DE1694916A1 - Stabilisierte Mischungen auf der Grundlage von Polychlorid von chloriertem Vinyl - Google Patents

Stabilisierte Mischungen auf der Grundlage von Polychlorid von chloriertem Vinyl

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DE1694916A1 DE19671694916 DE1694916A DE1694916A1 DE 1694916 A1 DE1694916 A1 DE 1694916A1 DE 19671694916 DE19671694916 DE 19671694916 DE 1694916 A DE1694916 A DE 1694916A DE 1694916 A1 DE1694916 A1 DE 1694916A1
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Description

Patentanwälte
Dr. Ing. A. von der VJarth
Hamburg] 9O
Or. F. teuerer
München B, Lu eil e-Grahn-Str. 22
S. 65/28
SOIiVAY & GIB.
331 Rue Prince Albert, Brüssel / Belgien
Stabilisierte Mischungen auf der Grundlage von Polychlorid von chloriertem Vinyl·
Priorität: Belgische Patentschrift
" Nr. 677 885 vom 16. März 1966.
Die Erfindung betrifft stabilisierte Mischungen ai
fit ■ —"- -A der Grundlage ^j^aHgc^sl τοη ohloriertem Bekanntlich haben die ohloriQrten Polymeren die Neigung, sich au zersetzen, wenn sie erhöhten Temperaturen ausgesetzt werden, was sioh insbesondere durch eine bedeutende Veränderung ihrer Farbe bei der Herstellung ,der Mischungen und bei ihrem Einsatz anzeigt·
Diese thermiaohe Empfindlichkeit der chlorierten Polymeren hat oft ihre Anwendung in Gebieten beschränkt, wo ihre Nutzbarmachung erwünsoht und sogar erforderlich ist. Um diese übelstände zu beheben, hat man schon eine große Anzahl von Stabilisatoren und stabilisierenden Kombinationen versucht·
Jedoch das Problem der Stabilisierung chlorierter Harze ist s©hr verwickelt, denn die Wirkung der Stabilisatoren tat eine spezifisohe und schwankt nit der A?t dei btnutzt®n Harzes, der Art dir Weiohmacher und den Bedingungen dta
2 "=■
Anwendung·
Überdies wird oft eine sehr auffallende Synergistißohe Erscheinung bei der Wirkung thermischer Stabilisatoren beobachtet, eine Erscheinung, «eiche mit der benutzten Harzart schwankt·
Heiatena sind die üblichen Stabilisatoren des Polyvinylchlorid· weniger wirksam oder eignen sich nicht für andere chlorierte Harze wie insbesondere für die chlorierten Polyolefine oder SaipeMnMHM von chloriertem
Es hat sich erwiesen, daß die wirksamsten Stabilisatoren für Polyvinylchlorid und insbesondere die stabilisierenden Mischungen auf der Grundlage von Zinn- oder Bleiderivaten ebenso wie die Seifen von Baryum-CadmiuK und von Caloium-Zlnk nur mäßige Resultate geben, wenn man sie zum Stabilisieren des Polychlorid· von chloriertem Vinylchlorid benutit· Diese Tatsache wird durch die in der nachstehenden Tabelle I angegebenen Resultate belegt·
Außerdem sind die besten Stabilisatoren des Polyvinylchlorid· ziemlich teuer und die meisten unter ihnen sind toxisch.
^ 3
Tabelle
- - - • 3 3 1 - 1,2 100 3 3 • 1,5 1 50 40-^0 55-60 1,2 55-60
chlorierte^ V4«yi \ \j(_
mit einem Gehalt
von 685 g Gl/kg 		too 1 4 - - 1 0,5 60 65-70 * 1 70
Polyvinylchlorid 1
Mischung, g
Flüssiger organi
scher Stabilisator
auf der Grundlage
von Blei 		1,5
Bpoxydiertes
Sojaöl 		0,5
Wacht 1 2 2
Baryum-Cadmium
Seif«
Phosphit
Calcium-Zink
Seife 		110-115 2,6 2,6
0,3 i
öl Phenylindol 120-125 >140 0,3 T
Erdnußöl 120-125 >140
Organische Zinn
verbindung 		130 >140
Dreibasisches
Bleisulfat 		>140
Calciumstearat
Thermische Stabili
tät bei 1800G
vor dem Bräunen
min.
vor der völligen
Zersetzung min·
Thermische Stabili
tät bei 200°0
vor dem Bräunen
min·
vor der völligen
. Zersetzung min·
* !
009850/1961
BAD
■■':1¥.v
Es wurden mn Stabilisierungeansätzt aus mehreren Bestandteilen ermittelt, welche sich als spezifisch und sehr wirksam für die Stabilisierung des ty -nhi-ifiiin riwi chlorierten qiyar erwiesen*
Diese Tatsache ist umso unerwarteter, als die Mischungen nur Stabilisatoren enthalten, welche bei Polyvinylchlorid als Hilfestabilisatoren angesehen werden und tatsächlich in diesem Fall nur mäßige oder ungenügende Ergebnisse liefern*
Die Erfindung hat zum Gegenstand stabilisierte "Mischungen auf der Grundlage ,»lgor von chloriertem , worin der benutzte Stabilisator
ilis Pvc
auf 100 Teile Bnlynlii »rf j f* chlorierte^ Vim&L besteht aus Oj5. bis 5 Teilen eines Epoxyderivats, ausgewählt unter den Polyglycidyläthern und den oycloaliphatischen Ep oxy den und aus 0,1 bis 2 Teilen eines Alkylphenols.
In diesen Ansetzen sind die diesbezüglichen Wirkungen der Bestandteile von einer bemerkenswerten Synergist ischen Wirkung begleitet·
Die Erfindung betrifft gleichfalle stabilisierte Mischungen- auf der Grundlage lifiaJDiiji ΙΠ in ti von chloriertem 94sy%-, worin das stabilisierende System außer den vorgenannten Bestandteilen noch 0,1 bis 2 Teile Pentaerythritol auf 100 Teile PolyahlTirt. «oa chloriertet Vieyi umfaßt»
YWC— Unter g»lj ι liliiii Ii vti>n chloriertem TlayT sind ganz allgemein alle Produkte der Chlorierung dea Polyvinylchlorids und insbesondere dl· Produkte verstanden, deren Gehalt an Chlor zwischen 600 and 750 g Chlor pro kg umfaßt. Die Stabilieierungeanaätζ· eignen sich ganz besondere für Produkt· mit mXZCHIXl 65p - 7OO g Ohl*rgehalt pro kg·
Si« ttind auch gleichfall· anwendbar bei au· 1·ί ytt ha tm\ i w chlorlert«m und anderen chlorierten oder nichttohlorierten Harzen, bsiepiels" weis· Hischpolyaer«n au· Äthylen-yinylaoetat, Poly-
vinylchlorid und chloriertem Polyäthylen· fOQt850/l961
5S; '' ';'■.. c . -5- BAD
Insbesondere können Mischpolymeren aus Athylen-Vinylacetat zu eoeο chloriertem V-iayl· WC in_einer Menge von 1 - TO JejLlen für 100 Teile Polychlorid von chloriertem Vinyl zugesetzt Herden*
Die gemäß der Erfindung benutzten epoxydlerten Derivate werden ausgewählt unter den Polyglycidylethern und den oyoloaliphatisohen Epoxyden. Geeignete Polyglyoidyläther sind insbesondere die Harze, welche durch Polykondensation von Bisphenol A und Epichlorhydrin erhalten werden·
Unter den oyoloaliphatisohen Epoxyden kann man aufzählen beispielsweise das^j4-??BOIy-6HmethylQyolehexan-oarboxylat von Si^-Epoxy-e-methylcyolohexylmethyl und das i-Epoxyäthyl-OjA-epoxycyclohexan. Insbesondere vorteilhafte Produkt* für die praktisohe Ausführung der Erfindung sind diejenigen, welche im Handel unter der Bezeichnung Epikote 834 und 828 und DER 332 als Polyglyoidyläther und tJnox 221 und 206 als cycloaliphatische Epoxyde verkauft werden·
Die verwendeten Alkylphenol-Terbindungen sind verzugsweise der D.it.frt^B.utylp.arstoifesol und "igi^- Tris(2-methyl-4-hydroxy-5-tertiobutylphenyl)-butan.
Die stabilisierenden Systeme können gleichfalls noch Pentaerythrit!?! umfassen. Alle diese Bestandteile sind spezifisch für die stabilisierenden Mischungen und können nicht durch ähnliche Verbindungen ersetzt werden»
Insbesondere, wenn man in den stabilisierenden Ansätzen das Pentaerythritol durch andere mehrwertige Alkohole, z.B. Sorbitol und Glycerin, ersetzt, erhält man Mischungen, welche nur nooh eine mäßige stabilisierende Wirkung auf das Polychlorid von chloriertem Vinyl ausüben·
Die stabilisierten Mischungen gemäfl der Erfindung eignen sich ganz besonders für die Herstellung ven Gegenständen, wie Leitungen für die iuführung von Trinkwasser, für Filme zur Verpaokune für* Ifahrung·- mittei usw» 0 098.'50/1961
BAD OWQlNAL
. Die überraschende Wirkung der Erfindung beet eh t la 1 der Tatsache, daß die beanspruchten stabilisieren-, den Systeme eine wirkeare Stabilisierung ie·» BaIyT
ahl ni'ildri von ohloriertem Vaeyl hervorrufen, während ' jeder der benutzten Bestandteile, getrennt angewendet, nur sehr mäßige Ergebnisse liefert*
Die folgenden Beispiele beweisen zu Genüge die synergistische Wirkung der verschiedenen Beetandteile der stabilisierenden binären erfindungsgemäßen Syeteme· , /-''■
In den folgenden Beispielen ist die für die Messung der thermischen Stabilität der Mischungen benutzt· Methode die folgendes .
Man stellt eine homogene Mischung des Harzes und der stabilisierenden Stoffe mittel· ein·· Zylinder* misohers her· Der erhaltene Crepe wird in rechteckige Mua-fcerstüoke geschnitten, welohe dann In einen ventilierten Trockenofen bei 2000O gebracht werden· Die Probestücke «erden Ton 10 ra 10 Minuten herausgenommen, und man verfolgt die Entwicklung der Verfärbung bis stur feststellung einer Bräunung und dann einer Schwärsung des Probestücke#
Die thermische Stabilität wird, ausgedrückt duroh die Zeiten, welohe ier Dauet'entsprechen, während welcher die Probestück· 2000O aushalten könne*, und zwar einesteil· bevor man. eine Bräunung de· ' Musters bemerkt, und anderemtfil· ver der völligen Zersetzung des Musters, welohe eich durch ein· Schwarzfärbung anzeigt· ·
In den die Mischungen auf der Grundlage von Polyvinylchlorid betreffenden Vergieichsvereuohe» let die thermische Stabilität bei 1800O gee»seen, denn '
einer beivhöheren Temperatur würde sich das Pelyyinyl-»
ο Chlorid zersetzen« to
*® Beispiele 1-8
O Man stellt durch Verkennt ©n Mischungen her, welche
m* die Bestandteile gemäß T&feellf» II enthalten, und
m mißt nach der beschriebenen Methode di$ thermlsone
""* Stabilität der erhaltenen Orepee»
- Ί &· COPY BAD OBiGlNAL-
lab till II
100 «2 R3 *4 - ^5 ist Spikote 834 • - ff 7 T 8
• % ■ Beispiele - 100
Mischung, g . 1 100 100 100 - 1 100 100
- - - 100 2 - - - '-■ ,
chlorierte* UdMpIrYt
mit einem Gehalt,
von 685 g Gl/fce 		- 1 1 - 1 0,5 1 1
Polyvinylchlorid — 2 - - 2 0,6 2
Schmiermittel - 0,5 - . 0,5 0,5 0,5
Epoxyharz (a) 10 — — 0,6 — 0,6
Di-tert-butyl-
paraoreeol 		15-20
Pentaerithritol 60-70 30 40 90-100 35-100
Thermische Stabili
tät bei 2000C 		80 35-40 45-50 60-80 110 ' 110-115
vor dem Bräunen
min· 		B5-90 Λ ι
vor der völligen
Zersetzung min· 		(a) Da« benutzte Epoxyharz <50
Thermische Stabili
tät bei 1800O		 C 50
vor dem Bräunen
min· 		•
vor der völligen
Zersetzung min·
·"
0108850/1861
BAD ORIGINAL
COPY
Die Ergebnisse der Versuche R2-R,, zum Vergleich angegeben, zeigen gut die schwache stabilisierende Wirkung der verschiedenen Bestandteile, wenn einzeln benutzt·
Das Beispiel 7 zeigt deutlich die synergistische Wirkung der Bestandteile dee Systems Glycidyläther-Alkylpe^inol gemäß der Erfindung, während das Vergleichsbeispiel Rc die geringe thermische Stabilität angibt, welche bei der Benutzung des gleichen stabilisierenden Systems im Falle von Polyvinylchlorid erhalten wird» .
Das Beispiel 8 zeigt die ausgezeichnete stabilisierende Wirkung des ternären stabilisierenden Systems Grlycidyläther-Alkylphenol-Pentäerithritol an. Das Beispiel Hg zeigt dagegen an, daß dieses System, angewendet auf Polyvinylchlorid, es nur mäßig stabilisiert.
Beispiele 9-12
Man stellt Mischungen her auf der Grundlage von
rvc
Polyghloriü τηη chloriertem Jf mit einem Gehalt an den stabilisierenden Systemen gemäß Tabelle III. Man mißt die thermische Stabilität bei 2000C der erhaltenen Crepes, und die Ergebnisse dieser Versuche zeigen die bemerkenswerte stabilisierende Wirkung der. in Betracht gezogenen Systeme·
iVn u ;- ■ η
Tab β lie III
Beispiele 9 10 11 12
Mischung, g
Polyohlojid von chi or i er t eife fV C
JHgyl mit einem Gehalt von
685 g Ol/kg
Schmiermittel
Polyglycidp-ther (a)
314-Epoxy-6-methyleyclohexan-
earboxylat von 3|4-Epoxy-6-
methylcyc1ohexylmethyl
1-Epoxyäthyl-3,4-epoxycyelohexan
Di-tert-Butylparacresol
Pentaerythritol		 100
1
2
0,5		 100
1
2
0,5		 100
1
2
0,5
mm 		100
1
2
0f5
0,6
Thermische Stabilität bei 20Q0G
vor dem Bräunen, min·
vor der völligen Zersetzung, min·		 80 90 80 80-85
120-130 130-140 100-110 90-95
(a) Verkauft im Handel* unter der Bezeichnung DER 332 (Dow Chemical)
- 10 -
009860/1981
Beispiele 13 und 14
Man stellt Mischungen her auf der Grundlage von Gemiaohen aus »alo ohloriertem VAajl fv/"C/ und Misohpdy nieren Äthyl en-Vinylao β tat, welch· die stabilisierenden Systeme der Erfindung enthalten· Man mißt die thermische Stabilität bei 2000G der erhaltenen Crepes gemäß der beschriebenen Method··
Sie Ergebnisse dieser Versuche, welche die Tabelle 17 bilden, zeigen die ausgezeichnete stabilisierende Wirkung der erfindungagemäßen Stabilieierungesyeteme.
Tabelle
IV
Beispiele
13
I V.
Mischung, g
Polychlorid von chloriertem vinyl mit ed, nem Gehalt von 685 g Gl/kg
JBl·*« 420 (a) hV "n JIfax 460 (a) Epoxyharz (b) Bi-tert-butylparacres ol Pentaerythritol Schmiermittel
100 100
3 — -
- 3
2 2
0,5 0,5
0,6 0,6
1 1
Thermische Stabilität bei 20O0O
vor dem Bräunen,* min· vor der völligen Zersetzung, min·
95-100 100-105 105-Π0 110
(a) Mischpolymer Äthylen-Vinylacetat; der Pa. Du Pont
(b) Das benutzte Epoxyharz ist Bpikote S34
11 -
■;♦'
Die vorliegende Erfindung betrifft stabilisierte Mischungen auf der Grundlage von oee - chloriertem V1ThSyJ.» welche auf 100 Teile e 9WBl chloriertet VioyA 0,5 - 5 Teile eines epoxydierten Derivats, ausgewählt unter den PoIyglyoidyläthern und den oyoloaliphatlachen Bpoxyden, und Of^P - 2 !eile eines Alkylphenols und gegebenenfalls 0,2 - 2 Teile Bentaerythritol umfassen·
0Π9860/186-1'-*
BAD ORIGINAL

Claims (9)

  1. Patentansprüche
    1· Stabilisierte Mischungen auf der Grundlage τοη oi chloriertem V&yl ,dad u r c h gekennzeichnet , daß der benutzte Stabilisator auf 1CO Teile ooa chloriertej* vinyl Q,5 - 5 Teile eines epoxydierten Derivats, ausgewählt unter den Polyglycidylethern und den cycloaliphatischen Epoxyden, und 0,1 — Teile eines Alkylphenole umfaßt· V
  2. 2. Stabilisierte Mischungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß der verwendete Stabilisator außerdem 0,1 — 2 Teile Pentaerythritol auf 100 Teile PolyChlorid von chlorierten Vinyl utr-faßt· \/
  3. 3. Stabilisierte Hischun.en nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß das ei oxydierte Derivat ein Polyglycidylether des Bisphenols A ist· V
  4. 4. Stabilisierte Kischungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß das epoxydierte Derivat das 3»4-Epoxy-6-methylcyclohexan-carfccxylat von 3i4-Ei oxy-6-nethylcyclohexylmethyl ist· /
  5. 5. Stabilisierte Mischungen nach Ansjruch 1 , dadurch gekennze ich net , daß das eroxydierte Derivat das 1-Epoxyäthyl-3,T-epoxycyclohexan ist. ^
  6. 6. Stabilisierte Mischungen nach Anspruch 1 , dadurch gekenn se lehnet , daß dae Alkylphenol das Di-terttutylparacresol ist· \/
  7. 7· Stabilisierte Mischungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylphenol das 1,1 f3-tris(2-niethyl-4-hydroxy-5-tertiobutylphenyl)-butan iet·ψ
    009850/186Γ 13 ~
    gAD ORIGINAL
    ■■-..■■■-τ 13 -
  8. 8· Stabilisierte Mischungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß iie enthalten 90 - 99 Teile -oenchlorierte^Jüiyk, T - 10 Teile eines Mischpolymers Äthylen-Vinylacetat und auf 100 Teile 4a cia von chloriertem lAiyl 0,5 - 5, Teile eines epoxydierten Derivats, ausgewählt aus den Polyglyofdjläthern und* den οycloaliphatlachen Epoxyden, und 0,1 - 2 Teile eines Alkylphenols·
  9. 9. Neue Industrielle Produkte, nämlich die Gegenstände, hergestellt unter Ausgehen von den stabilisierten Mischungen gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche. ,
    00 9850/1961 "^ oriqiNAL
DE19671694916 1966-03-16 1967-02-28 Stabilisatormischung zum stabilisieren von nachchloriertem polyvinylchlorid Withdrawn DE1694916B2 (de)

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