DE1962355A1 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
AnthrachinonfarbstoffeInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Anthrachinonfarbstoffe
der allgemeinen Formel
NHCO-
(D
worin R für einen Substituenten steht, ρ die Zahlen 0-6,
m die Zahl 5 und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, sowie deren Hereteilung und Verwendung als Pigmente.
Geeignete Substituenten R sind beispielsweise: Halogenatome wie Fluor, Chlor oder Brom, Nitrogruppen, Aminogruppen,
Alky!aminogruppen mit 1-18 C-Atomen, Cycloalkylaminogruppen,
Ary!aminogruppen, Alkylcarbony!gruppen mit 1-18 C-Atomen,
Arylcarbony!gruppen, beispielsweise substituierte oder unsubstituierte
Benzoyl- oder Naphthoy!aminogruppen, Hydroxygruppen,
Alkoxygruppen, insbesondere solche mit 1-3 C-Atomen, Alkyl-
oder gegebenenfalls substituierte Pheny!mercaptogruppen,
Alkyl- oder gegebenenfalxs substituierte Phenylsulfony!gruppen,
Carboxygruppe», Carbalkoxygruppen, gegebenenfalls substituierte
Carbamoy!gruppen, Acy!gruppen, gegebenenfalls substituierte
Suliamoylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Phenylsulfony
!aminogruppen.
Ie A 12 081-1
109825/2053
1S32355
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
(H)
worin R-j-R^ für Wasserstoff oder einen Substituenten stehen
mit der Maßgabe, daß einer oder zwei der Reste R1-R. für einen Rest
-JMiO-// ^
m
stehen und wobei R, m und ρ die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Bevorzugt innerhalb der Farbstoffe der Formel (II) sind solche, in denen zwei der Reste R-i-R* für den Rest
stehen, insbesondere jedoch solche, in denenR1 und R„ für den
-NHCO-<
stehen und R , R,, R.,m und ρ die in Formel (II) angegebene
Bedeutung haben sowie solche, in denen R1 und R, für den
Rest
stehen, während R2, R^R sowie m undj? die in Formel (II)
angegebene Bedeutung besitzen.
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109825/2053 Original inspected
- 1852 3
Weiterhin bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel (II), worin R1-R4 die angegebene Bedeutung haben und mindestens
einer der Reste R oder R1-R4 für die Gruppe
-HHCO-^
steht, worin Y einen Substituenten darstellt und q für die
Zahlen 0-5 steht.
Geeignete Substituenten Y sind hierbei die lür R angegebenen.
Bevorzugte Substituenten Y sind Halogen wie I, Cl, Br, NO«, Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, Trifluormethylgruppen, Carboxylgruppen,
gegebenenialls substituierte Carbamoy!gruppen,
Hydroxygruppen, Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen sowie Suliamoylgruppen.
Bevorzugte Farbstoffe im Rahmen der Formel (I) sind weiterhin ganz allgemein solche die frei von Sulfonsäuregruppen sind.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen eriolgt
nacn an sich bekannten Verfahren durch Acylierung von Aminoanthrachinonen der Formel
(H)
worin R für einen Substituenten steht, ρ die Zahlen 0-6 bedeutet und η für 1 oder 2 steht, mit mindestens η Mol
eines reaktiven Derivats einer Carbonsäure der Formel
(IV)
iU
worin m für die Zahl5 steht.
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10 9 8 2 5/2053 0R|GmAL
In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man 1 Mol eines Amins der Formel (III) mit mindestens η Mol eines Carbonsäurehalogenide
der Formel
COX
(V)
worin m die angegebene Bedeutung besitzt und X Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom bedeutet,
bei Temperaturen zwischen 40° C und 220° C in einem inerten
organischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol, Chiorbenzol,
Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, gegebenenfalls in Anwesenheit basischer Katalysatoren wie Pyriain,
Morpholin, Trimethyiamin, Collidin, Picolin, Lutidin, Chinolin,
Dimethylformamid mit oder ohne Zusatz von säurebindenden Mitteln wie Soda, Pottasche, Natrium- oder Kaliumbicarbonat
oder gebranntem Kalk bis zum völligen Verbrauch des Ausgangsamins um.
Geeignete Aminoanthrachinone der Formel (III) sind beispielsweise die folgenden:
1-Amino-anthrachinon, 2-Amino-anthrachinon, 1,4-, 1»5-, 1,6—,
1,7-, 1,8- oder 2,6-Diamino-anthrachinon, 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon,
4-Amino-i-methylamino-anthrachinon. 4-Amino-1-butylamino-anthrachinon,
4-Amino-1-dodecyl_jaino-anthrachinon, 4-Amino-i-octadecylamino-anthrachinon, 4-Amino-1-eyelohexylamino-anthrachinon*
4-Amino-i-anilino-anthrachinon, 4-Amino-1-(4-chlor-anilino)-anthrachinon,
4-Amino-1-(2,4-dichloranilino)-anthrachinon, 4-Amino-1-(4-niethoxy-anilino-anthrachinon,
4-, 5-» 6- und 7-Chlor-1-amino-anthrachinon, 6- oder
7-Fluor-1-amino-anthrachinon, 5»b- oder 6,7-Dichlor-i-aminoanthrachinon,
6,7-Difluor-1-amino-anthrachinon,
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ORf^N INSPECTED
4,5,ö-Trichlor-1-araino-anthrachinon, 5,b-Dicftior-1,4-dimnino-anuhrachinon,
4-Chlor-1,5-diamino-anthrachinon, 3-Brom-4-amino-l-(p-toluidino)-anthrachinon,
4- oder 5-Nitro-'lamind-anthrachinon S-Nitro-l^-diamino-anthrachinon, 4- oder
S-Amino-l-acetylamino-anthrachinon, 5-Amino-l-propionylaminoanthrachinon,
5-Amino-l-butyrylamino-anthrachinon, 5-Amino-llaurylamino-ar.thrachinon,
S-Amino-l-palmitoylamino-anthrachinon,
5-Amino-l-stearoylamino-anthrachinon, ^-, 5- oder 8-Arnino-lbenzoylamino-anthrachinon,
S-Amino-li^-dibenzoylamino-anthrachinon,
4-Amino-l-(2-,3- oder ^-Chlor-benzoylaraino)-anthrachinon,
^-Araino-l-i^-fluor-benzoylaminoJ-anthrachinon, 4-Aminol-(2,4-difluor-benzoylamino)-anthrachinon,
k-Amino- 1-(2,1I-, 2,5- oder 5*it-dichlor-benzoylamino)-anthrachinon, 4-Amino-l-(2,4,5-tri-hlor-benzoylamino)-anthrachinon,
1I-AmInO-I- (2, 3,^,5-2,3*5*6-
oder 2,3,21,6-Tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon,
1I-AmInO-I-(pentachlor-benzoylaminoj-anthrachinon, 4-Amino-l-(1t-fluor-2-chlor-benzoylamino)-anthrachinon,
4-Amino-l-(2-fluor-4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon,
4- oder 5-Amino-l-(2-brombenzoylamino)-anthrachinon,
4- oder 5-Amino-l-(4-chlor-2-brombenzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(2-chlor-4-brombenzoylamino)anthrachinon,
4- oder 5-Amino-l-(2,4-dibrom-benzoy±amino)-anthrachinon,
4- oder 5-^mino-1-(2-, 3- oder 4-nitro-benzoylamino)-anthrachinon,
4- oder 5-Amino-1-(4- oder 6-chlor-3-nitro-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(2,4-
oder 3,5-dinitro-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder
S-Amino-i-phenyl-acetylamino-anthraohinoTi, 4- oder 5-Amino-1-(4-chlor-phenyiacetyl-amino)-anthrachinon,
4- oder 5-Amino-1-(4-nitro-phenylacetylamino)-anthrachinon,
4- oder 5-Amino-1-(2- oder 3-methyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(3-trifluormethyl-benzoylamino)-anthrachinon,
4- oder 5-Amino-1-(4-nitro-3-methyl-benzoylamino)-anthrachinon,
4- oder 5-Amino-1-(4-methyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-trifluormethyl-benzoylamino)-anthrachinon,
4- oder 5-Amino-1-(4-methyl-phenylacetyiamino)-anthrachinon,
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$ 19G2355
4- oder 5-Amino-l-(4-tert.butyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4-
oder 5-Amino-l-(4-phenyl-benzoylamlno)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-l-(3-earboxy-benzoylamino)-anthrachlnon,
4- oder 5-Aminol-(3-oder 4-carbamoyl-benzoylainino)-anthrachinon, 4- oder 5-Aminol-(4-methylcarbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon,
4- oder 5-Aminol-(4-n-butylcarbamoyl-benzoylamino)-anthraehinon, 4- oder 5-Amino-1-(4-phenylcarbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon,
4°i}§ino-l-/~4-(2-chlor-phenylcarbamoyl)-benzoylamino_7-anthrachinon,
4- oder 5-Aminol-/~4-(sulfolan-3-yl-phenylcarbamoyl)-benzoylamino 7-anthrachinon,
4- oder 5-Amino-l-(2-hydroxy-benzoylamlno)-anthrachinon, 4- oder
5-Amino-l-(2-methoxy-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Aminol-(4-chlor-2-hydroxy-benzoylamino)-anthrachinon,
4- oder 5-Aminol-(2-chlor-4-hydroxy-bsnzoylamlno)-anthraehInon,
4- oder 5-Aminol-(4-methoxy-benzoylamino)-anthrachinon,
4- oder 5-Amino-l-(3-sulfamoyl-benzoylamino)-anthrachinon,
4- oder 5-Arnino-l-(2-chlor-3-sulfamoyl-benzoylamino)-anthrachinon,
4-Amino-l-(naphthoyl-1-
oder -2-.amino)-anthrachinon, 8-Amino-l-(2-, 3- oder 4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon,
8-Amlno-l-(2,4-, 2,5- oder 3,4-dichlorbenzoylamino)-anthrachinon,
8-Amino-l-(4-nitro~benzoylamino)-anthrachinon,
8-Amino-l-(4-nitro-benzoylamino)-anthrachinon, 8-Aminol-(3_oder
4-methyl-benzoylamino)-anthrachlnon, 8-Amino-1-(3-oder
4-trifluormethyl-benzoylamino)-anthrachinon, 8-Amino-l-(4-methoxybenzoylamino)-anthrachinon,
5j8-Dichlor-4-.ami.no- 1-benzoylamino)-anthrachinon,
5*8-Dichlor-4-amino-(2-,3-oder 4-chlor- oder 2,4-dichlor-
oder 4-methyl-benzoylamino)-anthrachinon, 4- oder 5-Amino-1-hydroxy-anthrachinon,
4,8-Diamino-l-hydroxy-anthrachinon, 4,5,8-Triamino-1-hydroxy-anthrachinon,
8-Chlor-5-araino-l,4-dihydroxyanthrachinon,
S-e-Dlchlor-l^-diamino-anthrachinon, 8-Nitro-4«amino-1,5-dihydroxy-anthrachinon,
4,8-Diaπlino-l,5-dihydroxy-anthrachinon,
5-Nitro-4-amino-l,8-d^hydroxy-anthrachinon, 4,5-Diamino-1,8-dihydroxyanthrachinon,
e-Amino-l^^-trihydroxy-anthrachinon, 4-Amlno-1-methoxy-oder
iso-propoxy-anthrachinon, l-Amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anthrachinon,
e-Chlor-^-amino-l-hydroxy-oder-methoxyanthrachlnon,
2,6-Dibrom-l,5-diam±no-1t,8-dihydroxy-anthrachinon, das
Qemi3chj das man bei der Bromierung von 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-
oder von 4,5-DiamJino-l, 8-dihydroxy-an thrachinon in z.B. Schwefelsäure
gewinnt, und das etwa ein Atom Brom pro Mol 4,8-Diamlno-l,5-dihydroxy-
oder 4f5-Diamino-l,8-dihydroxy-anthrachi£;rn enthält,
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"6~ - ORIGINAL i^SFEC
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l-Amino-anthrachinon-2~carbonsäure1 l-Amino-anthrachlnon-2-carbon-.
säureamid, l-Amino-anthrachinon-i-carbonsäure-methylester, -propylester
oder-butylester, l-Amino-2-acetyl-anthrachinon^^-Amino-1-(p-toluolsulf
araido)-2-(phenyl-sulf onyl J-anthrachinon, 1-Amino-6-methylmercapto-anthrachinon,
l-Amino-6-phenylmercapto-anthrachinon,
l-Amino-6-methylsulfonyl-anthrachinon und l-Amino-6-(4-chlor-phenylsulfonyl)-anthrachinon.
Geeignete Carbonsäurederivate sind bapw. die Halogenide, insbesondere
die Fluoride, Chloride und Bromide oder die Ester, insbesondere
die Methylester.oder Äthylesser von Carbonsäuren der Formel(IV)
wie Pentachlor-benzoesäure.
Die erhaltenen Farbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben der verschiedensten Materialien, beispielsweise als Küpenfarbstoffe
zu' Färben von Cellulosefasern, insbesondere aber als Pigmente.
Dank ihrer hervorragenden Lichtechtheit und guten Migrationsechtheit können sie für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet
werden.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) fallen in einer für Pigmente
geeigneten Form an oder können zur Ueberführung in eine für Pigmente geeignete Form durch an sich bekannte Nachbehandlung in
feine Verteilung übergeführt werden, ZUIr1 Beispiel durch Lösen
oder Quellen in starken anorganischen Säuren wie Schwefelsäure und Austragen auf Eis. Die Feinverteilung kann auch durch Mahlen
mit oder ohne Mahlhilfsstoffe wie anorganische Salze oder Sand, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln wie Toluol, Xylol
Dichlorbenzol oder N-Methylpyrrolidon erzielt werden. Farbstärke
uno Transparenz des Pigments können durch Variation der Nachbeiandlung
beeinflußt werden.
Die erfindungsgemäßen Pigmente können zur Herstellung von sehr echt pigmentierten Systemen, wie Mischungen mit anderen
Stoffen, Zubereitungen, Anstrichmitteln, Druckfarben, gefärbtem Papier und gefärbten makromolekularen Stoffen verwendet werden.
Unter Mischung mit anderen Stoffen können zum Beispiel solche mit anorganischen Weißpigmenten wie Titandioxyd (Rutil) oder
mit Zement verstanden werden. Zubereitung sind zum Beispiel
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Plushpasten mit organischen Flüssigkeiten oder Teige und .Feinteige
mit Wasser, Dispergiermitteln und gegebenenfalls Konservierungsmitteln.
Die Bezeichnung Anstrichmittel steht zum Beispiel für physikalisch oder oxydativ trocknende Lacke, Einbrennlacke,
Reaktionslacke, Zweikomponentenlacke, Dispersionsfarben für wetterfeste Ueberzüge und Leimfarben. Unter Druckfarben sind
solche für Papier-, Textil- und Blechdruck zu verstehen. Die makromolekularen
Stoffe können natürlichen Ursprungs sein wie Kautschuk, durch chemische Modifikation erhalten werden wie Acetylceilulose,
Cellulosebutyrat oder Viskose oder synthetisch erzeugt werden wie Polymerisate, Polyadditionsprodukte und Polykondensate. Genannt
seien plastische Massen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylpropionat, Polyolefine zum Beispiel Polyäthylen oder
Polypropylen, Polyester zum Beispiel PoJyäthylen^erephthalat,
Polyamide, Superpolyamide, Polymerisate und Mischpolymerisate aus Acrylestern, Methacrylestern Acryl-nitril, Acrylamid, Butadien,
Styrol, sowie Polyurethane und Polycarbonate. Die mit den beanspruchten Produkten pigmentierten Stoffe können in beliebiger Form
vorliegen.
Die eriinduEpegefliäßen Verbindungen besitzen hervorragende
Pigmenteigenschaften und sind nicht nur ausgezeichnet wasserecht,
ölecht, säureecht, kalkecht, alkaliecht, lösungsmittelecht, überlackierecht, überspritzecht, sublimierecht, hitzebeständig,
vulkanisierbeständig, sondern auch sehr ergiebig, in plastischen Massen gut verteilbar und von hervorragaader Licht und Wetterechtheit
.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
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ORIGINAL INSPECTED
1 ei ;Λ ν -j c c
Beispiel 1;
a) Zu einer Lösung von 26,2 Teilen Pentachlor-benzoylchlorid
in 600 Teilen Nitrobenzol trägt man bei 1000C 10,0 Teile gut
gemahlenes 1,4-Diamino-anthrachinon ein. Man heizt unter Rühren innerhalb einer Stunde auf 210 C und rührt bei dieser Temperatur
weitere vier Stunden. Man saugt bei 17O0C ab, wäscht mit Nitrobenzol
von 1700C nach, wäscht nach Abkühlen auf 600C mit Methanol
nitrobenzolfrei und trocknet bei 500C im Umluftschrank. Man
erhält 27>O Teile l^-Di-Cpentachlor-benzoylaminoi-anthrachinon
in Form orangeroter balkenförmiger Prismen, die sich in konzentrierter
Schwefelsäure rot lösen.
b) 8 Teile l^-Di-Cpentachlor-benzoylaminoJ-anthrachinon, die
durch Mahlen in einer Schwingmühle mit 2 Teilen Xylol und 160 Teilen Natriumchlorid und Auswaschen der Kochsalzanteile
in feine Verteilung gebracht wurden, werden mit einem Einbrennlack aus 25 Teilen Kokosölalkydharz (40 % Kokosöl), 10 Teilen
Melaminharz, 50 Teilen Toluol und 7 Teilen Glykolmonomethylather
auf einer automatischen Hoover-Muller-Anreibmas chine angerieben. Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf,
härtet den Lack durch Einbrennen bei 13Ο C und erhält rote deckkräftige Lackierungen sehr guter überlackierechtheit und
hervorragender Licht- und Wetterechtheit. Pigmentierte Einbrennlacke
gleicher Echtheiten erhält man, wenn man 15 - 25 Teile des angegebenen Alkydharzes oder eines Alkydharzes auf Basis
von Baumwollsaatöl, Ricinusöl oder synthetischen Fettsäuren verwendet und statt der angegebenen Melaminharzmenge 10 - 15
Teile des erwähnten Melaminharzes oder eines Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit Harnstoff oder mit Benzoguanamin
einsetzt.
Reibt man statt der angegebenen Pigmentmenge 1 bis 10 Teile einer Mischung von Titandioxyd (Rutiltyp) mit dem in Beispiel Ib
angegebenen Pigment im Verhältnis 0,5 - 50 : 1 in den in Beispiel Ib angegebenen Lack ein, erhält man bei gleicher Weiterverarbeitung
Lackierungen gleicher Echtheiten und mit steigendem
Titandioxydgehalt nach weiii verschobenem rotem Paibton.
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<) -
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INSPECTED
10 1 9 j /: 3 5 5
Lackierungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man bei Verwendung von physikalisch trocknenden Sprit-, Zapon- und Nitrolacken
, von lufttrocknenden öl-, Kunstharz- und Nitrokombinationslacken,
ofen- und lufttrocknenden Epoxidharzlacken, gegebenenfalls
in Kombination mit Harnstoff-, Melamin-, Alkyd- oder Phenolharzen.
Verwendet man Reaktions lacke auf Basis ungesättigten Polyesterharzes
oder aminhärtexide Epoxidharzlacke mit Dipropylentriamin
als Aminkomponente, erhält man rote Lackierungen hervorragender Wetter- und Ausblühechtheit.
Pigmentierung ähnlicher Echtheit erhält man bei Anwendung anderer Zweikomponentenlacke auf Basis von aromatischen oder aliphatischen
Isocyanaten und hydroxylgruppenhaltigen Polyäthern oder Polyestern,
sowie mit feuchtigkeitstrocknenden Polyharnstofflackierungen ergebenden Polyisocyanatlacken.
c) 5 Teile eines Feinteiges, erhalten durch Kneten von 50 Teilen
1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon mit 15 Teilen
eines Ary lpolyglykoläther-Emulgators und 35 Teilen Wasser werden
mit 10 Teilen Schwerspat als Füllstoff, 10 Teilen Titandioxid (Rutiltyp) als Weißpigment und 40 Teilen einer wäßrigen Dispersionsfarbe,
enthaltend ca. 50 % Polyvinylacetat, gemischt. Man verstreicht die Farbe und erhält nach Trocknen rote Anstriche
sehr guter Kalk- und Zementechtheit sowie hervorragender Wetterund Lichtechtheit.
Der durch Kneten erhaltene Feinteig eignet sich gleichermaßen zum Pigmentieren klarer Polyvinylacetat-Dispersionsfarben, für
Dispersionsfarben, die Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäuren als Bindemittel enthalten, sowie Dispersionsfarben auf
Basis von Poly vinylpropionat, Polymethacrylat oder Butadienstyrol
und Tapetenstreichfarben auf Leimbasis mit Kreide.
Zur Herstellung des Pigmentteiges können auch andere nicht ionogene Emulgatoren, wie die Umsetzungsprodukte von Nonylphenol
mit Äthylenoxid oder ionogene netzmittel, wie die Natriumsalze von Alkylary!sulfonsäuren, z. B. der DinaphfchyImethandisulfonsäure,
Natriumsalze von substituierten Sulfofatt^hireestern und.
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H atriums al ze von Paraffinsulfosäuren in Kombination mit Alkylpolyglykoläthern
verwendet werden.
d) Eine Mischung aus t>5 Teilen Polyvinylchlorid, 35 Teilen Diisooctylphthalat,
2 Teilen DibutylZinnmercaptid, 0,5 Teilen
Titandioxid und 0,5 Teilen 1 , Jl-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon,
das durch Mahlen mit Natriumchlorid in Anwesenheit von Testbenzin in feine Verteilung gebracnt wurde, wird auf einem
Mischwalzwerk bei l65°C eingefärbt. Man erhält eine intensiv
rot gefärbte Masse, die zur Herstellung von Folien oder Formkörpern
dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch hervorragende Licht- und sehr gute Weichmacherechtheit aus.
Rote Formlinge sehr guter Licht- und Migrationsechtheit erhält
man, wenn man C,2 Teile des angegebenen, in feine Verteilung
gebrachten Pigmentes mit 100 Teilen Polyäthylen-, Polypropylenoder Polystyrolgranulat mischt und bei 220° bis 28O°C direkt
in einer Spritzgußmaschine verspritzt oder in einer Strangpresse
zu gefärbten Stäben bzw. auf dem Mischwalzwerk zu gefärbten Fellen verarbeitet. Die Felle bzw. Stäbe werden gegebenenfalls
granuliert und in einer Spritzgußmaschine verspritzt.
In ähnlicher Weise können bei 280 - 3000C, gegebenenfalls unter
Stickstoffatnosphäre, synthetische Polyamide aus Caprolactam
oder Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder die Kondensate aus
Terephthalsäure und ivthylenglykol gefärbt werden.
Mischt man 1 Teil des angegebenen, in Feinverteilung gebrachten
Pigmentes mit 10 Teilen Titandioxid (Rutiltyp) und 100 Teilen eines in Pulverform vorliegenden Mischpolymerisates auf Basis
von Acrylnitril-Butadien-Styrol und färbt bei 140 - 18O°C auf
einem Walzwerk ein, so erhält man ein rotes Fell, das granuliert und in einer Sp rat ζ gießmaschine bei 200 - 25O°C verspritzt wird.
Man erhält rote Formlinge sehr guter Licht- und Migrationsechtheit sowie ausgezeichneter Hitzebeständigkeit.
Auf ähnliche Weise, jedoch bei Temperaturen von l80 - 22O0C
und ohne Zusatz von Titandioxid werden Kunststoffe auf Basis von Celluloseacetat, Cellulosebutyrat und deren Gemischt1 mit
ähnlichen Echtheiten gefärbt.
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Ein rotes transparentes Granulat hervorragender Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit erhält man, wenn man 0,2 Teile des angegebenen
Pigmentes in feinverteilter Form mit 100 Teilen eines Kunststoffes auf Polycarbonat-Basis in einem Extruder oder in
einer Knetschnecke bei 250 - 28O°C mischt und zu Granulat verarbeitet.
e) 90 Teile eines schwach verzweigten Polypropylenglykols mit einem Molekulargewicht von 2500 und einer Hydroxylzahl von 56,
0,25 Teile Endoäthylenpiperazxn, 0,3 Teile Zinn-(II)-octoat,
1 Teil eines Polyäthersiloxans, 3,5 Teile Wasser, 12 Teile einer Anreibung von 10 Teilen feinverteiltem l,4-Di-(pentachlorbenzoylamino)-anthrachinon
in 50 Teilen des angegebenen Polypropylenglykols werden gut miteinander gemischt und anschließend
mit 45 Teilen Toluylendiisocyanat (80 % 2,4- und 20 % 2,6-Isomeres)
innig gemischt und in eine Form gegossen. Die Mischung trübt sich nach 6 Sekunden, und die Schaumstoffbildung erfolgt.
Nach 70 Sekunden hat sich ein intensiv rot gefärbter weicher Polyurethanschaumstoff gebildet, dessen Pigmentierung hervorragende
Lichtechtheit aufweist.
Einen roten Polyurethanweichschaumstoff gleich lichtechter
Pigmentierung erhält man, wenn man 90 Teile eines schwach verzweigten
Polyesters aus Adipinsäure, Diäthylenglykol und Trimethylolpropan
mit einem Molekulargewicht von 2000 und einer Hydroxylzahl von 60 mit folgenden Komponenten vermischt:
1,2 Teilen Dimethylbenzylamin, 2,5 Teilen Natrium-Ricinusölsulfat,
2 Teilen eines oxäthylierten, benzylierten Oxydiphenyls, 1,75
Teilen Wasser, 12 Teilen einer Paste, hergestellt durch Anreiben
von 10 Teilen in feine Verteilung; gebrachten l,4-Di-(pentachlorbenzoylamino)-anthrachinone
in 50 Teilen des oben angegebenen Polyesters und nach der Mischung unter Rühren 40 Teile Toluylendiisocyanat
(65 % 2,4- und 35 % 2,6-Isomeres) einrührt und die
Mischung in eine Form gießt und verdünnt.
f) Mit einer Druckfarbe, hergestellt durch Anreiben von 35 Teilen in Feinverteilung gebrachten l,4-(di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinons
und 65 Teilen Leinöl und Zugabe von 1 Teil Siccativ (Co-Naphthenat, 50 £ig in Testbenzin) werden rote Offset-Drucke
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hoher Brillanz und Farbstärke und sehr guter Licht- und Lackierechtheit
erhalten. Verwendung dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-, Stein- oder Stahlstichdruck führt zu roten Drucken ähnlicher
Echtheiten. Verwendet man das Pigment zur Färbung von Blechdruck- oder niedrigviskosen Tiefdruckfarben oder Drucktinten,
erhält man rote Drucke ähnlicher Echtheiten.
g) Aus 10 Teilen eines der in Beispiel Ic angegebenen Pigment-Feinteige,
100 Teilen Traganth 3 #ig, 100 Teilen einer wäßrigen 50 /iigen EialbuminlÖsung und 25 Teilen eines nichtionogenen
Netzmittels wird eine Druckpaste bereitet. Man bedruckt ein Textilfasergewebe, dämpft bei 1000C und erhält einen roten Druck,
der sich durch vorzügliche Echtheiten, insbesondere Lichtechtheit auszeichnet. Im Druckansatz können anstelle des Traganths und
Eialbumins weitere für das Fixieren auf der Faser verwendbare Bindemittel, beispielsweise solche auf Kunstharzbasis, Britishgum
oder Celluloseglykolat verwendet werden.
h) Eine Mischung aus 100 Teilen Crepe hell, 2,6 Teilen Schwefel,
1 Teil Stearinsäure, 1 Teil Mercaptobenzthiazol, 0,2 Teilen Hexamethylentetramin, 5 Teilen Zinkoxid, 60 Teilen Kreide und
2 Teilen Titandioxid (Anatastyp) wird auf einem Mischwalzwerk
bei 50°C mit 2 Teilen ljM-Di-Cpentachlor-benzoylaminoJ-anthrachinon
eingefärbt und dann 12 Minuten bei l40°C vulkanisiert. Man erhält ein rot gefärbtes Vulkanisat sehr guter Lichtechtheit.
i) 100 Teile einer 20 iigen wäßrigen Paste von l,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon,
beispielsweise hergestellt durch Auflösen des Farbstoffs in 96 #iger Schwefelsäure bei
-5 bis +50C, Austragen auf Eis, Filtrieren und Neutralwaschen
mit Wasser, werden 22500 Teile einer wäßrigen ungefähr 9 Äigen Viskoselösung im Rührwerk zugesetzt. Die gefärbte Masse wird
15 Minuten gerührt, anschließend entlüftet und einem Spinn- und Entschwefelungsprozeß unterworfen. Man erhält gelb gefärbte
Fäden oder Folien mit sehr guter Lichtechtheit.
Rot pigmentierte Fäden oder Folien ähnlicher Echtheit erhält man,
trenn nan eine mit dem in feine Verteilung gebrachten 1,4-Di-(pentachlor-benzöylamino>-anthrachinon gefärbte 20 Jtige Lösung
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von Acetylcellulose in Aceton oder 15 - 25 #ige Lösung von
Polyacrylnitril in Dimethylformamid einem Trockenspinnverfahren
unterzieht.
k) 10000 Teile einer Papiermasse, enthaltend auf 100 Teile
4 Teile Cellulose, werden im Holländer während etwa 2 Stunden behandelt. Während dieser Zeit gibt man in je viertelstündigen
Abständen 4 Teile Harz leim, dann 30 Teile einer 16 /Sigen Pigment dispersion,
erhalten durch Mahlen in der Kugelmühle von 4,8 Teilen l,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon mit 4,8 Teilen
Dinaphthylmethandisulfonsäure und 22 Teilen Wasser, sodann
5 Teile Aluminiumsulfat zu. Nach Fertigstellung auf der Papiermaschine
erhält man ein rot gefärbtes Papier von hervorragender Lichtechtheit und Lösungsmittelechtheit.
1) Die nach Beispiel Ik hergestellten rotpigmentierten Papiere
werden mit der 55 S»igen Lösung eines Harnst of f-Pormaldehyd-Harzes
in n-Butanol getränkt und bei l4o°C eingebrannt. Man erhält rote Laminatpapiere von sehr guter Migrations- und hervorragender
Lichtechtheit.
Ein Laminatpapier gleicher Echtheiten erhält man durch Laminieren eines Papieres, das im Tiefdruckferfahren mit einer Druckfarbe
bedruckt wurde, die einen der in Beispiel Ic angegebenen Pigmentfeinteige
und wasserlösliche bzw. verseifbare Bindemittel enthält.
m) 0,2 Teile l,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon werden in 50 Teilen Wasser von 500C angeteigt und in eine 25 - 300C
warme Lösung von 1,2 Volumteilen Natronlauge von 38 Be und
1 Teil Natriumhydrosulfit in 150 Teilen Wasser gegossen. In der nach 20 - 30 Minuten erhaltenen rotbraunen Küpe färbt man
10 Teile Baumwolle unter Zusatz von 4 Teilen Glaubersalz während 45 Minuten bei 25 - 30°C. Nach dem Färben wird in kaltem
fließendem Wasser bis zur vollständigen Oxydation gespült, abgesäuert und kochend geseift. Man erhält eine scharlachrote
Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.
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109825/20 53 obqinal ,nspeoih,
1 ο ο23 5 5
Beispiel 2:
"^
Ein Gemisch aus 1*50 Teilen Nitrobenzol, 25,3 Teilen Pentachlorbenzoesäure
und 10 Volumteilen Thionylchlorid wird in einer Glasapparatur mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler in
einer Stunde auf 14O°C erwärmt und während einer Stunde auf
dieser Höhe gehalten. Man läßt dann auf 1000C abkühlen und
leitet während 5 Minuten trockene Luft durch die Apparatur. Bei der gleichen Temperatur trägt man 10 Teile fein pulverisiertes
1,5-Diamino-anthrachinon ein, steigert die Temperatur innerhalb einer Stunde auf 200 - 2100C und hält während 3 Stunden auf
dieser Höhe. Vom ausgefallenen Farbstoff wird bei 2000C auf
einer vorgeheizten Nutsche abfiltriert und das Produkt zweimal mit je 50 ml Nitrobenzol von 2000C nachgewaschen. Anschließend
wird mit Methanol gewaschen, bis kein Nitrobenzol mehr vorhanden ist. Man erhält 30,2 Teile l,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
in Form rotstichig gelber quaderförmiger Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure rotstichig gelb lösen.
Nach den Verfahren der Beispiele Ib bis Im erhält man gelbe
Pigmentierungeη und Färbungen mit sehr guten Echtheiten.
Verwendet man anstelle des 1,5-Diamino-anthrachinon äquivalente Mengen MjS-Diamino-ljS-dihydroxy-anthrachinon, so erhält man 32.1
Teile 4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon
in Form rotvioletter Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure hellbraun lösen und nach den Verfahren der Beispiele Ib
bis 11 rote Pigmentierungen ausgezeichneter Echtheiten ergeben. Gefärbt nach Beispiel Im erhält man eine violette Färbung auf
Baumwolle von sehr guten Echtheiten.
Ein Gemisch aus 21,1 Teilen Pentachlor-benzoesäure, 500 Teilen o-Dichlorbenzol und 9 Volumteilen Thionylchlorid wird gemäß
Beispiel 2 behandelt. Nach Abkühlen auf 100°C gibt man 6,5 Teile Pyridin und 10 Teile l,5-Diamino-4-hydroxy-anthrachinon in
feinpulverisierter Form zu, steigert die Temperatur innerhalb eineinhalb Stunden auf 170 - l80°C und hält dreieinhalb Stunden
auf dieser Höhe. Vom ausgefallenen Farbstoff wird bei 1500C
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ORlGSNAL i^3:-£CTED
auf einer vorgeheizten Nutsche abgesaugt, das Produkt bis zum
farblosen Ablauf mit o-Dichlorbenzol von 1500C nachgewaschen.
Anschließend wird mit Methanol, sodann mit heißem Wasser gewaschen. Man erhält 23»7 Teile l,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-4-hydroxy-anthrachinon
in Form brauner Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure orangebraun lösen. Nach den Verfahren
der Beispiele Ib bis 11 erhält man braune Pigmentierungen
mit sehr guten Echtheiten.
Ein Gemisch von 8,6 Teilen Pentachlor-benzoesäure, 5 Volumteilen
Thionylchlorid und 200 Teilen Nitrobenzol wird gemäß Beispiel 2 behandelt. Sodann trägt man bei 1000C 10 Teile 4-Amino-l-(4-chlorbenzoylamino)-anthrachinon
ein, erhitzt in einer Stunde auf Rückflußtemperatur und hält das Reaktionsgemisch 3 Stunden
unter leichtem Rückfluß am Sieden. Nach Aufarbeitung gemäß Beispiel la oder 2 erhält man 14,5 Teile 4-(4-Chlor-benzoylamino)-l-fcentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
in Form bräunlich roter quaderförmiger Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure
rot lösen und, verwendet gemäß den Beispielen Ib bis Im, orangefarbene
Pigmentierungen und Färbungen mit sehr guten Echtheiten ergeben.
Anstelle von 200 Teilen Nitrobenzol kann man 150 - 800 Teile Nitrobenzol, Trichlorbenzol, Dichlorbenzol, o-Chlornitrobenzol
oder Naphthalin verwenden.
Die Hälfte bis Dreiviertel einer Lösung von 33,7 Teilen Pentachlorbenzoylchlorid
in 180 Teilen Nitrobenzol wird innerhalb Minuten bei 45 - 500C zu einem Gemisch von 25 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon,
15 Teilen Collidin und 400 Teilen Nitrobenzol zugetropft. Es wird auf 12O0C geheizt. Nach Abkühlen auf 45 - 500C
wird der Rest der Lösung innerhalb einer Stunde zugetropft, erneut auf 1200C aufgeheizt und abkühlen lassen. Man saugt bei
200C ab, deckt mit kaltem Nitrobenzol ab, wäscht das Nitrobenzol
mit Methanol aus, wäscht mit heißem Wasser nach und
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erhält nach Trocknen 49,4 Teile 4-Amino-l-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
als metallisch glänzendes, aus violetten balkenförmigen Prismen bestehendes Produkt, das sich in konzentrierter
Schwefelsäure blaustichig rot löst. Die Verbindung ist als Zwischenprodukt für weitere Umsetzung geeignet. Verwendet
gemäß den Beispielen Ib, lc, Ie und 11 ergibt sie
violette Pigmentierungen ausgezeichneter Licht- und guter Migrationse chtheit.
Anstelle von Collidin kann man äquivalente Mengen Pyridin,
Lutidin, Chinolin oder Ν,Ν-Dimethylanilin verwenden. Die Lösung
des Pentachlor-benzoylchlorids kann gemäß Beispiel 3 oder 4 durch Umsetzung äquivalenter Mengen Pentachlor-benzoesäure
erhalten werden.
Man setzt ein Gemisch aus 500 Teilen Nitrobenzol, 25,5 Teilen
Pentachlor-benzoesäure und 10 Volumteilen Thionylchlorid gemäß Beispiel 2 um, trägt jedoch bei 1000C 10 Teile feinpulverisiertes
1,4-Diamino-anthrachinon und 0,2 Teile Dimethylformamid ein und erhält nach weiterer Umsetzung gemäß Beispiel 2 26,5 Teile 1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon,
das mit dem in Beispiel 1 erwähnten Farbstoff identisch ist und ihm in seinen Farbstoff- und Pigmenteigenschaften gleicht.
Gemäß Beispiel 4 unter Verwendung von 8,6 Teilen Pentachlorbenzoesäure
und von 15,1 Teilen des in Beispiel 5 beschriebenen 4-Amino-l-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinons anstelle von
10 Teilen 4-Amino-l-benzoylamino-anthrachinon, erhält man 12,1
Teile des in den Beispielen 1 und 6 beschriebenen 1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinone.
Genäd Beispiel la, jedoch unter Ersatz der 10 Teile 1,4-Diamino-
mnthrachinon durch 14,7 Teile des Farbstoffe, den man erhält,
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wenn man Jije-Diamino-ljS-dihydroxy-anthrachinon in Schwefelsäure
so bromiert, daß das Reaktionsprodukt etwa ein Atom Brom pro Mol 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon enthält, gelangt man
zu einem Farbstoff, der nach den Verfahren der Beispiele Ib bis Ig echte Pigmentierungen mit violettem Farbton ergibt*
Gemäß Beispiel 2 unter Verwendung der dort angegebenen Menge Pentachlor-benzoesäure und unter Ersatz der 10 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon
durch äquivalente Mengen anderer Diamino-anthrachinone oder Diamino-anthrachinon-Derivate erhält man die in
folgender Tabelle angegebenen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele Ib bis 11 echte Pigmentierungen mit den
in der Tabelle angegebenen Farbtönen liefern.
Farbstoff Farbton
1,6-Di-(pentachlor-benzoylamino)- grüngelb
anthrachinon
l,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)- gelb
anthrachinon
2,6-Di-(pentachlor-b enzoylamino)- gelbIi ch
anthrachinon
ll-Chlor-ljS-di-ipentachlor-benzoylamino)- gelb
anthrachinon
5-Nitro-l,4-di-(pentachlor-benzoylamino)- braunrot
anthrachinon
5,8-Dichlor-l,4-di-(pentachlor- rot
benzoylamino)-anthrachinon
4,5-Di-( pentachlor-benzoylamino)- violett
1,8-dihydroxy-anthrachinon
l,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)- rot
5,8-dihydroxyanthrachinon
3,7-Dibrom-4,8-di-(pentachlor- violett
benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon
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Beispiel 10; Λ3
Gemäß Beispiel 4 unter Verwendung der dort angegebenen Menge Pentachlor-benzoesäure und unter Ersatz der 10 Teile 4-Amino-l-(4-chlorbenzoylamino)-anthrachinon
durch äquivalente Mengen anderer Amino-aroylamino-anthrachinone erhält man die in der
folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele Ib und Ic echt pigmentierte Anstriche
mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen liefern.
Farbstoff Farbton
4-Benzoylamino-l-(pentachlor- rot
benzoylamino)-anthrachinon
4-( 4-Fluor-benzoy lamino)-l-(pentachlor- orange
benzoylamino)-anthrachinon
4-(3-Chlor-benzoylamino)-l-(pentachlor- rot
benzoylamino)-anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-!- rot
(2-brombenzoy lamino)-anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-l- orange
(3-nitro-benzoylamino)-anthrachinon
4-(P entachlor-b enz oylamino)-1- orange
(4-nitro-benzoylamino)-anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-l- orange
(2-chlor-5-nitro-benzoylanu.no)-anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-1- orange
(3-trifluormethyl-benzoylamino)-anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-1- rot
(4-methylbenzoylamino)-anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-1- braun
(3-carbamoy1-benzoylamino)-
anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-l- braun
(2-methoxy-benzoylamino)-
anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-l- braun
(4-methoxy-benzoylamino)-
anthrachinon
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Farbstoff
Farbton
5-Benzoylamino-l-(pentachlorbenzoylamino)-anthrachinon
5-(2-Fluor-4-chlor-benzoylamino)-lpentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
5-(Pentachlor-benzoylamino)-l-4-chlor-3-nitro-benzoylamino)-anthrachinon
5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-nitr
o-2-me thy 1-benzoy lamino)-anthrachinon
5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-carboxy-benzoylamino)-anthrachinon
gelb gelb gelb
gelb gelb
Gemäß Beispiel 4 unter Verwendung der dort angegebenen Menge Pentachlor-benzoesäure und unter Ersatz der 10 Teile 4-Amino-l-(4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon
durch äquivalente Mengen von Anthrachinonderivaten mit einer acylierbaren Aminogruppe
erhält man die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele Ib bis Ig zu echten Pigmentierungen
mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen führen.
Farbstoff
Farbton
1-(Pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
4-Anilino-l-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
4- (4 -Chlor- ani lino) - 1-fcent achlorbenzoy
lamino )-anth rachin on
4- (2,4-Dichlor-ani lino) -I- (pent achlorbenzoy
lamino)-anthrachinon
4-(4-Methoxy-anilino)-!-(pentachlorbenzoy
lamino)-anthrachinon
6-Chlor-l-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
7-Chlor-l-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
gelb blauviolett blauviolett blauviolett blau gelb gelb
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Farbstoff
Farbton
5,8-Dichlor-l-(pentachlor-benzoylamino)- gelb
anthrachinon
6,7-Dichlor-l-(pentachlor-benzoylamino)- gelb
anthrachinon
6,7-Difluor-l-(pentachlor-benzoylamino)- gelb
anthrachinon
4-Acetylamino-l-(pentachlor-benzoylamino)- orange
anthrachinon
5-Acetylamino-1-(pent achlor-b enzoylamino)- geIb
anthrachinon
5-Propionylamino-l-(pentacnlor- gelb
benzoylamino)-anthrachinon
5-Butyrylamino-1-(pent achlor-b enzoy1- geIb
amino)-anthrachinon
5-Laurylamino-l-(pentachlor-benzoylamino)- gelb
anthrachinon
5-Palmitylamino-l-(pentachlor-benzoyl- gelb
amino)-anthrachinon
5-Stearoylamino-1-(pentachlor-benzoy1- gelb
amino)-anthrachinon
8-Benzoylamino-1-(pentachlor-benzoy1- gelb
amino)-anthrachinon
l,4-Dibenzoylamino-5-(pentachlor- orange
benzoylamin ο)-anthr achinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-phenyl- rot
acetylamino-anthrachinon
4- (Pent achlor-benzoylamino)-1- rotbraun
(4-nitrophenylacetylamino)-anthrachinon
4-(Pentachlor-benzoylamino)-1- rotbraun
(4-methylpheny1-acetylamino)-
anthrachinon
8-Nitro-4-(pentachlor-benzoylamino)- rot
1,5- dihy dr oxy -an th r ac hin on
5-Nitro-4-(pentachlor-benzoylamino)- rot
1,8-dihydroxy-anthrachinon
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ORIGINAL INSPECTED
1do2355
Farbstoff 2_ Farbton
8-(Pentachlor-benzoyIamino)-l,4,5- rot
trihydroxy-anthrachinon
8-Chlor-4-(pentachlor-benzoylamino)- orange
1-hydroxy-anthrachinon
e-Chlor-M-Cpentachior-benzoylamino)- orange
1-methoxy-anthrachinon
l-(Pentachlor-benzoylamino)-6- gelb
methylmercapto-anthrachinon
l-(Pentachlor-benzoylamino)-6- gelb
phenylmercapto-anthrachinon
l-( Pentachlor-benz oylamino)-6- gelb
methylsulfonyl-anthrachinon
1-(Pent achlor-benzoylamino)-6- geIb
(4-chlor-phenylsulfonyl)-anthrachinon
Beispiel 12:
Gemäß Beispiel 7 unter Verwendung der dort angegebenen Menge Pentachlor-benzoesäure und unter Ersatz der 15*1 Teile 4-Amino-l·
(pentachlor-benzoylaminoi-anthrachinon durch die äquivalente Menge des gemäß Beispiel 5 hergestellten Amino-(ρentachlorbenzoy
lamino) -anthrachinons erhält man das l,5-Di-(pentachlorbenzoylamino)-anthrachinon,
das mit dem in Beispiel 2 erwähnten Farbstoff identisch ist und ihm in seinen färberischen und
Pigmenteigenschaften gleicht.
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ORIGINAL UnISPSCTED
Claims (1)
- Patentansprücheworin R für einen Substituenten steht, ρ die Zahlen 0-6, m die Zahl 5 und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.2) Anthrachinonfarbstoffe der Formel • R, 0 R1I 4 H , 'worin R-J-R4 für Wasserstoff oder einen Substituenten stehen mit der Maßgabe, daß ein oder zwei der Reste R1-R. für einen Rest-NHCO-/7(Cl)stehen und wobei R für einen Substituenten, ρ für die Zahlen 0-6 und m für die Zahl 5 stehen.3) Anthrachinonfarbstoffe der FormelNHCO-(Cl)NHCO-//(Cl)worin R für einen Substituenten steht, ρ die Zahlen 0-6 bedeutet und m für die Zahl 5 steht.Le A 12 081-1- 23 -109825/2053ORIGINAL SüiPECTED4) Anthrachinonfarbstoffe der Formel/Q2.) 0 NHOO-jOk" mworin R für einen Substituenten und ρ für die Zahlen 0-6 stehen und m die Zahl 5 bedeutet. '5) Anthrachinonfarbstoffe der Formel ~4 ° R1worin R1-R^ für Wasserstoff oder einen Substituenten stehen mit der Maßgabe, daß ein oder zwei der Reste R1-R^ für einen Rest-NHCO-stehen, wobei m die Zahl 5 bedeutet, R einen Substituenten und ρ die Zahlen 0-6 darstellt und wobei mindestens einer der Reste R oder R4-R. einen Rest1(Y)ndarstellt, wobei Y für einen Substituenten und q für die Zahlen 0-5 steht.6) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel .Le A 12 081 -I - 24 -109825/2053ORtGiNAL INSPECTÖJ,NHO Ο-worin R für einen Subs-tituenten steht, ρ die Zahlen 0.-6, m die Zahl 5 und η die Zahlen 1 Odtrr 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoanthrachinone der Formelworin R, ρ und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit mindestens η Mol eines reaktiven Derivata einer Carbonsäure der FormelG1OOH(01)worin m die o"ben angegebene Bedeutung hat,7) '/erfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet9 dall. man die Umsetzung in Seganv/art basischer Katalysatoren, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel-in inerten organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen von sfewa. 40-220° 0 durchführt.8) 7erwendung dar Anthraohliioiifarbstoife des Anspivuchs 1 als9) Verwendung der Anthr&öhioonfarbstoifs das Anspruchs 1 mi Pigmentisran von taoksn und Anstrichmitteln.le A 12 0313509825/2053to ...1ü) Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe des Anspruchs 1 zum Massefärben von Polymerisaten, Polykondensaten, Poly- additionsprodukten und Vuikanisaten sowie zum Färben von Druckiarben und Drucktinten,11)Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe des Anspruchs 1 zum Massefärben von Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, Polyestern, Polypropylen, Polyäthylen und Cellulosederivaten,12) Polymerisate, Polykondensate, Polyadditionsprodukte, Druckfarben, Drucktinten, Lacke und Anstrichmittel pigmentiert bzw» massegefärbt mit den Farbstoffen des AnspruchsU A 12 ObI-T - 26
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2605639A1 (fr) * | 1986-10-24 | 1988-04-29 | Ivaschenko Alexandr | Derives de l'anthraquinone, utilises comme colorants dichroiques pour une matiere cristalline liquide, matiere cristalline liquide et dispositif electro-optique la comportant |
Families Citing this family (4)
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1970
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Cited By (1)
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FR2605639A1 (fr) * | 1986-10-24 | 1988-04-29 | Ivaschenko Alexandr | Derives de l'anthraquinone, utilises comme colorants dichroiques pour une matiere cristalline liquide, matiere cristalline liquide et dispositif electro-optique la comportant |
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