DE1694381A1 - Emulgiermittel fuer Silikone - Google Patents
Emulgiermittel fuer SilikoneInfo
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Description
Henkel & Cie GmbH 9. Dezember 1966
Patentat
Dr. Bz D 5236
Dr. Bz/Et 1694381
Neue Patentanmeldung D 3236
"Emulgiermittel für Silikone"
Die Erfindung betrifft die Verwendung von wasserlöslichen oder
in Wasser dispergierbaren, sauer härtbaren, kationische Gruppen-enthaltenden
Polykondensaten zum Emulgieren von Silikonen in Wasser.
Wässrige Emulsionen von Silikonen werden für die verschiedensten technischen Zwecke verwendet, beispielsweise zum Hydrophobieren
und Weichmachen von Faserstoffen, Papier, Pappe, Leder usw.. Für die Herstellung dieser Emulsionen kann man bekannte nichtionogene,
anionische oder kationische oberflächenaktive Verbindungen als Emulgiermittel verwenden. Ein erheblicher Nachteil dieser Emulgiermittel
besteht jedoch darin, daß sie nach dem Aufbringen der SilikonemulMon auf das Behandlungsgut nicht ohne weiteres
entfernt oder ^unwirksam gemacht - werden können. Durch die verbleibenden
Emulgiermittelreste wird sowohl die Beständigkeit der Silikonausrüstung gegen nasse Behandlung wie auch die Güte
des angestrebten Ausrüstungseffektes infolge der noch vorhandenden Netzw,irkung beeinträchtigt.
- 2 009883/2010 j
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde. Emulgiermittel für Silikone zu entwickeln, die nach dem Aufbringen der Silikonemulsion auf
das Behandlungsgut durch saure Härtung ihre emulglerende Wirkung verlieren.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch die Verwendung von
wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren, sauer härtbaren, kationische Gruppen enthaltenden Polykondensaten, die zu 2 - 65 %
ihres Gewichtes durch lipophile Reste mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen
substituiert sind, zum Emulgieren von Silikonen in Wasser.
Es ist ein besonderer Vorteil der beanspruchten Emulgiermittel, daß
sie bei sauren pH-Werten aushärtbar sind und deshalb gleichzeitig
mit sauer härtbaren Kunstharzvorkondensaten, wie sie insbesondere
als Textilveredlungsmittel gebräuchlich sind, eingesetzt werden
können.
Aus der Literatur sind unsubstituierte kationische Gruppen enthaltende
Polykondensate unter dem Namen "Kationharze11 bekannt. Ihre Herstellung wird beispielsweise beschrieben in Frotscher
"Chemie und physikalische Chemie der Textilhilfsmittel11 (1955),
Band I, Seiten II6 und
Die erfindungsgemäß beanspruchten, durch lipophile Reste substitu
ierten, kationische Gruppen enthaltenden Polykondensate werden in
analoger Weise erhalten (vergleiche deutsche Auslegeschrift 1 029
561). Man geht dabei von basischen, Amino- oder Iminogruppen ent-
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■ BAD ORIGiNAi.
haltenden Verbindungen, zum Beispiel" von Ilarnctoffderivaten v/ie
Guanidin, Biguanid, Phenylbiguanid, Dicyandiamid, Melamin oder .
Guanamin» aus und setzt diese mit Aldehyden oder Ketonen, vor
allem Formaldehyd um. Die Polykondensate können auch aus Salze
bildenden Aminen und/oder Ammoniak und nichtbasischen Harnstoffen oder Phenolen durch Kondensation mit.Aldehyden oder Ketonen erhalten
werden. Die Kondensation erfolgt in Gegenwart von Säuren oder säureabspaltenden Mitteln.
Die Einführung der lipophilen Reste erfolgt vorzugsweise dadurch,
daß man die Kondensation in Gegenwart von kondensationfihigen,
aliphatische, aliphatlsch-eycloaliphatische oder aliphatisch-aroniatische
Kohlenwasserstoffreste mit 8 - 22 Kohlenstoffatomen enthaltenden Verbindungen durchführt. Die Reste können Kettenverzweigungen
oder Doppelbindungen enthalten, sowie durch Sauerstoff- .
oder Stickstoffatome unterbrochen und insbesondere durch Halogenatome,
vorzugsweise Fluoratome, substituiert sein*
Kondensationsfahige Verbindungen, die sich zur Einführung der
lipophilen Reste eignen, sind entsprechend substituierte Harnstoff-, Guanidin-, Biguanid-, Dicyandiamid-, Melamin-, Guanamin-,
Phenol- und Aminderivate, wie Mono- oder Dialkylharnstoffe mit
Alkylresten der Kettenl'ängen C12 - C1g, Dodecyl thioharnstoff,
Dodecylguanidin, Stearylbiguania, Stearoylbiguanid, Perfluornonylguanidin,
Talgalkylguanamin, Dodecylamin, das von einem Kokosfettsliuregemisch der Kettenlängen Cg - C.« abgeleitete.
Amingemisch, Behenylarnin, Stearinsäureamid., Kono-N-(Taigalkoxyäthyl)-Diäthanolamin.
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■-- -4- .■·.'■
Weiterhin sind für diesen Zweck alkylierend, acylierend, vorestcrncl·
oder yeräthernd wirkende Verbindungen wie Fettalkohole und Fett-
säuren mit 8 - 22 Kohlenstoffatomen, z.B. Dodecylalkohol, Kokosfettalkoholgemische
der Kettenlängen C12 ~ ^iß» Talgfetts'iuregemische
der Kettenlängen C^ - C1Q, Behensäure, Perfluornonansäure,
weiterhin Alkylphenole, wie Nonylphenol, sowie Chlorhydrin- und
Glycidyläther von Fettalkoholen und Alkylphenolen, wie Nonylphenolchlorhydrinäther,
und dergleichen geeignet.
Die Polykondensation erfolgt in an sich bekannter Weise in Gegenwart
saurer Mittel, wie anorganische oder organische Säuren, saure Salze oder säureabspaltende Mittel, z.B. Salzsäure, Ameisensäure, Essigsäure,
Glykolsäure, Ammoniumchlorid und dergleichen. Vorzugsweise geht man jedoch von den sauer reagierenden Salzen, insbesondere den
Hydrochloriden der basischen, Amino- oder·Iminogruppen enthaltenden
Verbindungen aus. Die Reaktion erfolgt unter Anwendung erhöhter Temperaturen, vorzugsweise 7o - IJo , in Gegenwart von V/asser oder
organischen Lösungsmitteln, wie Alkohole mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen.
Als Emulgatoren im Sinne der Erfindung eignen sich solche Polykondensate,
die zu 2 - 65 ?o$ vorzugsweise 5 - 2o % ihres Gewichtes
durch lipophile Reste substituiert sind.
Beispiele für geeignete Polykondensate sind die Kondensationsprodukte
aus Dodecylbiguanid-ftydrochlorid und Formaldehyd, aus Stearylbiguanid-Hydrochlorid,
Formaldehyd und Ameisensäure, aus mit Stearinsäure monoacyliertem Biguanid, Formaldehyd und Ameisensäure, aus
Stearylbiguanid-Hydrochlorid, Dicyandiamid/ und Formaldehyd, aus
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Dodecylguanidin-IIydrochlorid, Formaldehyd und Äthanol, aus Perfluornonylguanidin,
Formaldehyd und Glykolsäure, aus Dicyandiamid, Stearylamin-Hydroehlorid, Formaldehyd und Ameisensäure, aus Mu lain in,
Formaldehyd, Dodecylamin und Ameisensäure, aus Harnstoff, Formaldehyd, Stearinsäureamid und Ammoniumformiat, aus Hexamethoxymethylmelamin,
Talgalkohol, Triäthanolamin und Essigsäure, aus Hexamethoxymethylmelamin,
Perfluornonansäure, Triäthanolamin und Glykolsäure.
Die erhaltenen Produkte sind Lösungen oder Pasten," deren Konzentration
sich nach der Menge des bei der Kondensation mitverwendeten Lösungsmittels richtet. Sie können mit Wasser oder wassermischbaren
Lösungsmitteln beliebig verdünnt werden. Bei normalen Temperaturen
sind die Produkte völlig stabil. Sie dienen nach Verdünnung mit
Wasser zur Herstellung der Silikonemulsionen.
Die zur Herstellung der Emulsionen verwendeten Silikone sind vorzugsweise
ölige Polysiloxane, die je nach dem gewünschten Verwendungszweck an den Siliciumatomen unterschiedliche Substituenten, wie
z.B. Wasserstoffatome, Methyl- oder Phenylgruppen trägen. Außerdem %
können sie aushärtbare Gruppen, beispielsweise Vinylgruppen enthalten.
Geeignete Silikone sind zum Beispiel Dirnethylpolysiloxane,
Methy!wasserstoffpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane sowie
Vinylgruppen enthaltende Alky!polysiloxane.
Die Herstellung der Emulsionen erfolgt in üblicher Weise, z.B. mittels einer Hochdruckhomogenisiermaschine. Man stellt im allgemeinen
wässrige Emulsionen her, die bis zu 5o Gew.% eines
Silikonöls und 1 bis 2o Gov;. ''/*, bezogen auf den 'Silikonanteil;,'
eines emulgieren:! wirkenden Polykonaensates enthalten; Die
Emulsionen werden auf einen pH-V.'ert von weniger als 7, vorzugsweise
pH h bis 6 eingestellt und besitzen eine gute Beständigkeit, insbesondere
auch gegenüber den Härtebildnern des Wassers.
Die Anwendung erfolgt nach Verdünnen der vorgenannten Emulsionen
mit Wasser bis auf Gehalte von etwa o,4 - 2 Jo, berechnet auf Silikonöl.
Die Flotten lassen sich zur Behandlung von Textilmaterialien und anderen Faserstoffen, wie natürlichen und synthetischen' Fasermaterialien, Leder, Papier, Pappe und dergleichen verwenden. Das
Imprägnierverfahren richtet sich nach dem zu behandelnden Material,
beispielsweise kann im Klotz- oder Tauchverfahren gearbeitet werden.
Durch nachfolgendes Trocknen bei Temperaturen von 1oo bis too
gehen die Emulgiermittel in einen hochmolekularen wasserunlöslichen Zustand über. Je nach der Art der verwendeten Silikone· werden
auf den behandelten Materialien verschiedenartige Effektewie
Hydrophobier- und Weichmaehungseffekte oder klebstoffabweisende
Effekte erzielt.
Von besonderer Bedeutung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Silikonemulsionen zur Behandlung von Textilmaterialien, die natürliche
oder regenerierte Zellulosefasern enthalten* Da die erfindungsgemäß
erhaltenen Silikonemulsionen saure pH-Werte besitzen, besteht die Möglichkeit, diesen weitere, im sauren pH-Bereich aushärtbare
Kondensationsprodukte, wie sie zur Veredlung von Zßllulosetextilien,
insbesondere zur Knitterfest- und Krumpffestausrüstung
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Gebräuchlich sind, zuzusetzen. Als solche kommen beispielsweise
Dimethyloldiäthylenharnstoff, Dirnethyloldihydroxy:ithylenharnstof f,
Di methylol'I thy lcarbarnat in Betracht. Derartige Kondensate sind unter
der Bezeichnung "Reaktantharze" bekannt.
Die genannten Produkte werden den Silikonemulsionen in Mengen von
2o bis 2oo g/l zugesetzt. Die Aushärtung erfolgt gleichzeitig mit
der Härtung der kationische Gruppe enthaltenden Polykondensate
durch Anwendung erhöhter Temperaturen, gegebenenfalls unter Zusatz
üblicher saurer Härtungsmittel, wodurch das Textilmaterial beispielsweise
in einem Arbeitsgang knitterbeständig und wasserabstoßend
ausgerüstet werden kann.
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• = ■
Belr.niel 1
1 Gev.'ichtsteil des nachfolgend benchrLobonen Polykoridenriatcr, wurde
in 7't Gewichtsteilen kochenden Wassers gelöst, auf 25° abgekühlt und
mit Essigsäure auf pH 4 eingestellt. In diese Lösung wurde ein Gemisch
aus 15 Gewichtsteilen Methylwasserstoffpolysiloxan (Molgev.'icht
ca. 2500) und 7*5 Gewichtsteilen Isopropanol eingerührt. Die
entstehende Voremulsion wurde in einer Hochdruckhomogenisiermaschirie
bei 15σ atü homogenisiert. Es wurde eine beständige, leicht mit
Viasser verdünnbare· schwachsaure Emulsion erhalten.
Das Kationharz wurde wie folgt hergestellt:
In einem im Rührer, RUckflußkühler, Thermometer und Tropftrichter
versehenen Kolben wurde ein Gemisch aus 75 g 3o ^iger Formalinlösunc,
42 g Dicyandiamid, 6,75 g Stearylamin, 12,5 ml 2n-Salzsäure
und ''jo ü Isopropanol vorgelegt, auf 8o° erwärmt und 5 Stunden bei
dieser Temperatur nachgerührt. Anschließend wurde während J>o Minuten
27*1 g 85 /»ige Ameisensäure zugetropft und eine weitere
Stunde bei 8o° nachgerührt. Nach dem Abkühlen wurde eine weiße Paste erhalten. ■
2 g des nachfolgend beschriebenen Emulgiermittels wurden in 6j g
kochenden Wassers gelöst, auf 25 abgekühlt und mit Essigsäure auf pH 4 eingestellt. In diese Lösung wurde ein Gemisch aus 2o g
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Dime thy 1 polys iXoxari (ool^uwicht ca. 2ooo) und 1o ■& Perchlorüthylen
eingerührt. Die Voremulsion wurde bei 15o atü homogenisiert, wobei
eine beständige, leicht mit Wasser verdünnbare schwachsaure Emulsion
entstand. ■ > .
Das Polykondensat wurde wie folgt hergestellt:
In einen mit Rührer, Thermometer, Destillieraufsatz, absteigendem
LiebigkUhler und Vorlage versehenen Kolben wurden 45o g Methanol
mit 2oo g Hydrostearinsäure verrührt, bei etwa 5o° 5o g Melamin
und 1.45 g Paraformaldehyd zugegeben und das Gemisch 9o bis loo Minuten lang zum Sieden erhitzt. Anschließend wurde unter allmählicher
Temperatursteigerung auf 12oQ das überschüssige Methanol
abdestilliert.' Danach wurde die Säurezahl des Reaktionsproduktes
bestimmt und die 1,5-fache molare Menge Triäthanolamin, bezogen auf die Säurezahl zugerührt. Hierauf wurde bei 12o - T^o0 nachgerührt
bis kein Methanol mehr abdestillierte und eine entnommene Probe in heißer verdünnter Essigsäure transparent löslich war.
Nun wurde das Produkt auf 9o° abgekühlt, mit 1ooo g Isopropanol verrührt und schließlich durch Zugabe von 55 g too ^iger Essigsäure
in das entsprechende Azetat übergeführt und kaltgerührt.
In den nachfolgenden Beispielen ist die Herstellung weiterer Emul-·
giermittel beschrieben, die entsprechend den vorstehenden Beispielen
zur Herstellung von Silikonemulsionen verwendet werden können.
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Beispiel ;> -
In der in Beispiel 1 bee ehr !ebenen Apparatur wurde ein Gemisch
aus 75 g ^o ;«iiger Formalinlösuni;, 39*9 S Dicyandiamid, 9>3 S
Stearyloiguanid-Hydrochlorid und 55 S Wasser vorgelebt, auf
erwärmt, Jo Minuten bei dieser Temperatur■ "nachgerühmt und mit
1o g Isopropanoi versetzt. Hierauf wurden allmählich 27*1 g.
85 /line Ameiccnsäure zügetropft und 60 Minuten bei einer Temperatur
von etwa 8d° nachgerührt. Anschließend wurde abgekühlt und mit-V.'asser
auf eine Konzentration von 2o % eingestellt« Es wurde
eine schwach getrübte sauer reagierende Lösung erhalten.
In der Apparatur des Beispiels 1 wurde ein Gemisch aus .150 g
50 ^iger Pormalinlösung, 2oo g Isopropanoi, I88 g Stearylguanidin-Hydrochlorid
und 50 g 85 Jaiger Ameisensäure vorgelegt, mit 2op g
Wasser verrührt, auf 8o° erwärmt und bei dieser Temperatur 60 Minuten
nachgerührt. Es wurde nach dem Abkühlen eine wasserlösliche Paste erhalten.
Beispiel 5 = ' ·
In der Apparatur des Beispiels 1 wurden I00 g Jo >&ige Formalinlösung,
g Wasser"»" I00 g Äthanol und 185 g Stearylbiguanid-Hydrochlorid
vermischt, auf 85° erwärmt und bei dieser'Temperatur 9°.Minuten"
nachgerührt. Nach dem Kaltrühren wurde eine weiße Paste erhalten.·
■ - 11 -
00988372010
BAD ORIGINAL
I-olrpicl 6 ■
9^; β ;o /ui-.se Formalinlösung, ' '^ G V/an π er, loo 3 *thanol und
1m5 3 Dodecylbiguanid-HydrochlGrid wurden ir. der in Beispiel 1 becehriebenen
Apparatur vorgelegt, auf 9o erwärmt und 60 Kinu'cen .
bei dieser Temperatur nachgerührt. Hc.ch dem Kaltrühren resultierte
eine weiße Paste.
In der in Beispiel 2 beschriebenen Apparatur wurden 12o g Methanol
und j>8,5 ζ TalGalkylguanamin vorgelegt, unter Erwärmen gelost und
1 ta G Paraformaldehyd zugerUhrt. Nach Einstellen auf pH 9*5 wurde
auf So° erwHrir.t und 45 Minuten bei dieser Temperatur nachgerUhrt.
Dann wurde auf pH 5 eingestellt, einige Zeit bei 5o° nachgerührt, neutralieiert und nach Abfiltrieren des abgeschiedenen Salsea
das überschüssige Methanol im Vakuum abdestilliert.. Nach beendeter
Destillation wurden 7j5 g Triäthanolaroin zugefügt und dieses durch
Erwärmen auf 12o° bei 15 mm Quecksilbersäule eingeäthert. liach Abkühlen
auf 9o° xuurden 35 S einer 50 ^igen Lösung von Essigsäure
in Isoprcpanol zugegeben und abgekühlt.
Das erhaltene Produkt besaS ähnliche Eigenschaften wie das nach
Beispiel 2 hergestellte Produkt.
In der Apparatur des Beispiels 2 wurden 2co g Hexu^ethoxymethylmelamin
».it loo g Mono-N-(Talgalko;-:yäthyl)-DiäthanolaiT:in verrührt,
009883/20JQ2_
unter Vakuum auf 12o° erwärmt und bei dieser Temperatur solange nachgerührt, bis eine entnommene Probe in verdünnter heißer Essigsäure
löslich war. Hierauf wurde auf 9o°
zugetropft und Raumtemperatur abgekühlt.·
zugetropft und Raumtemperatur abgekühlt.·
säure löslich war. Hierauf wurde auf 9o° abgekühlt, 2o g Eisessig
In der Apparatur des Beispiels 1 wurden 1oo g 3° /2ige Formalinlösung,
1oo g Isopropanol, 26 g Perfluornonylguanidin-Formiat,
35 g Guanidin-Hydroehlorid und 2o g 85 #ige Ameisensäure .vermischt,
zum Sieden erhitzt und bei dieser Temperatur bis zur Erreichung einer guten Wasserlöeliehkeit nachger^hrt.
2oo g 3o #ige Formalinlösung, loo g Isopropanol, 1o g Kokosamifi und
25 g 85 #ige Ameisensäure wurden in der in Beispiel 1 beschriebenen
Apparatur verrührt. Danach wurden 37 g Melamin und 30 g Isopropanol
zugefügt. Das Gemisch wurde auf 6© - 650 erwärmt und bei dieser
Temperatur Jo Minuten nachgerührt. Nach dem Abkühlen wurde eine
klare flüssige Harzlösung erhalten.
Seispiel 11 ·
15© g 3o £ige FormalinlÖsung, 50 g Isopropanol, 84,1 g Dicyandiamid,
1o*5 S Nonylphenol und 55 C 85 $ige Ameisensäure vmrden in der in
Beispiel 1'beschriebenen Apparatur verrührt, 12o Minuten am Rückfluß
gekocht und= mit 25o g Wasser versetzt. Nach dem Abkühlen wurde
eine schwach getrübte Lösung des Kationharzes erhalten.
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12o Q Jo #ige Formalimlüsung und 135» ^ S Aminöjjuanidin-Bicarbonat
wurden in der Apparatur des Beispiels 1 vermischt, auf So° erwärmt
und bei dieser Temperatur 11o g 85 #ige Ameisensäure so langsam
zugetropft, daß die Gasentwicklung in mäßigen Grenzen blieb. Danach wurde 30 Minuten bei 8o° nachgerührt, I00 g einer isopropanolischen
Lösung von 11,4 g Dodecylharnstofi' zugegeben und
weitere 6o Minuten bei 8o° nachgerühmt. Nach Einstellung mit
Wasser auf einen Harzgehalt von 2o %■ wurde kaLtgerührt,
2oo g 30 jSige Formalinlösung, 56,5 g Phenol, 15,7 g Dodecylbiguanid-Formiat,
18 g Ammoniumformiat, 50 g Isopropanol, 55 g 85 ^ige Ameisensäure und 150 g Wasser wurden in der angegebenen Reihenfolge miteinander
verrührt, 12o Minuten am Rückfluß gekocht und mit Wasser auf 2o % Harzgehalt eingestellt. Nach dem Abkühlen wurde eine
schwach rötlich gefärbte Lösung erhalten»
Die folgenden Versuche beschreiben das Ausrüsten von Baumwollgeweben
mit einem nach Beispiel 1 hergestellten Produkt.
Zu I00 ml Wasser, das mit Essigsäure auf pH 4 eingestellt war,
wurden 80 ml der nach Beispiel 1 hergestellten Silikonemulsion gegeben. Weiterhin wurden dieser Lösung o,8' g Zinn-II-Chlorid-Dihydrat,
gelöst in 72o ml essigsaurem V/asser (pH 4) zugefügt.
009883/2010
Mit dieser Flotte vmrde Baumwoll-Mantelpopeline getränkt, auf 80 %
Feuchtigkeitsaufnahme abgequetscht, bei 1oo° getrocknet und bei 1500 5 Minuten nachkondensiert. Es wurde ein hervorragender wasch-
und reinigungsbeständiger Hydrophoblereffekt erzielt.
Mit einer. Flotte,, die "J g/l Dimethyloläthylenharnstoff, 80 g/l
der nach Beispiel X hergestellten Silikonemulsion und 6 g/l Zinknitrat
enthielt, wurde Baumwollpopeline foulardiert. Nach dem Trocknen wurde in üblicherweise bei etwa 14q - 15o° kondensiert.
Das Gewebe war nach der Behandlung hervorragend knitterbeständig
mid wasserabweisend. Die Effekte erwiesen sich als. weltgehend
waschbeständig.
- 15 -
09883/20 TO
Claims (6)
- P at c η t a η π ρ r ü ehe'.. Verwen-Jui.f- von wasserlöslichen bzw. in Wasser dispergierbaren, ; uucr härtbaren, kationische Gruppen enthaltenden Polykondensaten, Π« zu 2 bis 65 % ihres Gewichtes durch lipophile Reste mit B - 22 Kohlenstoffatomen substituiert sind, zum Emulgieren von Silikonen ir; Wasser.
- 2. Verwendung von Polykondensaten gemäß Anspruch 1, die zu 5 - 2o fo Ihres Gewichtes durch lipophile Reste substituiert sind.
- 3. Verwendung von Polykondensaten gemäß Ansprüchen 1 und 2, deren lipophile Reste ganz oder teilweise durch Halogenatome substituiert sind. ·
- η. Verwendung von Polykondensaten gemäß Ansprüchen 1 - 3# deren 1 lipophile Reste ganz oder teilweise durch Fluoratome substituiert sind»
- 5. Verwendung von Polykondensaten gemäß Ansprüchen 1 - 4 unter gleichzeitiger Mitverwendung weiterer sauer härtbarer, zur Veredlung von Zellulosetextilien geeigneter Kondensationsprodukte.- 16 009883/2010PatentabteilungD 5236 - 16 -
- 6. Verwendung von Polykondensaten gemäß Ansprüchen 1 - 5 unter Cleichzeitiger Mitverwendung von Dimethyloläthylendiharnstoff, DirnethyloldihydroxySthylenharnstoff oder Dimethyloläthylcarbamat.HENKEL & GIE* GmbH. ppa. , i.A. ;Si:(Dr. Haas) (Dr./ßenzel)009883/2OiOBAD ORIGINAL
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