DE1745459C3 - Process for the production of amide groups, urethane groups and optionally foams containing urea groups - Google Patents

Process for the production of amide groups, urethane groups and optionally foams containing urea groups

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DE1745459C3
DE1745459C3 DE1967SC041075 DESC041075A DE1745459C3 DE 1745459 C3 DE1745459 C3 DE 1745459C3 DE 1967SC041075 DE1967SC041075 DE 1967SC041075 DE SC041075 A DESC041075 A DE SC041075A DE 1745459 C3 DE1745459 C3 DE 1745459C3
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Manfred Dipl.-Chem. Dr. 4712 Werne Drawert
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
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    • C08G18/3823—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups
    • C08G18/3825—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups containing amide groups

Description

thermisch oder mit Katalysatoren, z. B. katalytisch wirkenden Tonen oder Radikalbildnern, durchgeführt werden. Der Begriff polymere Fettsäuren umfaßt ■sowohl die homopolymeren Fettsäuren als auch die copolymeren Fettsäuren, bei denen zwei oder gegebenenfalls mehrere Fettsäuremoleküle direkt oder über Co-Componenten verknüpft sind.thermally or with catalysts, e.g. B. catalytically active clays or radical formers carried out will. The term polymeric fatty acids encompasses both the homopolymeric fatty acids and the copolymeric fatty acids in which two or, if appropriate, several fatty acid molecules directly or via Co-components are linked.

Für die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Fettsäuredialkanolamide werden Fettsäuregemische verwendet, die neben dimeren Fettsäuren, weiche bei der Polymerisation in überwiegendem Anteil gebildet werden, auch trimere und polymere Fettsäuren neben einem Anteil an monomeren Fettsäuren enthalten. Es ist ebenfalls möglich, die polymeren Fettsäuren durch Hydrierung mehr oder weniger weitgehend abzusättigen.For the production of the fatty acid dialkanolamides used according to the invention, fatty acid mixtures are used used, in addition to dimeric fatty acids, soft in the polymerization in a predominant proportion also contain trimeric and polymeric fatty acids in addition to a proportion of monomeric fatty acids. It is also possible to more or less largely hydrogenate the polymeric fatty acids to satiate.

Anstelle der Fettsäuregemische aus den monomeren und polymeren Fettsäuren können auch deren Ester mit einwertigen, 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoholen verwendet werden.Instead of the fatty acid mixtures from the monomeric and polymeric fatty acids, their esters can also be used monohydric alcohols containing 1 to 4 carbon atoms can be used.

ErfindungsgemäÖ werden für die Herstellung der Fettsäuredialkanolamide Fettsäuregemische, weiche bei der Polymerisation ein- und mehrfach ungesättigter natürlicher Fettsäuren anfallen, folgender Zusammensetzung verwendet:According to the invention are used for the production of Fatty acid dialkanolamides Fatty acid mixtures, soft in the polymerization of monounsaturated and polyunsaturated natural fatty acids, the following composition is used:

monomere Fettsäuren bis 50%monomeric fatty acids up to 50%

dimere Fettsäuren 10 bis 90%
und trimere und polymeredimeric fatty acids 10 to 90%
and trimers and polymers

Fettsäuren bis 60%.Fatty acids up to 60%.

Als Dialkanolamide kommen solche mit einem Alkylenrest von 2 bis 4 kohlenstoffatomen in Betracht, z. B. vorzugsweise Diethanolamin, oder Pz-n-propanolamin. Setzt man dagegen Diisopropinolamin ein, so ist zur Steigerung der Reaktionsfähigkeit d α erfindungsgemäß verwendeten Fettsäuredialkanolamids Beschleunigerzusatz erforderlich.Suitable dialkanolamides are those with an alkylene radical of 2 to 4 carbon atoms, e.g. B. preferably diethanolamine, or Pz-n-propanolamine. If, on the other hand, diisopropynolamine is used, then the fatty acid dialkanolamide used according to the invention must be added to increase the reactivity d α.

Die zur Hersteilung der Polyurethanschaumstoffe geeigneten Polyisocyanate können zwei oder mehr Isocyanatgrupperi tragen und gehören vorzugsweise der aromatischen sowie araliphatischen Reihe an. Beispiele hierfür sind:The polyisocyanates suitable for making the polyurethane foams can be two or more Isocyanate groups carry and preferably belong to the aromatic and araliphatic series. Examples for this are:

ρ,ρ'-Diphenylmethandiisocyanat,
Polymethylenpolyphenylisocyanat,
3r3'-Dimethyl-diphenylmethan-4,4'-diisocyanat,
2,4-ToluyIendiisocyanat,2,6-Toluolylendiisocyanat, m-Phenylendiisocyanat.p-Phenylendiisocyanat,
1,5- NaphthylendiisocyanaLρ, ρ'-diphenylmethane diisocyanate,
Polymethylene polyphenyl isocyanate,
3 r 3'-dimethyl-diphenylmethane-4,4'-diisocyanate,
2,4-toluene diisocyanate, 2,6-toluene diisocyanate, m-phenylene diisocyanate, p-phenylene diisocyanate,
1,5-naphthylene diisocyanate L

Es können auch Gemische verschiedener Polyisocyanate verwendet werden.Mixtures of different polyisocyanates can also be used.

Die Herstellung der Polyurethanschaumstoffe erfolgt in der üblichen Weise durch Umsetzung der Hydroxyl- und Isocyanatkomponenten in vorwiegend stöchiometrischen Mengen.The polyurethane foams are produced in the usual way by reacting the hydroxyl and isocyanate components in predominantly stoichiometric amounts.

Wegen ihrer guten Verträglichkeit mit den handelsüblichen Polyolen und Polyisocyanaten ist es möglich, die Eigenschaften der Polyurethanschaumstoffe durch entsprechende Abmischungen zu variieren. Als besonders vorteilhafte Mischungskomponenten kommen Polyole, wie z. B. N,N,N',N'-Tetrakis-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin, für Hartschäume brauchbare Polyäther, sowie die in der DE-OS 17 45443 beschriebenen bimerfettsäure-bls-monoalkanolamide in BetrachtBecause of their good compatibility with the commercially available polyols and polyisocyanates, it is possible to vary the properties of the polyurethane foams through appropriate blends. As special advantageous mixture components come polyols, such as. B. N, N, N ', N'-tetrakis (2-hydroxypropyl) ethylenediamine, Polyethers usable for rigid foams, as well as those described in DE-OS 17 45443 bimer fatty acid-bls-monoalkanolamides into consideration

Als Zusatzmittel sind meistens die üblichen Emulgatoren und Schaumstabilisatoren erforderlich.The usual emulsifiers and foam stabilizers are usually required as additives.

Bei Bedarf können Weitere Zusatzstoffe, wie Füll· Und Farbstoffe, z. B. Kreide, Glasstapelfaser und Ruß, sowie Antioxidantien, Fungicide und feuerhemmende Mittel beigefügt werden. Ah Treibmittel benutzt man das durch Wasserzusatz gebildete Kohlendioxid, Fluorchloralkane oder Gemische von beiden.If necessary, other additives, such as fillers and dyes, e.g. B. chalk, glass staple fiber and carbon black, as well Antioxidants, fungicides and fire retardants are added. Ah propellant you use that Carbon dioxide formed by the addition of water, fluorochloroalkanes or mixtures of both.

Falls für den Verschäumungsprozeß eine höhere Aktivierung gewünscht wird, können die üblichen Katalysatoren, wie tertiäre Amine, zugesetzt werden, wobei kleine Mengen meistens befriedigende Ergebnisse liefern.
Die Herstellung der Schäume wird Vorzugs^ -eiseIf a higher activation is desired for the foaming process, the usual catalysts, such as tertiary amines, can be added, small amounts usually giving satisfactory results.
The production of the foams is preferred

ίο nach dem sogenannten one-shot-Verfahren derart durchgeführt, daß die Fettsäuredialkanolamide, mit den üblichen Treibmitteln und Zusatzstoffen vermischt, mit der Polyisocyanatkomponente in Formen zur Ausschäumung gebracht werden. Auch die Vorschäummethodeίο according to the so-called one-shot process like that carried out that the fatty acid dialkanolamides, mixed with the usual propellants and additives, with the polyisocyanate component in molds for foaming to be brought. Also the preview method

Ii (frothing) kann hier angewandt werden.Ii (frothing) can be used here.

Beispiele 1 — IlExamples 1 - Il

Die in der Tabelle angegebenen Fettsäuredialkanolamide werden mit den dort angegebenen Hilfs- und Zusatzstoffen intensiv miteinander vermischt; nach Zugabe des Polyisocyanats setzt die Reaktion ein, und das Gemisch wird rasch in eine offene FormThe fatty acid dialkanolamides given in the table are combined with the auxiliary and Additives intensively mixed with one another; after the addition of the polyisocyanate, the reaction begins, and the mixture quickly turns into an open form

ausgegossen.poured out.

Die verwendeten, bei der Polymerisation ein- und mehrfach ungesättigter Tallölfettsäuren erhaltenen technischen Tallöl-Fettsäuregemische haben nach gaschromatographischer Analyse folgende Zusammensetzung: The used, obtained in the polymerization of monounsaturated and polyunsaturated tall oil fatty acids technical tall oil fatty acid mixtures have according to gas chromatographic Analysis of the following composition:

Gemisch IMixture I.

monomere Fettsäure 7 Gew.-%,monomeric fatty acid 7% by weight,

dimere Fettsäure 79 Gew.-%,dimer fatty acid 79% by weight,

trimere bzw. höherpolymere
Fettsäure 14 Gew.-%.trimeric or higher polymers
Fatty acid 14% by weight.

Gemisch IIMixture II

monomere Fettsäure 46 Gew.-%,monomeric fatty acid 46% by weight,

dimere Fettsäure 45 Gew.-%,dimer fatty acid 45% by weight,

trimere bzw. höherpolymere
Fettsäure 9%.trimeric or higher polymers
Fatty acid 9%.

Gemisch IIIMixture III

monomere Fettsäure 34%,monomeric fatty acid 34%,

dimere Fettsäure 20%,dimer fatty acid 20%,

trimere 4- höherpolymere
Fettsäure 46%.trimeric 4-higher polymers
Fatty acid 46%.

In der Tabelle bedeutet:In the table means:

ai—am Fettsäuredialkanolamide aus Diäthanolamin und polymerisiertem Tallölfettsäuregemisch im Molverhältnis 2,4:1ai — am fatty acid dialkanolamides from diethanolamine and polymerized tall oil fatty acid mixture in a molar ratio of 2.4: 1

293293 285285 248248 4343 5252 5151 0,50.5 0,80.8 11

OH-Zahl
Aminzahl
SäurezahlOH number
Amine number
Acid number

b) Elis-(-hydroxyäthyl)-dimerfettsäureamidb) Elis - (- hydroxyethyl) dimer fatty acid amide

OH-Zahl: 154
C) N,N,N',N'-Tetrakis-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin OH number: 154
C) N, N, N ', N'-tetrakis (2-hydroxypropyl) ethylenediamine

d) handelsüblicher Polyäther auf der Basis von propoxyiiertem Trimethylolpropan mit der OH-Zahl 550
e) Trichlormonofluormethand) Commercial polyether based on propoxyiated trimethylolpropane with an OH number of 550
e) trichloromonofluoromethane

f) N.N'-Dimethylpiperazinf) N.N'-dimethylpiperazine

g) Katriümricinus61sülfonat(50% Wassergehalt)
i) rohes Diphenylmethan4,4'-dnsocyanat.g) Katriümricinus61sülfonat (50% water content)
i) crude diphenylmethane 4,4'-dnsocyanate.

TabelleTabel

Beispiel Erfindungsgemäß verwendetes Fe(I-säuredialkanolamid (Gew.-Teile)Example Fe (I-acid dialkanolamide used according to the invention (Parts by weight)

ai an a:u a i a n a : u

Hilfs- und Zusatzstoffe (Gew.-Teilo)Auxiliaries and additives (part by weight)

Polyiso-Polyiso- Raumspace Art derType of cyanatcyanate gewichtweight VerschäuShudder (üew.-(üew.- mungmung Teilc)Partc)

kg/m1 kg / m 1

100100

1010

100100

7373

2*2 * 100100 33 7070 44th 7070 55 7070 66th 5050 77th -- 88th 8080 99 1010 100100 1111th 100100

2525th

6060

-- -- 3030th 3030th -- 3535 1515th 1515th 3030th 2020th 1010 3030th 2525th -- 3030th 3030th 1010 3030th 2020th -- 4040 3030th 1010 3535

0,50.5

0,50.5

* Beispiel 2, durchgeführt mit ausgewachsenem Fctlsäuredialkanolamid ι metrischer Umsetzung keinen brauchbaren Polyurethanschaum.* Example 2, carried out with fully grown Fctlsäuredialkanolamid ι metric conversion no usable polyurethane foam.

1,51.5 -- 7070 9595 1,21.2 -- 110110 4545 1,51.5 -- 102102 4545 1,51.5 -- 105105 4646 1,01.0 -- 9595 5555 1,51.5 -- 115115 4444 1,51.5 -- 100100 '■'-,'■' -, 1,51.5 -- 5555 4U4U 1,01.0 66th 115115 9191 1,01.0 66th 115115 8585

CO2 und CCf2FCO 2 and CCf 2 F

CCl3FCCl 3 F

LO,LO,

ι (OH-ZaIiI: 232, Aminzahl: 29) ergab bei stöchio-ι (OH number: 232, amine number: 29) resulted in stoichio-

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von Amidgruppen, Urethangruppen und gegebenenfalls Harnstoffgnippen enthaltenden Schaumstoffen durch Umsetzung von freie Hydroxylgruppen enthaltenden Kondensationsprodukten polymerer Fettsäuren mit Dialkanolaminen, gegebenenfalls in Mischung mit handelsüblichen Polyolen, mit Polyisocyanaten und üblichen Treibmitteln, gegebenenfalls unter Mitverwendung von üblichen Emulgatoren, Schaumstabilisatoren, Füll- und Farbstoffen, Antioxydantien, Fungiciden, feuerhemmenden Mitteln oder üblichen Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man als freie Hydroxylgruppen aufweisende Kondensationsprodukte polymerer Fettsäuren mit Dialkanolaminen die Umsetzungsprodukte eines Gemisches aus bis zu 50% monomerer, 10 bis 90% dimerer und bis zu 60% trimerer und polymerer ein und mehrfach ungesättigter natürlicher Fettsäuren oder deren Estern mit einwertigen, 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthaltenden Alkoholen und DiaikanoJaminen mit einem Alkylenrest von 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in einem Molverhältnis von 1 :2 bis 1:4 verwendet, aus dem die bei der Kondensation entstandenen Nebenprodukte nicht ausgewaschen worden sind.Process for the production of amide groups, urethane groups and optionally urea groups containing foams by reaction of condensation products containing free hydroxyl groups polymeric fatty acids with dialkanolamines, optionally mixed with commercially available Polyols, with polyisocyanates and customary blowing agents, optionally with use as well of common emulsifiers, foam stabilizers, fillers and coloring agents, antioxidants, fungicides, fire retardants or conventional catalysts, characterized in that as Condensation products containing free hydroxyl groups of polymeric fatty acids with dialkanolamines the reaction products of a mixture of up to 50% monomeric, 10 to 90% dimeric and up to 60% trimeric and polymeric monounsaturated and polyunsaturated natural fatty acids or their Esters with monohydric alcohols containing 1 to 4 carbon atoms and DiaikanoJaminen with an alkylene radical of 2 to 4 carbon atoms is used in a molar ratio of 1: 2 to 1: 4, from which the by-products resulting from the condensation have not been washed out. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Amidgruppen, Urethangruppen und gegebenenfalls Harnstoffgruppen enthaltenden Schaumstoffen durch Umsetzung von lreie Hydroxylgruppen enthaltenden Kondensationsprodukten polymerer Fettsäuren mit Dialkanolaminen, gegebenenfalls in Mischung mit handelsüblichen Polyolen, mit Polyisocyanaten und üblichen Treibmitteln, gegebenenfalls unter Mitverwendung von üblichen Emulgatoren, Schaumstabilisatoren, Füll- und Farbstoffen, Antioxidantien, Fungiciden, feuerhemmenden Mitteln oder üblichen Katalysatoren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als freie Hydroxylgruppen aufweisende Kondensationsprodukte polymerer Fettsäuren mit Dialkanolaminen die Umsetzungsprodukte eines Gemisches aus bis zu 50% monomerer, 10 bis 90% dimerer und bis zu 60% trimerer und polymerer ein- und mehrfach ungesättigter natürlicher Fettsäuren oder deren Estern mit einwertigen, 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthaltenden Alkoholen und Dialkanolaminen mit einem Alkylenrest von 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in einem Molverhältnis von 1 :2 bis 1 :4 verwendet, aus dem die bei der Kondensation entstandenen Nebenprodukte nicht ausgewaschen worden sind.The invention relates to a process for the preparation of amide groups, urethane groups and foams optionally containing urea groups by reaction of free hydroxyl groups containing condensation products of polymeric fatty acids with dialkanolamines, optionally in a mixture with commercially available polyols, with polyisocyanates and conventional blowing agents, if appropriate using common emulsifiers, foam stabilizers, fillers, colorants, antioxidants, Fungicides, fire retardants or conventional catalysts, which is characterized by that condensation products of polymeric fatty acids containing free hydroxyl groups are used with Dialkanolamines are the reaction products of a mixture of up to 50% monomeric, 10 to 90% dimeric and up to 60% trimeric and polymeric mono- and polyunsaturated natural fatty acids or their esters with monohydric alcohols containing 1 to 4 carbon atoms and dialkanolamines with an alkylene radical of 2 to 4 carbon atoms in a molar ratio of 1: 2 to 1: 4 is used which the by-products formed during the condensation have not been washed out. Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden freie Hydroxylgruppen enthaltenden Kondennationsprodukte polymerer Fettsäuren mit Dialkanolaminen, welche im folgenden verkürzt als »Fettsäuredialkanolamide« bezeichnet werden und die entsprechend der Zusammensetzung der benutzten Fettsäuregemische Bis-, Tetra-, Hexa* und Poly-(2-hydioxyaikyl)-Verbind düngen enthalten, erfolgt aus Dialkanolaminen mit einem Alkylenrest von 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und den genannten polymere Fettsäuren enthaltenden Fettsäuregemischen bzw, deren Estern mit einwertigen, I bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoholen nach an sich bekannten Verfahren (US-PS 25 37 493).The preparation of the condensation products containing free hydroxyl groups to be used according to the invention polymeric fatty acids with dialkanolamines, which in the following are abbreviated as "fatty acid dialkanolamides" and according to the composition of the fatty acid mixtures used Bis-, tetra-, hexa * and poly (2-hydioxyaikyl) compounds contain fertilizer, is made from dialkanolamines with an alkylene radical of 2 to 4 carbon atoms and the above-mentioned fatty acid mixtures containing polymeric fatty acids or their esters with monovalent, Alcohols containing 1 to 4 carbon atoms by processes known per se (US Pat. No. 2,537,493). Solche Fettsäuredialkanolamide sind bereits für Polyurethanüberzüge verwendet worden (US-PS 32 67 080). Die hierfür benutzten Fettsäuredialkanolamide wurden aber gemäß Ausführungsbeispielen nach der Kondensation von den mitentstandenen Nebenprodukten durch einen Waschprozeß weitgehend befreit. Kennzeichnend für solche gereinigten Produkte ist der niedrige Gehalt an tertiärem Aminstickstoff. Die für Zweikomponentensysteme, hier Polyole/Polyisocyanate, wichtige offene Verarbeitungszeit (Topfzeit) wird entscheidend durch den Waschprozeß beeinflußt; je geringer der Restamingehalt im freie Hydroxylgruppen aufweisenden Kondensationsprodukt, desto länger ist die TopfzeitSuch fatty acid dialkanolamides have already been used for polyurethane coatings (US Pat 32 67 080). The fatty acid dialkanolamides used for this purpose were, however, according to the working examples the condensation largely freed from the by-products formed by a washing process. A characteristic of such purified products is the low content of tertiary amine nitrogen. The for Two-component systems, here polyols / polyisocyanates, have an important open processing time (pot life) decisively influenced by the washing process; the lower the residual amine content in the free hydroxyl groups containing condensation product, the longer the pot life Versucht man die gemäß der US-PS 32 67 080 verwendeten Fettsäuredialkanolamide für die Herstellung von Polyurethanschaumstoffen einzusetzen, so stellt man fest, daß sie ohne zusätzliche V -rwendung von Beschleunigern für diesen Zweck nicht brauchbar sind. Setzt man dagegen, wie beim erfindungsgemäßen Verfahren, solche freie Hydroxylgruppen aufweisenden Kondensationsprodukte ein, die ohne Entfernung der bei der Kondensation mitentstandenen Nebenprodukte hergestellt worden sind, so stellt man überraschend fest, daß derartige Fettsäuredialkanolamide auch ohne den üblichen Zusatz von Katalysatoren mit Polyisocyanaten zu Schaumstoffen mit günstigen Eigenschaften verarbeitet werden können.If one tries the fatty acid dialkanolamides used according to US-PS 32 67 080 for the production Use of polyurethane foams, it is found that they can be used without additional use of accelerators are not useful for this purpose. If you set against it, as in the case of the invention Process, such free hydroxyl group-containing condensation products, which without removal of the By-products formed during the condensation have been produced, it is surprisingly found that that such fatty acid dialkanolamides without the usual addition of catalysts with polyisocyanates can be processed into foams with favorable properties. Bei den katalytisch wirksamen Anteilen in den erfindungsgemäß zu verwendenden Fettsäuredialkanolamiden handelt es sich offensichtlich um tertiäre Aminverbindungen, die sich aus dem im Oberschuß angewandten Dialkanolamin herleiten. Es war nicht vorauszusehen, daß die als tertiäre Amine nachweisbaren Nebenprodukte der Kondensation im Vergleich zu den sonst üblichen flüchtigen Aminkatalysatoren für Polyurethanschäume, wie Dimethyipiperazin und N-Methylmorpholin, eine so günstige Wirkung auf die Verschäumung ausüben. Diese Nebenprodukte sind außerdem schwerflüchtig und ergeben damit einen Vorteil in physiologischer Hinsicht gegenüber den gebräuchlichen Aminbeschleunigern.In the case of the catalytically active components in the fatty acid dialkanolamides to be used according to the invention it is obviously a matter of tertiary amine compounds resulting from the excess derived dialkanolamine applied. It could not be foreseen that these could be detected as tertiary amines By-products of the condensation compared to the otherwise common volatile amine catalysts for Polyurethane foams, such as dimethylipiperazine and N-methylmorpholine, have such a beneficial effect on the Exercise foaming. These by-products are also of low volatility and thus result in a Physiological advantage over the common amine accelerators. Gegenüber den gemäß der DE-OS 17 45 443 benutzten Umsetzungsprodukten aus Monoalkanolarninen und polymeren Fettsäuren haben die erfindungsgemäß verwendeten Umsetzungsprodukte aus den genannten Dialkanolaminen und den polymere Fettsäuren enthaltenden Fettsäuregemischen eine für die Herstellung von Polyurethanhartschaumstoffen günstige höhere OH-Compared to the DE-OS 17 45 443 used Reaction products from monoalkanolamines and polymeric fatty acids have the reaction products used according to the invention from those mentioned Dialkanolamines and fatty acid mixtures containing polymeric fatty acids are used for the production of Rigid polyurethane foams favorable higher OH To Zahl bei gleichzeitiger Verdoppelung L,er Funktionalität der Polyolkomponente. Die gute Hydrolysenbeständigkei. der Polyurethanschaumstoffe bleibt bei den erfindungsgemäi) hergestellten Produkten im Vergleich zu den Produkten gemäß der Dl· -OS 17 45 443 erhalten.To number while doubling L, he functionality of the polyol component. The good resistance to hydrolysis. the polyurethane foams are retained in the products produced according to the invention in comparison to the products according to Dl · OS 17 45 443. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Fettsäurealkanolamide enthalten neben den freien Hydroxylgruppen überwiegend disubstituierte Amidgruppen. Obwohl dadurch die Möglichkeit zur Ausbildung von Wasserstoffbrückenverbindungen entfällt, erhält man dennoch harte Polyurethanschaumstoffe. Auch bei alleiniger Verwendung der als Treibmittel üblichen Fluorchloralkane, d. h. ohne das durch Wasserzusatz entstehende Kohlendioxid, lassen sich harte P.olyurethanschaunistoffe mit guten Druckfestigkeiten herstellen.The fatty acid alkanolamides to be used according to the invention contain free hydroxyl groups predominantly disubstituted amide groups. Although this creates the possibility of hydrogen bridge connections omitted, hard polyurethane foams are still obtained. Even with the sole use of the fluorochloroalkanes customary as blowing agents, d. H. Without the carbon dioxide created by the addition of water, hard polyurethane materials can be used produce with good compressive strengths. Die im Fettsäüregemisch enthaltenen polymeren Fettsäuren sind Polymerisationsprodukte Vöfl ein* Und mehrfach ungesättigten natürlichen Fettsäuren. Die Polymerisation kann nach verschiedenen MethodenThe polymers contained in the fatty acid mixture Fatty acids are polymerization products Vöfl an * And polyunsaturated natural fatty acids. The polymerization can be carried out by various methods
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FR1554140D FR1554140A (en) 1967-01-31 1968-01-30
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CA1140695A (en) * 1979-06-11 1983-02-01 Charles E. Koehler Miscible fluorocarbon-polyol blends
AU2005254944B2 (en) * 2004-06-10 2011-01-27 Dow Global Technologies Llc Polyurethane carpet backings made using fatty acid amide polyols
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