen, Phenoxygruppen, Alkylsulfonylgruppen, Arylsulfonylgruppen, Alkylcarbonylgruppen, Arylcarbonylgruppen, Carboxylgruppen, Carbonsäureestergruppen, unsubstituierte Carbonamidgruppen, Sulfamoylgruppen, Alkylsulfony!aminogruppen Arylsulfonylaminogruppen, Phenylazo- oder Phenylazoxygruppen aufweisenden Arylrest darstellt, und wobei die Ringe C und D gegebenenfalls weitere Substituenten aufweisen können,

   Le A 11 571

   108843M39S

   dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonderivate der Formel

   Il I

   0 NH-Y

   worin Y die oben genannte Bedeutung besitzt und die Ringe G und D gegebenenfalls weitere Substituenten aufweisen,

   mit mindestens einem Mol eines N-substituierten Dicarbonsäuremonoamids der Formel

   HOOC-B-CO-NH-E

   worin B und E die oben genannte Bedeutung aufweisen, umsetzt.

   L·· λ 11 571

   _f 109843/1395