DE1694382B2 - Emulgieren von öligen Polysiloxanen - Google Patents
Emulgieren von öligen PolysiloxanenInfo
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- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
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Description
Kondensation eignen sich insbesondere polysiloxanderivate mit 5 bis 10 oder mehr Silicium
atomen, die mit Aldehyden oder Ketonen reagieren
gekennzeichnet, daß die Polysiloxanreste der Polykondensate vorzugsweise 5 bis 10 Siliciumatorae
enthalten.
3. Verwendung gemäß Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens 10, vorzugsweise
50 bis 100 Molprozent, der lipophilen Reste der Polykondensate durch Polysiloxanreste
substituiert sind.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Polysiloxanreste enthaltenden wasserlöslichen oder in
Wasser dispergierbaren, sauer härtbaren, kationische Gruppen enthaltenden Polykondensaten zum
Emulgieren von öligen Polysiloxanen in Wasser.
Gegenstand der Patentanmeldung ist die Verwendung von wasserlöslichen bzw. in Wasser dispergierbaren
sauer härtbaren, kationische Gruppen enthaltenden Polykondensaten, die zu 2 bis 65% ihres
Gewichts durch lipophile Reste mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen substituiert sind, zum Emulgieren von
öligen Polysiloxanen in Wasser.
Die Erfindung hat eine weitere Ausgestaltung des Gegenstands der Patentanmeldung, insbesondere
eine Verbesserung der hydrophobierenden Wirkung der mit Hilfe der erfindungsgemäß verwendeten Kondensationsprodukte
hergestellten Polysiloxanemulsionen, zum Ziel.
Die Lösung dieser Aufgabe besteht in der Verbindung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren,
sauer härtbaren, kanonische Gruppen enthaltenden Polykondensaten, die zu 2 bis 65% ihres
Gewichts durch lipophile Reste mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen substituiert sind, zum Emulgieren von
öligen Polysiloxanen in Wasser gemäß Patentanmeldung 1694 381-0/43, dadurch gekennzeichnet, daß
Polykondensate verwendet werden, bei denen die lipophilen Reste ganz oder teilweise durch Polysiloxanreste
ersetzt sind.
Die Herstellung der Emulgiermittel der Patentanmeldung
erfolgt durch Kondensation von Aldehyden oder Ketonen mit basische Amino- oder Iminogruppen enthaltenden Verbindungen, wie Guanidin,
Biguanid, Phenylbiguanid, Dicyandiamid, Melamin, oder Guanamin, oder mit Salze bildenden
Aminen und/oder Ammoniak und Harnstoff oder Phenolen, wobei wenigstens eine der Reaktionskomponenten
durch lipophile Kohlenwasserstoffe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen substituiert ist.
Die erfindungsgemäß verwendeten, durch PoIysiloxanreste
substituierten Emulgiermittel werden in analoger Weise hergestellt, jedoch mit dem Untersdlied,
daß die lipophile Kohlenwasserstoffreste ent-Entsprecbende Verbindungen sind beispielswn Λ
Alkyl- oder Aryldimethylpolysüoxanderivate.
<Ju> weiterhin Harnstoff-, Dicyandiamid-, Biguanid . so Guanamin-, Phenol-, Amino- oder Carbonam,.;
gruppen enthalten.
Ferner sind zur Einführung der Polysiloxane.,; solche Polysiloxanderivate geeignet, die unter d·.
Bedingungen der Kondensation mit N-Metlnl gruppen oder verätherten N-Methylolgruppen. v.
sie bei der Umsetzung der basischen Amino- ix! Iminoverbindungen mit Formaldehyd, gegebene;
falls in Gegenwart von Alkoholen, wie Methan oder Isopropanol entstehen, reagieren. Solche VV
bindungen sind beispielsweise AlKyl-oder Arylpn.. siloxanderivate mit reaktionsfähigen Hydroxy
Carboxyl-, Isocyanat- oder Epoxydgruppen.
Die Polsiloxanderivate können eine oder mehre ι-der
genannten Gruppen enthalten. Die Herstellu^.· derartiger Verbindungen wird als bekannt vorm.^
gesetzt und hier nicht beansprucht.
Die erhaltenen Produkte sind Lösungen od.; Pasten, deren Konzentration sich nach der Menü·:
des bei der Kondensation mitverwendeten Lösung mittels richtet. Sie können mit Wasser oder wassei
mischbaren Lösungsmitteln beliebig verdünnt werden. Bei normalen Temperaturen sind die Produkte
im sauren Bereich stabil.
Die zur Herstellung der Emulsion verwendeten öligen Polysiloxane sind ölige Polysiloxane, die je
nach dem gewünschten Verwendungszweck an den Siliciumatomen unterschiedliche Substiuenten, wie
z. B. Wasserstoffatome, Methyl- oder Phenylreste. tragen. Außerdem können sie aushärtbare Gruppen,
beispielsweise Vinylgruppen enthalten. Geeignete ölige Polysiloxane sind z. B. Dimethylpolysiioxanc,
Methylwasserstoffpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane sowie Vinylgruppen enthaltende Alkylpolysiloxane.
Die Herstellung der Emulsion erfolgt in üblicher Weise z. B. mittels einer Hochdruckhomogenisiermaschine.
Man stellt im allgemeinen wäßrige Emulsionen her, die bis zu 50 Gewichtsprozent eines
Öligen Polysiloxans und 1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf den Siloxananteil eines emulgierend
wirkenden Polykondensats enthalten. Die Emulsionen werden auf einen pH-Wert von weniger als 7, vorzugsweise
pH 4 bis 6, eingestellt und besitzen eine gute Beständigkeit, insbesondere auch gegenüber den
Härtebildern des Wassers. Gegebenenfalls können bei der Herstellung der Emulsionen organische
Lösungsmittel, wie Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ζ. B. Isopropanol, Glykol, Glycerin oder
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fcelagenierte Kohlenwasserstoffe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Perchioräthylen, mitverwendet werden.
Die Anwendung erfolgt nach Verdünnen der vorgenannten Emulsionen mit Wasser bis auf Gehalte
von etwa 0,4 bis 2°/o, berechnet auf Polysiloxanöl.
Die Flotten lassen sich zur Behandlung von natürlichen oder synthetischen Textilmaterialen bzw. anderen Faserstoffen, wie Leder, Papier oder Pappe,
verwenden. Das Imprägnierverfahren richtet sich nach dem zu behandelnden Material, beispielsweise
kann im Klotz- oder Tauchverfahren gearbeitet werden. Durch nachfolgendes Trocknen bei Temperaturen von 100 bis 160° C gehen die Emulgiermittel in
einen hochmolekularen wasserunlöslichen Zustana Cber. Je nach der Art der verwendeten öligen Polysiloxane werden auf den behandelten Materialien
verschiedenartige Effekte, wie Hydrophobier- und Weichmachungseffekle oder klebstoff abweisende
Effekte, erziJ.t.
Von besonderer Bedeutung -st die Verwendung der unter erfindungsgemäßer Verwendung hergestellten
Siloxanemulsioncn zur Behandlung von Texlilmaterialien, die natürliche oder regenerierte Cellulosefasern
enthalten. Da die unter erfindungsgemäßer Verwendung erhaltenen Siloxanemulsionen saure
pH-Werte besitzen, besteht die Möglichkeit, diesen weitere, im sauren pH-Bereich aushärtbare Kondensationsprodukte,
wie sie zur Veredelung von Cellulosetextilien, insbesondere zur Knitterfest- und
Krumpffestausrüstung, gebräuchlich sind, zuzusetzen. Als solche kommen bespielt,.veise Dimethyläthylenharnstoff,
Dimethyioldil.ydrox'äthylenharnstoff oder Dimethyläthylolcarbamat in Betracht.
Die genannten Produkte werden den Polysiloxanemulsionen
in Mengen von 20 bis 200 g/l zugesetzt. Die Aushärtung erfolgt gleichzeitig mit der Härtung
der kationische Gruppen enthaltenden Polykondensate durch Anwendung erhöhter Temperaturen,
gegebensnfalis unter Zusatz üblicher saurer
Härtungsmittel, wie Zinknitrat, Magnesiumchlorid oder Bortrifluorid, wodurch das Textilmaterial beispielsweise
in einem Arbeitsgang knitterbeständig und wasserabstoßend ausgerüstet werden kann.
1,2 g des nachfolgend beschriebenen Polykondensate wurde in 75 g kochendem Wasser gelöst, auf
28° C abgekühlt und mit Essigsäure auf pH 4 eingestellt. In diese Lösung wurde ein Gemisch aus
15 g Methylwasserstoffpolysiloxan (Molgewicht etwa 2500) und 10 g Isopropanol eingerührt. Die entstandene
Voremulsion wurde in einer Hochdruckhomogenisiermaschine bei 140 atü homogenisiert. Es
wurde eine beständige mit Wasser verdünnbare Emulison erhalten.
Das kationische Kondensationsprodukt ist wie folgt hergestellt worden:
In einem mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter versehenen Kolben wurde
ein Gemisch aus 150 g 30%iger Formalinlösung, 30 g Dimethylpolysiloxan-propylenbiguanid-Hydrochlorid
(Äquivalenlgewicht gegenüber Formaldehyd etwa 625), 42 g Dicyandiamid und 80 g Isopropanol
auf 80° C erwärmt, bei dieser Temperatur mit 55 g konzentrierter Ameisensäure verrührt und 75 Minuten
nachgerührt. Es wurde eine schwach getrübte Lösung erhalten.
2,1 g des nachfolgend beschriebenen Polykondensate wurden in 70 g kochendem Wasser gelöst, bei
S 22 C mit Essigsäure auf pH 4,1 eingestellt und mit
einem Gemisch aus 22 g Dimethylpolysiloxan (Molgewicht 2000) und 12 g Perchioräthylen zu einer Voremulsion
verrührt. Diese wurde bei 150 atü in einer Hockdruckhomogenisiermaschine homogenisiert. Die
ίο erhaltene Emulsion zeichnete sich durch gute Lagrstabilität
aus.
Der Emulgator ist wie folgt hergestellt worden:
In der beschriebenen Apparatur wurde ein Gemisch aus 75 g 30%iger Formalinlösung, 42 g Di-
In der beschriebenen Apparatur wurde ein Gemisch aus 75 g 30%iger Formalinlösung, 42 g Di-
»5 cyandiamid, 3,5 g Stearylamin, 5 g Dimethylpolysiloxan-propylenamin
(Äquivalentgewicht gegenüber Formaldehyd etwa 515), 2 g konzentrierte Salzsäure
und 35 g Isopropanol vorgelegt, auf 80° C erwärmt und ή Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt.
Anschließend wurden 30 g konzentrierter Ameisensäure zugegeben und eine sveitere Stunde bei 80'' C
nachgerührt.
Entsprechend den Beispielen 1 und 2 können Silikonemulsionen mit Hilfe des nachfolgend beschriebenen
Emulgiermittels erhalten werden. * In einem mit Rührer, Thermometer und absteigendem
Kühler versehenen Kolben, wurden 600 g Meihanol mit 225 g Dimethylpolysiloxan-alkylcncarbonsäure
(Molgewicht etwa 500) verrührt, bei 45° C 55 g Melamin und 160 g Paraformaldehyd zugegeben
und das Gemisch 120 Minuten lang zum Sieden erhitzt. Anschließend wurde unter allmählicher Temperatursteigerung
auf 120c C das überschüssige Methanol abdestilliert. Nach beendeter Destillation
wurde die Säurezahl bestimmt und die l,4fadie molare Menge Triäthanolamin bezogen auf die Säurezahl,
zugerührt. Dann wurde unter Vakuum bei 120 bis 125° C solange nachgerührt, bis kein Methanol
mehr abdestillierte und eine entnommene Probe in heißer verdünnter Essigsäure transparent löslich war.
Nach dem Abkühlen auf 95° C wurden 200 g 10°/oige alkoholische Essigsäure zugegeben und abgekühlt.
Die folgenden Versuche beschreiben das Ausrüsten von baumwollhaltigen Geweben mit einem
nach Beispiel 1 hergestellten Produkt:
Zu 100 ml Wasser, das mit Essigsäure auf pH 4 eingestellt war, wurden 100 ml der nach Beispiel 1
hergestellten Silikonemulsion gegeben. Dieser Lösung wurden zusätzlich noch LOg Zinn(II)-chlorid-Dihydrat,
gelöst in 720 ml essigsaurem Wasser (pH 4), zugefügt. Mit dieser Flotte wurde Mantel-
popeline aus Polyester/Baumwolle (65 : 35) foulardiert
(75% Abquetschungseffekt), bei 100° C getrocknet und 5 Minuten bei 150° C kondensiert. Es
wurde ein hervorragender wasch- und reinigungsbeständiger Hydrophobiereffekt erzielt.
Mit einer Flotte, die 30 g/l Dimethylolpropyienharnstoff,
60 g/l der nach Beispiel 1 hergestellten Silikonemulsion und4,5 g/l Zinknitrat enthielt, wurde
Polyester/BaumwoII-Mantelpopeline (65 : 35) foulardiert.
Nach dem Trocknen wurde in üblicher Weise bei etwa 150° C kondensiert. Das Gewebe hatte nach
der Behandlung einen ausgezeichneten wasserabweisenden Effekt und war hervorragend knitterbeständig.
Die Effekte besaßen gute Waschbeständigkeit.
Claims (1)
1. Verwendung von wasserlöslichen bzw. in Wasser dispergierbairen, sauer hartbaren, kattoniscfae Gruppen enthaltenden Polykondensaten, die
zu 2 bis 65% ihres Gewichtes durch lipophile Reste mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen substituiert
sind, zum Emulgieren von öligen Polysiloxanen in Wasser gemäß Patentanmeldung
P 1 694 381-0/43, dadurch gekennzeichnet, daß Polykondensate verwendet
werden, bei denen die Hpopbilen Reste ganz oder teilweise durch Polysiloxanreste ersetzt sind.
haltenden ReaJUionskomponeqten der Patentanmeldung
ganz oder teilweise durch solche Verbindungen ersetzt sind, die Polysiloxanreste enthalten.
Es werden wenigstens 10, vorzugsweise 50 bi-, K)O
Molprozent der lipophile Kohlenwasserstoffreste enthaltenden Verbindungen durch die Polysiloxanreste
enthaltenden Verbindungen ersetzt.
Die weiteren bei der Kondensation verwendeten Verbindungen sind die gleichen wie in der Patentan
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19511694381 DE1694381A1 (de) | 1966-12-14 | 1951-01-28 | Emulgiermittel fuer Silikone |
DEH0061275 | 1966-12-14 | ||
DEH0061563 | 1967-01-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1694382A1 DE1694382A1 (de) | 1971-05-06 |
DE1694382B2 true DE1694382B2 (de) | 1974-08-29 |
Family
ID=27181065
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19671694382 Pending DE1694382B2 (de) | 1951-01-28 | 1967-01-14 | Emulgieren von öligen Polysiloxanen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1694382B2 (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005004704A1 (de) * | 2005-02-02 | 2006-08-10 | Goldschmidt Gmbh | Guanidinogruppen-haltige Siloxane und deren Verwendung für kosmetische Formulierungen |
-
1967
- 1967-01-14 DE DE19671694382 patent/DE1694382B2/de active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1694382A1 (de) | 1971-05-06 |
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