DE1767421A1 - Disinfectants - Google Patents
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Description
ALAN GLASBY AlID COEfWANI LIMITED, Hoskins Eoad, Oxted,ALAN GLASBY AlID COEfWANI LIMITED, Hoskins Eoad, Oxted,
Surrey, EnglandSurrey, England
DesinfektionsmittelDisinfectants
Es wird die Priorität der britischen Patentanmeldung Nr. 21 586 vom 9. Mai 1967 beanspruchtIt becomes the priority of the UK patent application No. 21,586 dated May 9, 1967 claimed
Die .Erfindung betrifft Desinfektionsmittel und Verfahren zum Desinfizieren oder zum Abtöten oder Hetnmen des Wachstums von MikrοOrganismen.The invention relates to disinfectants and methods for disinfecting or for killing or inhibiting growth of microorganisms.
Er sind bereits zahlreiche Vorschläge bekannt geworden, Desinfektionsmittel für das -abtöten oder das Unterdrücken des v/achstums von Mikroorganismen zu schaffen, bei denen eine Komplexbildung des Jodes mit verschiedenen Verbindungen vorliegt, die die Eigenschaft besitzen, das Jod für die Desinfektionszwecke unter den Anwenduagsbedingungen in Freiheit zu setzen, Diese Zusammensetzungen werden allgemein auf dem einschlägigen Gebiet als Jodophore bezeichnet uod deren desinfizierende und keimabtötende Wirksamkeit ergibt sich im wesen tlicheri;i aus dem freien Jod , daß dieselben in Freiheit setzen. Kennzeichnend für derartige Jodophorzuaammensetzungen sind unter anderem deren positive Heaktion bezüglich des Stärke-Jod tests und deren progressiver Verlust an Jod ausHe has already become aware of numerous proposals to create disinfectants for killing or suppressing the growth of microorganisms in which there is a complex formation of iodine with various compounds that have the property of using iodine for disinfection purposes under the application conditions UOD to set freedom, These compositions are generally referred to in the art as iodophors their germicidal and disinfecting efficacy results in essentially tlicheri; i from the free iodine, that the same set free. Characteristic of such iodophor compositions are, among other things, their positive reaction with regard to the starch-iodine test and their progressive loss of iodine
Wenn
wässriger Lösung./2.is. eine wässrige Lösung eiue3 derartigen
Juuophors gekocht wird, wir' sehr schnell das gesamte Jod
durch Verflüchtigen verloren.if
aqueous solution. / 2.is. If an aqueous solution of such a substance is boiled, all of the iodine is very quickly lost by volatilization.
10*8.3771577 bad10 * 8.3771577 bad
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Nach dem Stand der Technik siad viele verschiedene Arten an Zusammensetzungen oder Komplexen des Jods bekannt geworden.The prior art suggests many different types Compositions or complexes of iodine have become known.
Ia eiaigea Fällen sind die erhalteaea Jodkomplexe oder Jodophore mehr oder weniger beständig uad setzea das Jod ia wässriger Lösung frei. Beispiele für Produkte, die aach dem Stand der Technik ia einem Versuch angewandt norden sied, um einen Komplex des Jods mit aatimikrobieller Aktivität auszubilden, siad Aethyleaoxid-Koadeasate mit Fettsäuren, aaioaische Detergeatiea, wie Alkylarylsulfonsäuren uad weitere aaioaische SuIfoaatdetergentien oder oberflächeaaktive Mittel, JSs ist weiterhin bekannt, daß aiedere Alkylmoaoäther des Aethyleaglykols die iilduag eines Jodophorkomplexes fördere. Zu weiterea für das Ausbilde« voa Jodophorkomplexea aagewaadtea Verbiaduagea gehöre» quateraäre Verbinduagea, wie Hexamethyleetetramia. Weitere Beispiele ϊ'ύτ aaioaische Jodkomplexe, die bekasat geworden siad, siad Jodkomplexe mit Alkaaoyltauratea, die eiae Gruppe aaioaiecher, sulfoaierter Amiaoverbiaduagea darstellea. Alle obea aagegebeaea Komplexbildaer oder Träger für das Jod fUhrea zu dem Auebildea der iiblichea Jodophore, die ia der Lage siad in Lösung Jod in Freiheit zu setzea, uad deren Produkte werden aufgrund deren keimabtötender Wirksamkeit hergestellt uad aagewaadt.In all cases, the iodine complexes or iodophores obtained are more or less stable and release the iodine in aqueous solution. Examples of products which, according to the state of the art, are generally used in an attempt to form a complex of iodine with aatimicrobial activity, such as ethyleaoxide coadeasates with fatty acids, aaioaic detergents such as alkylarylsulfonic acids and other aaioaic suIfoaate detergents known that other alkyl moao ethers of ethyl aglycol promote the iilduag of an iodophore complex. To further a for the formation of "voa Jodophorkomplexea aagewaadtea Verbiaduagea belong" quaterary connections, like Hexamethyleetetramia. Further examples'ύτ aaioaic iodine complexes, which have become known, siad iodine complexes with Alkaaoyltauratea, the group aaioaiecher, sulfoaated Amiaoverbiaduagea representa. All obea aagegebeaea complex formers or carriers for the iodine lead to the formation of the common iodophores, which are generally capable of releasing iodine in solution, and whose products are manufactured and aagewaadt because of their germicidal effectiveness.
üs ist ebeafalls bekannt, daß maa beständige Jodkomplexe herstellen kann, die keinerlei freies Jod in wässriger Lösung ia Freiheit setzea, die weiterhin keine poeitäve Reaktion bezUglloh des Stärke-Jodtests zeigen und bei einem Kochen der wässrigen Lösung derselben keia Jod verlieren. Diese bekanaten beständigen Jodkomplexe erwiesen sich jedQph mit e^per Ausnahme dahingehend, daß nie nur sehr geringe oder keine keimabtötendeIt is also known that maa can produce stable iodine complexes that do not contain any free iodine in aqueous solution In general, there is freedom that continues to show no positive reaction to the starch-iodine test and to boiling the lose aqueous solution of the same keia iodine. These well known Stable iodine complexes were found to exist with every exception to the effect that never very little or no germicidal
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oder antimikrobiell Wirksamkeit besitze», 1-ieee bekannte . usnahme besteht is einer neuen Type von JDesiafektionszusamro^wsetzuageB, iie Jod zusammen mit eiaem ampholytischeu, ceimabtotesdee Amiaaulfonatkompiex gebunden mit einem leicht ionische» oberfiächeaaktiven Mittel, wie einem Alkylpheaol-Aethyleaoxid-Kondeaaationsprodukt aufweiten. Diese verhälta if? maß ig seuea Zusammensetzungen sind kein Jodophor, sondern stellen dar oder eathalte» beständige, Jod enthalt es de Komplexe, die nicht auf de« Stärke/Jod-Test ansprechen und Desinfektionsmittel als solche sind· Dieselbe» weisen einen wesentlich breiterea Bereich der Nutzanwendung als die J.dophore auf» uod zwar insbesondere in vivo.or have antimicrobial effectiveness », 1-ieee known . The exception is a new type of disinfection grouping allowance, iodine together with an ampholytic, ceimabtotesdee Amiaaulfonatkompiex bound with a slightly ionic surface-active agents, such as an alkylpheaol-ethyleaoxide condensation product widen. This behaves if? moderately seuea compositions are not iodophores, but represent or contain permanent, iodine contains the complexes, that do not respond to the starch / iodine test and disinfectants as such, they are essential broader area of use than the J.dophore on » uod especially in vivo.
JirfioduniiSe.emäp wird nun eine neue Klasse Ha log en- a mph ο Iy tischen jürinoeulfonat-nichtiotiiachen oberflächenaktiven Kittei-Glykol-Konplexee geschaffen·JirfioduniiSe.emäp will now table a new class Ha log en- a mph ο Iy Hydrochloric sulfonate-non-ionic surface-active cement-glycol complexes created·
Die neuartige Klasse der erfiudun^s^e^aperi Jod-ampholytischen Acinosulfooat-oichtionisches oberflächenaktives Tlittel-Glykol-Komplexe aina wiederum keine ^odop*103^» wie sie allgemein bekannt und beschrieben sind, dieselben zeilen nicht die Stärke-Jod-Beaktion, dieselben verlieren kein Jod, selbst in siedender wässriger Lösung, trotzdes besitzen sie eine desinfizierende oder antimikrobielle .lirksarrkeit, die derjenigen der bekannten Zusammen Setzungen «niv Ausnahme der gerade weiter ob η angegebenen überleben ist. ßie erfindungagemäßen Komplexe besitzen inabesondere eine wesentlich höiiere Aktivität pro Gewichts- oder VoIameneinheit«In turn, the new class of erfiudun ^ s ^ e ^ aperi iodine ampholytic Acinosulfooat-oichtionisches surfactant Tlittel glycol complexes aina no ^ ODOP 103 ^ »w i e si e are well known and described *, the same not line the strength Iodine Reaction, they do not lose iodine, even in boiling aqueous solution, nevertheless they have a disinfecting or antimicrobial effectiveness which is the survival of those of the known compositions, with the exception of the one stated above. In particular, the complexes according to the invention have a significantly higher activity per unit weight or volume "
Die erfindun^sgemäß anwendbaren arcpholytischen Atninosulfonate zeilen als solche eine gewisse keimabtötende oder desinfizierende rtirkeaokeit und schließen die verschiedenen SalzeThe arcpholytic atninosulfonates which can be used according to the invention Lines as such have a certain germicidal or disinfecting effect rtirkeaokeit and include the various salts
* 109837/1577 o * 109837/1577 or similar
BADBATH
N~Lauryl(aminosulfon)-ß-aminobuttersäure ein, die unter dem Warenzeichen "Siposan I)" handelsüblich sind. V/eitere anwendbare Aminosulfonate sind die höheren Alkylaminoalkansulfonate wie die Doclecyl- und Tetradecylaninoäthansulfonate und Gemische derselben, wie sie aus handelsüblichen höheren Alkylaminen vermittele bekannter Verfahrensweisen hergestellt werden können. Me obigen Aminosulfonate gshören zu einer Klasse von oberflächenaktiven Mitteln, die als Ampholyte oder Ampholytica bekannt sind gnd können allgemein als höhere Alkylaminosulfonate oder höhere Alkylarriinoalkansulfonate bezeichnet werden. jis können auch andere langkettige Alkaminoalkaneulfonate an die Stelle des oben angegebenen Dodecyl- und Tetradecyleminoathansulfonatgemisch.es treten. Die Dodecyl (12 Kohlenstoffatome) und Tetradecyl (14 Kohlenetoffatome) aminoalkansulfonate können z.B. gegebenenfalls unabhängig voneinander angewandt werden. Der genaue Bereich der Anzahl an Kohlenetoffatomen die für die Alkylgruppe in .anwendung kommen können, d.h. unter 12 oder über 14 Kohlenstofftorae ist nicht bekannt, läßt sich jedoch leicht vermittels Eoutineexperimenten feststellen. In ähnlicher -eiae ist die genaue Anzahl an Kohlenetoffatomen, die im Alkanteil der Verbindung vorliegen kann, d.h. unter 2 oder über 2 nicht bekannt, jedoch läßt sich dies leicht vermittele Eountineexperimentieren feststellen. Es können ebenfalls verschiedene Aryl- oder aromatische iininosulfonate angewandt werden, einschließlich des Heaktionsproduktes aus Tetraäthoxynonylphenol, Glyzerin und AmAnosulfoneäure, wie die Dodecylaminosulfonsäure. Ss können möglicherweise weitere aromatische oder Arylaminosulfonate an die Stelle des oben angegebenen Tetraäthoxynonylphenolaminosulfonates treten, solangeN ~ Lauryl (aminosulfon) -ß-aminobutyric acid, which is available under the Trademark "Siposan I)" are customary. More applicable Aminosulfonates are the higher alkylaminoalkane sulfonates such as the doclecyl and tetradecylaninoethanesulfonates and mixtures the same as those from commercially available higher alkylamines by means of known procedures. The aminosulfonates above belong to a class of Surfactants known as ampholytes or ampholytics can generally be called higher alkyl amino sulfonates or higher alkylarriinoalkanesulfonates. jis can also include other long-chain alkaminoalkane sulfonates the place of the dodecyl and tetradecyleminoathanesulfonate mixture indicated above step. The dodecyl (12 carbon atoms) and tetradecyl (14 carbon atoms) aminoalkanesulfonates can, for example, be used independently of one another if necessary. The exact range of carbon atoms which can be used for the alkyl group, i.e. under 12 or over 14 carbon toras is not known, can however, easily ascertained by routine experimentation. In a similar -eiae is the exact number of carbon atoms, which can be present in the alkali part of the compound, i.e. not known below 2 or above 2, but this can easily be conveyed Determine eountine experiments. Various aryl or aromatic ininosulfonates can also be used including the reaction product of tetraethoxynonylphenol, glycerine and amanosulfonic acid, such as Dodecylamino sulfonic acid. Ss can possibly be more aromatic or arylaminosulfonates in place of the above Tetraethoxynonylphenolaminosulfonates occur as long as
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BAD OBiGlNALBAD OBiGlNAL
dieselben amepholytisch sind und die erforderlichen Eigenschaften für das Ausbilden beständiger Halogen- oder Jodkomplexe besitzen, die in der erfindungsgemäßen Weise die desinfizierenden Eigenschaften aufweisen. Die Anzahl der Kohlen stoff at otae * des ürylrestes oder Alkylarylrestes, der hier in Anwendung kommen kann, und zwar entweder eine höhere oder nicht höhere Anzahl ist nicht bestimmt worden, läßt sich jedoch leicht vermittels Rouiineexperimentieren feststellen.the same are amepholytic and have the required properties for the formation of stable halogen or iodine complexes that disinfect in the manner according to the invention Have properties. The number of carbon at otae * of the ürylrestes or alkylarylrest, which is used here can come, and either a higher or no higher number has not been determined, but can easily be determined determine by means of routine experiments.
Die erfindungsgemäß in Betracht gezogenen ampholytischen höheren Alkylaminosulfonate können vermittels bekannter Ver- · fahrensweisen, wie Kondensation eines Alkylamins mit einer Alkylsulfonaäure oder mit Aminosulfonsäure unter Ausbilden des Aminosulfonates, z.B. N-Laurylarainaminoaulfonat hergestellt werden. So kann z,ü. ein ampholytisches höheres Alkylaminosulfonat in der erfindungsgeraäßen Weise zur Anwendung kommen, das vefmittels Veridechen von 100 Teilen AethyI-alkohol mit 410 Teilen Dodecylamin in einem geeigneten Gefäß unter Erwärmen des Gemisches auf etwa 5O0G hergestellt wird. Es wird sodann ein Luftstrom durch stabilisiertes Schwefeltrioxid hindurchgeblasen, das bei etwa 800C gehalten wird und das erhaltene, schwefeltrioxidenthaltende Gas wird ia daa Gemisch aus Aethylalkohol und Dodeoylamin unter der Oberfläche desselben eingeführt. Me in Anwendung kommende Menge an Schwefeltrioxid ist ausreichend, um angenähert 1,1 Mole Schwefeltrioxid pro Mol Aethylalkohol einaufUhren. Die Temperatur der Eeaktion sollte bei diesem speziellen Beispiel Torzugsweise unter etwa 550O gehalten und das Gemiieoh etwa 1 stunde lang gerührt werden, um die Eeaktion zum Abschluß zu bringen. Das Produkt wird sodann mit einer geeigneten Base, wie Ammoniak, Aethylamin oder Aethanolafcin unter Aus-The ampholytic higher alkylaminosulphonates considered according to the invention can be prepared by means of known processes, such as condensation of an alkylamine with an alkylsulphonic acid or with aminosulphonic acid to form the aminosulphonate, for example N-laurylarainaminoulphonate. So can z, ü. an ampholytic higher Alkylaminosulfonat come in the way erfindungsgeraäßen used, the vefmittels Veridechen 100 parts AethyI alcohol is prepared with 410 parts of dodecylamine in a suitable vessel under heating the mixture to about 5O 0 G. It is then an air stream blown through stabilized sulfur trioxide is maintained at about 80 0 C and the gas obtained is introduced schwefeltrioxidenthaltende thereof ia daa mixture of ethyl alcohol and Dodeoylamin below the surface. The amount of sulfur trioxide used is sufficient to incorporate approximately 1.1 moles of sulfur trioxide per mole of ethyl alcohol. The temperature of the Eeaktion should be kept in this particular example Torzugsweise below about 55 0 O and stirred for about 1 hour Gemiieoh be long, to bring the Eeaktion to completion. The product is then treated with a suitable base, such as ammonia, ethylamine or ethanolafcin, with
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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
bilden dee entsprechenden Salzes neutralisiert. Daa vermittels dieses Verfahrens gebildete Produkt ist wahrscheinlich ein Produktgemisch, trotzdem jedoch recht geeignet flir die erfindungsgemäßen Zwecke der Komplexbildung des Jodes zusammen mit dem nichtionischen oberflächenaktiven Mittel. Ein stärker gereinigtes ampholytisches höheres Alkylarainosulfonat, das ebenfalls erfindungsgemäß zweckmäßig ist, kann vermittels Vermischen von 240 Teilen Dodecylamin in einem geeigneten und mit einem Elüirer ausgerüsteten Gefäß und Erhöhen der Temperatur auf etwa 4O0C hergestellt werden. Se werden sodann langsam 100 Teile Aethansulfonsäure zugesetzt und die Temperatur vorzugsweise unter etwa 500G während der fieaktion gehalten. Das Heaktionsgemisch wird angenähert 1 Stunde lang fUr das Abschließen der Beaktion gerührt.form the corresponding salt neutralized. The product formed by this process is likely to be a mixture of products, but nevertheless quite suitable for the purposes of the present invention of complexing the iodine with the nonionic surfactant. A more purified ampholytic higher Alkylarainosulfonat, which is also expedient according to the invention, can by means of mixing the temperature prepared at about 4O 0 C of 240 parts of dodecylamine in a suitable and equipped with a Elüirer vessel and increasing. Se are added then slowly 100 parts of ethanesulfonic acid and the temperature is preferably kept below about 50 0 G during the fieaktion. The reaction mixture is stirred for approximately 1 hour to complete the reaction.
Wie weiter oben erläutert, können erfindungsgemäß auch andere Aryl- und höhere Alkylamin0sulfonate angewandt werden, solange dieselben ampholytisch und in der Lage sind,den Vorteilhaften, beständigen Jodkomplex zu bilden, der in der erfi-ndungsgemäßen Weise die keimabtötende-mikrobielle Wirksamkeit zeigt.As explained further above, according to the invention, others can also Aryl and higher alkyl amine sulfonates can be used as long as they are ampholytic and able to take advantage of the to form stable iodine complex, which shows the germicidal microbial effectiveness in the manner according to the invention.
Das oben angegebene ampholytische Nonylphenolaminosulfonat kann ebenfalls vermittels bekannter Verfahrensweisen hergestellt werden, Ein vorteilhaftes Herstellungsverfahren des ampholytiachen Nonylphenolaminosulfonatee wird so durchgeführt, daß 800 Teile Tetrpäthoxynonylphenol oder der Honylabkömmling eines anderen Alkohols und 100 Teile GIy«erin Ib ein geeignete* Gefäß eingeführt und das so erhaltene Gemisch gründlich miteinander verrUhrt wird. Die Temperatur des Gemisches wird auf 9O0G erhöht. Sodann wird Stickstoff in daa Umuetaungsgefäß eingeblasen, und naohdeia praktisch die gesamte Luftmenge verdrängtThe above-mentioned ampholytic nonylphenolaminosulfonate can also be produced by known methods. An advantageous production process of the ampholytic nonylphenolaminosulfonatee is carried out in such a way that 800 parts of tetrahoxynonylphenol or the honey derivative of another alcohol and 100 parts of glycerin Ib are introduced into a suitable vessel is thoroughly mixed together. The temperature of the mixture is raised to 9O 0 G. Then nitrogen is blown into the circulation vessel, and practically the entire amount of air is displaced
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BAD ORIGiNALORIGINAL BATHROOM
worden ist, wird A^inosulfonsäure, und swar in typischer V/eise L, !ecylaraino8ulfonsäure langsam innerhalb einer Zeit spanne von Ί Stunaen zugeeetztf. Die zugesetzte Menge sollte ausreichend Bein, um angenähert 1,1 Mole Aininosulfonsäure pro Hol Tetraäthoxynonylphenol zu ergeben. Pas Reaictionagemisoh wird schließlich bei einer Temperatur von etwa 1150O 1 Stunde lang gerührt. Unter Anwenden dieser speziellen Verfahrensweise wird das Honylphenolaminosulfonat- direkt in Porm dea Ammoniumsalze*; bedingt durch daa Anwenden der Aninosulfoneäure als des Sulfonierungsmittel erhalten.has been, A ^ is inosulfonsäure and swar in typical V / L else! ecylaraino8ulfonsäure slowly within a time span of Ί Stunaen zugeeetztf. The amount added should be sufficient to yield approximately 1.1 moles of aminosulfonic acid per hol of tetraethoxynonylphenol. Pas Reaictionagemisoh is finally stirred at a temperature of about 115 0 O for 1 hour. Using this special procedure, the Honylphenolaminosulfonat- directly in Porm dea ammonium salts *; obtained by using the aninosulfonic acid as the sulfonating agent.
Die verschiedenen weiter oben erläuterten At:inosulfonate können als solche oder als das Alkalimetall, Erdalkalimetallsalz, wie z.B. die Natrium-» Kalzium-, Kalium-, Magnesium- oder ammoniumsalze angewandt werden.The various at: inosulfonates discussed above can be used as such or as the alkali metal, alkaline earth metal salt, such as the sodium, calcium, potassium, magnesium or ammonium salts are used.
Das in Anwendung kommende Halogen kann Jod, Brom , Chlor oder Fluor sein und die !eigenschaft en der verschiedenen erfiodungsgemäß ausgebildeten fertigen Komplexe werden natürlich in Abhängigkeix von den ,speziellen in Anwendung koi^eaden Halogen unterschiedlich sein. Jod stellt das zweckmäßigste Halogen dar.The halogen used can be iodine, bromine, chlorine or Be fluorine and the properties of the various according to the invention formed complexes are of course dependent on the special halogen in use be different. Iodine is the most useful halogen.
Es können verschiedene allgemein bekannte, nichtionische, oberflächenaktive Mittel mit den ampholytisehen Aminosulfoneten und den Halogenen unter Ausbilden der beständigen erfindungsgemäßen Komplexe angewandt werden.Various well-known, non-ionic, surfactants with the ampholytic aminosulfonetes and the halogens can be used to form the stable complexes of the invention.
Sie zum heutigen !Tage wurde noch kein nichtioaisoh.ee, oberflächenaktives Mittel gefunden, das nicht für das Ausbilden der neuen erfindungsgemäjlen Klasse der Desinfekt ions zusammensetzungen angewandt werden kann.As of today, no non-organic surface-active agent has yet been found which cannot be used for the formation of the new class of disinfectant compositions according to the invention.
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Beispiele für die vorteilhafteren nichtionischen, oberflächenaktiven Mittel, die als Komplexhilfsmittel gekennzeichnet werden können, sind unter anderem die nichtionisohen Aethylenoxidoberfläehenaktive Mittel des Kundensattype, wie Polyäthoxylat von Alkylphenolen, bei denen die Alkylgruppe etwa 7 bis 11 Kohlenstoffetome aufweist und das Kondensat etwa 9 bis 17 iiethylenoxideinheiten besitzt. Das Dimethylnonylpolyäthoxylat, das unter dem 7/aren ζ eichen Tergitol S-9 handelsgängig ist, ist besonders vorteilhaft. Die Zahl 9 besagt, daß neun Ae*hylenoxideinheiten vorliegen, es versteht sich jedoch, daß auch viel mehr Aethylenoxideinheiten vorliegen können, und zwar selbst bis zu 20 bis 30 Aethylenoxideinheiten.Examples of the more advantageous nonionic surface-active ones Compounds that are identified as complex tools are among other things, the nonionic ethylene oxide surface-active Customer satisfaction means such as polyethoxylate from alkylphenols in which the alkyl group has about 7 to 11 carbon atoms and the condensate has about 9 to 17 has ethylene oxide units. The dimethylnonyl polyethoxylate, which is commercially available under the 7 / aren ζ oak Tergitol S-9, is particularly beneficial. The number 9 means that nine ethylene oxide units are present, but it is understood that many more ethylene oxide units can be present, namely even up to 20 to 30 ethylene oxide units.
V/eitere Beispiele fUr nichtionische oberflächenaktive Mittel, die zusammen mit den ampholytiechen Arainosulfonatverbindungen zur Anwendung kommen können, sind nichtionische Betaine, wie das N-AlkyIbetaine, z.B. N-Laurylbetain. üs ist wiederum vorteilhaft Betaine anzuwenden, bei denen die Alkylgruppe ein höhere· Molekulargewicht aufweist, z.B. diejenigen die 9 bis 14 Kohlen st off a to me besitzen.Further examples of nonionic surfactants, those together with the ampholytic arainosulfonate compounds can be used are non-ionic betaines, such as N-alkyl betaines, e.g. N-lauryl betaine. üs is again It is advantageous to use betaines in which the alkyl group has a higher molecular weight, e.g. those from 9 to 14 Coals st off a to me own.
Ea ist besondere vorteilhaft, höhermolekulare nichtionische Aethylenoxid-Kondensationsprodukte mit 9 oder mehr Molen Aethylenoxid anzuwenden, da gefunden wurde, das dies zu einem neuartigen Komplex führt, der weniger reizend und weniger toxisch igt, insbesondere wenn der Komplex oral an Tiere verabreicht werden soll. Ea is particularly advantageous to use higher molecular weight nonionic ethylene oxide condensation products with 9 or more moles of ethylene oxide, since it has been found that this leads to a novel complex which is less irritating and less toxic, especially when the complex is to be administered orally to animals.
Das einen wesentlichen Teil dee erfindungegecäßen beständigen Komplexe« bildende Glykol weist vorzugsweise wenigstens drei Kohlenetoffatome auf und kann bis zu 12 Kohlenetoffatome besitzen , Der hier in Anwendung kommende Ausdruck "Glykol" istThat is an essential part of the invention Glycol which forms complexes preferably has at least three carbon atoms and can have up to 12 carbon atoms , The term "glycol" as used herein is
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so zu verstehen, daß kondensierte Glykole oder Aetherglykole eingeschlossen sind, d.h. Polyalkylenglykale, wie Triäthylen- «jlykol - HO-GaH4-O-GaU4-O-O8H4-OH. Bezüglich, der Alkylenglyko-Ie ist 1,2-Propylenglykol bevorzugt, jedoch können auch 1,3-Propylenglykol und Diäthylen- und Triäthylenglykole in der gleichen Weiee und in äquivalenten Mengen angewandt werden. Die Punktion des Glykole besteht darin, den erhaltenen Käfigkomplex zu stabilisieren, und jje niedriger das Molekulargewicht derselben ist, desto beeser ist dies.to be understood as including condensed glycols or ether glycols, ie polyalkylene glycols such as triethylene glycol - HO-GaH 4 -O-GaU 4 -OO 8 H 4 -OH. Regarding the alkylene glycol, 1,2-propylene glycol is preferred, but 1,3-propylene glycol and diethylene and triethylene glycols can also be used in the same manner and in equivalent amounts. The puncture of the glycol is to stabilize the resulting cage complex, and the lower the molecular weight of the same, the better it is.
Wenn auch der genaue Mechanismus nicht bekannt ist, dürfte es. doch klar sein, daß das niclruionische, oberflächenaktive Mitteil und das Glykol tatsächlich in die M.,lekularstruktur des erhaltenen beständigen Halogenkoraplexes eintreten und einen integrierenden .Bestandteil desselben bilden. Man geht von der Annahme aus, daß das araphoIytische, keiraabtö^ende Mittel zusammen mit dem Glykol und dem nichtioniachen oberflächenaktiven Mittel eine Art beständigen Käfig bilden und daß im Inneren jedes derartigen Käfiga ein Jod- oder anderes Halogenatom stabil gehalten wird. Scheinbar besteht jeder Käfig aus 1 Mol nichtionischera oberflächenaktivem Mittel, 1 Mol ampholytisohem, keimabtötenden Mittel und 1 Mol Glykol.Although the exact mechanism is not known, it is likely. but be clear that the niclruionischen, surface-active agent and the glycol actually in the M., lecular structure of the obtained stable halogen coraplex occur and a an integral part of the same. One proceeds from the assumption that the araphoIytic, keira-destroying agent goes together with the glycol and the non-ionic surface-active Means form a kind of permanent cage and that inside each such cage has an iodine or other halogen atom is kept stable. Apparently each cage consists of 1 mole of nonionic surfactant, 1 mole of ampholytic agent, germicidal agent and 1 mole of glycol.
Die neuartigen erfindungsgemäßen Komplexe sind im allgemeinen halbfeste oder viskose Pliissigkeiten, deren !Farbe, Geruch und Geschmack wird von dem speziellen in Anwendung kommenden Halogen abhängen. Dort wo Jod zur Anwendung kommt, weisen die Komplexe eine tiefgelbe-braune Farbe, einen ausgeprägten, durchdringenden Geruch und einen geringfügig bitteren Geschmaok auf. Dieselben sind im allgemeinen schwerer ale V/aseer, sie zeigen keine Jodreaktion mit Stärke bei Raumtemperatur oder geringfügig erhöhter Temperatur, wenigstens bis zu IQO0O, die-The novel complexes according to the invention are generally semi-solid or viscous leaks, the color, smell and taste of which will depend on the particular halogen used. Where iodine is used, the complexes have a deep yellow-brown color, a pronounced, penetrating odor and a slightly bitter taste. They are generally heavier than water, they show no iodine reaction with starch at room temperature or slightly elevated temperature, at least up to IQO 0 O, which-
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selben zeigen keinen Jodverluat beim jSrhitzen auf 1000C und im allgemeinen keinen Verlust beim Erhitzen bis zu 2000C. In Gegenwart von langkettigen organischen Anionen wsrdtajedoch im Gegensatz hierzu die neuartigen, erfindungsgemäßen» jedenthaltenden Komplexe unter freisetzen von Jod zerstört. iSin spezielles Mittel, das zu einer Zerstörung der neuartigen erfindungegemäßen Komplexe führt ist die Dodecylbenzolsulfonsäare.same show no Jodverluat the jSrhitzen to 100 0 C and generally no loss when heated up to 200 0 C. In the presence of long-chain organic anion wsrdtajedoch in contrast, the novel invention "every thal Tenden complexes under release of iodine destroyed. A special agent which leads to the destruction of the novel complexes according to the invention is the dodecylbenzenesulfonic acid.
Eb können natürlich Gemische aus verschiedenen unterschiedlichen, ampholytischen Aminosulfonaten sowie Gemische aus verschiedenen, unterschiedlichen nichtionischen» oberflächenaktiven Mitteln erfindungsgemäß zur Anwendung kommen. Gegebenenfalls konnten auch Gemische verschiedener Halogene zur Anwendung kommen. Eb mixtures of various different, ampholytic amino sulfonates and mixtures of various different nonionic "surfactants may come naturally present invention applies. If necessary, mixtures of different halogens could also be used.
Wie weiter oben erläutert, weisen die neuartigen erfindungsgemäßen Halogenkomplexe die gleichen oder beseereMasinfizierende oder keimabtötende Eigenschaften als die bekannten Jodophore auf und können in der gleichen Weise angewandt werden. Die neuartigen erfindungsgemäßen Komplexe können weiterhin mit Wasser verdünnt werden, insbesondere wenn sie Überschüssiges, nichtionisches, oberflächenaktives Mittel enthalten und sind wirksam gegen sowohl gramnegative ala auch grampositive Organismen, Pilze und Tiren. Dieselben weisen den Torteil auf, daß daa Halogen, insbesondere Jod, awar seine ksiaattutende funktion beibehält und das lethale Spektra« der aepholytischen keimabtötenden Aminosulfonate vergrößert eine vollständige Komplexbildung erfahren kann, wodurch dasselbe nioht reisend, nicht verfärbend und nioht anfärbend gemacht wird. Weiterhin wird ·β möglioh, zahlreiche ParfUms anzuwenden, die bisher in Gegenwart- < ax einfachen Jodlösung unbeständig waren,As explained above, the novel halogen complexes according to the invention have the same or better disinfecting or germicidal properties than the known iodophores and can be used in the same way. The novel complexes according to the invention can furthermore be diluted with water, especially if they contain excess, nonionic, surface-active agent and are effective against both gram-negative and gram-positive organisms, fungi and tears. These have the gate part that the halogen, especially iodine, still retains its ksiaattutende function and the lethal spectrum of the aepholytic germicidal aminosulfonates can undergo a complete complex formation enlarged, whereby the same is made non-traveling, non-discoloring and non-staining. Furthermore, β · möglioh, apply different perfumes so far in? Present <ax simple iodine solution were inconsistent,
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Die neuartigen erfindungsgesnäßen Komplexe können in bekannter υ»iae für Zwecke des Deainfizierens von Krankenhäusern, Tierunterbringungen, wie Ställe, Käfigen, Hundehütten usw. angewandt werden. Biese iU3wendung3art wird am besten eo ausgeführt, daß der Komplex mit einer geeigneten Wassermenge verdünnt und durch einen herkömmlichen Aerosolbehälter abgegeben vsird.The novel complexes according to the invention can be used in known υ »iae for purposes of disinfecting hospitals, animal shelters, such as stables, cages, dog houses, etc. are used. This application is best carried out that the complex is diluted with an appropriate amount of water and dispensed through a conventional aerosol container.
Die erfindungegemäßen Komplexe können ebenfalls bei Tieren und Menschen mit der erforderlichen Konzentration auf die Haut auf-The complexes according to the invention can also be used in animals and People with the necessary concentration on the skin
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gebracht werden, wo-bei gegebenenfalls ein/Arbeiten in bekannte Träger unter Ausbilden von Lösungen oder Creme dergestalt erfolgt, daß der Träger nicht nachteilig die desinfizierenden Eigenschaften und die Stabilität des Komplexes beeinflußt.be brought, where-with possibly a / work in known Carrier to form solutions or cream takes place in such a way that the carrier does not adversely affect the disinfectant Properties and stability of the complex affected.
Die erfindungsgemäßen Komplexe sind ebenfalls oral verabreicht und an Tiere verfüttert worden. Dies läßt eich am besten dadurch bewerkstelligen, daß auf ein geeignetes Pulver, wie Kieselerdepulver eine Adsorption und Verm_acüen mit dem Tierfutter erfolgt. Eine Verabreichung kann an Titre ebenfalls vermittels Einführen in da» Trinkwasser erfolgen. Die KomplexeThe complexes according to the invention are also administered orally and fed to animals. This can best be done by using a suitable powder such as Silica powder an adsorption and Verm_acüen with the animal feed he follows. Administration can also take place at Titre by introducing it into the drinking water. The complexes
vermischt mixed t
sind auf Kieselerdepulver adsorbiert und mit dem Tierfutter/ und an Hühner, Truthähne und Schweine verfüttert worden, ohne daß feststellbare toxische Wirkungen aufgetreten sind.are adsorbed on silica powder and fed with the animal feed / and to chickens, turkeys and pigs without that detectable toxic effects have occurred.
Die LDf0 der erfiodun^sgemäß hergestellten Jodkomplexe beläuft sich auf etwa 3 bis 4 g/kg männlicher Albinoratten der Wistar-Züchtung. Die Hieren Überlebender Hatten nach den Behandlungen ließen sich hjrstologisch nicht von denjenigen nicht behandelter Kontrollratten unterscheiden. Die Leber überlebender Ea-tten waren ir wesentlichen Hormal ait Attu^ainne einer geringfügigen Erhöhung der Anzahl ancentrilobularer fetttröpfchen und geringfügiger lfekrose.The LDf 0 of the iodine complexes produced according to the invention is about 3 to 4 g / kg of male albino rats of the Wistar breed. The survivors of the rats after the treatments could not be differentiated from those of the untreated control rats. The livers of surviving Eats were essentially abnormal with attitude, with a slight increase in the number of ancentrilobular fat droplets and slight ifecrosis.
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Daa Herstellen der neuartigen erfindungagemäßen Komplexe ist besonders einfach. Alle was erforderlich let, besteht darin, daß die Komponenten miteinander vermascht werden, und zwar 'Jas amopli olytische Arinosulfonat, clas nichtioniscne, oberflächenaktive Mittel und das Glykol und sodann das Halogen zugesetzt wird, wobei das Gemisch bei einer mäßig erhöhten Temperatur unter Rübren gehalten wird. Der Zweck des Rührens besteht lediglich darin, daß eine innige Herllhrung der Eeagenzien miteinander während des Ausbilden des Komplexes sichergestellt wird.Daa is producing the novel complexes according to the invention particularly easy. All that is required is that the components are meshed together, namely 'Jas amopli olytic arinosulfonate, clas non-ionic, surface-active agents and the glycol and then the halogen added while the mixture is kept under stirring at a moderately elevated temperature. The purpose of stirring is only in the fact that an intimate preparation of the reagents with each other during the formation of the complex.
Die Anteile an ampholytischen) Arninosulfonat, an nichtionischem oberflächenaktivem Mittel und Halogen sind nicht kritisch, wenn auch die Reaktionsanteile spezifisch zu sein scheinen, da jedes überschüssige Jod an dem Boden des Urosetzungsgefäßes verbleibt, während jedes überschüssige βmpholytische Aminosulfonat als eine getrennte Phase an der Oberfläche des Reaktionsgemieches verbleibt. Jedes überschüssige, nichtionische, oberflächenaktive Mittel scheint als ein Verdünnungemittel in dem Reaktionsgemisch zu verbleiben, ohne daß hierdurch nachteilig die Ausbildung oder Eigenschaften der neuartigen, antimikrobiellen Komplexe beeinflußt werden. Ein Beispiel« für spezifische Anteile, die dort zur Verwendung kommen können, wo das nichtionische oberflächenaktive Mittel, das Nonylphenolpolyäthoxyalat, wie das Natriumsalz darstellt, ist ein Teil Halogen, wie Jod, 2,5 - 3 Teile Aminosulfonat, wie es weiter oben hergestellt wird (vorzugsweise 5-6 Teile in form einer 5Obigen wässrigen Dispersion oder Lösung) 3,6 Teilen Honylphenolpolyäthoxyalat und 1 Teil Propen-l,2-diol. Die Teile verstehen sich auf der Gewiohtsgrundlage. Sei diesen Anteilen sind da· Jod und derThe proportions of ampholytic) aminosulfonate, of nonionic Surfactant and halogen are not critical, although the reaction proportions appear to be specific, as are each excess iodine remains at the bottom of the urination vessel, while any excess βmpholytic aminosulfonate as a separate phase on the surface of the reaction mixture remains. Any excess nonionic surfactant appears to remain as a diluent in the reaction mixture without deleteriously forming or properties of the novel, antimicrobial complexes are influenced. An example «for specific proportions, which can be used where the nonionic surfactant, the nonylphenol polyethoxyalate, such as represents the sodium salt, one part is halogen, such as iodine, 2.5-3 parts aminosulfonate, as prepared above is (preferably 5-6 parts in the form of an aqueous aqueous solution) Dispersion or solution) 3.6 parts of Honylphenolpolyäthoxyalat and 1 part of propene-1,2-diol. The parts are on the Basis of trust. In these proportions there are iodine and the
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Ampholyt praktisch vollständig komplex zusammen mit dem Nonjlphenol und dem Giykol gebunden und eine geringe Menge an Nonylphenolpolyäthoxyalat verbleibt als Verdünnungsmittel in dem fertigen Produkt, üa versteht sioh jedoch, daß diese Anteile in Abhängigkeit von den speziellen in Anwendung kommendem Ampholyten und nichtionischem oberflächenaktivem Mittel unterschiedlich sind.Ampholyte practically completely complex together with the nonylphenol and the Giykol bound and a small amount of Nonylphenolpolyäthoxyalat remains as a diluent in The finished product, however, understands that these proportions depending on the particular ampholyte and nonionic surfactant being used are different.
Die bevorzugte Arbeitsweise dum Herstellen dar neuartigen Komplexe besteht darin, daß aunächst ein Vermischen des ampholytischen Aminosulfonates, Glykole und dea d. chtionischen, oberflächenaktiven Mittels in einem geeigneten Gefäß erfolgt, das eine .Srhitzungs- und Rührai Ordnung aufweist und sodann das Gemisch auf eine Temperatur von etwa 70 bis 75°C unter Rühren erhitzt wird, bis eine klardurchsichtige Lösung vorliegt und im Anschluß hieran wird dai Halogen, wie Jod eingeführt und das Rühren ausreichend lange bis aura Auflösen fortgesetzt. Gewöhnlich sind etwa 30 Minuten für daa Abschließen der Komplexbildungsreaktion erforderlich, jedooh wird diese Zeitspanne in einem gewissen Ausmaß in Abhängigkeit von der Art des ßührena, der in Anwendung kommenden Temperatur sowie der speziellen zum Herstellen der Komplexe in Anwendung kommenden üestandteile schwanken. Allgemein wird ein fortgesetztes Rühren, sogar mehrere Stunden lang, keine nachteiligen Wirkungen auf die Ausbildung der Komplexe haben. Nach Abschluß der Reaktion läßt man sich das Gemisch abkühlen. Das Endprodukt kann pit Wasser, vorzugsweise mit destilliertem Wasser, daa frei von schädlichen Kationen, wie Oaloium oder Magnesium ist, auf einen Standardwert oder gewünschte Konzentration in Abhängigkeit von dem vorgesehenen Anwendungsgebiet des Produktes verdünnt werden.The preferred mode of operation for manufacturing is novel Complex consists in the fact that mixing of the ampholytic aminosulfonate, glycols and dea d. chtionic, Surface-active agent takes place in a suitable vessel, which has a .Srhitzungs- und Rührai order and then the Mixture to a temperature of about 70 to 75 ° C with stirring is heated until a clear transparent solution is present and then the halogen, such as iodine, is introduced and the Stirring continues for sufficient time until aura dissolves. Usually is about 30 minutes for the complex formation reaction to be completed required, but this period of time will to a certain extent depending on the nature of the the temperature used and the special components used to produce the complexes vary. In general, continued stirring, even for several hours, will not cause any adverse effects on the training the complexes have. After the reaction is complete, the mixture is allowed to cool. The end product can be pit water, preferably with distilled water, since it is free of harmful cations such as oaloium or magnesium, to a standard value or the desired concentration depending on the intended area of application of the product.
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Jeder Zusatzan wasser, sei es für den Zweck eines Verdiinnens auf eine vorherbestimmte angestrebte Konzentration oder ledig lich zutn Ersatz des während der Reaktion verloren gegangenen l/assers, sollte verschoben werden, bis die Reaktion z£m Abschluß gekommen ist.Any additional water, be it for the purpose of dilution to a predetermined desired concentration or only to replace what was lost during the reaction l / assers, should be postponed until the reaction is complete has come.
Die Erfindung wird im folgenden anhand eines Aueführungsbeispiels erläutert:The invention is illustrated below with the aid of an exemplary embodiment explained:
jüa werden 5 Teile einer 50^igen Suspension oder Lösung von ampholytischem juninosulfonat, das nach dem .Beispiel wie weiter oben beschrieben, hergestellt worden ist (das Amrconiurasalz) «it 3,6 Teilen Ncnylpiienolpolyäthoxyalat (Na-SaIz;, 1 Teil 1,2-Propylenglykol und 0,6 Teilen Aethylenoxid-Kondensat ion sprodukt (etwa 3 Mole Aethylenglykol) des Ampholyten vermischt und auf 70-75°0 erhitzt und solange gerührt, bis die lösung klardupchei^htii ?;ird. iäs wird aodano 1 Teil Jod au ('er klarduschsichtigen Lösung zugesetzt und das KUhren etwa 30 Minuteö lars^ fortgesetzt, bis ein praktisch vollständiges Auflösen des Jodes erfolgt ist und die Komplexbildung der Heaktionateilnehmer aum Abschluß gekommen ist. Der Komplex wird sodann abgekühlt und mit destilliertem Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt. Die Teile verstehen sich auf der Gewichtsgrundlage, wobei Jod den Wert 1 hat. Die oben angegebene Desinfektionszuearamenaetzung wird geprüft und erweist sich hierbei als erfolgreich fUr das Unterbinden des Wachstums und das Abtöten zahlreicher Mikroorganismen, einschließlich Pseudomonas pyocyanea, Staphlococous Sorten, sowie verschiedene Pilae und Viren.jüa 5 parts of a 50 ^ strength suspension or solution of ampholytic juninosulfonate, which according to the example as further described above (the Amrconiura salt) "With 3.6 parts of nylon-phenol polyethoxyalate (Na-Salz ;, 1 part of 1,2-propylene glycol and 0.6 part of ethylene oxide condensate ion product (about 3 moles of ethylene glycol) of the ampholyte mixed and heated to 70-75 ° 0 and stirred until the solution klardupchei ^ htii?; ird. iäs aodano 1 part iodine is au ('He added a clear shower solution and clocked about 30 minutesö lars ^ continued until a practically complete Dissolution of the iodine has taken place and the complex formation of the party participants has come to an end. The complex is then cooled and treated with distilled water on the desired concentration diluted. The parts understand each other on a weight basis, where iodine is 1. The above-mentioned disinfection additive is checked and proves to be successful in preventing the Growth and killing of numerous microorganisms, including Pseudomonas pyocyanea, Staphlococous cultivars, as well different pilae and viruses.
Die anderen Halogene, und zwar Chlor, Brom und fluor können in den obigen Beispielen an die Stelle de« Jods treten und derartige Zusammensetzungen weisen ebenfalle keimabtötendeThe other halogens, namely chlorine, bromine and fluorine can iodine is substituted for iodine in the above examples, and such compositions are also germicidal
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Wirksamkeit auf, jedoch ist Jod bevorzugt.Effectiveness, however, iodine is preferred.
- Der pH-Wert der erf indungegemäßen Komplexe wird "vorzugsweise bei einem sauren Wert gehalten, wie einem pH-Wert τοη 45 bis 6» ject> eh. ist der iärfindungsgegenstand hierauf nicht beschränkt. In einigen Fällen kann der pH-Wert auch höher ο der tiefer liegen in Abhängigkeit von den speziellen Produkten, die zum Ausbilden des Komplexes angewandt werden, aovtie der speziellen Produkte, die im Zusammenhang hiermit zur Verwendung kommen oder dies gilt für Zusatzraittel für den Komplex. In einigen Fällen kann der pH-Wertziemlich hoch sein und auf einen sauren pH-Wert von etwa 7 t5 vermittels Pufferung zurückgeführt werden.The pH value of the complexes according to the invention is "preferably kept at an acidic value, such as a pH value τοη 45 to 6» actually, the subject of the invention is not limited to this. In some cases the pH value can also be higher ο which may be lower depending on the particular products used to form the complex, as well as the particular products used in connection therewith, or additives for the complex.In some cases, the pH can be quite high and to an acidic pH of about 7 t 5 buffering means are returned.
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