DE1720651A1 - Process for the production of polycondensation products - Google Patents
Process for the production of polycondensation productsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten Process for the production of polycondensation products
Die Herstellung von Schmelzkondensationspolymeren durch Reaktion bifunktioneller Verbindungen unter Eliminierung einer dritten Verbindung ist schon vielfach beschrieben worden. Wenn es sich darum handelt, Produkte mit möglichst hohem Polykondensationsgrad bzw. Molekulargewicht herzustellen, was in der Regel der Fall ist, so muß man einerseits möglichst äquivalente Mengen der Ausgangsstoffe verwenden bzw. für deren Konstanz im Verlauf der Umsetzung sorgen und andererseits darauf bedacht sein, die Konzentrationen der Nebenprodukte, meist Wasser, Alkohole oder Phenole, fortlaufend so niedrig wie möglich zu halten, d.h. die letzteren möglichst rasch aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen, wobei die Geschwindigkeit der Bildung der hochmolekularen Produkte durch die Geschwindigkeit der Entfernung dieser Nebenprodukte aus dem Gleichgewicht bedingt ist. Dementsprechend hat man bisher stets solche Temperaturen, Drucke und Vorrichtungen zur Durchführung derartiger Verfahren gewählt, die dieeen Prinzipien so gut wie eben möglichThe manufacture of melt condensation polymers by The reaction of bifunctional compounds with the elimination of a third compound has already been described many times. When it comes to producing products with the highest possible degree of polycondensation or molecular weight, what is usually the case, one must on the one hand use equivalent amounts of the starting materials or for their Ensure constancy in the course of the implementation and, on the other hand, ensure that the concentrations of the by-products, mostly water, alcohols or phenols, continuously to keep as low as possible, i.e. the latter as quickly as possible to remove the reaction mixture, the rate of formation of high molecular weight products by the rate the removal of these by-products from the equilibrium is conditioned. Accordingly, one has always had such temperatures so far Prints and apparatus are chosen to carry out such procedures that best conform to these principles
LeA 10 684 ■ "2- LeA 10 684 ■ "2-
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entsprechen. Vorrichtungen der erwähnten Art sind z.B. Rührautoklaven, Kammerverdampfer und Reaktionsschnecken, die es erlauben, durch Oberflächenerneuerung einen guten Wärme- und Stofftransport zu gewährleisten und dadurch bewirken, daß die entstehenden Nebenprodukte.successiv aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden.correspond. Devices of the type mentioned are e.g. stirred autoclaves, Chamber evaporators and reaction screws that make it allow to ensure a good heat and material transport by surface renewal and thereby cause that the resulting by-products are successfully removed from the reaction mixture.
Es wurde nun gefunden, daß die Herstellung von Polykondensationsprodukten auch ohne die successive Entfernung der abgespaltenen Nebenprodukte aus dem Gleichgewichtssystem sehr schnell durchzuführen ist, wenn man die Umsetzung bei einer geeigneten Temperatur bis zur Einstellung des entsprechenden Gleichgewichts ablaufen läßt und erst dann die Abtrennung der Nebenprodukte vornimmt. Daraus folgt, daß man Polykondensationsprodukte vorteilhaft dadurch herstellen kann,daß man einerseits die Ausgangsstoffe unter solchen. Drucken, bei denen die abgespaltenen Nebenprodukte aus dem Gleichgewichtssystem nicht entweichen, d. h. noch flüssig sind, auf solche. !Temperaturen, bei denen das Reaktionsgleichgewicht, zweckmässig möglichst weit, zugunsten der Polykondensationsprοduktbildung verschoben ist, so lange erhitzt, bis sich das der Temperatur entsprechende Reaktionsgleichgewicht eingestellt hat, und alsdann andererseits das Reaktionsgemisch sprunghaft entspannt, vorzugsweise unter feiner Aufteilung desselben oder/und in ein Vakuum, um zu verhindern, daß das erreichte Gleichgewicht während des Verdampfens der Nebenprodukte wieder zurückgeht.It has now been found that the production of polycondensation products very quickly even without the successive removal of the split-off by-products from the equilibrium system is to be carried out if the reaction is carried out at a suitable temperature until the appropriate equilibrium has been established can run off and only then undertakes the separation of the by-products. It follows that polycondensation products are advantageous can be produced by one hand, the starting materials among those. Print where the split off By-products from the equilibrium system not escape, d. H. are still liquid on such. ! Temperatures at which the reaction equilibrium, expediently as far as possible, in favor of the formation of polycondensation products is shifted, heated until the reaction equilibrium corresponding to the temperature has been established, and then on the other hand the reaction mixture suddenly relaxes, preferably with fine division of the same and / or in a vacuum to prevent equilibrium from being reached during evaporation of the by-products goes back again.
Le A 10 684 - 3 - Le A 10 684 - 3 -
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Es ist vorteilhaft, mit der Temperatur möglichst hoch zu gehen5 einerseits, um das Gleichgewicht zugunsten der Bildung möglichstIt is advantageous to go as high as possible with the temperature 5, on the one hand, in order to achieve the balance in favor of formation as much as possible
hochmolekularer Produkte zu verschieben, andererseits, um die Geschwindigkeit der Einstellung dieses Gleichgewichts zu erhöhen, wobei die obere Grenze der anzuwendenden Temperaturen naturgemäß durch die thermische Zersetzbarkeit der Ausgangsstoffe oder/und der Polykondensationsprodukte gegeben ist.to move high molecular weight products, on the other hand, about the speed at which this equilibrium is established to increase, the upper limit of the temperatures to be used naturally due to the thermal Degradability of the starting materials and / or the polycondensation products given is.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten durch Erhitzen der Ausgangsstoffe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man unter einem solchen Druck, bei dem das „ abgespaltene Nebenprodukt noch flüssig ist, auf-eine solche Temperatur, bei der in^Gegenwart des abgespaltenen Nebenproduktes das Reaktionsgleichgewicht, zweckmässig möglichst weit, zugunsten der Polykondensationsproduktbildung verschoben ist, gegebenenfalls in Gegenwart von Polykondensationskatalysatoren, so lange erhitzt, bis sich im wesentlichen das der angewandten Temperatur entsprechende Reaktionsgleichgewicht eingestellt hat, und alsdann das Reaktionsgemisch sprunghaft entspannt, vorzugsweise unter feiner Aufteilung desselben oder/und in ein Vakuum.The invention therefore relates to a process for the production of polycondensation products by heating the starting materials, which is characterized by the fact that one under such a pressure at which the " split off by-product is still liquid on-a such temperature at which in the ^ presence of the split off By-product, the reaction equilibrium, expediently as far as possible, in favor of the polycondensation product formation is shifted, optionally in the presence of polycondensation catalysts, heated as long as until essentially the reaction equilibrium corresponding to the temperature used is established has, and then the reaction mixture suddenly relaxed, preferably with fine division the same and / or in a vacuum.
Le A 10 684- - 4 - Le A 10 684- - 4 -
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Abgesehen von der bei diesem Verfahren erforderlichen nur kurzen Reaktionszeit, die in der Regel nur wenige Minuten beträgt, und der damit verbundenen hohen Raum-Zeitausbeute der zur Durchführung des Verfahrens verwendeten Vorrichtung, besteht ein besonderer Vorteil dieses Verfahrens darin, daß man es mit Hilfe einfachster Vorrichtungen, z. B. eines beheizbaren, durch eine Zerstäuberdüse abgeschlossenen Druckrohrs, das in eine angeschlossene Vakuumkammer mündet, kontinuierlich durchführen kann unter Verzicht auf jegliche mechanisch zu bewegende Teile, die sonst zur Durchmischung und Förderung der Reaktionsgemische und zur Entfernung der Nebenprodukte erforderlich sind. Besonders vorteilhaft ist es, die Länge und den Durchmesser des Reaktionsrohres und die Durchsatzgeschwindigkeit des Reaktionsgemisches durch dasselbe so aufeinander abzustimmen, daß eine Pfropfströmung im Rohr erreicht wird, um wesentliche Rückmischungen im Reaktionsgemisch zu vermeiden.Apart from the short reaction time required in this process, it is usually only a few Minutes, and the associated high space-time yield of the used to carry out the process Device, a particular advantage of this method is that you can use it with the simplest Devices, e.g. B. a heated, closed by an atomizer pressure tube, which is in a connected vacuum chamber opens, can continuously perform without any mechanical Parts to be moved that would otherwise be used for mixing and conveying the reaction mixtures and for removal of the by-products are required. It is particularly advantageous to have the length and the diameter of the reaction tube and to coordinate the throughput rate of the reaction mixture through the same in such a way that that a plug flow is achieved in the pipe, in order to avoid substantial back-mixing in the reaction mixture.
Der Wärmeinhalt des Reaktionsgemisches beim Austritt aus dem Reaktionsrohr durch z. B. eine Sprühdüse reicht aus, um die Nebenprodukte bei der Entspannung vollständig zu verdampfen. Die praktisch reinen Polykondensationsprodukte schlagen sich im Entspannungsgefäß ,flüssig nieder und können daraus abgezogen werden.The heat content of the reaction mixture on exit from the reaction tube through z. B. a spray nozzle is sufficient to completely remove the by-products during relaxation to evaporate. The practically pure polycondensation products beat in the expansion vessel , liquid and can be withdrawn from it.
le A 10 684 ■ - 5 - le A 10 684 ■ - 5 -
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Will man den Polykondensationsgrad noch weiter erhöhen, so kann man die abgezogenen Polykondensationsprodukte einem zweiten Reaktionsrohr zuführen. In dieeem stellt sich dann ein neues Gleichgewicht ein, das bei der Bildung entsprechend höher molekularer Produkte liegt. Durch mehrmaliges Wiederholen des Verfahrens kann man. so in insgesamt kurzer Reaktionszeit gegebenenfalls bis zu hochmolekularen Polykondensationsprodukten kommen, dabei kommt die immer nur kurze Verweilzeit der Reaktionsgemische bei den hohen Temperaturen der Qualität der Endprodukte in bezug auf den Gehalt an Nebenprodukten, Zersetzungsprodukten, Verfärbungen und dergleichen zugute.If you want to increase the degree of polycondensation even further, you can use the withdrawn polycondensation products feed a second reaction tube. In dieeem poses A new equilibrium is then established, which lies in the formation of correspondingly higher molecular products. By repeating the procedure several times, you can. so in a short overall response time if necessary up to high molecular weight polycondensation products, this always results in the short residence time of the reaction mixture at the high temperatures of the quality of the end products in terms of the content of by-products, Decomposition products, discoloration and the like benefit.
Bei wiederholter Durchführung des Verfahrens unter Einspeisung schon mehr oder weniger hochmolekularer Polykondensationsprodukte in den Reaktor kann man durch Zuführung dosierter Mengen monomerer Ausgangsstoffe oder/ und Rückführung abgespaltener Nebenprodukte die Bildung von Polykondensationsprodukten bestimmten Polykondensationsgrades mit bestimmten Endgruppen weitgehend steuern.When the process is carried out repeatedly with infeed Even more or less high molecular weight polycondensation products can be introduced into the reactor by adding dosed amounts of monomeric starting materials or / and recycling of split-off by-products, the formation of polycondensation products of a certain degree of polycondensation largely control with certain end groups.
Unter der Vielzahl der nach dem vorliegenden Verfahren herstellbaren Polykondensationsprodukte seien die Herstellung linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter Polyester durch Verestern bi- oder poly- .-Among the large number of polycondensation products that can be produced by the present process are production linear or branched, saturated or unsaturated polyester by esterification bi- or poly-
Le A 10 684 - 6 - Le A 10 684 - 6 -
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funktioneller Ausgangsstoffe unter Abspaltung von Wasser oder durch Umestern entsprechender veresterungsfähiger Derivate solcher Ausgangsstoffe unter Abspal tung von z. B. Alkoholen, Phenolen und gegebenenfalls Säuren sowie die Herstellung von z. B. Polyamiden oder Polyesteramiden unter Abspaltung von Wasser oder Alkoholen genannt. functional starting materials with elimination of water or by transesterification of corresponding esterifiable derivatives of such starting materials with elimination of z. B. alcohols, phenols and optionally acids and the production of z. B. called polyamides or polyester amides with elimination of water or alcohols.
Wie erwähnt, können gegebenenfalls Kondensations- katalysatoren, z. B. Oxide oder Salze von Metallen der I.bis 4. Haupt-.und der 4. bis 8. Nebengruppe des Periodischen Systems der Elemente in den üblichen Mengen zugesetzt werden; auch Säuren, wie p-Toluol-Sulfoneäure, finden Verwendung. Verbindungen, wie Titansäuretetra-n-butylester oder Dibutylzinnoxide, kommen besonders für Umesterungen in Betracht. As mentioned, condensation catalysts, eg. B. Oxides or salts of metals of the 1st to 4th main and 4th to 8th subgroups of the Periodic Table of the Elements are added in the usual amounts; Acids such as p-toluene sulfonic acid are also used. Compounds such as tetra-n-butyl titanate or dibutyltin oxides are particularly suitable for transesterifications.
Die Entspannung des Reaktionsgemischeβ unter feiner Aufteilung nach dem Austritt aus dem Reaktor und damit die Intensität der Verdampfung der Nebenprodukte kann gegebenenfalls durch Einpressen von Inertgasen, z. B. Stickstoff und Kohlendioxid, in den Reaktor noch gefördert werden. The relaxation of the reaction mixture with fine division after leaving the reactor and thus the intensity of the evaporation of the by-products can optionally be achieved by forcing in inert gases, e.g. B. nitrogen and carbon dioxide, are still promoted into the reactor.
Le A 10 684 - 7 - Le A 10 684 - 7 -
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Unter Verwendung eines schlangenförmig gebogenen Reaktionsrohres von 6m Länge und o,6 cm lichter Weite, das von einem Heizbad umgeben ist und in das die geschmolzenen Ausgangsstoffe an einem Ende durch eine Kolbendosierpumpe eingepreßt und das am anderen Ende durch eine Sprühdüse abgeschlossen ist, wobei die Sprühnebel in ein evakuiertes Gefäß eintreten, in dem sich die Tröpfchen der Reaktionsprodukte abscheiden, sammeln und die Schmelze abgezogen wird, werden folgende Umsetzungen durchgeführt:Using a serpentine curved reaction tube 6 m long and 0.6 cm thick Width that is surrounded by a heating bath and into which the molten starting materials pass through at one end pressed in a piston metering pump and which is closed at the other end by a spray nozzle, wherein the spray mist enter an evacuated vessel in which the droplets of the reaction products are deposited, collect and the melt is drawn off, the following reactions are carried out:
1)1 Mol Bisphenol-A-monophenylcarbonat wird in Gegenwart von 1x10 Mol Dinatriumsalz des Bisphenol A in ein niedermolekulares Polycarbonat übergeführt.1) 1 mole of bisphenol A monophenyl carbonate is in the presence converted from 1x10 mol of the disodium salt of bisphenol A into a low molecular weight polycarbonate.
2) Ein Gemisch von 1 Mol Bisphenol A, 1 Mol Diphenylcarbonat und 1 x1O - Mol Dinatriumsalz des Bisphenols wird in ein niedermolekulares Polycarbonat übergeführt.2) A mixture of 1 mole of bisphenol A, 1 mole of diphenyl carbonate and 1 × 10 mol of bisphenol disodium salt is converted into a low molecular weight polycarbonate.
3) Das niedermolekulare Polycarbonat, das nach 2) erhalten wurde, wird in ein höher molekulares Polycarbonat übergeführt.3) The low molecular weight polycarbonate obtained in 2) becomes a higher molecular weight polycarbonate convicted.
4) Das höher molekulare Polycarbonat nach 3) wird in4) The higher molecular weight polycarbonate according to 3) is in
ein Polycarbonat noch höheren Polykondensationsgrades übergeführt .a polycarbonate with an even higher degree of polycondensation .
Le A 10 684 - 8 - Le A 10 684 - 8 -
109836/U54109836 / U54
5) 1 Hol Terephthalsäure-biaglykolester wird in Gegen-5) 1 Hol terephthalic acid biaglycol ester is used in counter
—"3 — "*> - "3 -"*>
wart von 2x10 Hol Zinkacetat und 1x10 Hol Antlmon-War of 2x10 Hol zinc acetate and 1x10 Hol Antlmon- III-oxid in ein höher molekulares Poly-(äthylenglykolterephthalat) übergeführt.III-oxide converted into a higher molecular weight poly (ethylene glycol terephthalate).
6) Ein Gemisch aus 2 Hol Phthalsäureanhydrid, 2 Hol Haie insäureanhydrid und 4 Hol 1,2-Propandiol wird in Gegenwart von 1x10~* Hol Dlbutylzinnoxld 10 Hinuten auf 150° C vorerhitzt (Säurezahl 280) und dann erfindungsgemäß in den entsprechenden Copolyester übergeführt.6) A mixture of 2 pods of phthalic anhydride, 2 pods of shark's acid anhydride and 4 pods of 1,2-propanediol is extracted for 10 minutes in the presence of 1x10 ~ * hol of butyltin oxide Preheated to 150 ° C. (acid number 280) and then converted into the corresponding copolyester according to the invention.
Die jeweilige Reaktionetemperatur, der jeweilige Druck, die jeweilige Verweilzeit im Reaktor, der jeweilige Druck im Entspannungsteil sowie die jeweils erhaltenen Produkte und einige Kenngrößen derselben sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt:The respective reaction temperature, the respective pressure, the respective residence time in the reactor, the respective pressure in the expansion section and the respective products obtained and some parameters of the same are compiled in the following table:
Le A 10 684 - 9 - Le A 10 684 - 9 -
109836/U5A109836 / U5A
Pd Temp.
Pd
zeit
|iain)Stay-
Time
| iain)
Ent spannungs-
teil
JTorr] Pressure in
Relaxation
part
JTorr]
druck
fetm] React or-
pressure
fetm]
stanzSub
punch
glykoltereph-
thalat)Polyethylene
glycol tereph
thalat)
aus 1,2-Pro-
pandiol, Ma
lein- und
Phthalsäure
anhydridCopolyester
from 1,2-pro
pandiol, Ma
lein and
Phthalic acid
anhydride
O
σ)
cnAcid number: 36 ^ t
O
σ)
cn
1) Gremessen mit c = 1 g/100 ml eines Gemisches τοη 1 Teil Phenol und 1 Teil Tetrachloräthan bei 25° C1) Size with c = 1 g / 100 ml of a mixture τοη 1 part phenol and 1 part tetrachloroethane at 25 ° C
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